RU2013114812A - Модифицированные наполнители и содержащие их эластомерные композиты - Google Patents
Модифицированные наполнители и содержащие их эластомерные композиты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013114812A RU2013114812A RU2013114812/04A RU2013114812A RU2013114812A RU 2013114812 A RU2013114812 A RU 2013114812A RU 2013114812/04 A RU2013114812/04 A RU 2013114812/04A RU 2013114812 A RU2013114812 A RU 2013114812A RU 2013114812 A RU2013114812 A RU 2013114812A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- modified
- substituted
- unsubstituted
- filler
- specified
- Prior art date
Links
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract 45
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 19
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- -1 1,4-piperazinediyl Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- FLOJNXXFMHCMMR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dithiolanyl Chemical group [CH]1SCCS1 FLOJNXXFMHCMMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- ILWJAOPQHOZXAN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dithianyl Chemical group [CH]1SCCCS1 ILWJAOPQHOZXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 7
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 claims 2
- IIRVGTWONXBBAW-UHFFFAOYSA-M disodium;dioxido(oxo)phosphanium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][P+]([O-])=O IIRVGTWONXBBAW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001305 1,2,4-triazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C([*])N=C1[H] 0.000 claims 1
- AFBBKYQYNPNMAT-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2,4-triazol-1-ium-3-thiolate Chemical compound SC=1N=CNN=1 AFBBKYQYNPNMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IACLNIRCZDAQJC-UHFFFAOYSA-N 3-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)disulfanyl]-1h-1,2,4-triazol-5-amine Chemical compound NC1=NNC(SSC=2NN=C(N)N=2)=N1 IACLNIRCZDAQJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDQRBNVXOJWPIJ-UHFFFAOYSA-N 5-(1h-1,2,4-triazol-5-yldisulfanyl)-1h-1,2,4-triazole Chemical compound N=1C=NNC=1SSC1=NC=NN1 QDQRBNVXOJWPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZUUZPAYWFIBDF-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound NC1=NNC(S)=N1 WZUUZPAYWFIBDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/378—Thiols containing heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/12—Adsorbed ingredients, e.g. ingredients on carriers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
1. Модифицированный наполнитель, включающий наполнитель, содержащий адсорбированный на нем триазол, имеющий следующие формулы:или его таутомеры,где Zпредставляет собой алкиленовую группу, где b равно 0 или 1;X, которые являются одинаковыми или различными, представляют собой H, NH, SH, NHNH, CHO, COOR, COOH, CONR, CN, CH, OH, NDD' или CF;Y представляет собой Н или NH;A является функциональной группой, которая представляет собой SR, SSOH, SONRR', SOSR, SNRR', SNQ, SONQ, CONQ, S-(1,4-пиперазиндиил)-SR, 2-(1,3-дитианил) или 2-(1,3-дитиоланил); или прямой, разветвленный, ароматический или циклический углеводородный радикал, замещенный одной или несколькими указанными функциональными группами;где R и R', которые являются одинаковыми или различными, представляют собой водород; разветвленный или неразветвленный незамещенный или замещенный C-C-алкил, алкенил, алкинил; незамещенный или замещенный арил; незамещенный или замещенный гетероарил; незамещенный или замещенный алкиларил; незамещенный или замещенный арилалкил, арилен, гетероарилен или алкиларилен;k равно целому числу от 1 до 8, если R представляет собой Н, а в остальных случаях k равно 2-8;Q представляет собой (CH), (CH2)O(CH), (CH)NR(CH)или (CH)S(CH), где x равно 1-6, z равно 1-6, и w равно 2-6;E представляет собой группу, содержащую несколько атомов серы; иуказанный триазол может быть, но необязательно, N-замещен NDD'-заместителем, гдеD и D', которые являются одинаковыми или различными, представляют собой H или C-Cалкил.2. Модифицированный наполнитель по п.1, где указанный триазол включаетили его таутомеры, иE представляет собой S, где w равно 2-8; SSO, SSO, SOSO, SOSO.3. Модифицированный наполнитель по п.1, где указанный наполнитель имеет адсорбированные на нем 3-амино-1,2,4-т�
Claims (26)
1. Модифицированный наполнитель, включающий наполнитель, содержащий адсорбированный на нем триазол, имеющий следующие формулы:
или его таутомеры,
где Zb представляет собой алкиленовую группу, где b равно 0 или 1;
X, которые являются одинаковыми или различными, представляют собой H, NH2, SH, NHNH2, CHO, COOR, COOH, CONR2, CN, CH3, OH, NDD' или CF3;
Y представляет собой Н или NH2;
A является функциональной группой, которая представляет собой SkR, SSO3H, SO2NRR', SO2SR, SNRR', SNQ, SO2NQ, CO2NQ, S-(1,4-пиперазиндиил)-SR, 2-(1,3-дитианил) или 2-(1,3-дитиоланил); или прямой, разветвленный, ароматический или циклический углеводородный радикал, замещенный одной или несколькими указанными функциональными группами;
где R и R', которые являются одинаковыми или различными, представляют собой водород; разветвленный или неразветвленный незамещенный или замещенный C1-C12-алкил, алкенил, алкинил; незамещенный или замещенный арил; незамещенный или замещенный гетероарил; незамещенный или замещенный алкиларил; незамещенный или замещенный арилалкил, арилен, гетероарилен или алкиларилен;
k равно целому числу от 1 до 8, если R представляет собой Н, а в остальных случаях k равно 2-8;
Q представляет собой (CH2)W, (CH2)XO(CH2)z, (CH2)XNR(CH2)Z или (CH2)XS(CH2)2, где x равно 1-6, z равно 1-6, и w равно 2-6;
E представляет собой группу, содержащую несколько атомов серы; и
указанный триазол может быть, но необязательно, N-замещен NDD'-заместителем, где
D и D', которые являются одинаковыми или различными, представляют собой H или C1-C4алкил.
