RU2014118879A - Висмутсодержащий катализатор для полиуретановых композиций - Google Patents
Висмутсодержащий катализатор для полиуретановых композиций Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014118879A RU2014118879A RU2014118879A RU2014118879A RU2014118879A RU 2014118879 A RU2014118879 A RU 2014118879A RU 2014118879 A RU2014118879 A RU 2014118879A RU 2014118879 A RU2014118879 A RU 2014118879A RU 2014118879 A RU2014118879 A RU 2014118879A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bismuth
- carbon atoms
- iii
- containing catalyst
- catalyst according
- Prior art date
Links
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 title claims abstract 28
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 28
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 11
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims 9
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 25
- JDIBGQFKXXXXPN-UHFFFAOYSA-N bismuth(3+) Chemical class [Bi+3] JDIBGQFKXXXXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 4
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 claims 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims 3
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 1
- NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K bis(2-ethylhexanoyloxy)bismuthanyl 2-ethylhexanoate Chemical compound [Bi+3].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- -1 bismuth (III) carboxylate Chemical class 0.000 claims 1
- FNYKAWJEEWSNEH-UHFFFAOYSA-K bismuth;3,3,5,5-tetramethylhexanoate Chemical compound [Bi+3].CC(C)(C)CC(C)(C)CC([O-])=O.CC(C)(C)CC(C)(C)CC([O-])=O.CC(C)(C)CC(C)(C)CC([O-])=O FNYKAWJEEWSNEH-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 claims 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims 1
- 239000013615 primer Substances 0.000 claims 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C235/74—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/94—Bismuth compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/227—Catalysts containing metal compounds of antimony, bismuth or arsenic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4812—Mixtures of polyetherdiols with polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4829—Polyethers containing at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Висмутсодержащий катализатор, получаемый при взаимодействии по меньшей мере одной соли висмута (III) или комплекса висмута (III) по меньшей мере с одним 1,3-кетоамидом формулы (I):где Rи Rнезависимо друг от друга представляют собой водород, одновалентную насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или совместно представляют собой двухвалентную алкиленовую группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, и Rи Rнезависимо друг от друга представляют собой водород, одновалентную насыщенную углеводородную группу, которая необязательно содержит гетероатомы, содержащую от 1 до 12 атомов углерода, или совместно представляют собой двухвалентную алкиленовую группу, которая необязательно содержит гетероатомы, содержащую от 3 до 6 атомов углерода.2. Висмутсодержащий катализатор по п. 1, отличающийся тем, что указанный висмутсодержащий катализатор имеет формулу Bi(L)(Y), где x равен 1, 2 или 3, y представляет собой лиганд, несущий один отрицательный заряд, и L представляет собой лиганд формулы (I).3. Висмутсодержащий катализатор по п. 1, отличающийся тем, что Rпредставляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, фенильную группу или совместно с Rпредставляет собой двухвалентную алкиленовую группу, содержащую от 3 до 4 атомов углерода.4. Висмутсодержащий катализатор по п. 2, отличающийся тем, что Rпредставляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, фенильную группу или совместно с Rпредставляет собой двухвалентную алкиленовую группу, содержащую от 3 до 4 атомов углерода.5. Висмутсодержащий катализатор по п. 1, отличающийся тем, что Rпредставляет собой водород.6. Висмутсодержащий катализатор по любому из пп. 1-5, отличающийся
Claims (20)
1. Висмутсодержащий катализатор, получаемый при взаимодействии по меньшей мере одной соли висмута (III) или комплекса висмута (III) по меньшей мере с одним 1,3-кетоамидом формулы (I):
где R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, одновалентную насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или совместно представляют собой двухвалентную алкиленовую группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, и R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой водород, одновалентную насыщенную углеводородную группу, которая необязательно содержит гетероатомы, содержащую от 1 до 12 атомов углерода, или совместно представляют собой двухвалентную алкиленовую группу, которая необязательно содержит гетероатомы, содержащую от 3 до 6 атомов углерода.
2. Висмутсодержащий катализатор по п. 1, отличающийся тем, что указанный висмутсодержащий катализатор имеет формулу Bi(L)x(Y)3-x, где x равен 1, 2 или 3, y представляет собой лиганд, несущий один отрицательный заряд, и L представляет собой лиганд формулы (I).
