RU2014147191A - Амидопроизводные как блокаторы ttx-s - Google Patents
Амидопроизводные как блокаторы ttx-s Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014147191A RU2014147191A RU2014147191A RU2014147191A RU2014147191A RU 2014147191 A RU2014147191 A RU 2014147191A RU 2014147191 A RU2014147191 A RU 2014147191A RU 2014147191 A RU2014147191 A RU 2014147191A RU 2014147191 A RU2014147191 A RU 2014147191A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl
- trifluoroethoxy
- methylpyridin
- nicotinamide
- methyl
- Prior art date
Links
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 57
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 45
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 26
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- -1 4,4-difluoropiperidino Chemical group 0.000 claims 370
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 12
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 10
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 10
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 10
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 10
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 10
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WDEPGPSPTMOEFT-UHFFFAOYSA-N n-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-3-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)CONC(=O)C1=CC=CN=C1 WDEPGPSPTMOEFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 4
- 208000009935 visceral pain Diseases 0.000 claims 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000586 2-(4-morpholinyl)ethoxy group Chemical group [H]C([H])(O*)C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 claims 3
- RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N fexofenadine Chemical group C1=CC(C(C)(C(O)=O)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 claims 3
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 claims 3
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- QDKWLJJOYIFEBS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-$l^{1}-oxidanylbenzene Chemical group [O]C1=CC=C(F)C=C1 QDKWLJJOYIFEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010003591 Ataxia Diseases 0.000 claims 2
- 208000008035 Back Pain Diseases 0.000 claims 2
- 206010058019 Cancer Pain Diseases 0.000 claims 2
- 208000001387 Causalgia Diseases 0.000 claims 2
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 2
- 208000023890 Complex Regional Pain Syndromes Diseases 0.000 claims 2
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 claims 2
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000032131 Diabetic Neuropathies Diseases 0.000 claims 2
- 208000005171 Dysmenorrhea Diseases 0.000 claims 2
- 206010013935 Dysmenorrhoea Diseases 0.000 claims 2
- 208000001640 Fibromyalgia Diseases 0.000 claims 2
- 206010021639 Incontinence Diseases 0.000 claims 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 2
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000019022 Mood disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000019430 Motor disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010028836 Neck pain Diseases 0.000 claims 2
- 206010029240 Neuritis Diseases 0.000 claims 2
- 208000001294 Nociceptive Pain Diseases 0.000 claims 2
- 206010033645 Pancreatitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000000450 Pelvic Pain Diseases 0.000 claims 2
- 208000004550 Postoperative Pain Diseases 0.000 claims 2
- 206010037779 Radiculopathy Diseases 0.000 claims 2
- 208000008765 Sciatica Diseases 0.000 claims 2
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 2
- 208000001871 Tachycardia Diseases 0.000 claims 2
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 2
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 2
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 claims 2
- 230000006793 arrhythmia Effects 0.000 claims 2
- 208000028683 bipolar I disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000025307 bipolar depression Diseases 0.000 claims 2
- 208000014439 complex regional pain syndrome type 2 Diseases 0.000 claims 2
- 201000003146 cystitis Diseases 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 2
- 230000001037 epileptic effect Effects 0.000 claims 2
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 claims 2
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 2
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000015706 neuroendocrine disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000002981 neuropathic effect Effects 0.000 claims 2
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 claims 2
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010061928 radiculitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 210000003497 sciatic nerve Anatomy 0.000 claims 2
- 206010044652 trigeminal neuralgia Diseases 0.000 claims 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- VZKANBDKVINRJA-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-n-[[2-(propanoylamino)pyridin-4-yl]methyl]-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=NC(NC(=O)CC)=CC(CNC(=O)C=2C=C(C)C(OCC(F)(F)F)=NC=2)=C1 VZKANBDKVINRJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006561 Cluster Headache Diseases 0.000 claims 1
- 241000854291 Dianthus carthusianorum Species 0.000 claims 1
- 206010043269 Tension headache Diseases 0.000 claims 1
- 208000008548 Tension-Type Headache Diseases 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 208000018912 cluster headache syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- KUKORVDPLZBCSE-UHFFFAOYSA-N n-[(2-acetamidopyridin-4-yl)methyl]-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=NC(NC(=O)C)=CC(CNC(=O)C=2C=NC(OCC(F)(F)F)=CC=2)=C1 KUKORVDPLZBCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 238000009258 post-therapy Methods 0.000 claims 1
- 230000000246 remedial effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
- A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
- A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
- A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I)где А представляет собой арил;В выбирают из группы, состоящей из химической связи, -; СН=СН-, -Cалкилен-, -Сциклоалкилен-, -O-Салкилен-, -Cалкилен-NR-, -NR- и -Салкилен-O-;W представляет собой водород или Салкил;Z представляет собой атом азота или СН;Rпредставляет собой фторированный заместитель;Rнезависимо выбирают из группы, состоящей из(1) водорода, (2) галогена, (3) гидроксила, (4) -O-Cалкила, где указанный алкил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R, (5) -O-Сциклоалкила, где указанный циклоалкил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R, (6) -O-Салкенила, где указанный алкенил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R, (7) -O-фенила или -O-нафтила, где указанный фенил или нафтил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R, (8) -O-гетероциклической группы, где указанная гетероциклическая группа является незамещенной или замещена одним или более из заместителей, независимо выбранных из R, (9) -(С=O)-NRR, (10) -NRR, (11) -S(О)-NRR, (12) -NR-S(О)R, (13) -S(O)-R, где t представляет собой 0, 1 или 2, (14) NR(C=O)R, (15) -CN и (16) -NO;где n представляет собой 0 или 1; если n=0, химическая связь присутствует вместо -O-;p представляет собой 1, 2, 3, или 4; если p равно двум или больше чем два, Rмогут быть одинаковыми или различными;Rи Rнезависимо представляют собой водород или Салкил, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из галогена, гидроксила и -О-Cалкила; или Rобразует 3-7-членное кольцо с R, который может содержать атом азота, атом кислорода, атом серы или двойную связь, где указанное 3-7-членное кольцо необязательно замещено 1-6 заместителями, незав