3. Модифицированный наполнитель по п.1, где указанный наполнитель имеет адсорбированные на нем 3-амино-1,2,4-триазол-5-тиол, 3-амино-1,2,4-триазол-5-илдисульфид, 1,2,4-триазол-3-тиол или 1,2,4-триазол-3-илдисульфид или любую их комбинацию.
5. Модифицированный наполнитель, включающий наполнитель, имеющий адсорбированный на нем:
a) по меньшей мере один триазол;
b) по меньшей мере один пиразол; или
любую их комбинацию, где указанный модифицированный наполнитель, если он присутствует в эластомерной композиции, сообщает повышенную износостойкость по сравнению с указанным наполнителем, который не был модифицирован.
6. Модифицированный наполнитель по п.5, где (а) или (b) включают серосодержащий заместитель.
7. Модифицированный наполнитель по любому из пп.1-6, который также включает по меньшей мере одну химическую группу, присоединенную к указанному наполнителю.
8. Модифицированный наполнитель по п.7, где указанная химическая группа представляет собой по меньшей мере одну органическую группу, где указанная органическая группа включает:
а) по меньшей мере один триазол;
b) по меньшей мере один пиразол;
c) по меньшей мере один имидазол; или
любые их комбинации.
9. Модифицированный наполнитель по п.8, указанный триазол присоединен к указанному наполнителю и включает:
или его таутомеры,
где Zb представляет собой алкиленовую группу, где b равно 0 или 1;
по меньшей мере один X содержит связь с наполнителем, а любой другой Х содержит связь с наполнителем или функциональную группу, которая представляет собой H, NH2, SH, NHNH2, CHO, COOR, COOH, CONR2, CN, CH3, OH, NDD' или CF3, или А, R или R';
A является функциональной группой, которая представляет собой SkR, SSO3H, SO2NRR', SO2SR, SNRR', SNQ, SO2NQ, CO2NQ, S-(1,4-пиперазиндиил)-SR, 2-(1,3-дитианил) или 2-(1,3-дитиоланил); или прямой, разветвленный, ароматический или циклический углеводородный радикал, замещенный одной или несколькими указанными функциональными группами;
где R и R', которые являются одинаковыми или различными, представляют собой водород; разветвленный или неразветвленный незамещенный или замещенный C1-C12-алкил, алкенил, алкинил; незамещенный или замещенный арил; незамещенный или замещенный гетероарил; незамещенный или замещенный алкиларил; незамещенный или замещенный арилалкил, арилен, гетероарилен или алкиларилен;
k равно целому числу от 1 до 8, если R представляет собой Н, а в остальных случаях k равно 2-8;
Q представляет собой (CH2)W, (CH2)XO(CH2)z, (CH2)XNR(CH2)Z или (CH2)XS(CH2)2, где x равно 1-6, z равно 1-6, и w равно 2-6;
E представляет собой группу, содержащую несколько атомов серы; и
указанный триазол может быть, но необязательно, N-замещен NDD'-заместителем,
где D и D', которые являются одинаковыми или различными, представляют собой H или C1-C4алкил.
10. Модифицированный наполнитель по п.8, где указанный триазол присоединен к указанному наполнителю и представляет собой 1,2,4-триазол-3-ильную группу или 3-меркапто-1,2,4-триазол-3-ильную группу.
11. Модифицированный наполнитель по п.7, где указанная химическая группа включает алкильную группу или ароматическую группу, имеющую по меньшей мере функциональную группу, которая представляет собой R, OR, COR, COOR, OCOR, соль карбоновой кислоты, галоген, CN, NR2, SO3H, соль сульфоновой кислоты, NR(COR), CONR2, NO2, PO3H2, соль фосфоновой кислоты, соль фосфорной кислоты, N=NR, NR3 +X-, PR3 +X, SkR, SSO3H, соль SSO3 -, SO2NRR', SO2SR, SNRR', SNQ, SO2NQ, CO2NQ, S-(1,4-пиперазиндиил)-SR, 2-(1,3-дитианил), 2-(1,3-дитиоланил), SOR или SO2R, где R и R', которые являются одинаковыми или различными, независимо представляют собой водород, разветвленный или неразветвленный, замещенный или незамещенный, насыщенный или ненасыщенный С1-С12- углеводород, k равно целому числу 1-8, и X- представляет собой галогенид или анион, происходящий от минеральной или органической кислоты, Q представляет собой (CH2)W, (CH2)xO(CH2)2, (CH2)XNR(CH2)Z, или (CH2)XS(CH2)Z, где w равно целому числу от 2 до 6, а x и z независимо равны целому числу от 1 до 6.
