RU2013142924A - Вещества, ингибирующие переносчик глицина - Google Patents
Вещества, ингибирующие переносчик глицина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013142924A RU2013142924A RU2013142924/04A RU2013142924A RU2013142924A RU 2013142924 A RU2013142924 A RU 2013142924A RU 2013142924/04 A RU2013142924/04 A RU 2013142924/04A RU 2013142924 A RU2013142924 A RU 2013142924A RU 2013142924 A RU2013142924 A RU 2013142924A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- groups
- group
- acetamide
- alkyl
- trifluoromethyl
- Prior art date
Links
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 title 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 38
- -1 atoms halogen Chemical class 0.000 claims abstract 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 6
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- VCBICNXBGLLSGA-QWHCGFSZSA-N 2-[(5r)-5-[(1s)-1-fluoropropyl]-2-oxo-3-[5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]imidazolidin-1-yl]-n-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](F)CC)N(C=2N=CC(=CN=2)C(F)(F)F)C(=O)N1CC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=N1 VCBICNXBGLLSGA-QWHCGFSZSA-N 0.000 claims 1
- MCZALOLTIBBXDY-HNNXBMFYSA-N 2-[(5s)-3-(5-chloropyrimidin-2-yl)-2-oxo-5-propylimidazolidin-1-yl]-n-(4-ethylpyridin-2-yl)acetamide Chemical compound C([C@@H]1CCC)N(C=2N=CC(Cl)=CN=2)C(=O)N1CC(=O)NC1=CC(CC)=CC=N1 MCZALOLTIBBXDY-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- OERZMWJUMPNCSY-ZDUSSCGKSA-N 2-[(5s)-3-(5-chloropyrimidin-2-yl)-2-oxo-5-propylimidazolidin-1-yl]-n-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C([C@@H]1CCC)N(C=2N=CC(Cl)=CN=2)C(=O)N1CC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=N1 OERZMWJUMPNCSY-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- LDWHIRRRXKEDPD-ZDUSSCGKSA-N 2-[(5s)-3-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-2-oxo-5-propylimidazolidin-1-yl]-n-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C([C@@H]1CCC)N(C=2N=CC(F)=CN=2)C(=O)N1CC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=N1 LDWHIRRRXKEDPD-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- JKJBURNWYRIYHA-SMDDNHRTSA-N 2-[(5s)-5-[(2s)-butan-2-yl]-2-oxo-3-[5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]imidazolidin-1-yl]-n-(4-chloropyridin-2-yl)acetamide Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](C)CC)N(C=2N=CC(=CN=2)C(F)(F)F)C(=O)N1CC(=O)NC1=CC(Cl)=CC=N1 JKJBURNWYRIYHA-SMDDNHRTSA-N 0.000 claims 1
- VIGXGTGPZNVHQX-SUMWQHHRSA-N 2-[(5s)-5-[(2s)-butan-2-yl]-2-oxo-3-[5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]imidazolidin-1-yl]-n-(4-cyclopropylpyridin-2-yl)acetamide Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](C)CC)N(C=2N=CC(=CN=2)C(F)(F)F)C(=O)N1CC(=O)NC(N=CC=1)=CC=1C1CC1 VIGXGTGPZNVHQX-SUMWQHHRSA-N 0.000 claims 1
- PKSPTVPLTHAQFM-SMDDNHRTSA-N 2-[(5s)-5-[(2s)-butan-2-yl]-3-(5-chloropyrimidin-2-yl)-2-oxoimidazolidin-1-yl]-n-(4-chloropyridin-2-yl)acetamide Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](C)CC)N(C=2N=CC(Cl)=CN=2)C(=O)N1CC(=O)NC1=CC(Cl)=CC=N1 PKSPTVPLTHAQFM-SMDDNHRTSA-N 0.000 claims 1
- URKVFUKDKHWAKT-SUMWQHHRSA-N 2-[(5s)-5-[(2s)-butan-2-yl]-3-(5-chloropyrimidin-2-yl)-2-oxoimidazolidin-1-yl]-n-(4-cyclopropylpyridin-2-yl)acetamide Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](C)CC)N(C=2N=CC(Cl)=CN=2)C(=O)N1CC(=O)NC(N=CC=1)=CC=1C1CC1 URKVFUKDKHWAKT-SUMWQHHRSA-N 0.000 claims 1
