RU2010138928A - Соединение бензодиазепина и фармацевтическая композиция - Google Patents
Соединение бензодиазепина и фармацевтическая композиция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010138928A RU2010138928A RU2010138928/04A RU2010138928A RU2010138928A RU 2010138928 A RU2010138928 A RU 2010138928A RU 2010138928/04 A RU2010138928/04 A RU 2010138928/04A RU 2010138928 A RU2010138928 A RU 2010138928A RU 2010138928 A RU2010138928 A RU 2010138928A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- ethyl
- lower alkyl
- oxo
- pyridin
- Prior art date
Links
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 title claims abstract 17
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 2
- SVUOLADPCWQTTE-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2-benzodiazepine Chemical compound N1N=CC=CC2=CC=CC=C12 SVUOLADPCWQTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 benzodiazepine compound Chemical class 0.000 claims abstract 78
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 51
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 11
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 7
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 26
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 18
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 claims 2
- 230000006793 arrhythmia Effects 0.000 claims 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000005946 imidazo[1,2-a]pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005877 1,4-benzodioxanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKGJAPVNCYKUEE-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3,3,5-trimethyl-7-[3-[2-(2-methyl-4-oxofuro[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl-[(4-methylpyridin-3-yl)methyl]amino]propoxy]-1,5-benzodiazepine-2,4-dione Chemical compound C1=C2N(C)C(=O)C(C)(C)C(=O)N(CC)C2=CC=C1OCCCN(CCN1C(C=2C=C(C)OC=2C=C1)=O)CC1=CN=CC=C1C DKGJAPVNCYKUEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALRMPHHZEVRXDO-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3,3,5-trimethyl-7-[3-[2-(7-oxofuro[2,3-c]pyridin-6-yl)ethyl-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]amino]propoxy]-1,5-benzodiazepine-2,4-dione Chemical compound C1=C2N(C)C(=O)C(C)(C)C(=O)N(CC)C2=CC=C1OCCCN(CCN1C(C=2OC=CC=2C=C1)=O)CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 ALRMPHHZEVRXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUIYSGLQEYEPFI-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3,3,5-trimethyl-7-[3-[2-pyridin-3-ylethyl-[(2-pyridin-3-ylphenyl)methyl]amino]propoxy]-1,5-benzodiazepine-2,4-dione Chemical compound C1=C2N(C)C(=O)C(C)(C)C(=O)N(CC)C2=CC=C1OCCCN(CC=1C(=CC=CC=1)C=1C=NC=CC=1)CCC1=CC=CN=C1 HUIYSGLQEYEPFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BORCZNYMAGQEGS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-7-[3-[furan-2-ylmethyl-[2-(1-oxoisoquinolin-2-yl)ethyl]amino]propoxy]-3,3,5-trimethyl-1,5-benzodiazepine-2,4-dione Chemical compound C1=C2N(C)C(=O)C(C)(C)C(=O)N(CC)C2=CC=C1OCCCN(CCN1C(C2=CC=CC=C2C=C1)=O)CC1=CC=CO1 BORCZNYMAGQEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006179 2-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- TZOYXRMEFDYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)CCC2=C1 TZOYXRMEFDYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXMXIXOKIIPOHL-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-[(1-ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-1,5-benzodiazepin-7-yl)oxy]propyl-(2-pyridin-3-ylethyl)amino]methyl]benzonitrile Chemical compound C1=C2N(C)C(=O)C(C)(C)C(=O)N(CC)C2=CC=C1OCCCN(CC=1C=C(C=CC=1)C#N)CCC1=CC=CN=C1 OXMXIXOKIIPOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGRLWDRGBXQTMU-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[(1-ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-1,5-benzodiazepin-7-yl)oxy]propyl-[2-(1-oxoisoquinolin-2-yl)ethyl]amino]methyl]benzonitrile Chemical compound C1=C2N(C)C(=O)C(C)(C)C(=O)N(CC)C2=CC=C1OCCCN(CCN1C(C2=CC=CC=C2C=C1)=O)CC1=CC=C(C#N)C=C1 MGRLWDRGBXQTMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N pyrazinecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=CC=N1 IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- DRTZAIDVOGUYSP-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride;hydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1=CC=NC=C1 DRTZAIDVOGUYSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение бензодиазепина, представленное общей формулой (1) ! ! или его соль, ! где R1, R2, R3 и R4 каждый независимо является водородом или низшим алкилом; ! R2 и R3 могут быть связаны с образованием низшего алкилена; ! A1 является низшим алкиленом, необязательно замещенным одним или более гидрокси; и ! R5 является группой, представленной ! ! где R6 и R7 каждый независимо является водородом или органической группой; ! XA и XB каждый независимо является связью, низшим алкиленом, низшим алкениленом, -CO-, -SO2-, -SO2-низшим алкиленом, -CO-низшим алкиленом, -CO-низшим алкениленом, низшим алкиленом-N(низшим алкилом)-CO-низшим алкиленом, низшим алкиленом-N(низшим алкилом)-, низшим алкиленом-N(низшим алкилом)-CO- или низшим алкиленом-O-. ! 2. Соединение бензодиазепина, представленное общей формулой (1), или его соль по п.1, ! где R6 и R7 каждый независимо является водородом, низшим алкилом, низшим циклоалкилом, арилом или гетероциклической группой. ! 3. Соединение бензодиазепина, представленное общей формулой (1), или его соль по п.2, ! где R6 и R7 каждый независимо является водородом, низшим алкилом, низшим циклоалкилом, арилом или насыщенной или ненасыщенной моноциклической или полициклической гетероциклической группой, содержащей, по меньшей мере, один гетероатом, выбранный из кислорода, серы и азота. ! 4. Соединение бензодиазепина, представленное общей формулой (1), или его соль по п.3, ! где R6 и R7 каждый независимо является водород, низшим алкилом, низшим циклоалкилом, фенилом, нафтилом, фурилом, тиенилом, пиразолилом, оксазолилом, изоксазолилом, тиазолилом, пирролилом, триазолилом, пиридилом, пиримидинилом, пиридазинилом, пиразинилом, имидазо[2,1-b]тиазолило
Claims (13)
1. Соединение бензодиазепина, представленное общей формулой (1)
или его соль,
где R1, R2, R3 и R4 каждый независимо является водородом или низшим алкилом;
R2 и R3 могут быть связаны с образованием низшего алкилена;
A1 является низшим алкиленом, необязательно замещенным одним или более гидрокси; и
R5 является группой, представленной
где R6 и R7 каждый независимо является водородом или органической группой;
XA и XB каждый независимо является связью, низшим алкиленом, низшим алкениленом, -CO-, -SO2-, -SO2-низшим алкиленом, -CO-низшим алкиленом, -CO-низшим алкениленом, низшим алкиленом-N(низшим алкилом)-CO-низшим алкиленом, низшим алкиленом-N(низшим алкилом)-, низшим алкиленом-N(низшим алкилом)-CO- или низшим алкиленом-O-.
2. Соединение бензодиазепина, представленное общей формулой (1), или его соль по п.1,
где R6 и R7 каждый независимо является водородом, низшим алкилом, низшим циклоалкилом, арилом или гетероциклической группой.
3. Соединение бензодиазепина, представленное общей формулой (1), или его соль по п.2,
где R6 и R7 каждый независимо является водородом, низшим алкилом, низшим циклоалкилом, арилом или насыщенной или ненасыщенной моноциклической или полициклической гетероциклической группой, содержащей, по меньшей мере, один гетероатом, выбранный из кислорода, серы и азота.