12. Модифицированный наполнитель по п.7, где указанная химическая группа включает ароматическую группу, имеющую формулу AyAr-, где Ar представляет собой ароматический радикал, а A представляет собой R, OR, COR, COOR, OCOR, соль карбоновой кислоты, галоген, CN, NR2, SO3H, соль сульфоновой кислоты, NR(COR), CONR2, NO2, PO3H2, соль фосфоновой кислоты, соль фосфорной кислоты, N=NR, NR3 +X- PR3 +X, SkR, SSO3H, соль SSO3 -, SO2NRR', SO2SR, SNRR', SNQ, SO2NQ, CO2NQ, S-(1,4-пиперазиндиил)-SR, 2-(1,3-дитианил), 2-(1,3-дитиоланил), SOR или SO2R, где R и R', которые являются одинаковыми или различными, независимо представляют собой водород, разветвленный или неразветвленный, замещенный или незамещенный насыщенный или ненасыщенный С1-С100-углеводород, k равно целому числу 1-8, и X- представляет собой галогенид или анион, происходящий от минеральной или органической кислоты, Q представляет собой (CH2)W, (CH2)xO(CH2)2, (CH2)XNR(CH2)Z, или (CH2)XS(CH2)Z, где w равно целому числу от 2 до 6, x и z независимо равны целому числу от 1 до 6, а y представляет собой целое число от 1 до общего числа радикалов СН в ароматическом радикале.
13. Модифицированный наполнитель по п.12, где указанный Ar содержит триазольную группу, пиразольную группу или имидазольную группу.
14. Модифицированный наполнитель по п.7, где указанной химической группой является по меньшей мере одна аминометилфенильная группа.
15. Модифицированный наполнитель по п.7, где указанная химическая группа включает по меньшей мере один ароматический сульфид или полисульфид.
16. Модифицированный наполнитель по любому из пп.1-6 или 8-15, где указанный модифицированный наполнитель, если он присутствует в эластомерной композиции, повышает износостойкость по сравнению с указанным наполнителем, который не является модифицированным.
17. Модифицированный наполнитель по п.7, где указанный модифицированный наполнитель, если он присутствует в эластомерной композиции, повышает износостойкость по сравнению с указанным наполнителем, который не является модифицированным.
18. Модифицированный наполнитель по любому из пп.8-15, где указанный модифицированный наполнитель, если он присутствует в эластомерной композиции, повышает износостойкость по сравнению с указанным наполнителем, который не является модифицированным, и улучшает (снижает) гистерезис, по сравнению с указанным наполнителем, который не является модифицированным.
19. Модифицированный наполнитель по п.7, где указанный модифицированный наполнитель, если он присутствует в эластомерной композиции, повышает износостойкость по сравнению с указанным наполнителем, который не является модифицированным, и улучшает (снижает) гистерезис, по сравнению с указанным наполнителем, который не является модифицированным.
20. Модифицированный наполнитель, включающий наполнитель, содержащий присоединенный к нему триазол, имеющий следующие формулы:
или его таутомеры;
где Zb представляет собой алкиленовую группу, где b равно 0 или 1;
по меньшей мере один X содержит связь с наполнителем, а любой другой Х содержит связь с наполнителем или функциональную группу, которая представляет собой H, NH2, SH, NHNH2, CHO, COOR, COOH, CONR2, CN, CH3, OH, NDD' или CF3, или А, R или R';
A является функциональной группой, которая представляет собой SkR, SSO3H, SO2NRR', SO2SR, SNRR', SNQ, SO2NQ, CO2NQ, S-(1,4-пиперазиндиил)-SR, 2-(1,3-дитианил) или 2-(1,3-дитиоланил); или прямой, разветвленный, ароматический или циклический углеводородный радикал, замещенный одной или несколькими указанными функциональными группами;
где R и R', которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой водород; разветвленный или неразветвленный незамещенный или замещенный C1-C12-алкил, алкенил, алкинил; незамещенный или замещенный арил; незамещенный или замещенный гетероарил; незамещенный или замещенный алкиларил; незамещенный или замещенный арилалкил, арилен, гетероарилен или алкиларилен;
k равно целому числу от 1 до 8;
Q представляет собой (CH2)W, (CH2)XO(CH2)z, (CH2)XNR(CH2)Z или (CH2)XS(CH2)2, где x равно 1-6, z равно 1-6, и w равно 2-6;
E представляет собой группу, содержащую несколько атомов серы; и
указанный триазол может быть, но необязательно, N-замещен NDD'-заместителем,
где D и D', которые являются одинаковыми или различными, представляют собой H или C1-C4алкил.
21. Эластомерная композиция, содержащая модифицированный наполнитель по любому из пп.1-20 и по меньшей мере один эластомер.
22. Промышленное изделие, содержащее эластомерную композицию по п.21.
