RU2011123372A - Способ получения замещенных 3-пиридилметил аммоний бромидов - Google Patents
Способ получения замещенных 3-пиридилметил аммоний бромидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011123372A RU2011123372A RU2011123372/04A RU2011123372A RU2011123372A RU 2011123372 A RU2011123372 A RU 2011123372A RU 2011123372/04 A RU2011123372/04 A RU 2011123372/04A RU 2011123372 A RU2011123372 A RU 2011123372A RU 2011123372 A RU2011123372 A RU 2011123372A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- halogen
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- GFXGGBIIIWGKKT-UHFFFAOYSA-N pyridin-3-ylmethylazanium;bromide Chemical class [Br-].[NH3+]CC1=CC=CN=C1 GFXGGBIIIWGKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 11
- -1 5,6-disubstituted-3-pyridylmethyl ammonium bromides Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 3
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract 3
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- WYROLENTHWJFLR-ACLDMZEESA-N queuine Chemical compound C1=2C(=O)NC(N)=NC=2NC=C1CN[C@H]1C=C[C@H](O)[C@@H]1O WYROLENTHWJFLR-ACLDMZEESA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- COXCGWKSEPPDAA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)C#N COXCGWKSEPPDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 abstract 1
- 0 Cc1c(*)c(C(*)=O)c(C(*)=O)nc1* Chemical compound Cc1c(*)c(C(*)=O)c(C(*)=O)nc1* 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения 5,6-дизамещенных-3-пиридилметил аммоний бромидов (I),гдеQ представляет собой третичный алифатический или циклический,насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический амин;Z представляет собой водород или галоген;Zпредставляет собой водород, галоген, циано или нитро;Y и Yкаждый независимо представляют собой OR, NRR, или где вместе YYпредставляют собой -O-, -S- или NR-;Rи Rкаждый независимо представляют собой водород,C-Cалкил, необязательно замещенный C-Cалкокси или фенилом, необязательно замещенным одной-тремя C-Cалкильными группами, C-Cалкокси группами или атомами галогена, или фенил, необязательно замещенный одной-тремя C-Cалкильными группами, C-Cалкокси группами или атомами галогена;Rпредставляет собой водород или C-Cалкил;который включает стадии(i) взаимодействие соединения формулы (II),где символы имеют значения, указанные для формулы (I), с бромом в присутствии радикального инициатора в смеси растворителей, содержащей водную фазу и органическую фазу, где органическая фаза содержит растворитель, выбранный из 1,2-дихлорзтана, хлорбензола, 1,2-дихлорбензола, 1,3-дихлорбензола, 1,4-дихлорбензола и тетрахлорметана, и где значение pH водной фазы составляет от 3 до <8, получая 3-бромметил-5,6-дизамещенное пиридиновое соединение (III),где Y, Y, Z и Zимеют значения, указанные для формулы (I), и(ii) взаимодействие бром соединения формулы (III) с третичным аминовым основанием Q в растворителе при температуре в интервале от 0°C до 100°C.2 Способ, как заявлено в п.1, где органический растворитель на стадии (i) представляет собой 1,2-дихлорэтан.3. Способ, как заявлено в п.1 или 2, где Qв формуле (I) представляет собой;;;Zпредставляет собой O, S или NR;Rпредс
Claims (15)
1. Способ получения 5,6-дизамещенных-3-пиридилметил аммоний бромидов (I),
где
Q представляет собой третичный алифатический или циклический,
насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический амин;
Z представляет собой водород или галоген;
Z1 представляет собой водород, галоген, циано или нитро;
Y и Y1 каждый независимо представляют собой OR1, NR1R2, или где вместе YY1 представляют собой -O-, -S- или NR3-;
R1 и R2 каждый независимо представляют собой водород,
C1-C4 алкил, необязательно замещенный C1-C4 алкокси или фенилом, необязательно замещенным одной-тремя C1-C4 алкильными группами, C1-C4 алкокси группами или атомами галогена, или фенил, необязательно замещенный одной-тремя C1-C4 алкильными группами, C1-C4 алкокси группами или атомами галогена;
R3 представляет собой водород или C1-C4 алкил;
который включает стадии
(i) взаимодействие соединения формулы (II),
где символы имеют значения, указанные для формулы (I), с бромом в присутствии радикального инициатора в смеси растворителей, содержащей водную фазу и органическую фазу, где органическая фаза содержит растворитель, выбранный из 1,2-дихлорзтана, хлорбензола, 1,2-дихлорбензола, 1,3-дихлорбензола, 1,4-дихлорбензола и тетрахлорметана, и где значение pH водной фазы составляет от 3 до <8, получая 3-бромметил-5,6-дизамещенное пиридиновое соединение (III),
где Y, Y1, Z и Z1 имеют значения, указанные для формулы (I), и
(ii) взаимодействие бром соединения формулы (III) с третичным аминовым основанием Q в растворителе при температуре в интервале от 0°C до 100°C.
