[go: up one dir, main page]

RU2013142013A - Новые бензодиоксолпиперидины - Google Patents

Новые бензодиоксолпиперидины Download PDF

Info

Publication number
RU2013142013A
RU2013142013A RU2013142013/04A RU2013142013A RU2013142013A RU 2013142013 A RU2013142013 A RU 2013142013A RU 2013142013/04 A RU2013142013/04 A RU 2013142013/04A RU 2013142013 A RU2013142013 A RU 2013142013A RU 2013142013 A RU2013142013 A RU 2013142013A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyclohexyl
benzo
dioxol
piperidin
ethyl
Prior art date
Application number
RU2013142013/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Сармиенто Роза Мария Родригез
Юрген ВИХМАНН
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2013142013A publication Critical patent/RU2013142013A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4525—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/453—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединения, имеющие формулу (I),в которыхn равно 0, 1, 2 или 3;Y представляет собой -С(О)- или -S(O)-;Rпредставляет собой атом водорода, атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, гетероарил, -NRR, -C(O)-NRRили -S(O)-R; причем, алкил, галогеноалкил и алкокси необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R; и циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R;R, R, Rнезависимо представляют собой атом водорода, атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси или галогеноалкокси;Rпредставляет собой циано, гидрокси, алкокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, причем, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R;Rпредставляет собой атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси, оксо, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил;R, Rнезависимо представляют собой атом водорода, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, арил или гетероарил; причем, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R;Rпредставляет собой алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, гетероарил или -NRR; причем, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R;Rпредставляет собой атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси или оксо;Rпредставляет собой атом галогена, ци

Claims (22)

1. Соединения, имеющие формулу (I)
Figure 00000001
,
в которых
n равно 0, 1, 2 или 3;
Y представляет собой -С(О)- или -S(O)2-;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, гетероарил, -NR7R8, -C(O)-NR7R8 или -S(O)2-R9; причем, алкил, галогеноалкил и алкокси необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R5; и циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R6;
R2, R3, R4 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси или галогеноалкокси;
R5 представляет собой циано, гидрокси, алкокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, причем, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R6;
R6 представляет собой атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси, оксо, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил;
R7, R8 независимо представляют собой атом водорода, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, арил или гетероарил; причем, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R10;
R9 представляет собой алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, гетероарил или -NR7R8; причем, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R11;
R10 представляет собой атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси или оксо;
R11 представляет собой атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси или оксо;
и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
2. Соединения по п. 1, в которых
n равно 0, 1, 2 или 3;
Y представляет собой -С(О)- или -S(O)2-;
R1 представляет собой атом водорода, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, гетероарил, -NR7R8, -C(O)-NR7R8 или -S(O)2-R9; причем, алкил, галогеноалкил и алкокси необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R5; и циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R6;
R2, R3, R4 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси или галогеноалкокси;
R5 представляет собой циано, гидрокси, алкокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, причем, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R6;
R6 представляет собой атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, галогеноалкокси, оксо, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил;
R7, R8 независимо представляют собой атом водорода, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, арил или гетероарил;
R9 представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, арил или гетероарил;
и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
3. Соединения по п. 1, в которых n равно 0 или 1.
4. Соединения по п. 1, в которых Y представляет собой -С(О)-.
5. Соединения по п. 1, в которых R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, гетероарил, -NR7R8 или -S(O)2-R9; причем, алкил, галогеноалкил и алкокси необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R5; и циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R6; и в которых R5, R6, R7, R8 и R9 являются такими, как определено в п. 1.
6. Соединения по п. 1, в которых R1 представляет собой алкил, алкокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил; причем, алкил и алкокси необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R5; и циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной, двумя или тремя независимыми группами R6; и в которых R5 и R6 являются такими, как определено в п. 1.
7. Соединения по п. 1, в которых R1 представляет собой метокси-этил, изопропил, гидрокси-изопропил, гидрокси-изобутил, метокси, циклопропил, гидрокси-циклопропил, гидрокси-циклогексил, тетрагидропиранил, диоксанил, фенил или метил-изоксазолил.
8. Соединения по п. 1, в которых R2, R3 и R4 представляют собой атом водорода.
9. Соединения по п. 1, в которых R5 представляет собой гидрокси или алкокси.
10. Соединения по п. 1, в которых R6 представляет собой атом галогена, циано, алкил, галогеноалкил, гидрокси, алкокси, оксо или гетероциклоалкил.
11. Соединения по п. 1, в которых R6 представляет собой алкил, гидрокси или алкокси.
12. Соединения по п. 1, в которых R6 представляет собой метил, гидрокси или метокси.
13. Соединения по п. 1, в которых R7 и R8 независимо представляют собой атом водорода, алкил или арил; причем, арил необязательно замещен одним атомом галогена.
14. Соединения по п. 1, в которых R9 представляет собой алкил, гетероциклоалкил, арил, гетероарил или -NR7R8; причем, гетероциклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одним атомом галогена или алкилом.
15. Соединения по п. 1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-ацетамида:
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3-метоксипропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-[1,4]диоксан-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(S)-[1,4]диоксан-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(R)-[1,4]диоксан-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(тетрагидро-фуран-2-ил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}пропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-циклопропил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-бензамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3,3,3-трифторпропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-4,4,4-трифтор-бутирамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3,3,3-трифтор-2-гидроксипропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-метокси-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-4-циано-бензамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-6-метил-никотинамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(R)-тетрагидро-фуран-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(S)-тетрагидро-фуран-2-ил-ацетамида;
Транс-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-карбаминовой кислоты метилового эфира;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(3-метил-изоксазол-5-ил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-циано-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(1-гидрокси-циклогексил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(тетрагидро-пиран-2-ил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-изобутирамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3-метил-бутирамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-бутирамида;
Транс-2,2-Дифтор-циклопропанкарбоновой кислоты {4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3-метокси-бутирамида;
3-Хлор-циклобутанкарбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-оксетан-3-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-((1R,3R)-3-метокси-циклопентил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(4-гидрокси-тетрагидро-пиран-4-ил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-гидрокси-2-метилпропионамида;
Транс-(S)-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-метоксипропионамида;
Транс-(R)-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-метоксипропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3-гидрокси-3-метил-бутирамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-4-хлор-бензамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-4-фтор-бензамида;
Транс-(S)-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3,3,3-трифтор-2-гидроксипропионамида;
Транс-(R)-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3,3,3-трифтор-2-гидроксипропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(S)-тетрагидро-пиран-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(R)-тетрагидро-пиран-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(S)-тетрагидро-пиран-3-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(R)-тетрагидро-пиран-3-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3-этоксипропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(1-гидрокси-циклобутил)-ацетамида;
Тетрагидро-фуран-2-карбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Тетрагидро-фуран-3-карбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Тетрагидро-пиран-4-карбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
1-Гидрокси-циклопропанкарбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Трифторметил-циклопропанкарбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-метил-бутирамида;
1,1-Диоксо-тетрагидро-тиофен-3-карбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(тетрагидро-пиран-4-ил)-ацетамида;
Циклобутанкарбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-метансульфонил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-4-морфолин-4-ил-бензамида;
Хинолин-4-карбоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
2,3-Дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-карбоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
2-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-ацетамида;
Хроман-3-карбоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
1-Метил-пиперидин-4-карбоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
3-Метил-оксетан-3-карбоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(4-метокси-циклогексил)-ацетамида;
(R)-транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-гидроксипропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-гидрокси-ацетамида;
1-Гидрокси-циклогексанкарбоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
1-Метокси-циклогексанкарбоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(4-метил-пиперазин-1-ил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-метансульфонамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-бензолсульфонамида;
N-транс-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-4-фтор-бензолсульфонамида;
1-Метил-1Н-имидазол-4-сульфоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2,2,2-трифтор-ацетамида;
2,3-Дигидро-индол-1-карбоновой кислоты N-транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида;
N-Транс-3-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-1,1-диметил-мочевины;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-фтор-ацетамида;
N-транс-1-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3-(4-хлор-фенил)-мочевины;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-N,N-диметил-сульфамида;
Морфолин-4-сульфоновой кислоты транс-N-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида; и
их фармацевтически приемлемых солей и сложных эфиров.
16. Соединения по пункту 1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(S)-[1,4]диоксан-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(R)-[1,4]диоксан-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-циклопропил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-бензамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-метокси-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(3-метил-изоксазол-5-ил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(1-гидрокси-циклогексил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(тетрагидро-пиран-2-ил)-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-изобутирамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-гидрокси-2-метилпропионамида;
Транс-(R)-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-метоксипропионамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-3-гидрокси-3-метил-бутирамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(R)-тетрагидро-пиран-2-ил-ацетамида;
Транс-N-{4-[2-(4-Бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-2-(R)-тетрагидро-пиран-3-ил-ацетамида;
1-Гидрокси-циклопропанкарбоновой кислоты транс-{4-[2-(4-бензо[1,3]диоксол-4-ил-пиперидин-1-ил)-этил]-циклогексил}-амида; и
их фармацевтически приемлемых солей и сложных эфиров.
17. Соединения по любому из пп. 1-16, применяемые в качестве терапевтически активных веществ.
18. Соединения по любому из пп. 1-16 для лечения или предупреждения психотических расстройств, депрессии, тревоги, привыкания к лекарственным средствам, синдромов дефицита внимания с гиперактивностью, деменции и нарушения памяти, причем, психотические расстройства включают шизофрению, позитивные, негативные и/или когнитивные симптомы, обусловленные шизофренией, шизоаффективные расстройства, биполярное заболевание, манию, психотическую депрессию, а также другие психозы, в которые вовлечены паранойя и бред.
19. Фармацевтические композиции, содержащие соединения по любому из пп. 1-16 и фармацевтически приемлемый наполнитель.
20. Способ лечения или предупреждения психотических расстройств, депрессии, тревоги, привыкания к лекарственным средствам, синдромов дефицита внимания с гиперактивностью, деменции и нарушения памяти, причем, психотические расстройства включают шизофрению, позитивные, негативные и/или когнитивные симптомы, обусловленные шизофренией, шизоаффективные расстройства, биполярное заболевание, манию, психотическую депрессию, а также другие психозы, в которые вовлечены паранойя и бред, где данный способ включает введение соединения по любому из пп. 1-16 человеку или животному.
21. Применение соединения по любому из пп. 1-16 для получения лекарственных средств, полезных для лечения или предупреждения психотических расстройств, депрессии, тревоги, привыкания к лекарственным средствам, синдромов дефицита внимания с гиперактивностью, деменции и нарушения памяти, причем, психотические расстройства включают шизофрению, позитивные, негативные и/или когнитивные симптомы, обусловленные шизофренией, шизоаффективные расстройства, биполярное заболевание, манию, психотическую депрессию, а также другие психозы, в которые вовлечены паранойя и бред.
22. Применение соединения по любому из пп. 1-16 для лечения или предупреждения психотических расстройств, депрессии, тревоги, привыкания к лекарственным средствам, синдромов дефицита внимания с гиперактивностью, деменции и нарушения памяти, причем, психотические расстройства включают шизофрению, позитивные, негативные и/или когнитивные симптомы, обусловленные шизофренией, шизоаффективные расстройства, биполярное заболевание, манию, психотическую депрессию, а также другие психозы, в которые вовлечены паранойя и бред.
RU2013142013/04A 2011-03-03 2012-02-29 Новые бензодиоксолпиперидины RU2013142013A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11156787.1 2011-03-03
EP11156787 2011-03-03
PCT/EP2012/053387 WO2012117001A1 (en) 2011-03-03 2012-02-29 Novel benzodioxole piperidine compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013142013A true RU2013142013A (ru) 2015-04-10

Family

ID=45768227

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013142013/04A RU2013142013A (ru) 2011-03-03 2012-02-29 Новые бензодиоксолпиперидины

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8598357B2 (ru)
EP (1) EP2680840A1 (ru)
JP (1) JP2014506905A (ru)
KR (1) KR20140000320A (ru)
CN (1) CN103402511B (ru)
BR (1) BR112013019844A2 (ru)
CA (1) CA2823480A1 (ru)
MX (1) MX2013008420A (ru)
RU (1) RU2013142013A (ru)
WO (1) WO2012117001A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8722683B2 (en) * 2011-02-17 2014-05-13 Hoffmann La-Roche Inc. Benzodioxole piperazine compounds
CN104140421B (zh) 2013-05-08 2017-04-05 上海医药工业研究院 苯并异噻唑类化合物及在制备抗精神分裂症药物中的应用
JP7015092B2 (ja) 2016-07-28 2022-02-02 塩野義製薬株式会社 ドーパミンｄ３受容体拮抗作用を有する含窒素縮環化合物
EP3744721B1 (en) 2018-01-26 2025-07-02 Shionogi & Co., Ltd. Condensed ring compounds having dopamine d3 receptor antagonistic effect
JP7250405B2 (ja) * 2018-01-26 2023-04-03 塩野義製薬株式会社 ドーパミンｄ３受容体拮抗作用を有する環式化合物
KR20220119597A (ko) 2019-10-29 2022-08-30 상하이 한서 바이오메디컬 컴퍼니 리미티드 4원 고리 유도체의 개질제, 및 이의 제조 방법 및 용도
WO2021088920A1 (zh) 2019-11-05 2021-05-14 上海翰森生物医药科技有限公司 苯并噻吩类衍生物调节剂、其制备方法和应用
KR20240005786A (ko) 2021-04-28 2024-01-12 상하이 한서 바이오메디컬 컴퍼니 리미티드 피페라진 폴리사이클릭 유도체를 함유하는 염, 이의 결정형, 이의 제조 방법, 및 이의 용도

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996039133A1 (en) 1995-06-06 1996-12-12 Neurobiological Technologies, Inc. Novel n-substituted-2-amino-3',4'-methylene-dioxypropiophenones
EP1683790A1 (en) * 2005-01-24 2006-07-26 Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) 3,4-dihydro-2-naphthamide derivatives as selective dopamine D3 ligands
KR101062513B1 (ko) 2006-02-17 2011-09-06 에프. 호프만-라 로슈 아게 5ｈｔ2/ｄ3 조절제로서의 벤조일-피페리딘 유도체
EP1870405A1 (en) * 2006-06-22 2007-12-26 Bioprojet Carbonylated (Aza)cyclohexanes as dopamine D3 receptor ligands
FR2903986A1 (fr) * 2006-07-21 2008-01-25 Pierre Fabre Medicament Sa Nouveaux derives chromenes ou thiochromenes carboxamides, leur procede de preparation et leurs applications en therapeutique
ES2498673T3 (es) 2007-07-26 2014-09-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Moduladores duales de los receptores 5-HT2a y D3
ES2402875T3 (es) 2008-09-22 2013-05-10 F. Hoffmann-La Roche Ag Moduladores de receptores de D3 y de 5-HT2a

Also Published As

Publication number Publication date
CN103402511B (zh) 2015-11-25
WO2012117001A1 (en) 2012-09-07
BR112013019844A2 (pt) 2016-10-11
MX2013008420A (es) 2013-09-13
CA2823480A1 (en) 2012-09-07
US20120225868A1 (en) 2012-09-06
CN103402511A (zh) 2013-11-20
EP2680840A1 (en) 2014-01-08
US8598357B2 (en) 2013-12-03
KR20140000320A (ko) 2014-01-02
JP2014506905A (ja) 2014-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013142013A (ru) Новые бензодиоксолпиперидины
RU2012157404A (ru) Анелированные пиридины в качестве модуляторов рецепторов 5-ht2a и d3
RU2435757C2 (ru) Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
AR036604A1 (es) Derivados de 4-pirimidona 3-sustituida
RU2012132527A (ru) ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, КОМПОЗИЦИЯ, ИХ СОДЕРЖАЩАЯ, И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С КИНАЗОЙ mTOR ИЛИ КИНАЗОЙ PI3K
RU2012138456A (ru) СОЕДИНЕНИЯ 8-МЕТИЛ-1-ФЕНИЛИМИДАЗО[1,5-a]ПИРАЗИНА
HRP20180335T1 (hr) Kondenzirani derivati imidazola korisni kao ido inhibitori
RU2015117949A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
RU2012152354A (ru) Производные пирролопиразина в качестве ингибиторов syk и jak
CA2735400A1 (en) Piperazine d3 and 5-ht2a receptor modulators
SI2961736T1 (en) Histone demethylase inhibitors
RU2006112847A (ru) Производные тиазолопиридина в качестве лигандов аденозинового рецептора
AR085602A1 (es) Inhibidores de quinasas, composiciones farmaceuticas y su aplicacion en el tratamiento de canceres y trastornos autoinmunes
ES2397962T3 (es) Carbamoil-ciclohexanos para el tratamiento de la manía aguda
RU2017145924A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORy)
MX2010009658A (es) Derivados de azetidina.
AU2019384645B2 (en) Thienyl-aniline compounds for treatment of dermal disorders
RU2016150535A (ru) Новые соединения
RU2014147243A (ru) Производные пирролопиридинона в качестве ttx-s блокаторов
RU2005101406A (ru) Производные пиримидинсульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов
CA2681267A1 (en) Anti-angiogenic agents and methods of use
RU2013102401A (ru) Анеллированные производные пиридина
JP7768880B2 (ja) Ｅｚｈ２を阻害するためのキノリン化合物および組成物
JP2017525721A (ja) 認知欠損または認知障害に伴って進行する神経障害のおよび神経変性疾患の処置および予防のための製品
RU2010143452A (ru) Замещенные циклогексилдиамины

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160701