RU2011147184A - Твердые формы азоциклического амида - Google Patents
Твердые формы азоциклического амида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011147184A RU2011147184A RU2011147184/04A RU2011147184A RU2011147184A RU 2011147184 A RU2011147184 A RU 2011147184A RU 2011147184/04 A RU2011147184/04 A RU 2011147184/04A RU 2011147184 A RU2011147184 A RU 2011147184A RU 2011147184 A RU2011147184 A RU 2011147184A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- ethanone
- difluorophenyl
- isoxazolyl
- dihydro
- Prior art date
Links
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- IAQLCKZJGNTRDO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-{4-[5-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethanone Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=NN1CC(=O)N1CCC(C=2SC=C(N=2)C=2CC(ON=2)C=2C(=CC=CC=2F)F)CC1 IAQLCKZJGNTRDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 8
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract 4
- BMWKXOOJBWCONP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]acetyl]piperidine-4-carbothioamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=NN1CC(=O)N1CCC(C(N)=S)CC1 BMWKXOOJBWCONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- PGONUFQCBRMACB-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-[5-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]ethanone Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C1ON=C(C(=O)CBr)C1 PGONUFQCBRMACB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 7
- -1 2,6-difluorophenyl Chemical group 0.000 claims 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 claims 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 claims 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005727 Amisulbrom Substances 0.000 claims 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 claims 1
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 claims 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 claims 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 claims 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 claims 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 claims 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 claims 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 claims 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 claims 1
- 239000005782 Fluopicolide Substances 0.000 claims 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 claims 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 claims 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 claims 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 claims 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 claims 1
- MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N Propamocarb hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCOC(=O)NCCC[NH+](C)C MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 claims 1
- 239000005831 Quinoxyfen Substances 0.000 claims 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 claims 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 claims 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 claims 1
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N fluopicolide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N quinoxyfen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C12 WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
- A01N59/20—Copper
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Кристаллический полиморф 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанона, обозначенный как форма B, характеризующийся порошковой дифракционной рентгенограммой, снятой в по меньшей мере отраженных углах 2θ2. Способ получения желаемого кристаллического полиморфа 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанона, включающий образование реакционной смеси путем контакта 2-бром-1-[4,5-дигидро-5-(2,6-дифторфенил)-3-изоксазолил]этанона и 1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарботиоамида в присутствии спиртового растворителя; нейтрализацию реакционной смеси основанием и добавление воды и затравок кристаллов желаемого кристаллического полиморфа в реакционную смесь.3. Способ по п.2, где спиртовой растворитель выбран из метанола и этанола, включая их смеси.4. Способ получения кристаллического полиморфа 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанона, обозначенного как форма B, характеризующегося порошковой дифракционной рентгенограммой, снятой в по меньшей мере отраженных углах 2θвключающий смешивание кристаллического полиморфа 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанона, обозначенного как форма A, характеризующегося порошковой дифракционной рентгенограммой, снятой в по меньшей мере отраженных углах 2θс растворителем, содержащим спирт, с образованием суспензии; добавление к суспензии затравок кристаллов полиморфа фо
Claims (17)
1. Кристаллический полиморф 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанона, обозначенный как форма B, характеризующийся порошковой дифракционной рентгенограммой, снятой в по меньшей мере отраженных углах 2θ
2. Способ получения желаемого кристаллического полиморфа 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанона, включающий образование реакционной смеси путем контакта 2-бром-1-[4,5-дигидро-5-(2,6-дифторфенил)-3-изоксазолил]этанона и 1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарботиоамида в присутствии спиртового растворителя; нейтрализацию реакционной смеси основанием и добавление воды и затравок кристаллов желаемого кристаллического полиморфа в реакционную смесь.
3. Способ по п.2, где спиртовой растворитель выбран из метанола и этанола, включая их смеси.
