RU2013144551A - Стирол-бутадиеновый каучук с высоким содержанием звеньев стирола и винила и способы его получения - Google Patents
Стирол-бутадиеновый каучук с высоким содержанием звеньев стирола и винила и способы его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013144551A RU2013144551A RU2013144551/04A RU2013144551A RU2013144551A RU 2013144551 A RU2013144551 A RU 2013144551A RU 2013144551/04 A RU2013144551/04 A RU 2013144551/04A RU 2013144551 A RU2013144551 A RU 2013144551A RU 2013144551 A RU2013144551 A RU 2013144551A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polymer
- polar agent
- weight
- group
- equal
- Prior art date
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 8
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 title 1
- -1 VINYL UNITS Chemical group 0.000 title 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 29
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/10—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
- C08F212/08—Styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
- C08F297/04—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/46—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals
- C08F4/48—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals selected from lithium, rubidium, caesium or francium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
- C08L5/06—Pectin; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ полимеризации полимера, включающего мономерные звенья, полученные из мономера стирола и мономера 1,3-бутадиена, включающий:полимеризацию мономерных звеньев в присутствии инициатора, первого полярного агента и второго полярного агента;где первый полярный агент включает структуру (I):RRN-Q-NRR(I);и второй полярный агент включает структуру (II):где R, R, Rи Rвыбираются независимо из группы, состоящей из алкильной группы и водорода;где Q содержит алкиленовую группу;где Rи Rявляются независимо алкильными группами; игде R, R, R, R, Rи Rвыбираются независимо из группы, состоящей из алкильной группы и водорода.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что R, R, Rи Rвыбираются независимо из группы, состоящей из водорода и алкильной группы С-С.3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алкиленовая группа включает структуру -(CH)-, где n является целым числом, равным или больше 2, предпочтительно 2 или 3.4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что Rи Rявляютсянезависимыми алкильными группами С-С, предпочтительно метилом.5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что R, R, R, R, Rи Rвыбираются независимо из группы, состоящей из водорода и алкильной группы C-C.6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что молярное отношение второго полярного агента к первому полярному агенту находится между приблизительно 0,01 и приблизительно 10, предпочтительно между приблизительно 0,1 и приблизительно 3, и более предпочтительно между приблизительно 0,3 и приблизительно 1.7. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что первый полярный агент включает тетраметилэтилендиамин.8. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что второй полярный агент включает дитетрагидрофурилпропан.9. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что пол�
Claims (23)
1. Способ полимеризации полимера, включающего мономерные звенья, полученные из мономера стирола и мономера 1,3-бутадиена, включающий:
полимеризацию мономерных звеньев в присутствии инициатора, первого полярного агента и второго полярного агента;
где первый полярный агент включает структуру (I):
R1'R2'N-Q-NR3'R4' (I);
и второй полярный агент включает структуру (II):
где R1', R2', R3' и R4' выбираются независимо из группы, состоящей из алкильной группы и водорода;
где Q содержит алкиленовую группу;
где R1 и R2 являются независимо алкильными группами; и
где R3, R4, R5, R6, R7 и R8 выбираются независимо из группы, состоящей из алкильной группы и водорода.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что R1', R2', R3' и R4' выбираются независимо из группы, состоящей из водорода и алкильной группы С1-С4.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алкиленовая группа включает структуру -(CH2)n-, где n является целым числом, равным или больше 2, предпочтительно 2 или 3.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что R1 и R2 являются
независимыми алкильными группами С1-С4, предпочтительно метилом.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что R3, R4, R5, R6, R7 и R8 выбираются независимо из группы, состоящей из водорода и алкильной группы C1-C4.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что молярное отношение второго полярного агента к первому полярному агенту находится между приблизительно 0,01 и приблизительно 10, предпочтительно между приблизительно 0,1 и приблизительно 3, и более предпочтительно между приблизительно 0,3 и приблизительно 1.
7. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что первый полярный агент включает тетраметилэтилендиамин.
8. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что второй полярный агент включает дитетрагидрофурилпропан.
9. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что полимер включает содержание стирола от приблизительно 20 до приблизительно 80% вес., предпочтительно от приблизительно 40 до приблизительно 70% вес. от общего веса полимера.
10. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что полимер включает содержание винила от приблизительно 30 до приблизительно 80% вес., предпочтительно от приблизительно 40 до приблизительно 70% вес. от общего количества полимеризованного 1,3-бутадиена.
11. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что полимер имеет молекулярно-массовое распределение от приблизительно 1,05 до приблизительно 1,8, предпочтительно от приблизительно 1,1 до приблизительно 1,7, более предпочтительно от приблизительно 1,2 до приблизительно 1,6.
12. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что полимер имеет среднечисловую молекулярную массу выше или равный приблизительно 100000 г/моль, предпочтительно выше или равный приблизительно 150000 г/моль, и более предпочтительно выше или равный приблизительно 300000 г/моль.
13. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что полимер имеет средневесовую молекулярную массу выше или равный приблизительно 180000 г/моль, предпочтительно выше или равный приблизительно 200000 г/моль, и более предпочтительно выше или равный приблизительно 360000 г/моль.
14. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что полимер имеет только одну температуру стеклования (Tg), предпочтительно между приблизительно -50°C и приблизительно 20°C, и более предпочтительно между приблизительно -30°C и приблизительно 10°C.
15. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что молярное отношение первого полярного агента к активному инициатору выше приблизительно 0,3, предпочтительно выше приблизительно 0,5, и более предпочтительно выше приблизительно 1,0.
16. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что молярное отношение второго полярного агента к активному инициатору выше приблизительно 0,3, предпочтительно выше приблизительно 0,4, и более предпочтительно выше приблизительно 0,5.
17. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что полимеризация происходит при температуре от приблизительно 10°C до приблизительно 80°C, предпочтительно от 20°C до 75°C.
18. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что инициатор
включает н-бутил-литий.
19. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что полимеризация происходит в углеводородном растворе.
20. Полимер, полученный способом по любому из предыдущих пунктов.
21. Композиция, включающая полимер по п. 20.
22. Изделие, включающее по меньшей мере один компонент, выполненный из композиции по п. 21.
23. Полимер, имеющий по меньшей мере следующие характеристики:
(a) содержание стирола от приблизительно 40 до приблизительно 70% вес. от общего веса полимера;
(б) содержание винила от приблизительно 30 до приблизительно 80% вес., предпочтительно от приблизительно 40 до приблизительно 70% вес. от общего количества полимеризованного 1,3-бутадиена; и
(в) молекулярно-массовое распределение веса от приблизительно 1,05 до приблизительно 1,8.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11156988.5A EP2495267B1 (en) | 2011-03-04 | 2011-03-04 | High styrene high vinyl styrene-butadiene rubber and methods for preparation thereof |
| EP11156988.5 | 2011-03-04 | ||
| PCT/EP2012/053523 WO2012119917A1 (en) | 2011-03-04 | 2012-03-01 | High styrene high vinyl styrene-butadiene rubber and methods for preparation thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013144551A true RU2013144551A (ru) | 2015-04-10 |
| RU2626320C2 RU2626320C2 (ru) | 2017-07-26 |
