[go: up one dir, main page]

RU2011147208A - 2, 5-дизамещенные арилсульфонамидные антагонисты ccr3 - Google Patents

2, 5-дизамещенные арилсульфонамидные антагонисты ccr3 Download PDF

Info

Publication number
RU2011147208A
RU2011147208A RU2011147208/04A RU2011147208A RU2011147208A RU 2011147208 A RU2011147208 A RU 2011147208A RU 2011147208/04 A RU2011147208/04 A RU 2011147208/04A RU 2011147208 A RU2011147208 A RU 2011147208A RU 2011147208 A RU2011147208 A RU 2011147208A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
nrr
compound
alkyl
disease
Prior art date
Application number
RU2011147208/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2532515C2 (ru
Inventor
Тай Вэй ЛАЙ
Мари Шанталь Сью-йинг ТРАН
Эрик Дин БААУМ
Original Assignee
Аксикин Фармасьютикалз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42344061&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2011147208(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Аксикин Фармасьютикалз, Инк. filed Critical Аксикин Фармасьютикалз, Инк.
Publication of RU2011147208A publication Critical patent/RU2011147208A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2532515C2 publication Critical patent/RU2532515C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/64—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/67—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton containing sulfur atoms of sulfonamide groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/96—Sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/06—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/08—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/08—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/26—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)

Abstract

1. Соединение Формулы Iили его энантиомер, смесь энантиомеров, смесь двух или более диастереомеров, таутомер или смесь двух или более таутомеров; или его фармацевтически приемлемая соль, сольват, гидрат или пролекарство;в которой:Rи Rпредставляют собой каждый независимо (a) галогено, циано, нитро, гидроксил или гуанидин; (b) Салкил, Салкокси или Салкилтио, в котором алкил, алкокси и алкилтио каждый независимо и необязательно замещен одним, двумя или тремя галогенами; (c) Салкенил, Салкинил, фенил, бензил, фенокси, бензокси или гетероциклил; или (d) -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NRR, -C(NR)NRR, -OC(O)R, -OC(O)OR, -OC(O)NRR, -OC(=NR)NRR, -OS(O)R, -OS(O)R, -OS(O)NRR, -OS(O)NRR, -NRR, -NRC(O)R, -NRC(O)OR, -NRC(O)NRR, -NRC(=NR)NRR, -NRS(O)R, -NRS(O)R, -NRS(O)NRR, -NRS(O)NRR, -S(O)R, -S(O)R, -S(O)NRRили -S(O)NRR;Rпредставляет собой (a) водород, галогено, циано, нитро или гидроксил; (b) Салкил, Салкокси или Салкилтио, в котором алкил, алкокси и алкилтио каждый независимо и необязательно замещен одним, двумя или тремя галогено; (c) Салкенил, Салкинил или тетразолил; или (d) -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NRR, -C(NR)NRR, -OC(O)R, -OC(O)OR, -OC(O)NRR, -OC(=NR)NRR, -OS(O)R, -OS(O)R, -OS(O)NRR, -OS(O)NRR, -NRR, -NRC(O)R, -NRC(O)OR, -NRC(O)NRR, -NRC(=NR)NRR, -NRS(O)R, -NRS(O)R, -NRS(O)R, -NRS(O)R, -S(O)R, -S(O)R, -S(O)NRRили -S(O)NRR;Rпредставляет собойRпредставляет собой (a) галогено, циано, нитро, гидроксил, оксо или гуанидин; (b) Салкил, Салкокси или Салкилтио, в котором алкил, алкокси и алкилтио каждый независимо и необязательно замещен одним, двумя или тремя галогено; (c) Салкенил, Салкинил, фенил, бензил, фенокси, бензокси или гетероциклил; или (d) -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NRR, -C(NR)NRR, -OC(O)R, -OC(O)OR, -OC(O)NRR, -OC(=NR)NRR, -OS(O)R, -OS(O)R, -OS(O)NRR, -OS(O)NRR, -NRR, -NRC(O)R, -NRC(O)OR, -NRC(O)NRR, -NRC(=NR)NRR, -NRS(O)R, -NRS(O)R, -NRS(O)R, -NRS(O)R, -S(O)R, -S(O)R, -S(O)NRRили -S(O)NRR;X представляет собой O или S;Y представляет собой -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)-, -N(R)-, -C(R)(R)- или -C(R)(NRR)-;m представляет собой

