[go: up one dir, main page]

RU2012110553A - Азотсодержащее соединение и фармацевтическая композиция - Google Patents

Азотсодержащее соединение и фармацевтическая композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2012110553A
RU2012110553A RU2012110553/04A RU2012110553A RU2012110553A RU 2012110553 A RU2012110553 A RU 2012110553A RU 2012110553/04 A RU2012110553/04 A RU 2012110553/04A RU 2012110553 A RU2012110553 A RU 2012110553A RU 2012110553 A RU2012110553 A RU 2012110553A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
group
ethyl
lower alkyl
oxo
Prior art date
Application number
RU2012110553/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Кунио ОСИМА
Суудзи МАЦУМУРА
Хокуто ЯМАБЕ
Наохиро ИСОНО
Нориаки ТАКЕМУРА
Синити ТАИРА
Такаси ОСИЯМА
Ясухиро МЕНДЗО
Цуйоси НАГАСЕ
Масатака УЕДА
Ясуо КОГА
Сунао НАКАЯМА
Кендзи ЦУДЗИМАЕ
Тосиюки ОНОГАВА
Кунинори Таи
Мотохиро ИТОТАНИ
Original Assignee
Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2012110553A publication Critical patent/RU2012110553A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/12—1,5-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,5-benzodiazepines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение диазепина, соответствующее общей формуле (1),или его соль,где каждый из R, R, Rи Rнезависимо представляет собой водород, низший алкил, низший циклоалкил или низший алкокси-низший алкил;Rи Rмогут быть связаны с образованием низшего алкилена;Aпредставляет собой низший алкилен, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидроксила и оксо;каждый из Yи Yнезависимо представляет собой -N= или -CH=;Rпредставляет собой группу, соответствующую,где каждый из Rи Rнезависимо представляет собой водород или органическую группу; Rи Rмогут быть связаны с образованием кольца вместе с соседней группой -X-N-X-;каждый из Xи Xнезависимо представляет собой связь, алкилен, алкенилен, -CO-, -SO- или -CONH-, где каждая из цепей алкилена и алкенилена необязательно может содержать один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из -S-, -C(=S)-, -SO-, -CO-, -O-, -NH-, -CONH- и -SONH-, и атом водорода (H), связанный с атомом азота (N) в Xи X, необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, фенил-низшего алкила и фенила.2. Соединение диазепина или его соль по п.1, где каждый из Rи Rнезависимо представляет собой водород, низший алкил, низший циклоалкил, арил или гетероциклическую группу, каждый из которых необязательно является замещенным, и каждый из Xи Xнезависимо представляет собой связь, низший алкилен, низший алкенилен, -CO-, -SO-, -низший алкилен-SO-, -низший алкилен-CO-, -низший алкенилен-CO-, -низший алкилен-CO-N(низший алкил)-низший алкилен-, -N(низший алкил)-низший алкилен-, -CO-N(низший алкил)-низший алкилен-, -O-низший алкилен-, -N(фенил-низший алкил)-низший алкилен-, -CO-низший алкилен-CO-, -C

Claims (18)

1. Соединение диазепина, соответствующее общей формуле (1)
Figure 00000001
,
или его соль,
где каждый из R1, R2, R3 и R4 независимо представляет собой водород, низший алкил, низший циклоалкил или низший алкокси-низший алкил;
R2 и R3 могут быть связаны с образованием низшего алкилена;
A1 представляет собой низший алкилен, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидроксила и оксо;
каждый из Y1 и Y2 независимо представляет собой -N= или -CH=;
R5 представляет собой группу, соответствующую
Figure 00000002
,
где каждый из R6 и R7 независимо представляет собой водород или органическую группу; R6 и R7 могут быть связаны с образованием кольца вместе с соседней группой -XA-N-XB-;
каждый из XA и XB независимо представляет собой связь, алкилен, алкенилен, -CO-, -SO2- или -CONH-, где каждая из цепей алкилена и алкенилена необязательно может содержать один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из -S-, -C(=S)-, -SO2-, -CO-, -O-, -NH-, -CONH- и -SO2NH-, и атом водорода (H), связанный с атомом азота (N) в XA и XB, необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, фенил-низшего алкила и фенила.