Claims (15)
1. Соединение формулы (I)
где А представляет собой арил;
В выбирают из группы, состоящей из химической связи, -; СН=СН-, -C1-6алкилен-, -С3-7циклоалкилен-, -O-С1-6алкилен-, -C1-6алкилен-NR7-, -NR7- и -С1-6алкилен-O-;
W представляет собой водород или С1-6алкил;
Z представляет собой атом азота или СН;
R1 представляет собой фторированный заместитель;
R2 независимо выбирают из группы, состоящей из
(1) водорода, (2) галогена, (3) гидроксила, (4) -On-C1-6алкила, где указанный алкил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R7, (5) -On-С3-6циклоалкила, где указанный циклоалкил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R7, (6) -On-С2-4алкенила, где указанный алкенил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R7, (7) -On-фенила или -On-нафтила, где указанный фенил или нафтил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R7, (8) -On-гетероциклической группы, где указанная гетероциклическая группа является незамещенной или замещена одним или более из заместителей, независимо выбранных из R7, (9) -(С=O)-NR8R9, (10) -NR8R9, (11) -S(О)2-NR8R9, (12) -NR8-S(О)2R9, (13) -S(O)t-R9, где t представляет собой 0, 1 или 2, (14) NR8(C=O)R9, (15) -CN и (16) -NO2;
где n представляет собой 0 или 1; если n=0, химическая связь присутствует вместо -On-;
p представляет собой 1, 2, 3, или 4; если p равно двум или больше чем два, R2 могут быть одинаковыми или различными;
R3 и R4 независимо представляют собой водород или С1-6алкил, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из галогена, гидроксила и -О-C1-6алкила; или R3 образует 3-7-членное кольцо с R4, который может содержать атом азота, атом кислорода, атом серы или двойную связь, где указанное 3-7-членное кольцо необязательно замещено 1-6 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из (1) водорода, (2) гидроксила, (3) галогена, (4) C1-6алкила, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, (5) С3-6циклоалкила, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, (6) -О-C1-6 алкила, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, и (7) -O-С3-6 циклоалкила, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10;
R5 независимо выбирают из группы, состоящей из
(1) водорода, (2) галогена, (3) -On-С1-6алкила, где указанный алкил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R7, (4) -On-С3-6циклоалкила, где указанный циклоалкил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R7, и (5) -On-С2-4алкенила, где указанный алкенил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R7;
где n представляет собой 0 или 1; если n=0, химическая связь присутствует вместо -On-;
q представляет собой 1, 2 или 3; если q равно двум или более двух, R5 могут быть одинаковыми или различными;
R6 независимо представляет собой водород, С1-6алкил, С2-6алкенил, С3-7циклоалкил или арил, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из галогена, гидроксила, С1-6алкила, -O-С1-6алкила, -С3-7циклоалкила и -O-С3-7циклоалкила;
R7 выбирают из группы, состоящей из
(1) водорода, (2) галогена, (3) гидроксила, (4) -(C=O)m-O1-C1-6алкила, где указанный алкил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, (5) -Ο1-(C1-3) перфторалкила, (6) -(С=O)m-O1-С3-6циклоалкила, где указанный циклоалкил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, (7) -(С=O)m-O1-С2-4алкенила, где указанный алкенил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, (8) -(С=O)m-O1-фенила или -(С=O)m-O1-нафтила, где указанный фенил или нафтил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, (9) -(С=O)m-O1-гетероциклической группы, где указанная гетероциклическая группа является незамещенной или замещена одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, (10) -(С=O)-NR8R9, (11) -NR8R9, (12) -S(О)2-NR8R9, (13) -S(O)t-R8, где t представляет собой 0, 1 или 2, (14) -CO2H, (15) -CN и (16) -NO2;
где l=0 или 1 и m=0 или 1; если l=0 или m=0, химическая связь присутствует вместо -Ol- или -(C=O)m-, и если l=0 и m=0, химическая связь присутствует вместо -(C=O)m-Ol-;
R8 и R9 независимо представляют собой водород, С1-6алкил, С2-6алкенил, С3-7циклоалкил или арил, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из галогена, гидроксила, C1-6 алкила, -O-С1-6алкила, С3-7циклоалкила и -O-С3-7циклоалкила; или R8 образует 4-7-членное кольцо с R9, которое может содержать атом азота, атом кислорода, атом серы или двойную связь, где 4-7-членное кольцо необязательно замещено 1-6 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из (1) водорода, (2) гидроксила, (3) галогена, (4) С1-6алкила, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, (5) С3-6циклоалкила, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, (6) -O-C1-6алкила, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, и (7) -O-С3-6циклоалкила, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10;
R10 независимо выбирают из группы, состоящей из
(1) водорода, (2) гидроксила, (3) галогена, (4) -С1-6алкила, (5) -С3-6циклоалкила, (6) -O-С1-6алкила, (7) -О(С=O)-С1-6алкила, (8) -NH-C1-6алкила, (9) фенила, (10) гетероциклической группы и (11) -CN;
или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где
В представляет собой химическую связь;
или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение формулы (II),
где X представляет собой атом азота или СН;
Y представляет собой атом азота или СН;
Z представляет собой атом азота или СН;
W представляет собой водород или С1-6алкил;
R1 представляет собой фторированный заместитель, который независимо выбирают из группы, состоящей из -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, -OCH2CHF2, -OCH2CF3, -OCF2CHF2, -OCF2CF3, -OCH2CH2CF3, -OCH(CH3)CF3, -OCH2C(CH3)F2, -OCH2CF2CHF2, -OCH2CF2CF3, -OCH2CH2OCH2CF3, -NHCH2CF3; -SCF3, -SCH2CF3, -CH2CF3, -C(CH3)2CF3, -CH2CH2CF3, -CH2OCH2CF3, -OCH2CH2OCF3, 4,4-дифторпиперидино и (4-фторбензил)окси;
R2 независимо выбирают из группы, состоящей из
(1) водорода, (2) галогена, (3) гидроксила, (4) -On-C1-6алкила, где указанный алкил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R7, (5) -On-С3-6циклоалкила, где указанный циклоалкил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R7, (6) -On-С2-4алкенила, где указанный алкенил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R7, (7) -On-фенила или -On-нафтила, где указанный фенил или нафтил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R7, (8) -On-гетероциклической группы, где указанная гетероциклическая группа является незамещенной или замещена одним или более из заместителей, независимо выбранных из R7, (9) -(С=O)-NR8R9, (10) -NR8R9, (11) -S(О)2-NR8R9, (12) -NR8-S(O)2R9, (13) -S(O)t-R9, где t представляет собой 0, 1 или 2, (14) NR8(C=O)R9, (15) -CN и (16) -NO2;