2 Способ, как заявлено в п.1, где органический растворитель на стадии (i) представляет собой 1,2-дихлорэтан.
3. Способ, как заявлено в п.1 или 2, где Q+ в формуле (I) представляет собой
Z2 представляет собой O, S или NR12;
R12 представляет собой C1-C4 алкил; и
R7 и R8 каждый независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил или C1-C4 алкокси, или R7 и R8, где вместе, образуют 5-ти или 6-ти членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, необязательно прерванное O, S, или NR12 и необязательно замещенное одним-тремя атомами галогена, C1-C4 алкильными группами или C1-C4 алкокси группами, и где
R9, R10 и R11 каждый независимо представляют собой C1-C4 алкил, или R9 и R10, где вместе, образуют 5-ти или 6-ти членное кольцо, в котором R9R10, представлен структурой: -(CH2)n-, необязательно прерванное O, S или NR9, где n представляет собой целое число 3, 4 или 5, при условии, что R11 представляет собой C1-C4 алкил.
4. Способ, как заявлено в п.1 или 2, где соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (Ia):
5. Способ, как заявлено в п.1 или 2, где реакцию на стадии (i) осуществляют вплоть до превращения соединения (II) до 20-60%.
6. Способ, как заявлено в п.1 или 2, где органическую фазу на стадии (ii) используют повторно на стадии (i) с необязательным добавлением соединения (II).
7. Способ, как заявлено в п.1 или 2, где значение рН водной фазы на стадии (i) составляет от 3 до 7.
8. Способ, как заявлено в пункте 1 или 2, где инициатор на стадии (i) выбирают из азобисизобутиронитрила, 2,2'-азобис(2-метилбутаннитрила), 2,2'-азобис(2,4-диметил-пентаннитрила и 1,1'-азобис(циклогексанкарбонитрила).
9. Способ, как заявлено в п.1 или 2, где молярное отношение пиридинового соединения (II) к брому на стадии (i) составляет 1:0,5-1,2.
10. Способ, как заявлено в пункте 1 или 2, где стадию (i) осуществляют при температуре от 50°C до 120°C.
11. Способ, как заявлено в п.1 или 2, где третичный амин Q на стадии (ii) представляет собой триметиламин.
12. Способ, как заявлено в п.1 или 2, который дополнительно включает стадию:
(iii) взаимодействие соединения формулы (I) в метаноле, толуоле или смеси метанол/толуол с основанием, выбранным из MOCH3 и MOH (если растворитель содержит метанол), где М представляет собой щелочной металл или щелочноземельный металл, с образованием 5,6-дизамещенного-3-метоксиметилпиридина формулы (IV),
где
Z представляет собой водород или галоген;
Z1 представляет собой водород, галоген, циано или нитро;
Y2 представляет собой OCH3 или OM.
13. Способ, как заявлено в п.12, который включает дальнейшую стадию:
(iv) превращение соединения формулы (IV) в гербицидное имидазолиноновое соединение формулы (V),
где
Z представляет собой водород или галоген;
z1 представляет собой водород, галоген, циано или нитро;
R4 представляет собой C1-C4 алкил;
R5 представляет собой C1-C4 алкил, C3-C6 циклоалкил, или R4 и R5;
где вместе с атомом, к которому они присоединены, представляют собой C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную метилом, и
R6 представляет собой водород; группу формулы -N=C (низший алкил)2; C1-C12 алкил, необязательно замещенный одной из следующих групп: C1-C3 алкокси, галоген, гидроксил, C3-C6 циклоалкил, бензилокси, фурил, фенил, галофенил, низший алкилфенил, низший алкоксифенил, нитрофенил, карбоксил, низший алкоксикарбонил, циано или три низший алкиламмоний; С3-C12 алкенил, необязательно замещенный одной из следующих групп: C1-C3 алкокси, фенил, галоген или низший алкоксикарбонил или двумя С1-С3 алкокси группами или двумя галогеновыми группами; C3-C6 циклоалкил, необязательно замещенный одной или двумя С1-С3 алкильными группами; или катион.
