RU2011134283A - Имидазотиазольные производные, имеющие пролиновую циклическую структуру - Google Patents
Имидазотиазольные производные, имеющие пролиновую циклическую структуру Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011134283A RU2011134283A RU2011134283/04A RU2011134283A RU2011134283A RU 2011134283 A RU2011134283 A RU 2011134283A RU 2011134283/04 A RU2011134283/04 A RU 2011134283/04A RU 2011134283 A RU2011134283 A RU 2011134283A RU 2011134283 A RU2011134283 A RU 2011134283A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- halogen atom
- substituents selected
- salt
- cyano
- Prior art date
Links
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 19
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 17
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 3
- 125000003003 spiro group Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 6
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 6
- 208000031261 Acute myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 3
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 3
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 3
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 3
- 208000033776 Myeloid Acute Leukemia Diseases 0.000 claims 3
- 206010029260 Neuroblastoma Diseases 0.000 claims 3
- 201000000582 Retinoblastoma Diseases 0.000 claims 3
- 206010039491 Sarcoma Diseases 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 3
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 2
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 2
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 2
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 229940083338 MDM2 inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 239000012819 MDM2-Inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 **(C*(*)N(*)C1(CC1)C1)CN1C([C@](CC(*)(*)C1)N1C(C(S1)=C(*)CC(CC2)C1=NC(*)(*)[C@]2I)=O)=O Chemical compound **(C*(*)N(*)C1(CC1)C1)CN1C([C@](CC(*)(*)C1)N1C(C(S1)=C(*)CC(CC2)C1=NC(*)(*)[C@]2I)=O)=O 0.000 description 2
- CTJAYGFOPSRKEA-LURJTMIESA-N C[C@@H]1NCC2(CC2)NC1 Chemical compound C[C@@H]1NCC2(CC2)NC1 CTJAYGFOPSRKEA-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/499—Spiro-condensed pyrazines or piperazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение, представленное общей формулой (1), или его соль:гдеArпредставляет фенильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, цианогруппы и C-Cалкильной группы;Arпредставляет фенильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, C-Cалкильной группы и цианогруппы, или пиридильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, C-Cалкильной группы и цианогруппы;Rпредставляет C-Cалкильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, гидроксигруппы, C-Cалкоксигруппы, карбамоильной группы, аминогруппы, C-Cалканоильной группы и цианогруппы, C-Cалканоильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, гидроксигруппы, C-Cалкоксигруппы, карбамоильной группы, аминогруппы и цианогруппы, атом водорода или гидроксигруппу;Rи Rкаждый независимо представляет C-Cалкильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, гидроксигруппы, C-Cалкоксигруппы, карбамоильной группы, аминогруппы, C-Cалканоильной группы и цианогруппы, карбоксигруппу или атом водорода, или Rи Rмогут вместе образовывать оксогруппу, или Rи Rвместе с атомами углерода, к которым Rи Rсоответственно присоединены, могут образовывать 3-5-членный насыщенный углеводородный цикл в виде спиро- или конденсированной формы;Rпредставляет C-Cалкильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, гидроксигруппы, C-Cалкоксигруппы, карбамоильной группы, аминогруппы, C-Cалканоильной группы и цианогруппы;
Claims (21)
1. Соединение, представленное общей формулой (1), или его соль:
где
Ar1 представляет фенильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, цианогруппы и C1-C6 алкильной группы;
Ar2 представляет фенильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, C1-C6 алкильной группы и цианогруппы, или пиридильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, C1-C6 алкильной группы и цианогруппы;
R1 представляет C1-C6 алкильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, гидроксигруппы, C1-C6 алкоксигруппы, карбамоильной группы, аминогруппы, C1-C6 алканоильной группы и цианогруппы, C1-C6 алканоильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, гидроксигруппы, C1-C6 алкоксигруппы, карбамоильной группы, аминогруппы и цианогруппы, атом водорода или гидроксигруппу;
R2 и R3 каждый независимо представляет C1-C6 алкильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, гидроксигруппы, C1-C6 алкоксигруппы, карбамоильной группы, аминогруппы, C1-C6 алканоильной группы и цианогруппы, карбоксигруппу или атом водорода, или R2 и R3 могут вместе образовывать оксогруппу, или R2 и R3 вместе с атомами углерода, к которым R2 и R3 соответственно присоединены, могут образовывать 3-5-членный насыщенный углеводородный цикл в виде спиро- или конденсированной формы;
R4 представляет C1-C6 алкильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, гидроксигруппы, C1-C6 алкоксигруппы, карбамоильной группы, аминогруппы, C1-C6 алканоильной группы и цианогруппы;
R5 представляет C1-C6 алкильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, гидроксигруппы, C1-C6 алкоксигруппы, карбамоильной группы, аминогруппы, C1-C6 алканоильной группы и цианогруппы;
R6 представляет атом галогена или атом водорода; и
R7 представляет атом галогена.
