[go: up one dir, main page]

RU2012121264A - Терапевтические пептиды - Google Patents

Терапевтические пептиды Download PDF

Info

Publication number
RU2012121264A
RU2012121264A RU2012121264/04A RU2012121264A RU2012121264A RU 2012121264 A RU2012121264 A RU 2012121264A RU 2012121264/04 A RU2012121264/04 A RU 2012121264/04A RU 2012121264 A RU2012121264 A RU 2012121264A RU 2012121264 A RU2012121264 A RU 2012121264A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino acid
peptidomimetic
peptide
derivative
groups
Prior art date
Application number
RU2012121264/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2548905C2 (ru
Inventor
Мортен СТРЁМ
Теркель ХАНСЕН
Мартина ХАВЕЛКОВА
Вероника ТЁРФОСС
Original Assignee
Литикс Биофарма Ас
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Литикс Биофарма Ас filed Critical Литикс Биофарма Ас
Publication of RU2012121264A publication Critical patent/RU2012121264A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2548905C2 publication Critical patent/RU2548905C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
    • C07K5/0202—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -NH-X-X-C(=0)-, X being an optionally substituted carbon atom or a heteroatom, e.g. beta-amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • A61K38/07—Tetrapeptides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • A61K38/08—Peptides having 5 to 11 amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/02—Linear peptides containing at least one abnormal peptide link
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ лечения микробной инфекции, включающий введение пациенту производного вещества пептида, пептидомиметика или аминокислоты, имеющего чистый положительный заряд по меньшей мере +2 и содержащего двузамещенную β-аминокислоту, причем каждая из замещающих групп в β-аминокислоте, которые могут быть одинаковыми или разными, включает по меньшей мере 7 неводородных атомов, является липофильной и включает по меньшей мере одну циклическую группу, причем одна или больше циклических групп в замещающей группе могут быть связаны или конденсированы с одной или большим числом циклических групп в другой замещающей группе, и когда циклические группы слиты таким образом, совокупное общее количество неводородных атомов для таких двух замещающих групп составляет по меньшей мере 12.2. Способ по п.1, при котором две замещающие группы одинаковые.3. Способ по п.1, при котором β-аминокислота - это βили βдвузамещенная аминокислота.4. Способ по п.1, при котором каждая из липофильных замещающих групп включает возможно замещенную фенильную или циклогексильную группу.5. Способ по п.4, при котором указанные фенильные или циклогексильные группы отделены от α или β атома углерода β-аминокислоты с помощью 1-4 связующих атомов.6. Способ по п.1, при котором каждая липофильная замещающая группа содержит 8-12 неводородных атомов.7. Способ по п.1, при котором производное вещество пептида, пептидомиметика или аминокислоты содержит от 1 до 12 аминокислот или эквивалентных по длине подъединиц.8. Способ по п.1, при котором С-конец производного вещества пептида, пептидомиметика или аминокислоты амидируется и возможно замещается.9. Способ по п.1, при котором пеп

Claims (30)