Family
ID=44121525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013144551A RU2626320C2 (ru) | 2011-03-04 | 2012-03-01 | Стирол-бутадиеновый каучук с высоким содержанием звеньев стирола и винила и способы его получения |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9000109B2 (ru) |
| EP (1) | EP2495267B1 (ru) |
| JP (1) | JP5873112B2 (ru) |
| KR (1) | KR101908155B1 (ru) |
| CN (1) | CN103476814B (ru) |
| BR (1) | BR112013022513A2 (ru) |
| ES (1) | ES2598035T3 (ru) |
| HU (1) | HUE031642T2 (ru) |
| MX (1) | MX344267B (ru) |
| PL (1) | PL2495267T3 (ru) |
| RU (1) | RU2626320C2 (ru) |
| SG (1) | SG192909A1 (ru) |
| WO (1) | WO2012119917A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2537871B1 (en) | 2011-06-22 | 2018-10-17 | Trinseo Europe GmbH | High styrene high vinyl styrene-butadiene rubber with narrow molecular weight distribution and methods for preparation thereof |
| KR101721635B1 (ko) * | 2015-07-20 | 2017-03-30 | 공요찬 | 스피커 엣지 및 스피커 |
| SG11201903394QA (en) * | 2016-10-31 | 2019-05-30 | Bridgestone Corp | Methods for producing polydienes |
| CN110678492A (zh) * | 2017-03-29 | 2020-01-10 | 西索斯公司 | 用于具有高乙烯基芳烃含量和低乙烯基含量的乙烯基芳烃单体与共轭二烯单体的共聚物的合成的极性添加剂 |
| US10358430B2 (en) | 2017-08-25 | 2019-07-23 | Thomas Swan & Co. Ltd | Oligomeric (TH)FP, production and uses therefor |
| EP3858870A4 (en) * | 2018-09-27 | 2021-12-08 | FUJIFILM Corporation | POLYMER PRODUCTION PROCESS AND FLOW-TYPE REACTIONAL SYSTEM FOR POLYMER PRODUCTION |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57100112A (en) * | 1980-12-16 | 1982-06-22 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Perfectly random styrene-butadiene copolymer rubber |
| JPS58142901A (ja) | 1982-02-19 | 1983-08-25 | Nippon Zeon Co Ltd | ゴムの変性方法 |
| JPS5936144A (ja) | 1982-08-23 | 1984-02-28 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ジエン系ゴム組成物及び該組成物をトレツドに用いたタイヤ |
| US4616069A (en) | 1984-10-26 | 1986-10-07 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Process for making diene polymer rubbers |
| JPH0641488B2 (ja) * | 1985-05-09 | 1994-06-01 | 旭化成工業株式会社 | 耐屈曲性に優れたスチレン−ブタジエン共重合ゴムの製造方法 |
| JPH0621123B2 (ja) * | 1986-07-30 | 1994-03-23 | 住友化学工業株式会社 | ジエン系重合体およびその製造法 |
| EP0299074B1 (en) | 1987-01-14 | 1992-01-29 | Bridgestone Corporation | Tire |
| JPS6438402A (en) * | 1987-08-04 | 1989-02-08 | Asahi Chemical Ind | Selectively partially hydrogenated polymer and composition thereof |
| CA1338317C (en) | 1988-02-25 | 1996-05-07 | Akio Imai | Modified diene polymer rubbers |
| EP0447066B2 (en) | 1990-03-02 | 2000-08-16 | Bridgestone Corporation | Pneumatic tyres |
| US5066729A (en) | 1990-04-09 | 1991-11-19 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers terminated by reaction with n-alkyl and n-aryl imines |
| US5070150A (en) | 1990-07-02 | 1991-12-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the solid state (solventless) hydroxylation of vinyl-containing rubbers using a hydroxymercaptan |
| US5227431A (en) | 1991-04-12 | 1993-07-13 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers jumped by partial crosslinking and terminated with a substituted imine |
| JPH0674353B2 (ja) * | 1991-05-17 | 1994-09-21 | 旭化成工業株式会社 | 選択部分水添重合体組成物 |
| US5210145A (en) * | 1991-12-20 | 1993-05-11 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers terminated by reaction with fused-ring polynuclear aromatic compounds |
| US5532327A (en) * | 1991-12-30 | 1996-07-02 | Xerox Corporation | Random copolymers made by anionic polymerization, toners incorporating these copolymers and method for the manufacture thereof |
| JP3290469B2 (ja) * | 1992-08-17 | 2002-06-10 | ジェイエスアール株式会社 | ゴム組成物 |
