RU2011127392A - Способ селективной кристаллизации z-изомера иопромида - Google Patents
Способ селективной кристаллизации z-изомера иопромида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011127392A RU2011127392A RU2011127392/04A RU2011127392A RU2011127392A RU 2011127392 A RU2011127392 A RU 2011127392A RU 2011127392/04 A RU2011127392/04 A RU 2011127392/04A RU 2011127392 A RU2011127392 A RU 2011127392A RU 2011127392 A RU2011127392 A RU 2011127392A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- iopromide
- isomer
- crude
- concentrate
- alcohol
- Prior art date
Links
- DGAIEPBNLOQYER-UHFFFAOYSA-N iopromide Chemical compound COCC(=O)NC1=C(I)C(C(=O)NCC(O)CO)=C(I)C(C(=O)N(C)CC(O)CO)=C1I DGAIEPBNLOQYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 49
- 229960002603 iopromide Drugs 0.000 title claims abstract 49
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 25
- 238000010956 selective crystallization Methods 0.000 title claims abstract 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims abstract 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/68—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/69—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Способ селективной кристаллизации Z-изомера иопромида, представленного формулой (1), включающий:а) растворение неочищенного иопромида или концентрата иопромида, содержащих E и Z формы изомеров в спирте; иb) нагревание образующегося спиртового раствора, чтобы получить кристаллический Z-изомер иопромида:(Формула 1)2. Способ по п.1, в котором содержание Z-изомера в кристаллах иопромида, полученных на стадии b), изменяется от 95 до 100%.3. Способ по п.1, в котором спиртом является неразветвленный или разветвленный алифатический Cспирт.4. Способ по п.1, в котором объем (мл) спирта является 0,1-10-кратным весу (г) кристаллов неочищенного иопромида или концентрата иопромида.5. Способ по п.1, в котором стадию b) нагревания проводят кипячением раствора с обратным холодильником, поддерживая внешнюю температуру сосуда от 50 до 200°C.6. Способ по п.1, в котором отношение Е-изомера к Z-изомеру в неочищенном иопромиде или концентрате иопромида изменяется от 1:0,5 до 1:10.7. Способ по п.1, в котором содержание влаги в неочищенном иопромиде или концентрате иопромида изменяется от 0 вес.% до 15 вес.%.8. Способ получения композиции, включающей Z-изомер иопромида формулы (1), включающийi) селективную кристаллизацию Z-изомера иопромида из неочищенного иопромида, включающего смесь E и Z изомеров иопромида или концентрата иопромида, чтобы получить кристаллический Z-изомер иопромида; иii) растворение кристаллического Z-изомера иопромида вместе с фармацевтически приемлемым эксципиентом:(Формула 1)9. Способ по п.8, в котором стадия i) кристаллизации включает a), растворение неочищенных кристаллов, включающих смесь E и Z изомеров иопромида или концентрата иопромида в спирте; и b)
Claims (15)
1. Способ селективной кристаллизации Z-изомера иопромида, представленного формулой (1), включающий:
а) растворение неочищенного иопромида или концентрата иопромида, содержащих E и Z формы изомеров в спирте; и
b) нагревание образующегося спиртового раствора, чтобы получить кристаллический Z-изомер иопромида:
(Формула 1)
2. Способ по п.1, в котором содержание Z-изомера в кристаллах иопромида, полученных на стадии b), изменяется от 95 до 100%.
3. Способ по п.1, в котором спиртом является неразветвленный или разветвленный алифатический C1-9 спирт.
4. Способ по п.1, в котором объем (мл) спирта является 0,1-10-кратным весу (г) кристаллов неочищенного иопромида или концентрата иопромида.
5. Способ по п.1, в котором стадию b) нагревания проводят кипячением раствора с обратным холодильником, поддерживая внешнюю температуру сосуда от 50 до 200°C.
6. Способ по п.1, в котором отношение Е-изомера к Z-изомеру в неочищенном иопромиде или концентрате иопромида изменяется от 1:0,5 до 1:10.
7. Способ по п.1, в котором содержание влаги в неочищенном иопромиде или концентрате иопромида изменяется от 0 вес.% до 15 вес.%.
8. Способ получения композиции, включающей Z-изомер иопромида формулы (1), включающий
i) селективную кристаллизацию Z-изомера иопромида из неочищенного иопромида, включающего смесь E и Z изомеров иопромида или концентрата иопромида, чтобы получить кристаллический Z-изомер иопромида; и
ii) растворение кристаллического Z-изомера иопромида вместе с фармацевтически приемлемым эксципиентом:
(Формула 1)
9. Способ по п.8, в котором стадия i) кристаллизации включает a), растворение неочищенных кристаллов, включающих смесь E и Z изомеров иопромида или концентрата иопромида в спирте; и b) нагревание образующегося спиртового раствора, чтобы
получить кристаллический Z-изомер иопромида.
получить кристаллический Z-изомер иопромида.
10. Способ по п.8, в котором содержание Z-изомера в кристаллах иопромида изменяется от 95 до 100%.
11. Способ по п.9, в котором спиртом является неразветвленный или разветвленный алифатический C1-9 спирт.
12. Способ по п.9, в котором объем (мл) спирта является 0,1-10-кратным весу (г) кристаллов неочищенного иопромида или концентрата иопромида.
13. Способ по п.9, в котором стадию b) нагревания проводят кипячением раствора с обратным холодильником, поддерживая внешнюю температуру сосуда от 50 до 200°C.
14. Способ по п.9, в котором отношение Е-изомера к Z-изомеру в неочищенном иопромиде или концентрате иопромида изменяется от 1:0,5 до 1:10.
15. Способ по п.9, в котором содержание влаги в неочищенном иопромиде или концентрате иопромида изменяется от 0 вес.% до 15 вес.%.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20080123138 | 2008-12-05 | ||
| KR10-2008-0123138 | 2008-12-05 | ||
| KR10-2009-0085014 | 2009-09-09 | ||
| KR1020090085014A KR100976097B1 (ko) | 2008-12-05 | 2009-09-09 | 이오프로마이드의 ｚ 이성체를 선택적으로 결정화하는 방법 |
| PCT/KR2009/005827 WO2010064785A2 (en) | 2008-12-05 | 2009-10-12 | Method for selectively crystallizing a z isomer of iopromide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011127392A true RU2011127392A (ru) | 2013-01-10 |
| RU2481325C2 RU2481325C2 (ru) | 2013-05-10 |
Family
ID=42364569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011127392/04A RU2481325C2 (ru) | 2008-12-05 | 2009-10-12 | Способ селективной кристаллизации z-изомера иопромида |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8541620B2 (ru) |
| EP (1) | EP2370396B1 (ru) |
| JP (1) | JP5411287B2 (ru) |
| KR (1) | KR100976097B1 (ru) |
| CN (1) | CN102239135B (ru) |
| BR (1) | BRPI0921244A2 (ru) |
| CA (1) | CA2744800C (ru) |
| MX (1) | MX2011005589A (ru) |
| RU (1) | RU2481325C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010064785A2 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100976097B1 (ko) * | 2008-12-05 | 2010-08-16 | 주식회사 대웅제약 | 이오프로마이드의 ｚ 이성체를 선택적으로 결정화하는 방법 |
| KR102174436B1 (ko) * | 2017-08-17 | 2020-11-04 | 주식회사 엘지화학 | 불용성 안료 화합물의 정성분석방법 |
| CN116106431B (zh) * | 2021-11-09 | 2024-10-11 | 北京北陆药业股份有限公司 | 利用高效液相色谱法分离碘普罗胺及相关杂质的分离及定量分析方法 |
| CN116375597A (zh) * | 2022-12-29 | 2023-07-04 | 江苏宇田医药有限公司 | 碘普罗胺无定型物及其制备方法 |
| CN116041209A (zh) * | 2022-12-29 | 2023-05-02 | 江苏宇田医药有限公司 | 碘普罗胺i型结晶及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2909439A1 (de) | 1979-03-08 | 1980-09-18 | Schering Ag | Neue nichtionische roentgenkontrastmittel |
| IL110391A (en) * | 1993-07-30 | 1998-12-06 | Zambon Spa | Process for the crystallization of iopamidol |
| GB9720969D0 (en) | 1997-10-02 | 1997-12-03 | Nycomed Imaging As | Process |
| NO20053687D0 (no) * | 2005-07-29 | 2005-07-29 | Amersham Health As | Crystallisation Process. |
| NO20053676D0 (no) * | 2005-07-29 | 2005-07-29 | Amersham Health As | Crystallisation Process |
| EP1960348A1 (de) * | 2005-12-05 | 2008-08-27 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Verfahren zur rückgewinnung von für pharmazeutische zwecke geeignetem iopromid aus mutterlaugen |
| US7723544B2 (en) * | 2005-12-08 | 2010-05-25 | Bayer Schering Pharma Ag | Process for recovery of iopromide, suitable for pharmaceutical purposes, from mother liquors |
| KR101098553B1 (ko) * | 2008-04-30 | 2011-12-26 | 주식회사 엘지생명과학 | 이오프로마이드의 신규한 제조방법 |
| DK2365963T3 (en) * | 2008-11-18 | 2017-10-09 | Bracco Imaging Spa | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF IODATED CONTRACTOR |
| KR100976097B1 (ko) * | 2008-12-05 | 2010-08-16 | 주식회사 대웅제약 | 이오프로마이드의 ｚ 이성체를 선택적으로 결정화하는 방법 |
-
2009
- 2009-09-09 KR KR1020090085014A patent/KR100976097B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-12 WO PCT/KR2009/005827 patent/WO2010064785A2/en not_active Ceased
- 2009-10-12 CN CN200980148754.9A patent/CN102239135B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-12 CA CA2744800A patent/CA2744800C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-12 RU RU2011127392/04A patent/RU2481325C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-10-12 EP EP09830523.8A patent/EP2370396B1/en not_active Not-in-force
- 2009-10-12 BR BRPI0921244A patent/BRPI0921244A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2009-10-12 JP JP2011539442A patent/JP5411287B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-21 US US13/132,791 patent/US8541620B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-21 MX MX2011005589A patent/MX2011005589A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2370396A4 (en) | 2012-04-25 |
| RU2481325C2 (ru) | 2013-05-10 |
| JP2012510510A (ja) | 2012-05-10 |
| MX2011005589A (es) | 2011-07-20 |
| CN102239135B (zh) | 2014-02-12 |
| KR20100065064A (ko) | 2010-06-15 |
| CA2744800C (en) | 2014-05-06 |
| BRPI0921244A2 (pt) | 2018-06-26 |
| CN102239135A (zh) | 2011-11-09 |
| US20110245347A1 (en) | 2011-10-06 |
| KR100976097B1 (ko) | 2010-08-16 |
| JP5411287B2 (ja) | 2014-02-12 |
| US8541620B2 (en) | 2013-09-24 |
| EP2370396A2 (en) | 2011-10-05 |
| WO2010064785A2 (en) | 2010-06-10 |
| WO2010064785A3 (en) | 2010-07-22 |
| CA2744800A1 (en) | 2010-06-10 |
| EP2370396B1 (en) | 2019-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011127392A (ru) | Способ селективной кристаллизации z-изомера иопромида | |
| UA109774C2 (uk) | Кристалічні форми саксагліптину та процес його одержання (варіанти) | |
| UA103757C2 (ru) | Способ приготовления цеолитов ts-1 | |
| NZ619235A (en) | L-ornithine phenyl acetate and methods of making thereof | |
| EA201990688A1 (ru) | Полиморфные формы соединения, представляющего собой ингибитор киназ, содержащая их фармацевтическая композиция, способ их получения и их применение | |
| CN104341342B (zh) | 一种高产率、高纯度的dast源粉合成工艺 | |
| WO2013043009A3 (ko) | 1-팔미토일-3-아세틸글리세롤의 제조방법 및 이를 이용한 1-팔미토일-2-리놀레오일-3-아세틸글리세롤의 제조방법 | |
| EP1979299A4 (en) | METHOD FOR THE PRODUCTION OF HIGH-PURITY MONOPENTAERYTHRITE AND MONOPENTAERYTHRITE PRODUCED BY THE PROCESS | |
| CN107903226B (zh) | 一种顺式呋喃铵盐的制备方法 | |
| JP4967659B2 (ja) | Ｌ−カルニチンの精製方法 | |
| RU2016134404A (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА α МОНОБЕНЗОАТА СОЕДИНЕНИЯ А, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| RU2011148101A (ru) | Новые кристаллы сольватов | |
| WO2012042532A4 (en) | Process for preparing bicalutamide | |
| RU2011143166A (ru) | Новые кристаллические формы адефовира дипивоксила и способы его получения | |
| JP4942511B2 (ja) | ２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニルの製造方法 | |
| RU2015147242A (ru) | Способ получения арформотерола или его соли | |
| RU2011130190A (ru) | Кристалическая форма органического соединения | |
| RU2016103146A (ru) | Способ получения 3-гептанола из смеси, содержащей 2-этилгексаналь и 3-гептилформиат | |
| KR100986890B1 (ko) | 이오딕사놀의 합성을 위한 대체 이량체화 시약 | |
| JP6287290B2 (ja) | ｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサンの製造方法 | |
| JP4402500B2 (ja) | イオパミドールの精製方法 | |
| TW200626222A (en) | Purification method of terephthal aldehyde | |
| WO2007070238A3 (en) | Processes for the preparation of modafinil and analogs thereof | |
| CN101870655A (zh) | 特比萘芬盐酸盐的制备方法 | |
| RU2508286C1 (ru) | Способ получения 4,6-динитро-о-крезола |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201013 |