14. Способ, как заявлено в п.13, который включает стадии
(iv-1) необязательно приготовление ангидрида (VII) соединения (IV);
(iv-2) взаимодействие соединения (IV) или его ангидрида (VII) в присутствии основания с 2-аминоалкан карбоксамидом формулы (VI),
где R4 и R5 имеют значения, как указано в формуле (V).
15. Способ, как заявлено в п.13, который включает стадии
(iv-1) превращение соединения (IV) в ангидрид (VII);
(iv-2) взаимодействие ангидрида (VII) с аминокарбонитрилом (IX),
где R4 и R5 имеют значения, как указано в формуле (V), получая амидонитрильное соединение (X),
где символы имеют значения, как указано в формуле (V) в п.13 и R6 представляет собой H;
(iv-3) гидролиз нитрильной группы в соединении (X), получая амид (VIII),
где символы имеют значения, как указано в формуле (V) в пункте 13 и R6 представляет собой H,
и
(iv-4) конденсация амида (VIII), получая гербицидный имидазолинон (V).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11423008P | 2008-11-13 | 2008-11-13 | |
| US61/114,230 | 2008-11-13 | ||
| PCT/EP2009/065155 WO2010055139A1 (en) | 2008-11-13 | 2009-11-13 | Process for manufacturing substituted 3-pyridylmethyl ammonium bromides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011123372A true RU2011123372A (ru) | 2012-12-20 |
| RU2549896C2 RU2549896C2 (ru) | 2015-05-10 |
Family
ID=41572415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011123372/04A RU2549896C2 (ru) | 2008-11-13 | 2009-11-13 | Способ получения замещенных 3-пиридилметил аммоний бромидов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9096570B2 (ru) |
| EP (1) | EP2365965B1 (ru) |
| JP (1) | JP5713914B2 (ru) |
| CN (1) | CN102245576B (ru) |
| AR (1) | AR074328A1 (ru) |
| AU (1) | AU2009315580B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0921882B1 (ru) |
| IL (1) | IL212808A (ru) |
| MX (1) | MX2011004938A (ru) |
| RU (1) | RU2549896C2 (ru) |
| TW (1) | TW201029975A (ru) |
| UA (1) | UA103502C2 (ru) |
| UY (1) | UY32243A (ru) |
| WO (1) | WO2010055139A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010054954A1 (en) | 2008-11-13 | 2010-05-20 | Basf Se | Process for manufacturing 5-chloromethyl-2,3-pyridine dicarboxylic acid anhydrides |
| JP5619761B2 (ja) | 2008-11-13 | 2014-11-05 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ２−［（１−シアノプロピル）カルバモイル］−５−クロロメチルニコチン酸及びイミダゾリノン系除草剤の製造におけるその使用 |
| BRPI0923219A2 (pt) | 2008-12-09 | 2020-08-11 | Basf Se | processo para a fabricação de um composto, composto, e, uso de um composto |
| CN103613535A (zh) * | 2013-11-26 | 2014-03-05 | 潍坊先达化工有限公司 | 一种5-（甲氧基甲基）-2,3-吡啶二甲酸二甲酯的合成方法 |
| US10669254B2 (en) * | 2016-11-21 | 2020-06-02 | Adama Agan Ltd. | Process for preparing methoxy methyl pyridine dicarboxylate |
| CN107033067A (zh) * | 2017-06-25 | 2017-08-11 | 刘瑞海 | 一种2‑甲氧基甲基吡啶的合成方法 |
| CN107151228A (zh) * | 2017-06-25 | 2017-09-12 | 刘瑞海 | 一种3‑甲氧基甲基吡啶的合成方法 |
| CN107286081A (zh) * | 2017-06-26 | 2017-10-24 | 蒋潇 | 一种4‑甲氧基甲基吡啶的合成方法 |
| CN109096294A (zh) * | 2018-09-03 | 2018-12-28 | 周银平 | 吡啶化合物的制备方法 |
| EP3782985A1 (en) | 2019-08-19 | 2021-02-24 | BASF Agrochemical Products B.V. | Process for manufacturing 5-methoxymethylpyridine-2,3-dicarboxylic acid derivatives |
