RU2011122530A - Способ получения n, n-замещенных 3-аминопропан-1-олов - Google Patents
Способ получения n, n-замещенных 3-аминопропан-1-олов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011122530A RU2011122530A RU2011122530/04A RU2011122530A RU2011122530A RU 2011122530 A RU2011122530 A RU 2011122530A RU 2011122530/04 A RU2011122530/04 A RU 2011122530/04A RU 2011122530 A RU2011122530 A RU 2011122530A RU 2011122530 A RU2011122530 A RU 2011122530A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acrolein
- hydrogenation catalyst
- secondary amine
- stage
- molar ratio
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 25
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 11
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical group [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 5
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims 3
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SHCFCJUJGBRSPO-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CCCCC1C1(N)CCCCC1 SHCFCJUJGBRSPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 N-substituted 3-aminopropan-1-ol Chemical class 0.000 claims 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 claims 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)NC(C)CC OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)C RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 abstract 3
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical class NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
- C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
- C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения N,N-замещенных 3-аминопропан-1-олов путем:a) превращения вторичного амина с акролеином при температуре от -50 до 100°C и давлении от 0,01 до 300 бар иb) превращения полученной на стадии а) реакционной смеси с водородом и аммиаком в присутствии катализатора гидрирования при давлении от 1 до 400 бар,отличающийся тем, что молярное отношение вторичного амина к акролеину на стадии a) составляет 1:1 или более, температура на стадии b) находится в интервале от 20 до 70°C и превращение на стадии b) осуществляют в присутствии воды.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное отношение вторичного амина к акролеину составляет от 2:1 до 50:1.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращение на стадии b) осуществляют при давлении от 20 до 250 бар.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное отношение используемого на стадии b) аммиака к используемому на стадии a) акролеину составляет от 2:1 до 100:1.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор гидрирования находится в металлической форме.6. Способ по п.4, отличающийся тем, что молярное количество атомов кобальта в пересчете на сумму всех атомов металлов в катализаторе гидрирования, используемом для осуществления способа в металлической форме, составляет 50 мол.% или более.7. Способ по п.5, отличающийся тем, что катализатором гидрирования в металлической форме является губчатый или скелетный катализатор Ренея.8. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор гидрирования получают путем восстановления предварительных веществ, которые содержат один или несколько каталитически активных компонентов в виде кислородсодержащих соединений элементов групп 8, и/или 9, и/или 10, и/или 11 Периодическ
Claims (15)
1. Способ получения N,N-замещенных 3-аминопропан-1-олов путем:
a) превращения вторичного амина с акролеином при температуре от -50 до 100°C и давлении от 0,01 до 300 бар и
b) превращения полученной на стадии а) реакционной смеси с водородом и аммиаком в присутствии катализатора гидрирования при давлении от 1 до 400 бар,
отличающийся тем, что молярное отношение вторичного амина к акролеину на стадии a) составляет 1:1 или более, температура на стадии b) находится в интервале от 20 до 70°C и превращение на стадии b) осуществляют в присутствии воды.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное отношение вторичного амина к акролеину составляет от 2:1 до 50:1.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращение на стадии b) осуществляют при давлении от 20 до 250 бар.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное отношение используемого на стадии b) аммиака к используемому на стадии a) акролеину составляет от 2:1 до 100:1.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор гидрирования находится в металлической форме.
6. Способ по п.4, отличающийся тем, что молярное количество атомов кобальта в пересчете на сумму всех атомов металлов в катализаторе гидрирования, используемом для осуществления способа в металлической форме, составляет 50 мол.% или более.