3. Висмутсодержащий катализатор по п. 1, отличающийся тем, что R1 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, фенильную группу или совместно с R2 представляет собой двухвалентную алкиленовую группу, содержащую от 3 до 4 атомов углерода.
4. Висмутсодержащий катализатор по п. 2, отличающийся тем, что R1 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, фенильную группу или совместно с R2 представляет собой двухвалентную алкиленовую группу, содержащую от 3 до 4 атомов углерода.
5. Висмутсодержащий катализатор по п. 1, отличающийся тем, что R2 представляет собой водород.
6. Висмутсодержащий катализатор по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что R3 представляет собой водород, алкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 5 до 6 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, алкилэфирную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, или совместно с R4 представляет собой двухвалентную алкиленовую группу формулы -(CH2)n-X-(CH2)n- где X=O, NR, где R представляет собой одновалентную алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, или S, и n = от 2 до 6.
7. Висмутсодержащий катализатор по пп. 1-5, отличающийся тем, что R4 представляет собой водород, алкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкильную группу, содержащую от 5 до 6 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, или алкилэфирную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода.
8. Висмутсодержащий катализатор по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что стехиометрическое отношение между солью висмута (III) или комплексом висмута (III) и 1,3-кетоамидом формулы (I) находится в диапазоне от примерно 1:0,5 до 1:20, предпочтительно от примерно 1:1 до 1:10 и особенно предпочтительно от примерно 1:3 до 1:6.
9. Висмутсодержащий катализатор по п. 6, отличающийся тем, что стехиометрическое отношение между солью висмута (III) или комплексом висмута (III) и 1,3-кетоамидом формулы (I) находится в диапазоне от примерно 1:0,5 до 1:20, предпочтительно от примерно 1:1 до 1:10 и особенно предпочтительно от примерно 1:3 до 1:6.
10. Висмутсодержащий катализатор по п. 7, отличающийся тем, что стехиометрическое отношение между солью висмута (III) или комплексом висмута (III) и 1,3-кетоамидом формулы (I) находится в диапазоне от примерно 1:0,5 до 1:20, предпочтительно от примерно 1:1 до 1:10 и особенно предпочтительно от примерно 1:3 до 1:6.
11. Способ получения висмутсодержащего катализатора по любому из пп. 1-10, в котором по меньшей мере одна соль висмута (III) или комплекс висмута (III) взаимодействует по меньшей мере с одним 1,3-кетоамидом формулы (I):
где R1, R2, R3 и R4 такие, как определено выше.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что в качестве соли висмута (III) или комплекса висмута (III) применяют карбоксилат висмута (III), предпочтительно неодеканоат висмута (III) или 2-этилгексаноат висмута (III).
13. Применение висмутсодержащего катализатора по любому из пп. 1-10 в качестве катализатора для отверждаемых компаундов, в частности для однокомпонентных или двухкомпонентных полиуретановых композиций.
14. Двухкомпонентные полиуретановые композиции, содержащие по меньшей мере один полиол в качестве первого компонента, по меньшей мере один полиизоцианат в качестве второго компонента и по меньшей мере один висмутсодержащий катализатор по любому из пп. 1-7.
15. Двухкомпонентная полиуретановая композиция по п. 14, отличающаяся тем, что указанный полиол представляет собой простой полиэфирполиол и указанный полиизоцианат представляет собой диизоцианат.
16. Двухкомпонентная полиуретановая композиция по п. 14, отличающаяся тем, что указанный висмутсодержащий катализатор составляет от 0,001 до 5, предпочтительно от 0,005 до 1 и особенно предпочтительно от 0,01 до 0,5 ммоль-эквивалентов висмута на 100 г композиции.
17. Двухкомпонентная полиуретановая композиция по п. 15, отличающаяся тем, что указанный висмутсодержащий катализатор составляет от 0,001 до 5, предпочтительно от 0,005 до 1 и особенно предпочтительно от 0,01 до 0,5 ммоль-эквивалентов висмута на 100 г композиции.