2. Соединение диазепина или его соль по п.1, где каждый из R6 и R7 независимо представляет собой водород, низший алкил, низший циклоалкил, арил или гетероциклическую группу, каждый из которых необязательно является замещенным, и каждый из XA и XB независимо представляет собой связь, низший алкилен, низший алкенилен, -CO-, -SO2-, -низший алкилен-SO2-, -низший алкилен-CO-, -низший алкенилен-CO-, -низший алкилен-CO-N(низший алкил)-низший алкилен-, -N(низший алкил)-низший алкилен-, -CO-N(низший алкил)-низший алкилен-, -O-низший алкилен-, -N(фенил-низший алкил)-низший алкилен-, -CO-низший алкилен-CO-, -CO-NH-низший алкилен-, -низший алкилен-N(низший алкил)-низший алкилен-, -низший алкилен-N(низший алкил)-низший алкилен-O-, -низший алкилен-NH-низший алкилен-, -низший алкилен-SO2-NH-низший алкилен-, -N(низший алкил)-CO-низший алкилен-, -N(низший алкил)-низший алкилен-CO-, -N(низший алкил)-низший алкилен-N(низший алкил)-низший алкилен-, -N(фенил)-низший алкилен-CO-, -N(фенил)-низший алкилен-CO-, -NH-CO-, -NH-CO-низший алкилен-, -NH-низший алкилен-, -O-низший алкилен-CO-N(низший алкил)-низший алкилен-, -O-низший алкилен-CO-, -NH-низший алкилен-CO-N(низший алкил)-низший алкилен-, -S-низший алкилен-CO-N(низший алкил)-низший алкилен-, -SO2-N(низший алкил)-низший алкилен-, -SO2-NH-низший алкилен-, -низший алкенилен-CO-N(низший алкил)-низший алкилен-, низший алкилен-N(фенил-низший алкил)-низший алкилен-, -N(фенил-низший алкил)-низший алкилен-, -N(фенил)-низший алкилен-CO-N(низший алкил)-низший алкилен- или -CO-низший алкилен-O-CO-низший алкилен-O-.
3. Соединение диазепина или его соль по п.2, где каждый из R6 и R7 независимо представляет собой водород, низший алкил, низший циклоалкил, арил или насыщенную или ненасыщенную моноциклическую или полициклическую гетероциклическую группу, содержащую по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, состоящей из кислорода, серы и азота, каждый из которых необязательно является замещенным.
4. Соединение диазепина или его соль по п.3, где каждый из R6 и R7 независимо представляет собой водород, низший алкил, низший циклоалкил, фенил, нафтил, пиперидил, пиперазинил, пирролидинил, морфолинил, фурил, тиенил, пиразолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, пирролил, триазолил, имидазолил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, имидазо[2,1-b]тиазолил, тиено[2,3-b]пиразинил, 2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазолил, бензотиазолил, индолил, имидазо[1,2-a]пиридил, имидазо[1,5-a]пиридил, бензотиенил, бензимидазолил, 2,3-дигидробензимидазолил, 2,3-дигидробензо[b]фурил, бензофурил, индазолил, фуро[2,3-c]пиридил, 6,7-дигидрофуро[2,3-c]пиридил, фуро[3,2-c]пиридил, 4,5-дигидрофуро[3,2-c]пиридил, фуро[2,3-b]пиридил, 6,7-дигидрофуро[2,3-b]пиридил, тиено[2,3-c]пиридил, 6,7-дигидротиено[2,3-c]пиридил, тиено[3,2-c]пиридил, 4,5-дигидротиено[3,2-c]пиридил, тиено[2,3-b]пиридил, 6,7-дигидротиено[2,3-b]пиридил, бензо[1,3]диоксолил, бензизоксазолил, пиразоло[2,3-a]пиридил, индолизинил, 2,3-дигидроиндолил, изохинолил, 1,2-дигидроизохинолил, 1,2,3,4-тетрагидро-1H-изохинолил, карбостирил, 3,4-дигидрокарбостирил, хинолил, 1,4-дигидрохинолил, 1,2-дигидрохинолил, 3,4-дигидрохинолил, 1,2,3,4-тетрагидрохинолил, пиридо[3,4-d]имидазолил, пиридо[2,3-d]имидазолил, хроманил, 5,6,7,8-тетрагидроизохинолил, 3,4-дигидро-1H-изохинолил, 3,4-дигидроизохинолил, нафтиридинил, 1,4-бензодиоксанил, циннолинил, хиноксалинил, 2,3-дигидробенз-1,4-оксазинил, азетидинил, 1,2,4-оксадиазолил и азепанил, каждый из которых необязательно является замещенным.