где n=0 или 1; если n=0, химическая связь присутствует вместо -On-;
p представляет собой 1, 2, 3 или 4; если p равно двум или более двух, R2 могут быть одинаковы или различны;
R3 и R4 независимо представляют собой водород или С1-6алкил, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из галогена, гидроксила и -О-С1-6алкила;
R5 независимо выбирают из группы, состоящей из:
(1) водорода, (2) галогена, (3) -On-С1-6алкила, где указанный алкил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R7, (4) -On-С3-6циклоалкила, где указанный циклоалкил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R7, и (5) -On-С2-4алкенила, где указанный алкенил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R7;
где n=0 или 1; если n=0, химическая связь присутствует вместо -On-;
q представляет собой 1, 2 или 3; если q представляет собой два или более двух, R5 могут быть одинаковыми или различными;
R6 независимо представляет собой водород, С1-6алкил, С2-6алкенил, С3-7циклоалкил или арил, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из галогена, гидроксила, С1-6алкила, -O-С1-6алкила, -С3-7циклоалкила и -O-С3-7циклоалкила;
R7 выбирают из группы, состоящей из:
(1) водорода, (2) галогена, (3) гидроксила, (4) -(C=O)m-O1-С1-6алкила, где указанный алкил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, (5) -O1-(C1-3) перфторалкила, (6) -(С=O)m-O1-С3-6циклоалкила, где указанный циклоалкил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, (7) -(С=O)m-O1-С2-4алкенила, где указанный алкенил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, (8) -(С=O)m-O1-фенила или - (С=O)m-Ο1-нафтила, где указанный фенил или нафтил является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, (9) -(С=O)m-Ο1-гетероциклической группы, где указанная гетероциклическая группа является незамещенной или замещена одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, (10) -(С=O)-NR8R9, (11) -NR8R9, (12) -S(O)2-NR8R9, (13) -S(O)t-R8, где t представляет собой 0, 1 или 2, (14) -CO2H, (15) -CN и (16) -NO2;
где l=0 или 1 и m=0 или 1; если l=0 или m=0, химическая связь присутствует вместо -Οl- или -(C=O)m-, и если l=0 и m=0, химическая связь присутствует вместо - (С=O)m-Ol-;
R8 и R9 независимо представляют собой водород, С1-6алкил, С2-6алкенил, С3-7циклоалкил или арил, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из галогена, гидроксила, С1-6алкила, -O-С1-6алкила, С3-7циклоалкила, и -O-С3-7циклоалкила; или R8 образует 4-7-членное кольцо с R9, которое может содержать атом азота, атом кислорода, атом серы или двойную связь, где указанное 4-7-членное кольцо необязательно замещено 1-6 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из: (1) водорода, (2) гидроксила, (3) галогена, (4) С1-6алкила, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, (5) С3-6циклоалкила, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, (6) -O-C1-6алкила, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10, и (7) -О-С3-6циклоалкила, который является незамещенным или замещен одним или более из заместителей, независимо выбранных из R10;
R10 независимо выбирают из группы, состоящей из
(1) водорода, (2) гидроксила, (3) галогена, (4) -С1-6алкила, (5) -С3-6циклоалкила, (6) -O-С1-6алкила, (7) -О (С=O)-С1-6алкила, (8) -NH-C1-6алкила, (9) фенила, (10) гетероциклической группы и (11) -CN;
или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п. 3, где
Ζ представляет собой СН;
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п. 4, где
R1 выбирают из группы, состоящей из -CF3, -OCF3, -OCH2CHF2, -OCH2C(CH3)F2, -CH2CH2CF3, -OCF2CHF2, -OCF2CF3, -OCH2CF2CF3, OCH2CF2CHF2 и -OCH2CF3;
R2 независимо выбирают из группы, состоящей из
(1) водорода, (2) галогена, (3) метила и (4) метокси;
p=1;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой водород или метил;
W представляет собой водород;
R6 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, изопропила и циклопропила;
или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по любому из пп. 1-5, которое выбирают из N-((2-ацетамидопиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
N-((2-пропионамидопиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
N-((2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-((2-бензамидопиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
5-метил-N-((2-пропионамидопиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
5-хлор-N-((2-пропионамидопиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-((2-пропионамидопиридин-4-ил)метил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-((2-изобутирамидопиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-((2-(циклобутанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-((2-пропионамидопиридин-4-ил)метил)-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
2-метокси-N-((2-пропионамидопиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-((2-метил-6-пропионамидопиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
5-метил-N-((2-метил-6-пропионамидопиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
5-хлор-N-((2-метил-6-пропионамидопиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
5-фтор-N-((2-метил-6-пропионамидопиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-((2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)метил)-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
4-метил-N-((2-метил-6-пропионамидопиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
2-метокси-N-((2-метил-6-пропионамидопиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-((2-пропионамидопиридин-4-ил)метил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-((2-метил-6-пропионамидопиридин-4-ил)метил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
5-метил-N-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-метил-6-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиримидин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиримидин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиримидин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(6-метил-2-пропионамидопиримидин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)-6-метилпиримидин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиримидин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)-6-метилпиримидин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
5-метил-N-(1-(6-метил-2-пропионамидопиримидин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-метил-6-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(3,3,3-трифторпропил)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-метокси-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(трифторметокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-3-хлор-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(2,2-дифторэтокси)-3-метилбензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2-дифторэтокси)-5-метилникотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2-метокси-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
6-(2,2-дифторэтокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-метилникотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-(трифторметокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(3,3,3-трифторпропил)никотинамида;
Ν-(4-(1-(2-(4-(трифторметил)фенил)ацетамидо)этил)пиридин-2-ил)изобутирамида;