2. Соединение, представленное общей формулой (2), или его соль:
где
R1 представляет C1-C6 алкильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, гидроксигруппы, C1-C6 алкоксигруппы, карбамоильной группы, аминогруппы, C1-C6 алканоильной группы и цианогруппы, C1-C6 алканоильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, гидроксигруппы, C1-C6 алкоксигруппы, карбамоильной группы, аминогруппы и цианогруппы, атом водорода или гидроксигруппу;
R2 и R3, каждый независимо, представляет C1-C6 алкильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, гидроксигруппы, C1-C6 алкоксигруппы, карбамоильной группы, аминогруппы, C1-C6 алканоильной группы и цианогруппы, карбоксигруппу или атом водорода, или R2 и R3 могут вместе образовывать оксогруппу, или R2 и R3 вместе с атомами углерода, к которым R2 и R3 соответственно присоединены, могут образовывать 3-5-членный насыщенный углеводородный цикл в виде спиро- или конденсированной формы;
R4 представляет C1-C6 алкильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, гидроксигруппы, C1-C6 алкоксигруппы, карбамоильной группы, аминогруппы, C1-C6 алканоильной группы и цианогруппы;
R5 представляет C1-C6 алкильную группу, которая может иметь один или более заместителей, выбранных из атома галогена, гидроксигруппы, C1-C6 алкоксигруппы, карбамоильной группы, аминогруппы, C1-C6 алканоильной группы и цианогруппы;
R6 представляет атом галогена или атом водорода; и
R7 представляет атом галогена.
3. Соединение по п.1 или его соль, где R1 обозначает C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алканоильную группу, которая может быть замещена одним или большим количеством атомов галогена, или атом водорода.
4. Соединение по п.1 или его соль, где R4 обозначает C1-C6 алкильную группу.
5. Соединение по п.1 или его соль, где R5 обозначает C1-C6 алкильную группу.
11. Ингибитор Mdm2, содержащий соединение по любому из пп.1-10 или его соль.
12. Ингибитор p53-Mdm2 связывания, содержащий соединение по любому из пп.1-10 или его соль.
13. Лекарственное средство, содержащее соединение по любому из пп.1-10 или его соль в качестве активного ингредиента.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-10 или его соль и фармацевтически приемлемый носитель.
15. Применение соединения по любому из пп.1-10 или его соли для получения лекарственного средства.
16. Противораковый агент, содержащий соединение по любому из пп.1-10 или его соль в качестве активного ингредиента.
17. Способ лечения рака, включающий введение соединения по любому из пп.1-10 или его соли.
18. Противораковый агент по п.16, где рак представляет собой любое заболевание, выбранное из следующих: рак легкого, рак молочной железы, рак простаты, рак толстой кишки, острая миелоидная лейкемия, злокачественная лимфома, ретинобластома, нейробластома и саркома.
19. Способ лечения рака по п.17, где рак представляет собой любое заболевание, выбранное из следующих: рак легкого, рак молочной железы, острая миелоидная лейкемия, злокачественная лимфома, ретинобластома, нейробластома и саркома.
20. Применение соединения по любому из пп.1-10 или его соли для получения лекарственного средства для лечения рака.
21. Применение по п.20, где рак выбран из рака легкого, рака молочной железы, рака простаты, рака толстой кишки, острой миелоидной лейкемии, злокачественной лимфомы, ретинобластомы, нейробластомы и саркомы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009-007536 | 2009-01-16 | ||
| JP2009007536 | 2009-01-16 | ||
| PCT/JP2010/050372 WO2010082612A1 (ja) | 2009-01-16 | 2010-01-15 | プロリン環構造を有するイミダゾチアゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011134283A true RU2011134283A (ru) | 2013-02-27 |
Family
ID=42339866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011134283/04A RU2011134283A (ru) | 2009-01-16 | 2010-01-15 | Имидазотиазольные производные, имеющие пролиновую циклическую структуру |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8404691B2 (ru) |
| EP (1) | EP2380892B1 (ru) |
| JP (1) | JP5520236B2 (ru) |
| KR (1) | KR20110119641A (ru) |
| CN (1) | CN102356085A (ru) |
| AU (1) | AU2010205201A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI1007334A2 (ru) |
| CA (1) | CA2750009A1 (ru) |
| CO (1) | CO6420347A2 (ru) |
| CY (1) | CY1115234T1 (ru) |
| DK (1) | DK2380892T3 (ru) |
| ES (1) | ES2463820T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20140409T1 (ru) |
| IL (1) | IL214117A0 (ru) |
| MX (1) | MX2011007598A (ru) |
| PL (1) | PL2380892T3 (ru) |
| PT (1) | PT2380892E (ru) |
| RU (1) | RU2011134283A (ru) |
| SG (1) | SG173028A1 (ru) |
| SI (1) | SI2380892T1 (ru) |
| SM (1) | SMT201400082B (ru) |
| TW (1) | TW201030011A (ru) |
| WO (1) | WO2010082612A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201105132B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2298778A4 (en) * | 2008-06-12 | 2011-10-05 | Daiichi Sankyo Co Ltd | IMIDAZOTHIAZOL DERIVATIVE WITH 4,7-DIAZASPIRO [2.5] OCTAN RING STRUCTURE |
| CA2829188C (en) | 2011-03-10 | 2016-10-18 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Dispiropyrrolidine derivatives |
| TWI586668B (zh) | 2012-09-06 | 2017-06-11 | 第一三共股份有限公司 | 二螺吡咯啶衍生物之結晶 |
| WO2016056673A1 (en) * | 2014-10-09 | 2016-04-14 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Algorithms for gene signature-based predictor of sensitivity to mdm2 inhibitors |
| JP2019522633A (ja) | 2016-05-20 | 2019-08-15 | ジェネンテック, インコーポレイテッド | Protac抗体コンジュゲート及び使用方法 |
| EP3360865A1 (en) * | 2017-02-13 | 2018-08-15 | F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A. | Process for the preparation of cyclopropyldiketopiperazines, and of a key intermediate of ds-5272 |
| CN111943894A (zh) * | 2019-05-17 | 2020-11-17 | 南京爱德程医药科技有限公司 | 一种4,7-二氮杂螺[2.5]辛烷类化合物的合成方法 |
| WO2023056069A1 (en) | 2021-09-30 | 2023-04-06 | Angiex, Inc. | Degrader-antibody conjugates and methods of using same |
| WO2024240858A1 (en) | 2023-05-23 | 2024-11-28 | Valerio Therapeutics | Protac molecules directed against dna damage repair system and uses thereof |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000072743A (ja) | 1998-08-31 | 2000-03-07 | Japan Science & Technology Corp | アルケンのアジリジン化法 |
| US6979551B2 (en) | 2000-04-03 | 2005-12-27 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Assays for identifying ubiquitin agents and for identifying agents that modify the activity of ubiquitin agents |
| US6740495B1 (en) | 2000-04-03 | 2004-05-25 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Ubiquitin ligase assay |
