[go: up one dir, main page]

RU2013143292A - Триазолопиридиновые соединения как ингибиторы киназы pim - Google Patents

Триазолопиридиновые соединения как ингибиторы киназы pim Download PDF

Info

Publication number
RU2013143292A
RU2013143292A RU2013143292/04A RU2013143292A RU2013143292A RU 2013143292 A RU2013143292 A RU 2013143292A RU 2013143292/04 A RU2013143292/04 A RU 2013143292/04A RU 2013143292 A RU2013143292 A RU 2013143292A RU 2013143292 A RU2013143292 A RU 2013143292A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
triazolo
pyridin
pyrrolidin
ethyl
trifluoro
Prior art date
Application number
RU2013143292/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2598846C2 (ru
Inventor
Джеймс Ф. БЛЭЙК
Роберт Кирк ДЕЛИСЛ
R
Джеймс М. ГРЭХЕМ
ЭРО Иван ЛЁ
Майкл ЛАЙОН
Джон И. Робинсон
Илай И. УОЛЛЕС
Бинь Ван
Жуй СЮЙ
Original Assignee
Эррэй Биофарма Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эррэй Биофарма Инк. filed Critical Эррэй Биофарма Инк.
Publication of RU2013143292A publication Critical patent/RU2013143292A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2598846C2 publication Critical patent/RU2598846C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение общей Формулы Iи его стереоизомеры, фармацевтически приемлемые соли и сольваты, где:Rявляется H, галогеном, CN, OH, (1-6C)алкилом, фтор(1-6C)алкилом, дифтор(1-6C)алкилом, трифтор(1-6C)алкилом, гидрокси(1-6C)алкилом, циано(1-6C)алкилом, (1-3C алкокси)(1-6C)алкилом (необязательно замещенным гидрокси), ди(1-3C алкокси)(1-6C)алкилом, (1-6C)алкокси, фтор(1-6C)алкокси, дифтор(1-6C)алкокси, трифтор(1-6C)алкокси, гидрокси(2-6C)алкокси, циано(1-6C)алкокси, (1-3C алкокси)(2-6C)алкокси, ди(1-3C алкокси)(2-6C)алкокси, (3-6C циклоалкил)метокси, оксетанилметокси (необязательно замещенным метилом), (1-6C алкил)сульфанилом, -C(=O)NRR, -CHC(=O)NRRили (3-6C)циклоалкилом, необязательно замещенным -CHOH или -CHO(1-4C алкил);R, R, Rи Rнезависимо выбраны из H и (1-4C)алкила;Rявляется H, галогеном, CN, OH, (1-6C)алкилом, фтор(1-6C)алкилом, дифтор(1-6C)алкилом, трифтор(1-6C)алкилом, гидрокси(1-6C)алкилом, (1-3C алкокси)(1-6C)алкилом, (1-6C)алкокси (необязательно замещенным (1-6C алкил)C(=O)O-, амино(1-6C алкил)C(=O)O- или фенил(C=O)O-), фтор(1-6C)алкокси, дифтор(1-6C)алкокси, трифтор(1-6C)алкокси, гидрокси(2-6C)алкокси, (1-3C алкокси)(2-6C)алкокси, (3-6C циклоалкил)метокси, (3-6C)циклоалкокси (необязательно замещенным OH), оксетанилметокси (необязательно замещенным метилом), тетрагидропиранилокси, (1-6C алкил)сульфанилом, гидрокси(2-6C алкил)сульфанилом, (1-3C алкилсульфанил)(2-6C)алкокси, -COOH, hetAr, -C(=O)NRR, -NRC(=O)R, оксетанилом или циклопропилом, необязательно замещенным -CHOH или -CHO(1-6C алкил);или Rи Rвместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5-6-членное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 кольцевых гетероатома, независимо выбранных из O и N, причем указанное кольцо необязательно замещено (1-4C)алкилом;hetArявляется 5-6-членным гетероариловым кольцом, имеющим один или два кольцевы

Claims (45)

1. Соединение общей Формулы I
Figure 00000001
и его стереоизомеры, фармацевтически приемлемые соли и сольваты, где:
R1 является H, галогеном, CN, OH, (1-6C)алкилом, фтор(1-6C)алкилом, дифтор(1-6C)алкилом, трифтор(1-6C)алкилом, гидрокси(1-6C)алкилом, циано(1-6C)алкилом, (1-3C алкокси)(1-6C)алкилом (необязательно замещенным гидрокси), ди(1-3C алкокси)(1-6C)алкилом, (1-6C)алкокси, фтор(1-6C)алкокси, дифтор(1-6C)алкокси, трифтор(1-6C)алкокси, гидрокси(2-6C)алкокси, циано(1-6C)алкокси, (1-3C алкокси)(2-6C)алкокси, ди(1-3C алкокси)(2-6C)алкокси, (3-6C циклоалкил)метокси, оксетанилметокси (необязательно замещенным метилом), (1-6C алкил)сульфанилом, -C(=O)NRaRb, -CH2C(=O)NRcRd или (3-6C)циклоалкилом, необязательно замещенным -CH2OH или -CH2O(1-4C алкил);
Ra, Rb, Rc и Rd независимо выбраны из H и (1-4C)алкила;
R2 является H, галогеном, CN, OH, (1-6C)алкилом, фтор(1-6C)алкилом, дифтор(1-6C)алкилом, трифтор(1-6C)алкилом, гидрокси(1-6C)алкилом, (1-3C алкокси)(1-6C)алкилом, (1-6C)алкокси (необязательно замещенным (1-6C алкил)C(=O)O-, амино(1-6C алкил)C(=O)O- или фенил(C=O)O-), фтор(1-6C)алкокси, дифтор(1-6C)алкокси, трифтор(1-6C)алкокси, гидрокси(2-6C)алкокси, (1-3C алкокси)(2-6C)алкокси, (3-6C циклоалкил)метокси, (3-6C)циклоалкокси (необязательно замещенным OH), оксетанилметокси (необязательно замещенным метилом), тетрагидропиранилокси, (1-6C алкил)сульфанилом, гидрокси(2-6C алкил)сульфанилом, (1-3C алкилсульфанил)(2-6C)алкокси, -COOH, hetAr1, -C(=O)NReRf, -NReC(=O)Rf, оксетанилом или циклопропилом, необязательно замещенным -CH2OH или -CH2O(1-6C алкил);
или R1 и R2 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5-6-членное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 кольцевых гетероатома, независимо выбранных из O и N, причем указанное кольцо необязательно замещено (1-4C)алкилом;
hetAr1 является 5-6-членным гетероариловым кольцом, имеющим один или два кольцевых атома азота и необязательно замещенным одной или несколькими группами, выбранными из (1-6C)алкила;
Re и Rf независимо являются H, (1-6C)алкилом или циклопропилом, необязательно замещенным (1-4C)алкилом;
R3 является H, галогеном или (1-6C)алкилом;
R4 является
Figure 00000002
;
R5 является CF3, CH2F, CHF2, метилом или этилом;
R5a является H или метилом;
или R5 и R5a вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют циклопропиловое кольцо;