Ν-(4-(1-(2-(4-(трифторметокси)фенил)ацетамидо)этил)пиридин-2-ил)изобутирамида;
Ν-(4-(1-(2-(4-(трифторметил)фенокси)ацетамидо)этил)пиридин-2-ил)изобутирамида;
Ν-(4-(1-(2-(2-(трифторметил)фенокси)ацетамидо)этил)пиридин-2-ил)изобутирамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-(перфторэтокси)бензамида;
Ν-(4-(1-(3-(4-(трифторметокси)фенил)уреидо)этил)пиридин-2-ил)изобутирамида;
5-хлор-N-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-5-фтор-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-2-метокси-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-6-(3,3,3-трифторпропил)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-4-(трифторметокси)бензамида;
Ν-(4-(1-(2-(4-(трифторметил)фенил)ацетамидо)этил)пиридин-2-ил)циклопропанкарбоксамида;
Ν-(4-(1-(2-(4-(трифторметил)фенокси)ацетамидо)этил)пиридин-2-ил)циклопропанкарбоксамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-2-(1,1,1-трифтор-2-метилпропан-2-ил)хинолин-6-карбоксамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-5-(трифторметокси)-1Н-индол-2-карбоксамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-6-(трифторметокси)-1Н-индазол-3 -карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(перфторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(4-(трифторметил)фенокси)ацетамида;
Ν-(1-(6-метил-2-пропионамидопиримидин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиримидин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
5-хлор-N-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
5-фтор-Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
6-(2,2-дифторэтокси)-5-метил-N-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)никотинамида;
2-метокси-N-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-6-(3,3,3-трифторпропил)никотинамида;
4-(перфторэтокси)-Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)бензамида;
Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)бензамида;
5-метил-N-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)никотинамида;
6-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)-Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)никотинамида;
Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-4-(трифторметокси)бензамида;
4-(2,2-дифторэтокси)-3-метил-N-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)бензамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-6-метил-2-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-4-((2,2,2-трифторэтокси)метил)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-((2,2,2-трифторэтокси)метил)бензамида;
Ν-(1-(2-(3-метилбутанамидо)пиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
2-фтор-Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиримидин-4-ил)этил)-2-метокси-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
2-метокси-N-(1-(6-метил-2-пропионамидопиримидин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)-6-метилпиримидин-4-ил)этил)-2-метокси-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиримидин-4-ил)этил)-2-метокси-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-(3,3,3-трифторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2-(4-(трифторметил)фенокси)пропанамида;
6-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)-Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиримидин-4-ил)этил)-2-метокси-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклобутанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-акриламидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-(3,3,3-трифторпропокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(3,3,3-трифторпропокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-метил-6-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-3-метил-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-3-метил-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
5-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)-Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)пиколинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-(циклобутанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-акриламидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-(циклогексанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-пиваламидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-бутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(4-(1-(3-(3-(трифторметил)фенил)уреидо)этил)пиридин-2-ил)изобутирамида;
Ν-(4-(1-(3-(4-(трифторметил)фенил)уреидо)этил)пиридин-2-ил)изобутирамида;
Ν-(6-метил-4-(1-(3-(4-(трифторметокси)фенил)уреидо)этил)пиридин-2-ил)ацетамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-2-метокси-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклобутанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-2-метокси-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2-дифторпропокси)никотинамида;
6-(2,2-дифторпропокси)-Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-6-(2,2-дифторпропокси)никотинамида;
6-(2,2-дифторпропокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)никотинамида;
2-гидрокси-N-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-(трифторметил)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2-метокси-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-2-метокси-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-метокси-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2-дифторэтокси)-2-метоксиникотинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-6-(2,2-дифторэтокси)-2-метоксиникотинамида;
6-(2,2-дифторэтокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2-метоксиникотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(трифторметил)-3,4-дигидроизохинолин-2(1Н)-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-1-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)-1Н-пиразол-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-6-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-6-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-метокси-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(3,3,3-трифторпропил)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)никотинамида;
6-(2,2-дифторэтокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-метоксиникотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-метокси-6- (3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
6-(2,2-дифторпропокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
2-фтор-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-3-метил-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
3-хлор-N-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