4. Способ получения кристаллического полиморфа 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанона, обозначенного как форма B, характеризующегося порошковой дифракционной рентгенограммой, снятой в по меньшей мере отраженных углах 2θ
включающий смешивание кристаллического полиморфа 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанона, обозначенного как форма A, характеризующегося порошковой дифракционной рентгенограммой, снятой в по меньшей мере отраженных углах 2θ
с растворителем, содержащим спирт, с образованием суспензии; добавление к суспензии затравок кристаллов полиморфа формы B и поддержания суспензии, пока полиморф формы A преобразовывается в полиморф формы B.
5. Способ по п.4, где растворитель включает до приблизительно 30 об.% воды и спирт выбран из метанола и этанола, включая их смеси.
6. Способ по п.4, где суспензия состоит в основном из смеси 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанона с метанолом или с метанолом и водой, или состоит в основном из смеси 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанона с этанолом или с этанолом и водой.
7. Способ по п.4, где полиморф формы A, смешанный с растворителем, находится в смеси с полиморфом формы B.
8. Фунгицидная композиция, включающая (a) по меньшей мере одну твердую форму 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанона; и (b) по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, включающей ПАВ, твердые разбавители и жидкие носители.
9. Фунгицидная композиция по п.8, где компонент (a) содержит кристаллический полиморф 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанона, обозначенный как форма A, характеризующийся порошковой дифракционной рентгенограммой, снятой в по меньшей мере отраженных углах 2θ
10. Фунгицидная композиция по п.8, где компонент (a) содержит кристаллический полиморф 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанона, обозначенный как форма B, характеризующийся порошковой дифракционной рентгенограммой, снятой в по меньшей мере отраженных углах 2θ
11. Фунгицидная композиция по п.8, включающая жидкий носитель, образующий непрерывную жидкую фазу, в которой диспергирован компонент (a).
12. Фунгицидная композиция по п.11, где жидкий носитель, образующий непрерывную жидкую фазу, содержит по меньшей мере приблизительно 50 вес.% воды в расчете на жидкий носитель.
13. Фунгицидная композиция по п.12, дополнительно включающая не смешивающийся с водой жидкий компонент, эмульгированный в непрерывной жидкой фазе.
14. Фунгицидная композиция по п.11, где жидкий носитель, образующий непрерывную жидкую фазу, является не смешивающимся с водой.
15. Фунгицидная композиция, включающая (a) по меньшей мере одну твердую форму 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанона; и (b) по меньшей мере один другой фунгицид и/или инсектицид.
16. Фунгицидная композиция по п.15, где компонент (b) выбран из следующих фунгицидов: аметоктрадин, амисулбром, азоксистробин, бентиаваликарб, бентиаваликарб-изопропил, бордосская жидкость, боскалид (никобифен), карбоксин, хлороталонил, гидроксид меди, оксихлорид меди, сульфат меди, циазофамид, цимоксанил, ципроконазол, дифеноконазол, диметоморф, фамоксадон, флуазинам, флудиоксонил, флуопиколид, флузилазол, фолпет, фосетил-алюминий, ипроваликарб, крезоксим-метил, манкозеб, мандипропамид, металаксил, металаксил M, миклобутанил, орисастробин, пентиопирад, фосфокислота, фосфористые кислоты и соли, пикоксистробин, пропамокарб, пропамокарб-HCl, пропиконазол, проквиназид, пираклостробин, квиноксифен, спироксамин, тебуконазол, тетраконазол, трифлоксистробин и валифенал.
17. Способ борьбы с болезнями растений, вызванными грибковыми патогенами растений, включающий нанесение на растение или его часть, или на семя растения фунгицидно-эффективного количества по меньшей мере одной твердой формы 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанона.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17157309P | 2009-04-22 | 2009-04-22 | |
| US61/171,573 | 2009-04-22 | ||
| US31151210P | 2010-03-08 | 2010-03-08 | |
| US61/311,512 | 2010-03-08 | ||
| PCT/US2010/031546 WO2010123791A1 (en) | 2009-04-22 | 2010-04-19 | Solid forms of an azocyclic amide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011147184A true RU2011147184A (ru) | 2013-05-27 |
| RU2528975C2 RU2528975C2 (ru) | 2014-09-20 |
Family
ID=42262664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011147184/04A RU2528975C2 (ru) | 2009-04-22 | 2010-04-19 | Твердые формы азоциклического амида |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8669277B2 (ru) |
| EP (1) | EP2421861B1 (ru) |
| JP (2) | JP6130667B2 (ru) |
| KR (1) | KR101743309B1 (ru) |
| CN (1) | CN102459256B (ru) |
| AR (1) | AR076384A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010239456B2 (ru) |
| CA (1) | CA2757055C (ru) |
| CL (1) | CL2011002603A1 (ru) |
| CO (1) | CO6400143A2 (ru) |
| DK (1) | DK2421861T3 (ru) |
| ES (1) | ES2402113T3 (ru) |
| IL (1) | IL215206A (ru) |
| MX (1) | MX2011011092A (ru) |
| MY (1) | MY152264A (ru) |
| NZ (1) | NZ595278A (ru) |
| PE (2) | PE20120879A1 (ru) |
| PL (1) | PL2421861T3 (ru) |
| PT (1) | PT2421861E (ru) |
| RU (1) | RU2528975C2 (ru) |
| TW (1) | TWI508962B (ru) |
| UY (1) | UY32567A (ru) |
| WO (1) | WO2010123791A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201106981B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2691948C2 (ru) * | 2013-10-17 | 2019-06-19 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | Новая кристаллическая форма 2-{ 3-[2-(1-{ [3,5-бис(дифторметил)-1н-пиразол-1-ил]ацетил} пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил} -3-хлорфенилметансульфоната |
Families Citing this family (93)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT2516426E (pt) | 2009-12-21 | 2015-12-01 | Bayer Cropscience Ag | Bis(difluorometil)pirazóis como fungicidas |
| EP2588456A1 (en) | 2010-07-02 | 2013-05-08 | Syngenta Participations AG | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
| BR112013001265A2 (pt) | 2010-07-19 | 2016-05-17 | Syngenta Participations Ag | microbicidas |
| EP2595985A1 (en) | 2010-07-19 | 2013-05-29 | Syngenta Participations AG | Isoxazole, isothiazole, furane and thiophene compounds as microbicides |
| EP2598487A1 (en) | 2010-07-29 | 2013-06-05 | Syngenta Participations AG | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
| CN103124723A (zh) | 2010-09-23 | 2013-05-29 | 先正达参股股份有限公司 | 新颖的杀微生物剂 |
| AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
| WO2012045798A1 (en) | 2010-10-07 | 2012-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a thiazolylpiperidine derivative |
| WO2012056003A1 (en) | 2010-10-28 | 2012-05-03 | Syngenta Participations Ag | Novel microbicides |
| WO2012062844A1 (en) | 2010-11-12 | 2012-05-18 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocides |
| WO2012066122A1 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Syngenta Participations Ag | 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides |
| WO2012069366A1 (en) | 2010-11-23 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
| WO2012069601A1 (en) | 2010-11-25 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Substituted quinazolines as fungicides |
| UY33808A (es) | 2010-12-17 | 2012-07-31 | Syngenta Participations Ag | Compuestos insecticidas |
| CA2826059A1 (en) | 2011-02-09 | 2012-08-16 | Pierre Joseph Marcel Jung | Insecticidal compounds |
| WO2012117021A2 (en) | 2011-03-03 | 2012-09-07 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocidal oxime ethers |
| WO2012126881A1 (en) | 2011-03-22 | 2012-09-27 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
| WO2012143395A1 (en) | 2011-04-20 | 2012-10-26 | Syngenta Participations Ag | 4,5-dihydro-isoxazole derivatives as fungicides |
| WO2012175474A1 (en) | 2011-06-20 | 2012-12-27 | Syngenta Participations Ag | 1,2,3 triazole pesticides |
| EP2540718A1 (en) | 2011-06-29 | 2013-01-02 | Syngenta Participations AG. | Novel insecticides |
| WO2013007550A1 (en) | 2011-07-08 | 2013-01-17 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
| WO2013011010A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Syngenta Participations Ag | Fungizide mixtures |
| WO2013026900A1 (en) | 2011-08-23 | 2013-02-28 | Syngenta Participations Ag | Pyridine derivatives as microbiocides |
| UY34279A (es) | 2011-08-23 | 2013-04-05 | Syngenta Participations Ag | Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos |
| HK1198385A1 (en) * | 2011-09-15 | 2015-04-17 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Piperidine pyrazoles as fungicides |
| JP2014528957A (ja) | 2011-10-03 | 2014-10-30 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫性化合物 |
| TWI577286B (zh) * | 2011-10-13 | 2017-04-11 | 杜邦股份有限公司 | 殺線蟲磺醯胺之固體形態 |
| US9497965B2 (en) | 2011-11-04 | 2016-11-22 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compounds |
| US20140287916A1 (en) | 2011-11-04 | 2014-09-25 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compounds |
| US9040708B2 (en) | 2011-11-04 | 2015-05-26 | Syngenta Limited | Pesticidal compounds |
| US8987465B2 (en) | 2011-11-04 | 2015-03-24 | Syngenta Participation Ag | Pesticidal compounds |
| WO2013092460A1 (en) | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Syngenta Participations Ag | Cyclic bisoxime microbicides |
| TWI568721B (zh) * | 2012-02-01 | 2017-02-01 | 杜邦股份有限公司 | 殺真菌之吡唑混合物 |
| BR112014019622B8 (pt) | 2012-02-14 | 2020-05-26 | Syngenta Participations Ag | composto, seus usos, composição pesticida, material de propagação de plantas tratado e composições farmacêuticas |
| EP2641901A1 (en) | 2012-03-22 | 2013-09-25 | Syngenta Participations AG. | Novel microbiocides |
| EP2644595A1 (en) | 2012-03-26 | 2013-10-02 | Syngenta Participations AG. | N-Cyclylamides as nematicides |
| US9145370B2 (en) | 2012-08-30 | 2015-09-29 | Bayer Cropscience Ag | Procedure for the decarboxylation of 3,5-bis(haloalkyl)-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives |
| AU2013339584A1 (en) | 2012-10-31 | 2015-04-09 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
| EP2934147B1 (en) | 2012-12-20 | 2019-11-27 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising a triazole compound |
| WO2014108286A1 (en) | 2013-01-09 | 2014-07-17 | Basf Se | Process for the preparation of substituted oxiranes and triazoles |
| TW201441215A (zh) | 2013-02-04 | 2014-11-01 | Syngenta Participations Ag | 新穎殺微生物劑 |
| EP2961737B1 (en) | 2013-02-27 | 2017-07-26 | Syngenta Participations AG | Novel carboxamide compounds |
| US9635853B2 (en) | 2013-04-02 | 2017-05-02 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
| CN105102433B (zh) | 2013-04-02 | 2017-12-15 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫化合物 |
| WO2014167133A1 (en) | 2013-04-12 | 2014-10-16 | Syngenta Participations Ag | Fungicides comprising boron |
| WO2014173880A1 (en) | 2013-04-22 | 2014-10-30 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocides |
| RS57025B1 (sr) | 2013-07-08 | 2018-05-31 | Syngenta Participations Ag | 4-očlani prstenovi karboksamida koji se koriste kao nematicidi |
| CA2916777A1 (en) | 2013-07-08 | 2015-01-15 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising a triazole compound and a biopesticide |
| WO2015003991A1 (en) | 2013-07-12 | 2015-01-15 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocides |
| WO2015004091A1 (en) | 2013-07-12 | 2015-01-15 | Syngenta Participations Ag | Nicotinamide derivatives and their use against nematodes |
| CA2917791C (en) * | 2013-07-12 | 2021-10-12 | Valent U.S.A. Corporation | Pesticidal dispersible concentrate formulations |
| CN104336048A (zh) * | 2013-08-08 | 2015-02-11 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟噻唑吡乙酮与三唑类的杀菌组合物 |
| CN104336027B (zh) * | 2013-08-09 | 2018-07-10 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟噻唑吡乙酮的农药组合物 |
| WO2015036379A1 (en) * | 2013-09-13 | 2015-03-19 | Bayer Cropscience Ag | Fungicidal compositions containing thiazolylisoxazoline fungicide and biological fungicide |
| WO2015040141A1 (en) | 2013-09-23 | 2015-03-26 | Syngenta Participations Ag | Cyclobutylcarboxamides as nematicides |
| PT3051945T (pt) | 2013-10-03 | 2023-01-17 | Syngenta Participations Ag | Composições fungicidas |
| WO2015055764A1 (en) | 2013-10-18 | 2015-04-23 | Syngenta Participations Ag | 3-methanimidamid-pyridine derivatives as fungicides |
| MX387107B (es) | 2013-12-23 | 2025-03-18 | Syngenta Participations Ag | Compuestos insecticidas. |
| WO2015140071A1 (en) * | 2014-03-18 | 2015-09-24 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations |
| MX382659B (es) * | 2014-05-28 | 2025-03-11 | Bayer Cropscience Ag | Proceso para la preparación de derivados de tiazol. |
| EA201892682A1 (ru) * | 2014-06-25 | 2019-04-30 | Басф Агро Б.В. | Пестицидные композиции |
| KR101673692B1 (ko) | 2014-11-07 | 2016-11-07 | 현대자동차주식회사 | 건식 실리카 입자를 포함하는 상변이 현탁 유체 조성물 및 이의 제조방법 |
| EP3214937B1 (en) | 2014-11-07 | 2024-07-03 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| KR102560821B1 (ko) * | 2015-03-05 | 2023-07-27 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 치환된 페닐이속사졸린 유도체의 제조 방법 |
| CN105052945A (zh) * | 2015-09-09 | 2015-11-18 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 一种含有氟吡菌胺和氟噻唑吡乙酮的杀菌剂组合物 |
| BR122022001869B1 (pt) * | 2015-12-10 | 2022-09-13 | Adama Makhteshim Ltd. | Composição de material agrícola, método de controle e prevenção de peste e de aperfeiçoamento do crescimento de planta, processo de preparo da composição de material agrícola e uso de um copolímero em bloco |
| WO2017144231A1 (en) * | 2016-02-26 | 2017-08-31 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad |
| US11425909B2 (en) | 2016-03-16 | 2022-08-30 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits |
| US11241012B2 (en) | 2016-03-16 | 2022-02-08 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean |
| UA125210C2 (uk) | 2016-03-16 | 2022-02-02 | Басф Се | Застосування тетразолінонів для боротьби зі стійкими фітопатогенними грибами на злакових культурах |
| KR101697258B1 (ko) * | 2016-09-05 | 2017-01-17 | 농업회사법인 주식회사 엘바이오텍 | 제독유황 분말 혼합물을 유효성분으로 함유하는 식물병 방제용 조성물 및 이의 용도 |
| CN110121498A (zh) | 2016-12-20 | 2019-08-13 | 先正达参股股份有限公司 | 具有杀线虫活性的n-环丁基-噻唑-5-甲酰胺 |
| KR101988442B1 (ko) * | 2017-06-30 | 2019-06-12 | 주식회사 삼양사 | 결정형 기능성 감미료 |
| CN109221163A (zh) * | 2017-07-10 | 2019-01-18 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀菌组合物 |
| CN109380241A (zh) * | 2017-08-07 | 2019-02-26 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀菌组合物 |
| US20190062173A1 (en) * | 2017-08-22 | 2019-02-28 | The Procter & Gamble Company | Process for making solid particles |
| WO2019048988A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-14 | Pi Industries Ltd. | Novel fungidal heterocyclic compounds |
| CA3073637A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-14 | Pi Industries Ltd | Novel fungicidal heterocyclic compounds |
| CN109691455A (zh) * | 2017-10-24 | 2019-04-30 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 含有噻菌灵、咯菌腈、氟噻唑吡乙酮的复配种子处理剂 |
| CN108174857A (zh) * | 2018-02-02 | 2018-06-19 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种杀菌组合物及其应用 |
| CN108142424A (zh) * | 2018-02-11 | 2018-06-12 | 河北省农林科学院植物保护研究所 | 一种氟噻唑吡乙酮和咯菌腈的杀菌组合物与制剂及其应用 |
| JP7020622B2 (ja) * | 2018-02-23 | 2022-02-16 | 日清紡ケミカル株式会社 | 水性樹脂用架橋剤組成物及び水性樹脂組成物 |
| EP3982731A4 (en) * | 2019-06-15 | 2023-07-19 | JDM Scientific Research Organisation Private Limited | SYNERGIC FUNGICIDE COMPOSITION |
| WO2021005549A1 (en) * | 2019-07-10 | 2021-01-14 | Gharda Chemicals Limited | A process for isolating s-isomer crystals of indoxacarb |
| JP2022551316A (ja) | 2019-10-10 | 2022-12-08 | ミオバント サイエンシズ ゲーエムベーハー | Ｎ－（４－（１－（２，６－ジフルオロベンジル）－５－（（ジメチルアミノ）メチル）－３－（６－メトキシ－３－ピリダジニル）－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）－Ｎ’－メトキシ尿素の結晶形 |
| CN115175912B (zh) * | 2019-10-10 | 2025-04-11 | 住友制药瑞士有限公司 | N-(4-(1-(2,6-二氟苄基)-5-((二甲基氨基)甲基)-3-(6-甲氧基-3-哒嗪基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-基)苯基)-n′-甲氧基脲的结晶溶剂化形式 |
| CN111357746A (zh) * | 2020-04-24 | 2020-07-03 | 青岛科技大学 | 一种含氟噻唑吡乙酮和苯氧喹啉的杀菌组合物 |
| CN111357751A (zh) * | 2020-04-24 | 2020-07-03 | 青岛科技大学 | 一种含氟噻唑吡乙酮和丙氧喹啉的杀菌组合物 |
| MX2023007219A (es) * | 2020-12-18 | 2023-06-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Formulacion de isocicloseram. |
| BR112023018767A2 (pt) * | 2021-03-17 | 2023-10-24 | Syngenta Crop Protection Ag | Nova composição de concentrado de suspensão oleoso |
| MX2023011367A (es) * | 2021-03-30 | 2023-10-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Formulacion. |
| TW202345695A (zh) * | 2022-03-07 | 2023-12-01 | 以色列商安道麥馬克西姆有限公司 | Sdhi及/或嗜毬果傘素(strobilurin)殺真菌劑之新穎農化懸浮液 |
| CN120660706A (zh) * | 2023-07-13 | 2025-09-19 | 北京辉胜农业科技有限公司 | 一种防治马铃薯晚疫病的农药组合物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9000130D0 (en) * | 1990-01-04 | 1990-03-07 | Ici Plc | Fungicides |
| GB0017617D0 (en) | 2000-07-18 | 2000-09-06 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| AU2005321581A1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-07-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| CN105165883B (zh) * | 2005-07-27 | 2018-01-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 基于唑并嘧啶基胺的杀真菌混合物 |
| WO2008013622A2 (en) | 2006-07-27 | 2008-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
| TWI428091B (zh) | 2007-10-23 | 2014-03-01 | Du Pont | 殺真菌劑混合物 |
-
2010
- 2010-03-23 TW TW099108562A patent/TWI508962B/zh active
- 2010-04-19 PT PT107194532T patent/PT2421861E/pt unknown
- 2010-04-19 EP EP10719453A patent/EP2421861B1/en active Active
- 2010-04-19 KR KR1020117027628A patent/KR101743309B1/ko active Active
- 2010-04-19 PE PE2011001849A patent/PE20120879A1/es not_active Application Discontinuation
