[go: up one dir, main page]

RU2012112349A - Катализаторы на основе рутения для метатезиса нитрильных каучуков - Google Patents

Катализаторы на основе рутения для метатезиса нитрильных каучуков Download PDF

Info

Publication number
RU2012112349A
RU2012112349A RU2012112349/04A RU2012112349A RU2012112349A RU 2012112349 A RU2012112349 A RU 2012112349A RU 2012112349/04 A RU2012112349/04 A RU 2012112349/04A RU 2012112349 A RU2012112349 A RU 2012112349A RU 2012112349 A RU2012112349 A RU 2012112349A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
radical
aryl
alkyl
hydrogen atom
general formula
Prior art date
Application number
RU2012112349/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2566501C9 (ru
RU2566501C2 (ru
Inventor
Кристофер ОНГ
Юлия Мария МЮЛЛЕР
Original Assignee
ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ filed Critical ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ
Publication of RU2012112349A publication Critical patent/RU2012112349A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2566501C2 publication Critical patent/RU2566501C2/ru
Publication of RU2566501C9 publication Critical patent/RU2566501C9/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/02—Copolymers with acrylonitrile
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2265—Carbenes or carbynes, i.e.(image)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/08—Depolymerisation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/50—Redistribution or isomerisation reactions of C-C, C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/54—Metathesis reactions, e.g. olefin metathesis
    • B01J2231/543—Metathesis reactions, e.g. olefin metathesis alkene metathesis
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/821—Ruthenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/825—Osmium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

1. Способ метатезиса нитрильных каучуков в присутствии по меньшей мере одного катализатора общей формулы (I)гдеМ означает рутений или осмий,Y означает кислород (O), серу (S), N-радикал или P-радикал,Xи Xозначают одинаковые или разные лиганды,Rозначает атом водорода или алкильный, алкенильный, алкинильный или арильный радикал,R, R, R, Rявляются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, органические или неорганические радикалы,Rозначает алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов,Rозначает атом водорода или алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов, иL означает лиганд.2. Способ по п.1, в котором L в общей формуле (I) означает радикал P(X), где радикалы Xкаждый, независимо друг от друга, означают C-C-алкил, C-C-циклоалкил или арил, или L означает замещенный или незамещенный имидазолидиновый радикал ("Im").3. Способ по п.2, в котором имидазолидиновый радикал (Im) имеет структуру общей формулы (IIa) �

Claims (15)