7. Способ по п.5, отличающийся тем, что катализатором гидрирования в металлической форме является губчатый или скелетный катализатор Ренея.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор гидрирования получают путем восстановления предварительных веществ, которые содержат один или несколько каталитически активных компонентов в виде кислородсодержащих соединений элементов групп 8, и/или 9, и/или 10, и/или 11 Периодической системы.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что молярное количество атомов кобальта в пересчете на сумму всех атомов металлов, содержащихся в используемых каталитически активных компонентах, составляет 30 мол.% или более.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что полученную на стадии a) реакционную смесь используют на стадии b) без дополнительный очистки или переработки.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют вторичный амин, выбранный из группы, включающей диметиламин, диэтил-амин, ди-н-пропиламин, диизопропиламин, изопропилэтиламин, ди-н-бутиламин, ди-втор-бутиламин и бициклогексиламин.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что в качестве вторичного амина используют диметиламин.
13. Способ по одному из п.п.1-12, отличающийся тем, что молярное отношение воды к используемому акролеину составляет от 0,01:1 до 2:1.
14. Способ по одному из п.п.1-12, отличающийся тем, что используют акролеин, полученный из глицерина.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что глицерин является глицерином на основе воспроизводимого сырья.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08168371 | 2008-11-05 | ||
| EP08168371.6 | 2008-11-05 | ||
| PCT/EP2009/064438 WO2010052181A2 (de) | 2008-11-05 | 2009-11-02 | Verfahren zur herstellung von n,n-substituierten-3-aminopropan-1-olen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011122530A true RU2011122530A (ru) | 2012-12-20 |
| RU2522761C2 RU2522761C2 (ru) | 2014-07-20 |
Family
ID=42062568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011122530/04A RU2522761C2 (ru) | 2008-11-05 | 2009-11-02 | Способ получения n, n-замещенных 3-аминопропан-1-олов |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8536377B2 (ru) |
| EP (1) | EP2352719B1 (ru) |
| JP (1) | JP5490129B2 (ru) |
| CN (1) | CN102203054B (ru) |
| BR (1) | BRPI0921420A2 (ru) |
| ES (1) | ES2590457T3 (ru) |
| MY (1) | MY153935A (ru) |
| RU (1) | RU2522761C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010052181A2 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5490129B2 (ja) | 2008-11-05 | 2014-05-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｎ，ｎ−置換−３−アミノプロパン−１−オールの製造方法 |
| CN102256932B (zh) | 2008-12-19 | 2014-09-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备纯三乙醇胺(teoa)的方法 |
| US8455693B2 (en) | 2010-05-21 | 2013-06-04 | Basf Se | Process for preparing 2-(2-tert-butylaminoethoxy)ethanol (tert-butylaminodiglycol, TBADG) |
| US8637668B2 (en) | 2010-06-15 | 2014-01-28 | Basf Se | Process for preparing a cyclic tertiary methylamine |
| US8933223B2 (en) | 2010-10-14 | 2015-01-13 | Basf Se | Process for preparing a cyclic tertiary amine |
| EP2468712A1 (de) * | 2010-12-14 | 2012-06-27 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung von 3-Aminopropanol |
| GB201205764D0 (en) * | 2012-03-30 | 2012-05-16 | Johnson Matthey Plc | Catalyst and method of manufacture |
| US8884015B2 (en) | 2012-06-01 | 2014-11-11 | Basf Se | Process for the preparation of a mono-N-alkypiperazine |
| HUE027611T2 (en) | 2012-06-01 | 2016-10-28 | Basf Se | Process for the preparation of monoalkyl piperazines |