4. Соединение бензодиазепина, представленное общей формулой (1), или его соль по п.3,
где R6 и R7 каждый независимо является водород, низшим алкилом, низшим циклоалкилом, фенилом, нафтилом, фурилом, тиенилом, пиразолилом, оксазолилом, изоксазолилом, тиазолилом, пирролилом, триазолилом, пиридилом, пиримидинилом, пиридазинилом, пиразинилом, имидазо[2,1-b]тиазолилом, тиено[2,3-b]пиразинилом, 2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазолилом, бензотиазолилом, индолилом, имидазо[1,2-a]пиридилом, бензотиенилом, бензимидазолилом, 2,3-дигидробензо[b]фурилом, бензофурилом, индазолилом, фуро[2,3-c]пиридилом, фуро[3,2-c]пиридилом, тиено[2,3-c]пиридилом, тиено[3,2-c]пиридилом, тиено[2,3-b]пиридилом, бензо[1,3]диоксолилом, бензизоксазолилом, пиразоло[2,3-a]пиридилом, индолизинилом, 2,3-дигидроиндолилом, изохинолилом, 1,2,3,4-тетрагидро-1H-изохинолилом, карбостирилом, 3,4-дигидрокарбостирилом, хинолилом, хроманилом, 5,6,7,8-тетрагидроизохинолилом, 3,4-дигидро-1H-изохинолилом, нафтиридинилом, 1,4-бензодиоксанилом, циннолинилом, хиноксалинилом или 2,3-дигидробенз-1,4-оксазинилом, каждый из которых необязательно замещен.
5. Соединение бензодиазепина, представленное общей формулой (1), или его соль по п.4,
где R6 и R7 каждый является одним из (1)-(52):
(1) водорода,
(2) низшего алкила,
(3) низшего циклоалкила,
(4) фенила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из (4-1)-(4-25):
(4-1) циано,
(4-2) гидрокси,
(4-3) галогена,
(4-4) низшего алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, имидазолила и морфолинила,
(4-5) низшего алкокси, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из амино и низшего алкиламино,
(4-6) пиридила,
(4-7) тиенила,
(4-8) пиперазинила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(4-9) фенила,
(4-10) пиразолила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(4-11) пиримидинила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(4-12) пиперидила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(4-13) фурила,
(4-14) карбокси,
(4-15) низшего алкоксикарбонила,
(4-16) амино, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алканоила и низшего алкилсульфонила,
(4-17) низшего алкилтио,
(4-18) триазолила,
(4-19) имидазолила,
(4-20) пирролидинила, необязательно замещенного одним или более оксо,
(4-21) низшего алкилсульфонила,
(4-22) низшего алкилендиокси, необязательно замещенного одним или более галогеном,
(4-23) нитро,
(4-24) оксазолила и
(4-25) тиазолила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(5) нафтила,
(6) фурила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, необязательно замещенного галогеном, карбокси, сульфо, пиридилокси, низшего алкоксикарбонила и фенила,
(7) тиенила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкилендиокси, карбокси, галогена, пиридила, низшего алкокси, низшего алкоксикарбонила, оксазолила и фурила,
(8) имидазолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из фенила, низшего алкила и галогена,
(9) пиразолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, необязательно замещенного галогеном, галогена, фенила, необязательно замещенного низшим алкокси, фурила и тиенила,
(10) оксазолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила и фенила,
(11) изоксазолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из фенила, низшего алкила, тиенила и фурила,
(12) тиазолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, необязательно замещенного низшим алкокси, фенила и низшего алканоиламино,
(13) пирролила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила и низшего алкоксикарбонила,
(14) триазолила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(15) пиридила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, необязательно замещенного галогеном, оксо, гидрокси, низшего алкокси, галогена, пирролидинила, морфолинила и тиенила,
(16) пиримидинила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила и фенила,
(17) пиридазинила,
(18) пиразинила,
(19) имидазо[2,1-b]тиазолила, необязательно замещенного одним или более галогеном,
(20) тиено[2,3-b]пиразинила,
(21) 2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазолила, необязательно замещенного одним или более фенилом,
(22) бензотиазолила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(23) индолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алканоила и галогена,