1. Способ метатезиса нитрильных каучуков в присутствии по меньшей мере одного катализатора общей формулы (I)
Figure 00000001
где
М означает рутений или осмий,
Y означает кислород (O), серу (S), N-радикал или P-радикал,
X1 и X2 означают одинаковые или разные лиганды,
R1 означает атом водорода или алкильный, алкенильный, алкинильный или арильный радикал,
R2, R3, R4, R5 являются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, органические или неорганические радикалы,
R6 означает алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов,
R7 означает атом водорода или алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов, и
L означает лиганд.
2. Способ по п.1, в котором L в общей формуле (I) означает радикал P(X3)3, где радикалы X3 каждый, независимо друг от друга, означают C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкил или арил, или L означает замещенный или незамещенный имидазолидиновый радикал ("Im").
3. Способ по п.2, в котором имидазолидиновый радикал (Im) имеет структуру общей формулы (IIa) или (IIb)
Figure 00000002
Figure 00000003
где
R8, R9, R10, R11 являются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, линейный или разветвленный C1-C30-алкил, C3-C20-циклоалкил, C2-C20-алкенил, C2-C20-алкинил, C6-C24-арил, C1-C20-карбоксилатную группу, C1-C20-алкоксигруппу, C2-C20-алкенилоксигруппу, C2-C20-алкинилоксигруппу, C6-C20-арилоксигруппу, C2-C20-алкоксикарбонил, C1-C20-алкилтиогруппу, C6-C20-арилтиогруппу, C1-C20-алкилсульфонил, C1-C20-алкилсульфонатную группу, C6-C20-арилсульфонатную группу или C1-C20-алкилсульфинил.
4. Способ по п.3, в котором имидазолидиновый радикал (Im) имеет структуру (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId), (IIIe) или (IIIf)
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
где Mes в каждом случае означает 2,4,6-триметилфенильный радикал.
5. Способ по п.1, в котором способ осуществляют в присутствии катализатора общей формулы (IV)
Figure 00000010
где
М, L, X1, X2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 имеют значения, приведенные для общей формулы (I) в п.1.
6. Способ по п.5, в котором в общей формуле (IV),
М означает рутений,
Х1 и Х2 оба означают хлор,
R1 означает атом водорода,
R2, R3, R4, R5 все означают атом водорода,
R6 означает метил,
R7 означает метил, и
L означает замещенный или незамещенный имидазолидиновый радикал формулы (IIa) или (IIb),
Figure 00000002
Figure 00000003
где
R8, R9, R10, R11 являются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, линейный или разветвленный C1-C30-алкил, C3-C20-циклоалкил, C2-C20-алкенил, C2-C20-алкинил, C6-C24-арил, C1-C20-карбоксилатную группу, C1-C20-алкоксигруппу, C2-C20-алкенилоксигруппу, C2-C20-алкинилоксигруппу, C6-C24-арилоксигруппу, C2-C20-алкоксикарбонил, C1-C20-алкилтиогруппу, C6-C24-арилтиогруппу, C1-C20-алкилсульфонил, C1-C20-алкилсульфонатную группу, C6-C24-арилсульфонатную группу или C1-C20-алкилсульфинил.
7. Способ по п.1, в котором катализатор отвечает формулам (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI), (XII) и (XIII), где Mes в каждом случае означает 2,4,6-триметилфенильный радикал
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
8. Способ по п.1, в котором способ осуществляют в присутствии катализатора общей формулы (XIV)
Figure 00000019
где D1, D2, D3 и D4 каждый имеют структуру общей формулы (XV), которая связана через метиленовую группу с атомом кремния формулы (XIV)
Figure 00000020
где
M, L, X1, X2, R1, R2, R3, R5, R6 и R7 имеют значения, приведенные для общей формулы (I) в п.1.
9. Способ по п.1, в котором количество применяемого катализатора составляет от 1 до 1000 млн-1 благородного металла, предпочтительно от 5 до 500 млн-1, в особенности от 5 до 250 млн-1, из расчета на массу используемого нитрильного каучука.
10. Способ по п.1, в котором применяемые нитрильные каучуки имеют вязкость по Муни (ML 1+4 при 100°C) в диапазоне от 24 до 70, предпочтительно от 30 до 50.
11. Способ по любому из пп.1-10, в котором подвергнутый метатезису нитрильный каучук далее гидрируют.
12. Катализатор формулы (Ia) или (Ib)
Figure 00000021
Figure 00000022
где
М в формуле (Ib) означает рутений или осмий,
Y в формуле (Ia) означает кислород (O), серу (S), N-радикал или P-радикал,
Y' в формуле (Ib) означает серу (S), N-радикал или P-радикал,
X1 и X2 означают одинаковые или разные лиганды,
R1 означает атом водорода или алкильный, алкенильный, алкинильный или арильный радикал,
R2, R3, R4, R5 являются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, органические или неорганические радикалы,
R6 означает алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов,
R7 означает атом водорода или алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов, и
L означает лиганд.
13. Катализатор по п.12, где L в общей формуле (Ia) и общей формуле (Ib) означает радикал P(X3)3, где радикалы X3 каждый независимо друг от друга означают C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкил или арил, или L означает замещенный или незамещенный имидазолидиновый радикал ("Im").
14. Катализатор по любому из пп.12 или 13, имеющий общую формулу (Iaa)
Figure 00000023
где
X1 и X2 означают одинаковые или разные лиганды,
R1 означает атом водорода или алкильный, алкенильный, алкинильный или арильный радикал,
R2, R3, R4, R5 являются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, органические или неорганические радикалы,
R6 означает алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов,
R7 означает атом водорода или алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов, и
L означает лиганд.
15. Применение катализатора, описанного в любом из пп.1-8, или катализатора по любому из пп.12-14 для метатезиса нитрильных каучуков.
RU2012112349/04A 2009-08-31 2010-08-24 Катализаторы на основе рутения для метатезиса нитрильных каучуков RU2566501C9 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09169066A EP2289622A1 (en) 2009-08-31 2009-08-31 Ruthenium based catalysts for the metathesis of nitrile rubbers
EP09169066.9 2009-08-31
PCT/EP2010/062296 WO2011023674A1 (en) 2009-08-31 2010-08-24 Ruthenium based catalysts for the metathesis of nitrile rubbers