| US8981093B2 (en) | 2012-06-06 | 2015-03-17 | Basf Se | Process for preparing piperazine |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US653056A (en) * | 1898-11-07 | 1900-07-03 | Beverly Engine And Machine Company | Car-brake device. |
| US2194294A (en) * | 1938-07-16 | 1940-03-19 | Du Pont | Preparation of n-substituted alkylol amines |
| FR960483A (ru) | 1947-02-10 | 1950-04-20 | ||
| US2558520A (en) | 1948-01-29 | 1951-06-26 | Us Ind Chemicals Inc | Production of acrolein from glycerol |
| DE2445303C3 (de) | 1974-09-21 | 1979-04-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Basisches, zur Herstellung eines Kupfer enthaltenden Katalysators geeignetes Carbonat |
| JPS5958700A (ja) | 1982-09-29 | 1984-04-04 | Fujitsu Ltd | 記憶保護判定方式 |
| US5079266A (en) | 1988-01-04 | 1992-01-07 | Betz Laboratories, Inc. | Method of generating acrolein |
| DE4010227A1 (de) | 1990-03-30 | 1991-10-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylamin |
| DE4232424A1 (de) | 1992-09-28 | 1994-03-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Aminen |
| DE4238492C2 (de) | 1992-11-14 | 1995-06-14 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 1,2- und 1,3-Propandiol |
| DE4325847A1 (de) | 1993-07-31 | 1995-02-02 | Basf Ag | Kobaltkatalysatoren |
| DE4407466A1 (de) | 1994-03-07 | 1995-09-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von peralkylierten Aminen |
| DE4428004A1 (de) | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
| ES2169169T3 (es) | 1995-05-09 | 2002-07-01 | Basf Ag | Catalizadores de cobalto. |
| EA000698B1 (ru) | 1995-05-17 | 2000-02-28 | Басф Аг | Способ получения n-метил-2-(3,4-диметоксифенил)этиламина |
| DE19713383A1 (de) | 1997-04-01 | 1998-10-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung tertiärer Amine aus Nitrilen und sekundären Aminen |
| DE19826396A1 (de) | 1998-06-12 | 1999-12-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
| DE50007278D1 (de) | 1999-12-06 | 2004-09-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
| JP4743960B2 (ja) * | 2000-12-28 | 2011-08-10 | 広栄化学工業株式会社 | ３−アミノ−１−プロパノールの製造方法 |
| DE10313702A1 (de) | 2003-03-27 | 2004-10-07 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Hydrierung von Carbonylverbindungen |
| TW200524843A (en) * | 2003-12-08 | 2005-08-01 | Wyeth Corp | Process for preparation of substituted amino alcohols |
| DE102004033556A1 (de) | 2004-07-09 | 2006-02-16 | Basf Ag | Katalysatorformkörper und Verfahren zur Hydrierung von Carbonylverbindungen |
| DE102004033554A1 (de) | 2004-07-09 | 2006-02-16 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Hydrierung von Carbonylverbindungen |
| CN1257572C (zh) | 2004-07-12 | 2006-05-24 | 天津大学 | 从废旧的锂离子电池回收制备纳米氧化钴的方法 |
| FR2882052B1 (fr) | 2005-02-15 | 2007-03-23 | Arkema Sa | Procede de deshydratation du glycerol en acroleine |
| FR2897058B1 (fr) | 2006-02-07 | 2008-04-18 | Arkema Sa | Procede de preparation d'acroleine |
| WO2007104663A1 (de) | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Basf Se | Mischoxid-katalysatoren |
| EP1852182A1 (en) | 2006-05-01 | 2007-11-07 | Engelhard Corporation | Fischer-Tropsch Catalyst comprising cobalt and zinc oxide |
| KR20090122436A (ko) | 2007-03-01 | 2009-11-30 | 바스프 에스이 | 에틸렌디아민의 제조 방법 |
| EP2185499A1 (de) * | 2007-08-29 | 2010-05-19 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von aminen aus glycerin |
| JP5528349B2 (ja) | 2007-12-21 | 2014-06-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アミンの製造方法 |
| US8461391B2 (en) * | 2008-05-13 | 2013-06-11 | Basf Se | Method for producing N,N-substituted-1,3-propandiamines |
| JP5490129B2 (ja) | 2008-11-05 | 2014-05-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｎ，ｎ−置換−３−アミノプロパン−１−オールの製造方法 |
