RU2013112368A - Кристаллическая форма 4-изопропилфенилглюцитольного соединения и способ ее получения - Google Patents
Кристаллическая форма 4-изопропилфенилглюцитольного соединения и способ ее получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013112368A RU2013112368A RU2013112368/04A RU2013112368A RU2013112368A RU 2013112368 A RU2013112368 A RU 2013112368A RU 2013112368/04 A RU2013112368/04 A RU 2013112368/04A RU 2013112368 A RU2013112368 A RU 2013112368A RU 2013112368 A RU2013112368 A RU 2013112368A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- degrees
- amino
- crystals
- glucitol
- physical properties
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 4
- -1 GLUCITOL COMPOUND Chemical class 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract 14
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 claims abstract 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract 9
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 9
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 2
- LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I dipotassium trisodium dihydrogen phosphate hydrogen phosphate dichloride Chemical compound P(=O)(O)(O)[O-].[K+].P(=O)(O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[K+].[Cl-].[Na+] LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 239000002953 phosphate buffered saline Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/203—Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/351—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom not condensed with another ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/10—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
1. Кристаллы этанолата (1S)-1,5-ангидро-1-[5-(4-{(1E)-4-[(1-{[2-(диметиламино)этил]амино}-2-метил-1-оксопропан-2-ил)амино]-3,3-диметил-4-оксобут-1-ен-1-ил}бензил)-2-метокси-4-(пропан-2-ил)фенил]-D-глюцитола, обладающие физическими свойствами (a)-(c):(a) имеющие пики при 2θ=5,9 градусах, 17,1 градусах, 17,6 градусах и 21,5 градусах в рентгеновской порошковой дифракции (Cu-Kα);(b) имеющие характерные полосы поглощения при 3538 см, 3357 см, 2964 см, 1673 см, 1634 сми 1505 смв ИК-спектре поглощения; и(c) имеющие температуру плавления вблизи 111°C.2. Способ получения кристаллов, обладающих физическими свойствами (a)-(c), приведенными ниже, включающий:растворение (1S)-1,5-ангидро-1-[5-(4-{(1E)-4-[(1-{[2-(диметиламино)этил]амино}-2-метил-1-оксопропан-2-ил)амино]-3,3-диметил-4-оксобут-1-ен-1-ил}бензил)-2-метокси-4-(пропан-2-ил)фенил]-D-глюцитола в этаноле или смеси этанола и органического растворителя, смешиваемого с этанолом;затем осуществление кристаллизации при 0-80°C; исушку полученных в результате кристаллов при 50°C или ниже.(a) имеющих пики при 2θ=5,9 градусах, 17,1 градусах, 17,6 градусах и 21,5 градусах в рентгеновской порошковой дифракции (Cu-Kα);(b) имеющих характерные полосы поглощения при 3538 см, 3357 см, 2964 см, 1673 см, 1634 сми 1505 смв ИК-спектре поглощения; и(c) имеющих температуру плавления вблизи 111°C.3. Кристаллы (1S)-1,5-ангидро-1-[5-(4-{(1E)-4-[(1-{[2-(диметиламино)этил]амино}-2-метил-1-оксопропан-2-ил)амино]-3,3-диметил-4-оксобут-1-ен-1-ил}бензил)-2-метокси-4-(пропан-2-ил)фенил]-D-глюцитола, обладающие физическими свойствами (a)-(b):(a) имеющие пики при 2θ=6,1 градусах, 13,7 градусах, 18,0 градусах и 18,7 градусах в рентгеновской порошковой дифракции (Cu-Kα); и(b) имеющие температуру плавления вблизи 110°C.4. Способ получения кристаллов, обладающих физическими свой
Claims (6)
1. Кристаллы этанолата (1S)-1,5-ангидро-1-[5-(4-{(1E)-4-[(1-{[2-(диметиламино)этил]амино}-2-метил-1-оксопропан-2-ил)амино]-3,3-диметил-4-оксобут-1-ен-1-ил}бензил)-2-метокси-4-(пропан-2-ил)фенил]-D-глюцитола, обладающие физическими свойствами (a)-(c):
(a) имеющие пики при 2θ=5,9 градусах, 17,1 градусах, 17,6 градусах и 21,5 градусах в рентгеновской порошковой дифракции (Cu-Kα);
(b) имеющие характерные полосы поглощения при 3538 см-1, 3357 см-1, 2964 см-1, 1673 см-1, 1634 см-1 и 1505 см-1 в ИК-спектре поглощения; и
(c) имеющие температуру плавления вблизи 111°C.