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2012112349A true RU2012112349A (ru) 2013-10-10
RU2566501C2 RU2566501C2 (ru) 2015-10-27
RU2566501C9 RU2566501C9 (ru) 2016-05-27

Family

ID=41683317

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012112349/04A RU2566501C9 (ru) 2009-08-31 2010-08-24 Катализаторы на основе рутения для метатезиса нитрильных каучуков

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20120329952A1 (ru)
EP (2) EP2289622A1 (ru)
JP (1) JP5492997B2 (ru)
KR (1) KR101374938B1 (ru)
CN (1) CN102481560B (ru)
BR (1) BR112012004417A2 (ru)
CA (1) CA2771238C (ru)
MX (1) MX2012002445A (ru)
RU (1) RU2566501C9 (ru)
SG (1) SG178463A1 (ru)
TW (1) TWI486360B (ru)
WO (1) WO2011023674A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5569147B2 (ja) * 2010-05-27 2014-08-13 Ｊｓｒ株式会社 環状オレフィン系開環重合体の製造方法
EP2418225A1 (de) * 2010-08-09 2012-02-15 LANXESS Deutschland GmbH Teilhydrierte Nitrilkautschuke
WO2013056463A1 (en) * 2011-10-21 2013-04-25 Lanxess Deutschland Gmbh Catalyst compositions and their use for hydrogenation of nitrile rubber
AU2013283680B2 (en) 2012-06-29 2016-06-16 Apeiron Synthesis S.A. Metal complexes, their application and methods of carrying out of metathesis reaction
CA2907403C (en) * 2013-03-22 2019-07-23 Zeon Corporation Nitrile group-containing copolymer rubber, cross-linkable rubber composition, and cross-linked rubber
TWI566835B (zh) 2014-12-25 2017-01-21 財團法人工業技術研究院 烯烴複分解觸媒及低分子量丁腈橡膠之製備方法
US11407843B2 (en) 2017-12-08 2022-08-09 Arlanxeo Deutschland Gmbh Process for producing nitrile rubbers using ruthenium complex catalysts
JP7434173B2 (ja) * 2018-04-27 2024-02-20 アランセオ・ドイチュランド・ゲーエムベーハー ニトリルゴムのメタセシスのための、ルテニウム触媒及びオスミウム触媒の使用
WO2020020629A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Arlanxeo Deutschland Gmbh Use of catalysts for the metathesis of nitrile rubber
KR102536751B1 (ko) * 2020-04-07 2023-05-24 주식회사 엘지화학 촉매 조성물, 이를 포함하는 세척액 조성물 및 이를 이용한 중합장치의 세척방법

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3700637A (en) 1970-05-08 1972-10-24 Shell Oil Co Diene-nitrile rubbers
DE2539132C2 (de) 1975-09-03 1987-04-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verwendung hydrierter Dien-Copolymere als temperaturbeständige Materialien auf dem Dichtungssektor
CA1203047A (en) 1982-12-08 1986-04-08 Hormoz Azizian Polymer hydrogenation process
CA1220300A (en) 1982-12-08 1987-04-07 Polysar Limited Polymer hydrogenation process
DE3329974A1 (de) 1983-08-19 1985-02-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herstellung von hydrierten nitrilkautschuken
DE3433392A1 (de) 1984-09-12 1986-03-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydrierung nitrilgruppenhaltiger ungesaettigter polymerer
DE3529252A1 (de) 1985-08-16 1987-02-19 Bayer Ag Verfahren zur selektiven hydrierung ungesaettigter verbindungen
DE3540918A1 (de) 1985-11-19 1987-05-21 Bayer Ag Verfahren zur selektiven hydrierung ungesaettigter verbindungen
DE3541689A1 (de) 1985-11-26 1987-05-27 Bayer Ag Verfahren zur selektiven hydrierung nitrilgruppenhaltiger ungesaettigter polymerer
US4816525A (en) 1987-07-06 1989-03-28 University Of Waterloo Polymer hydrogenation process
DE3932019C1 (ru) 1989-09-26 1991-05-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE4025781A1 (de) 1990-08-15 1992-02-20 Bayer Ag Hydrierte butadien/isopren/(meth-)acrylnitril- copolymerisate
AU691645B2 (en) 1992-04-03 1998-05-21 California Institute Of Technology High activity ruthenium or osmium metal carbene complexes for olefin metathesis reactions and synthesis thereof
US5831108A (en) 1995-08-03 1998-11-03 California Institute Of Technology High metathesis activity ruthenium and osmium metal carbene complexes
ATE248182T1 (de) 1999-05-24 2003-09-15 California Inst Of Techn Imidazolidin enthaltende metallcarben- katalysatoren für die metathese
JP3943015B2 (ja) 2000-08-10 2007-07-11 トラスティーズ オブ ボストン カレッジ リサイクル可能メタセシス触媒
CA2329844A1 (en) 2000-12-28 2002-06-28 Bayer Inc. Esbo enhanced hydrogenation
TW593386B (en) 2001-06-12 2004-06-21 Bayer Inc Process for the preparation of low molecular weight hydrogenated nitrile rubber
CA2350280A1 (en) 2001-06-12 2002-12-12 Bayer Inc. Low molecular weight hydrogenated nitrile rubber
US6841623B2 (en) 2001-06-29 2005-01-11 Bayer Inc. Low molecular weight nitrile rubber
CA2409434A1 (en) 2002-10-17 2004-04-17 Bayer Inc. Polymer blends comprising low molecular weight nitrile rubber
CA2413607A1 (en) 2002-12-05 2004-06-05 Bayer Inc. Process for the preparation of low molecular weight hydrogenated nitrile rubber
DE10335416A1 (de) * 2003-08-02 2005-02-17 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Metathesekatalysatoren
US7241898B2 (en) * 2003-08-02 2007-07-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Metathesis catalysts
EP1577282B1 (en) * 2004-02-26 2011-06-15 Telene SAS Metal complexes for use in olefin metathesis and atom or group transfer reactions
DE102006008520A1 (de) * 2006-02-22 2007-08-23 Lanxess Deutschland Gmbh Neue Katalysator-Systeme und deren Verwendung für Metathese-Reaktionen
DE102006008521A1 (de) * 2006-02-22 2007-08-23 Lanxess Deutschland Gmbh Verwendung von Katalysatoren mit erhöhter Aktivität für die NBR-Metathese
DE102006040569A1 (de) * 2006-08-30 2008-03-06 Lanxess Deutschland Gmbh Verfahren zum Metathese-Abbau von Nitrilkautschuken
DE102006043704A1 (de) 2006-09-18 2008-03-27 Umicore Ag & Co. Kg Neue Metathesekatalysatoren
DE102007039525A1 (de) * 2007-08-21 2009-02-26 Lanxess Deutschland Gmbh Verfahren zum Metathese-Abbau von Nitrilkautschuk
EP2289621A1 (en) * 2009-08-31 2011-03-02 LANXESS Deutschland GmbH Process for the preparation of low molecular weight hydrogenated nitrile rubber

Also Published As

Publication number Publication date
JP5492997B2 (ja) 2014-05-14
TWI486360B (zh) 2015-06-01
EP2473282B1 (en) 2014-04-09
US20120329952A1 (en) 2012-12-27
CA2771238A1 (en) 2011-03-03
KR20120050505A (ko) 2012-05-18
RU2566501C9 (ru) 2016-05-27
JP2013503221A (ja) 2013-01-31
EP2289622A1 (en) 2011-03-02
TW201124430A (en) 2011-07-16
KR101374938B1 (ko) 2014-03-14
SG178463A1 (en) 2012-04-27
CA2771238C (en) 2017-05-30
BR112012004417A2 (pt) 2016-03-22
CN102481560A (zh) 2012-05-30
MX2012002445A (es) 2012-03-14
CN102481560B (zh) 2016-05-04
EP2473282A1 (en) 2012-07-11
WO2011023674A1 (en) 2011-03-03
RU2566501C2 (ru) 2015-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012112349A (ru) Катализаторы на основе рутения для метатезиса нитрильных каучуков
ATE492567T1 (de) Verwendung von katalysatoren mit erhöhter aktivität für die metathese von nitrilkautschuken
JP2011501743A5 (ru)
RU2012112350A (ru) Способ получения гидрированного нитрильного каучука
JP2010058108A5 (ru)
RU2014115454A (ru) Производные карбазола для органических электролюминисцентных устройств
Nelson et al. Synergic Effects Between N-Heterocyclic Carbene and Chelating Benzylidene–Ether Ligands Toward the Initiation Step of Hoveyda–Grubbs Type Ru Complexes
EP2532687A3 (en) Bridged Metallocene Catalysts
AR089871A1 (es) Derivados de arilalquiloxipirimidina e insecticidas agrohorticolas que comprenden dichos derivados como principios activos, y metodo de uso de los mismos
SG169326A1 (en) Organometallic ruthenium complexes and related methods for the preparation of tetra-substituted and other hindered olefins
JP2013147450A5 (ru)
NZ774547A (en) 7h-purino[8,9-b][1,3]oxazole-4-amine derivatives and analogues as aryl hydrocarbon receptor antagonists
Dash et al. A comparison between nickel and palladium precatalysts of 1, 2, 4-triazole based N-heterocyclic carbenes in hydroamination of activated olefins
Tskhovrebov et al. Substituent R-Dependent Regioselectivity Switch in Nucleophilic Addition of N-Phenylbenzamidine to PdII-and PtII-Complexed Isonitrile RN C Giving Aminocarbene-Like Species
JP2017132760A5 (ru)
RU2013140837A (ru) Металлические комплексные катализаторы и способы полимеризации с их применением
MY175683A (en) Compounds and the use thereof in metathesis reactions
Leung et al. Ruthenium benzylidene and vinylidene complexes in a sulfur-rich coordination environment
RU2014118881A (ru) Комплексные соединения цинка (ii) в качестве катализаторов для полиуретановых композиций
EA201000971A1 (ru) Модуляторы каннабиноидного рецептора
GB0419269D0 (en) Electroluminescent materials and devices
ATE482247T1 (de) Hochaktive katalysatoren für die alkylenoxidpolymerisation
RU2010131490A (ru) Функционализованный полимер и способы его получения и применения
John et al. Highly efficient palladium precatalysts of homoscorpionate bispyrazolyl ligands for the more challenging Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl chlorides
TW200801023A (en) Substituded phenylethynyl gold-nitrogen containing heterocyclic carbene complex

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170825