18. Двухкомпонентная полиуретановая композиция по любому из пп. 14-17, отличающаяся тем, что указанный висмутсодержащий катализатор находится в составе первого компонента.
19. Однокомпонентная полиуретановая композиция, содержащая по меньшей мере один полиуретановый форполимер, содержащий изоцианатные группы, полученный из по меньшей мере одного полиизоцианата и по меньшей мере одного полиола, и по меньшей мере один висмутсодержащий катализатор по любому из пп. 1-10.
20. Применение однокомпонентной или двухкомпонентной полиуретановой композиции по любому из пп. 14-19 в качестве заливочного компаунда, герметика, адгезива, облицовки, покрытия, краски, грунтовки, материала для формовки или эластомера для строительных и промышленных применений.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11193045.9 | 2011-12-12 | ||
| EP11193045.9A EP2604615A1 (de) | 2011-12-12 | 2011-12-12 | Bismuthaltiger Katalysator für Polyurethan-Zusammensetzungen |
| PCT/EP2012/075205 WO2013087682A1 (de) | 2011-12-12 | 2012-12-12 | Bismuthaltiger katalysator für polyurethan-zusammensetzungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014118879A true RU2014118879A (ru) | 2016-02-10 |
| RU2632891C2 RU2632891C2 (ru) | 2017-10-11 |
Family
ID=47435933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014118879A RU2632891C2 (ru) | 2011-12-12 | 2012-12-12 | Висмутсодержащий катализатор для полиуретановых композиций |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10246545B2 (ru) |
| EP (2) | EP2604615A1 (ru) |
| JP (1) | JP6068496B2 (ru) |
| CN (2) | CN103974962A (ru) |
| BR (1) | BR112014012300B1 (ru) |
| ES (1) | ES2559466T3 (ru) |
| RU (1) | RU2632891C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013087682A1 (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2806001A1 (en) | 2013-05-21 | 2014-11-26 | PPG Industries Ohio Inc. | Coating composition |
| IN2014DE02424A (ru) * | 2013-10-28 | 2015-07-10 | Rohm & Haas | |
| EP3197930B1 (de) * | 2014-09-22 | 2023-11-08 | Sika Technology AG | Lagerstabiler, feuchtigkeitshärtender polyurethanklebstoff mit raschem haftungsaufbau auf glas |
| CN107207687A (zh) * | 2015-01-13 | 2017-09-26 | 牧羊人化学公司 | 新型聚氨酯固化剂 |
| CN110809589B (zh) | 2017-06-30 | 2022-05-31 | Sika技术股份公司 | 具有可调节适用期的双组分聚氨酯组合物 |
| ES2902040T3 (es) * | 2017-09-26 | 2022-03-24 | Sika Tech Ag | Activador para adherencia acelerada |
| US10787464B2 (en) * | 2017-10-17 | 2020-09-29 | Evonik Operations Gmbh | Zinc ketoiminate complexes as catalysts for the production of polyurethanes |
| US12187836B2 (en) | 2018-12-21 | 2025-01-07 | Sika Technology Ag | Two-component polyurethane casting compound with adjustable pot life |
| DK3898746T3 (da) | 2018-12-21 | 2023-05-01 | Sika Tech Ag | Fremgangsmåde til 3d- print af to-komponent polyurethansammensætninger |
| US20220118431A1 (en) * | 2019-02-07 | 2022-04-21 | Basf Coatings Gmbh | Bismuth-containing catalyst comprising at least one aromatic substituent |
| WO2020186397A1 (en) * | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Basf Coatings Gmbh | Coating material system based on a bismuth-containing catalyst with sterically bulky substituents |
| JP7498478B2 (ja) * | 2019-05-17 | 2024-06-12 | Ｋｊケミカルズ株式会社 | 不飽和ウレタン化合物の製造方法 |
| EP4051722B1 (en) * | 2019-10-28 | 2024-09-25 | Dow Global Technologies LLC | Polyolefin-based laminating adhesive composition and recyclable laminate |
| JP7726901B2 (ja) | 2020-03-25 | 2025-08-20 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | 高度な疎水性及び調節可能なポットライフを有する二成分型ポリウレタン組成物 |
| CN111393481B (zh) * | 2020-04-07 | 2023-07-11 | 上海拜乐新材料科技有限公司 | 一种三苯基二酸铋化合物的制备方法及其在聚氨酯中的应用 |
| DE102020211572A1 (de) | 2020-09-15 | 2022-03-17 | Benecke-Kaliko Aktiengesellschaft | Reaktivmasse zur Herstellung von Polyurethanschichten mit thermisch aktivierbaren Katalysatorsystemen |
| EP4288474B1 (de) | 2021-02-02 | 2025-11-19 | Sika Technology AG | Zweikomponentige polyurethanspachtelmasse mit einstellbarer topfzeit |
| EP4596598A1 (en) | 2024-01-31 | 2025-08-06 | Sika Technology AG | Hot-melt adhesive composition having adjustable curing behavior |
| EP4606831A1 (en) | 2024-02-23 | 2025-08-27 | Sika Technology AG | Fast-curing two-component polyurethane composition with long pot life |
| EP4656662A1 (en) | 2024-05-27 | 2025-12-03 | Sika Technology AG | Fast curing reactive polyurethane adhesive composition |
| EP4667503A1 (en) | 2024-06-18 | 2025-12-24 | Sika Technology AG | Liquid applied leading edge protection for wind turbine blades |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4584362A (en) | 1985-02-27 | 1986-04-22 | Cosan Chemical Corporation | Bismuth catalyst system for preparing polyurethane elastomers |
| US5719229A (en) | 1995-12-28 | 1998-02-17 | Bayer Corporation | Process for preparing solid elastomeric polyurethanes having reduced surface skinning |
| EP1314552B1 (en) * | 1998-04-06 | 2009-08-05 | FUJIFILM Corporation | Photosensitive resin composition |
| CA2489547C (en) * | 2002-06-21 | 2011-08-02 | Recticel | Micro-cellular or non-cellular light-stable polyurethane material and method for the production thereof |
| EP1408062A1 (de) | 2002-10-08 | 2004-04-14 | Sika Technology AG | Bismutkatalysierte Polyurethanzusammensetzung |
| JP3587304B1 (ja) * | 2003-08-06 | 2004-11-10 | コニシ株式会社 | ２成分形ポリウレタン系シーリング材 |
| GB0329272D0 (en) * | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Johnson Matthey Plc | Catalyst and method of making polyurethane materials |
| GB0513616D0 (en) * | 2005-07-04 | 2005-08-10 | Johnson Matthey Plc | Novel zirconium compound, catalyst and its use for polyurethane manufacture |
| DK2038311T3 (en) * | 2006-07-06 | 2014-03-24 | Dsm Ip Assets Bv | UNSATURED POLYESTER RESIST OR VINYL RESIST COMPOSITIONS |
| EP1975189A1 (de) * | 2007-03-27 | 2008-10-01 | Sika Technology AG | Polyurethanzusammensetzung enthaltend asymmetrisches Dialdimin |
| PA8785001A1 (es) * | 2007-06-18 | 2008-06-17 | Johnson Matthey Plc | Compuestos estables en agua, catalizadores y reacciones catalizadas novedosos |
| US8318830B2 (en) * | 2007-10-17 | 2012-11-27 | Basf Se | Photolatent catalysts based on organometallic compounds |
| EP2072551A1 (de) * | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Sika Technology AG | Aldimin enthaltende Primerzusammensetzung |
| CN102245588B (zh) * | 2008-12-23 | 2016-05-04 | 塞格提斯有限公司 | 缩酮酰胺化合物、其制备方法及应用 |
| EP2549991B1 (de) * | 2010-03-23 | 2017-11-22 | Vifor (International) AG | Fe(iii)-komplexverbindungen zur behandlung und prophylaxe von eisenmangelerscheinungen und eisenmangelanämien |
| EP2604616A1 (de) * | 2011-12-12 | 2013-06-19 | Sika Technology AG | Dioxomolybdän(VI)-Komplexverbindungen als Katalysatoren für Polyurethan-Zusammensetzungen |
| EP2604618A1 (de) * | 2011-12-12 | 2013-06-19 | Sika Technology AG | Metall-Komplexverbindungen als Katalysatoren für Polyurethan-Zusammensetzungen |
-
2011
- 2011-12-12 EP EP11193045.9A patent/EP2604615A1/de not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-12-12 EP EP12806420.1A patent/EP2791153B1/de active Active
- 2012-12-12 ES ES12806420.1T patent/ES2559466T3/es active Active
- 2012-12-12 US US14/359,666 patent/US10246545B2/en active Active
- 2012-12-12 CN CN201280060790.1A patent/CN103974962A/zh active Pending
- 2012-12-12 BR BR112014012300-4A patent/BR112014012300B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-12-12 JP JP2014546476A patent/JP6068496B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-12 RU RU2014118879A patent/RU2632891C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-12-12 WO PCT/EP2012/075205 patent/WO2013087682A1/de not_active Ceased
- 2012-12-12 CN CN201810294030.6A patent/CN108752550B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2013087682A1 (de) | 2013-06-20 |
| EP2604615A1 (de) | 2013-06-19 |
| US20140343226A1 (en) | 2014-11-20 |
| BR112014012300B1 (pt) | 2020-09-15 |
| EP2791153A1 (de) | 2014-10-22 |
| RU2632891C2 (ru) | 2017-10-11 |
| US10246545B2 (en) | 2019-04-02 |
| JP6068496B2 (ja) | 2017-01-25 |
| JP2015507652A (ja) | 2015-03-12 |
| EP2791153B1 (de) | 2015-11-04 |
| ES2559466T3 (es) | 2016-02-12 |
| CN108752550A (zh) | 2018-11-06 |
| CN103974962A (zh) | 2014-08-06 |
| BR112014012300A2 (pt) | 2017-05-30 |
| CN108752550B (zh) | 2024-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014118879A (ru) | Висмутсодержащий катализатор для полиуретановых композиций | |
| EP3131907B1 (de) | Amidin - oder guanidingruppen-haltiges silan | |
| RU2014118881A (ru) | Комплексные соединения цинка (ii) в качестве катализаторов для полиуретановых композиций | |
| JP2015507614A5 (ru) | ||
| EP3757094B1 (de) | Amidin-katalysator für härtbare zusammensetzungen | |
| JP6444385B2 (ja) | ヒドロキシシラン及びシラン基含有ポリマー | |
| RU2012122000A (ru) | Применение оловосодержащих катализаторов для изготовления полиуретановых покрытий | |
| JP6659594B2 (ja) | シロキサン構造単位を含む架橋触媒 | |
| JP2011519988A5 (ru) | ||
| EP3131670B1 (de) | Vernetzungskatalysator mit polyether-struktureinheiten | |
| MX2013007988A (es) | Composicion de material de revestimiento de poliuretano, metodos de revestimiento de etapas multiples que utilizan estas composiciones de material de revestimiento, y tambien el uso de la composicion de material de revestimiento como material de revestimiento transparente y material de revestimiento pigmentado, y la aplicacion del metodo de revestimiento para dar un nuevo acabado automotriz y/o para el revestimiento de sustratos de plastico y/o de vehiculos utilitarios. | |
| BR112017009506B1 (pt) | Composição de cura rápida que contém grupos silano | |
| EP3283550A1 (de) | Amidingruppen-haltiger katalysator | |
| RU2006121327A (ru) | Полиуретановые составы с реакционноспособными изоцианатными и силильными группами | |
| EP3484857B1 (de) | Katalysator für härtbare zusammensetzungen enthaltend hexahydrotriazin-struktureinheiten | |
| JP2015508389A5 (ru) | ||
| EP3558949B1 (de) | Amidin-katalysator für härtbare zusammensetzungen | |
| EP3390552B1 (de) | Katalysator mit polysiloxan-struktureinheit für härtbare zusammensetzungen | |
| EP3728472A1 (de) | Feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen | |
| JP2021507043A (ja) | 湿気硬化型組成物 | |
| CN110431131A (zh) | 用于可固化组合物的胍催化剂 | |
| RU2017102588A (ru) | Полиуретановые композиции и способы их применения | |
| WO2017064139A1 (de) | Katalysatorsystem für härtbare zusammensetzungen auf basis von silangruppen-haltigen polymeren | |
| WO2025257213A1 (en) | Reactive polyurethane formulations with a low monomer content |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191213 |