4-(2,2-дифторэтокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-3-метилбензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(3,3,3-трифторпропокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(трифторметокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(перфторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(пиперидин-1-ил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2-(пиперидин-1-ил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-морфолино-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2-морфолино-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-морфолино-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(4-метоксипиперидин-1-ил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2-(4-метоксипиперидин-1-ил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(4-метоксипиперидин-1-ил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-((2-метоксиэтил)(метил)амино)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2-((2-метоксиэтил)(метил)амино)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2,6-бис(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2,6-бис(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2,6-бис(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(2-метоксиэтокси)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2-(2-метоксиэтокси)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(2-метоксиэтокси)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(2,2-дифторэтокси)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
2-(2,2-дифторэтокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
2-(2,2-дифторэтокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-3-метокси-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-3-метокси-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-3-метокси-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-гидрокси-4-(трифторметил)бензамида;
2-гидрокси-N-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(трифторметил)бензамида;
2-гидрокси-N-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
2-гидрокси-N-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(4-фторфенокси)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
2-(4-фторфенокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
2-(4-фторфенокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-метокси-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2-метокси-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-метокси-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)-6-метоксипиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метоксипиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-((2,2,2-трифторэтокси)метил)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-((2,2,2-трифторэтокси)метил)бензамида;
Ν-(1-(2-(2-гидрокси-2-метилпропанамидо)-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-метокси-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(2-гидрокси-2-метилпропанамидо)-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-(2-гидрокси-2-метилпропанамидо)-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(пиперидин-1-ил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(2-гидрокси-2-метилпропанамидо)-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-морфолино-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
2-(4-фторфенокси)-Ν-(1-(2-(2-гидрокси-2-метилпропанамидо)-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(2-гидрокси-2-метилпропанамидо)-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(2-метоксиэтокси)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(2-гидрокси-2-метилпропанамидо)-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2,б-бис(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
2-(2,2-дифторэтокси)-Ν-(1-(2-(2-гидрокси-2-метилпропанамидо)-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-(2-гидрокси-2-метилпропанамидо)-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(4-(трифторметил)фенил)тиазол-4-карбоксамида;
3-хлор-N-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-(трифторметокси)бензамида;
3-хлор-N-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(трифторметокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-3-хлор-4-(трифторметокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-гидрокси-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
2-(4-фторфенил)-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(4-фторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2-(3-метоксипропокси)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(3-метоксипропокси)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(3-метоксипропокси)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
2-гидрокси-N-(1-(2-(2-гидрокси-2-метилпропанамидо)-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2-(2-(2-оксопирролидин-1-ил)этокси)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(2-(2-оксопирролидин-1-ил)этокси)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-1-метил-5-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)-1Н-пиразол-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-1-метил-5-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)-1Н-пиразол-3-карбоксамида;
1-метил-5-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)-Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-1Н-пиразол-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-метокси-4-(трифторметокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2-метокси-4-(трифторметокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-метокси-4-(трифторметокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-гидрокси-4-(трифторметокси)бензамида;
2-гидрокси-N-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-(трифторметокси)бензамида;
2-гидрокси-N-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(трифторметокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2-(2-морфолиноэтокси)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(2-морфолиноэтокси)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-(2-морфолиноэтокси)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-3-фтор-4-(трифторметокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-(циклопропанкарбоксамидо)пиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
4-метил-N-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
5-метил-N-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиразин-2-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиразин-2-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-((2,2,2-трифторэтил)амино)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2-(2,2,2-трифторэтокси)этокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2-(2,2,2-трифторэтокси)этокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2-дифторпропокси)-5-метилникотинамида;
6-(2,2-дифторпропокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метилникотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-(2,2-дифторэтокси)-4-метилпиколинамида;
5-(2,2-дифторэтокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-метилпиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(3,3,3-трифторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(3,3,3-трифторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-3-метил-4-(трифторметокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-3-метил-4-(трифторметокси)бензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-1-(2,2,2-трифторэтокси)изохинолин-4-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-((2,2,2-трифторэтокси)метил)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(3,3,3-трифторпропил)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(3,3,3-трифторпропил)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-хлор-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
5-хлор-N-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-хлор-6-(2,2-дифторпропокси)никотинамида;