| CN113968814A (zh) * | 2020-07-22 | 2022-01-25 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 一种制备5-溴甲基-2,3-吡啶羧酸二甲酯的方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3330604A1 (de) | 1983-08-25 | 1985-03-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von brommethylthiophen-carbonsaeureestern |
| US4562257A (en) | 1983-11-07 | 1985-12-31 | American Cyanamid Company | Preparation of substituted and unsubstituted 2-carbamoyl nicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids |
| US4782157A (en) | 1984-12-03 | 1988-11-01 | American Cyanamid Co. | Preparation of substituted and unsubstituted 2-carbamoyl nicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids |
| JPH07611B2 (ja) | 1986-01-24 | 1995-01-11 | 日産化学工業株式会社 | ピリジン誘導体，その製造方法および除草剤 |
| US5334576A (en) * | 1986-07-28 | 1994-08-02 | American Cyanamid Company | 5 (and/or 6) substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and novel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts |
| EP0322616A3 (en) | 1987-12-31 | 1989-10-18 | American Cyanamid Company | Novel 5(and/or 6)substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and nivel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts |
| US5026859A (en) * | 1989-12-27 | 1991-06-25 | American Cyanamid Company | Alkyl esters of 5-heterocyclic-pyridine-2,3-dicarboxylic acids |
| US5215568A (en) | 1991-10-31 | 1993-06-01 | American Cyanamid Company | Oxime derivatives of formylpyridyl imidazolinones, the herbicidal use and methods for the preparation thereof |
| US5288866A (en) * | 1991-12-20 | 1994-02-22 | American Cyanamid Company | 5,6-disubstituted-3-pyridylmethyl ammonium halide compounds useful for the preparation of 5- (substituted methyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acids |
| CN1042333C (zh) * | 1992-10-14 | 1999-03-03 | 美国氰胺公司 | 5,6－二取代－3－吡啶甲基卤化铵类化合物及其制备方法 |
| EP0747360B1 (en) | 1995-06-05 | 2001-09-19 | Basf Aktiengesellschaft | Improved process for the manufacture of 5-(alkoxymethyl) pyridine-2,3-dicarboxylate salt |
| US5892050A (en) | 1998-01-28 | 1999-04-06 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of pyridine dicarboxylate derivatives |
| US6339158B1 (en) * | 1999-05-03 | 2002-01-15 | American Cyanamid Co. | Process for the preparation of chiral nicotinic, quinolinic or benzoic acid imidazolinone herbicides |
| EP2145682A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-20 | Roche Diagnostics GmbH | Testelement zur Analyse einer Körperflüssigkeitsprobe auf einen darin enthaltenen Analyten, Analysesystem und Verfahren zur Steuerung der Bewegung einer in einem Kanal eines Testelements enthaltenen Flüssigkeit |
| WO2010054954A1 (en) | 2008-11-13 | 2010-05-20 | Basf Se | Process for manufacturing 5-chloromethyl-2,3-pyridine dicarboxylic acid anhydrides |
| WO2010055042A1 (en) | 2008-11-13 | 2010-05-20 | Basf Se | 2-[(1-cyanopropyl)carbamoyl]-5-methoxymethyl nicotinic acids and the use thereof in manufacturing herbicidal imidazolinones |
| JP5619761B2 (ja) | 2008-11-13 | 2014-11-05 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ２−［（１−シアノプロピル）カルバモイル］−５−クロロメチルニコチン酸及びイミダゾリノン系除草剤の製造におけるその使用 |
-
2009
- 2009-11-13 RU RU2011123372/04A patent/RU2549896C2/ru active
- 2009-11-13 BR BRPI0921882-3A patent/BRPI0921882B1/pt active IP Right Grant
- 2009-11-13 WO PCT/EP2009/065155 patent/WO2010055139A1/en not_active Ceased
- 2009-11-13 CN CN200980149745.1A patent/CN102245576B/zh active Active
- 2009-11-13 US US13/128,787 patent/US9096570B2/en active Active
- 2009-11-13 UA UAA201107340A patent/UA103502C2/ru unknown
- 2009-11-13 UY UY0001032243A patent/UY32243A/es unknown
- 2009-11-13 MX MX2011004938A patent/MX2011004938A/es active IP Right Grant
- 2009-11-13 AR ARP090104386A patent/AR074328A1/es active IP Right Grant
- 2009-11-13 EP EP09755886.0A patent/EP2365965B1/en active Active
- 2009-11-13 TW TW098138732A patent/TW201029975A/zh unknown
- 2009-11-13 AU AU2009315580A patent/AU2009315580B2/en active Active
- 2009-11-13 JP JP2011536030A patent/JP5713914B2/ja active Active
-
2011
- 2011-05-11 IL IL212808A patent/IL212808A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US9096570B2 (en) | 2015-08-04 |
| UA103502C2 (ru) | 2013-10-25 |
| BRPI0921882B1 (pt) | 2018-02-06 |
| UY32243A (es) | 2010-05-31 |
| CN102245576B (zh) | 2014-11-05 |
| TW201029975A (en) | 2010-08-16 |
| JP2012508729A (ja) | 2012-04-12 |
| MX2011004938A (es) | 2011-06-06 |
| AR074328A1 (es) | 2011-01-05 |
| JP5713914B2 (ja) | 2015-05-07 |
| EP2365965A1 (en) | 2011-09-21 |
| CN102245576A (zh) | 2011-11-16 |
| AU2009315580B2 (en) | 2015-06-18 |
| IL212808A (en) | 2015-10-29 |
| RU2549896C2 (ru) | 2015-05-10 |
| EP2365965B1 (en) | 2019-01-09 |
| AU2009315580A1 (en) | 2010-05-20 |
| IL212808A0 (en) | 2011-07-31 |
| BRPI0921882A2 (pt) | 2015-12-29 |
| US20110224433A1 (en) | 2011-09-15 |
| WO2010055139A1 (en) | 2010-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011123372A (ru) | Способ получения замещенных 3-пиридилметил аммоний бромидов | |
| RU2011127905A (ru) | Способ производства производных замещенной 5-метоксиметилпиридин-2,3-дикарбоновой кислоты | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| RU2005127626A (ru) | Способ получения производных топирамата-антиконвульсантов | |
| CN102245575B (zh) | 制备取代的5‑甲氧基甲基吡啶‑2，3‑二甲酸衍生物的方法 | |
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| KR101374219B1 (ko) | 알킬암모늄아세테이트염을 이용한 새로운 5-아세트옥시메틸푸르푸랄의 제조방법 | |
| DK1694641T3 (da) | Prostaglandinsyntese | |
| RU2011152372A (ru) | Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных | |
| JP5712481B2 (ja) | 芳香族ジフルオロ酢酸エステルの製造方法 | |
| PH12014501704B1 (en) | Method for preparing compound by novel michael addition reaction using water or various acids as additive | |
| JP2011102328A (ja) | ケトンアミドの調製 | |
| JP2005514396A5 (ru) | ||
| JP2012153847A (ja) | 新規高分子化合物及びその中間体 | |
| RU2007138552A (ru) | Превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома | |
| JP5585146B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸エステルの製造方法 | |
| JP2009528982A (ja) | １，４−モルホリン−２，５−ジオンの新規の合成方法 | |
| RU2013101614A (ru) | Способ получения n-замещенной 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновой кислоты | |
| JP2000095744A (ja) | ビニル基含有アルコキシアミンおよびその製造方法 | |
| JP2007238540A5 (ru) | ||
| JP4423717B2 (ja) | ３−置換−３−ハロメチルオキセタン化合物の合成法 | |
| TW200902511A (en) | Process for the preparation of tertiary N-allyl sterically hindered amines | |
| JP4576585B2 (ja) | テルペン類の製法 | |
| JP4391503B2 (ja) | ジエン化合物およびその製造方法 | |
| JP4765296B2 (ja) | 新規なｎ−置換マレイミド化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20190710 |