Claims (49)

1. Соединение Формулы I
Figure 00000001
или его энантиомер, смесь энантиомеров, смесь двух или более диастереомеров, таутомер или смесь двух или более таутомеров; или его фармацевтически приемлемая соль, сольват, гидрат или пролекарство;
в которой:
R1 и R2 представляют собой каждый независимо (a) галогено, циано, нитро, гидроксил или гуанидин; (b) С1-6алкил, С1-6алкокси или С1-6алкилтио, в котором алкил, алкокси и алкилтио каждый независимо и необязательно замещен одним, двумя или тремя галогенами; (c) С2-6алкенил, С2-6алкинил, фенил, бензил, фенокси, бензокси или гетероциклил; или (d) -C(O)R1a, -C(O)OR1a, -C(O)NR1bR1c, -C(NR1a)NR1bR1c, -OC(O)R1a, -OC(O)OR1a, -OC(O)NR1bR1c, -OC(=NR1a)NR1bR1c, -OS(O)R1a, -OS(O)2R1a, -OS(O)NR1bR1c, -OS(O)2NR1bR1c, -NR1bR1c, -NR1aC(O)R1d, -NR1aC(O)OR1d, -NR1aC(O)NR1bR1c, -NR1aC(=NR1d)NR1bR1c, -NR1aS(O)R1d, -NR1aS(O)2R1d, -NR1aS(O)NR1bR1c, -NR1aS(O)2NR1bR1c, -S(O)R1a, -S(O)2R1a, -S(O)NR1bR1c или -S(O)2NR1bR1c;
R3 представляет собой (a) водород, галогено, циано, нитро или гидроксил; (b) С1-6алкил, С1-6алкокси или С1-6алкилтио, в котором алкил, алкокси и алкилтио каждый независимо и необязательно замещен одним, двумя или тремя галогено; (c) С2-6алкенил, С2-6алкинил или тетразолил; или (d) -C(O)R1a, -C(O)OR1a, -C(O)NR1bR1c, -C(NR1a)NR1bR1c, -OC(O)R1a, -OC(O)OR1a, -OC(O)NR1bR1c, -OC(=NR1a)NR1bR1c, -OS(O)R1a, -OS(O)2R1a, -OS(O)NR1bR1c, -OS(O)2NR1bR1c, -NR1bR1c, -NR1aC(O)R1d, -NR1aC(O)OR1d, -NR1aC(O)NR1bR1c, -NR1aC(=NR1d)NR1bR1c, -NR1aS(O)R1d, -NR1aS(O)2R1d, -NR1aS(O)R1d, -NR1aS(O)2R1d, -S(O)R1a, -S(O)2R1a, -S(O)NR1bR1c или -S(O)2NR1bR1c;
R4 представляет собой
Figure 00000002
R5 представляет собой (a) галогено, циано, нитро, гидроксил, оксо или гуанидин; (b) С1-6алкил, С1-6алкокси или С1-6алкилтио, в котором алкил, алкокси и алкилтио каждый независимо и необязательно замещен одним, двумя или тремя галогено; (c) С2-6алкенил, С2-6алкинил, фенил, бензил, фенокси, бензокси или гетероциклил; или (d) -C(O)R1a, -C(O)OR1a, -C(O)NR1bR1c, -C(NR1a)NR1bR1c, -OC(O)R1a, -OC(O)OR1a, -OC(O)NR1bR1c, -OC(=NR1a)NR1bR1c, -OS(O)R1a, -OS(O)2R1a, -OS(O)NR1bR1c, -OS(O)2NR1bR1c, -NR1bR1c, -NR1aC(O)R1d, -NR1aC(O)OR1d, -NR1aC(O)NR1bR1c, -NR1aC(=NR1d)NR1bR1c, -NR1aS(O)R1d, -NR1aS(O)2R1d, -NR1aS(O)R1d, -NR1aS(O)2R1d, -S(O)R1a, -S(O)2R1a, -S(O)NR1bR1c или -S(O)2NR1bR1c;
X представляет собой O или S;
Y представляет собой -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -N(R1a)-, -C(R1a)(R1d)- или -C(R1a)(NR1bR1c)-;
m представляет собой целое число от 0 до 3;
n представляет собой целое число от 1 до 3;
p представляет собой целое число от 0 до 4;
r представляет собой целое число от 1 до 6; и
каждый R1a, R1b, R1c и R1d представляет собой независимо (a) водород, фенил или бензил; (b) C3-7циклоалкил, гетероарил или гетероциклил, каждый необязательно замещенный; или (c) С1-6алкил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя заместителями, каждый независимо выбранный из галогено, гидроксила, карбокси, алкокси, карбамоила, C6-14арила, С1-6алкилкарбамоила, ди(С1-6алкил)карбамоила, C3-7циклоалкилкарбамоила и C3-7гетероциклилкарбамоила; или
каждая пара R1b и R1c вместе с атомом N, к которому они присоединены, независимо образуют гетероарил или гетероциклил;