1. Способ лечения микробной инфекции, включающий введение пациенту производного вещества пептида, пептидомиметика или аминокислоты, имеющего чистый положительный заряд по меньшей мере +2 и содержащего двузамещенную β-аминокислоту, причем каждая из замещающих групп в β-аминокислоте, которые могут быть одинаковыми или разными, включает по меньшей мере 7 неводородных атомов, является липофильной и включает по меньшей мере одну циклическую группу, причем одна или больше циклических групп в замещающей группе могут быть связаны или конденсированы с одной или большим числом циклических групп в другой замещающей группе, и когда циклические группы слиты таким образом, совокупное общее количество неводородных атомов для таких двух замещающих групп составляет по меньшей мере 12.
2. Способ по п.1, при котором две замещающие группы одинаковые.
3. Способ по п.1, при котором β-аминокислота - это β2,2 или β3,3 двузамещенная аминокислота.
4. Способ по п.1, при котором каждая из липофильных замещающих групп включает возможно замещенную фенильную или циклогексильную группу.
5. Способ по п.4, при котором указанные фенильные или циклогексильные группы отделены от α или β атома углерода β-аминокислоты с помощью 1-4 связующих атомов.
6. Способ по п.1, при котором каждая липофильная замещающая группа содержит 8-12 неводородных атомов.
7. Способ по п.1, при котором производное вещество пептида, пептидомиметика или аминокислоты содержит от 1 до 12 аминокислот или эквивалентных по длине подъединиц.
8. Способ по п.1, при котором С-конец производного вещества пептида, пептидомиметика или аминокислоты амидируется и возможно замещается.
9. Способ по п.1, при котором пептид или пептидомиметик включает катионную аминокислоту, предпочтительно аргинин или лизин.
10. Способ лечения опухолевых клеток или профилактики или подавления роста, распространения или метастаз опухоли, включающий введение пациенту производного вещества пептида, пептидомиметика или аминокислоты, имеющего чистый положительный заряд по меньшей мере +2 и содержащего двузамещенную β-аминокислоту, причем каждая из замещающих групп в β-аминокислоте, которые могут быть одинаковыми или разными, включает по меньшей мере 7 неводородных атомов, является липофильной и включает по меньшей мере одну циклическую группу, причем одна или больше циклических групп в замещающей группе могут быть связаны или конденсированы с одной или большим числом циклических групп в другой замещающей группе, и когда циклические группы слиты таким образом, совокупное общее количество неводородных атомов для таких двух замещающих групп составляет по меньшей мере 12.
11. Способ по п.10, при котором две замещающие группы одинаковые.
12. Способ по п.10, при котором β-аминокислота - это β2,2 или β3,3 двузамещенная аминокислота.
13. Способ по п.10, при котором липофильная замещающая группа включает выборочно замещенную фениловую или циклогексильную группу.
14. Способ по п.13, при котором указанные фениловые или циклогексильные группы отделены от α или β атома углерода β-аминокислоты с помощью 1-4 связующих атомов.
15. Способ по п.10, при котором каждая липофильная замещающая группа содержит 8-12 неводородных атомов.
16. Способ по п.10, при котором производное вещество пептида, пептидомиметика или аминокислоты содержит от 1 до 12 аминокислот или эквивалентных по длине подъединиц.
17. Способ по п.10, при котором С-конец производного вещества пептида, пептидомиметика или аминокислоты амидируется и возможно замещается.
18. Способ по п.10, при котором пептид или пептидомиметик включает катионную аминокислоту, предпочтительно аргинин или лизин.
19. Производное вещество пептида, пептидомиметика или аминокислоты, имеющее чистый положительный заряд по меньшей мере +2, которое включает группу формулы I:
Figure 00000001
где любые 2 из R1, R2, R3 и R4 - это атомы водорода, а 2 - замещающие группы, которые могут быть одинаковыми или разными, включает по меньшей мере 7 неводородных атомов, является липофильным и включает циклическую группу, причем указанная циклическая группа не присоединена непосредственно к α или β атому углерода, а возможно связана или конденсирована с циклической группой в другой замещающей группе, и когда циклические группы конденсированы, совокупное общее количество неводородных атомов для двух замещающих групп составляет по меньшей мере 12, и
где Х обозначает О, С, N или S,
за исключением соединения N-метил-L-фенилаланил-L-лизил-L-пропил-2,2-бис(фенилметил)-β-аланил-D-аргинина и N-метил-L-фенилаланил-L-лизил-L-пропил-D-циклогексилаланил-2,2-бис(фенилметил)-β-аланил-D-аргинина.
20. Производное вещество пептида, пептидомиметика или аминокислоты по п.19, при котором две замещающие группы одинаковые.
21. Производное вещество пептида, пептидомиметика или аминокислоты по п.19, при котором β-аминокислота - это β2,2 или β3,3 двузамещенная аминокислота.
22. Производное вещество пептида, пептидомиметика или аминокислоты по п.19, при котором липофильная замещающая группа включает возможно замещенную фениловую или циклогексильную группу.
23. Производное вещество пептида, пептидомиметика или аминокислоты по п.22, при котором указанные фениловые или циклогексильные группы отделены от α или β атома углерода β-аминокислоты с помощью 1-4 связующих атомов.
24. Производное вещество пептида, пептидомиметика или аминокислоты по п.19, при котором каждая липофильная замещающая группа содержит 8-12 неводородных атомов.
25. Производное вещество пептида, пептидомиметика или аминокислоты по п.19, при котором производное вещество пептида, пептидомиметика или аминокислоты содержит от 1 до 12 аминокислот или эквивалентных по длине подъединиц.
26. Производное вещество пептида, пептидомиметика или аминокислоты по п.19, при котором С-конец производного вещества пептида, пептидомиметика или аминокислоты амидируется и возможно замещается.
27. Производное вещество пептида, пептидомиметика или аминокислоты по п.19, при котором пептид или пептидомиметик включает катионную аминокислоту, предпочтительно аргинин или лизин.
28. Композиция, включающая молекулу по любому из пп.19-27, и разбавитель, носитель или вспомогательное вещество.
29. Продукт, содержащий (а) производное вещество пептида, пептидомиметика или аминокислоты как определено в любом из пп.1-9 или как заявлено в любом из пп.19-27, а также (б) дополнительный противомикробный агент в качестве комбинированного препарата для самостоятельного, одновременного или последовательного использования при лечении микробных инфекций.
30. Продукт, содержащий (а) производное вещество пептида, пептидомиметика или аминокислоты как определено в любом из пп.1-9 или как заявлено в любом из пп.19-27, а также (б) дополнительный противоопухолевый агент в качестве комбинированного препарата для самостоятельного, одновременного или последовательного использования при лечении опухолевых клеток.
RU2012121264/04A 2009-11-02 2010-11-02 Терапевтические пептиды RU2548905C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0919194.1A GB0919194D0 (en) 2009-11-02 2009-11-02 Compounds
GB0919194.1 2009-11-02
PCT/GB2010/002024 WO2011051692A1 (en) 2009-11-02 2010-11-02 Therapeutic peptides