| CN102272091B (zh) | 2008-11-11 | 2014-04-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备环状二胺的方法 |
-
2009
- 2009-11-02 JP JP2011535083A patent/JP5490129B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-02 ES ES09744155.4T patent/ES2590457T3/es active Active
- 2009-11-02 CN CN200980144023.7A patent/CN102203054B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-02 BR BRPI0921420A patent/BRPI0921420A2/pt active Search and Examination
- 2009-11-02 RU RU2011122530/04A patent/RU2522761C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-11-02 US US13/127,828 patent/US8536377B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-02 EP EP09744155.4A patent/EP2352719B1/de not_active Not-in-force
- 2009-11-02 WO PCT/EP2009/064438 patent/WO2010052181A2/de not_active Ceased
- 2009-11-02 MY MYPI2011001912A patent/MY153935A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5490129B2 (ja) | 2014-05-14 |
| US20110288338A1 (en) | 2011-11-24 |
| MY153935A (en) | 2015-04-15 |
| JP2012507572A (ja) | 2012-03-29 |
| WO2010052181A2 (de) | 2010-05-14 |
| US8536377B2 (en) | 2013-09-17 |
| RU2522761C2 (ru) | 2014-07-20 |
| CN102203054B (zh) | 2014-07-30 |
| WO2010052181A3 (de) | 2010-09-30 |
| ES2590457T3 (es) | 2016-11-22 |
| CN102203054A (zh) | 2011-09-28 |
| EP2352719B1 (de) | 2016-06-08 |
| EP2352719A2 (de) | 2011-08-10 |
| BRPI0921420A2 (pt) | 2016-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011122530A (ru) | Способ получения n, n-замещенных 3-аминопропан-1-олов | |
| ATE272605T1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminen | |
| EA201270641A1 (ru) | Катализатор и способ получения амина | |
| WO2009027249A3 (de) | Verfahren zur herstellung von aminen aus zuckeralkoholen | |
| JP5550340B2 (ja) | Ｍｏ含有触媒、製造方法およびメチルメルカプタンの製造方法 | |
| CL2011003244A1 (es) | Procedimiento para preparar el ester aril-2-tetrazolil etilico de acido carbamico que comprende una etapa de reduccion asimetrica (r), una etapa de carbamatacion y una etapa de cristalizacion. | |
| MY176982A (en) | Catalyst for preparing acrolein or acrylic acid by dehydration reaction of glycerin and method for producing the same | |
| RU2015127895A (ru) | Однореакторный способ синтеза cu-ssz-13, соединение, полученное с помощью способа, и его использование | |
| ATE428497T1 (de) | Verfahren zur herstellung von katalysatorformkörpern, deren aktivmasse ein mischoxid ist | |
| JP2012508268A5 (ru) | ||
| Alexakis et al. | A practical, solvent free, one-pot synthesis of C2-symmetrical secondary amines | |
| CN103752211A (zh) | 一种含糖酰胺基的三硅氧烷季铵盐及制法 | |
| JP2011520830A5 (ru) | ||
| CN102557961B (zh) | 1,2-丙二胺的生产工艺 | |
| ATE551318T1 (de) | Verfahren zur herstellung von n,n-substituierten- 1,3-propandiaminen | |
| US20210261517A1 (en) | Method for simultaneously preparing 2-ethoxyphenol and 1,3-benzodioxolane-2-one | |
| ATE501107T1 (de) | Verfahren zum umwandeln von levulinsäure in pentansäure | |
| SU1598864A3 (ru) | Способ получени первичных алкиламинов и N @ ,N-диметилалкиламинов С @ -С @ и катализатор дл его осуществлени | |
| RU2009133838A (ru) | Способ получения композиции восстанавливающего агента | |
| NZ593493A (en) | Process for the preparation of optically active compounds using transfer hydrogenation | |
| SG178864A1 (en) | Method for producing a compound with a double bond | |
| CN102372638A (zh) | 生产一异丙胺的方法 | |
| Zhu et al. | Benzothiazoline: The Surrogate of Hantzsch Ester. | |
| ATE408594T1 (de) | Verfahren zur herstellung eines ethylamins | |
| EA201070307A1 (ru) | Смешанный металлоксидный катализатор и получение оксида азота в результате окисления аммиака |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171103 |