5-хлор-6-(2,2-дифторпропокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-((4-фторбензол)окси)-5-метилникотинамида;
6-((4-фторбензол)окси)-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метилникотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-5-метилникотинамида;
6-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метилникотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-6-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиразин-2-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2-дифторпропокси)-5-метилникотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-хлор-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-6-(трифторметил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-6-((4-фторбензол)окси)-5-метилникотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиразин-2-карбоксамида;
6-(2,2-дифторпропокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-метилникотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(трифторметил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-карбоксамида;
6-((4-фторбензол)окси)-Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-метилникотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2-дифторэтокси)-4-метилпиколинамида;
5-(2,2-дифторэтокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-метилпиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(3,3,3-трифторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(3,3,3-трифторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-2-(4-фторфенокси)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-((4-фторбензол)окси)-4-метилпиколинамида;
5-((4-фторбензол)окси)-Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-метилпиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2-дифторпропокси)-4-метилпиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-(2,2-дифторпропокси)-4-метилпиколинамида;
5-(2,2-дифторпропокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-метилпиколинамида;
5-(2,2-дифторпропокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-метилпиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2-(трифторметокси)этокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2-(трифторметокси)этокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2-(трифторметокси)этокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(трифторметил)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-4-(2,2-дифторпропокси)-3-метилбензамида;
4-(2,2-дифторпропокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-3-метилбензамида;
4-(2,2-дифторпропокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-3-метилбензамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-3-хлор-4-(2,2-дифторпропокси)бензамида;
3-хлор-4-(2,2-дифторпропокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)бензамида;
и 3-хлор-4-(2,2-дифторпропокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)бензамида;
или их пролекарство, или их фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по любому из пп. 1-5, которое выбирают из:
5-метил-N-((2-метил-6-пропионамидопиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
2-метокси-N-((2-метил-6-пропионамидопиридин-4-ил)метил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-2-метокси-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(3,3,3-трифторпропил)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(перфторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-4-(перфторэтокси)бензамида;
2-гидрокси-N-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
2-(2,2-дифторэтокси)-Ν-(1-(2-(2-гидрокси-2-метилпропанамидо)-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-2-гидрокси-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамида;
5-метил-N-(1-(2-пропионамидопиридин-4-ил)этил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-6-(2,2-дифторпропокси)-5-метилникотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-хлор-6-(3,3,3-трифторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-хлор-6-(2,2-дифторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-6-(трифторметил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-6-((4-фторбензил)окси)-5-метилникотинамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-6-(трифторметил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(3,3,3-трифторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-4-метил-5-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)пиридазин-3-карбоксамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-(2,2-дифторпропокси)-4-метилпиколинамида;
5-(2,2-дифторпропокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидопиридин-4-ил)этил)-4-метилпиколинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-5-метил-6-(2-(трифторметокси)этокси)никотинамида;
Ν-(1-(2-ацетамидопиридин-4-ил)этил)-4-(2,2-дифторпропокси)-3-метилбензамида;
и 4-(2,2-дифторпропокси)-Ν-(1-(2-изобутирамидо-6-метилпиридин-4-ил)этил)-3-метилбензамида;
или их пролекарство, или их фармацевтически приемлемая соль.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, или его пролекарство,или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-7, и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Фармацевтическая композиция по п. 8, дополнительно содержащая другой фармакологически активный агент.
10. Способ лечения состояния или нарушения, в которые вовлечены блокаторы TTX-S каналов, у животного, включая человека, который включает введение нуждающемуся в таком лечении животному терапевтически эффективного количества соединения, или его пролекарства, или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1- 7.
11. Способ по п. 10, где указанное состояние или нарушение выбирают из группы, состоящей из боли, острой боли, хронической боли, невропатической боли, боли при воспалениях, висцеральной боли, ноцицептивной боли, рассеянного склероза, нейродегенеративных нарушений, синдрома раздраженного кишечника, остеоартрита, ревматоидного артрита, невропатологических нарушений, функциональных расстройств кишечника, воспалительных заболеваний кишечника, боли, связанной с дисменореей, тазовой боли, цистита, панкреатита, мигрени, кластерной головной боли и головной боли напряжения, диабетической невропатии, периферической невропатической боли, воспаления седалищного нерва, фибромиалгии, болезни Крона, эпилепсии или эпилептических состояний, биполярных депрессий, тахиаритмии, аффективных расстройств, биполярных расстройств, психиатрических нарушений, таких нарушений, как беспокойство и депрессии, миотонии, аритмии, двигательных нарушений, нейроэндокринных нарушений, атаксии, недержания, висцеральной боли, тригеминальной невралгии, герпетической невралгии, общей невралгии, посттерапевтической невралгии, радикулитной боли, ишиаса, боли спины, головной или шейной боли, сильной или некупируемой боли, неконтролируемой боли, послеоперационной боли, удара, раковой боли, припадков, каузалгии и боли, вызванной химическими соединениями, и их комбинаций.
12. Применение соединения по любому из пп. 1-7 или его фармацевтически приемлемой соли, пролекарства, сольвата или его композиции для получения лекарственного средства для лечения состояний или нарушений, в которые вовлечены блокаторы TTX-S каналов.