5. Соединение диазепина или его соль по п.4, где каждый из R6 и R7 независимо выбран из группы, состоящей из следующих заместителей (1)-(54):
(1) водород;
(2) низший алкил;
(3) низший циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими фенил-низшими алкокси;
(4) фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из следующих с (4-1) по (4-27):
(4-1) циано;
(4-2) гидроксил;
(4-3) галоген;
(4-4) низший алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидроксила, низшего алкокси, имидазолила, 2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолила и морфолинила;
(4-5) низший алкокси, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из амино и низшего алкиламино;
(4-6) пиридил;
(4-7) тиенил;
(4-8) пиперазинил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(4-9) фенил;
(4-10) пиразолил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(4-11) пиримидинил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(4-12) пиперидил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(4-13) фурил;
(4-14) карбокси;
(4-15) низший алкоксикарбонил;
(4-16) амино, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алканоила и низшего алкилсульфонила;
(4-17) низший алкилтио;
(4-18) триазолил;
(4-19) имидазолил;
(4-20) пирролидинил, необязательно замещенный одним или несколькими оксо;
(4-21) низший алкилсульфонил;
(4-22) низший алкилендиокси, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;
(4-23) нитро;
(4-24) оксазолил;
(4-25) тиазолил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(4-26) низший алканоил, и
(4-27) морфолинил;
(5) нафтил;
(6) фурил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, необязательно замещенного галогеном, карбокси, сульфо, пиридилокси, низшего алкоксикарбонила и фенила;
(7) тиенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкилендиокси, карбокси, галогена, пиридила, низшего алкокси, низшего алкоксикарбонила, оксазолила и фурила;
(8) имидазолил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из фенила, низшего алкила и галогена;
(9) пиразолил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, необязательно замещенного галогеном или низшим алкокси; низшего циклоалкила; галогена; фенила, необязательно замещенного низшим алкокси; фурила и тиенила;
(10) оксазолил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила и фенила;
(11) изоксазолил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из фенила, низшего алкила, тиенила и фурила;
(12) тиазолил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, необязательно замещенного галогеном или низшим алкокси; фенила; фенокси и низшего алканоиламино;
(13) пирролил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила и низшего алкоксикарбонила;
(14) триазолил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(15) пиридил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из следующих с (15-1) по (15-14):
(15-1) галоген;
(15-2) циано;
(15-3) амино, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алканоила и низшего алкилсульфонила;
(15-4) низший алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкокси, низшего алканоилокси, низшего циклоалкиламино, низшего алкиламино, низшего алканоиламино, гидроксила и пирролидинила, необязательно замещенного одним или несколькими гидроксилами;
(15-5) оксо;
(15-6) гидроксил;
(15-7) низший алкокси, необязательно замещенный одним или несколькими фенилами;
(15-8) пирролидинил;
(15-9) низший алканоил;
(15-10) морфолинил;
(15-11) фенокси;
(15-12) пиразолил;
(15-13) тиенил, и
(15-14) N-оксид;
(16) пиримидинил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила и фенила;
(17) пиридазинил;
(18) пиразинил, необязательно замещенный одним или несколькими фенил-низшими алкокси;
(19) имидазо[2,1-b]тиазолил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;
(20) тиено[2,3-b]пиразинил;
(21) 2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазолил, необязательно замещенный одним или несколькими фенилами;
(22) бензотиазолил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(23) индолил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алканоила и галогена;
(24) имидазо[1,2-a]пиридил или имидазо[1,5-a]пиридил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими низшими алкилами;
(25) бензотиенил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(26) бензимидазолил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(27) 2,3-дигидробензо[b]фурил;
(28) бензофурил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;
(29) индазолил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(30) фуро[2,3-c]пиридил или 6,7-дигидрофуро[2,3-c]пиридил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо и низшего алкила, необязательно замещенного низшим алкокси;
(31) фуро[3,2-c]пиридил или 4,5-дигидрофуро[3,2-c]пиридил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, низшего алкила, необязательно замещенного галогеном или низшим алкокси, галогена, фурила, пиридила и фенила, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из амино и низшего алкокси;
(32) тиено[2,3-c]пиридил или 6,7-дигидротиено[2,3-c]пиридил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксогруппы и низшего алкила;
(33) тиено[3,2-c]пиридил или 4,5-дигидротиено[3,2-c]пиридил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо и низшего алкила;
(34) тиено[2,3-b]пиридил;
(35) бензо[1,3]диоксолил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;
(36) бензизоксазолил;
(37) пиразоло[2,3-a]пиридил;
(38) индолизинил;
(39) 2,3-дигидроиндолил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, низшего алкила и низшего алканоила;
(40) изохинолил или 1,2-дигидроизохинолил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, галогена и оксо;
(41) 1,2,3,4-тетрагидроизохинолил, необязательно замещенный одним или несколькими оксо;
(42) хинолил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из амино, необязательно замещенного одним или двумя низшими алкилами, низшего алкокси, низшего алкила и оксо;
(43) 1,2,3,4-тетрагидрохинолил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, пиридил-низшего алкила, аралкила, низшего алкокси и оксо;
(44) 1,2-дигидрохинолил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из амино, необязательно замещенного одним или двумя низшими алкилами, низшего алкокси, низшего алкила и оксо;
(45) хроманил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(46) 5,6,7,8-тетрагидроизохинолил, необязательно замещенный одним или несколькими оксо;
(47) 3,4-дигидроизохинолил, необязательно замещенный одним или несколькими оксо;
(48) нафтиридинил;
(49) 1,4-бензодиоксанил;
(50) циннолинил;
(51) хиноксалинил;
(52) 2,3-дигидробенз-1,4-оксазинил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила и оксо;
(53) 2,3-дигидро-1H-бензо[d]имидазолил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила и оксо; и
(54) пиперидил, необязательно замещенный одним или несколькими арилкарбонилами.