- DFMJLDWEORBWNG-XJKSGUPXSA-N 2-[(5s)-5-[(2s)-butan-2-yl]-3-(5-chloropyrimidin-2-yl)-2-oxoimidazolidin-1-yl]-n-(4-ethylpyridin-2-yl)acetamide Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](C)CC)N(C=2N=CC(Cl)=CN=2)C(=O)N1CC(=O)NC1=CC(CC)=CC=N1 DFMJLDWEORBWNG-XJKSGUPXSA-N 0.000 claims 1
- XDBTZFWDZORYKR-SMDDNHRTSA-N 2-[(5s)-5-[(2s)-butan-2-yl]-3-(5-chloropyrimidin-2-yl)-2-oxoimidazolidin-1-yl]-n-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](C)CC)N(C=2N=CC(Cl)=CN=2)C(=O)N1CC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=N1 XDBTZFWDZORYKR-SMDDNHRTSA-N 0.000 claims 1
- BXQVHKFQGYXCCX-SUMWQHHRSA-N 2-[(5s)-5-[(2s)-butan-2-yl]-3-(5-cyclopropylpyrimidin-2-yl)-2-oxoimidazolidin-1-yl]-n-(4-chloropyridin-2-yl)acetamide Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](C)CC)N(C=2N=CC(=CN=2)C2CC2)C(=O)N1CC(=O)NC1=CC(Cl)=CC=N1 BXQVHKFQGYXCCX-SUMWQHHRSA-N 0.000 claims 1
- FCAWNXOLFVFMRS-MGPUTAFESA-N 2-[(5s)-5-[(2s)-butan-2-yl]-3-(5-cyclopropylpyrimidin-2-yl)-2-oxoimidazolidin-1-yl]-n-(4-cyclopropylpyridin-2-yl)acetamide Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](C)CC)N(C=2N=CC(=CN=2)C2CC2)C(=O)N1CC(=O)NC(N=CC=1)=CC=1C1CC1 FCAWNXOLFVFMRS-MGPUTAFESA-N 0.000 claims 1
- RULCOSLJXUCQDT-SUMWQHHRSA-N 2-[(5s)-5-[(2s)-butan-2-yl]-3-(5-cyclopropylpyrimidin-2-yl)-2-oxoimidazolidin-1-yl]-n-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](C)CC)N(C=2N=CC(=CN=2)C2CC2)C(=O)N1CC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=N1 RULCOSLJXUCQDT-SUMWQHHRSA-N 0.000 claims 1
- WELQUCBAEXYHCQ-XJKSGUPXSA-N 2-[(5s)-5-[(2s)-butan-2-yl]-3-(5-ethoxypyrimidin-2-yl)-2-oxoimidazolidin-1-yl]-n-(4-chloropyridin-2-yl)acetamide Chemical compound N1=CC(OCC)=CN=C1N1C(=O)N(CC(=O)NC=2N=CC=C(Cl)C=2)[C@@H]([C@@H](C)CC)C1 WELQUCBAEXYHCQ-XJKSGUPXSA-N 0.000 claims 1
- SVBBLJHKGSGLGG-HNAYVOBHSA-N 2-[(5s)-5-[(2s)-butan-2-yl]-3-(5-ethoxypyrimidin-2-yl)-2-oxoimidazolidin-1-yl]-n-(4-cyclopropylpyridin-2-yl)acetamide Chemical compound N1=CC(OCC)=CN=C1N1C(=O)N(CC(=O)NC=2N=CC=C(C=2)C2CC2)[C@@H]([C@@H](C)CC)C1 SVBBLJHKGSGLGG-HNAYVOBHSA-N 0.000 claims 1
- MZIBYHYALOKBKZ-XJKSGUPXSA-N 2-[(5s)-5-[(2s)-butan-2-yl]-3-(5-ethoxypyrimidin-2-yl)-2-oxoimidazolidin-1-yl]-n-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound N1=CC(OCC)=CN=C1N1C(=O)N(CC(=O)NC=2N=CC=C(C=2)C(F)(F)F)[C@@H]([C@@H](C)CC)C1 MZIBYHYALOKBKZ-XJKSGUPXSA-N 0.000 claims 1
- QYATXBYVTGUEQB-SMDDNHRTSA-N 2-[(5s)-5-[(2s)-butan-2-yl]-3-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-2-oxoimidazolidin-1-yl]-n-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](C)CC)N(C=2N=CC(F)=CN=2)C(=O)N1CC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=N1 QYATXBYVTGUEQB-SMDDNHRTSA-N 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 1
- 208000030814 Eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019454 Feeding and Eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000005392 Spasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010044565 Tremor Diseases 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims 1
- 206010013663 drug dependence Diseases 0.000 claims 1
- ZSCFRFJRNZKEDV-QWHCGFSZSA-N n-(4-chloropyridin-2-yl)-2-[(5r)-3-(5-chloropyrimidin-2-yl)-5-[(1s)-1-fluoropropyl]-2-oxoimidazolidin-1-yl]acetamide Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](F)CC)N(C=2N=CC(Cl)=CN=2)C(=O)N1CC(=O)NC1=CC(Cl)=CC=N1 ZSCFRFJRNZKEDV-QWHCGFSZSA-N 0.000 claims 1
- IMDMQLXHOBYRQW-LSDHHAIUSA-N n-(4-chloropyridin-2-yl)-2-[(5r)-3-(5-ethoxypyrimidin-2-yl)-5-[(1s)-1-fluoropropyl]-2-oxoimidazolidin-1-yl]acetamide Chemical compound N1=CC(OCC)=CN=C1N1C(=O)N(CC(=O)NC=2N=CC=C(Cl)C=2)[C@@H]([C@@H](F)CC)C1 IMDMQLXHOBYRQW-LSDHHAIUSA-N 0.000 claims 1
