[go: up one dir, main page]

RU2011114776A - Ethyl 1,6-diaryl-4-aroyl-3-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-1,7-diazaspiro [4.4] nona-3,6,8-trien-9-carboxylates and a process for the preparation thereof - Google Patents

Ethyl 1,6-diaryl-4-aroyl-3-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-1,7-diazaspiro [4.4] nona-3,6,8-trien-9-carboxylates and a process for the preparation thereof Download PDF

Info

Publication number
RU2011114776A
RU2011114776A RU2011114776/04A RU2011114776A RU2011114776A RU 2011114776 A RU2011114776 A RU 2011114776A RU 2011114776/04 A RU2011114776/04 A RU 2011114776/04A RU 2011114776 A RU2011114776 A RU 2011114776A RU 2011114776 A RU2011114776 A RU 2011114776A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ethyl
diazaspiro
nona
aroyl
diaryl
Prior art date
Application number
RU2011114776/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2467010C1 (en
Inventor
Павел Сергеевич Силайчев (RU)
Павел Сергеевич Силайчев
Рамиз Рагибович Махмудов (RU)
Рамиз Рагибович Махмудов
Андрей Николаевич Масливец (RU)
Андрей Николаевич Масливец
Original Assignee
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" (RU)
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" (RU), Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" filed Critical Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" (RU)
Priority to RU2011114776/04A priority Critical patent/RU2467010C1/en
Publication of RU2011114776A publication Critical patent/RU2011114776A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2467010C1 publication Critical patent/RU2467010C1/en

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты формулы ! ! где Ar=Ph, C6H4Me-4; R=C6H4Me-4, C6H4OMe-4 ! 2. Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты формулы ! ! где Ar=C6H4Me-4; R=C6H4Me-4, C6H4OMe-4, ! обладающие анальгетической активностью. ! 3. Способ получения этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты общей формулы ! ! где Ar=Ph, C6H4Me-4; R=C6H4Me-4, C6H4OMe-4, ! отличающийся тем, что 1-арил-4,5-диароли-1H-пиррол-2,3-дионы подвергают взаимодействию с этиловым эфиром 3-амино-3-фенилпропеновой кислоты в соотношении 1:1 в среде кипящего абсолютного бензола с последующим выделением целевых продуктов. ! 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 79-80°С. ! 5. Способ по п.3 или 4, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют абсолютный бензол. 1. Ethyl 1,6-diaryl-4-aroyl-3-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-1,7-diazaspiro [4.4] nona-3,6,8-triene-9-carboxylates of the formula! ! where Ar = Ph, C6H4Me-4; R = C6H4Me-4, C6H4OMe-4! 2. Ethyl 1,6-diaryl-4-aroyl-3-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-1,7-diazaspiro [4.4] nona-3,6,8-triene-9-carboxylates of the formula! ! where Ar = C6H4Me-4; R = C6H4Me-4, C6H4OMe-4,! possessing analgesic activity. ! 3. A method of producing ethyl 1,6-diaryl-4-aroyl-3-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-1,7-diazaspiro [4.4] nona-3,6,8-triene-9-carboxylates of the general formula ! ! where Ar = Ph, C6H4Me-4; R = C6H4Me-4, C6H4OMe-4,! characterized in that 1-aryl-4,5-diaroli-1H-pyrrole-2,3-dions are reacted with ethyl 3-amino-3-phenylpropenoic acid in a ratio of 1: 1 in a medium of boiling absolute benzene, followed by isolation of the target products. ! 4. The method according to claim 3, characterized in that the process is conducted at a temperature of 79-80 ° C. ! 5. The method according to claim 3 or 4, characterized in that absolute benzene is used as the solvent.

Claims (5)

1. Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты формулы1. Ethyl 1,6-diaryl-4-aroyl-3-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-1,7-diazaspiro [4.4] nona-3,6,8-triene-9-carboxylates of the formula
Figure 00000001
Figure 00000001
где Ar=Ph, C6H4Me-4; R=C6H4Me-4, C6H4OMe-4where Ar = Ph, C 6 H 4 Me-4; R = C 6 H 4 Me-4, C 6 H 4 OMe-4
2. Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты формулы2. Ethyl 1,6-diaryl-4-aroyl-3-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-1,7-diazaspiro [4.4] nona-3,6,8-triene-9-carboxylates of the formula
Figure 00000001
Figure 00000001
где Ar=C6H4Me-4; R=C6H4Me-4, C6H4OMe-4,where Ar = C 6 H 4 Me-4; R = C 6 H 4 Me-4, C 6 H 4 OMe-4, обладающие анальгетической активностью.possessing analgesic activity.
3. Способ получения этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты общей формулы3. A method of producing ethyl 1,6-diaryl-4-aroyl-3-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-1,7-diazaspiro [4.4] nona-3,6,8-triene-9-carboxylates of the general formula
Figure 00000001
Figure 00000001
где Ar=Ph, C6H4Me-4; R=C6H4Me-4, C6H4OMe-4,where Ar = Ph, C 6 H 4 Me-4; R = C 6 H 4 Me-4, C 6 H 4 OMe-4, отличающийся тем, что 1-арил-4,5-диароли-1H-пиррол-2,3-дионы подвергают взаимодействию с этиловым эфиром 3-амино-3-фенилпропеновой кислоты в соотношении 1:1 в среде кипящего абсолютного бензола с последующим выделением целевых продуктов.characterized in that 1-aryl-4,5-diaroli-1H-pyrrole-2,3-dions are reacted with ethyl 3-amino-3-phenylpropenoic acid in a ratio of 1: 1 in a medium of boiling absolute benzene, followed by isolation of the target products.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 79-80°С.4. The method according to claim 3, characterized in that the process is conducted at a temperature of 79-80 ° C. 5. Способ по п.3 или 4, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют абсолютный бензол. 5. The method according to claim 3 or 4, characterized in that absolute benzene is used as the solvent.
RU2011114776/04A 2011-04-14 2011-04-14 Ethyl 1,6-diaryl-4-aroyl-3-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-1,7-diazaspiro[4,4]nona-3,6,8-trien-9-carboxilates and method of their obtaining RU2467010C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011114776/04A RU2467010C1 (en) 2011-04-14 2011-04-14 Ethyl 1,6-diaryl-4-aroyl-3-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-1,7-diazaspiro[4,4]nona-3,6,8-trien-9-carboxilates and method of their obtaining