13. Применение по п. 12, где указанное состояние или нарушение выбирают из группы, состоящей из боли, острой боли, хронической боли, невропатической боли, боли при воспалениях, висцеральной боли, ноцицептивной боли, рассеянного склероза, нейродегенеративных нарушений, синдрома раздраженного кишечника, остеоартрита, ревматоидного артрита, невропатологических нарушений, функциональных расстройств кишечника, воспалительных заболеваний кишечника, боли, связанной с дисменореей, тазовой боли, цистита, панкреатита, мигрени, кластерной головной боли и головной боли напряжения, диабетической невропатии, периферической невропатической боли, воспаления седалищного нерва, фибромиалгии, болезни Крона, эпилепсии или эпилептических состояний, биполярных депрессий, тахиаритмии, аффективных расстройств, биполярных расстройств, психиатрических нарушений, таких нарушений, как беспокойство и депрессии, миотонии, аритмии, двигательных нарушений, нейроэндокринных нарушений, атаксии, недержания, висцеральной боли, тригеминальной невралгии, герпетической невралгии, общей невралгии, посттерапевтической невралгии, радикулитной боли, ишиаса, боли спины, головной или шейной боли, сильной или некупируемой боли, неконтролируемой боли, послеоперационной боли, удара, раковой боли, припадков, каузалгии и боли, вызванной химическими соединениями, и их комбинаций.
14. Применение соединения по любому из пп. 1-7 или его фармацевтически приемлемой соли при лечении состояния или нарушения, в которые вовлечены блокаторы TTX-S каналов.
15. Способ получения фармацевтической композиции, включающий смешивание соединения, или его пролекарства, или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-7, и фармацевтически приемлемого носителя или эксципиента.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261638108P | 2012-04-25 | 2012-04-25 | |
| US61/638,108 | 2012-04-25 | ||
| PCT/JP2013/002812 WO2013161308A1 (en) | 2012-04-25 | 2013-04-25 | Amide derivatives as ttx-s blockers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014147191A true RU2014147191A (ru) | 2016-06-10 |
| RU2632899C2 RU2632899C2 (ru) | 2017-10-11 |
Family
ID=49482650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014147191A RU2632899C2 (ru) | 2012-04-25 | 2013-04-25 | Амидопроизводные как блокаторы ttx-s |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9701658B2 (ru) |
| EP (1) | EP2841421B1 (ru) |
| JP (1) | JP6175673B2 (ru) |
| KR (1) | KR102067235B1 (ru) |
| CN (1) | CN104364235B (ru) |
| BR (1) | BR112014026399B1 (ru) |
| CA (1) | CA2870992C (ru) |
| ES (1) | ES2743402T3 (ru) |
| IN (1) | IN2014MN01982A (ru) |
| MX (1) | MX366308B (ru) |
| RU (1) | RU2632899C2 (ru) |
| TW (1) | TWI599562B (ru) |
| WO (1) | WO2013161308A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10005724B2 (en) * | 2014-07-07 | 2018-06-26 | Genentech, Inc. | Therapeutic compounds and methods of use thereof |
| CN106573915B (zh) | 2014-08-01 | 2020-12-25 | 纽韦卢森公司 | 针对布罗莫结构域有活性的化合物 |
| JP6800872B2 (ja) | 2015-03-06 | 2020-12-16 | ファーマケア,インク. | リシルオキシダーゼ様2阻害剤とその使用 |
| MX376835B (es) | 2015-03-06 | 2025-03-07 | Pharmakea Inc | Inhibidores de lisil oxidasa tipo 2 fluorinados y usos de los mismos. |
| KR20210019607A (ko) | 2016-06-07 | 2021-02-22 | 자코바이오 파마슈티칼스 컴퍼니 리미티드 | Shp2 억제제로서 유용한 신규한 헤테로환형 유도체 |
| ES3015717T3 (en) | 2016-09-07 | 2025-05-07 | Pharmakea Inc | A lysyl oxidase-like 2 inhibitor for use in treating myelofibrosis |
| US10774069B2 (en) | 2016-09-07 | 2020-09-15 | Pharmakea, Inc. | Crystalline forms of a lysyl oxidase-like 2 inhibitor and methods of making |
| NZ758458A (en) | 2017-03-23 | 2022-07-29 | Jacobio Pharmaceuticals Co Ltd | Novel heterocyclic derivatives useful as shp2 inhibitors |
| TWI769266B (zh) * | 2017-06-20 | 2022-07-01 | 日商拉夸里亞創藥股份有限公司 | 作為Nav1.7及Nav1.8阻斷劑之醯胺衍生物 |
| US11020381B2 (en) | 2017-08-31 | 2021-06-01 | Raqualia Pharma Inc. | Biaryloxy derivatives as TTX-S blockers |
| US20210393623A1 (en) | 2018-09-26 | 2021-12-23 | Jacobio Pharmaceuticals Co., Ltd. | Novel Heterocyclic Derivatives Useful as SHP2 Inhibitors |
| CA3120268A1 (en) * | 2018-12-26 | 2020-07-02 | Raqualia Pharma Inc. | Heterocyclic derivatives as nav1.7 and nav1.8 blockers |
| CN115210229A (zh) | 2020-01-03 | 2022-10-18 | 博格有限责任公司 | 多环酰胺作为治疗癌症的ube2k调节剂 |
| WO2022150962A1 (en) * | 2021-01-12 | 2022-07-21 | Westlake Pharmaceutical (Hangzhou) Co., Ltd. | Protease inhibitors, preparation, and uses thereof |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE455104T1 (de) | 2001-11-01 | 2010-01-15 | Icagen Inc | Pyrazolamide zur anwendung in der behandlung von schmerz |
| DE602008000809D1 (de) | 2007-03-23 | 2010-04-29 | Icagen Inc | Ionenkanal-Hemmer |
| NZ581614A (en) * | 2007-05-03 | 2011-06-30 | Pfizer Ltd | 2-pyridine carboxamide derivatives as sodium channel modulators |
| WO2010035166A1 (en) * | 2008-09-23 | 2010-04-01 | Pfizer Limited | Benzamide derivatives |
| JP5685203B2 (ja) * | 2009-05-29 | 2015-03-18 | ラクオリア創薬株式会社 | カルシウムチャネル遮断薬またはナトリウムチャネル遮断薬としてのアリール置換カルボキサミド誘導体 |
| US8999974B2 (en) * | 2010-08-09 | 2015-04-07 | Raqualia Pharma Inc. | Acyl piperazine derivatives as TTX-S blockers |
| EP2630122B1 (en) * | 2010-10-18 | 2016-11-30 | RaQualia Pharma Inc | Arylamide derivatives as ttx-s blockers |
-
2013
- 2013-04-25 RU RU2014147191A patent/RU2632899C2/ru active
- 2013-04-25 BR BR112014026399-0A patent/BR112014026399B1/pt active IP Right Grant
- 2013-04-25 KR KR1020147032516A patent/KR102067235B1/ko active Active
- 2013-04-25 CA CA2870992A patent/CA2870992C/en active Active
- 2013-04-25 ES ES13781524T patent/ES2743402T3/es active Active
- 2013-04-25 WO PCT/JP2013/002812 patent/WO2013161308A1/en not_active Ceased
- 2013-04-25 IN IN1982MUN2014 patent/IN2014MN01982A/en unknown
- 2013-04-25 CN CN201380020120.1A patent/CN104364235B/zh active Active
- 2013-04-25 US US14/391,241 patent/US9701658B2/en active Active
- 2013-04-25 TW TW102114785A patent/TWI599562B/zh active
- 2013-04-25 MX MX2014012916A patent/MX366308B/es active IP Right Grant
- 2013-04-25 JP JP2014551474A patent/JP6175673B2/ja active Active
- 2013-04-25 EP EP13781524.7A patent/EP2841421B1/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2014012916A (es) | 2014-11-25 |
| EP2841421A1 (en) | 2015-03-04 |
| CN104364235B (zh) | 2017-07-04 |
| HK1207380A1 (en) | 2016-01-29 |
| MX366308B (es) | 2019-07-04 |
| CN104364235A (zh) | 2015-02-18 |
| BR112014026399B1 (pt) | 2022-11-01 |
| KR20150013180A (ko) | 2015-02-04 |
| ES2743402T3 (es) | 2020-02-19 |
| CA2870992A1 (en) | 2013-10-31 |
| JP6175673B2 (ja) | 2017-08-09 |
| CA2870992C (en) | 2020-07-14 |
| TWI599562B (zh) | 2017-09-21 |
| US20150105393A1 (en) | 2015-04-16 |
| BR112014026399A8 (pt) | 2018-01-16 |
| EP2841421B1 (en) | 2019-06-05 |
| JP2015514680A (ja) | 2015-05-21 |
| KR102067235B1 (ko) | 2020-01-16 |
| RU2632899C2 (ru) | 2017-10-11 |
| TW201348208A (zh) | 2013-12-01 |
| BR112014026399A2 (pt) | 2017-06-27 |
| US9701658B2 (en) | 2017-07-11 |
| EP2841421A4 (en) | 2015-11-18 |
| WO2013161308A1 (en) | 2013-10-31 |
| IN2014MN01982A (ru) | 2015-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014147191A (ru) | Амидопроизводные как блокаторы ttx-s | |
| RU2404164C2 (ru) | Производные пиридин-3-карбоксамида в качестве обратных агонистов св1 | |
| ES2344347T3 (es) | Derivados de cianopiridina novedosos utiles en el tratamiento de cancer y otros trastornos. | |
| KR101985050B1 (ko) | 피라진카르복사미드 화합물 | |
| JP2020506946A5 (ru) | ||
| RU2009116670A (ru) | Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина | |
| RU2019133530A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДА В КАЧЕСТВЕ БЛОКАТОРОВ Nav1.7 И Nav1.8 | |
| RU2018131766A (ru) | 6-гетероциклил-4-морфолин-4-илпиридин-2-оны, пригодные для лечения рака и диабета | |
| JP2007519754A5 (ru) | ||
| JP2015514679A5 (ru) | ||
| RU2013130925A (ru) | Оксимовые соединения в качестве средств для повышения уровня холестерина высокой плотности | |
| HRP20212000T1 (hr) | Aminotriazolopiridini kao inhibitori kinaze | |
| JP2013510876A5 (ru) | ||
| JP2017525757A5 (ru) | ||
| JP2017530185A5 (ru) | ||
| RU2012126989A (ru) | 2-амино-5,5-дифтор-5,6-дигидро-4н-оксазины в качестве ингибиторов васе 1 и(или) васе 2 | |
| HRP20181076T1 (hr) | Pirazolski derivati kao modulatori kalcijevih kanala aktiviranih oslobađanjem kalcija | |
| JP2004532227A5 (ru) | ||
| JP2016505529A5 (ru) | ||
| HRP20210143T1 (hr) | 2-heteroaril-3-okso-2,3-dihidropiridazin-4-karboksamidi za liječenje raka | |
| RU2012104493A (ru) | Замещенные соединения пиразоло [1,5-a] пиримидина как ингибиторы киназы trk | |
| RU2008112221A (ru) | Соединения ряда изоиндолимидов, их композиции и способы применения | |
| RU2010110640A (ru) | Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ | |
| RU2017121044A (ru) | Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы | |
| RU2015113746A (ru) | Замещенные сульфонамиды |