- RLODOXQANGPILY-ZDUSSCGKSA-N n-(4-chloropyridin-2-yl)-2-[(5s)-3-(5-chloropyrimidin-2-yl)-2-oxo-5-propylimidazolidin-1-yl]acetamide Chemical compound C([C@@H]1CCC)N(C=2N=CC(Cl)=CN=2)C(=O)N1CC(=O)NC1=CC(Cl)=CC=N1 RLODOXQANGPILY-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- GBABDRKHMUGXKF-ZWKOTPCHSA-N n-(4-cyclopropylpyridin-2-yl)-2-[(5r)-3-(5-ethoxypyrimidin-2-yl)-5-[(1s)-1-fluoropropyl]-2-oxoimidazolidin-1-yl]acetamide Chemical compound N1=CC(OCC)=CN=C1N1C(=O)N(CC(=O)NC=2N=CC=C(C=2)C2CC2)[C@@H]([C@@H](F)CC)C1 GBABDRKHMUGXKF-ZWKOTPCHSA-N 0.000 claims 1
- FOMVOBBNBROUFJ-ZDUSSCGKSA-N n-(5-chloro-6-methylpyridin-2-yl)-2-[(5s)-2-oxo-5-propyl-3-[5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]imidazolidin-1-yl]acetamide Chemical compound C([C@@H]1CCC)N(C=2N=CC(=CN=2)C(F)(F)F)C(=O)N1CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(C)=N1 FOMVOBBNBROUFJ-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- BUDNGTDDEAOQHY-ZDUSSCGKSA-N n-(5-chloro-6-methylpyridin-2-yl)-2-[(5s)-3-(5-chloropyrimidin-2-yl)-2-oxo-5-propylimidazolidin-1-yl]acetamide Chemical compound C([C@@H]1CCC)N(C=2N=CC(Cl)=CN=2)C(=O)N1CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(C)=N1 BUDNGTDDEAOQHY-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- WLNGCZRCLWFLND-ZDUSSCGKSA-N n-(5-chloropyridin-2-yl)-2-[(5s)-2-oxo-5-propyl-3-[5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]imidazolidin-1-yl]acetamide Chemical compound C([C@@H]1CCC)N(C=2N=CC(=CN=2)C(F)(F)F)C(=O)N1CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=N1 WLNGCZRCLWFLND-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 208000019116 sleep disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000022925 sleep disturbance Diseases 0.000 claims 1
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы [I] или его фармацевтически приемлемая соль:[I]где Rи Rявляются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода, атом галогена, Cалкоксигруппу, галогенСалкильную группу, цианогруппу, гетероарильную группу (которая может быть замещена Cалкильной группой), Cалкильную группу, Cциклоалкильную группу, Cалкиламиногруппу или группу формулы CONRR(Rи Rявляются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода или Cалкильную группу),Rпредставляет собой атом водорода или Cалкильную группу,Rпредставляет собой фенильную группу (которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из атомов галогена, цианогрупп, Cалкильных групп, Cалкоксигрупп, Cалкиламиногрупп, Cалкилсульфонильных групп, галогенСалкильных групп, галогенСалкоксигрупп, галогенСалкилсульфанильных групп, фенильных групп, феноксигрупп, гетероарильных групп (которые могут быть замещены Cалкильной группой), и группы формулы -SONRR(Rи Rявляются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода или Cалкильную группу)) или гетероарильную группу, или бициклическую гетероарильную группу (каждая гетероарильная группа может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из атомов галогена, Cалкильных групп, Cциклоалкильных групп, Cалкоксигрупп, цианогрупп, Cалканоильных групп и галогенСалкильных групп),Rпредставляет собой Cалкильную группу (которая может быть замещена 1-3 атомами галогена, Cалкоксигруппой, Cциклоалкильной группой или фенильной группой), Cциклоалкильную группу или фенильную группу,Rи Rявляются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода или Cалкильную г�
Claims (16)
1. Соединение формулы [I] или его фармацевтически приемлемая соль:
где R1 и R1' являются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкоксигруппу, галогенС1-6 алкильную группу, цианогруппу, гетероарильную группу (которая может быть замещена C1-6 алкильной группой), C1-6 алкильную группу, C3-6 циклоалкильную группу, C1-6 алкиламиногруппу или группу формулы CONR7R8 (R7 и R8 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу),
R2 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу,
R3 представляет собой фенильную группу (которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из атомов галогена, цианогрупп, C1-6 алкильных групп, C1-6 алкоксигрупп, C1-6 алкиламиногрупп, C1-6 алкилсульфонильных групп, галогенС1-6 алкильных групп, галогенС1-6 алкоксигрупп, галогенС1-6 алкилсульфанильных групп, фенильных групп, феноксигрупп, гетероарильных групп (которые могут быть замещены C1-6 алкильной группой), и группы формулы -SO2NR9R10 (R9 и R10 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу)) или гетероарильную группу, или бициклическую гетероарильную группу (каждая гетероарильная группа может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из атомов галогена, C1-6 алкильных групп, C3-6 циклоалкильных групп, C1-6 алкоксигрупп, цианогрупп, C1-6 алканоильных групп и галогенС1-6 алкильных групп),
R4 представляет собой C1-6 алкильную группу (которая может быть замещена 1-3 атомами галогена, C1-6 алкоксигруппой, C3-6 циклоалкильной группой или фенильной группой), C3-6 циклоалкильную группу или фенильную группу,
R5 и R6 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, и
A1, A2, A3 и A4 являются одинаковыми или различными, и каждый представлен группой формулы CH или атомом азота, при условии, что один или два из A1, A2, A3 и A4 представляют собой атом азота.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкоксигруппу, галогенС1-6 алкильную группу, цианогруппу, гетероарильную группу (которая может быть замещена C1-6 алкильной группой), C1-6 алкильную группу, C1-6 алкиламиногруппу или представлен группой формулы CONR7R8 (R7 и R8 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу),
R1' представляет собой атом водорода,
R3 представляет собой фенильную группа (которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из атомов галогена, цианогрупп, C1-6 алкильных групп, C1-6 алкоксигрупп, C1-6 алкиламиногрупп, C1-6 алкилсульфонильных групп, галогенС1-6 алкильных групп, галогенС1-6 алкоксигрупп, галогенС1-6 алкилсульфанильных групп, фенильных групп, феноксигрупп, гетероарильных групп (которые могут быть замещены C1-6 алкильной группой), и группы формулы -SO2NR9R10 (R9 и R10 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу)) или гетероарильную группу (которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из атомов галогена, C1-6 алкильных групп, C1-6 алкоксигрупп, цианогрупп и галогенС1-6 алкильных групп), и
R4 представляет собой C1-6 алкильную группу (которая может быть замещена C3-6 циклоалкильной группой или фенильной группой) или фенильную группу.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R4 представляет собой C1-6 алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 атомами галогена.
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1 или 2, где R4 представляет собой C1-6 алкильную группу.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-3, где
R2 представляет собой атом водорода, и
оба R5 и R6 представляют собой атом водорода.
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.5, где
R1 представляет собой атом галогена, C1-6 алкоксигруппу, галогенС1-6 алкильную группа, цианогруппу, гетероарильную группу (которая может быть замещена C1-6 алкильной группой), C1-6 алкильную группу, C1-6 алкиламиногруппу или представлен группой формулы CONR7R8 (R7 и R8 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу), и
R1' представляет собой атом водорода.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1 и 3, где
R1 представляет собой атом галогена, C1-6 алкоксигруппу, галогенС1-6 алкильную группу, C1-6 алкильную группу или C3-6 циклоалкильную группу, и
R1' представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкоксигруппу, галогенС1-6 алкильную группу, C1-6 алкильную группу или C3-6 циклоалкильную группу.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-3, где R1 присоединен в пара-положении.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-3, где любой из A1, A2, A3 и A4 представляет собой атом азота или оба A1 и A3 представляют собой атом азота.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-3, где
A1 представляет собой атом азота,
A2 и A4, оба, представлены группой формулы CH, и
A3 представлен группой формулы CH или представляет собой атом азота.
11. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1 и 3, где R3 представляет собой гетероарильную группу (которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из атомов галогена, C1-6 алкильных групп, C3-6 циклоалкильных групп, C1-6 алкоксигрупп, цианогрупп, C1-6 алканоильных групп и галогенС1-6 алкильных групп).
12. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1 и 3, где R3 представляет собой пиридильную группу (которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из атомов галогена, C1-6 алкильных групп, C3-6 циклоалкильных групп, C1-6 алкоксигрупп, цианогрупп, C1-6 алканоильных групп и галогенС1-6 алкильных групп).
13. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1 и 3, где R3 представляет собой пиридильную группу (которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из атомов галогена, C1-6 алкильных групп, C3-6 циклоалкильных групп и галогенС1-6 алкильных групп).
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где соединение выбрано из группы, состоящей из:
2-[(5S)-3-(5-метоксипиримидин-2-ил)-2-оксо-5-(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
2-[(5S)-3-(5-этилпиримидин-2-ил)-2-оксо-5-(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
2-[(5S)-3-(5-хлорпиримидин-2-ил)-2-оксо-5-пропилимидазолидин-1-ил]-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
N-(4-хлорпиридин-2-ил)-2-[(5S)-3-(5-хлорпиримидин-2-ил)-2-оксо-5-пропилимидазолидин-1-ил]ацетамида,
2-[(5S)-3-(5-хлорпиримидин-2-ил)-2-оксо-5-пропилимидазолидин-1-ил]-N-(4-этилпиридин-2-ил)ацетамида,
2-[(5S)-3-(5-фторпиримидин-2-ил)-2-оксо-5-пропилимидазолидин-1-ил]-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
2-[(5S)-3-(5-фторпиримидин-2-ил)-2-оксо-5-(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
N-(4-циклопропилпиридин-2-ил)-2-{(5S)-2-оксо-5-(пропан-2-ил)-3-[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]имидазолидин-1-ил}ацетамида,
2-[(5S)-5-[(2S)-бутан-2-ил]-3-(5-хлорпиримидин-2-ил)-2-оксоимидазолидин-1-ил]-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
N-(4-хлорпиридин-2-ил)-2-[(5S)-3-(5-хлорпиримидин-2-ил)-2-оксо-5-(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]ацетамида,
N-(4-хлорпиридин-2-ил)-2-{(5S)-2-оксо-5-(пропан-2-ил)-3-[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]имидазолидин-1-ил}ацетамида,
2-[(5S)-3-(5-циклопропилпиримидин-2-ил)-2-оксо-5-(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
N-(4-хлорпиридин-2-ил)-2-[(5S)-3-(5-циклопропилпиримидин-2-ил)-2-оксо-5-(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]ацетамида,