| JP3319639B2 (ja) | 1992-12-24 | 2002-09-03 | 株式会社ブリヂストン | 共役ジエン系重合体の製造方法、スチレン−ブタジエン系重合体及びそのゴム組成物 |
| US5405903A (en) * | 1993-03-30 | 1995-04-11 | Shell Oil Company | Process for the preparation of a block copolymer blend |
| ES2119008T3 (es) * | 1993-04-30 | 1998-10-01 | Bridgestone Corp | Iniciadores de polimerizacion anionica y productos de histeresis reducida de los mismos. |
| FR2722503A1 (fr) | 1994-07-15 | 1996-01-19 | Michelin & Cie | Polymeres dieniques fonctionnels, leur procede de preparation et leur utilisation dans des compositions elastomeres chargees a la silice utilisables pour des enveloppes de pneumatiques |
| US5534592A (en) * | 1995-09-22 | 1996-07-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | High performance blend for tire treads |
| EP0798339B1 (en) | 1996-03-29 | 2002-06-05 | Bridgestone Corporation | Styrene-butadiene copolymer and rubber composition comprising the copolymer |
| US6008295A (en) * | 1997-07-11 | 1999-12-28 | Bridgestone Corporation | Diene polymers and copolymers incorporating partial coupling and terminals formed from hydrocarboxysilane compounds |
| US6274680B1 (en) | 1998-12-31 | 2001-08-14 | Bridgestone/Firestone Research, Inc. | Sulfenyl halide polymerization terminators |
| JP2001048940A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-02-20 | Nippon Zeon Co Ltd | ブタジエン系重合体及びその製造方法 |
| JP4171856B2 (ja) * | 1999-08-09 | 2008-10-29 | 日本ゼオン株式会社 | テーパード・芳香族ビニル系単量体−共役ジエン系単量体共重合ゴムの製造方法 |
| ES2400176T3 (es) | 2001-12-03 | 2013-04-08 | Bridgestone Corporation | Proceso para producir polímero modificado, polímero modificado obtenido mediante el proceso y composición de caucho |
| EP1587867B1 (fr) * | 2003-01-20 | 2012-05-23 | Société de Technologie Michelin | Composition de caoutchouc pour bande de roulement de pneumatique et procede de preparation |
| JP4670639B2 (ja) | 2003-09-01 | 2011-04-13 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系ゴム組成物、その製造方法およびゴム架橋物 |
| US8158725B2 (en) * | 2005-08-22 | 2012-04-17 | Bridgestone Corporation | Functionalized polymers and tires therefrom |
| US7915349B2 (en) | 2005-09-22 | 2011-03-29 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Conjugated diene polymer and process for production thereof |
| EP2213689B1 (en) | 2006-07-24 | 2011-12-07 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Modified conjugated diene polymer and process for producing thereof |
| US7649049B2 (en) * | 2006-12-20 | 2010-01-19 | Bridgestone Corporation | Rubber composition containing a polymer nanoparticle |
| JP2008299220A (ja) * | 2007-06-01 | 2008-12-11 | Ricoh Co Ltd | 画像形成方法、画像形成装置、プロセスカートリッジ |
| PL2271682T3 (pl) | 2008-04-30 | 2016-10-31 | Polimery styrenowo-butadienowe z gradientem styrenu oraz sposoby ich wytwarzania | |
| JP5521698B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2014-06-18 | 日本ゼオン株式会社 | 防振ゴム部材、架橋物、防振ゴム用組成物、ならびに防振ゴム用共役ジエンゴム組成物およびその製造方法 |
| US8993675B2 (en) * | 2009-05-11 | 2015-03-31 | Zeon Corporation | Method of production of radial conjugated diene polymer |
| JP6074353B2 (ja) * | 2013-11-12 | 2017-02-01 | 京楽産業．株式会社 | 遊技機 |
-
2011
- 2011-03-04 EP EP11156988.5A patent/EP2495267B1/en not_active Not-in-force
- 2011-03-04 PL PL11156988T patent/PL2495267T3/pl unknown
- 2011-03-04 ES ES11156988.5T patent/ES2598035T3/es active Active
- 2011-03-04 HU HUE11156988A patent/HUE031642T2/en unknown
-
2012
- 2012-03-01 CN CN201280011615.3A patent/CN103476814B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-01 RU RU2013144551A patent/RU2626320C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-03-01 WO PCT/EP2012/053523 patent/WO2012119917A1/en not_active Ceased