при условии, что когда X представляет собой O; Y представляет собой -N(R1a)-; m и n представляют собой 1; R1 и R2 представляют собой каждый независимо хлор, нитро, метил или изопропил; R3 представляет собой нитро; и p представляет собой 0; тогда R1a представляет собой не водород.
2. Соединение по п.1, имеющее структуру Формулы II
Figure 00000003
3. Соединение по п.1, в котором R5 представляет собой оксо; С1-6алкил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя галогено; или -C(O)OR1a.
4. Соединение по п.3, в котором R5 представляет собой оксо, метил или метоксикарбонил.
5. Соединение по п.1, в котором p представляет собой 0, 1 или 2.
6. Соединение по п.1, в котором m представляет собой 1.
7. Соединение по п.1, в котором n представляет собой 1 или 2.
8. Соединение по п.1, в котором Y представляет собой -O-, -S-, -S(O)- или -S(O)2-.
9. Соединение по п.1, в котором Y представляет собой -N(R1a)-.
10. Соединение по п.1, в котором Y представляет собой -C(R1a)(R1d)-.
11. Соединение по п.9, в котором R1a представляет собой водород, С1-6алкил, С3-7циклоалкил, гетероарил или гетероциклил.
12. Соединение по п.11, в котором R1a представляет собой водород, метил, этил, пропил, пентил, циклопентил, циклогексил или 3-оксо-1H-имидазо[1,5-c]имидазол-2(3H)-ил.
13. Соединение по п.10, в котором R1d представляет собой водород.
14. Соединение по п.1, имеющее структуру Формулы III
Figure 00000004
15. Соединение по п.14, в котором R1a представляет собой водород или С1-6алкил.
16. Соединение по п.14, в котором R1b представляет собой водород или С1-6алкил.
17. Соединение по п.16, в котором R1b представляет собой этил.
18. Соединение по п.14, в котором R1c представляет собой водород или С1-6алкил.
19. Соединение по п.18, в котором R1c представляет собой этил.
20. Соединение по п.14, в котором R1b и R1c вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют гетероарил или гетероциклил.
21. Соединение по п.20, в котором R1b и R1c вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-7-членный гетероциклил.
22. Соединение по п.21, в котором гетероциклил представляет собой пирролидинил или пиперидинил.
23. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой галогено или С1-6алкил.
24. Соединение по п.23, в котором R1 представляет собой фтор, хлор или метил.
25. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой галогено или С1-6алкил.
26. Соединение по п.25, в котором R2 представляет собой фтор, хлор или метил.
27. Соединение по п.26, в котором R1 и R2 представляют собой фтор.
28. Соединение по п.26, в котором R1 и R2 представляют собой хлор.
29. Соединение по п.26, в котором R1 и R2 представляют собой метил.
30. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой циано или нитро.
31. Соединение по п.1, в котором X представляет собой O.
32. Соединение по п.1, в котором X представляет собой S.
33. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
Figure 00000005
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
и его энантиомеры, смеси энантиомеров, смеси двух или более диастереомеров, таутомеры и смеси двух или более таутомеров; и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, гидраты и пролекарства.
34. Соединение по п.1, в котором соединение представляет собой соль гидрохлорида.
35. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-34 или его фармацевтически приемлемую соль, сольват, гидрат, стереоизомер или таутомер и один или более фармацевтически приемлемых носителей или эксципиентов.
