RU2014118881A - Комплексные соединения цинка (ii) в качестве катализаторов для полиуретановых композиций - Google Patents
Комплексные соединения цинка (ii) в качестве катализаторов для полиуретановых композиций Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014118881A RU2014118881A RU2014118881A RU2014118881A RU2014118881A RU 2014118881 A RU2014118881 A RU 2014118881A RU 2014118881 A RU2014118881 A RU 2014118881A RU 2014118881 A RU2014118881 A RU 2014118881A RU 2014118881 A RU2014118881 A RU 2014118881A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- residue
- carbon atoms
- zinc
- complex compound
- alkyl
- Prior art date
Links
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical class [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 12
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 2
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 claims 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 claims 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims 1
- 239000013615 primer Substances 0.000 claims 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 claims 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/222—Catalysts containing metal compounds metal compounds not provided for in groups C08G18/225 - C08G18/26
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/06—Zinc compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4812—Mixtures of polyetherdiols with polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
1. Комплексное соединение цинка (II) формулы Zn(L)(Y), где x равен 1 или 2, Y представляет собой лиганд с единичным отрицательным зарядом, а L представляет собой лиганд формулы (I):,где Rи R, независимо друг от друга, представляют собой водородный остаток, одновалентный насыщенный или ненасыщенный углеводородный остаток, имеющий от 1 до 10 углеродных атомов, или они вместе представляют собой двухвалентный алкиленовый остаток, имеющий от 3 до 6 углеродных атомов, иRи R, независимо друг от друга, представляют собой водородный остаток, одновалентный насыщенный углеводородный остаток, который необязательно содержит гетероатомы, имеющий от 1 до 12 углеродных атомов, или они вместе представляют собой двухвалентный алкиленовый остаток, который также содержит гетероатомы, имеющий от 3 до 6 углеродных атомов.2. Комплексное соединение цинка (II) по п. 1, отличающееся тем, что Rпредставляет собой алкильный остаток, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов, фенильный остаток, или вместе с Rпредставляет собой двухвалентный алкиленовый остаток, имеющий от 3 до 4 углеродных атомов.3. Комплексное соединение цинка (II) по п. 1, где Rпредставляет собой водородный остаток.4. Комплексное соединение цинка (II) по п. 1, где x равен 2.5. Комплексное соединение цинка (II) по любому из пп. 1-4, где Rпредставляет собой водородный остаток, алкильный остаток, имеющий от 1 до 8 углеродных атомов, циклоалкильный остаток, имеющий от 5 до 6 углеродных атомов, гидроксиалкильный остаток, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов, остаток алкильного эфира, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов, или вместе с Rпредставляет собой двухвалентный алкиленовый остаток формулы- (CH)-X-(СН)-, где X=O, NR, при этом R представляет собой одновалентный алкильный остаток, имеющий от 1 до 4 углеродных атомо
Claims (17)
1. Комплексное соединение цинка (II) формулы Zn(L)x(Y)2-x, где x равен 1 или 2, Y представляет собой лиганд с единичным отрицательным зарядом, а L представляет собой лиганд формулы (I):
где R1 и R2, независимо друг от друга, представляют собой водородный остаток, одновалентный насыщенный или ненасыщенный углеводородный остаток, имеющий от 1 до 10 углеродных атомов, или они вместе представляют собой двухвалентный алкиленовый остаток, имеющий от 3 до 6 углеродных атомов, и
R3 и R4, независимо друг от друга, представляют собой водородный остаток, одновалентный насыщенный углеводородный остаток, который необязательно содержит гетероатомы, имеющий от 1 до 12 углеродных атомов, или они вместе представляют собой двухвалентный алкиленовый остаток, который также содержит гетероатомы, имеющий от 3 до 6 углеродных атомов.
2. Комплексное соединение цинка (II) по п. 1, отличающееся тем, что R1 представляет собой алкильный остаток, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов, фенильный остаток, или вместе с R2 представляет собой двухвалентный алкиленовый остаток, имеющий от 3 до 4 углеродных атомов.
3. Комплексное соединение цинка (II) по п. 1, где R2 представляет собой водородный остаток.
4. Комплексное соединение цинка (II) по п. 1, где x равен 2.
5. Комплексное соединение цинка (II) по любому из пп. 1-4, где R3 представляет собой водородный остаток, алкильный остаток, имеющий от 1 до 8 углеродных атомов, циклоалкильный остаток, имеющий от 5 до 6 углеродных атомов, гидроксиалкильный остаток, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов, остаток алкильного эфира, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов, или вместе с R4 представляет собой двухвалентный алкиленовый остаток формулы
- (CH2)n-X-(СН2)n-, где X=O, NR, при этом R представляет собой одновалентный алкильный остаток, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов, или S, и n = от 2 до 6.
6. Комплексное соединение цинка (II) по любому из пп. 1-4, где R4 представляет собой водородный остаток, алкильный остаток, имеющий от 1 до 8 углеродных атомов, циклоалкильный остаток, имеющий от 5 до 6 углеродных атомов, гидроксиалкильный остаток, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов или остаток алкильного эфира, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов.
7. Комплексное соединение цинка (II) по п. 5, где R4 представляет собой водородный остаток, алкильный остаток, имеющий от 1 до 8 углеродных атомов, циклоалкильный остаток, имеющий от 5 до 6 углеродных атомов, гидроксиалкильный остаток, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов или остаток алкильного эфира, имеющий от 1 до 4 углеродных атомов.
8. Способ получения комплексного соединения цинка (II) по одному из пп. 1-7, в котором 1,3-кетоамид формулы:
где R1, R2, R3 и R4 являются такими, как описано выше, взаимодействует с солью цинка (II) или комплексом цинка (II).
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что соотношение между солью цинка (II) или комплексом цинка (II) и 1,3-кетоамидом находится в диапазоне от 1:2 до 1:6.
10. Способ по п. 8 или 9, отличающийся тем, что в качестве комплекса цинка (II) используют бис(ацетилацетонат) цинка (II).
11. Применение комплексного соединения цинка (II) по одному из предыдущих пп. 1-7 в качестве катализатора для отверждаемых композиций, в частности, для двухкомпонентных полиуретановых композиций.
12. Двухкомпонентная полиуретановая композиция, содержащая по меньшей мере один полиол в качестве первого компонента, по меньшей мере один полиизоцианат в качестве второго компонента, и по меньшей мере одно комплексное соединение цинка (II) по одному из пп. 1-7.
13. Двухкомпонентная полиуретановая композиция по п. 12, отличающаяся тем, что указанный полиол представляет собой полиэфирный полиол, а полиизоцианат представляет собой диизоцианат.
14. Двухкомпонентная полиуретановая композиция по п. 12, отличающаяся тем, что комплексное соединение цинка (II) составляет 0,015-15, предпочтительно 0,075-7,5 и особенно предпочтительно 0,15-3 ммоль-эквивалента атомов цинка на 100 г композиции.
15. Двухкомпонентная полиуретановая композиция по п. 13, отличающаяся тем, что комплексное соединение цинка (II) составляет 0,015-15, предпочтительно 0,075-7,5 и особенно предпочтительно 0,15-3 ммоль-эквивалента атомов цинка на 100 г композиции.
16. Двухкомпонентная полиуретановая композиция по любому из пп. 12-15, отличающаяся тем, что комплексное соединение цинка (II) содержится в первом компоненте.
17. Применение двухкомпонентной полиуретановой композиции по любому из пп. 12-16 в качестве заливочной композиции, герметика, клея, покрытия, оболочки, краски, праймера, формованного изделия, эластомера для строительства и промышленности.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11193061.6A EP2604613A1 (de) | 2011-12-12 | 2011-12-12 | Zink(II)-Komplexverbindungen als Katalysatoren für Polyurethan-Zusammensetzungen |
| EP11193061.6 | 2011-12-12 | ||
| PCT/EP2012/075203 WO2013087680A1 (de) | 2011-12-12 | 2012-12-12 | Zink(ii)-komplexverbindungen als katalysatoren für polyurethan-zusammensetzungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014118881A true RU2014118881A (ru) | 2016-02-10 |
| RU2650115C2 RU2650115C2 (ru) | 2018-04-09 |
Family
ID=47358174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014118881A RU2650115C2 (ru) | 2011-12-12 | 2012-12-12 | Комплексные соединения цинка (ii) в качестве катализаторов для полиуретановых композиций |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9593196B2 (ru) |
| EP (2) | EP2604613A1 (ru) |
| JP (1) | JP6559957B2 (ru) |
| CN (1) | CN103987719B (ru) |
| BR (1) | BR112014012410A2 (ru) |
| RU (1) | RU2650115C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013087680A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2813529A1 (de) * | 2013-06-11 | 2014-12-17 | Sika Technology AG | Härtbare Zusammensetzung auf Basis von Silangruppen-haltigen Polymeren und einem Zinkkatalysator |
| WO2018139084A1 (ja) * | 2017-01-25 | 2018-08-02 | 住友ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ |
| US10787464B2 (en) * | 2017-10-17 | 2020-09-29 | Evonik Operations Gmbh | Zinc ketoiminate complexes as catalysts for the production of polyurethanes |
| EP3564285A1 (en) * | 2018-05-02 | 2019-11-06 | Henkel AG & Co. KGaA | Structural two-component adhesive |
| US20210179904A1 (en) | 2018-08-24 | 2021-06-17 | Sika Technology Ag | Moisture-curing rtv silicone composition with homogeneous deep-cure |
| EP4306595A1 (de) | 2022-06-30 | 2024-01-17 | Sika Technology AG | Feuchtigkeits-und radikalisch härtende silikonacrylatzusammensetzung für cured-in-place gasketing |
| EP4549514A1 (de) | 2023-11-01 | 2025-05-07 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitshärtende rtv-silikonzusammensetzung mit hoher weiterreissfestigkeit und lagerstabilität |
| EP4574909A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-25 | Sika Technology AG | Rtv-1 silicone adhesive with improved storage stability and pumpability |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0000487A1 (de) * | 1977-07-15 | 1979-02-07 | Ciba-Geigy Ag | Enolgruppen enthaltende Verbindungen, deren Metallchelate, deren Herstellung und Verwendung als Lichtschutzmittel insbesondere in hochmolekularen Verbindungen. |
| US4256627A (en) * | 1977-11-08 | 1981-03-17 | Ciba-Geigy Corporation | Novel light stabilizers for plastics |
| JPH03128930A (ja) * | 1989-10-16 | 1991-05-31 | Asahi Glass Co Ltd | ポリエーテル化合物の製造方法 |
| JPH05178714A (ja) * | 1991-11-13 | 1993-07-20 | G C Dentaru Prod:Kk | 歯科用樹脂の硬化方法 |
| US5733945A (en) * | 1995-07-20 | 1998-03-31 | Rogers Corporation | Process for manufacturing polyurethane using a metal acetyl acetonate/acetyl acetone catalyst system and the product made therefrom |
| JPH09208547A (ja) * | 1996-01-30 | 1997-08-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 感熱記録材料 |
| JPH09220853A (ja) * | 1996-02-16 | 1997-08-26 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 感圧記録用顕色剤組成物および感圧記録シート |
| JP2003292928A (ja) | 2002-02-04 | 2003-10-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ウレタン樹脂粘着剤及び積層体 |
| JP2004269764A (ja) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Auto Kagaku Kogyo Kk | 硬化性組成物 |
| EP1778778A4 (en) * | 2004-08-12 | 2011-04-27 | King Industries Inc | METAL-ORGANIC COMPOSITIONS AND COATING COMPOSITIONS |
| HU227575B1 (en) * | 2004-08-19 | 2011-08-29 | Polinvent Kft | Process for producing composition with isocyanate/polysilicic acid/ resin base/ with - controlling witzhin a a wide range of pot-time - |
| GB0513616D0 (en) * | 2005-07-04 | 2005-08-10 | Johnson Matthey Plc | Novel zirconium compound, catalyst and its use for polyurethane manufacture |