2. Способ получения кристаллов, обладающих физическими свойствами (a)-(c), приведенными ниже, включающий:
растворение (1S)-1,5-ангидро-1-[5-(4-{(1E)-4-[(1-{[2-(диметиламино)этил]амино}-2-метил-1-оксопропан-2-ил)амино]-3,3-диметил-4-оксобут-1-ен-1-ил}бензил)-2-метокси-4-(пропан-2-ил)фенил]-D-глюцитола в этаноле или смеси этанола и органического растворителя, смешиваемого с этанолом;
затем осуществление кристаллизации при 0-80°C; и
сушку полученных в результате кристаллов при 50°C или ниже.
(a) имеющих пики при 2θ=5,9 градусах, 17,1 градусах, 17,6 градусах и 21,5 градусах в рентгеновской порошковой дифракции (Cu-Kα);
(b) имеющих характерные полосы поглощения при 3538 см-1, 3357 см-1, 2964 см-1, 1673 см-1, 1634 см-1 и 1505 см-1 в ИК-спектре поглощения; и
(c) имеющих температуру плавления вблизи 111°C.
3. Кристаллы (1S)-1,5-ангидро-1-[5-(4-{(1E)-4-[(1-{[2-(диметиламино)этил]амино}-2-метил-1-оксопропан-2-ил)амино]-3,3-диметил-4-оксобут-1-ен-1-ил}бензил)-2-метокси-4-(пропан-2-ил)фенил]-D-глюцитола, обладающие физическими свойствами (a)-(b):
(a) имеющие пики при 2θ=6,1 градусах, 13,7 градусах, 18,0 градусах и 18,7 градусах в рентгеновской порошковой дифракции (Cu-Kα); и
(b) имеющие температуру плавления вблизи 110°C.
4. Способ получения кристаллов, обладающих физическими свойствами (a)-(b), приведенными ниже, включающий:
суспендирование этанолата (1S)-1,5-ангидро-1-[5-(4-{(1E)-4-[(1-{[2-(диметиламино)этил]амино}-2-метил-1-оксопропан-2-ил)амино]-3,3-диметил-4-оксобут-1-ен-1-ил}бензил)-2-метокси-4-(пропан-2-ил)фенил]-D-глюцитола в воде или фосфатно-буферном растворе; и
затем сушку полученных в результате кристаллов при 35°C или ниже.
(a) имеющих пики при 2θ=6,1 градусах, 13,7 градусах, 18,0 градусах и 18,7 градусах в рентгеновской порошковой дифракции (Cu-Kα); и
(b) имеющих температуру плавления вблизи 110°C.
5. Кристаллы (1S)-1,5-ангидро-1-[5-(4-{(1E)-4-[(1-{[2-(диметиламино)этил]амино}-2-метил-1-оксопропан-2-ил)амино]-3,3-диметил-4-оксобут-1-ен-1-ил}бензил)-2-метокси-4-(пропан-2-ил)фенил]-D-глюцитола, обладающие физическими свойствами (a)-(b):
(a) имеющие пики при 2θ=6,4 градусах, 10,9 градусах, 16,9 градусах и 18,1 градусах в рентгеновской порошковой дифракции (Cu-Kα); и
(b) имеющие температуру плавления вблизи 115°C.