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015111706A Division RU2676713C2 (ru) 2009-11-02 2010-11-02 Терапевтические пептиды

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012121264A true RU2012121264A (ru) 2013-12-10
RU2548905C2 RU2548905C2 (ru) 2015-04-20

Family

ID=41435032

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012121264/04A RU2548905C2 (ru) 2009-11-02 2010-11-02 Терапевтические пептиды
RU2015111706A RU2676713C2 (ru) 2009-11-02 2010-11-02 Терапевтические пептиды

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015111706A RU2676713C2 (ru) 2009-11-02 2010-11-02 Терапевтические пептиды

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8809280B2 (ru)
EP (1) EP2496596B1 (ru)
JP (1) JP5810090B2 (ru)
KR (1) KR101730680B1 (ru)
CN (1) CN102762586B (ru)
AU (1) AU2010311186B2 (ru)
CA (1) CA2777749C (ru)
DK (1) DK2496596T3 (ru)
ES (1) ES2621188T3 (ru)
GB (1) GB0919194D0 (ru)
NZ (1) NZ599791A (ru)
PL (1) PL2496596T3 (ru)
RU (2) RU2548905C2 (ru)
WO (1) WO2011051692A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI579296B (zh) 2011-12-28 2017-04-21 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Cyclization of Peptide Compounds
DK3269809T3 (da) 2015-03-13 2022-09-12 Chugai Pharmaceutical Co Ltd MODIFICERET AMINOACYL-tRNA-SYNTETASE OG ANVENDELSE DERAF
GB201601868D0 (en) 2016-02-02 2016-03-16 Lytix Biopharma As Methods
CN109071600A (zh) * 2016-04-14 2018-12-21 道健康生活医药株式会社 淀粉样蛋白球体（aspd）结合抑制肽以及评价和筛选方法
US12391971B2 (en) 2017-01-31 2025-08-19 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Method for synthesizing peptides in cell-free translation system
GB201705255D0 (en) 2017-03-31 2017-05-17 Univ I Tromsø - Norges Arktiske Univ Bioactive cyclic compounds
WO2018188761A1 (en) 2017-04-13 2018-10-18 Lytix Biopharma As Method of reducing population size of tregs and/or mdscs
US11542299B2 (en) 2017-06-09 2023-01-03 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Method for synthesizing peptide containing N-substituted amino acid
US11492369B2 (en) 2017-12-15 2022-11-08 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Method for producing peptide, and method for processing bases
JP7279073B2 (ja) 2018-11-07 2023-05-22 中外製薬株式会社 Ｏ－置換セリン誘導体の製造方法
CN119143631A (zh) 2018-11-30 2024-12-17 中外制药株式会社 用于肽化合物或酰胺化合物的脱保护方法和在固相反应中的树脂脱除方法以及用于生产肽化合物的方法
JP7472101B2 (ja) 2019-03-15 2024-04-22 中外製薬株式会社 芳香族アミノ酸誘導体の製造方法
CN110294793B (zh) * 2019-06-24 2023-10-27 合肥科生景肽生物科技有限公司 Sumo荧光探针及其制备方法
TWI850887B (zh) 2019-11-07 2024-08-01 日商中外製藥股份有限公司 具有Kras抑制作用的環狀胜肽化合物
CN114790151B (zh) * 2022-02-14 2023-03-31 湖南省湘中制药有限公司 一种2-氰基-2-丙戊酸甲酯的复合催化制备方法
AU2023413685A1 (en) 2022-12-20 2025-06-19 Lytix Biopharma As Compositions comprising an oncolytic peptide and chitosan