23. Изделие по п.22, где указанным изделием является шина или ее составная часть.
24. Способ повышения износостойкости эластомерной композиции, включающий введение по меньшей мере одного модифицированного наполнителя по любому из пп.1-20 в указанную эластомерную композицию перед ее отверждением.
25. Способ улучшения (снижения) гистерезиса в эластомерной композиции, включающий введение по меньшей мере одного модифицированного наполнителя по любому из пп.7-15 или 20 в указанную эластомерную композицию перед ее отверждением.
26. Способ повышения износостойкости эластомерной композиции и снижения гистерезиса в эластомерной композиции, где указанный способ включает введение модифицированного наполнителя по любому из пп.7-15 в указанную эластомерную композицию перед ее отверждением.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US38003210P | 2010-09-03 | 2010-09-03 | |
| US61/380,032 | 2010-09-03 | ||
| PCT/US2011/050298 WO2012031183A2 (en) | 2010-09-03 | 2011-09-02 | Modified fillers and elastomeric composites comprising same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013114812A true RU2013114812A (ru) | 2014-10-10 |
| RU2558363C2 RU2558363C2 (ru) | 2015-08-10 |
Family
ID=44651987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013114812/04A RU2558363C2 (ru) | 2010-09-03 | 2011-09-02 | Модифицированные наполнители и содержащие их эластомерные композиты |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8975316B2 (ru) |
| JP (1) | JP5876488B2 (ru) |
| KR (1) | KR101606619B1 (ru) |
| CN (1) | CN103189433B (ru) |
| AR (1) | AR082901A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011295800B9 (ru) |
| BR (1) | BR112013005123B1 (ru) |
| CA (1) | CA2809621C (ru) |
| CL (1) | CL2013000572A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ2013147A3 (ru) |
| DE (1) | DE112011102934B4 (ru) |
| ES (1) | ES2438465B2 (ru) |
| FR (1) | FR2964385B1 (ru) |
| GB (1) | GB2495896B (ru) |
| IT (1) | ITTO20110789A1 (ru) |
| MX (1) | MX352199B (ru) |
| MY (1) | MY166652A (ru) |
| NL (1) | NL2007340C2 (ru) |
| PL (1) | PL231577B1 (ru) |
| RO (1) | RO129299A2 (ru) |
| RU (1) | RU2558363C2 (ru) |
| SK (1) | SK288656B6 (ru) |
| TW (1) | TWI465500B (ru) |
| WO (1) | WO2012031183A2 (ru) |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2652043B1 (en) * | 2010-12-14 | 2020-05-06 | Cabot Corporation | Methods to control electrical resistivity in filler-polymer compositions and products related thereto |
| WO2013098838A2 (en) | 2011-10-24 | 2013-07-04 | Aditya Birla Nuvo Limited | An improved process for the production of carbon black |
| US9175150B2 (en) * | 2012-03-02 | 2015-11-03 | Cabot Corporation | Modified carbon blacks having low PAH amounts and elastomers containing the same |
| AU2012371607B2 (en) * | 2012-03-02 | 2015-09-03 | Cabot Corporation | Elastomeric composites containing modified fillers and functionalized elastomers |
| US9005359B2 (en) | 2012-06-21 | 2015-04-14 | Sid Richardson Carbon, Ltd. | Polysulfide treatment of carbon black filler and elastomeric compositions with polysulfide treated carbon black |
| DE102012213260A1 (de) * | 2012-07-27 | 2014-01-30 | Wacker Chemie Ag | Additionsvernetzende Siliconzusammensetzung mit niedrigem Druckverformungsrest |
| JP2014080535A (ja) * | 2012-10-17 | 2014-05-08 | Shikoku Chem Corp | ゴム・カーボンブラック用カップリング剤及びタイヤ用ゴム組成物 |
| WO2014119694A1 (ja) * | 2013-01-30 | 2014-08-07 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
| US9546232B2 (en) | 2013-01-30 | 2017-01-17 | Bridgestone Corporation | Rubber composition, and pneumatic tire using same |
| JP6173556B2 (ja) | 2013-03-13 | 2017-08-02 | キャボット コーポレイションCabot Corporation | 組み合わされた低誘電率、高抵抗率及び光学濃度特性、ならびに、制御された電気抵抗率を有するフィラー−ポリマー組成物を含むコーティング、それから製造されるデバイス及びその製造方法 |
| WO2014144352A2 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Mackinac Polymers Llc | Polymeric composition with electroactive characteristics |
| BR112015024652B1 (pt) | 2013-05-20 | 2020-12-15 | Cabot Corporation | Processo para produzir uma composição elastomérica que contém um enchimento |
| WO2015002158A1 (ja) | 2013-07-02 | 2015-01-08 | 四国化成工業株式会社 | アゾールシラン化合物、表面処理液、表面処理方法およびその利用 |
| MX375901B (es) * | 2014-03-28 | 2025-03-07 | Nok Corp | Composicion de hnbr y cuerpo reticulado de hnbr. |