36. Фармацевтическая композиция по п.35, дополнительно содержащая второй терапевтической агент.
37. Фармацевтическая композиция по пп.35, в которой композицию получают для введения единичной дозировки.
38. Фармацевтическая композиция по п.37, в которой композицию получают в пероральной, парентеральной или внутривенной форме дозировки.
39. Фармацевтическая композиция по п.38, в которой пероральная форма дозировки представляет собой таблетку или капсулу.
40. Способ лечения, предотвращения или улучшения одного или более симптомов CCR3-опосредованного нарушения, заболевания или состояния у субъекта, который включает введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-34.
41. Способ лечения, предотвращения или улучшения одного или более симптомов связанного с эозинофилами нарушения, заболевания или состояния у субъекта, который включает введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-34.
42. Способ лечения, предотвращения или улучшения одного или более симптомов связанного с базофилами нарушения, заболевания или состояния у субъекта, который включает введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-34.
43. Способ лечения, предотвращения или улучшения одного или более симптомов связанного с тучными клетками нарушения, заболевания или состояния у субъекта, включающий введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-34.
44. Способ лечения, предотвращения или улучшения одного или более симптомов воспалительного заболевания у субъекта, включающий введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-34.
45. Способ по п.40, в котором нарушение, заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из астмы, аллергической астмы, астмы физического напряжения, аллергического ринита, хронического аллергического ринита, сезонного аллергического ринита, атопического дерматита, контактной гиперчувствительности, контактного дерматита, конъюнктивита, аллергического конъюнктивита, эозинофильного бронхита, пищевых аллергий, эозинофильного гастроэнтерита, воспалительного заболевания кишечника, язвенного колита, болезни Крона, мастоцитоза, гипер IgE синдрома, системной эритематозной волчанки, акне, рассеянного склероза, отторжения аллотрансплантата, реперфузионного повреждения, хронической обструктивной болезни легких, синдрома Черджа-Стросса, синусита, базофильного лейкоза, хронической крапивницы, базофильного лейкоцитоза, псориаза, экземы, артрита, ревматоидного артрита, псориазного артрита, остеоартрита и сердечно-сосудистых нарушений.
46. Способ по п.45, в котором нарушение, заболевание или состояние представляет собой астму, астму физического напряжения, аллергический ринит, атопический дерматит, хроническую обструктивную болезнь легких или аллергический конъюнктивит.
47. Способ по п.40, в котором соединение вводят перорально, парентерально или местно.
48. Способ по п.40, в котором соединение вводят в комбинации со вторым терапевтическим агентом.
49. Способ контролирования активности CCR3, включающий взаимодействие рецептора CCR3 с соединением по любому из пп.1-34.
RU2011147208/04A 2009-04-22 2010-04-21 2,5-дизамещенные арилсульфонамидные антагонисты ccr3 RU2532515C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17177509P 2009-04-22 2009-04-22
US61/171,775 2009-04-22
PCT/US2010/031828 WO2010123956A2 (en) 2009-04-22 2010-04-21 2,5-disubstituted arylsulfonamide ccr3 antagonists