(24) имидазо[1,2-a]пиридила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(25) бензотиенила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(26) бензимидазолила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(27) 2,3-дигидробензо[b]фурила,
(28) бензофурила, необязательно замещенного одним или более галогеном,
(29) индазолила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(30) фуро[2,3-c]пиридила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо и низшего алкила,
(31) фуро[3,2-c]пиридила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, низшего алкила, необязательно замещенного галогеном, галогена, фурила, пиридила и фенила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из амино и низшего алкокси,
(32) тиено[2,3-c]пиридила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксогруппы и низшего алкила,
(33) тиено[3,2-c]пиридила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо и низшего алкила,
(34) тиено[2,3-b]пиридила,
(35) бензо[1,3]диоксолила, необязательно замещенного одним или более галогеном,
(36) бензизоксазолила,
(37) пиразоло[2,3-a]пиридила,
(38) индолизинила,
(39) 2,3-дигидроиндолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, низшего алкила и низшего алканоила,
(40) изохинолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, галогена и оксо,
(41) 1,2,3,4-тетрагидро-1H-изохинолила, необязательно замещенного одним или более оксо,
(42) карбостирила, необязательно замещенного одним или более низшим алкокси,
(43) 3,4-дигидрокарбостирила, необязательно замещенного одним или более низшим алкокси,
(44) хинолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из амино, необязательно замещенного одним или двумя низшим алкилом, низшего алкокси, низшего алкила и оксо,
(45) хроманила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(46) 5,6,7,8-тетрагидроизохинолила, необязательно замещенного одним или более оксо,
(47) 3,4-дигидро-1H-изохинолила, необязательно замещенного одним или более оксо,
(48) нафтиридинила,
(49) 1,4-бензодиоксанила,
(50) циннолинила,
(51) хиноксалинила или
(52) 2,3-дигидробенз-1,4-оксазинила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила и оксо.
6. Соединение бензодиазепина, представленное общей формулой (1), или его соль по п.5,
где R6 и R7 каждый является одним из (4a), (6a), (7a), (15a), (30a), (31a), (32a), (33a), (40a) и (44a):
(4a) фенила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из (4a-1), (4a-4) и (4a-6):
(4a-1) циано,
(4a-4) низшего алкила, необязательно замещенного одним или более галогеном, и
(4a-6) пиридила,
(6a) фурила,
(7a) тиенила,
(15a) пиридила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(30a) фуро[2,3-c]пиридила, необязательно замещенного одним или более оксо,
(31a) фуро[3,2-c]пиридила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо и низшего алкила,
(32a) тиено[2,3-c]пиридила, необязательно замещенного одним или более оксо,
(33a) тиено[3,2-c]пиридила, необязательно замещенного одним или более оксо,
(40a) изохинолила, необязательно замещенного одним или более оксо, и
(44a) хинолила, необязательно замещенного одним или более оксо.
7. Соединение бензодиазепина, представленное общей формулой (1), или его соль по п.5, которое выбирают из группы, состоящей из следующих соединений:
тригидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-{3-[(2-пиридин-3-илэтил)пиридин-4-илметиламино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
тригидрохлорид 3,3,5-триметил-1-пропил-7-{3-[(2-пиридин-3-илэтил)пиридин-4-илметиламино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
тригидрохлорид 1,5-диэтил-3,3-диметил-7-{3-[(2-пиридин-3-илэтил)пиридин-4-илметиламино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
тригидрохлорид 1,3,3,5-тетраметил-7-{3-[(2-пиридин-3-илэтил)пиридин-4-илметиламино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(1-оксо-1H-изохинолин-2-ил)этил]пиридин-4-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(7-оксо-7H-фуро[2,3-c]пиридин-6-ил)этил]пиридин-4-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
дигидрохлорид N-метил-N-(2-{пиридин-4-илметил-[3-(1,3,3,5-тетраметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[b][1,4]диазепин-7-илокси)пропил]амино}этил)бензамида,
дигидрохлорид 1,3,3,5-тетраметил-7-{3-[(2-метилбензил)-(2-пиридин-3-илэтил)амино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
тригидрохлорид 1,3,3,5-тетраметил-7-{3-[(2-пиридин-3-илэтил)-(хинолин-4-илметил)амино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
тригидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-{3-[(3-метилпиридин-4-илметил)-(2-пиридин-3-илэтил)амино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(2-оксо-2H-хинолин-1-ил)этил]пиридин-4-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(7-оксо-7H-тиено[2,3-c]пиридин-6-ил)этил]пиридин-4-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
4-({[3-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[b][1,4]диазепин-7-илокси)пропил]-[2-(1-оксо-1H-изохинолин-2-ил)этил]амино}метил)бензонитрил,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(1-оксо-1H-изохинолин-2-ил)этил]тиофен-3-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-7-(3-{фуран-2-илметил-[2-(1-оксо-1H-изохинолин-2-ил)этил]амино}пропокси)-3,3,5-триметил-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
7-{3-[бензил-(2-пиридин-3-илэтил)амино]пропокси}-1-этил-3,3,5-триметил-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
3-{[[3-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[b][1,4]диазепин-7-илокси)пропил]-(2-пиридин-3-илэтил)амино]метил}бензонитрил,
1-этил-3,3,5-триметил-7-{3-[(2-пиридин-3-илбензил)-(2-пиридин-3-илэтил)амино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
4-({[3-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[b][1,4]диазепин-7-илокси)пропил]-[2-(7-оксо-7H-фуро[2,3-c]пиридин-6-ил)этил]амино}метил)бензонитрил,
1-этил-3,3,5-триметил-7-{3-[[2-(7-оксо-7H-фуро[2,3-c]пиридин-6-ил)этил]-(4-трифторметилбензил)амино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{(2-метилбензил)-[2-(7-оксо-7H-фуро[2,3-c]пиридин-6-ил)этил]амино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(7-оксо-7H-фуро[2,3-c]пиридин-6-ил)этил]тиофен-2-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(2-метил-4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]пиридин-4-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]пиридин-3-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(4-оксо-4H-тиено[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]пиридин-3-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-{3-[[2-(2-метил-4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]-(4-метилпиридин-3-илметил)амино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{(2-метилпиридин-3-илметил)-[2-(4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]амино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{(4-метилпиридин-3-илметил)-[2-(4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]амино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{(2-метилпиридин-3-илметил)-[2-(4-оксо-4H-тиено[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]амино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-{3-[[2-(2-метил-4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]-(2-пропилпиридин-3-илметил)амино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
гидрохлорид N-[3-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[b][1,4]диазепин-7-илокси)пропил]-N-(2-пиридин-3-илэтил)бензолсульфонамида,
дигидрохлорид 7-(3-{(2,6-диметилпиридин-3-илметил)-[2-(4-оксо-4H-фуро[3,2-c]пиридин-5-ил)этил]амино}пропокси)-1-этил-3,3,5-триметил-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
гидрохлорид N-[3-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[b][1,4]диазепин-7-илокси)пропил]-N-(2-пиридин-3-илэтил)бензамида и
N-[3-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1H-бензо[b][1,4]диазепин-7-илокси)пропил]-N-[2-(1-оксо-1H-изохинолин-2-ил)этил]бензолсульфонамид.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение бензодиазепина, представленное Формулой (1), или его соль по п.1 и фармакологически приемлемый носитель.
9. Фармацевтическая композиция по п.8 для предотвращения и/или лечения аритмии.
10. Соединение бензодиазепина, представленное Формулой (1), или его соль по п.1 для применения в фармацевтической композиции.
11. Применение соединения бензодиазепина, представленного Формулой (1), или его соли по п.1 в качестве фармацевтической композиции.
12. Применение соединения бензодиазепина, представленного Формулой (1), или его соли по п.1 для получения фармацевтической композиции.
13. Способ предотвращения и/или лечения аритмии, включающий введение пациенту соединения бензодиазепина, представленного Формулой (1), или его соли по п.1.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008-041296 | 2008-02-22 | ||
| JP2008041296 | 2008-02-22 | ||
| JP2008227368 | 2008-09-04 | ||
| JP2008-227368 | 2008-09-04 | ||
| PCT/JP2009/053623 WO2009104819A1 (en) | 2008-02-22 | 2009-02-20 | Benzodiazepine compound and pharmaceutical composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010138928A true RU2010138928A (ru) | 2012-03-27 |
| RU2496775C2 RU2496775C2 (ru) | 2013-10-27 |
Family
ID=40600203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010138928/04A RU2496775C2 (ru) | 2008-02-22 | 2009-02-20 | Соединение бензодиазепина и фармацевтическая композиция |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8338406B2 (ru) |
| EP (1) | EP2254873B1 (ru) |
| JP (1) | JP5355582B2 (ru) |
| KR (1) | KR101332948B1 (ru) |
| CN (2) | CN101952259B (ru) |
| AR (1) | AR070449A1 (ru) |
| AU (1) | AU2009216079B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0908132A2 (ru) |
| CA (1) | CA2715872A1 (ru) |
| CO (1) | CO6300950A2 (ru) |
| CY (1) | CY1115220T1 (ru) |
| DK (1) | DK2254873T3 (ru) |
| ES (1) | ES2494366T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20140796T1 (ru) |
| IL (1) | IL207276A (ru) |
| MX (1) | MX2010009269A (ru) |
| MY (1) | MY156226A (ru) |
| NZ (1) | NZ587157A (ru) |
| PL (1) | PL2254873T3 (ru) |
| PT (1) | PT2254873E (ru) |
| RU (1) | RU2496775C2 (ru) |
| SI (1) | SI2254873T1 (ru) |
| TW (1) | TWI413522B (ru) |
| UA (1) | UA103018C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009104819A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201005469B (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI413522B (zh) | 2008-02-22 | 2013-11-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | 苯并二氮呯化合物及藥學組成物 |
| CA2771136A1 (en) * | 2009-08-21 | 2011-02-24 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing benzo[b][1,4]diazepine-2,4-dione compound |
| TWI481601B (zh) * | 2009-08-21 | 2015-04-21 | Otsuka Pharma Co Ltd | 含氮化合物及藥學組成物 |
| JP2012184225A (ja) * | 2011-02-18 | 2012-09-27 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 医薬組成物 |
| WO2012149540A1 (en) * | 2011-04-28 | 2012-11-01 | The Broad Institute Inc | Inhibitors of histone deacetylase |
| US20140357662A1 (en) | 2011-11-15 | 2014-12-04 | Xention Limited | Thieno (2,3 - c) pyrazoles for use as potassium channel inhibitors |
| AR090037A1 (es) | 2011-11-15 | 2014-10-15 | Xention Ltd | Derivados de tieno y/o furo-pirimidinas y piridinas inhibidores de los canales de potasio |
| JP6337255B2 (ja) | 2012-07-27 | 2018-06-06 | ザ ブロード インスティテュート, インコーポレーテッドThe Broad Institute, Inc. | ヒストンデアセチラーゼの阻害剤 |
| US9914717B2 (en) | 2012-12-20 | 2018-03-13 | The Broad Institute, Inc. | Cycloalkenyl hydroxamic acid derivatives and their use as histone deacetylase inhibitors |
| JOP20190086A1 (ar) * | 2016-10-21 | 2019-04-18 | Novartis Ag | مشتقات نافثيريدينون جديدة واستخدامها في معالجة عدم انتظام ضربات القلب |
| EA038455B1 (ru) * | 2016-10-26 | 2021-08-31 | Новартис Аг | Новые производные нафтиридинона и их применение в лечении аритмии |
| US11833156B2 (en) | 2017-09-22 | 2023-12-05 | Jubilant Epipad LLC | Heterocyclic compounds as pad inhibitors |
| WO2019077631A1 (en) | 2017-10-18 | 2019-04-25 | Jubilant Biosys Limited | IMIDAZO-PYRIDINE COMPOUNDS FOR USE AS PAD INHIBITORS |
| KR20200085836A (ko) | 2017-11-06 | 2020-07-15 | 주빌런트 프로델 엘엘씨 | Pd1/pd-l1 활성화 억제제로서의 피리미딘 유도체 |
| BR112020010322A2 (pt) | 2017-11-24 | 2020-11-17 | Jubilant Episcribe Llc | composto da fórmula i; composto da fórmula ia; composto da fórmula ib; processo de preparação de compostos da fórmula i; composição farmacêutica; método para o tratamento e/ou prevenção de várias doenças; uso dos compostos; método para o tratamento de câncer; e método para o tratamento e/ou prevenção de uma afecção mediada por prmt5 ou um distúrbio proliferativo ou câncer |
| US12128018B2 (en) | 2018-01-12 | 2024-10-29 | KDAc Therapeutics, Inc. | Combination of a selective histone deacetylase 3 (HDAC3) inhibitor and an immunotherapy agent for the treatment of cancer |
| CN112105610B (zh) | 2018-03-13 | 2024-01-26 | 朱比连特普罗德尔有限责任公司 | 作为pd1/pd-l1相互作用/活化的抑制剂的双环化合物 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3133056A (en) | 1961-05-15 | 1964-05-12 | May & Baker Ltd | N-phenylpiperazine derivatives of tetrahydrobenzodiazepines |
| US4001408A (en) | 1966-12-14 | 1977-01-04 | Roussel-Uclaf | Substituted heterocyclic compounds, processes and composition including those |
| US3984398A (en) | 1966-12-14 | 1976-10-05 | Roussel-Uclaf | 1,5-Benzodiazepine-2,4-diones |
| BE707667A (ru) | 1966-12-14 | 1968-06-07 | ||
| JPH0296133A (ja) | 1988-10-01 | 1990-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| BR9200951A (pt) | 1991-03-21 | 1992-11-17 | Hoffmann La Roche | Compostos, processo para sua producao,preparacoes farmaceuticas e uso |
| US5428031A (en) * | 1991-12-03 | 1995-06-27 | Merck & Co., Inc. | Methods of treating cardiac arrhythmia |
| US5700797A (en) | 1995-06-07 | 1997-12-23 | Merck & Co, Inc. | N-(2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl)-3-amides |
| US5691331A (en) * | 1995-06-07 | 1997-11-25 | Merck & Co., Inc. | N-(2,4-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3yl) -3- amides |
| GB0008179D0 (en) | 2000-04-05 | 2000-05-24 | Glaxo Group Ltd | Chemical process |
| AU6895000A (en) | 1999-08-09 | 2001-03-05 | Merck & Co., Inc. | Antiarrhythmic compounds |
| IL161692A0 (en) * | 2001-11-13 | 2004-09-27 | Dimensional Pharm Inc | 14-benzodiazepine derivatives and pharmaceutical compositions containing the same |
| NZ541234A (en) | 2002-12-20 | 2008-06-30 | Amgen Inc | Asthma and allergic inflammation modulators |
| AR055203A1 (es) | 2005-08-31 | 2007-08-08 | Otsuka Pharma Co Ltd | Derivados de benzotiofeno con propiedades antipsicoticas |
| JP4785881B2 (ja) * | 2007-02-27 | 2011-10-05 | 大塚製薬株式会社 | 医薬 |
| TWI413522B (zh) | 2008-02-22 | 2013-11-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | 苯并二氮呯化合物及藥學組成物 |
-
2009
- 2009-02-20 TW TW098105587A patent/TWI413522B/zh not_active IP Right Cessation
- 2009-02-20 MY MYPI2010003603A patent/MY156226A/en unknown
- 2009-02-20 SI SI200930958T patent/SI2254873T1/sl unknown
- 2009-02-20 AR ARP090100589A patent/AR070449A1/es unknown
- 2009-02-20 NZ NZ587157A patent/NZ587157A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-02-20 PT PT97133821T patent/PT2254873E/pt unknown
- 2009-02-20 CN CN200980105883XA patent/CN101952259B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-20 CA CA2715872A patent/CA2715872A1/en active Pending
- 2009-02-20 JP JP2010533351A patent/JP5355582B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-20 US US12/918,226 patent/US8338406B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-20 AU AU2009216079A patent/AU2009216079B2/en not_active Ceased
- 2009-02-20 EP EP09713382.1A patent/EP2254873B1/en not_active Not-in-force
- 2009-02-20 RU RU2010138928/04A patent/RU2496775C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-02-20 PL PL09713382T patent/PL2254873T3/pl unknown
- 2009-02-20 DK DK09713382.1T patent/DK2254873T3/da active
- 2009-02-20 MX MX2010009269A patent/MX2010009269A/es active IP Right Grant
- 2009-02-20 WO PCT/JP2009/053623 patent/WO2009104819A1/en not_active Ceased
- 2009-02-20 UA UAA201011248A patent/UA103018C2/ru unknown
- 2009-02-20 KR KR1020107021117A patent/KR101332948B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-20 BR BRPI0908132-1A patent/BRPI0908132A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-02-20 HR HRP20140796AT patent/HRP20140796T1/hr unknown
- 2009-02-20 CN CN201310203728.XA patent/CN103554088B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-20 ES ES09713382.1T patent/ES2494366T3/es active Active
-
2010
- 2010-07-29 IL IL207276A patent/IL207276A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-07-30 ZA ZA2010/05469A patent/ZA201005469B/en unknown
- 2010-09-22 CO CO10117060A patent/CO6300950A2/es active IP Right Grant
-
2012
- 2012-08-22 US US13/591,361 patent/US8664217B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-07-01 CY CY20141100482T patent/CY1115220T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010138928A (ru) | Соединение бензодиазепина и фармацевтическая композиция | |
| JP7650854B2 (ja) | ユビキチン特異的プロテアーゼ１阻害剤としてのプリノン | |
| JP5642323B1 (ja) | 新規ピラゾール誘導体 | |
| ES2572604T3 (es) | Nuevas N-acil-5,6,7,(8-sustituido)-tetrahidro-[1,2,4]triazolo[4,3a]pirazinas quirales, como antagonistas selectivas del receptor de NK-3, composición farmacéutica y métodos para uso en trastornos mediados por el receptor de NK-3 | |
| JP4932735B2 (ja) | アミノピリミジン化合物および使用方法 | |
| RU2737434C2 (ru) | Новые соединения и композиции для ингибирования fasn | |
| AU2009219376B2 (en) | Protein kinase inhibitors and use thereof | |
| IL268366B2 (en) | Viral replication inhibitors | |
| RU2012110553A (ru) | Азотсодержащее соединение и фармацевтическая композиция | |
| JP2009538896A5 (ru) | ||
| JP2013515033A5 (ru) | ||
| CA3118093A1 (en) | Small molecule inhibitors of dyrk1/clk and uses thereof | |
| MX2014009355A (es) | Compuestos 4- (benzoimidazol-2-il) -tiazol y derivados aza relacionados. | |
| JP2025084799A (ja) | 疼痛、特に神経障害性疼痛、並びに／又は、ａｔ２ｒ及び／若しくはａｔ２ｒ媒介性シグナル伝達に関連する他の疾患若しくは障害の治療のための化合物 | |
| EP1751163B1 (en) | Benzazepine compounds having affinity for dopamine d3 receptor and uses thereof | |
| Sarg et al. | Efficient utilization of 6-aminouracil to synthesize fused and related heterocyclic compounds and their evaluation as prostate cytotoxic agents with cathepsin B inhibition | |
| Blocks | Alinda Chemical Ltd | |
| HK40035865A (en) | Purinones as ubiquitin-specific protease 1 inhibitors | |
| HK40049145A (en) | Viral replication inhibitors | |
| RU2011132796A (ru) | Новые производные азотсодержащих насыщенных карбоциклов в качестве ингибиторов мускариновых рецепторов, фармацевтические композиции на их основе и способ ингибирования активности мускариновых рецепторов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170221 |