| CA2968585C (en) | 2014-11-24 | 2022-11-01 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Novel coupled uracil compound for vinyl chloride polymer resins |
| CA2983470C (en) | 2015-04-30 | 2021-07-06 | Cabot Corporation | Carbon-coated particles |
| CN105348577A (zh) * | 2015-12-03 | 2016-02-24 | 梅庆波 | 一种用氧化石墨烯和膨润土改性橡胶的制备方法 |
| US20190002702A1 (en) * | 2015-12-15 | 2019-01-03 | Columbian Chemicals Company | Carbon black composition with sulfur doner |
| CN106085551B (zh) * | 2016-05-31 | 2018-09-21 | 烟台恒诺新材料有限公司 | 一种石墨烯基高分子纳米合金抗磨自修复材料及其制备方法和应用 |
| JP7619761B2 (ja) | 2017-05-03 | 2025-01-22 | キャボット コーポレイション | 80~150m2/gのSTSAと少なくとも180mL/100gのOANと少なくとも110mL/100gのCOANとを有するカーボンブラックおよびそれらを組み込んだゴムコンパウンド |
| ES2784531B2 (es) | 2017-11-10 | 2023-09-29 | Cabot Corp | Metodos para producir un compuesto de elastomero y compuestos de elastomero |
| CN112533991B (zh) | 2018-08-30 | 2023-10-17 | 大塚化学株式会社 | 橡胶组合物、橡胶材料及它们的用途、以及添加剂 |
| CN109097155A (zh) * | 2018-09-13 | 2018-12-28 | 吴文林 | 一种润滑纳米级添加剂的制备方法 |
| JP7099918B2 (ja) * | 2018-09-14 | 2022-07-12 | 株式会社Eneosマテリアル | ゴム組成物、架橋体及びタイヤ |
| MX2021014928A (es) | 2019-06-05 | 2022-04-06 | Beyond Lotus Llc | Métodos para preparar un compuesto con elastómero y relleno. |
| JP7273623B2 (ja) * | 2019-06-13 | 2023-05-15 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
| CN111318270B (zh) * | 2020-03-09 | 2021-07-23 | 中国矿业大学(北京) | 单体、聚合物、过滤器、吸附剂、吸附剂制备方法和应用 |
| WO2021247153A2 (en) | 2020-04-20 | 2021-12-09 | Beyond Lotus Llc | Elastomer compositions with carbon nanostructure filler |
| WO2022125675A1 (en) | 2020-12-09 | 2022-06-16 | Beyond Lotus Llc | Methods of preparing a composite having elastomer and filler |
| FR3117120B1 (fr) | 2020-12-09 | 2025-08-15 | Beyond Lotus Llc | Procédés de préparation d’un composite comprenant un caoutchouc jamais séché et une charge |
| JP7644239B2 (ja) | 2020-12-09 | 2025-03-11 | ビヨンド ロータス リミテッド ライアビリティ カンパニー | エラストマー、充填剤および架橋剤を含む複合材の調製方法 |
| JP7649858B2 (ja) | 2020-12-09 | 2025-03-21 | ビヨンド ロータス リミテッド ライアビリティ カンパニー | エラストマーと充填剤を含む配合物の調製方法 |
| US20240425652A1 (en) | 2021-09-03 | 2024-12-26 | Beyond Lotus Llc | Methods of preparing a composite having elastomer and filler |
| FR3127498A1 (fr) | 2021-09-30 | 2023-03-31 | Cabot Corporation | Procédés de production de noirs de carbone à partir de matières premières à faible rendement et produits fabriqués à partir de ceux-ci |
| NL2033169B1 (en) | 2021-09-30 | 2023-06-26 | Cabot Corp | Methods of producing carbon blacks from low-yielding feedstocks and products made from same |
| DE112022005850T5 (de) | 2021-12-08 | 2024-09-26 | Beyond Lotus Llc | Verfahren zum Herstellen eines harzhaltigen Verbundwerkstoffs |
| US11970610B2 (en) | 2021-12-09 | 2024-04-30 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Tire rubber composition using pyrazalone-based compound |
| CN118451148A (zh) | 2021-12-21 | 2024-08-06 | 超越莲花有限责任公司 | 增强弹性体中的碳产品性能的方法 |
| CA3249572A1 (en) | 2022-01-28 | 2023-08-03 | Cabot Corporation | PROCESSES FOR PRODUCING CARBON BLACK FROM LOW-YIELD FEEDS AND PRODUCTS MANUFACTURED FROM THESE USING PLASMA OR ELECTRICALLY HEATED PROCESSES |
| CN114574002A (zh) * | 2022-01-29 | 2022-06-03 | 新疆德欣精细化工有限公司 | 一种高过滤精度的炭黑纳米材料及其制备方法 |
| WO2024192078A2 (en) | 2023-03-15 | 2024-09-19 | Beyond Lotus Llc | Tire tread |
| WO2025006552A1 (en) | 2023-06-27 | 2025-01-02 | Beyond Lotus Llc | Methods to process reclaimed carbon and the resulting milled reclaimed carbon and products containing the same |
| WO2025000258A1 (en) | 2023-06-28 | 2025-01-02 | Cabot (China) Limited | Smooth epdm profiles with blends of reclaimed carbon and carbon black |
| FR3155004A1 (fr) | 2023-11-03 | 2025-05-09 | Cabot Corporation | Procédés de production de noirs de carbone à l’aide de combustibles de brûleur durables et produits fabriqués à partir de ceux-ci |
Family Cites Families (71)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3048559A (en) | 1958-12-10 | 1962-08-07 | Columbian Carbon | Method of compounding carbon black and rubber |
| US3947436A (en) | 1970-07-18 | 1976-03-30 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Sulfur containing organo-organooxysilane |
| DE2434426A1 (de) * | 1973-07-19 | 1975-02-13 | Malaysian Rubber Producers | Verfahren zur behandlung der oberflaeche von ungesaettigten elastomeren |