6. Соединение диазепина или его соль по п.5, где каждый из R6 и R7 независимо представляет собой (1), (4a), (6a), (7a), (8a), (9a), (10a), (11a), (12a), (15a), (16a), (17), (18), (23a), (24a), (24b), (26), (29), (30a), (30b), (31a), (31b), (32a), (32b), (33a), (33b), (35), (40a), (40b), (42a), (43a), (44a) и (53):
(1) водород;
(4a) фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из следующих (4-1), (4-2), (4-4), (4a-5), (4-10), (4a-16), (4-18), (4-19), (4-23), (4-26) и (4-27):
(4-1) циано;
(4-2) гидроксил;
(4-4) низший алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидроксила, 2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолила, низшего алкокси, имидазолила и морфолинила;
(4a-5) низший алкокси;
(4-10) пиразолил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(4a-16) амино, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилсульфонилами;
(4-18) триазолил;
(4-19) имидазолил;
(4-23) нитро;
(4-26) низший алканоил, и
(4-27) морфолинил;
(6a) фурил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами, необязательно замещенными галогеном;
(7a) тиенил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(8a) имидазолил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(9a) пиразолил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами, необязательно замещенными низшим алкокси;
(10a) оксазолил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(11a) изоксазолил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(12a) тиазолил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами, необязательно замещенными галогеном;
(15a) пиридил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из следующих с (15-1) по (15-5), (15a-7), (15-9), (15-11), (15-12) и (15-14):
(15-1) галоген;
(15-2) циано;
(15-3) амино, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алканоила и низшего алкилсульфонила;
(15-4) низший алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкокси, низшего алканоилокси, низшего циклоалкиламино, низшего алкиламино, низшего алканоиламино, гидроксила и пирролидинила, необязательно замещенного одним или несколькими гидроксилами;
(15-5) оксо;
(15a-7) низший алкокси;
(15-9) низший алканоил;
(15-11) фенокси;
(15-12) пиразолил, и
(15-14) N-оксид;
(16a) пиримидинил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(17) пиридазинил;
(18) пиразинил, необязательно замещенный одним или несколькими фенил-низшими алкокси;
(23a) индолил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(24a) имидазо[1,2-a]пиридил;
(24b) имидазо[1,5-a]пиридил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(26) бензимидазолил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(29) индазолил, необязательно замещенный одним или несколькими низшими алкилами;
(30a) фуро[2,3-c]пиридил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо и низшего алкила;
(30b) 6,7-дигидрофуро[2,3-c]пиридил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо и низшего алкила;
(31a) фуро[3,2-c]пиридил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо и низшего алкила;
(31b) 4,5-дигидрофуро[3,2-c]пиридил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо и низшего алкила, необязательно замещенного галогеном или низшим алкокси;
(32a) тиено[2,3-c]пиридил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо и низшего алкила;
(32b) 6,7-дигидротиено[2,3-c]пиридил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксогруппы и низшего алкила;
(33a) тиено[3,2-c]пиридил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо и низшего алкила;
(33b) 4,5-дигидротиено[3,2-c]пиридил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо и низшего алкила;
(35a) бензо[1,3]диоксолил;
(40a) изохинолил, необязательно замещенный одним или несколькими оксо;
(40b) 1,2-дигидроизохинолил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо и низшего алкила;
(42a) хинолил, необязательно замещенный одним или несколькими оксо;
(43a) 1,2,3,4-тетрагидрохинолил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из аралкила (например, фенил-низшего алкила и т.д.), пиридил-низшего алкила и оксо;
(44) 1,2-дигидрохинолил, необязательно замещенный одним или несколькими оксо; и
(53) 2,3-дигидробензо[d]имидазолил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила и оксо.
7. Соединение диазепина или его соль по п.6, где каждый из R6 и R7 независимо представляет собой фенил, пиридил, пиразолил, индолил, 4,5-дигидрофуро[3,2-c]пиридил и 1,2-дигидроизохинолил, каждый из которых необязательно замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, низшего алкила, низший алкокси-низшего алкила и низшего алкилсульфониламино.
8. Соединение диазепина или его соль согласно п.7, которое выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{N-[2-(2-метил-4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]-N-(пиридин-4-илметил)амино}пропил)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(2-{N-[2-(2-метил-4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]-N-(пиридин-4-илметил)амино}этил)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(2-{N-(2-метилпиридин-3-илметил)-N-[2-(4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]амино}этил)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-{2-[N-[2-(2-метил-4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]-N-(4-метилпиридин-3-илметил)амино]этил}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-({N-(2-метилпиридин-3-илметил)-N-[2-(1-оксо-1H-изохинолин-2-ил)этил]амино}метил)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
N-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[b][1,4]диазепин-7-илметил)-4-метил-N-(2-пиридин-3-илэтил)бензамид,
N-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[b][1,4]диазепин-7-илметил)-N-(2-пиридин-3-илэтил)бензолсульфонамид,
7-{[N-бензил-N-(2-пиридин-3-илэтил)амино]метил}-1-этил-3,3,5-триметил-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
N-(2-{[(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[b][1,4]диазепин-7-илметил)(2-пиридин-3-илэтил)амино]метил}фенил)метансульфонамид,
7-{[N-[2-(2,7-диметил-4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]-N-(2,5-диметил-2H-пиразол-3-илметил)амино]метил}-1-этил-3,3,5-триметил-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-7-({N-(2-метоксиметилпиридин-3-илметил)-N-[2-(2-метил-4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]амино}метил)-3,3,5-триметил-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-7-({N-(2-метоксиметилпиридин-3-илметил)-N-[2-(7-метил-4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]амино}метил)-3,3,5-триметил-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
N-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[b][1,4]диазепин-7-илметил)-2-(1-метил-1H-индол-3-ил)-N-(2-пиридин-3-илэтил)ацетамид.
9. Соединение диазепина по п.8, которое выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{N-[2-(2-метил-4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]-N-(пиридин-4-илметил)амино}пропил)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-(2-{N-[2-(2-метил-4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]-N-(пиридин-4-илметил)амино}этил)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-(2-{N-(2-метилпиридин-3-илметил)-N-[2-(4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]амино}этил)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-{2-[N-[2-(2-метил-4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]-N-(4-метилпиридин-3-илметил)амино]этил}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-({N-(2-метилпиридин-3-илметил)-N-[2-(1-оксо-1H-изохинолин-2-ил)этил]амино}метил)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
гидрохлорид N-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[b][1,4]диазепин-7-илметил)-4-метил-N-(2-пиридин-3-илэтил)бензамида,
N-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[b][1,4]диазепин-7-илметил)-N-(2-пиридин-3-илэтил)бензолсульфонамид,
гидрохлорид 7-{[N-бензил-N-(2-пиридин-3-илэтил)амино]метил}-1-этил-3,3,5-триметил-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
дигидрохлорид N-(2-{[(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[b][1,4]диазепин-7-илметил)(2-пиридин-3-илэтил)амино]метил}фенил)метансульфонамида,
7-{[N-[2-(2,7-диметил-4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]-N-(2,5-диметил-2H-пиразол-3-илметил)амино]метил}-1-этил-3,3,5-триметил-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-7-({N-(2-метоксиметилпиридин-3-илметил)-N-[2-(2-метил-4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]амино}метил)-3,3,5-триметил-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-7-({N-(2-метоксиметилпиридин-3-илметил)-N-[2-(7-метил-4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]амино}метил)-3,3,5-триметил-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион и
гидрохлорид N-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[b][1,4]диазепин-7-илметил)-2-(1-метил-1H-индол-3-ил)-N-(2-пиридин-3-илэтил)ацетамида.
10. Соединение диазепина или его соль по п.1, где каждый из Y1 и Y2 представляет собой -CH=.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение диазепина или его соль по п.1 и фармакологически приемлемый носитель.
12. Фармацевтическая композиция по п.11 для предупреждения и/или лечения аритмии.
13. Соединение диазепина или его соль по п.1 для применения в фармацевтической композиции.
14. Применение соединения диазепина или его соли по п.1 в качестве фармацевтической композиции.
15. Применение соединения диазепина или его соли по п.1 для изготовления фармацевтической композиции.
16. Способ предупреждения и/или лечения аритмии, включающий введение пациенту соединения диазепина или его соли по п.1.
17. Аминосоединение, соответствующее общей формуле (1):
Figure 00000003
,
или его соль,
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород или органическую группу;
каждый из XA и XB независимо представляет собой связь, алкилен, алкенилен, -CO-, -SO2- или -CONH-, где каждая из цепей алкилена и алкенилена необязательно может содержать один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из -S-, -C(=S)-, -SO2-, -CO-, -O-, -NH-, -CONH- и -SO2NH-, и атом водорода (H), связанный с атомом азота (N) в XA и XB, необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, фенил-низшего алкила и фенила;
A1 представляет собой низший алкилен, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидроксила и оксо;
R3 представляет собой (i) гетероциклическую группу, которая необязательно замещена одним или несколькими заместителями, или
(ii) арильную группу, замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, низшего алкила, карбоксила, галоен-низшего алкила, низшего алканоила-низшего алкила, фенил-низшего алкила, низшего циклоалкила, низшего алкокси, галоген-низшего алкокси, фенил-низшего алкокси, фенокси, циано, гидроксила, галогена, нитро, низшего алкилтио, низшего алканоила, низшего алкоксикарбонила, низшего алкенила, фенила, триазолила, изоксазолила, имидазолила, пирролила, бензо[d]оксазолила, бензо[d]тиазолила и группы, соответствующей общей формуле (2):
Figure 00000004
,
где Y представляет собой связь, низший алкилен или -CO-; каждый из R4 и R5 независимо представляет собой водород, низший алкил, низший циклоалкил, фенил или низший алканоил; или R4 и R5 могут быть связаны с образованием кольца вместе с соседним азотом, и кольцо необязательно может иметь один или несколько заместителей.
18. Бензодиазепиновое соединение, соответствующее общей формуле (1):
Figure 00000005
,
или его соль,
где каждый из R1, R2, R3 и R4 независимо представляет собой водород или низший алкил; R2 и R3 могут быть связаны с образованием низшего алкилена;
A1 представляет собой низший алкилен, необязательно замещенный одним или несколькими гидроксилами; и R5 представляет собой арильную или гетероциклическую группу, каждая из которых необязательно является замещенной.
RU2012110553/04A 2009-08-21 2010-08-20 Азотсодержащее соединение и фармацевтическая композиция RU2012110553A (ru)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US23598109P 2009-08-21 2009-08-21
US23598309P 2009-08-21 2009-08-21
US23597309P 2009-08-21 2009-08-21
US61/235,981 2009-08-21
US61/235,983 2009-08-21
US61/235,973 2009-08-21
US35968610P 2010-06-29 2010-06-29
US61/359,686 2010-06-29
PCT/JP2010/064545 WO2011021726A2 (en) 2009-08-21 2010-08-20 Nitrogen-containing compound and pharmaceutical composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012110553A true RU2012110553A (ru) 2013-09-27

Family

ID=43014533

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012110553/04A RU2012110553A (ru) 2009-08-21 2010-08-20 Азотсодержащее соединение и фармацевтическая композиция

Country Status (24)

Country Link
US (3) US8822453B2 (ru)
EP (3) EP2467364B9 (ru)
JP (2) JP5769700B2 (ru)
KR (1) KR20120081973A (ru)
CN (1) CN102482234B (ru)
AR (1) AR078098A1 (ru)
AU (2) AU2010285621A1 (ru)
CA (1) CA2771579A1 (ru)
CO (1) CO6440511A2 (ru)
DK (1) DK2467364T3 (ru)
ES (1) ES2477221T3 (ru)
HR (1) HRP20140636T1 (ru)
IL (2) IL217101A0 (ru)
IN (1) IN2012DN01985A (ru)
MX (1) MX2012002149A (ru)
NZ (1) NZ598918A (ru)
PL (1) PL2467364T3 (ru)
PT (1) PT2467364E (ru)
RU (1) RU2012110553A (ru)
SG (1) SG177316A1 (ru)
SI (1) SI2467364T1 (ru)
TW (1) TWI481601B (ru)
WO (1) WO2011021726A2 (ru)
ZA (1) ZA201201025B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112012003871A2 (pt) * 2009-08-21 2015-09-08 Otsuka Pharma Co Ltd processo para a produção de composto de benzo[b][1,4]diazepina-2,4-diona
CA2871190C (en) * 2011-06-03 2019-01-15 Queen's University At Kingston Substituted diarylamines and use of same as antioxidants
US8940742B2 (en) 2012-04-10 2015-01-27 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
CN102627597B (zh) * 2012-04-25 2013-10-23 山东轻工业学院 吲哚-3-甲醛异丁酰腙类衍生物及其制备方法
WO2014184272A2 (en) * 2013-05-14 2014-11-20 Medizinische Hochschule Hannover Means and methods for treating cancer
WO2015051241A1 (en) 2013-10-04 2015-04-09 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
HUE057734T2 (hu) 2013-10-04 2022-06-28 Infinity Pharmaceuticals Inc Heterociklusos vegyületek és alkalmazásuk
CN113616656B (zh) 2014-03-19 2023-02-17 无限药品股份有限公司 用于治疗PI3K-γ介导的障碍的杂环化合物
WO2016054491A1 (en) 2014-10-03 2016-04-07 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
EP3350183B1 (en) 2015-09-14 2025-04-02 Twelve Therapeutics, Inc. Solid forms of isoquinolinone derivatives, process of making, compositions comprising, and methods of using the same
WO2017161116A1 (en) 2016-03-17 2017-09-21 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds and uses thereof as pi3k kinase inhibitors
WO2017214269A1 (en) 2016-06-08 2017-12-14 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
WO2018112843A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Heteroaryl piperidine ether allosteric modulators of the m4 muscarinic acetylcholine receptor

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3133056A (en) * 1961-05-15 1964-05-12 May & Baker Ltd N-phenylpiperazine derivatives of tetrahydrobenzodiazepines
US3984398A (en) 1966-12-14 1976-10-05 Roussel-Uclaf 1,5-Benzodiazepine-2,4-diones
BE707667A (ru) 1966-12-14 1968-06-07
US4001408A (en) 1966-12-14 1977-01-04 Roussel-Uclaf Substituted heterocyclic compounds, processes and composition including those
GB1460936A (en) * 1974-10-01 1977-01-06 Beecham Group Ltd Benzodiazepines
IE46852B1 (en) 1977-06-10 1983-10-05 Otsuka Pharma Co Ltd Novel carbostyril derivatives
JPS545981A (en) * 1977-06-10 1979-01-17 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyryl derivatives
JPS54163825A (en) * 1978-06-15 1979-12-26 Otsuka Pharma Co Ltd Phosphoesterase inhibitor
JPS5579372A (en) * 1978-12-08 1980-06-14 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Preparation of carbostyril derivative
JPS56122356A (en) * 1980-02-29 1981-09-25 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyril derivative
JPS5780322A (en) * 1980-11-05 1982-05-19 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Cardiotonic agent
JPS6010008B2 (ja) * 1982-07-12 1985-03-14 大塚製薬株式会社 血小板凝集抑制剤
JP2753622B2 (ja) * 1988-05-02 1998-05-20 大塚製薬株式会社 カルボスチリル誘導体
EP0355583B1 (en) * 1988-08-10 1995-01-25 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Cardiotonics
JPH0296133A (ja) 1988-10-01 1990-04-06 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH03148223A (ja) * 1989-11-02 1991-06-25 Otsuka Pharmaceut Co Ltd 血小板凝集抑制剤
BR9200951A (pt) * 1991-03-21 1992-11-17 Hoffmann La Roche Compostos, processo para sua producao,preparacoes farmaceuticas e uso
KR930702307A (ko) 1991-08-23 1993-09-08 오오쓰까 아끼히꼬 카르보스티릴 유도체 및 혈소판 응집 억제제
JPH05194405A (ja) * 1991-08-23 1993-08-03 Otsuka Pharmaceut Co Ltd カルボスチリル誘導体及び血小板凝集抑制剤
PE27497A1 (es) 1994-04-15 1997-08-07 Glaxo Inc Derivados de 1,5 benzodiazepina
US5691331A (en) * 1995-06-07 1997-11-25 Merck & Co., Inc. N-(2,4-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3yl) -3- amides
US5700797A (en) 1995-06-07 1997-12-23 Merck & Co, Inc. N-(2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl)-3-amides
TW338037B (en) 1995-10-05 1998-08-11 Otsuka Pharma Co Ltd Carbostyril derivatives possessing platelet aggregation inhibitory activity, antithrombotic activity, intima thinkening, inhibitory activity and phosphoriesterase inhibitory activity, their preparation and pharmaceutical composition
JP2964029B2 (ja) * 1995-10-05 1999-10-18 大塚製薬株式会社 カルボスチリル誘導体
GB0008179D0 (en) 2000-04-05 2000-05-24 Glaxo Group Ltd Chemical process
WO2001010216A1 (en) * 1999-08-09 2001-02-15 Merck & Co., Inc. Antiarrhythmic compounds
US6949542B2 (en) 2002-02-06 2005-09-27 Hoffman-La Roche Inc. Dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one derivatives
US7772433B2 (en) 2002-02-28 2010-08-10 University Of Tennessee Research Foundation SARMS and method of use thereof
BR0317591A (pt) * 2002-12-20 2005-11-22 Amgen Inc Composto, sal ou pró-medicamento farmaceuticamente aceitáveis, composição farmacêutica, e, métodos para tratar uma doença ou condição, para modular a função de crth2 e/ou um ou mais outros receptores de pgd2 em uma célula e para modular crth2 e/ou um ou mais outros receptores de pgd2
TWI329641B (en) * 2005-08-31 2010-09-01 Otsuka Pharma Co Ltd (benzo[b]thiophen-4-yl)piperazine compounds, pharmaceutical compositions comprising the same, uses of the same and processes for preparing the same
JP2007290984A (ja) * 2006-04-21 2007-11-08 Kowa Co コフィリン結合剤、及びコフィリン結合剤を有効成分とする抗癌剤
JP4785881B2 (ja) 2007-02-27 2011-10-05 大塚製薬株式会社 医薬
KR101332948B1 (ko) * 2008-02-22 2014-01-17 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 벤조디아제핀 화합물 및 제약 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
ZA201201025B (en) 2013-05-29
WO2011021726A3 (en) 2011-06-16
CN102482234A (zh) 2012-05-30
EP2467364A2 (en) 2012-06-27
EP2467364B1 (en) 2014-04-16
ES2477221T3 (es) 2014-07-16
US20120225866A1 (en) 2012-09-06
NZ598918A (en) 2014-03-28
IN2012DN01985A (ru) 2015-07-24
IL217101A0 (en) 2012-02-29
JP2013502378A (ja) 2013-01-24
EP2467364B9 (en) 2015-02-18
SG177316A1 (en) 2012-02-28
CA2771579A1 (en) 2011-02-24
TW201111356A (en) 2011-04-01
CO6440511A2 (es) 2012-05-15
JP5769700B2 (ja) 2015-08-26
SI2467364T1 (sl) 2014-06-30
US20140343277A1 (en) 2014-11-20
US20140343278A1 (en) 2014-11-20
AR078098A1 (es) 2011-10-12
CN102482234B (zh) 2016-04-13
IL247086A0 (en) 2016-09-29
AU2016210778A1 (en) 2016-08-25
MX2012002149A (es) 2012-03-07
HRP20140636T1 (hr) 2014-10-10
KR20120081973A (ko) 2012-07-20
PL2467364T3 (pl) 2014-12-31
HK1167391A1 (en) 2012-11-30
TWI481601B (zh) 2015-04-21
US9212187B2 (en) 2015-12-15
US8822453B2 (en) 2014-09-02
JP2015199748A (ja) 2015-11-12
WO2011021726A2 (en) 2011-02-24
PT2467364E (pt) 2014-07-10
AU2010285621A1 (en) 2012-01-12
EP2746272A1 (en) 2014-06-25
DK2467364T3 (da) 2014-06-30
EP2727917A1 (en) 2014-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012110553A (ru) Азотсодержащее соединение и фармацевтическая композиция
RU2010138928A (ru) Соединение бензодиазепина и фармацевтическая композиция
AU2009219376B2 (en) Protein kinase inhibitors and use thereof
US20210130326A1 (en) Ras inhibitors
ES2624845T3 (es) Compuestos de N-heteroarilo con unidad de puente cíclico para el tratamiento de enfermedades parasitarias
JP5911638B2 (ja) ベンゾチアゾール−６−イル酢酸誘導体およびｈｉｖ感染を処置するためのそれらの使用
RU2345996C1 (ru) Аннелированные азагетероциклические амиды, включающие пиримидиновый фрагмент, способ их получения и применения
RU2326881C2 (ru) Конденсированные производные азолпиримидина, обладающие свойствами ингибитора фосфатидилинозитол-3-киназы (pi3k)
PE20121025A1 (es) Compuestos de benzoxazepina como inhibidores de la p13k
AU2007336703B9 (en) Bicyclic pyrimidinones and uses thereof
RU2412171C2 (ru) Новое соединение пиперазина и его применение в качестве ингибитора hcv полимеразы
JP2023504230A (ja) Ｐｒｍｔ５阻害剤の組合せ医薬
WO2019051084A1 (en) SHP2 INHIBITOR COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING CANCER
RU2018123779A (ru) Новые соединения
PE20080403A1 (es) Derivados heterociclicos fusionados y metodos de uso
PE20090492A1 (es) Compuestos heterociclos como inhibidores de cinasa de fosfatidil-inositol-3
RU2010154114A (ru) Альфа-спиральные миметики и способы, связанные с ними
PE20120121A1 (es) Derivados de imidazopirazina como inhibidores de syk
CA3163703A1 (en) Shp2 inhibitor dosing and methods of treating cancer
PE20120418A1 (es) DERIVADOS DE PIRIDO[2,3-b]PIRAZINA COMO INHIBIDORES DE POLI (ADP-RIBOSA) POLIMERASA (PARP)
RU2015124917A (ru) Новые бициклические фенилпиридины/пиразины для лечения рака
RU2012122653A (ru) Соединения имидазо[1,2-а] пиридина, их синтез и способы применения
RU2012117796A (ru) Производные пиразолиндиона как ингибиторы надфн-оксидазы
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
CA2775475A1 (en) Pyridinylimidazolone derivatives for the inhibition of pi3 kinases