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011114776/04A RU2467010C1 (en) 2011-04-14 2011-04-14 Ethyl 1,6-diaryl-4-aroyl-3-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-1,7-diazaspiro[4,4]nona-3,6,8-trien-9-carboxilates and method of their obtaining

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011114776A true RU2011114776A (en) 2012-10-20
RU2467010C1 RU2467010C1 (en) 2012-11-20

Family

ID=47145085

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011114776/04A RU2467010C1 (en) 2011-04-14 2011-04-14 Ethyl 1,6-diaryl-4-aroyl-3-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-1,7-diazaspiro[4,4]nona-3,6,8-trien-9-carboxilates and method of their obtaining

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2467010C1 (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2537999C1 (en) * 2013-07-15 2015-01-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" Method of producing methyl 1,7-diaryl-9-aroyl-4-benzoyl-3-hydroxy-2,6-dioxo-1,7-diazaspiro[4,4]none-3,8-diene-8-carboxylates, exhibiting analgesic activity
RU2627276C1 (en) * 2016-05-25 2017-08-04 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" Process for the preparation of 4-aroyl-3-hydroxy-1- (2-hydroxyphenyl) -8-thioxo-1,7-diazaspiro [4,4] non-3-ene-2,6-diones
RU2707197C1 (en) * 2019-06-24 2019-11-25 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-1,3,6-triazaspiro[4,4]non-8-ene-2,4,7-trions, having analgesic activity, and a method for production thereof

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1334099C (en) * 1988-03-23 1995-01-24 Pen Chung Wang 1,6-diazaspiro(4,4)nonane-2,7-dione derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
RU2467010C1 (en) 2012-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JOP20210064A1 (en) Process for preparing substituted 5-fluoro-1H-pyrazolopyridines
EA201201179A1 (en) METHOD FOR PRODUCING ISOXASOLINE DERIVATIVES
EA201190205A1 (en) USEFUL PHARMACEUTICAL SALTS 7 - [(3R, 4R) -3-HYDROXY-4-HYDROXIMETILPYRROLIDIN-1-ILMETHYL] -3,5-DIHYDROPYRROLO [3,2-d] PYRIMIDIN-4-OH
MY164869A (en) Catalysts for the production of acrylic acid or its derivatives
MY167395A (en) Method for producing glufosinate p free acid
BR112014008195A2 (en) A manufacturing method of 2 and 3-butanediol
NZ609191A (en) Methods of making l-ornithine phenyl acetate
WO2013128294A8 (en) Process for preparation of dronedarone by the use of dibutylaminopropanol reagent
EA201290550A1 (en) METHOD OF OBTAINING ACRYLIC AND METHACRYLIC ACID
WO2013043009A3 (en) Preparation method of 1-palmitoyl-3-acetylglycerol, and preparation method of 1-palmitoyl-2-linoleoyl-3-acetylglycerol using same
UA111868C2 (en) METHOD OF PREPARING ETHERS (5-FLUOR-2-METHYL-3-QUINOLIN-2-ILMETHYLINDOL-1-IL) -ACETIC ACID
MX384710B (en) PROCESS FOR PREPARING 3-METHYLCYCLOPENTADECANE-1,5-DIONE.
RU2011114776A (en) Ethyl 1,6-diaryl-4-aroyl-3-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-1,7-diazaspiro [4.4] nona-3,6,8-trien-9-carboxylates and a process for the preparation thereof
MX2014003638A (en) Crystal of 5-hydroxy-1h-imidazole-4-carboxamide hydrate, crystal of 5-hydroxy-1h-imidazole-4-carboxamide 3/4 hydrate, and method for producing same.
EA200971019A1 (en) METHODS OF OBTAINING (R) -2-METHILPYRROLIDINE AND (S) -2-METHILPYRROLIDINE AND THEIR SALTS OF WINE ACID
WO2012164242A8 (en) Process for the preparation of paliperidone
WO2013016557A3 (en) Methods of isolating 4-chloro-2-fluoro-3-substituted-phenylboronic acids
WO2014136047A3 (en) A process for the preparation of 2-amino-1,3-propane diol compounds and salts thereof
RU2013122374A (en) THE PRODUCT HAS ANTITOXIC ACTIVITY AND CONTAINS THE COMPLEX COMPOUND OF THE DERIVATED METHYLURACYL WITH ORGANIC ACID, AND THE METHOD FOR PRODUCING IT
WO2013062294A3 (en) Improved preparation method for mitiglinide calcium
RU2011111505A (en) COMPLEX VANADATE OF ZINC AND CADMIUM AND METHOD OF ITS PRODUCTION
EA201390016A1 (en) METHOD FOR PRODUCING PIRANO DERIVATIVES [2,3-C] PYRIDINE
RU2012103976A (en) 2- (6-Aryl-4-aroyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole [3,4-b] pyridine-5-yl) -2-oxo-n-arylacetamides and a method for their preparation
WO2012052939A3 (en) Preparation of bicyclo[2.2.2]octan-2-one compounds
WO2011098439A3 (en) A process for introducing a double bond into position 15,16 of a steroid

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130415