| US4271213A (en) | 1976-04-09 | 1981-06-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Fused, thermoplastic partitioning agent and preparation of crumb rubber coated therewith |
| US4029633A (en) | 1976-04-14 | 1977-06-14 | Cabot Corporation | Carbon black-rubber masterbatch production |
| JPS5545735A (en) | 1978-09-26 | 1980-03-31 | Osaka Soda Co Ltd | Halogen-containing polymer vulcanizing composition |
| US4169112A (en) * | 1978-10-30 | 1979-09-25 | The General Tire & Rubber Company | Heat and humidity resistant steel reinforced tire |
| US5243047A (en) | 1988-02-15 | 1993-09-07 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole/thiazole amino-s-triazine bonding agents |
| US4995197A (en) | 1990-01-29 | 1991-02-26 | Shieh Chiung Huei | Method of abrading |
| DE4004781A1 (de) | 1990-02-16 | 1991-08-22 | Degussa | Verfahren zur herstellung von mit organosiliciumverbindungen modifizierten fuellstoffen, die so hergestellten fuellstoffe und deren verwendung |
| DE4023537A1 (de) | 1990-07-25 | 1992-01-30 | Degussa | Mit organosiliciumverbindungen chemisch modifizierte russe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US5270364A (en) * | 1991-09-24 | 1993-12-14 | Chomerics, Inc. | Corrosion resistant metallic fillers and compositions containing same |
| US5502022A (en) * | 1994-05-16 | 1996-03-26 | Biosepra, Inc. | Chromatography adsorbents utilizing mercapto heterocyclic ligands |
| IL154538A (en) * | 1994-12-15 | 2009-12-24 | Cabot Corp | The reaction of carbon black with diazonium salts, the resulting carbon black products |
| US5559169A (en) | 1994-12-15 | 1996-09-24 | Cabot Corporation | EPDM, HNBR and Butyl rubber compositions containing carbon black products |
| IL116379A (en) * | 1994-12-15 | 2003-12-10 | Cabot Corp | Aqueous inks and coatings containing modified carbon products |
| US5554739A (en) | 1994-12-15 | 1996-09-10 | Cabot Corporation | Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products |
| US5877238A (en) | 1995-05-22 | 1999-03-02 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks and coupling agents |
| US6028137A (en) | 1995-05-22 | 2000-02-22 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US5830930A (en) | 1995-05-22 | 1998-11-03 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US6323273B1 (en) | 1995-05-22 | 2001-11-27 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| TW360585B (en) | 1996-04-01 | 1999-06-11 | Cabot Corp | Elastomeric compositions and methods and apparatus for producing same |
| DE19613796A1 (de) | 1996-04-04 | 1997-10-09 | Degussa | Ruß und Verfahren zu seiner Herstellung |
| US5707432A (en) | 1996-06-14 | 1998-01-13 | Cabot Corporation | Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products |
| US5922118A (en) | 1996-06-14 | 1999-07-13 | Cabot Corporation | Modified colored pigments and ink jet inks, inks, and coatings containing modified colored pigments |
| US5837045A (en) | 1996-06-17 | 1998-11-17 | Cabot Corporation | Colored pigment and aqueous compositions containing same |
| US5753742A (en) | 1996-07-31 | 1998-05-19 | The B.F.Goodrich Company | High-solids, aqueous, polymeric dispersions |
| JP2001501239A (ja) | 1996-09-25 | 2001-01-30 | キャボット コーポレイション | シリカで被覆されたカーボンブラック |
| US5763388A (en) | 1996-12-18 | 1998-06-09 | Dsm Copolymer, Inc. | Process for producing improved silica-reinforced masterbatch of polymers prepared in latex form |
| US6017980A (en) * | 1997-03-27 | 2000-01-25 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating metal-treated carbon blacks |
| US5895522A (en) | 1997-08-12 | 1999-04-20 | Cabot Corporation | Modified carbon products with leaving groups and inks and coatings containing modified carbon products |
| EP1027388B1 (en) | 1997-10-31 | 2005-12-07 | Cabot Corporation | Particles having an attached stable free radical, polymerized modified particles, and methods of making the same |
| DE19824047A1 (de) | 1998-05-29 | 1999-12-02 | Degussa | Oxidativ nachbehandelter Ruß |
| US6014998A (en) * | 1998-06-09 | 2000-01-18 | Pirelli Pneumatici S.P.A. | Silica-reinforced tire compositions containing triazoles |
| US6028160A (en) * | 1998-10-01 | 2000-02-22 | Cortec Corporation | Biodegradable vapor corrosion inhibitor products |
| US6290767B1 (en) | 1999-01-26 | 2001-09-18 | Degussa Ag | Carbon black |
| US6398858B1 (en) | 1999-03-05 | 2002-06-04 | Cabot Corporation | Process for preparing colored pigments |
| CN1317115C (zh) | 1999-04-16 | 2007-05-23 | 卡伯特公司 | 制备和处理新弹性体复合料的方法和设备 |
| US6908960B2 (en) | 1999-12-28 | 2005-06-21 | Tdk Corporation | Composite dielectric material, composite dielectric substrate, prepreg, coated metal foil, molded sheet, composite magnetic substrate, substrate, double side metal foil-clad substrate, flame retardant substrate, polyvinylbenzyl ether resin composition, thermosettin |
| US6723783B2 (en) | 2000-01-07 | 2004-04-20 | Cabot Corporation | Polymers and other groups attached to pigments and subsequent reactions |
| JP3618622B2 (ja) | 2000-02-16 | 2005-02-09 | 雅夫 鬼澤 | イソプレン・イソブチレンゴムあるいはエチリデンノルボルネンを不飽和成分として含むエチレン・プロピレン・ジエンゴムまたはこれらのゴムの混合物の架橋方法およびその方法によって架橋して得られるゴム製品 |
| DE10012784A1 (de) | 2000-03-16 | 2001-09-27 | Degussa | Ruß |
| US6660075B2 (en) | 2000-03-16 | 2003-12-09 | Degussa Ag | Carbon black |
| CA2351162A1 (en) | 2000-06-22 | 2001-12-22 | Degussa Ag | Printed media coating |
| EP1307513B1 (en) | 2000-07-06 | 2009-01-21 | Cabot Corporation | Modified pigment products, dispersions thereof, and compositions comprising the same |
| US7258956B2 (en) | 2000-07-06 | 2007-08-21 | Cabot Corporation | Printing plates comprising modified pigment products |
| US6521691B1 (en) | 2000-09-18 | 2003-02-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of rubber composition by aqueous elastomer emulsion mixing and articles thereof including tires |
| DE10136043A1 (de) | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von modifiziertem Ruß |
| DE10149805A1 (de) | 2001-10-09 | 2003-04-24 | Degussa | Kohlenstoffhaltiges Material |
| US6758891B2 (en) * | 2001-10-09 | 2004-07-06 | Degussa Ag | Carbon-containing material |
| US6908961B2 (en) | 2001-12-07 | 2005-06-21 | Cabot Corporation | Elastomer composites, elastomer blends and methods |
| EP1463778B1 (en) | 2002-01-07 | 2009-08-19 | Cabot Corporation | Modified pigment products and black matrixes comprising same |
| DE10211098A1 (de) | 2002-03-14 | 2003-10-02 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von nachbehandeltem Ruß |
| DE10238149A1 (de) | 2002-08-15 | 2004-02-26 | Degussa Ag | Kohlenstoffhaltiges Material |
| US6831194B2 (en) | 2002-08-28 | 2004-12-14 | Columbian Chemicals Company | Surface modification of carbonaceous materials by introduction of gamma keto carboxyl containing functional groups |
| US20040138503A1 (en) | 2003-01-13 | 2004-07-15 | Bollepalli Srinivas | Surface modification of carbonaceous materials with TRI substituted aminoalkyl substituents |
| DE10336575A1 (de) | 2003-08-08 | 2005-03-10 | Degussa | Ruß |
| WO2005037888A1 (ja) * | 2003-10-20 | 2005-04-28 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | エポキシ樹脂組成物および半導体装置 |
| EP2728407B1 (en) | 2004-10-15 | 2018-01-10 | Cabot Corporation | High resistivity compositions |
| US7836928B2 (en) | 2004-10-26 | 2010-11-23 | Bridgestone Corporation | Method of producing a tire composition having improved silica reinforcement |
| JP4011057B2 (ja) | 2004-11-02 | 2007-11-21 | 横浜ゴム株式会社 | 熱可塑性エラストマー |
| US20060189755A1 (en) * | 2005-02-24 | 2006-08-24 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Thermoplastic elastomer composition |
| CN101184794B (zh) | 2005-05-26 | 2011-04-13 | 株式会社普利司通 | 增强胺官能化聚合物和粒状填料之间的相互作用 |
| CN101248092B (zh) | 2005-08-22 | 2012-12-05 | 株式会社普利司通 | 官能化聚合物和由此改进的轮胎 |
| US8119710B2 (en) | 2005-09-21 | 2012-02-21 | Basf Se | Filled rubber compounds with improved processability |
| EP2087046B2 (en) | 2006-11-07 | 2023-10-18 | Cabot Corporation | Carbon blacks having low pah amounts and methods of making same |
| US8088868B2 (en) * | 2006-12-19 | 2012-01-03 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with protected oxime compounds |
| EP2068855A2 (en) | 2007-06-05 | 2009-06-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Aromatic and heteroaromatic compounds useful in treating iron disorders |
| WO2009113499A1 (ja) | 2008-03-10 | 2009-09-17 | 株式会社ブリヂストン | タイヤベースゴム用ゴム組成物、及び該ゴム組成物を用いてなる空気入りタイヤ |