| RU2305095C2 (ru) | 2001-12-18 | 2007-08-27 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Цис-2,4,5-трифенилимидазолины и фармацевтическая композиция на их основе |
| KR100640707B1 (ko) | 2001-12-18 | 2006-10-31 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | Mdm2 저해제로서의 시스-이미다졸린 |
| US7425638B2 (en) | 2003-06-17 | 2008-09-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Cis-imidazolines |
| US7132421B2 (en) | 2003-06-17 | 2006-11-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | CIS-imidazoles |
| WO2005002575A1 (en) | 2003-06-17 | 2005-01-13 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Cis-imidazolines as mdm2 inhibitors |
| MXPA05013279A (es) | 2003-06-17 | 2006-03-09 | Hoffmann La Roche | Cis-2,4,5-triaril-imidazolinas. |
| GB0324498D0 (en) | 2003-07-21 | 2003-11-26 | Aventis Pharma Inc | Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers |
| JP2005075754A (ja) | 2003-08-29 | 2005-03-24 | Mitsui Chemicals Inc | トランス−1,2−ビス(3,5−ジメチルフェニル)−1,2−エタンジアミンの光学分割方法 |
| JP4814228B2 (ja) | 2004-05-18 | 2011-11-16 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 新規cis−イミダゾリン |
| US7893278B2 (en) | 2004-06-17 | 2011-02-22 | Hoffman-La Roche Inc. | CIS-imidazolines |
| ES2538714T3 (es) | 2005-12-01 | 2015-06-23 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Derivados de 2,4,5-trifenil-imidazolina como inhibidores de la interacción entre las proteínas p53 y MDM2 para el uso en calidad de agentes anticancerosos |
| MX2009006397A (es) | 2006-12-14 | 2009-08-13 | Daiichi Sankyo Co Ltd | Derivados de imidazotiazol. |
| JP5019102B2 (ja) * | 2006-12-14 | 2012-09-05 | 東芝機械株式会社 | ガラス成形用金型の製造方法 |
| KR20090122403A (ko) * | 2007-03-29 | 2009-11-27 | 노파르티스 아게 | 증식성 질환의 치료를 위한 3-이미다졸릴-인돌 |
| US7625895B2 (en) | 2007-04-12 | 2009-12-01 | Hoffmann-Le Roche Inc. | Diphenyl-dihydro-imidazopyridinones |
| JP2009298713A (ja) * | 2008-06-11 | 2009-12-24 | Daiichi Sankyo Co Ltd | イミダゾチアゾール誘導体 |
| EP2298778A4 (en) | 2008-06-12 | 2011-10-05 | Daiichi Sankyo Co Ltd | IMIDAZOTHIAZOL DERIVATIVE WITH 4,7-DIAZASPIRO [2.5] OCTAN RING STRUCTURE |
-
2010
- 2010-01-15 CN CN2010800126404A patent/CN102356085A/zh active Pending
- 2010-01-15 RU RU2011134283/04A patent/RU2011134283A/ru unknown
- 2010-01-15 JP JP2010546646A patent/JP5520236B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-01-15 PT PT107312811T patent/PT2380892E/pt unknown
- 2010-01-15 WO PCT/JP2010/050372 patent/WO2010082612A1/ja not_active Ceased
- 2010-01-15 SG SG2011051703A patent/SG173028A1/en unknown
- 2010-01-15 PL PL10731281T patent/PL2380892T3/pl unknown
- 2010-01-15 ES ES10731281.1T patent/ES2463820T3/es active Active
- 2010-01-15 MX MX2011007598A patent/MX2011007598A/es unknown
- 2010-01-15 SI SI201030589T patent/SI2380892T1/sl unknown
- 2010-01-15 EP EP10731281.1A patent/EP2380892B1/en not_active Not-in-force
- 2010-01-15 TW TW099101006A patent/TW201030011A/zh unknown
- 2010-01-15 HR HRP20140409AT patent/HRP20140409T1/hr unknown
- 2010-01-15 KR KR1020117016110A patent/KR20110119641A/ko not_active Withdrawn
- 2010-01-15 DK DK10731281.1T patent/DK2380892T3/da active
- 2010-01-15 CA CA2750009A patent/CA2750009A1/en not_active Abandoned
- 2010-01-15 BR BRPI1007334A patent/BRPI1007334A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-01-15 AU AU2010205201A patent/AU2010205201A1/en not_active Abandoned
-
2011
- 2011-07-12 ZA ZA2011/05132A patent/ZA201105132B/en unknown
- 2011-07-14 IL IL214117A patent/IL214117A0/en unknown