- 2012-03-01 KR KR1020137023145A patent/KR101908155B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-01 SG SG2013063771A patent/SG192909A1/en unknown
- 2012-03-01 JP JP2013555873A patent/JP5873112B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-01 US US14/001,612 patent/US9000109B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-01 BR BR112013022513A patent/BR112013022513A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-03-01 MX MX2013010135A patent/MX344267B/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2495267B1 (en) | 2016-10-12 |
| KR20140003583A (ko) | 2014-01-09 |
| HUE031642T2 (en) | 2017-07-28 |
| US9000109B2 (en) | 2015-04-07 |
| EP2495267A1 (en) | 2012-09-05 |
| CN103476814A (zh) | 2013-12-25 |
| JP2014506950A (ja) | 2014-03-20 |
| SG192909A1 (en) | 2013-09-30 |
| JP5873112B2 (ja) | 2016-03-01 |
| PL2495267T3 (pl) | 2017-08-31 |
| WO2012119917A1 (en) | 2012-09-13 |
| MX344267B (es) | 2016-12-09 |
| KR101908155B1 (ko) | 2018-10-15 |
| US20130345379A1 (en) | 2013-12-26 |
| ES2598035T3 (es) | 2017-01-24 |
| CN103476814B (zh) | 2016-06-01 |
| MX2013010135A (es) | 2014-02-27 |
| RU2626320C2 (ru) | 2017-07-26 |
| BR112013022513A2 (pt) | 2016-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013144577A (ru) | Стирол-бутадиеновый каучук с высоким содержанием звеньев стирола и винила и способы его получения | |
| RU2013101615A (ru) | Низковинильные стирол-бутадиеновые полимеры и способы их получения | |
| RU2013144551A (ru) | Стирол-бутадиеновый каучук с высоким содержанием звеньев стирола и винила и способы его получения | |
| GB2487020A (en) | Copolymer, aqueous coating composition containing copolymer, and method for forming multilayer coating film | |
| JP2019206723A5 (ru) | ||
| RU2014101725A (ru) | Стирол-бутадиеновый каучук с высоким содержанием звеньев стирола и винила и узким распределением молекулярного веса и способы его приготовления | |
| RU2015101726A (ru) | Смазывающая композиция | |
| RU2015153417A (ru) | Содержащий гидроксильные группы метилстирол и полимеры на его основе | |
| RU2014115228A (ru) | Полимеры с контролируемой архитектурой | |
| HK1208690A1 (en) | Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same | |
| WO2012118681A3 (en) | Silicone hydrogel contact lenses having acceptable levels of energy loss | |
| WO2009008252A1 (ja) | Ａｂａ型トリブロック共重合体及びその製造方法 | |
| RU2013120200A (ru) | Тонер | |
| JP2013517355A5 (ru) | ||
| JP2015502763A5 (ru) | ||
| JP2009084458A5 (ru) | ||
| EA201170215A1 (ru) | Способ получения композиции, содержащей моновинилароматический полимер, полученный из возобновляемых ресурсов | |
| RU2018129183A (ru) | Жидкая композиция, содержащая многостадийный полимер, способ ее получения и применение | |
| RU2014126808A (ru) | Композиция для получения полимерной пены, состоящая из стирольного полимера, низкомолекулярного полиэтилена и бромированного винилароматического/бутадиенового сополимера | |
| RU2019112097A (ru) | Модифицированный полимер на основе сопряженного диена и каучуковая композиция, включающая полимер | |
| JP2013166829A5 (ru) | ||
| RU2014135420A (ru) | Каталитическая композиция для полимеризации сопряженного диенового мономера | |
| BR112017024047A2 (pt) | copolímero, pacote aditivo para combustíveis, método de preparação de copolímero, e uso de polímero ou pacote de aditivo | |
| RU2013131726A (ru) | Полимеры, функционализированные оксимными соединениями, содержащими ацильную группу | |
| RU2014101727A (ru) | Стирол-бутадиеновый каучук с высоким содержанием звеньев стирола и винила и узким распределением молекулярного веса и способы его приготовления |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200302 |