| WO2010006889A2 (en) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Basf Se | Coupling agents for filled rubbers |
| WO2011028337A2 (en) | 2009-08-27 | 2011-03-10 | Columbian Chemicals Company | Use of surface-treated carbon blacks in an elastomer to reduce compound hysteresis and tire rolling resistance and improve wet traction |
-
2011
- 2011-09-02 WO PCT/US2011/050298 patent/WO2012031183A2/en not_active Ceased
- 2011-09-02 FR FR1157816A patent/FR2964385B1/fr active Active
- 2011-09-02 GB GB1303477.2A patent/GB2495896B/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-02 PL PL404239A patent/PL231577B1/pl unknown
- 2011-09-02 MY MYPI2013700331A patent/MY166652A/en unknown
- 2011-09-02 SK SK5007-2013A patent/SK288656B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2011-09-02 RO ROA201300190A patent/RO129299A2/ro unknown
- 2011-09-02 AU AU2011295800A patent/AU2011295800B9/en not_active Ceased
- 2011-09-02 CZ CZ20130147A patent/CZ2013147A3/cs unknown
- 2011-09-02 IT IT000789A patent/ITTO20110789A1/it unknown
- 2011-09-02 NL NL2007340A patent/NL2007340C2/en active
- 2011-09-02 CN CN201180053149.0A patent/CN103189433B/zh active Active
- 2011-09-02 ES ES201390027A patent/ES2438465B2/es not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-02 CA CA2809621A patent/CA2809621C/en active Active
- 2011-09-02 TW TW100131813A patent/TWI465500B/zh active
- 2011-09-02 RU RU2013114812/04A patent/RU2558363C2/ru active
- 2011-09-02 KR KR1020137008434A patent/KR101606619B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-02 DE DE112011102934.9T patent/DE112011102934B4/de active Active
- 2011-09-02 MX MX2013002457A patent/MX352199B/es active IP Right Grant
- 2011-09-02 JP JP2013527337A patent/JP5876488B2/ja active Active
- 2011-09-02 BR BR112013005123-0A patent/BR112013005123B1/pt active IP Right Grant
- 2011-09-05 AR ARP110103242A patent/AR082901A1/es active IP Right Grant
-
2013
- 2013-02-22 US US13/773,983 patent/US8975316B2/en active Active
- 2013-02-28 CL CL2013000572A patent/CL2013000572A1/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013114812A (ru) | Модифицированные наполнители и содержащие их эластомерные композиты | |
| RU2014139833A (ru) | Эластомерные композиты, содержащие модифицированные наполнители и функционализированные эластомеры | |
| EP4495093A3 (en) | Polycyclic compound and organic eletroluminescence device including the same | |
| UA122966C2 (uk) | Композиції з покращеним ефектом інгібування уреази, які містять триамід (тіо)фосфорної кислоти і додаткові сполуки, такі як аміни і барвники | |
| EP2145880A4 (en) | NEW EPOXY COMPOUND, ALKALICALLY DEVELOPABLE RESIN COMPOSITION AND ALKALIALLY DEVELOPABLE LIGHT-SENSITIVE RESIN COMPOSITION | |
| JP2015504112A5 (ru) | ||
| JP2017222881A5 (ru) | ||
| GB2546643A (en) | Chromatographic materail and method for preparation thereof | |
| MY181369A (en) | Silane-containing carbinol-terminated polymers | |
| JP2017511390A5 (ru) | ||
| MX2010003576A (es) | Nuevos compuestos como antagonistas de los receptores a1 de adenosina. | |
| MY168540A (en) | Amine-containing, carbinol-terminated polymers | |
| EA202091684A1 (ru) | Новый галактозидный ингибитор галектинов | |
| JP2017522422A5 (ru) | ||
| RU2017139798A (ru) | Отвердитель и ускоритель отверждения с огнезащитным действием для отверждения эпоксидных смол (ii) | |
| DE602004015331D1 (de) | Verfahren für fluorcytidinderivate | |
| MX386015B (es) | Compuesto novedoso que se une específicamente a receptor de ácido alfa-amino-3-hidroxi-5-metil-4-isoxazol-propiónico (ampa). | |
| WO2008002886A3 (en) | Phosphonium salts for polymer composites and their preparation | |
| JP2019501877A5 (ru) | ||
| WO2014071026A8 (en) | Disiloxane compounds and their uses | |
| MX378408B (es) | Eteraminas a base de 1,2-dialcoholes. | |
| WO2003054075A8 (fr) | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage a fonction polythiosulfenamide | |
| MY176313A (en) | Curable composition, curing product, and method for using curable composition | |
| TW200613346A (en) | Organoantimony, manufacturing method thereof, active free radical polymerization initiator, polymer manufacture method using the same, and polymer | |
| DE60303821D1 (de) | Organophosphor-verbindungen mit polysulfid-brücke |