- 2011-07-15 US US13/183,762 patent/US8404691B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-12 CO CO11102791A patent/CO6420347A2/es not_active Application Discontinuation
-
2013
- 2013-01-31 US US13/755,161 patent/US20130172362A1/en not_active Abandoned
-
2014
- 2014-06-25 SM SM201400082T patent/SMT201400082B/xx unknown
- 2014-06-25 CY CY20141100460T patent/CY1115234T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL214117A0 (en) | 2011-08-31 |
| TW201030011A (en) | 2010-08-16 |
| DK2380892T3 (da) | 2014-06-30 |
| SG173028A1 (en) | 2011-08-29 |
| JPWO2010082612A1 (ja) | 2012-07-05 |
| EP2380892A4 (en) | 2012-08-29 |
| SI2380892T1 (sl) | 2014-05-30 |
| BRPI1007334A2 (pt) | 2016-02-10 |
| PT2380892E (pt) | 2014-06-09 |
| ES2463820T3 (es) | 2014-05-29 |
| WO2010082612A1 (ja) | 2010-07-22 |
| US20130172362A1 (en) | 2013-07-04 |
| MX2011007598A (es) | 2011-08-08 |
| CO6420347A2 (es) | 2012-04-16 |
| EP2380892B1 (en) | 2014-04-02 |
| CN102356085A (zh) | 2012-02-15 |
| US8404691B2 (en) | 2013-03-26 |
| PL2380892T3 (pl) | 2014-08-29 |
| KR20110119641A (ko) | 2011-11-02 |
| HRP20140409T1 (hr) | 2014-06-06 |
| US20110301176A1 (en) | 2011-12-08 |
| JP5520236B2 (ja) | 2014-06-11 |
| EP2380892A1 (en) | 2011-10-26 |
| CA2750009A1 (en) | 2010-07-22 |
| CY1115234T1 (el) | 2017-01-04 |
| ZA201105132B (en) | 2012-03-28 |
| SMT201400082B (it) | 2014-09-08 |
| AU2010205201A1 (en) | 2011-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011134283A (ru) | Имидазотиазольные производные, имеющие пролиновую циклическую структуру | |
| RU2014140735A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1, 5-a]ПИРИМИДИНА, КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ УКАЗАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| RU2015118145A (ru) | Замещенные бензольные соединения | |
| RU2011137531A (ru) | Новое производное триазина и содержащая его фармацевтическая композиция | |
| MX2022013054A (es) | Derivados de imidazolidinona y uso medico de los mismos. | |
| RU2014115847A (ru) | Пирролопиримидиновые соединения для лечения злокачественной опухоли | |
| RU2012104700A (ru) | Азабициклосоединение и его соль | |
| RU2016140420A (ru) | Производное 1,3-бензодиоксола | |
| JP2015537020A5 (ru) | ||
| AR086357A1 (es) | Derivados de indazol sustituidos activos como inhibidores de quinasas | |
| RU2015118647A (ru) | Аминопиримидиновые соединения в качестве ингибиторов содержащих т790м мутантных egfr | |
| RU2014153627A (ru) | Имидазо[1, 2-]пиридазиновые производные как ингибиторы киназ | |
| JP2016513737A5 (ru) | ||
| EA201890094A1 (ru) | Производные полициклических амидов в качестве ингибиторов cdk9 | |
| TR201802944T4 (tr) | İlaç olarak azai̇ndazol veya di̇azai̇ndazol türünün türevleri̇ | |
| RU2013136895A (ru) | Новое бициклическое соединение или его соль | |
| RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
| TW200716528A (en) | Cyclopropanecarboxamide derivatives | |
| RU2020102453A (ru) | Фармацевтические композиции | |
| RU2011116160A (ru) | Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и y-глутамиламиногруппой и содержащие их противогрибковые средства | |
| JP2015512943A5 (ru) | ||
| RU2013136861A (ru) | Новое производное индола или индазола или его соль | |
| RU2011150250A (ru) | Антагонисты пути hedgehog и их терапевтическое применение | |
| RU2009144538A (ru) | Новые циклические пептидные соединения | |
| IN2014DN07283A (ru) |