| US7365145B2 (en) * | 2005-09-14 | 2008-04-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable silylated polymer containing free polyols for coating, adhesive and sealant application |
| MX2011003926A (es) | 2008-10-13 | 2011-11-18 | Bluestar Silicones France | Catalizadores novedosos para la reaccion entre un isocianato y un alcohol. |
| EP2604618A1 (de) * | 2011-12-12 | 2013-06-19 | Sika Technology AG | Metall-Komplexverbindungen als Katalysatoren für Polyurethan-Zusammensetzungen |
-
2011
- 2011-12-12 EP EP11193061.6A patent/EP2604613A1/de not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-12-12 US US14/358,846 patent/US9593196B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-12 BR BR112014012410A patent/BR112014012410A2/pt active Search and Examination
- 2012-12-12 CN CN201280060952.1A patent/CN103987719B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-12 WO PCT/EP2012/075203 patent/WO2013087680A1/de not_active Ceased
- 2012-12-12 RU RU2014118881A patent/RU2650115C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-12-12 EP EP12801553.4A patent/EP2791145B1/de not_active Not-in-force
- 2012-12-12 JP JP2014546474A patent/JP6559957B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6559957B2 (ja) | 2019-08-14 |
| CN103987719A (zh) | 2014-08-13 |
| EP2791145A1 (de) | 2014-10-22 |
| US20140296427A1 (en) | 2014-10-02 |
| BR112014012410A2 (pt) | 2017-06-06 |
| EP2791145B1 (de) | 2017-05-03 |
| WO2013087680A1 (de) | 2013-06-20 |
| EP2604613A1 (de) | 2013-06-19 |
| US9593196B2 (en) | 2017-03-14 |
| CN103987719B (zh) | 2018-07-03 |
| JP2015507614A (ja) | 2015-03-12 |
| RU2650115C2 (ru) | 2018-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014118881A (ru) | Комплексные соединения цинка (ii) в качестве катализаторов для полиуретановых композиций | |
| RU2014118879A (ru) | Висмутсодержащий катализатор для полиуретановых композиций | |
| MX341193B (es) | Composicion de material de revestimiento de poliuretano, metodos de revestimiento de etapas multiples que utilizan estas composiciones de material de revestimiento, y tambien el uso de la composicion de material de revestimiento como material de revestimiento transparente y material de revestimiento pigmentado, y la aplicacion del metodo de revestimiento para dar un nuevo acabado automotriz y/o para el revestimiento de sustratos de plastico y/o de vehiculos utilitarios. | |
| RU2012122000A (ru) | Применение оловосодержащих катализаторов для изготовления полиуретановых покрытий | |
| JP2015507614A5 (ru) | ||
| EP3131907B1 (de) | Amidin - oder guanidingruppen-haltiges silan | |
| RU2013146510A (ru) | Мультифункциональные серосодержащие полимеры, их композиции и способы применения | |
| RU2014103457A (ru) | Полимочевинные покрытия, содержащие силан | |
| WO2012130655A3 (de) | Verfahren zur herstellung eines konditionierenden reinigungsmittels | |
| JP6659594B2 (ja) | シロキサン構造単位を含む架橋触媒 | |
| RU2013150191A (ru) | Компоненты катализатора для полимеризации олефинов | |
| RU2011128075A (ru) | Аминоалкоксимодифицированные силсесквиоксановые адгезивы для улучшения и сохранения адгезии металлов к вулканизированному каучуку | |
| IN2014CN03536A (ru) | ||
| RU2013146512A (ru) | Терминально-модифицированные дифункциональные серосодержащие полимеры, их композиции и способы применения | |
| EP3310763B1 (de) | Amidin-katalysator für härtbare zusammensetzungen | |
| RU2015156747A (ru) | Состав, образующий изолирующий слой и его применение | |
| MX2017007461A (es) | Composiciones no acuosas de materiales de recubrimiento, recubrimientos producidos a partir de ellas y que tienen mejoradas adhesion y resistencia a los arañazos y tambien el uso de las mismas. | |
| MX382706B (es) | Poliuretanos con emisión de aldehído reducida. | |
| RU2010143548A (ru) | Связывание полимера с металлом и пригодные для этого соединения и композиции | |
| JP2020524203A5 (ru) | ||
| JP2013502451A5 (ru) | ||
| WO2015158859A2 (de) | Vernetzungskatalysator mit polyether-struktureinheiten | |
| RU2006121327A (ru) | Полиуретановые составы с реакционноспособными изоцианатными и силильными группами | |
| EP4253442A3 (en) | Amine composition useful for making stable polyurethane foam systems | |
| ATE533801T1 (de) | Beschichtungszusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung und mit ihr beschichtete substrate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191213 |