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011147208A true RU2011147208A (ru) 2013-05-27
RU2532515C2 RU2532515C2 (ru) 2014-11-10

Family

ID=42344061

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011147208/04A RU2532515C2 (ru) 2009-04-22 2010-04-21 2,5-дизамещенные арилсульфонамидные антагонисты ccr3

Country Status (27)

Country Link
US (2) US8399456B2 (ru)
EP (2) EP2727908A3 (ru)
JP (1) JP2012524789A (ru)
KR (1) KR20120070629A (ru)
CN (2) CN104177313A (ru)
AR (1) AR078120A1 (ru)
AU (1) AU2010239337B2 (ru)
CA (1) CA2758985A1 (ru)
CL (1) CL2011002618A1 (ru)
CO (1) CO6470794A2 (ru)
CR (1) CR20110534A (ru)
DK (1) DK2421829T3 (ru)
EC (1) ECSP11011472A (ru)
ES (1) ES2556235T3 (ru)
HU (1) HUE028223T2 (ru)
IL (1) IL215727A0 (ru)
MX (1) MX2011011139A (ru)
NI (1) NI201100183A (ru)
NZ (2) NZ620048A (ru)
PE (2) PE20120809A1 (ru)
PL (1) PL2421829T3 (ru)
PT (1) PT2421829E (ru)
RU (1) RU2532515C2 (ru)
SG (1) SG175748A1 (ru)
TW (1) TW201041583A (ru)
UA (1) UA108073C2 (ru)
WO (1) WO2010123956A2 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX357611B (es) * 2009-04-22 2018-07-17 Axikin Pharmaceuticals Inc Antagonistas de ccr3 de arilsulfonamida 2, 5-disustituida.
CA2791964A1 (en) * 2010-03-02 2011-09-09 Axikin Pharmaceuticals, Inc. Isotopically enriched arylsulfonamide ccr3 antagonists
WO2011116161A2 (en) * 2010-03-17 2011-09-22 Axikin Pharmaceuticals Inc. Arylsulfonamide ccr3 antagonists
CA2814011A1 (en) * 2010-10-11 2012-04-19 Axikin Pharmaceuticals, Inc. Salts of arylsulfonamide ccr3 antagonists
US10213421B2 (en) 2012-04-04 2019-02-26 Alkahest, Inc. Pharmaceutical formulations comprising CCR3 antagonists
EP2892884A1 (en) * 2012-09-07 2015-07-15 Axikin Pharmaceuticals, Inc. Isotopically enriched arylsulfonamide ccr3 antagonists
FR3022142B1 (fr) * 2014-06-16 2019-07-12 Universite Paul Sabatier - Toulouse Iii Inhibition de la chimiokine ccl7 ou de son recepteur ccr3 pour le traitement et le diagnostic du cancer de la prostate