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4342705A (en) 1979-11-23 1982-08-03 Monsanto Company Methylene thioethers
AU565221B2 (en) 1982-06-03 1987-09-10 Montedison S.P.A. 2-(1,2,4-triazol-1-yl) propanone derivatives
IT1161927B (it) 1983-03-31 1987-03-18 Montedison Spa Furano-derivati ad attivita' fungicida
DK523288A (da) 1987-10-06 1989-04-07 Hoffmann La Roche Aminosyrederivater
CA1328333C (en) 1988-03-04 1994-04-05 Quirico Branca Amino acid derivatives
US5593967A (en) 1990-08-31 1997-01-14 Warner-Lambert Company Cholecystokinin antagonists, their preparation and therapeutic use
NZ239595A (en) 1990-08-31 1994-06-27 Warner Lambert Co Cholecystokinin antagonistic compounds ; pharmaceutical compositions and use thereof
US5387671A (en) * 1990-12-27 1995-02-07 Abbott Laboratories Hexa- and heptapeptide anaphylatoxin-receptor ligands
US5885782A (en) 1994-09-13 1999-03-23 Nce Pharmaceuticals, Inc. Synthetic antibiotics
US6323227B1 (en) 1996-01-02 2001-11-27 Aventis Pharmaceuticals Products Inc. Substituted N-[(aminoiminomethyl or aminomethyl)phenyl]propyl amides
US6080767A (en) 1996-01-02 2000-06-27 Aventis Pharmaceuticals Products Inc. Substituted n-[(aminoiminomethyl or aminomethyl)phenyl]propyl amides
CA2241904C (en) 1996-01-02 2004-12-21 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Substituted n-[(aminoiminomethyl or aminomethyl)phenyl]propyl amides
JP3734907B2 (ja) 1996-12-19 2006-01-11 富士写真フイルム株式会社 現像処理方法
DE102006018080A1 (de) * 2006-04-13 2007-10-18 Aicuris Gmbh & Co. Kg Lysobactinamide
US7960339B2 (en) * 2006-07-10 2011-06-14 Österreichische Akademie der Wissenschaften Antimicrobial peptides
GB0724951D0 (en) * 2007-12-20 2008-01-30 Lytix Biopharma As Compounds
DE602008002706D1 (de) * 2008-03-18 2010-11-04 Univ Dresden Tech Modulares Gerüst zur Gestaltung von spezifischen Molekülen zur Verwendung als Pepitmimetika und Hemmer für die Proteininteraktion

Also Published As

Publication number Publication date
EP2496596B1 (en) 2017-01-11
JP5810090B2 (ja) 2015-11-11
CA2777749C (en) 2019-08-06
AU2010311186B2 (en) 2015-09-24
KR101730680B1 (ko) 2017-04-26
US20130035296A1 (en) 2013-02-07
CA2777749A1 (en) 2011-05-05
RU2676713C2 (ru) 2019-01-10
CN102762586A (zh) 2012-10-31
RU2015111706A (ru) 2015-11-10
AU2010311186A1 (en) 2012-05-31
US8809280B2 (en) 2014-08-19
EP2496596A1 (en) 2012-09-12
NZ599791A (en) 2014-10-31
DK2496596T3 (en) 2017-04-03
RU2548905C2 (ru) 2015-04-20
PL2496596T3 (pl) 2017-08-31
ES2621188T3 (es) 2017-07-03
RU2015111706A3 (ru) 2018-10-29
KR20120104986A (ko) 2012-09-24
CN102762586B (zh) 2016-10-05
JP2013509389A (ja) 2013-03-14
WO2011051692A1 (en) 2011-05-05
BR112012010333A2 (pt) 2016-03-29
GB0919194D0 (en) 2009-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012121264A (ru) Терапевтические пептиды
JP2013509389A5 (ru)
AU2016287754B2 (en) Stabilized anti-microbial peptides
US12391733B2 (en) Stapled intracellular-targeting antimicrobial peptides to treat infection
RU2008126305A (ru) Новый пептид
JP2010515748A5 (ru)
WO2017218949A2 (en) Peptidomimetic macrocycles and uses thereof
RU2011123700A (ru) Нонапептид с противоопухолевой активностью
RU2016130611A (ru) ИСКУССТВЕННАЯ мкРНК С СООТВЕТСТВИЕМ ДЛЯ КОНТРОЛЯ ЭКСРЕССИИ ГЕНОВ И ЕЕ ПРИМЕНЕНИЕ
US20070231344A1 (en) Conjugate vaccines for non-proteinaceous antigens
RU2014131370A (ru) Терапевтические соединения, содержащие бор
RU2014122171A (ru) Пептидные аналоги для лечения заболеваний и расстройств
JPH04502904A (ja) 両親媒性ペプチドの投与方法およびその組成物
AU2018328057A1 (en) New treatments of multiple myeloma
RU2013133788A (ru) Производные глико-cf2-серина и глико-cf2-треонина
WO2015192052A1 (en) Egfr targeting compounds and methods of use thereof
HK1252893B (en) Stabilized anti-microbial peptides
NZ774631A (en) Composition for preventing or treating benign tumor
Watson Development of Amphipathic Beta-Strand Mimics as Potential Membrane Active Antibiotics
EA201300313A1 (ru) Химерный пептид и фармацевтическая композиция для лечения онкологических заболеваний

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant