[go: up one dir, main page]

RU2013118560A - AZAADAMANTANE DERIVATIVE MONOHYDRATE - Google Patents

AZAADAMANTANE DERIVATIVE MONOHYDRATE Download PDF

Info

Publication number
RU2013118560A
RU2013118560A RU2013118560/04A RU2013118560A RU2013118560A RU 2013118560 A RU2013118560 A RU 2013118560A RU 2013118560/04 A RU2013118560/04 A RU 2013118560/04A RU 2013118560 A RU2013118560 A RU 2013118560A RU 2013118560 A RU2013118560 A RU 2013118560A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
monohydrate
thiadiazol
yloxy
phenyl
azatricyclo
Prior art date
Application number
RU2013118560/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2579121C2 (en
Inventor
Шуан ЧЭНЬ
Джеймс Дж. НАПИР
Джефф Дж. З. ЧЖАН
Пол Дж. БРЭКМЕЙЕР
Original Assignee
Эббви Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=44736085&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2013118560(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Эббви Инк. filed Critical Эббви Инк.
Publication of RU2013118560A publication Critical patent/RU2013118560A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2579121C2 publication Critical patent/RU2579121C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/14—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing 9-azabicyclo [3.3.1] nonane ring systems, e.g. granatane, 2-aza-adamantane; Cyclic acetals thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)

Abstract

1. Кристаллический моногидрат (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.1]декана дигидроцитрата, где (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.1]декан представлен формулой (I)и где дигидроцитрат представлен формулой (II)2. Кристаллический моногидрат (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.1]декана дигидроцитрата по п.1, где моногидрат имеет чистоту, характеризующуюся содержанием, по меньшей мере, 90% моногидратной формы и не более чем 10% немоногидратной формы.3. Кристаллический моногидрат (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.1]декана дигидроцитрата по п.1, где моногидрат имеет чистоту, характеризующуюся содержанием, по меньшей мере, 95% моногидратной формы и не более чем 5% немоногидратной формы.4. Кристаллический моногидрат (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.1]декана дигидроцитрата по п.1, где моногидрат имеет чистоту, характеризующуюся содержанием, по меньшей мере, 97% моногидратной формы и не более чем 3% немоногидратной формы.5. Кристаллический моногидрат (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.1]декана дигидроцитрата по п.1, характеризующийся, по меньшей мере, одним характеристическим пиком на порошковой рентгенограмме при значениях в градусах два тета 8,4±0,20, 11,3±0,20, 14,2±0,20, 15,5±0,20, 16,4±0,20, 16,6±0,20, 17,2±0,20, 19,7±0,20, 20,7±0,20, 21,0±0,20, 21,2±0,20, 21,6±0,20, 24,8±0,20 и 26,9±0,20.6. Кристаллический моногидрат (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.1]декана дигидроцитрат по п.1, имеющий параметры элементарной ячейки, в которой a составляет приблизительно 6,52Å, b составляет приблизительно 20,99Å, c составляет приблизительно 16,83Å, α составляет приблизительно 90,0°, β составляет приблизи�1. The crystalline monohydrate of (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1] decane dihydrogen citrate, where (4s) -4- (5-phenyl -1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1] decane is represented by formula (I) and where the dihydrocytrate is represented by formula (II) 2. The crystalline monohydrate of (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1] decane dihydrogen citrate according to claim 1, where the monohydrate has a purity characterized by a content according to at least 90% of the monohydrate form and not more than 10% of the non-monohydrate form. 3. The crystalline monohydrate of (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1] decane dihydrogen citrate according to claim 1, where the monohydrate has a purity characterized by a content according to at least 95% monohydrate form and not more than 5% non-monohydrate form. 4. The crystalline monohydrate of (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1] decane dihydrogen citrate according to claim 1, where the monohydrate has a purity characterized by a content according to at least 97% of the monohydrate form and not more than 3% of the non-monohydrate form. 5. The crystalline (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1] decane dihydrogen citrate monohydrate according to claim 1, characterized by at least one characteristic peak on a powder x-ray at values in degrees two theta 8.4 ± 0.20, 11.3 ± 0.20, 14.2 ± 0.20, 15.5 ± 0.20, 16.4 ± 0.20, 16 , 6 ± 0.20, 17.2 ± 0.20, 19.7 ± 0.20, 20.7 ± 0.20, 21.0 ± 0.20, 21.2 ± 0.20, 21.6 ± 0.20, 24.8 ± 0.20 and 26.9 ± 0.20.6. The crystalline (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1] decane monohydrate dihydrogen citrate according to claim 1, having unit cell parameters in which a is approximately 6.52Å, b is approximately 20.99Å, c is approximately 16.83Å, α is approximately 90.0 °, β is approximately

Claims (49)

1. Кристаллический моногидрат (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата, где (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декан представлен формулой (I)1. The crystalline monohydrate of (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrogen citrate, where (4s) -4- ( 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane is represented by the formula (I)
Figure 00000001
Figure 00000001
 и где дигидроцитрат представлен формулой (II)and where the dihydrogen citrate is represented by the formula (II)
Figure 00000002
Figure 00000002
 2. Кристаллический моногидрат (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата по п.1, где моногидрат имеет чистоту, характеризующуюся содержанием, по меньшей мере, 90% моногидратной формы и не более чем 10% немоногидратной формы.2. The crystalline monohydrate (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrogen citrate according to claim 1, where the monohydrate has a purity characterized by a content of at least 90% of the monohydrate form and not more than 10% of the non-monohydrate form. 3. Кристаллический моногидрат (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата по п.1, где моногидрат имеет чистоту, характеризующуюся содержанием, по меньшей мере, 95% моногидратной формы и не более чем 5% немоногидратной формы.3. The crystalline monohydrate (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrogen citrate according to claim 1, where the monohydrate has a purity characterized by a content of at least 95% monohydrate form and not more than 5% non-monohydrate form. 4. Кристаллический моногидрат (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата по п.1, где моногидрат имеет чистоту, характеризующуюся содержанием, по меньшей мере, 97% моногидратной формы и не более чем 3% немоногидратной формы.4. The crystalline monohydrate (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrogen citrate according to claim 1, where the monohydrate has a purity characterized by a content of at least 97% monohydrate form and not more than 3% non-monohydrate form. 5. Кристаллический моногидрат (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата по п.1, характеризующийся, по меньшей мере, одним характеристическим пиком на порошковой рентгенограмме при значениях в градусах два тета 8,4±0,20, 11,3±0,20, 14,2±0,20, 15,5±0,20, 16,4±0,20, 16,6±0,20, 17,2±0,20, 19,7±0,20, 20,7±0,20, 21,0±0,20, 21,2±0,20, 21,6±0,20, 24,8±0,20 и 26,9±0,20.5. The crystalline monohydrate (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrogen citrate according to claim 1, characterized by at least at least one characteristic peak in the powder X-ray diffraction pattern at values in degrees two theta 8.4 ± 0.20, 11.3 ± 0.20, 14.2 ± 0.20, 15.5 ± 0.20, 16.4 ± 0.20, 16.6 ± 0.20, 17.2 ± 0.20, 19.7 ± 0.20, 20.7 ± 0.20, 21.0 ± 0.20, 21.2 ± 0, 20, 21.6 ± 0.20, 24.8 ± 0.20 and 26.9 ± 0.20. 6. Кристаллический моногидрат (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрат по п.1, имеющий параметры элементарной ячейки, в которой a составляет приблизительно 6,52Å, b составляет приблизительно 20,99Å, c составляет приблизительно 16,83Å, α составляет приблизительно 90,0°, β составляет приблизительно 93,75°, γ составляет приблизительно 90,0°, объем составляет приблизительно 2297,52Å3, и Z составляет приблизительно 4.6. The crystalline monohydrate (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrocytrate according to claim 1, having unit cell parameters in which a is approximately 6.52 Å, b is approximately 20.99 Å, c is approximately 16.83 Å, α is approximately 90.0 °, β is approximately 93.75 °, γ is approximately 90.0 °, volume is approximately 2297.52Å 3 , and Z is approximately 4. 7. Кристаллический моногидрат (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата по п.1, где моногидрат проявляет негигроскопические свойства, определяемые с помощью метода динамической гравиметрии сорбции влаги, имея потерю массы менее чем приблизительно 0,2% в интервале относительной влажности от 0% до 90%.7. The crystalline monohydrate (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrogen citrate according to claim 1, where the monohydrate exhibits non-hygroscopic properties determined by the method of dynamic gravimetry of moisture sorption, having a mass loss of less than about 0.2% in the range of relative humidity from 0% to 90%. 8. Способ лечения или предупреждения состояний, расстройств или нарушений, модулируемых α7 никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами α4β2 никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами, или обоими α7 и α4β2 никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами, где состояние, расстройство или нарушение выбирают из группы, состоящей из расстройства памяти, когнитивного расстройства, нейродегенерации и нарушения развития центральной нервной системы, включающий введение терапевтически подходящего количества кристаллического моногидрата по п.1.8. A method for treating or preventing conditions, disorders or disorders modulated by α7 nicotinic acetylcholine receptors, α4β2 nicotinic acetylcholine receptors, or both α7 and α4β2 nicotinic acetylcholine receptors, wherein the condition, disorder or disorder is selected from the group consisting of a memory disorder, a cognitive disorder, and developmental disorders of the central nervous system, including the introduction of a therapeutically appropriate amount of crystalline monohydrate according to claim 1. 9. Способ по п.8, где состояние или расстройство выбирают из группы, состоящей из синдрома нарушения внимания, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью (ADHD), болезни Альцгеймера (AD), умеренных когнитивных нарушений, шизофрении, возрастного нарушения памяти (AAMI), сенильной деменции, деменции при СПИДе, болезни Пика, деменции, связанной с тельцами Леви, деменции, связанной с синдромом Дауна, бокового амиотрофического склероза, болезни Хантингтона, прекращения курения, абстинентного синдрома отмены приема никотина, шизоаффективного расстройства, биполярных и маниакальных расстройств, дефицитарной функции ЦНС, связанной с травматическим повреждением мозга, острой боли, послеоперационной боли, хронической боли, воспалительной боли и невропатической боли.9. The method of claim 8, where the condition or disorder is selected from the group consisting of attention deficit disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), Alzheimer's disease (AD), mild cognitive impairment, schizophrenia, age-related memory impairment (AAMI), senile dementia, AIDS dementia, Peak's disease, Levy's dementia, Down syndrome, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, smoking cessation, withdrawal symptoms of nicotine withdrawal, schizoaffective disorder environment, bipolar and manic disorders, deficiency of the central nervous system associated with traumatic brain damage, acute pain, postoperative pain, chronic pain, inflammatory pain and neuropathic pain. 10. Способ по п.8, где состояние или расстройство представляет собой когнитивное нарушение, связанное с синдромом дефицита внимания с гиперактивностью, шизофренией, болезнью Альцгеймера, умеренными когнитивными нарушениями, возрастным нарушением памяти и когнитивными нарушениями при шизофрении.10. The method of claim 8, where the condition or disorder is a cognitive impairment associated with attention deficit hyperactivity disorder, schizophrenia, Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, age-related memory impairment and cognitive impairment in schizophrenia. 11. Способ по п.8, дополнительно включающий введение соединения, включающее кристаллический моногидрат по п.1 в комбинации с атипичными нейролептиками.11. The method of claim 8, further comprising administering a compound comprising the crystalline monohydrate of claim 1 in combination with atypical antipsychotics. 12. Способ по п.8, где состояние или расстройство выбирают из группы, состоящей из бесплодия, недостаточности кровообращения, необходимости в росте новых кровеносных сосудов, связанной с заживлением раны, необходимости в росте новых кровеносных сосудов, связанной с васкулиризацией кожных трансплантатов, ишемии, воспаления, артрита и родственных заболеваний, заживления раны и осложнений, связанных с диабетом.12. The method of claim 8, where the condition or disorder is selected from the group consisting of infertility, circulatory failure, the need for new blood vessel growth associated with wound healing, the need for new blood vessel growth associated with vascularization of skin grafts, ischemia, inflammation, arthritis and related diseases, wound healing and diabetes-related complications. 13. Способ получения кристаллического моногидрата (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата, включающий стадии:13. A method of obtaining crystalline monohydrate (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrocytrate, comprising the steps of: (a) растворения (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана, по меньшей мере, в одном растворителе при температуре в интервале от приблизительно 65°C до приблизительно 85°C;(a) dissolving (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane in at least one solvent at a temperature in the range of from about 65 ° C to about 85 ° C; (b) доведения температуры раствора до температуры в интервале от приблизительно 55°C до приблизительно 75°C;(b) bringing the temperature of the solution to a temperature in the range of from about 55 ° C to about 75 ° C; (c) добавления к раствору, по меньшей мере, одного дополнительного растворителя и перемешивания;(c) adding to the solution at least one additional solvent and mixing; (d) доведения температуры растворов до температуры в интервале от приблизительно 30°C до приблизительно 50°C;(d) bringing the temperature of the solutions to a temperature in the range of from about 30 ° C to about 50 ° C; (e) добавления к раствору, по меньшей мере, одного дополнительного растворителя;(e) adding to the solution at least one additional solvent; (f) выдерживания суспензии при температуре в интервале от приблизительно 30°C до приблизительно 50°C;(f) keeping the suspension at a temperature in the range of from about 30 ° C to about 50 ° C; (g) стадии доведения температуры суспензии до температуры в интервале от приблизительно -5°C до приблизительно 15°C;(g) the stage of bringing the temperature of the suspension to a temperature in the range from about -5 ° C to about 15 ° C; (h) перемешивания суспензии в течение, по меньшей мере, одного часа; и(h) stirring the suspension for at least one hour; and (i) выделения кристаллического моногидрата (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата.(i) isolating crystalline (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrocitrate monohydrate. 14. Способ по п.13, где растворитель стадии (a) включает комбинацию воды и, по меньшей мере, одного другого органического растворителя, где комбинация включает критическую активность воды большую, чем или равную 0,15.14. The method according to item 13, where the solvent of stage (a) comprises a combination of water and at least one other organic solvent, where the combination includes a critical activity of water greater than or equal to 0.15. 15. Способ по п.14, где, по меньшей мере, один другой растворитель выбирают из группы, состоящей из метанола, этанола, 2-пропанола, бутанола, ацетонитрила, ацетона, формамида, диметилформамида, толуола, бензола, анизола, этилацетата, изопропилацетата, тетрагидрофурана, 1,4-диоксана, метилтретбутилового эфира, дихлорметана, хлороформа, гексанов, н-гептана, 2-бутанона, диметилсульфоксида, нитрометана, 1-метил-2-пирролидона, триэтиламина, трибутиламина, трифтортолуола и их смесей.15. The method according to 14, where at least one other solvent is selected from the group consisting of methanol, ethanol, 2-propanol, butanol, acetonitrile, acetone, formamide, dimethylformamide, toluene, benzene, anisole, ethyl acetate, isopropyl acetate , tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, methyl tert-butyl ether, dichloromethane, chloroform, hexanes, n-heptane, 2-butanone, dimethyl sulfoxide, nitromethane, 1-methyl-2-pyrrolidone, triethylamine, tributylamine, trifluorotoluene and mixtures thereof. 16. Способ по п.13, где растворитель стадии (a) включает смесь 2-пропанола и воды.16. The method according to item 13, where the solvent of stage (a) comprises a mixture of 2-propanol and water. 17. Способ по п.16, где смесь, по меньшей мере, одного другого растворителя и воды включает отношение 2-пропанола к воде в интервале от приблизительно 20:1 до приблизительно 1:10.17. The method according to clause 16, where the mixture of at least one other solvent and water comprises a ratio of 2-propanol to water in the range from about 20: 1 to about 1:10. 18. Способ по п.16, где смесь, по меньшей мере, одного другого растворителя и воды включает отношение 2-пропанола к воде в интервале от приблизительно 1:1 до приблизительно 7:1.18. The method according to clause 16, where the mixture of at least one other solvent and water comprises a ratio of 2-propanol to water in the range from about 1: 1 to about 7: 1. 19. Способ по п.13, где температура стадии (a) изменяется в интервале от приблизительно 70°C до приблизительно 80°C.19. The method according to item 13, where the temperature of stage (a) varies in the range from approximately 70 ° C to approximately 80 ° C. 20. Способ по п.13, где температура стадии (a) изменяется в интервале от приблизительно 74°C до приблизительно 76°C.20. The method according to item 13, where the temperature of stage (a) varies in the range from approximately 74 ° C to approximately 76 ° C. 21. Способ по п.13, где стадия (b) включает доведение температуры раствора в интервале от приблизительно 60°C до приблизительно 70°C.21. The method according to item 13, where stage (b) includes adjusting the temperature of the solution in the range from about 60 ° C to about 70 ° C. 22. Способ по п.13, где стадия (b) включает корректировку температуры раствора в интервале от приблизительно 64°C до приблизительно 66°C.22. The method according to item 13, where stage (b) includes adjusting the temperature of the solution in the range from about 64 ° C to about 66 ° C. 23. Способ по п.13, где растворитель стадии (c) включает органический растворитель, воду и их комбинации.23. The method according to item 13, where the solvent of stage (c) includes an organic solvent, water and combinations thereof. 24. Способ по п.13, где растворитель стадии (c) выбирают из группы, состоящей из метанола, этанола, 2-пропанола, бутанола, ацетонитрила, ацетона, формамида, диметилформамида, толуола, бензола, анизола, этилацетата, изопропилацетата, тетрагидрофурана, 1,4-диоксана, метилтретбутилового эфира, дихлорметана, хлороформа, гексанов, н-гептана, 2-бутанона, диметилсульфоксида, нитрометана, 1-метил-2-пирролидона, триэтиламина, трибутиламина, трифтортолуола, воды и их смесей.24. The method according to item 13, where the solvent of stage (c) is selected from the group consisting of methanol, ethanol, 2-propanol, butanol, acetonitrile, acetone, formamide, dimethylformamide, toluene, benzene, anisole, ethyl acetate, isopropyl acetate, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, methyl tert-butyl ether, dichloromethane, chloroform, hexanes, n-heptane, 2-butanone, dimethyl sulfoxide, nitromethane, 1-methyl-2-pyrrolidone, triethylamine, tributylamine, trifluorotoluene, water and mixtures thereof. 25. Способ по п.13, где растворитель стадии (c) включает 2-пропанол.25. The method according to item 13, where the solvent of stage (c) includes 2-propanol. 26. Способ по п.25, где количество 2-пропанола, используемого на стадии (c), включает от приблизительно 2 объемов до приблизительно 10 объемов относительно количества растворителя, используемого на стадии (a).26. The method of claim 25, wherein the amount of 2-propanol used in step (c) comprises from about 2 volumes to about 10 volumes relative to the amount of solvent used in step (a). 27. Способ по п.25, где количество 2-пропанола, используемого на стадии (c), включает от приблизительно 5 объемов до приблизительно 7 объемов относительно количества растворителя, используемого на стадии (a).27. The method according A.25, where the amount of 2-propanol used in stage (c) includes from about 5 volumes to about 7 volumes relative to the amount of solvent used in stage (a). 28. Способ по п.13, где стадия (d) включает корректировку температуры в интервале от приблизительно 35°C до приблизительно 45°C.28. The method according to item 13, where stage (d) includes adjusting the temperature in the range from approximately 35 ° C to approximately 45 ° C. 29. Способ по п.13, где стадия (d) включает корректировку температуры в интервале от приблизительно 39°C до приблизительно 41°C.29. The method according to item 13, where stage (d) includes adjusting the temperature in the range from approximately 39 ° C to approximately 41 ° C. 30. Способ по п.13, где растворитель стадии (e) включает органический растворитель, воду и их комбинации.30. The method according to item 13, where the solvent of stage (e) includes an organic solvent, water and combinations thereof. 31. Способ по п.13, где растворитель стадии (e) выбирают из группы, состоящей из метанола, этанола, 2-пропанола, бутанола, ацетонитрила, ацетона, формамида, диметилформамида, толуола, бензола, анизола, этилацетата, изопропилацетата, тетрагидрофурана, 1,4-диоксана, метилтретбутилового эфира, дихлорметана, хлороформа, гексанов, н-гептана, 2-бутанона, диметилсульфоксида, нитрометана, 1-метил-2-пирролидона, триэтиламина, трибутиламина, трифтортолуола, воды и их смесей.31. The method according to item 13, where the solvent of stage (e) is selected from the group consisting of methanol, ethanol, 2-propanol, butanol, acetonitrile, acetone, formamide, dimethylformamide, toluene, benzene, anisole, ethyl acetate, isopropyl acetate, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, methyl tert-butyl ether, dichloromethane, chloroform, hexanes, n-heptane, 2-butanone, dimethyl sulfoxide, nitromethane, 1-methyl-2-pyrrolidone, triethylamine, tributylamine, trifluorotoluene, water and mixtures thereof. 32. Способ по п.13, где растворитель стадии (e) включает 2-пропанол.32. The method according to item 13, where the solvent of stage (e) includes 2-propanol. 33. Способ по п.32, где количество 2-пропанола, используемого на стадии (e), включает от приблизительно 1 объема до приблизительно 10 объемов относительно количеств растворителя, используемого на стадиях (a) и (c).33. The method of claim 32, wherein the amount of 2-propanol used in step (e) comprises from about 1 volume to about 10 volumes relative to the amount of solvent used in steps (a) and (c). 34. Способ по п.32, где количество 2-пропанола, используемого на стадии (e), включает от приблизительно 4 объемов до приблизительно 6 относительно количеств растворителя, используемого на стадиях (a) и (c).34. The method according to p, where the amount of 2-propanol used in stage (e) includes from about 4 volumes to about 6 relative to the amounts of solvent used in stages (a) and (c). 35. Способ по п.13, где стадия (f) включает доведение температуры в интервале от приблизительно 35°C до приблизительно 45°C.35. The method according to item 13, where stage (f) includes bringing the temperature in the range from about 35 ° C to about 45 ° C. 36. Способ по п.13, где стадия (f) включает доведение температуры в интервале от приблизительно 39°C до приблизительно 41°C.36. The method according to item 13, where stage (f) includes bringing the temperature in the range from about 39 ° C to about 41 ° C. 37. Способ по п.13, где стадия (g) включает доведение температуры суспензии до температуры в интервале от приблизительно 0°C до приблизительно 10°C.37. The method according to item 13, where stage (g) includes bringing the temperature of the suspension to a temperature in the range from about 0 ° C to about 10 ° C. 38. Способ по п.13, где стадия (g) включает доведение температуры суспензии до температуры в интервале от приблизительно 4°C до приблизительно 6°C.38. The method according to item 13, where stage (g) includes bringing the temperature of the suspension to a temperature in the range from about 4 ° C to about 6 ° C. 39. Способ по п.13, где стадия (i) включает выделение кристаллического моногидрата (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата с помощью фильтрации.39. The method according to item 13, where stage (i) includes the selection of crystalline monohydrate (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3, 7 ] decane dihydrogen citrate by filtration. 40. Способ получения кристаллического моногидрата (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата, где способ включает стадии:40. The method of obtaining crystalline monohydrate (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrocyrate, where the method includes the steps of: (a) растворения (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана в приблизительно 4 объемах 2-пропанола и в приблизительно 1 объеме воды при температуре приблизительно 75°C;(a) dissolving (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane in about 4 volumes of 2-propanol and in about 1 volume of water at a temperature of approximately 75 ° C; (b) доведения температуры раствора до температуры приблизительно 65°C;(b) bringing the temperature of the solution to a temperature of about 65 ° C; (c) добавления к раствору приблизительно 6 объемов 2-пропанола и перемешивания;(c) adding to the solution approximately 6 volumes of 2-propanol and mixing; (d) доведения температуры до приблизительно 40°C;(d) bringing the temperature to about 40 ° C; (e) добавления к раствору приблизительно 5 объемов 2-пропанола;(e) adding to the solution about 5 volumes of 2-propanol; (f) выдерживания суспензии при температуре приблизительно 40°C;(f) keeping the suspension at a temperature of approximately 40 ° C; (g) доведения температуры суспензии до температуры приблизительно 5°C;(g) bringing the temperature of the suspension to a temperature of about 5 ° C; (h) перемешивания суспензии; и(h) mixing the suspension; and (i) выделения кристаллического моногидрата (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана.(i) isolating crystalline (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane monohydrate. 41. Способ получения кристаллического моногидрата (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата, включающий стадии:41. A method of producing crystalline monohydrate (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrocytrate, which includes the steps of: (a) контактирования безводного (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата с растворителем в реакционном сосуде;(a) contacting anhydrous (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrogen citrate with a solvent in the reaction vessel; (b) герметизации реакционного сосуда и защиты суспензии от воздействия света при условиях окружающей среды; и(b) sealing the reaction vessel and protecting the suspension from exposure to light under ambient conditions; and (c) выделения кристаллического моногидрата (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана.(c) isolating crystalline (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane monohydrate. 42. Способ по п.41, где растворитель стадии (a) включает воду.42. The method according to paragraph 41, where the solvent of stage (a) comprises water. 43. Способ по п.42, где количество безводного (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата включает от приблизительно 10 мг до приблизительно 500 мг, и где количество воды включает от приблизительно 0,1 мл до приблизительно 2,0 мл.43. The method according to § 42, where the amount of anhydrous (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrogen citrate comprises from about 10 mg to about 500 mg, and where the amount of water comprises from about 0.1 ml to about 2.0 ml. 44. Способ по п.42, где количество безводного (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата включает от приблизительно 50 мг до приблизительно 150 мг, и где количество воды включает от приблизительно 0,8 мл до приблизительно 1,2 мл.44. The method according to § 42, where the amount of anhydrous (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrocyrate includes from about 50 mg to about 150 mg, and where the amount of water comprises from about 0.8 ml to about 1.2 ml. 45. Способ по п.41, где растворитель стадии (a) включает смесь органического растворителя и воды, где смесь включает критическую активность воды большую, чем или равную 0,15.45. The method according to paragraph 41, wherein the solvent of step (a) comprises a mixture of an organic solvent and water, wherein the mixture comprises a critical activity of water greater than or equal to 0.15. 46. Способ по п.45, где органический растворитель включает метанол, этанол, 2-пропанол, бутанол, бутанол ацетонитрил, ацетон, формамид, диметилформамид, толуол, бензол, анизол, этилацетат, изопропилацетат, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, метилтретбутиловый эфир, дихлорметан, хлороформ, гексаны, н-гептан, 2-бутанон, диметилсульфоксид, нитрометан, 1-метил-2-пирролидон, триэтиламин, трибутиламин, трифтортолуол и их смеси.46. The method according to item 45, where the organic solvent includes methanol, ethanol, 2-propanol, butanol, butanol acetonitrile, acetone, formamide, dimethylformamide, toluene, benzene, anisole, ethyl acetate, isopropyl acetate, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, methyl tert-butyl ether, dichloromethane, chloroform, hexanes, n-heptane, 2-butanone, dimethyl sulfoxide, nitromethane, 1-methyl-2-pyrrolidone, triethylamine, tributylamine, trifluorotoluene and mixtures thereof. 47. Фармацевтическая композиция, включающая кристаллический моногидрат (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-аза-трицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата в качестве активного ингредиента и фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель или вспомогательное вещество.47. A pharmaceutical composition comprising crystalline (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-aza-tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrocitrate monohydrate as an active ingredient and a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient. 48. Фармацевтическая композиция по п.47, где кристаллический моногидрат (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата присутствует в количестве в интервале от приблизительно 0,1% до приблизительно 99,9% по массе от общей массы композиции.48. The pharmaceutical composition according to clause 47, where the crystalline monohydrate (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrogen citrate is present in an amount in the range of from about 0.1% to about 99.9% by weight of the total weight of the composition. 49. Фармацевтическая композиция по п.47, где кристаллический моногидрат (4s)-4-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декана дигидроцитрата характеризуется, по меньшей мере, одним характеристическим пиком на порошковой рентгенограмме при значениях в градусах два тета 8,4±0,20, 11,3±0,20, 14,2±0,20, 15,5±0,20, 16,4±0,20, 16,6±0,20, 17,2±0,20, 19,7±0,20, 20,7±0,20, 21,0±0,20, 21,2±0,20, 21,6±0,20, 24,8±0,20 и 26,9±0,20. 49. The pharmaceutical composition according to clause 47, where the crystalline monohydrate (4s) -4- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -1-azatricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane dihydrogen citrate is characterized at least one characteristic peak in the x-ray powder diffraction pattern at values in degrees two theta 8.4 ± 0.20, 11.3 ± 0.20, 14.2 ± 0.20, 15.5 ± 0.20, 16 , 4 ± 0.20, 16.6 ± 0.20, 17.2 ± 0.20, 19.7 ± 0.20, 20.7 ± 0.20, 21.0 ± 0.20, 21.2 ± 0.20, 21.6 ± 0.20, 24.8 ± 0.20 and 26.9 ± 0.20.
RU2013118560/04A 2010-09-23 2011-09-21 Aza-adamantane derivative monohydrate RU2579121C2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US38567410P 2010-09-23 2010-09-23
US61/385,674 2010-09-23
PCT/US2011/052668 WO2012040404A1 (en) 2010-09-23 2011-09-21 Monohydrate of an azaadamantane derivative

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016105706A Division RU2016105706A (en) 2010-09-23 2011-09-21 AZAADAMANTANE DERIVATIVE MONOHYDRATE

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013118560A true RU2013118560A (en) 2014-10-27
RU2579121C2 RU2579121C2 (en) 2016-03-27

Family

ID=44736085

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013118560/04A RU2579121C2 (en) 2010-09-23 2011-09-21 Aza-adamantane derivative monohydrate
RU2016105706A RU2016105706A (en) 2010-09-23 2011-09-21 AZAADAMANTANE DERIVATIVE MONOHYDRATE

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016105706A RU2016105706A (en) 2010-09-23 2011-09-21 AZAADAMANTANE DERIVATIVE MONOHYDRATE

Country Status (25)

Country Link
US (2) US9464078B2 (en)
EP (1) EP2619205B1 (en)
JP (2) JP2013537912A (en)
KR (1) KR20130108586A (en)
CN (2) CN106074548A (en)
AR (1) AR083100A1 (en)
AU (1) AU2011305462B2 (en)
BR (2) BR112013005434A2 (en)
CA (1) CA2809675A1 (en)
CL (2) CL2013000756A1 (en)
CO (1) CO6720965A2 (en)
CR (2) CR20130169A (en)
DO (2) DOP2013000064A (en)
EC (1) ECSP13012575A (en)
GT (1) GT201300064A (en)
MX (1) MX2013003344A (en)
NZ (2) NZ707955A (en)
PE (1) PE20131394A1 (en)
PH (1) PH12013500541A1 (en)
RU (2) RU2579121C2 (en)
SG (2) SG188307A1 (en)
TW (2) TW201212914A (en)
UA (1) UA110802C2 (en)
UY (1) UY33628A (en)
WO (1) WO2012040404A1 (en)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8314119B2 (en) 2006-11-06 2012-11-20 Abbvie Inc. Azaadamantane derivatives and methods of use
CN106074548A (en) 2010-09-23 2016-11-09 艾伯维巴哈马有限公司 Monohydrate of azaadamantane derivatives
US8802693B1 (en) 2011-03-09 2014-08-12 Abbvie Inc. Azaadamantane derivatives and methods of use
US20130317055A1 (en) * 2012-05-24 2013-11-28 Abbvie Inc. Neuronal nicotinic agonist and methods of use
WO2014164682A1 (en) 2013-03-12 2014-10-09 Abbvie Inc. Azaadamantane formate ester and process preparing azaadamantane derivatives
MX371012B (en) * 2013-12-13 2020-01-10 Allergan Inc Polymorphic and amorphous forms of cortisol 17-alpha-benzoate and methods for the preparation and use thereof.
EP3623371A1 (en) 2014-12-16 2020-03-18 Axovant Sciences GmbH Geminal substituted quinuclidine amide compounds as agonists of alpha-7 nicotinic acetylcholine receptors
MX2017016231A (en) 2015-06-10 2018-11-29 Axovant Sciences Gmbh Aminobenzisoxazole compounds as agonists of a7-nicotinic acetylcholine receptors.
HK1253295A1 (en) 2015-08-12 2019-06-14 Axovant Sciences Gmbh Geminal substituted aminobenzisoxazole compounds as agonists of 7-nicotinic acetylcholine receptors

Family Cites Families (97)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2514006A1 (en) 1981-10-05 1983-04-08 Nativelle Sa Ets ACYLAMINO-4 AZA-1 ADAMANTANES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND THERAPEUTIC APPLICATION
EP0088484A1 (en) 1982-02-04 1983-09-14 Fbc Limited Herbicidal thiadiazolyl N-aminoureas
GB8523211D0 (en) 1985-09-19 1985-10-23 Beecham Group Plc Compounds
US4950759A (en) 1988-07-07 1990-08-21 Duphar International Research B.V. Substituted 1,7-annelated 1H-indazoles
US5260303A (en) 1991-03-07 1993-11-09 G. D. Searle & Co. Imidazopyridines as serotonergic 5-HT3 antagonists
WO1992015579A1 (en) 1991-03-08 1992-09-17 Rhone-Poulenc Rorer International (Holdings) Inc. Multicyclic tertiary amine polyaromatic squalene synthetase inhibitors
US5385912A (en) 1991-03-08 1995-01-31 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Multicyclic tertiary amine polyaromatic squalene synthase inhibitors
US5280028A (en) 1992-06-24 1994-01-18 G. D. Searle & Co. Benzimidazole compounds
US5434151A (en) 1992-08-24 1995-07-18 Cytomed, Inc. Compounds and methods for the treatment of disorders mediated by platelet activating factor or products of 5-lipoxygenase
US5840903A (en) 1992-07-27 1998-11-24 G. D. Searle & Co. 4-aminomethyl-1-azaadamantane derived benzamides
JP3235913B2 (en) 1993-07-30 2001-12-04 エーザイ株式会社 Aminobenzoic acid derivative
US5399562A (en) 1994-02-04 1995-03-21 G. D. Searle & Co. Indolones useful as serotonergic agents
US5821371A (en) 1994-10-24 1998-10-13 Eli Lilly And Comany Heterocyclic compounds and their preparation and use
US5852037A (en) 1995-11-13 1998-12-22 Eli Lilly And Company Method for treating anxiety
EP0874828A4 (en) 1995-12-06 1999-09-01 Lilly Co Eli Composition for treating pain
AU7871498A (en) 1996-12-20 1998-07-17 Novo Nordisk A/S A method of treating hypercholesterolemia and related disorders
US7732163B2 (en) 1997-08-21 2010-06-08 Board Of Trustees Of The University Of Arkansas Extracellular serine protease
US8236500B2 (en) 1997-10-23 2012-08-07 The United States Of America, As Represented By The Department Of Veterans Affairs Promoter variants of the alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor
US6875606B1 (en) 1997-10-23 2005-04-05 The United States Of America As Represented By The Department Of Veterans Affairs Human α-7 nicotinic receptor promoter
CA2309332C (en) 1997-11-12 2002-12-03 Bayer Aktiengesellschaft 2-phenyl substituted imidazotriazinones as phosphodiesterase inhibitors
US5952339A (en) 1998-04-02 1999-09-14 Bencherif; Merouane Pharmaceutical compositions and methods of using nicotinic antagonists for treating a condition or disorder characterized by alteration in normal neurotransmitter release
US5986100A (en) 1998-04-02 1999-11-16 Crooks; Peter Anthony Pharmaceutical compositions and methods for use
US6057446A (en) 1998-04-02 2000-05-02 Crooks; Peter Anthony Certain 1-aza-tricyclo [3.3.1-13,7 ] decane compounds
DK1068208T3 (en) 1998-04-02 2003-09-01 Targacept Inc Azatricyclo [3.3.1.1] decane derivatives and pharmaceutical compositions containing them
US6277870B1 (en) 1998-05-04 2001-08-21 Astra Ab Use
ATE255888T1 (en) 1998-06-01 2003-12-15 Ortho Mcneil Pharm Inc TETRAHYDRONAPHTALENE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
HUP0103203A3 (en) 1998-08-18 2002-10-28 Ucb Sa Azaadamantane derivatives and pharmaceutical compositions thereof
EP1177196B1 (en) 1999-05-04 2004-03-10 Neurosearch A/S Heteroaryl diazabicycloalkanes, their preparation and use
US20010031771A1 (en) 1999-05-24 2001-10-18 Gary Maurice Dull Pharmaceutical compositions and methods for use
MXPA01012202A (en) 1999-05-24 2002-06-21 Targacept Inc Pharmaceutical compositions and methods for use.
AU1920401A (en) 1999-12-01 2001-06-12 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Method of diagnosing neurodegenerative disease
WO2001082978A2 (en) 2000-05-01 2001-11-08 Targacept, Inc. Imaging of nicotinic acetylcholine receptor subtypes
CA2410945A1 (en) 2000-07-04 2002-01-10 Neurosearch A/S Aryl and heteroaryl diazabicycloalkanes, their preparation and use
AUPR213700A0 (en) 2000-12-18 2001-01-25 Biota Scientific Management Pty Ltd Antiviral agents
EP1375496B1 (en) 2001-03-27 2007-07-04 Eisai R&D Management Co., Ltd. N-aryl-substituted cyclic amine derivative and medicine containing the same as active ingredient
JP2005502861A (en) * 2001-08-10 2005-01-27 サイミックス テクノロジーズ， インコーポレイテッド Apparatus and method for making and testing pre-formulations and system therefor
FR2832713B1 (en) 2001-11-23 2004-02-13 Sanofi Synthelabo DERIVATIVES OF 4- (1,3,4-THIADIAZOL-2-YL) -1,4-DIAZABICYCLO [3.2.2] NONANE, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
EP1463481A4 (en) 2001-12-14 2008-06-25 Targacept Inc METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS
US7300933B2 (en) 2002-05-07 2007-11-27 Neurosearch A/S Diazabicyclic biaryl derivatives
US7049374B2 (en) 2002-07-18 2006-05-23 Chevron U.S.A. Inc. Heterodiamondoids
DE60318860T2 (en) 2002-08-14 2008-05-21 Neurosearch A/S CHINUCLEDIN DERIVATIVES AND THEIR USE
US7030112B2 (en) 2003-03-25 2006-04-18 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolopyridazine compounds and methods of use thereof for the treatment of proliferative disorders
EP1613341B1 (en) 2003-04-16 2011-01-12 Merck Serono SA Use of slurp-1 for treating diseases related to acetylcholine receptors dysfunction
US7202363B2 (en) 2003-07-24 2007-04-10 Abbott Laboratories Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors
JP5010917B2 (en) 2003-08-29 2012-08-29 エグゼリクシス， インコーポレイテッド c-Kit Regulator and Method of Use
US7399765B2 (en) 2003-09-19 2008-07-15 Abbott Laboratories Substituted diazabicycloalkane derivatives
US20050065178A1 (en) 2003-09-19 2005-03-24 Anwer Basha Substituted diazabicycloakane derivatives
TWI331154B (en) 2003-11-12 2010-10-01 Solvay Pharm Gmbh Novel 17-hydroxysteroid dehydrogenase type i inhibitors
EP1824848A1 (en) 2004-12-10 2007-08-29 Abbott Laboratories Fused bicycloheterocycle substituted quinuclidine derivatives
JP2005232071A (en) 2004-02-19 2005-09-02 Kanto Chem Co Inc Pyrazole derivative
CA2565211A1 (en) 2004-04-29 2005-11-24 Abbott Laboratories Amino-tetrazoles analogues and methods of use
ATE417837T1 (en) 2004-05-24 2009-01-15 Amgen Inc INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
PE20060437A1 (en) 2004-06-18 2006-06-08 Novartis Ag AZA-BICYCLONONE COMPOUNDS AS CHOLINERGIC LINKS OF nAChR
FR2872165B1 (en) 2004-06-24 2006-09-22 Sod Conseils Rech Applic NEW PYRIMIDO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
GB0415746D0 (en) 2004-07-14 2004-08-18 Novartis Ag Organic compounds
CN101087756B (en) 2004-07-23 2011-04-06 纽阿达有限责任公司 Peptidase inhibitors
AU2005280058B2 (en) 2004-08-25 2010-09-02 Essentialis, Inc. Pharmaceutical formulations of potassium ATP channel openers and uses thereof
CN100588657C (en) 2004-10-15 2010-02-10 神经研究公司 Novel azabicyclic aryl derivatives and their use as pharmaceuticals
MX2007004269A (en) 2004-10-20 2007-06-15 Neurosearch As Novel diazabicyclic aryl derivatives and their medical use.
AU2006284425A1 (en) 2005-07-22 2007-03-01 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Light-activated cation channel and uses thereof
US20090093403A1 (en) 2007-03-01 2009-04-09 Feng Zhang Systems, methods and compositions for optical stimulation of target cells
US9274099B2 (en) 2005-07-22 2016-03-01 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Screening test drugs to identify their effects on cell membrane voltage-gated ion channel
US7897766B2 (en) 2005-09-23 2011-03-01 Abbott Laboratories Amino-aza-adamantane derivatives and methods of use
CA2632642A1 (en) 2005-12-06 2007-06-14 Neurosearch A/S Novel diazabicyclic aryl derivatives and their medical use
US20090291976A1 (en) 2006-06-27 2009-11-26 Peter Andrew Ferchmin Neuronal circuit-dependent neuroprotection by interaction between nicotinic receptors
FR2905009A1 (en) 2006-08-18 2008-02-22 Servier Lab METHOD OF SCREENING COMPOUNDS WITH ANTI-AMYLOID PROPERTIES
US20100234349A1 (en) 2006-09-04 2010-09-16 Olsen Gunnar M Pharmaceutical combinations of a nicotine receptor modulator and a cognitive enhancer
WO2008051599A2 (en) 2006-10-27 2008-05-02 Medivation Neurology, Inc. Combination therapies for treating alzheimer's disease using i. a. dimebon and dolepezil
TW200827346A (en) 2006-11-03 2008-07-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
CN101541792A (en) * 2006-11-06 2009-09-23 艾博特公司 Azaadamantane derivatives and methods of use
US8314119B2 (en) * 2006-11-06 2012-11-20 Abbvie Inc. Azaadamantane derivatives and methods of use
CA2678193A1 (en) 2007-02-09 2008-08-14 Astellas Pharma Inc. Aza-bridged-ring compound
CA2679091A1 (en) 2007-03-08 2008-09-18 Abdelmajid Belouchi Genemap of the human genes associated with schizophrenia
US8163916B2 (en) 2007-03-23 2012-04-24 Abbott Laboratories Azaadamantane ester and carbamate derivatives and methods of use thereof
ES2521494T3 (en) 2007-04-02 2014-11-12 Parkinson's Institute Methods and compositions for reducing the side effects of therapeutic treatments
WO2009017454A1 (en) 2007-07-30 2009-02-05 Astrazeneca Ab New therapeutic combination of a gsk3 inhibitor and an a7-nicotinic agonist 960
SA08290475B1 (en) 2007-08-02 2013-06-22 Targacept Inc (2S,3R)-N-(2-((3-pyrdinyl)methyl)-1-aza bicyclo[2,2,2]oct-3-yl)benzofuran-2-carboxamide, its new salt forms and methods of use
WO2009058120A1 (en) 2007-11-02 2009-05-07 Sri International Nicotinic acetylcholine receptor modulators
US8697722B2 (en) 2007-11-02 2014-04-15 Sri International Nicotinic acetylcholine receptor modulators
JP5436222B2 (en) 2007-11-20 2014-03-05 日産化学工業株式会社 2-Method for producing azaadamantanes
DE102007058504A1 (en) 2007-12-05 2009-07-09 Acino Ag Transdermal therapeutic system containing a modulator of nicotinic acetylcholine receptors (nAChR)
BRPI0907570A2 (en) 2008-02-13 2019-09-24 Targacept Inc alpha7 nicotinic agonists and antipsychotics
US20090239901A1 (en) 2008-03-19 2009-09-24 Merouane Bencherif Method and compositions for treatment of cerebral malaria
US20110098312A1 (en) 2008-05-12 2011-04-28 Targacept ,Inc Methods for preventing the development of retinopathy by the oral administration of nnr ligands
FR2931677B1 (en) 2008-06-02 2010-08-20 Sanofi Aventis ASSOCIATION OF A PARTIAL NICOTINIC RECEPTOR AGONIST AND AN ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITOR, COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS
US20110097324A1 (en) 2008-06-13 2011-04-28 Centre For Addiction And Mental Health Compositions and methods for modulating nicotinic/nmda receptor function
CA2736871C (en) 2008-09-11 2019-03-12 Catholic Healthcare West Nicotinic attenuation of cns inflammation and autoimmunity
EP2344636B1 (en) 2008-10-09 2017-12-06 Howard Hughes Medical Institute Novel chimeric ligand-gated ion channels and methods of use thereof
JP5657556B2 (en) 2008-11-11 2015-01-21 ターガセプト，インコーポレイテッド Treatment with α7 selective ligand
WO2010088400A1 (en) 2009-01-28 2010-08-05 Catholic Healthcare West Methods of diagnosing and treating neurodegenerative diseases
TW201107330A (en) 2009-07-31 2011-03-01 Biocryst Pharm Inc Heterocyclic compounds as janus kinase inhibitors
MX2012002209A (en) 2009-08-21 2012-07-25 Univ Florida Controlled-release formulations of anabaseine compounds and uses thereof.
WO2011044537A2 (en) 2009-10-09 2011-04-14 Afraxis, Inc. Methods for treating alzheimer's disease
WO2011058582A1 (en) 2009-11-16 2011-05-19 Orchid Research Laboratories Ltd. Histone deacetylase inhibitors for the treatment of fungal infections
CN106074548A (en) 2010-09-23 2016-11-09 艾伯维巴哈马有限公司 Monohydrate of azaadamantane derivatives
EP2441755A1 (en) 2010-09-30 2012-04-18 Almirall, S.A. Pyridine- and isoquinoline-derivatives as Syk and JAK kinase inhibitors
WO2012059932A1 (en) 2010-11-01 2012-05-10 Aurigene Discovery Technologies Limited 2, 4 -diaminopyrimidine derivatives as protein kinase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
AU2011305462B2 (en) 2015-11-26
WO2012040404A1 (en) 2012-03-29
US20120245195A1 (en) 2012-09-27
CN103180321A (en) 2013-06-26
JP2017039764A (en) 2017-02-23
CR20130169A (en) 2013-06-12
EP2619205B1 (en) 2017-05-17
CR20130594A (en) 2014-01-31
CL2013000756A1 (en) 2013-07-12
RU2016105706A (en) 2018-11-22
UA110802C2 (en) 2016-02-25
PE20131394A1 (en) 2014-01-11
CL2014000651A1 (en) 2014-09-05
RU2579121C2 (en) 2016-03-27
AR083100A1 (en) 2013-01-30
DOP2013000064A (en) 2013-07-15
CA2809675A1 (en) 2012-03-29
MX2013003344A (en) 2013-06-28
SG188307A1 (en) 2013-04-30
US9464078B2 (en) 2016-10-11
DOP2013000249A (en) 2014-01-15
GT201300064A (en) 2014-07-11
NZ609761A (en) 2015-10-30
BR112013005434A2 (en) 2016-06-07
PH12013500541A1 (en) 2013-05-06
AU2011305462A1 (en) 2013-03-21
BR122014023207A2 (en) 2019-05-28
EP2619205A1 (en) 2013-07-31
SG2014013460A (en) 2014-09-26
CO6720965A2 (en) 2013-07-31
UY33628A (en) 2012-03-30
TW201212914A (en) 2012-04-01
ECSP13012575A (en) 2013-07-31
CN106074548A (en) 2016-11-09
JP2013537912A (en) 2013-10-07
KR20130108586A (en) 2013-10-04
US20150239882A1 (en) 2015-08-27
NZ707955A (en) 2016-03-31
TW201626996A (en) 2016-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013118560A (en) AZAADAMANTANE DERIVATIVE MONOHYDRATE
CA2965716C (en) Crystalline form of jak kinase inhibitor bisulfate and a preparation method thereof
CN109776509B (en) N-substituted imidazole formate derivative and application thereof
MX2011000172A (en) Process for preparation of esomeprazole sodium of high chemical purity and new forms of esomeprazole sodium.
KR20170057441A (en) Crystal Form of Bisulfate of JAK Inhibitor and Preparation Method Therefor
JP2025525737A (en) Crystalline forms of pyrazolopyrimidine ester compounds and methods for preparing same
CN110724106A (en) Substituted pyrazole formate derivative and application thereof
AU2002349327B2 (en) Novel mandelate salts of substituted tetracyclic tetrahydrofuran derivatives
CN109761906B (en) Substituted imidazole formate derivative and application thereof
JP2025525738A (en) Crystalline forms of pyrazolopyrimidine ester compounds and methods for preparing same
WO2011093742A2 (en) Agent for treating parkinson&#39;s disease
WO2011070251A1 (en) Novel hexahydrocyclopenta[b]pyrrol derivatives, method for preparing same, and pharmaceutical compositions containing same
CN120230043A (en) Imidazole derivative crystal form and preparation method and use thereof
EP0772630A1 (en) Streptogramine derivatives, preparation of same and pharmaceutical compositions containing same
HUP0101525A2 (en) Process for the preparation of hpb esters
CN120230041A (en) Imidazole derivative crystal form and preparation method and use thereof
CN120230042A (en) Imidazole derivative crystal form and preparation method and use thereof
FR2889847A1 (en) DERIVATIVES OF 5-PYRIDAZINYL-1-AZABICYCLO [3.2.1] OCTAVE, THEIR PREPARATION IN THERAPEUTICS.
CN116813542A (en) Milrinone drug polycrystalline
WO2021121270A1 (en) Method for purifying sglts inhibitor and application thereof
EP4116295A1 (en) Tricyclic compounds and use thereof
CN102417475A (en) Azabicyclooctane derivative, preparation method and application thereof to medicine
EP0771798A1 (en) Novel polymorphs of lesopitron dichlorohydrate and its hydrated forms, preparation methods and compositions containing them
JP2007238506A (en) NOVEL COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
WO1990007509A1 (en) Diazabicycloalkane derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170922