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3536809A (en) 1969-02-17 1970-10-27 Alza Corp Medication method
US3598123A (en) 1969-04-01 1971-08-10 Alza Corp Bandage for administering drugs
US3845770A (en) 1972-06-05 1974-11-05 Alza Corp Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent
US3916899A (en) 1973-04-25 1975-11-04 Alza Corp Osmotic dispensing device with maximum and minimum sizes for the passageway
US4008719A (en) 1976-02-02 1977-02-22 Alza Corporation Osmotic system having laminar arrangement for programming delivery of active agent
US4410545A (en) 1981-02-13 1983-10-18 Syntex (U.S.A.) Inc. Carbonate diester solutions of PGE-type compounds
US4328245A (en) 1981-02-13 1982-05-04 Syntex (U.S.A.) Inc. Carbonate diester solutions of PGE-type compounds
US4409239A (en) 1982-01-21 1983-10-11 Syntex (U.S.A.) Inc. Propylene glycol diester solutions of PGE-type compounds
KR890002631B1 (ko) 1984-10-04 1989-07-21 몬산토 캄파니 생물학적으로 활성인 소마토트로핀을 지속적으로 유리하는 조성물
IE58110B1 (en) 1984-10-30 1993-07-14 Elan Corp Plc Controlled release powder and process for its preparation
US5052558A (en) 1987-12-23 1991-10-01 Entravision, Inc. Packaged pharmaceutical product
US5033252A (en) 1987-12-23 1991-07-23 Entravision, Inc. Method of packaging and sterilizing a pharmaceutical product
US5073543A (en) 1988-07-21 1991-12-17 G. D. Searle & Co. Controlled release formulations of trophic factors in ganglioside-lipsome vehicle
US5612059A (en) 1988-08-30 1997-03-18 Pfizer Inc. Use of asymmetric membranes in delivery devices
IT1229203B (it) 1989-03-22 1991-07-25 Bioresearch Spa Impiego di acido 5 metiltetraidrofolico, di acido 5 formiltetraidrofolico e dei loro sali farmaceuticamente accettabili per la preparazione di composizioni farmaceutiche in forma a rilascio controllato attive nella terapia dei disturbi mentali organici e composizioni farmaceutiche relative.
PH30995A (en) 1989-07-07 1997-12-23 Novartis Inc Sustained release formulations of water soluble peptides.
US5120548A (en) 1989-11-07 1992-06-09 Merck & Co., Inc. Swelling modulated polymeric drug delivery device
US5585112A (en) 1989-12-22 1996-12-17 Imarx Pharmaceutical Corp. Method of preparing gas and gaseous precursor-filled microspheres
IT1246382B (it) 1990-04-17 1994-11-18 Eurand Int Metodo per la cessione mirata e controllata di farmaci nell'intestino e particolarmente nel colon
US5733566A (en) 1990-05-15 1998-03-31 Alkermes Controlled Therapeutics Inc. Ii Controlled release of antiparasitic agents in animals
US5543390A (en) 1990-11-01 1996-08-06 State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education, Acting For And On Behalf Of The Oregon Health Sciences University Covalent microparticle-drug conjugates for biological targeting
US5580578A (en) 1992-01-27 1996-12-03 Euro-Celtique, S.A. Controlled release formulations coated with aqueous dispersions of acrylic polymers
US5323907A (en) 1992-06-23 1994-06-28 Multi-Comp, Inc. Child resistant package assembly for dispensing pharmaceutical medications
TW333456B (en) 1992-12-07 1998-06-11 Takeda Pharm Ind Co Ltd A pharmaceutical composition of sustained-release preparation the invention relates to a pharmaceutical composition of sustained-release preparation which comprises a physiologically active peptide.
US5591767A (en) 1993-01-25 1997-01-07 Pharmetrix Corporation Liquid reservoir transdermal patch for the administration of ketorolac
US6274552B1 (en) 1993-03-18 2001-08-14 Cytimmune Sciences, Inc. Composition and method for delivery of biologically-active factors
US5985307A (en) 1993-04-14 1999-11-16 Emory University Device and method for non-occlusive localized drug delivery
US5523092A (en) 1993-04-14 1996-06-04 Emory University Device for local drug delivery and methods for using the same
US6087324A (en) 1993-06-24 2000-07-11 Takeda Chemical Industries, Ltd. Sustained-release preparation
US6004534A (en) 1993-07-23 1999-12-21 Massachusetts Institute Of Technology Targeted polymerized liposomes for improved drug delivery
IT1270594B (it) 1994-07-07 1997-05-07 Recordati Chem Pharm Composizione farmaceutica a rilascio controllato di moguisteina in sospensione liquida
US5759542A (en) 1994-08-05 1998-06-02 New England Deaconess Hospital Corporation Compositions and methods for the delivery of drugs by platelets for the treatment of cardiovascular and other diseases
US5660854A (en) 1994-11-28 1997-08-26 Haynes; Duncan H Drug releasing surgical implant or dressing material
US6316652B1 (en) 1995-06-06 2001-11-13 Kosta Steliou Drug mitochondrial targeting agents
US5798119A (en) 1995-06-13 1998-08-25 S. C. Johnson & Son, Inc. Osmotic-delivery devices having vapor-permeable coatings
DE69632684T2 (de) 1995-06-27 2005-06-09 Takeda Pharmaceutical Co. Ltd. Verfahren zur herstellung von zubereitungen mit verzögerter freisetzung
TW448055B (en) 1995-09-04 2001-08-01 Takeda Chemical Industries Ltd Method of production of sustained-release preparation
JP2909418B2 (ja) 1995-09-18 1999-06-23 株式会社資生堂 薬物の遅延放出型マイクロスフイア
US6039975A (en) 1995-10-17 2000-03-21 Hoffman-La Roche Inc. Colon targeted delivery system
US5980945A (en) 1996-01-16 1999-11-09 Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifique S.A. Sustained release drug formulations
TW345603B (en) 1996-05-29 1998-11-21 Gmundner Fertigteile Gmbh A noise control device for tracks
US6264970B1 (en) 1996-06-26 2001-07-24 Takeda Chemical Industries, Ltd. Sustained-release preparation
US6419961B1 (en) 1996-08-29 2002-07-16 Takeda Chemical Industries, Ltd. Sustained release microcapsules of a bioactive substance and a biodegradable polymer
US6139865A (en) 1996-10-01 2000-10-31 Eurand America, Inc. Taste-masked microcapsule compositions and methods of manufacture
CA2217134A1 (en) 1996-10-09 1998-04-09 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Sustained release formulation
ATE272394T1 (de) 1996-10-31 2004-08-15 Takeda Chemical Industries Ltd Zubereitung mit verzögerter freisetzung
US6131570A (en) 1998-06-30 2000-10-17 Aradigm Corporation Temperature controlling device for aerosol drug delivery
ZA9711385B (en) 1996-12-20 1999-06-18 Takeda Chemical Industries Ltd Method of producing a sustained-release preparation
US5891474A (en) 1997-01-29 1999-04-06 Poli Industria Chimica, S.P.A. Time-specific controlled release dosage formulations and method of preparing same
US6120751A (en) 1997-03-21 2000-09-19 Imarx Pharmaceutical Corp. Charged lipids and uses for the same
US6060082A (en) 1997-04-18 2000-05-09 Massachusetts Institute Of Technology Polymerized liposomes targeted to M cells and useful for oral or mucosal drug delivery
US6350458B1 (en) 1998-02-10 2002-02-26 Generex Pharmaceuticals Incorporated Mixed micellar drug deliver system and method of preparation
US6613358B2 (en) 1998-03-18 2003-09-02 Theodore W. Randolph Sustained-release composition including amorphous polymer
US6048736A (en) 1998-04-29 2000-04-11 Kosak; Kenneth M. Cyclodextrin polymers for carrying and releasing drugs
KR19990085365A (ko) 1998-05-16 1999-12-06 허영섭 지속적으로 약물 조절방출이 가능한 생분해성 고분자 미립구 및그 제조방법
US6248363B1 (en) 1999-11-23 2001-06-19 Lipocine, Inc. Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions
US6271359B1 (en) 1999-04-14 2001-08-07 Musc Foundation For Research Development Tissue-specific and pathogen-specific toxic agents and ribozymes
US6465467B1 (en) 1999-05-21 2002-10-15 Biovitrum Ab Certain aryl-aliphatic and heteroaryl-aliphatic piperazinyl pyrazines and their use in the treatment of serotonin-related diseases
CA2420535A1 (en) 2000-08-30 2002-03-07 Mary Tanya Am Ende Sustained release formulations for growth hormone secretagogues
JP2003081937A (ja) * 2001-09-07 2003-03-19 Bayer Ag ベンゼンスルホンアミド誘導体
TWI328007B (en) * 2002-01-16 2010-08-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP5208412B2 (ja) * 2003-03-24 2013-06-12 アクシキン ファーマシューティカルズ インコーポレーテッド ベンゼンスルホンアミド誘導体
JP5140577B2 (ja) 2005-03-31 2013-02-06 タケダ カリフォルニア インコーポレイテッド ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤
SG2014005110A (en) * 2009-04-22 2014-03-28 Axikin Pharmaceuticals Inc Arylsulfonamide ccr3 antagonists