2-[(5S)-5-[(2S)-бутан-2-ил]-3-(5-хлорпиримидин-2-ил)-2-оксоимидазолидин-1-ил]-N-(4-циклопропилпиридин-2-ил)ацетамида,
2-[(5S)-5-[(2S)-бутан-2-ил]-3-(5-хлорпиримидин-2-ил)-2-оксоимидазолидин-1-ил]-N-(4-хлорпиридин-2-ил)ацетамида,
2-[(5S)-5-[(2S)-бутан-2-ил]-3-(5-хлорпиримидин-2-ил)-2-оксоимидазолидин-1-ил]-N-(4-этилпиридин-2-ил)ацетамида,
N-(4-хлорпиридин-2-ил)-2-{(5R)-5-[(1S)-1-фторпропил]-2-оксо-3-[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]имидазолидин-1-ил}ацетамида,
N-(4-хлорпиридин-2-ил)-2-{(5R)-3-(5-хлорпиримидин-2-ил)-5-[(1S)-1-фторпропил]-2-оксоимидазолидин-1-ил}ацетамида,
N-(4-циклопропилпиридин-2-ил)-2-{(5R)-5-[(1S)-1-фторпропил]-2-оксо-3-[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]имидазолидин-1-ил}ацетамида,
2-{(5R)-5-[(1S)-1-фторпропил]-2-оксо-3-[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]имидазолидин-1-ил}-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
2-{(5R)-3-(5-хлорпиримидин-2-ил)-5-[(1S)-1-фторпропил]-2-оксоимидазолидин-1-ил}-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
2-[(5R)-5-[(1S)-1-фторпропил]-3-(5-фторпиримидин-2-ил)-2-оксоимидазолидин-1-ил]-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
2-{(5R)-3-(5-циклопропилпиримидин-2-ил)-5-[(1S)-1-фторпропил]-2-оксоимидазолидин-1-ил}-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
2-{(5R)-3-(5-этоксипиримидин-2-ил)-5-[(1S)-1-фторпропил]-2-оксоимидазолидин-1-ил}-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
N-(4-циклопропилпиридин-2-ил)-2-{(5R)-3-(5-этоксипиримидин-2-ил)-5-[(1S)-1-фторпропил]-2-оксоимидазолидин-1-ил}ацетамида,
N-(4-хлорпиридин-2-ил)-2-{(5R)-3-(5-этоксипиримидин-2-ил)-5-[(1S)-1-фторпропил]-2-оксоимидазолидин-1-ил}ацетамида,
2-[(5S)-5-[(2S)-бутан-2-ил]-3-(5-фторпиримидин-2-ил)-2-оксоимидазолидин-1-ил]-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
2-{(5S)-5-[(2S)-бутан-2-ил]-2-оксо-3-[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]имидазолидин-1-ил}-N-(4-циклопропилпиридин-2-ил)ацетамида,
2-{(5S)-5-[(2S)-бутан-2-ил]-2-оксо-3-[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]имидазолидин-1-ил}-N-(4-хлорпиридин-2-ил)ацетамида,
2-[(5S)-3-(5-этоксипиримидин-2-ил)-2-оксо-5-(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
N-(4-хлорпиридин-2-ил)-2-[(5S)-3-(5-этоксипиримидин-2-ил)-2-оксо-5-(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]ацетамида,
N-(4-циклопропилпиридин-2-ил)-2-[(5S)-3-(5-этоксипиримидин-2-ил)-2-оксо-5-(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]ацетамида,
2-[(5S)-5-[(2S)-бутан-2-ил]-3-(5-этоксипиримидин-2-ил)-2-оксоимидазолидин-1-ил]-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
2-[(5S)-5-[(2S)-бутан-2-ил]-3-(5-циклопропилпиримидин-2-ил)-2-оксоимидазолидин-1-ил]-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
N-(5-хлорпиридин-2-ил)-2-{(5S)-2-оксо-5-пропил-3-[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]имидазолидин-1-ил}ацетамида,
N-(5-хлор-6-метилпиридин-2-ил)-2-{(5S)-2-оксо-5-пропил-3-[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]имидазолидин-1-ил}ацетамида,
N-(5-хлор-6-метилпиридин-2-ил)-2-[(5S)-3-(5-хлорпиримидин-2-ил)-2-оксо-5-пропилимидазолидин-1-ил]ацетамида,
2-{(5S)-2-оксо-5-(пропан-2-ил)-3-[5-(пропан-2-илокси)пиримидин-2-ил]имидазолидин-1-ил}-N-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]ацетамида,
2-[(5S)-5-[(2S)-бутан-2-ил]-3-(5-этоксипиримидин-2-ил)-2-оксоимидазолидин-1-ил]-N-(4-хлорпиридин-2-ил)ацетамида,
2-[(5S)-5-[(2S)-бутан-2-ил]-3-(5-циклопропилпиримидин-2-ил)-2-оксоимидазолидин-1-ил]-N-(4-хлорпиридин-2-ил)ацетамида,
2-[(5S)-5-[(2S)-бутан-2-ил]-3-(5-этоксипиримидин-2-ил)-2-оксоимидазолидин-1-ил]-N-(4-циклопропилпиридин-2-ил)ацетамида, и
2-[(5S)-5-[(2S)-бутан-2-ил]-3-(5-циклопропилпиримидин-2-ил)-2-оксоимидазолидин-1-ил]-N-(4-циклопропилпиридин-2-ил)ацетамида.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-14.
16. Средство для предупреждения или лечения таких заболеваний, как шизофрения, болезнь Альцгеймера, когнитивные нарушения, деменция, тревожные расстройства, депрессия, наркотическая зависимость, спазм, тремор, боль, болезнь Паркинсона, синдром дефицита внимания и гиперактивности, биполярное расстройство, расстройство пищевого поведения и нарушения сна, которое содержит в качестве активного ингредиента соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-14.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011035169 | 2011-02-21 | ||
| JP2011-035169 | 2011-02-21 | ||
| PCT/JP2012/054110 WO2012115097A1 (ja) | 2011-02-21 | 2012-02-21 | グリシントランスポーター阻害物質 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013142924A true RU2013142924A (ru) | 2015-03-27 |
Family
ID=46720874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013142924/04A RU2013142924A (ru) | 2011-02-21 | 2012-02-21 | Вещества, ингибирующие переносчик глицина |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8796272B2 (ru) |
| EP (1) | EP2679585A4 (ru) |
| JP (1) | JPWO2012115097A1 (ru) |
| KR (1) | KR20140009308A (ru) |
| CN (1) | CN103459379B (ru) |
| AU (1) | AU2012221272A1 (ru) |
| BR (1) | BR112013020934A2 (ru) |
| CA (1) | CA2827372A1 (ru) |
| IL (1) | IL227971A0 (ru) |
| MX (1) | MX2013009611A (ru) |
| PH (1) | PH12013501724A1 (ru) |
| RU (1) | RU2013142924A (ru) |
| SG (1) | SG192853A1 (ru) |
| TW (1) | TW201247647A (ru) |
| WO (1) | WO2012115097A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201306082B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11138206B2 (en) | 2018-12-19 | 2021-10-05 | Sap Se | Unified metadata model translation framework |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4426757A1 (de) * | 1994-07-28 | 1996-02-01 | Bayer Ag | 2-Imidazolidinon-Derivate |
| CN101084201A (zh) * | 2004-12-21 | 2007-12-05 | 詹森药业有限公司 | 用作α2C-肾上腺素能受体拮抗剂的三唑酮、四唑酮和咪唑酮衍生物 |
| JP2009179562A (ja) * | 2006-08-11 | 2009-08-13 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | グリシントランスポーター阻害剤 |
| EP2121624A1 (en) * | 2007-02-01 | 2009-11-25 | Glaxo Group Limited | Glyt1 transporter inhibitors and uses thereof in treatment of neurological and neuropsychiatric disorders |
| WO2009034062A1 (en) * | 2007-09-11 | 2009-03-19 | Glaxo Group Limited | Compounds which inhibit the glycine transporter and uses thereof in medicine |
| AU2009228398B2 (en) * | 2008-03-24 | 2014-07-03 | Medivation Technologies, Inc. | Pyrido [3, 4-b] indoles and methods of use |
| GB0814991D0 (en) * | 2008-08-15 | 2008-09-24 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| GB0814990D0 (en) * | 2008-08-15 | 2008-09-24 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| EP2409976A4 (en) * | 2009-03-19 | 2012-09-19 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | GLYCINE TRANSPORTER INHIBITOR |
| TW201116516A (en) * | 2009-07-15 | 2011-05-16 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | Glycine transporter inhibitors |
-
2012
- 2012-02-21 US US14/000,261 patent/US8796272B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-02-21 RU RU2013142924/04A patent/RU2013142924A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-02-21 CA CA2827372A patent/CA2827372A1/en not_active Abandoned
- 2012-02-21 PH PH1/2013/501724A patent/PH12013501724A1/en unknown
- 2012-02-21 AU AU2012221272A patent/AU2012221272A1/en not_active Abandoned
- 2012-02-21 SG SG2013062997A patent/SG192853A1/en unknown
- 2012-02-21 MX MX2013009611A patent/MX2013009611A/es not_active Application Discontinuation
- 2012-02-21 BR BR112013020934A patent/BR112013020934A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-02-21 TW TW101105635A patent/TW201247647A/zh unknown
- 2012-02-21 EP EP12749664.4A patent/EP2679585A4/en not_active Withdrawn
- 2012-02-21 JP JP2013501068A patent/JPWO2012115097A1/ja not_active Withdrawn
- 2012-02-21 WO PCT/JP2012/054110 patent/WO2012115097A1/ja not_active Ceased
- 2012-02-21 KR KR1020137021324A patent/KR20140009308A/ko not_active Withdrawn
- 2012-02-21 CN CN201280009835.2A patent/CN103459379B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-08-13 ZA ZA2013/06082A patent/ZA201306082B/en unknown
- 2013-08-15 IL IL227971A patent/IL227971A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL227971A0 (en) | 2013-09-30 |
| AU2012221272A1 (en) | 2013-09-12 |
| US20130331571A1 (en) | 2013-12-12 |
| BR112013020934A2 (pt) | 2016-10-11 |
| TW201247647A (en) | 2012-12-01 |
| EP2679585A4 (en) | 2014-08-06 |
| CA2827372A1 (en) | 2012-08-30 |
| WO2012115097A1 (ja) | 2012-08-30 |
| PH12013501724A1 (en) | 2015-11-25 |
| CN103459379A (zh) | 2013-12-18 |
| JPWO2012115097A1 (ja) | 2014-07-07 |
| SG192853A1 (en) | 2013-09-30 |
| ZA201306082B (en) | 2014-10-29 |
| EP2679585A1 (en) | 2014-01-01 |
| US8796272B2 (en) | 2014-08-05 |
| MX2013009611A (es) | 2013-09-16 |
| NZ614321A (en) | 2014-09-26 |
| KR20140009308A (ko) | 2014-01-22 |
| CN103459379B (zh) | 2015-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2013533879A5 (ru) | ||
| RU2012105284A (ru) | Спиро-аминосоединения, пригодные для лечения нарушений сна и лекарственного привыкания | |
| RU2015101102A (ru) | Гетероароматическое метильное производное циклического амина | |
| JP2013505969A5 (ru) | ||
| RU2013138717A (ru) | Конденсированные производные аминодигидротиазина, пригодные в качестве ингибиторов васе | |
| JP2017533968A5 (ru) | ||
| JP2018524338A5 (ru) | ||
| RU2013158996A (ru) | Замещенные пиридопиразины как новые ингибиторы syk | |
| HRP20180916T1 (hr) | Inhibitori demetilaze od lsd1 na bazi arilciklopropilamina i njihova medicinska uporaba | |
| HRP20170456T1 (hr) | Novi kondenzirani derivati pirimidina, namijenjeni inhibiranju aktivnosti tirozinske kinaze | |
| JP2016525075A5 (ru) | ||
| HRP20160635T1 (hr) | Inhibitori pirimidina pde10 | |
| JP2020529419A5 (ru) | ||
| NZ599968A (en) | Method of treating proliferative disorders and other pathological conditions mediated by bcr-abl, c-kit, ddr1, ddr2 or pdgf-r kinase activity | |
| JP2014510147A5 (ru) | ||
| RU2018131775A (ru) | 6-арил-4-морфолин-1-илпиридоны, пригодные для лечения рака или диабета | |
| JP2011503230A5 (ru) | ||
| JP2016540803A5 (ru) | ||
| CY1116769T1 (el) | Υποκατεστhmενα παραγωγα βενζαμιδιου | |
| HRP20201430T1 (hr) | Spojevi 6-heterociklil-4-morfolin-4-ilpiridin-2-ona korisni za liječenje karcinoma i dijabetesa | |
| RU2015100942A (ru) | Производное пиперидинилпиразолпиридина | |
| RU2017107521A (ru) | Замещенные производные азетидина в качестве лигандов рецепторов следовых аминов taar | |
| RU2017120217A (ru) | 2-амино-5,5-дифтор-6-(фторметил)-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидпропиридины в качестве ингибиторов bace1 | |
| JP2014516070A5 (ru) | ||
| JP2015500842A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20160601 |