R6 является H, NH2, OH, (1-6C алкил)NH-, фтор(1-6C алкил)NH-, гидрокси(1-6C алкил)NH-, (3-6C циклоалкил)CH2NH-, (1-6C алкил)C(=O)NH-, (1-6C алкил)OC(=O)NH- (необязательно замещенным 5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-илом) или амино(1-6C)алкил-;
R7 является H, (1-6C)алкилом, фтор(1-6C)алкилом или гидрокси(1-6C)алкилом;
или R6 и R7 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 5-6-членный спироциклический гетероцикл, имеющий кольцевой атом азота;
R8 является Н, галогеном, ОН или (1-6С)алкокси, или
R6 и R8 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют циклопропиловое кольцо, необязательно замещенное NH2;
R9 является Н, или
R6 и R9 вместе образуют промежуточную группу, имеющую формулу -CH2NH-, которая связывает атомы углерода, к которым они присоединены; и
R10 является H или галогеном.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что:
R1 является H, галогеном, CN, OH, (1-6C)алкилом, фтор(1-6C)алкилом, дифтор(1-6C)алкилом, трифтор(1-6C)алкилом, гидрокси(1-6C)алкилом, циано(1-6C)алкилом, (1-3C алкокси)(1-6C)алкилом (необязательно замещенным гидрокси), ди(1-3C алкокси)(1-6C)алкилом, (1-6C)алкокси, фтор(1-6C)алкокси, дифтор(1-6C)алкокси, трифтор(1-6C)алкокси, гидрокси(2-6C)алкокси, циано(1-6C)алкокси, (1-3C алкокси)(2-6C)алкокси, ди(1-3C алкокси)(2-6C)алкокси, (3-6C циклоалкил)метокси, оксетанилметокси (необязательно замещенным метилом), (1-6C алкил)сульфанилом, -C(=O)NRaRb, -CH2C(=O)NRcRd или (3-6C)циклоалкилом, необязательно замещенным -CH2OH или -CH2O(1-4C алкил);
Ra, Rb, Rc и Rd независимо выбраны из H и (1-4C)алкила;
R2 является H, галогеном, CN, OH, (1-6C)алкилом, фтор(1-6C)алкилом, дифтор(1-6C)алкилом, трифтор(1-6C)алкилом, гидрокси(1-6C)алкилом, (1-3C алкокси)(1-6C)алкилом, (1-6C)алкокси (необязательно замещенным (1-6C алкил)C(=O)O- или амино(1-6C алкил)C(=O)O-), фтор(1-6C)алкокси, дифтор(1-6C)алкокси, трифтор(1-6C)алкокси, гидрокси(2-6C)алкокси, (1-3C алкокси)(2-6C)алкокси, (3-6C циклоалкил)метокси, оксетанилметокси (необязательно замещенным метилом), тетрагидропиранилокси, (1-6C алкил)сульфанилом, гидрокси(2-6C алкил)сульфанилом, (1-3C алкилсульфанил)(2-6C)алкокси, -COOH, hetAr1, -C(=O)NReRf, -NReC(=O)Rf или циклопропилом, необязательно замещенным -CH2OH или -CH2O(1-6C алкил);
или R1 и R2 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5-6-членное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 кольцевых гетероатома, независимо выбранных из O и N, причем указанное кольцо необязательно замещено (1-4C)алкилом;
hetAr1 является 5-6-членным гетероариловым кольцом, имеющим один или два кольцевых атома азота и необязательно замещенным одной или несколькими группами, выбранными из (1-6C)алкила;
Re и Rf независимо являются H, (1-6C)алкилом или циклопропилом, необязательно замещенным (1-4C)алкилом;
R3 является H, галогеном или (1-6C)алкилом;
R4 является
Figure 00000002
;
R5 является CF3, CH2F, CHF2, метилом или этилом;
R5a является H или метилом;
или R5 и R5a вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют циклопропиловое кольцо;
R6 является H, -NH2, OH, (1-6C алкил)NH-, фтор(1-6C алкил)NH-, гидрокси(1-6C алкил)NH-, (3-6C циклоалкил)CH2NH-, (1-6C алкил)C(=O)NH-, (1-6C алкил)OC(=O)NH- или амино(1-6C)алкил-;
R7 является H, (1-6C)алкилом, фтор(1-6C)алкилом или гидрокси(1-6C)алкилом;
или R6 и R7 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 5-6-членный спироциклический гетероцикл, имеющий кольцевой атом азота;
R8 является H, галогеном, OH или (1-6C)алкокси, или
R6 и R8 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют циклопропиловое кольцо, необязательно замещенное NH2;
R9 является H, или
R6 и R9 вместе образуют промежуточную группу, имеющую формулу -CH2NH-, которая связывает эти атомы углерода, к которым они присоединены; и
R10 является H.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 выбран из H, (1-6C)алкила, (3-6C)циклоалкила, необязательно замещенного -CH2OH или -CH2O(1-4C алкил), (1-6C)алкокси, трифтор(1-6C)алкокси, гидрокси(2-6C)алкокси, (1-3C алкокси)(2-6C)алкокси и (3-6C)циклоалкилметокси.
4. Соединение по п.3, отличающееся тем, что R1 выбран из H, метила, этила, изопропила, трет-бутила, циклопропила, метокси, этокси, изопропокси, трифторметокси, 2-гидроксиэтокси, 2-гидроксипропокси, 3-гидроксипропокси, 2-метоксиэтокси, 3-метоксипропокси, 2-метоксипропокси, 3-метоксипроп-2-окси, 2-этоксиэтокси, 1,3-диметоксипропан-2-илокси и циклопропилметокси.
5. Соединение по п.4, отличающееся тем, что R1 является H.
6. Соединение по п.4, отличающееся тем, что R1 является (1-3C алкокси)(2-6C)алкокси.
7. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 выбран из галогена, CN, OH, фтор(1-6C)алкила, дифтор(1-6C)алкила, трифтор(1-6C)алкила, гидрокси(1-6C)алкила, циано(1-6C)алкила, ди(1-3C алкокси)(1-6C)алкила, фтор(1-6C)алкокси, дифтор(1-6C)алкокси, трифтор(1-6C)алкокси, циано(1-6C)алкокси, ди(1-3C алкокси)(2-6C)алкокси, оксетанилметокси (необязательно замещенного метилом), (1-6C алкил)сульфанила, -C(=O)NRaRb и -CH2C(=O)NRcRd.
8. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R2 выбран из H, (1-3C алкокси)(1-6C)алкила, гидрокси(2-6C)алкокси и (1-6C)алкокси, который необязательно замещен (1-6C алкил)C(=O)O- или амино(1-6C алкил)C(=O)O-.
9. Соединение по п.8, отличающееся тем, что R2 выбран из H, 2-метоксиэтокси, 3-метоксипроп-2-окси, 2-метоксипропокси, 2-этоксиэтокси и 2-гидроксиэтокси.
10. Соединение по п.9, отличающееся тем, что R2 является H.
11. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R2 выбран из галогена, CN, OH, (1-6C)алкила, фтор(1-6C)алкила, дифтор(1-6C)алкила, трифтор(1-6C)алкила, гидрокси(1-6C)алкила, фтор(1-6C)алкокси, дифтор(1-6C)алкокси, трифтор(1-6C)алкокси, (1-3C алкокси)(2-6C)алкокси, (3-6C циклоалкил)метокси, оксетанилметокси (необязательно замещенного метилом), тетрагидропиранилокси, (1-6C алкил)сульфанила, гидрокси(2-6C алкил)сульфанила, (1-3C алкилсульфанил)(2-6C)алкокси, -COOH, hetAr1, -C(=O)NReRf, -NReC(=O)Rf и циклопропила, необязательно замещенного -CH2OH или -CH2O(1-6C алкил).
12. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R1 и R2 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5-6-членное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 кольцевых гетероатома, независимо выбранных из O и N, причем указанное кольцо необязательно замещено (1-4C)алкилом.
13. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R3 выбран из H, F и метила.
14. Соединение по п.13, отличающееся тем, что R3 является H.
15. Соединение по п.13, отличающееся тем, что R3 является F.
16. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R5 является CF3, CH2F, CHF2, метилом или этилом, и R5a является H.
17. Соединение по п.16, отличающееся тем, что R5 является CF3, и R5a является H.
18. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R5 является CF3, CH2F, CHF2, метилом или этилом, и R5a является метилом.
19. Соединение по п.15, отличающееся тем, что R5 является метилом, и R5a является H.
20. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R6 выбран из H, NH2, OH, CH3NH-, (CH3)2CHNH-, FCH2CH2NH-, HOCH2CH2NH-, (циклопропил)CH2NH-, CH3C(=O)NH-, (CH3)3COC(=O)NH- и NH2CH2-.
21. Соединение по п.20, отличающееся тем, что R6 является NH2.
22. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R7 выбран из H, метила, этила, FCH2- и HOCH2-.
23. Соединение по п.22, отличающееся тем, что R7 является H.
24. Соединение по п.23, отличающееся тем, что R7 является метилом.
25. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R6 и R7 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 5-6-членный спироциклический гетероцикл, имеющий кольцевой атом азота.
26. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R8 выбран из H, F, OH или -OMe.
27. Соединение по п.26, отличающееся тем, что R8 является Н.
28. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R6 и R8 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют циклопропиловое кольцо, необязательно замещенное NH2.
29. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R9 является H.
30. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R6 и R9 вместе образуют промежуточную группу, имеющую формулу -CH2NH-, которая связывает атомы углерода, к которым они присоединены.
31. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R10 является H.
32. Соединение по любому из пп.1 или 3-7, отличающееся тем, что R10 является фтором.
33. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно выбрано из:
(3S)-1-(2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(3S)-1-(1-(3-(7-бромхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(3S)-1-(1-(3-(7-циклопропилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(3S)-1-(2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин тригидрохлорида,
(3S)-1-(1-(3-(8-(циклопропилметокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
8-метокси-2-(6-(2,2,2-трифтор-1-(пирролидин-1-ил)этил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолина,
(3S)-1-(2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ола,
(S)-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((S)-1-(3-(8-(циклопропилметокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-(циклопропилметокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((S)-1-(3-(7-циклопропилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амина,
(S)-1-((R)-1-(3-(7-циклопропилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амина,
(S)-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин тригидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амина тригидрохлорида,
(3R)-1-(1-(3-(8-(циклопропилметокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(3S)-1-(1-(3-(8-трет-бутилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин тригидрохлорида,
(3S)-1-(2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(пиридин-3-ил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин тригидрохлорида,
(3S,4S)-1-(2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3,4-диола,
(3S)-1-(1-(3-(8-(циклопропилметокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-N-метилпирролидин-3-амин дигидрохлорида,
((3R)-1-(1-(3-(8-(циклопропилметокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ил)метанамин дигидрохлорида,
(R)-1-((R)-1-(3-(8-(циклопропилметокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амина,
(R)-1-((S)-1-(3-(8-(циклопропилметокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амина,
((3S)-1-(1-(3-(8-(циклопропилметокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ил)метанамин дигидрохлорида,
2-(6-(1-((1R,4R)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-8-(циклопропилметокси)хинолин дигидрохлорида,
(1R,5S,6S)-3-(1-(3-(8-(циклопропилметокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-амин дигидрохлорида,
1-(1-(3-(8-(циклопропилметокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-метилпирролидин-3-амин дигидрохлорида,
2-(6-(1-(3-амино-3-метилпирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-8-ол дигидрохлорида,
(3S)-1-(2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(трифторметил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
2-(6-(1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-N-изопропилхинолин-7-карбоксамид дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(3S)-1-(1-(3-(8-(циклопропилметокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-N-изопропилпирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(3S)-1-(1-(3-(8-((R)-метоксипропан-2-илокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин тригидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-N-изопропилхинолин-7-карбоксамид дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-N,N-диметилхинолин-7-карбоксамид дигидрохлорида,
(S)-N-метил-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-этилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-N-этилхинолин-7-карбоксамид дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-циклопропилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-(трифторметокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-N-метилхинолин-7-карбоксамид дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-(циклопропилметокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-N-метилпирролидин-3-амин дигидрохлорида,
N-(2-(6-(1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-7-ил)изобутирамида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-трет-бутилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-N-трет-бутилхинолин-7-карбоксамид дигидрохлорида,
(R)-1-((R)-1-(3-(8-циклопропилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
2-(6-((S)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-N-изопропилхинолин-7-карбоксамид дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((R)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-N-изопропилхинолин-7-карбоксамид дигидрохлорида,
N-((3S)-1-(1-(3-(8-(циклопропилметокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ил)ацетамида,
(S)-1-((S)-1-(3-(8-циклопропилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
2-(6-((S)-1-((R)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-N-изопропилхинолин-7-карбоксамида,
2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-N-(1-метилциклопропил)хинолин-7-карбоксамид дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((R)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-N-трет-бутилхинолин-7-карбоксамид дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((R)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-N-(1-метилциклопропил)хинолин-7-карбоксамид дигидрохлорида,
(R)-1-((S)-1-(3-(8-циклопропилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амина,
N-изопропил-2-(6-((R)-2,2,2-трифтор-1-((S)-3-(метиламино)пирролидин-1-ил)этил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-7-карбоксамида,
N-трет-бутил-2-(6-((R)-2,2,2-трифтор-1-((S)-3-(метиламино)пирролидин-1-ил)этил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-7-карбоксамида,
2-(6-((R)-1-((R)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-N-трет-пентилхинолин-7-карбоксамид дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-циклопропил-7-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(R)-1-((R)-1-(3-(7-циклопропилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((1S,4S)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-8-трет-бутилхинолина,
2-(6-((R)-1-((1S,4S)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-7-фторхинолин дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((1S,4S)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-7-хлорхинолин дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((1S,4S)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-8-циклопропилхинолин дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((1S,4S)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-8-этилхинолин дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((1S,4S)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-8-(циклопропилметокси)хинолин дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((1S,4S)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-7-бромхинолин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(7-циклопропил-8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
N-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-7-ил)изобутирамида,
N-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-7-ил)пиваламида,
(3R,4R)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3,4-диола,
(3R,4R)-1-((R)-1-(3-(8-этилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3,4-диола,
(3R,4R)-1-((R)-1-(3-(8-трет-бутилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3,4-диола,
2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-8-изопропоксихинолин-7-карбонитрил дигидрохлорида,
2-(6-((S)-1-((1S,4S)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-3-ил)-8-(циклопропилметокси)хинолин дигидрохлорида,
2-(6-((1S)-1-((1S,4S)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-3-ил)-7-циклопропилхинолин дигидрохлорида,
(3R,4R)-1-((R)-1-(3-(8-циклопропилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3,4-диола,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-этоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амина,
(S)-N-(2-фторэтил)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-N-(2-фторэтил)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(3R,4R)-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3,4-диола,
2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-N-трет-бутил-8-циклопропилхинолин-7-карбоксамид дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-7-карбонитрила,
2-(6-((S)-1-((R)-3-(трет-бутоксикарбониламино)пирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-7-карбоновой кислоты,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-N-изопропилхинолин-8-карбоксамид дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-карбонитрил дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((1S,4S)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-карбонитрил дигидрохлорида,
(R)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(R)-3-метил-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-R]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амина дигидрохлорида,
(S)-3-метил-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(R)-1-((S)-1-(3-(8-циклопропилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-метилпирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(R)-1-((R)-1-(3-(8-циклопропилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-метилпирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((S)-1-(3-(8-циклопропилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-метилпирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-циклопропилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-метилпирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-(2-метоксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-8-ил)-2-метилпропаннитрил дигидрохлорида,
2-((S)-1-((R)-1-(3-(8-трет-бутилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-иламино)этанол дигидрохлорида,
2-((S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-иламино)этанол дигидрохлорида,
2-((S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-иламино)этанол дигидрохлорида,
(R)-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ола,
(R)-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ола,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-(1-метокси-2-метилпропан-2-ил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
N-(2-(6-((R)-2,2,2-трифтор-1-((S)-3-гидроксипирролидин-1-ил)этил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-7-ил)изобутирамида,
N-(2-(6-((R)-2,2,2-трифтор-1-((S)-3-гидроксипирролидин-1-ил)этил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-7-ил)пиваламида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-фтор-8-(2-метоксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-фтор-8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-(1,3-диметокси-2-метилпропан-2-ил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-(2-метоксиэтил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-(1-(метоксиметил)циклопропил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(1-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-8-ил)циклопропил)метанол дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-изопропокси-8-метилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(2-метоксиэтокси)-8-метилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(3S)-1-((1R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-(1-метоксипропан-2-илокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-(2-метоксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-8-ил)-2-метилпропан-1-ол дигидрохлорида,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-7-илокси)этилацетат гидрохлорида,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-7-илокси)этанол гидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-метокси-8-метилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(1-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-8-ил)циклопропил)метанол дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-(1-(гидроксиметил)циклопропил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ол гидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метокси-6-метилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропокси-6-метилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(3S,4R)-4-амино-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ол дигидрохлорида,
(3S,4R)-4-амино-1-((R)-1-(3-(8-трет-бутилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ол дигидрохлорида,
(3S,4R)-4-амино-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ол дигидрохлорида,
(3S,4R)-4-амино-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ол дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(7-(циклопропилметокси)-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(S)-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(S)-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(3S,4R)-4-амино-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ол дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-метокси-6-метилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-((R)-1-метоксипропан-2-илокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-((S)-1-метоксипропан-2-илокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-циклопропил-7-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(3S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метил-8,9-дигидрофуро[2,3-h]хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(3R,4R)-4-амино-1-((R)-1-(3-(8-трет-бутилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ол дигидрохлорида,
(3R,4R)-4-амино-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ол дигидрохлорида,
(3R,4R)-4-амино-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ол дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(2-метоксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-((R)-1-метоксипропан-2-илокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-((S)-1-метоксипропан-2-илокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3- а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-циклопропил-7-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-циклопропил-7-(2-метоксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-(2-метоксиэтил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-3-(фторметил)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(R)-3-(фторметил)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-7-ол гидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-(циклопропилметокси)-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-((R)-1-метоксипропан-2-илокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-((R)-1-метоксипропан-2-илокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-(трифторметил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(3R)-4-фтор-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-8-ол гидрохлорида,
(1-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-7-ил)циклопропил)метанол дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-(1-(метоксиметил)циклопропил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-фтор-7-(2-метоксиэтил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-фтор-7-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-3-(фторметил)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амина,
(R)-3-(фторметил)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амина,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-фтор-7-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин тригидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(7-циклопропил-8-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин тригидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-хлор-7-(2-метоксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-хлор-7-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(7-циклопропил-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-циклопропил-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(6,8-дифтор-7-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-фтор-7-(2-метоксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-фтор-7-((R)-1-метоксипропан-2-илокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(3R,4R)-4-амино-1-((R)-1-(3-(8-циклопропил-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ол дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-хлорхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-метилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-(метоксиметил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(R)-2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)пропан-1-ол дигидрохлорида,
(S)-1-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)пропан-2-ол дигидрохлорида,
((R)-3-амино-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ил)метанол дигидрохлорида,
((R)-3-амино-1-((R)-1-(3-(8-трет-бутилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ил)метанол дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метил-7-(4-метил-1H-пиразол-1-ил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метил-7-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-((3-метилоксетан-3-ил)метокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин диформиата,
диастереомера 1 3-метил-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ол гидрохлорида,
диастереомера 2 3-метил-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ол гидрохлорида,
диастереомера 1 1-((R)-1-(3-(8-трет-бутилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-метилпирролидин-3-ол гидрохлорида,
диастереомера 2 1-((R)-1-(3-(8-трет-бутилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-метилпирролидин-3-ол гидрохлорида,
(3-амино)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ил)метанол дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-((3-метилоксетан-3-ил)метокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин диформиата,
3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ол гидрохлорида, диастереомер 1,
3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ол гидрохлорида, диастереомер 1,
диастереомера 2 3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ол гидрохлорида,
диастереомера 1 3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ол гидрохлорида,
диастереомера 2 3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ол гидрохлорида,
(3S)-1-((1R)-1-(3-(7-(1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил)-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(3S)-1-((1R)-1-(3-(7-(1,3-диметил-1H-пиразол-4-ил)-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(3S)-1-((1R)-1-(3-(7-(1,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-ол гидрохлорида, диастереомер 2,
2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-8-ол дигидрохлорида,
2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-3-ил)-N-изопропил-8-метилхинолин-7-карбоксамида,
(3R,4S)-4-фтор-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(3R,4R)-4-фтор-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-((S)-2-метоксипропокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(3S)-1-((1R)-1-(3-(7-(1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил)-8-метилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амина,
(3S)-1-((1R)-1-(3-(7-(1,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)-8-метилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(7-(дифторметокси)-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амина,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)этанол дигидрохлорида,
(S)-1-((S)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-метилпирролидин-3-амина,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-((R)-1-метоксипропан-2-илокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((S)-1-(3-(7-циклопропилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-метилпирролидин-3-амин дигидрохлорида,
3-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-8-ил)-3-метилбутан-1-ол дигидрохлорида,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-8-ил)пропан-2-ола,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-(2,2,2-трифторэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-(2-метоксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-(дифторметокси)-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
3-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-8-илокси)пропан-1-ол дигидрохлорида,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-8-ил)пропан-2-ол дигидрохлорида,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-8-ил)пропан-2-ол дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-(2,2,2-трифторэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-(3-метоксипропокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-8-ил)N,N-диметилацетамид дигидрохлорида,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-8-ил)-N-этилацетамид дигидрохлорида,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-8-ил)пропан-2-ол дигидрохлорида,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-8-ил)пропан-2-ол дигидрохлорида,
(R)-2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-8-илокси)пропан-1-ол дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(трифторметокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(R)-3-метил-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(R)-3-метил-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
диастереомера 1 3-этил-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
диастереомера 1 1-((R)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-этилпирролидин-3-амин дигидрохлорида,
диастереомера 2 3-этил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
диастереомера 2 1-((S)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-этилпирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-3-метил-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-метилпирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-3-метил-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((S)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
диастереомера 1 3-этил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
диастереомера 1 1-((S)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-этилпирролидин-3-амин дигидрохлорида,
диастереомера 2 3-этил-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
диастереомера 2 1-((R)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-этилпирролидин-3-амин дигидрохлорида,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-8-илокси)этанол дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(7-этоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((S)-1-(3-(7-этоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
7-этокси-2-(6-((1R)-2,2,2-трифтор-1-(1,7-диазаспиро[4.4]нонан-7-ил)этил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин дигидрохлорида,
7-этокси-2-(6-((1S)-2,2,2-трифтор-1-(1,7-диазаспиро[4.4]нонан-7-ил)этил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин дигидрохлорида,
1-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-8-илокси)-2-метилпропан-2-ол формиата,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(2-метоксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-3-метил-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(2-метоксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((S)-1-(3-(7-этоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-метилпирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-(1-метокси-2-метилпропан-2-илокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин формиата,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-8-(1-метокси-2-метилпропан-2-илокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин формиата,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-7-ил)этанол дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(7-(этилтио)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-7-илтио)этанол гидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(изопропилтио)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(2-метоксиэтил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)ацетонитрил формиата,
((S)-1-((R)-1-(3-(8-(1,3-диметоксипропан-2-илокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
1-(2-(6-((R)-1-((R)-3-амино-3-метилпирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)-2-метилпропан-2-ол дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-(этилтио)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(7-(2-этоксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(3-метоксипропокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-(2-метокси-2-метилпропокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин формиата,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-((R)-2-метоксипропокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
1-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-7-илокси)-2-метилпропан-2-ол дигидрохлорида,
((S)-1-((R)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ил)метанамин гидрохлорида,
((R)-1-((R)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ил)метанамин гидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(2-(метилтио)этокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(R)-1-((R)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(R)-1-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)пропан-2-ол формиата,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-(2-метоксиэтил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-7-илокси)этил изобутирата,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-7-илокси)этил пивалата,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-((S)-2-метоксипропокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида.
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-7-илокси)этил 2-этилбутаноата,
2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-7-илокси)этил 2,2-диметилбутаноата,
(S)-2-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-7-илокси)этил 2-амино-3-метилбутаноата,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-((R)-2-метоксипропокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин формиата,
(R)-1-((S)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-амин гидрохлорида,
(R)-1-((R)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-метилпирролидин-3-амин гидрохлорида,
(R)-1-((S)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-метилпирролидин-3-амин гидрохлорида,
((S)-1-((S)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ил)метанамин гидрохлорида,
((R)-1-((S)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ил)метанамин гидрохлорида,
1-(2-(6-((S)-1-((S)-3-амино-3-метилпирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-7-илокси)-2-метилпропан-2-ол дигидрохлорида,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-(2-метоксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(3R,4R)-1-((R)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-4-метоксипирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(2-метоксиэтил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
1-(2-(6-((S)-1-((S)-3-амино-3-метилпирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-7-илокси)-2-метилпропан-2-ол дигидрохлорида,
1-(2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-7-илокси)-2-метилпропан-2-ол дигидрохлорида,
(S)-N,N-диметил-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(8-((R)-1-метоксипропан-2-илокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-((S)-2-метоксипропокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амина,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-((R)-2-метоксипропокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амина,
(S)-1-((S)-1-(3-(7-(2-этоксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)-2,2,2-трифторэтил)-3-метилпирролидин-3-амина,
(S)-1-((R)-1-(3-(8-трет-бутилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин тригидрохлорида,
(S)-1-((S)-1-(3-(8-трет-бутилхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин тригидрохлорида,
(S)-1-((R)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин тригидрохлорида,
(S)-1-((S)-1-(3-(7-этокси-6-фторхинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин тригидрохлорида,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-(2-метоксиэтил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амина,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-метоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амина,
2-((2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)-6-фторхинолин-7-ил)окси)этил бензоата,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-изопропоксихинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амина,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(((R)-1-метоксипропан-2-ил)окси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амина,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(оксетан-3-ил)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амина,
2-(2-(6-((S)-1-((S)-3-амино-3-метилпирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-7-ил)этанола,
(3R,4R)-4-метокси-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(7-(2-метоксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амина,
диастереомера 1 транс-2-((2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-7-ил)окси)циклопентанол дигидрохлорида,
диастереомер 2 транс-2-((2-(6-((R)-1-((S)-3-аминопирролидин-1-ил)-2,2,2-трифторэтил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил)хинолин-7-ил)окси)циклопентанол дигидрохлорида,
(5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)метил ((S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-(2-гидроксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин)-3-ил)карбамата,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-((S)-2-метоксипропокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-((S)-2-метоксипропокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-3-метил-1-((S)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-((R)-2-метоксипропокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(6-фтор-7-((R)-2-метоксипропокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амин дигидрохлорида,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(3-фтор-7-(2-метоксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амина,
(S)-3-метил-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(3-фтор-7-(2-метоксиэтокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амина,
(S)-1-((R)-2,2,2-трифтор-1-(3-(3-фтор-7-((R)-2-метоксипропокси)хинолин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-ил)этил)пирролидин-3-амина.
34. Композиция, включающая соединение по любому из пп.1-33 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
35. Соединение Формулы I по любому из пп.1-7, или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении воспалительного или аутоиммунного заболевания.
36. Соединение по п.35, отличающееся тем, что воспалительным или аутоиммунным заболеванием является рассеянный склероз, волчанка, воспалительная болезнь кишечника или ревматоидный артрит.
37. Соединение Формулы I по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении рака.
38. Способ лечения состояния, опосредованного киназой PIM-1, и/или PIM-2, и/или PIM-3 у млекопитающего, который включает введение указанному млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения Формулы I по любому из пп.1-33 или его фармацевтически приемлемой соли.
39. Способ лечения воспалительного или аутоиммунного расстройства у млекопитающего, который включает введение указанному млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения Формулы I, определенного в любом из пп.1-33, или его фармацевтически приемлемой соли.
40. Способ, определенный в п.39, отличающийся тем, что воспалительным или аутоиммунным заболеванием является рассеянный склероз, волчанка, воспалительная болезнь кишечника или ревматоидный артрит.
41. Способ лечения рака у пациента, нуждающегося в этом, включающий введение указанному пациенту соединения, определенного в любом из пп.1-33, или его фармацевтически приемлемой соли.
42. Способ получения соединения по п.1, отличающийся тем, что включает:
(а) взаимодействие соответствующего соединения формулы II или его защищенного производного
Figure 00000003
где R4 является таким, как определено для Формулы I, с соответствующим соединением, имеющим формулу III, или его защищенным производным
Figure 00000004
где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для Формулы I, в присутствии органического гипервалентного реагента йода; или
(б) для соединения Формулы I, где R2 является hetAr1 или циклопропиловым кольцом, необязательно замещенным -CH2OH или -CH2O(1-6C алкил), взаимодействие соответствующего соединения, имеющего формулу IV, или его защищенного производного:
Figure 00000005
где R1, R3 и R4 являются такими, как определено для Формулы I, с реагентом, имеющим формулу
Figure 00000006
или
Figure 00000007
соответственно где hetAr1 является таким, как определено для Формулы I, Cyc является циклопропилом, необязательно замещенным -CH2OH или -CH2O(1-6C алкил), и Rx и Ry являются H или (1-6C)алкилом, или Rx и Ry вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют 5-6-членное кольцо, необязательно замещенное 1-4 заместителями, выбранными из (1-3C алкил), причем указанная реакция происходит в присутствии палладиевого катализатора и необязательно в присутствии основания и лиганда; или
(в) для соединения Формулы I, где R2 является -NReC(=O)Rf, взаимодействие соответствующего соединения, имеющего формулу IV, или его защищенного производного:
Figure 00000008
где R1, R3 и R4 являются такими, как определено для Формулы I, с реагентом, имеющим формулу HNReC(=O)Rf, в присутствии основания и металлического катализатора; или
(г) для соединения Формулы I, где R2 является (1-6C алкил)сульфанилом или гидрокси(2-6C алкил)сульфанилом, взаимодействие соответствующего соединения, имеющего формулу IV, или его защищенного производного:
Figure 00000008
где R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено для Формулы I, с реагентом, имеющим формулу HS(1-6C алкил) или HS(1-6C алкил)OH, соответственно, в присутствии основания; или
(д) для соединения Формулы I, где R2 является -C(=O)NReRf, связывание соответствующего соединения, имеющего формулу V, или его защищенного производного:
Figure 00000009
где R1, R3 и R4 являются такими, как определено для Формулы I, с реагентом, имеющим формулу HNReRf, где Re и Rf являются такими, как определено для Формулы I, в присутствии основания и связывающего агента; или
(е) для соединения Формулы I, где R1 является -CH2C(=O)NRcRd, связывание соответствующего соединения, имеющего формулу VI, или его защищенного производного
Figure 00000010
где R2, R3 и R4 являются такими, как определено для Формулы I, с реагентом, имеющим формулу HNRcRd, где Rc и Rd являются такими, как определено для Формулы I, в присутствии основания и связывающего агента; или
(ж) для соединения Формулы I, где R2 является (1-6C)алкокси, замещенным (1-6C алкил)C(=O)O-, связывание соответствующего соединения, имеющего формулу VII, или его защищенного производного
Figure 00000011
где R1, R3 и R4 являются такими, как определено для Формулы I, с ангидридом (1-6C)алкиловой кислоты или хлорангидридом (1-6C)алкиловой кислоты в присутствии основания; или
(з) для соединения Формулы I, где R2 является (1-6C)алкокси, замещенным амино(1-6C алкил)C(=O)O-, связывание соответствующего соединения, имеющего формулу VII, или его защищенного производного
Figure 00000011
где R1, R3 и R4 являются такими, как определено для Формулы I, с соединением, имеющим формулу P1NH(1-6C алкил)C(=O)OH, где P1 является H или аминозащитной группой, в присутствии основания и связывающего агента; или
(и) для соединения Формулы I, где R4 является фрагментом, имеющим структуру
Figure 00000012
где R5, R5a и R7 являются такими, как определено для Формулы I, R8 является H, галогеном, OH или (1-6C)алкокси, и R9 является H, взаимодействие соответствующего соединения, имеющего формулу VIII
Figure 00000013
где R1, R2, R3, R5, R5a и R7 являются такими, как определено для Формулы I, R8 является H, галогеном, OH или (1-6C)алкокси, и R9 является H, с ангидридом (1-6C)алкилкарбоновой кислоты или хлорангидридом (1-6C)алкилкарбоновой кислоты в присутствии основания; или
(к) для соединения Формулы I, где R4 является фрагментом, имеющим структуру
Figure 00000014
где R5, R5a и R7 являются такими, как определено для Формулы I, R8 является H, галогеном, OH или (1-6C)алкокси, и R9 является H, взаимодействие соответствующего соединения, имеющего формулу VIII
Figure 00000013
где R1, R2, R3, R5, R5a и R7 являются такими, как определено для Формулы I, R8 является H, галогеном, OH или (1-6C)алкокси, и R9 является H, с (1-6C)альдегидом или защищенным (1-6C)альдегидом в присутствии катализатора и основания с последующей обработкой восстановителем; или
(л) для соединения Формулы I, где R4 является фрагментом, имеющим структуру
Figure 00000015
где R5, R5a и R7 являются такими, как определено для Формулы I, R8 является H, галогеном, OH или (1-6C)алкокси, и R9 является H, взаимодействие соответствующего соединения, имеющего формулу VIII
Figure 00000013
где R1, R2, R3, R5, R5a и R7 являются такими, как определено для Формулы I, R8 является H, галогеном, OH или (1-6C)алкокси, и R9 является H, в присутствии реагента, имеющего формулу HC(=O)(1-5C алкил) и восстановителя; или
(м) для соединения Формулы I, где R4 является фрагментом, имеющим структуру
Figure 00000016
где R7 является таким, как определено для Формулы I, R8 является H, галогеном, OH или (1-6C)алкокси, R9 является H, и P2 является H или аминозащитной группой, взаимодействие соответствующего соединения, имеющего формулу IX
Figure 00000017
где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для Формулы I, в присутствии кислоты Льюиса с последующей обработкой восстановителем; и
снятие защитной группы или групп и при необходимости образование соли.
43. Соединение, имеющее формулу II-A
Figure 00000018
включая его энантиомеры и диастереомеры, где P3 является H или аминозащитной группой, и P7 является H, (1-6C)алкилом, фтор(1-6C)алкилом или гидрокси(1-6C)алкилом.
44. Соединение по п.43, отличающееся тем, что R7 является H или (1-6C)алкилом.
45. Соединения по п.44, отличающиеся тем, что R7 является H или метилом.
RU2013143292/04A 2011-02-25 2012-02-24 Триазолопиридиновые соединения как ингибиторы киназы pim RU2598846C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161446902P 2011-02-25 2011-02-25
US61/446,902 2011-02-25
PCT/US2012/026572 WO2012154274A1 (en) 2011-02-25 2012-02-24 Triazolopyridine compounds as pim kinase inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013143292A true RU2013143292A (ru) 2015-04-10
RU2598846C2 RU2598846C2 (ru) 2016-09-27

Family

ID=46000320

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013143292/04A RU2598846C2 (ru) 2011-02-25 2012-02-24 Триазолопиридиновые соединения как ингибиторы киназы pim

Country Status (32)

Country Link
US (1) US8889704B2 (ru)
EP (1) EP2678329B1 (ru)
JP (2) JP6039585B2 (ru)
KR (1) KR101940338B1 (ru)
CN (1) CN103492377B (ru)
AR (1) AR085489A1 (ru)
AU (1) AU2012254082B2 (ru)
BR (1) BR112013021675A2 (ru)
CA (1) CA2828269C (ru)
CL (1) CL2013002446A1 (ru)
CO (1) CO6771441A2 (ru)
CR (1) CR20130460A (ru)
CY (1) CY1117197T1 (ru)
DK (1) DK2678329T3 (ru)
ES (1) ES2563152T3 (ru)
HR (1) HRP20160134T1 (ru)
HU (1) HUE027675T2 (ru)
IL (1) IL228108A (ru)
ME (1) ME02365B (ru)
MX (1) MX339899B (ru)
PH (1) PH12013501754A1 (ru)
PL (1) PL2678329T3 (ru)
RS (1) RS54586B1 (ru)
RU (1) RU2598846C2 (ru)
SG (1) SG192944A1 (ru)
SI (1) SI2678329T1 (ru)
SM (1) SMT201600052B (ru)
TW (1) TWI529170B (ru)
UA (1) UA111075C2 (ru)
UY (1) UY33924A (ru)
WO (1) WO2012154274A1 (ru)
ZA (1) ZA201306997B (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT3409278T (pt) 2011-07-21 2020-12-18 Sumitomo Dainippon Pharma Oncology Inc Inibidores de proteína cinase heterocíclicos
WO2013160273A1 (en) * 2012-04-25 2013-10-31 F. Hoffmann-La Roche Ag (3,4-dichloro-phenyl)-((s)-3-propyl-pyrrolidin-3-yl)-methanone hydrochloride and manufacturing processes
WO2014110574A1 (en) 2013-01-14 2014-07-17 Incyte Corporation Bicyclic aromatic carboxamide compounds useful as pim kinase inhibitors
ES2790419T3 (es) 2013-01-15 2020-10-27 Incyte Holdings Corp Los compuestos de tiazolcarboxamidas y piridinacarboxamida útiles como inhibidores de quinasa de PIM
US9556197B2 (en) 2013-08-23 2017-01-31 Incyte Corporation Furo- and thieno-pyridine carboxamide compounds useful as pim kinase inhibitors
WO2016010897A1 (en) 2014-07-14 2016-01-21 Incyte Corporation Bicyclic heteroaromatic carboxamide compounds useful as pim kinase inhibitors
US9580418B2 (en) 2014-07-14 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic aromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
US9540347B2 (en) 2015-05-29 2017-01-10 Incyte Corporation Pyridineamine compounds useful as Pim kinase inhibitors
AR105967A1 (es) 2015-09-09 2017-11-29 Incyte Corp Sales de un inhibidor de pim quinasa
WO2017059251A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Incyte Corporation Heterocyclic compounds useful as pim kinase inhibitors
JP7160688B2 (ja) * 2016-05-24 2022-10-25 ジェネンテック， インコーポレイテッド Ｃｂｐ／ｅｐ３００の複素環式インヒビターおよびがんの処置におけるそれらの使用
TW201924683A (zh) 2017-12-08 2019-07-01 美商英塞特公司 用於治療骨髓增生性贅瘤的低劑量組合療法
CN112236139A (zh) 2018-04-13 2021-01-15 大日本住友制药肿瘤公司 用于治疗骨髓增殖性肿瘤和与癌症相关的纤维化的pim激酶抑制剂
JPWO2020017569A1 (ja) 2018-07-17 2021-12-02 日本ケミファ株式会社 Ｔ型カルシウムチャネル阻害剤
CN109053526A (zh) * 2018-08-13 2018-12-21 南通大学 一种（3r，4s）-4-甲基吡咯烷-3-基氨基甲酸叔丁酯盐酸盐的化学合成方法
CN108912032A (zh) * 2018-08-13 2018-11-30 南通大学 一种（3s，4r）-4-甲基吡咯烷-3-基氨基甲醇叔丁酯盐酸盐的化学合成方法
WO2020157709A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Pfizer Inc. Combination of a cdk inhibitor and a pim inhibitor
NZ778055A (en) 2019-02-12 2025-11-28 Sumitomo Pharma America Inc Formulations comprising heterocyclic protein kinase inhibitors
EP3929185A4 (en) * 2019-02-19 2023-02-15 Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd. CONDENSED CYCLIC COMPOUND CONTAINING NITROGEN, METHOD FOR PREPARATION AND USE
EP3950059A4 (en) 2019-03-29 2023-01-11 Nippon Chemiphar Co., Ltd. USE OF A T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKER TO TREAT PRURITUS
CN111171023B (zh) * 2020-01-10 2021-12-21 中国药科大学 一种具有Pim1抑制活性的化合物及其制备方法与医药用途
AU2023372386A1 (en) 2022-10-31 2025-05-08 Sumitomo Pharma America, Inc. Pim1 inhibitor for treating myeloproliferative neoplasms

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6511987B1 (en) 1999-11-12 2003-01-28 Neurogen Corporation Bicyclic and tricyclic heteroaromatic compounds
UA75055C2 (ru) * 1999-11-30 2006-03-15 Пфайзер Продактс Інк. Производные бензоимидазола, которые применяются как антипролиферативное средство, фармацевтическая композиция на их основании
ATE300540T1 (de) 2000-04-27 2005-08-15 Yamanouchi Pharma Co Ltd Imidazopyridin-derivate
DE10038019A1 (de) 2000-08-04 2002-02-14 Bayer Ag Substituierte Triazolopyrid(az)ine
EP1370559B1 (en) 2001-03-09 2006-04-19 Pfizer Products Inc. Triazolopyridines as anti-inflammatory agents
US7227006B2 (en) 2002-01-19 2007-06-05 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh PIM-3 kinase as a target for type 2 diabetes mellitus
KR101075812B1 (ko) 2002-12-18 2011-10-25 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 단백질 키나제 억제제로서의 트리아졸로피리다진
AU2003297160A1 (en) 2002-12-18 2004-07-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Benzisoxazole derivatives useful as inhibitors of protein kinases
WO2005028624A2 (en) 2003-09-15 2005-03-31 Plexxikon, Inc. Molecular scaffolds for kinase ligand development
US20050256309A1 (en) 2004-05-12 2005-11-17 Altenbach Robert J Tri-and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
BRPI0514391A (pt) 2004-08-18 2008-06-10 Pharmacia & Upjohn Co Llc compostos de triazolopiridina para o tratamento de inflamação
CA2586796A1 (en) 2004-12-01 2006-06-08 Laboratoires Serono S.A. [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine derivatives for the treatment of hyperproliferative diseases
EP1940792B1 (en) 2005-10-06 2014-06-04 Exelixis, Inc. Aminopyrimidine, aminopyridine and aniline derivatives as inhibitors of pim-1 and/or pim-3
EP1978966A4 (en) 2006-01-23 2010-11-10 Amira Pharmaceuticals Inc TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
JP2009539840A (ja) 2006-06-06 2009-11-19 シェーリング コーポレイション プロテインキナーゼ阻害剤としてのイミダゾピラジン
MX2009004700A (es) 2006-11-06 2009-05-15 Supergen Inc Derivados de imidazo[1,2-b]piridazin y pirazolo[1,5-a] pirimidina y su uso como inhibidores de proteina cinasa.
WO2008082839A2 (en) 2006-12-29 2008-07-10 Abbott Laboratories Pim kinase inhibitors as cancer chemotherapeutics
CN101674827A (zh) * 2007-03-02 2010-03-17 先灵公司 苯并咪唑衍生物及其使用方法
US20100144751A1 (en) * 2007-03-28 2010-06-10 Array Biopharma Inc. IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE COMPOUNDS AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS
AU2008237507B2 (en) * 2007-04-03 2014-03-20 Array Biopharma Inc. Imidazo[1,2-a]pyridine compounds as receptor tyrosine kinase inhibitors
CL2009001152A1 (es) 2008-05-13 2009-10-16 Array Biopharma Inc Compuestos derivados de n-(4-(cicloalquilo nitrogenado-1-il)-1h-pirrolo[2,3-b]piridin-3-il)amida, inhibidores de cinasa; proceso de preparacion; composicion farmaceutica; y su uso para el tratamiento de una enfermedad proliferativa.
WO2010022081A1 (en) * 2008-08-19 2010-02-25 Array Biopharma Inc. Triazolopyridine compounds as pim kinase inhibitors
TWI496779B (zh) * 2008-08-19 2015-08-21 Array Biopharma Inc 作為ｐｉｍ激酶抑制劑之三唑吡啶化合物
US20110184013A1 (en) * 2008-10-01 2011-07-28 Shelley Allen Imidazo[1,2-a]Pyridine Compounds As Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors
JP2012521428A (ja) * 2009-03-23 2012-09-13 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション 疼痛治療用のｐ２ｘ３受容体アンタゴニスト

Also Published As

Publication number Publication date
US8889704B2 (en) 2014-11-18
PL2678329T3 (pl) 2016-06-30
TW201245193A (en) 2012-11-16
CR20130460A (es) 2013-10-16
ZA201306997B (en) 2015-05-27
SG192944A1 (en) 2013-09-30
MX339899B (es) 2016-06-16
MX2013009820A (es) 2014-09-01
RS54586B1 (sr) 2016-08-31
UA111075C2 (uk) 2016-03-25
IL228108A (en) 2017-07-31
HRP20160134T1 (hr) 2016-04-08
NZ615300A (en) 2014-12-24
HUE027675T2 (en) 2016-11-28
CN103492377A (zh) 2014-01-01
KR20140021577A (ko) 2014-02-20
CL2013002446A1 (es) 2014-04-11
DK2678329T3 (da) 2016-02-22
PH12013501754A1 (en) 2013-10-14
CA2828269C (en) 2019-01-15
KR101940338B1 (ko) 2019-01-18
JP6039585B2 (ja) 2016-12-07
CA2828269A1 (en) 2012-11-15
SMT201600052B (it) 2016-04-29
JP2014509322A (ja) 2014-04-17
RU2598846C2 (ru) 2016-09-27
IL228108A0 (en) 2013-09-30
CY1117197T1 (el) 2017-04-05
AR085489A1 (es) 2013-10-09
AU2012254082A1 (en) 2013-09-26
CN103492377B (zh) 2016-04-20
CO6771441A2 (es) 2013-10-15
JP2016106118A (ja) 2016-06-16
SI2678329T1 (sl) 2016-05-31
UY33924A (es) 2013-09-30
AU2012254082B2 (en) 2016-12-08
US20140005213A1 (en) 2014-01-02
TWI529170B (zh) 2016-04-11
EP2678329B1 (en) 2015-11-18
ES2563152T3 (es) 2016-03-11
HK1190714A1 (zh) 2014-07-11
ME02365B (me) 2016-06-20
EP2678329A1 (en) 2014-01-01
BR112013021675A2 (pt) 2016-11-01
WO2012154274A1 (en) 2012-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013143292A (ru) Триазолопиридиновые соединения как ингибиторы киназы pim
AU2009278442B2 (en) Imidazopyridin-2-one Derivatives
JP5518072B2 (ja) Ｐｉｍキナーゼ阻害剤としてのトリアゾロピリジン化合物
CA2262692C (en) Substituted pyrido- or pyrimido-containing 6,6- or 6,7-bicyclic derivatives
CA2976788C (en) Bicyclic heterocycles as fgfr4 inhibitors
AU2020371295B2 (en) Pharmaceutical combination of PRMT5 inhibitors
TWI863931B (zh) 單醯基丙三醇脂酶調節劑
KR101961500B1 (ko) 세린/트레오닌 키나제 억제제
JP5746172B2 (ja) ホスホイノシチド３−キナーゼ阻害剤としての三環式複素環化合物
JP2012500277A5 (ru)
IL270219B (en) Substances with a 2-aminoquinoline skeleton and their uses
RU2014130125A (ru) Новые пиррольные соединения, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их
JP2013502396A5 (ru)
KR20130113331A (ko) Ｊａｋ 억제제로서의 헤테로아릴 이미다졸론 유도체
KR20210022055A (ko) 질병의 치료를 위한 신규 화합물 및 그의 약학 조성물
AU2013235344A1 (en) Substituted pyridopyrimidine compounds and their use as FLT3 inhibitors
TW202529806A (zh) 包含ｋｒａｓ ｇ１２ｄ抑制劑及ｅｇｆｒ抑制劑之組合療法
JP7734995B2 (ja) ピリミジンまたはピリジン誘導体およびその製造方法ならびに薬学上の応用
JP2022550353A (ja) アザキノリン化合物およびその使用
WO2011096490A1 (ja) イミダゾピリジン－２－オン誘導体
JP2011178779A (ja) イミダゾピリジン−２−オン誘導体
JPWO2023139241A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
HC9A Changing information about inventors
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20210225