Also Published As

Publication number Publication date
NI201100183A (es) 2012-04-10
PE20150926A1 (es) 2015-06-13
PE20120809A1 (es) 2012-07-08
EP2727908A2 (en) 2014-05-07
AU2010239337A1 (en) 2011-11-03
US20100273782A1 (en) 2010-10-28
US20130225565A1 (en) 2013-08-29
UA108073C2 (ru) 2015-03-25
EP2727908A3 (en) 2014-08-20
CL2011002618A1 (es) 2012-08-24
US8669247B2 (en) 2014-03-11
AU2010239337B2 (en) 2015-07-16
CN102459178A (zh) 2012-05-16
EP2421829B1 (en) 2015-09-30
ECSP11011472A (es) 2012-01-31
HUE028223T2 (en) 2016-12-28
SG175748A1 (en) 2011-12-29
CN104177313A (zh) 2014-12-03
CR20110534A (es) 2012-02-09
RU2532515C2 (ru) 2014-11-10
AR078120A1 (es) 2011-10-19
WO2010123956A2 (en) 2010-10-28
IL215727A0 (en) 2012-01-31
ES2556235T3 (es) 2016-01-14
JP2012524789A (ja) 2012-10-18
PL2421829T3 (pl) 2016-03-31
NZ595797A (en) 2014-03-28
TW201041583A (en) 2010-12-01
DK2421829T3 (en) 2016-01-04
MX2011011139A (es) 2012-01-27
CO6470794A2 (es) 2012-06-29
KR20120070629A (ko) 2012-06-29
CA2758985A1 (en) 2010-10-28
WO2010123956A3 (en) 2011-09-09
EP2421829A2 (en) 2012-02-29
NZ620048A (en) 2015-07-31
PT2421829E (pt) 2016-01-22
US8399456B2 (en) 2013-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011147208A (ru) 2, 5-дизамещенные арилсульфонамидные антагонисты ccr3
JP2014509647A5 (ru)
ES2904557T3 (es) Agentes inhibidores de irak4
US9358229B2 (en) JAK PI3K/mTOR combination therapy
JP2013522316A5 (ru)
RU2014147193A (ru) Новые конденсированные пиримидиновые производные для ингибирования тирозинкиназной активности
JP2013518888A5 (ru)
JP2020529405A5 (ru)
HRP20110097T1 (hr) Derivati fenilpirazola kao nesteroidni ligandi glukokortikoidnih receptora
HRP20170447T1 (hr) Spiro-prstenasti spoj koji sadrži dušik i njegova upotreba u medicini
JP2014037426A5 (ru)
RU2016105436A (ru) Нейроактивные стероиды, композиции и их использование
JP2014513729A5 (ru)
NZ627750A (en) Carbamate compounds and of making and using same
WO2009149795A3 (en) Heterocyclic cyclopropyl-substituted fxr binding compounds
JP2017510642A5 (ru)
MX2010007023A (es) Agonistas del receptor glucocorticoide sustituido de c20-c21.
JP2013528619A5 (ru)
CN108366979B (zh) 与泛素化－蛋白酶体系统有关的化合物及医药组合物
JP6820313B2 (ja) アミノナフトキノン化合物、および疾患におけるユビキチン化−プロテアソーム系をブロックするための薬学的組成物
CA2679198A1 (en) Nicotinamide derivatives as inhibitors of h-pgds and their use for treating prostaglandin d2 mediated diseases
RU2015155585A (ru) 4-алкинилимидазольное производное и лекарственное средство, включающее такое производное в качестве активного ингредиента
JP2011507879A5 (ru)
RU2017112299A (ru) Способ получения ароматического гетероциклического соединения, применяемого в качестве селективного ингибитора киназы jak1, и применение ароматического гетероциклического соединения
JP2017508733A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160422