6. Способ получения кристаллов, обладающих физическими свойствами (a)-(b), приведенными ниже, включающий:
суспендирование этанолата (1S)-1,5-ангидро-1-[5-(4-{(1E)-4-[(1-{[2-(диметиламино)этил]амино}-2-метил-1-оксопропан-2-ил)амино]-3,3-диметил-4-оксобут-1-ен-1-ил}бензил)-2-метокси-4-(пропан-2-ил)фенил]-D-глюцитола в смеси изопропилового эфира и органического растворителя (исключая этанол), смешиваемого с изопропиловым эфиром, или в смеси гексана или гептана и органического растворителя (исключая этанол), смешиваемого с гексаном или гептаном; и
затем сушку полученных в результате кристаллов при от комнатной температуры до 100°C:
(a) имеющих пики при 2θ=6,4 градусах, 10,9 градусах, 16,9 градусах и 18,1 градусах в рентгеновской порошковой дифракции (Cu-Kα); и
(b) имеющих температуру плавления вблизи 115°C.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010184854 | 2010-08-20 | ||
| JP2010-184854 | 2010-08-20 | ||
| JP2010-189739 | 2010-08-26 | ||
| JP2010189739 | 2010-08-26 | ||
| PCT/JP2011/068736 WO2012023598A1 (ja) | 2010-08-20 | 2011-08-19 | ４－イソプロピルフェニル グルシトール化合物の結晶形及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013112368A true RU2013112368A (ru) | 2014-09-27 |
Family
ID=45605250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013112368/04A RU2013112368A (ru) | 2010-08-20 | 2011-08-19 | Кристаллическая форма 4-изопропилфенилглюцитольного соединения и способ ее получения |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8822674B2 (ru) |
| EP (1) | EP2607359A4 (ru) |
| JP (1) | JP5656092B2 (ru) |
| KR (1) | KR20130097711A (ru) |
| CN (1) | CN103168035B (ru) |
| AU (1) | AU2011291709B2 (ru) |
| CA (1) | CA2807755A1 (ru) |
| PH (1) | PH12013500302A1 (ru) |
| RU (1) | RU2013112368A (ru) |
| SG (1) | SG187893A1 (ru) |
| TW (1) | TW201219414A (ru) |
| WO (1) | WO2012023598A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201301034B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5817317B2 (ja) * | 2010-08-20 | 2015-11-18 | 大正製薬株式会社 | ４−イソプロピルフェニルグルシトール化合物を有効成分として含有することを特徴とする糖尿病の予防又は治療剤 |
| AU2014213251B2 (en) | 2013-02-04 | 2017-07-20 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Prophylactic or therapeutic drug for constipation |
| JP2019142774A (ja) * | 2016-06-20 | 2019-08-29 | 大正製薬株式会社 | 腸内環境改善剤 |
| EP4250069B1 (en) | 2017-01-23 | 2025-09-17 | Naqi Logix Inc. | System for using imagined direction to perform at least one action |
| JP7156154B2 (ja) * | 2019-04-18 | 2022-10-19 | 株式会社島津製作所 | 培地処理システム及び培地処理方法 |
| CN110183576B (zh) * | 2019-06-04 | 2021-10-22 | 万华化学(四川)有限公司 | 一种可用于附聚的生产聚丁二烯胶乳的乳化剂、其制备方法及应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2448741C (en) | 2001-05-30 | 2010-06-22 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Glucopyranosyloxypyrazole derivative, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof, and intermediate therefor |
| DE60332743D1 (de) | 2002-08-08 | 2010-07-08 | Kissei Pharmaceutical | Pyrazolderivat, dieses enthaltende medizinische zusammensetzung, medizinische verwendung davon, und zwischenprodukt für dessen herstellung |
| ZA200501094B (en) * | 2002-08-08 | 2006-10-25 | Kissei Pharmaceutical | Pyrazole derivative, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof, and intermediate for production thereof |
| JP2004137245A (ja) | 2002-08-23 | 2004-05-13 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | ピラゾール誘導体、それを含有する医薬組成物、その医薬用途及びその製造中間体 |
| JP4606876B2 (ja) | 2002-08-27 | 2011-01-05 | キッセイ薬品工業株式会社 | ピラゾール誘導体、それを含有する医薬組成物及びその医薬用途 |
| JPWO2004050122A1 (ja) | 2002-12-04 | 2006-03-30 | キッセイ薬品工業株式会社 | 高血糖症に起因する疾患の予防又は治療剤 |
| DE102004028241B4 (de) | 2004-06-11 | 2007-09-13 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Neue Fluorglykosidderivate von Pyrazolen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Herstellung dieser Arzneimittel |
| RU2437876C2 (ru) | 2006-05-19 | 2011-12-27 | Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. | Соединение с-фенилглицитола для лечения диабета |
| JP2009107997A (ja) | 2007-10-31 | 2009-05-21 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | （１ｓ）−１，５−アンヒドロ−１−［５−（４−エトキシベンジル）−２−メトキシ−４−メチルフェニル］−１−チオ−ｄ−グルシトールの結晶形とその製造方法 |
| US8466113B2 (en) * | 2009-02-23 | 2013-06-18 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | 4-isopropylphenyl glucitol compounds as SGLT1 inhibitors |
-
2011
- 2011-08-19 WO PCT/JP2011/068736 patent/WO2012023598A1/ja not_active Ceased
- 2011-08-19 KR KR1020137002375A patent/KR20130097711A/ko not_active Withdrawn
- 2011-08-19 EP EP11818238.5A patent/EP2607359A4/en not_active Withdrawn
- 2011-08-19 CA CA2807755A patent/CA2807755A1/en not_active Abandoned
- 2011-08-19 SG SG2013012067A patent/SG187893A1/en unknown
- 2011-08-19 CN CN201180040334.6A patent/CN103168035B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-19 JP JP2012529619A patent/JP5656092B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-19 TW TW100129749A patent/TW201219414A/zh unknown
- 2011-08-19 PH PH1/2013/500302A patent/PH12013500302A1/en unknown
- 2011-08-19 AU AU2011291709A patent/AU2011291709B2/en not_active Ceased
- 2011-08-19 US US13/816,647 patent/US8822674B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-19 RU RU2013112368/04A patent/RU2013112368A/ru not_active Application Discontinuation
-
2013
- 2013-02-07 ZA ZA2013/01034A patent/ZA201301034B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2607359A4 (en) | 2014-01-15 |
| AU2011291709B2 (en) | 2014-03-27 |
| EP2607359A1 (en) | 2013-06-26 |
| JP5656092B2 (ja) | 2015-01-21 |
| TW201219414A (en) | 2012-05-16 |
| AU2011291709A1 (en) | 2013-03-07 |
| CN103168035A (zh) | 2013-06-19 |
| PH12013500302A1 (en) | 2017-05-19 |
| KR20130097711A (ko) | 2013-09-03 |
| US20130144050A1 (en) | 2013-06-06 |
| SG187893A1 (en) | 2013-03-28 |
| ZA201301034B (en) | 2014-04-30 |
| CA2807755A1 (en) | 2012-02-23 |
| HK1183025A1 (zh) | 2013-12-13 |
| US8822674B2 (en) | 2014-09-02 |
| CN103168035B (zh) | 2016-01-20 |
| JPWO2012023598A1 (ja) | 2013-10-28 |
| WO2012023598A1 (ja) | 2012-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013112368A (ru) | Кристаллическая форма 4-изопропилфенилглюцитольного соединения и способ ее получения | |
| AR072490A1 (es) | 1,2,5- oxadiazoles como inhibidores de indolamina 2,3 dioxigenasa | |
| NZ602754A (en) | Substituted 1,3-benzothiazepines useful in treating metabolic disorders | |
| NZ592723A (en) | Cyclic pyrimidin-4-carboxamides as ccr2 receptor antagonists for treatment of inflammation, asthma and copd | |
| AR087668A1 (es) | Derivados de oxazina y su uso en el tratamiento de enfermedades | |
| UA129695C2 (uk) | Спосіб отримання та кристалічні форми проміжного продукту в синтезі інгібітора mdm2 | |
| PE20211756A1 (es) | FORMAS POLIMORFICAS NOVEDOSAS DE UN INHIBIDOR DE TGFß | |
| MX2009009492A (es) | Compuestos organicos biciclicos adecuados para el tratamiento de condiciones inflamatorias o alergicas. | |
| MY160785A (en) | Manufacturing process for pyrimidine derivatives | |
| PH12014501719A1 (en) | Pyridone derivatives | |
| UY31219A1 (es) | N-[3-(2,6-diclorofenil)-5-alquilo-1,2-oxazol-4-il carbamatos sustituidos y 1-[3-(2,6-diclorofenil)-5-metil-1,2-oxazol-4-il]ureas sustituidas asi como isomeros, sales farmacéuticas y usos de dichos compuestos | |
| JP2010501519A5 (ru) | ||
| HK1210771A1 (zh) | 氮杂吲哚衍生物 | |
| JP2012512863A5 (ru) | ||
| ATE538100T1 (de) | Aminotetrahydroindazoloessigsäuren | |
| RU2017123112A (ru) | Способ производства кристаллов производного диазабициклооктана и стабильного лиофилизированого препарата | |
| JP2015516425A5 (ru) | ||
| RU2019105794A (ru) | Кристаллогидрат соединения (2s, 3r) -изопропил 2 - (((2- (1,5-диметил-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил) -1 - ((тетрагидро-2h-пиран) -4-ил) метил) -1h-бензо [d] имидазол-5-ил) метил) амино) -3-гидроксибутаноат эдисилат | |
| JP2016539136A5 (ru) | ||
| RU2010128246A (ru) | Органические соединения | |
| RU2014143717A (ru) | Кристалл циклопептида высокой чистоты, а также способ его получения и его применение | |
| JP2016512541A5 (ru) | ||
| PH12013500545A1 (en) | Oxadiazole inhibitors of leukotriene production | |
| CO6270318A2 (es) | Acido 4-[4-(2adamantilcarbomoil)-5-tert-butilpirazol -1-il]benzoico-465 | |
| CN109476624A (zh) | 钠-葡萄糖协同转运蛋白2抑制剂的晶型 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20151228 |