- 2010-04-19 US US13/265,138 patent/US8669277B2/en active Active
- 2010-04-19 RU RU2011147184/04A patent/RU2528975C2/ru active
- 2010-04-19 JP JP2012507281A patent/JP6130667B2/ja active Active
- 2010-04-19 NZ NZ595278A patent/NZ595278A/xx unknown
- 2010-04-19 MX MX2011011092A patent/MX2011011092A/es active IP Right Grant
- 2010-04-19 WO PCT/US2010/031546 patent/WO2010123791A1/en not_active Ceased
- 2010-04-19 AU AU2010239456A patent/AU2010239456B2/en active Active
- 2010-04-19 DK DK10719453.2T patent/DK2421861T3/da active
- 2010-04-19 PE PE2015002101A patent/PE20151725A1/es unknown
- 2010-04-19 CA CA2757055A patent/CA2757055C/en active Active
- 2010-04-19 PL PL10719453T patent/PL2421861T3/pl unknown
- 2010-04-19 ES ES10719453T patent/ES2402113T3/es active Active
- 2010-04-19 MY MYPI2011004454 patent/MY152264A/en unknown
- 2010-04-19 CN CN201080027839.4A patent/CN102459256B/zh active Active
- 2010-04-21 UY UY0001032567A patent/UY32567A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-04-22 AR ARP100101346A patent/AR076384A1/es unknown
-
2011
- 2011-09-18 IL IL215206A patent/IL215206A/en active IP Right Grant
- 2011-09-23 ZA ZA2011/06981A patent/ZA201106981B/en unknown
- 2011-10-19 CL CL2011002603A patent/CL2011002603A1/es unknown
- 2011-11-08 CO CO11151121A patent/CO6400143A2/es not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-01-13 US US14/153,155 patent/US9062040B2/en active Active
-
2015
- 2015-10-15 JP JP2015203859A patent/JP6375278B2/ja active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2691948C2 (ru) * | 2013-10-17 | 2019-06-19 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | Новая кристаллическая форма 2-{ 3-[2-(1-{ [3,5-бис(дифторметил)-1н-пиразол-1-ил]ацетил} пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил} -3-хлорфенилметансульфоната |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011147184A (ru) | Твердые формы азоциклического амида | |
| JP2012524784A5 (ru) | ||
| TWI337998B (en) | Substituted imidazoles | |
| ES2637336T3 (es) | Derivados de 1-(acetil)-piperidina y 1-(acetil)-piperazina como fungicidas para usar en la protección de plantas | |
| JP2011506465A (ja) | 殺菌性二環式ピラゾール | |
| CN110950810B (zh) | 三氮唑化合物及其在农业中的应用 | |
| WO2018184579A1 (en) | Triazole compound and use thereof in agriculture | |
| JP5548875B2 (ja) | 抗真菌剤 | |
| TW202120474A (zh) | 拮抗ｌｐａ１受體之脲化合物 | |
| JP7102426B2 (ja) | グリセオフルビン化合物と医薬用途 | |
| EP2041125A1 (de) | Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel | |
| JP2011516511A5 (ru) | ||
| RU2015154479A (ru) | Твердые формы фунгицидных пиразолов | |
| WO2019141957A1 (en) | N-pyrimidinyl hydroxy pyrazole derivatives and uses thereof | |
| EP2231637B1 (en) | Pyridazine fungicides | |
| EP2046780A1 (de) | Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel | |
| RU2747149C9 (ru) | Анти-эндопаразитарные депсипептиды | |
| AU2008340667A1 (en) | Pyridazine derivatives useful as fungicides and for the treatment of cancer | |
| BRPI0718022A2 (pt) | Derivados de piridazina | |
| MXPA05004620A (es) | 6 - (2 - halogenofenil) - triazolopirimidinas sustituidas. | |
| EP2279176A1 (en) | Novel imidazole derivatives having microbiocidal activity | |
| AU2019266197B2 (en) | Endoparasitic depsipeptides | |
| WO2007101871A1 (de) | Substituierte imidazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel | |
| EP2046794A1 (de) | Fungizide azolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel | |
| WO2008012234A2 (de) | Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel |