RU2011142139A - Усовершенствованный химический синтез диазаиндолов посредством циклизации по чичибабину - Google Patents
Усовершенствованный химический синтез диазаиндолов посредством циклизации по чичибабину Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011142139A RU2011142139A RU2011142139/04A RU2011142139A RU2011142139A RU 2011142139 A RU2011142139 A RU 2011142139A RU 2011142139/04 A RU2011142139/04 A RU 2011142139/04A RU 2011142139 A RU2011142139 A RU 2011142139A RU 2011142139 A RU2011142139 A RU 2011142139A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- contacting
- diazaindoles
- chichibabin
- cyclization
- chemical synthesis
- Prior art date
Links
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 6
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 claims abstract 4
- DJLLTFRHLPVCEL-UHFFFAOYSA-N Propylpyrazine Chemical compound CCCC1=CN=CC=N1 DJLLTFRHLPVCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 claims abstract 4
- GELVZYOEQVJIRR-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyrazine Chemical compound ClC1=CN=CC=N1 GELVZYOEQVJIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FJDCEKDPEOIGEJ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxypropan-2-yl)benzonitrile Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=C(C#N)C=C1 FJDCEKDPEOIGEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- NLPHXWGWBKZSJC-UHFFFAOYSA-N 4-acetylbenzonitrile Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 NLPHXWGWBKZSJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения азаиндола, включающий в себя:a) контактирование 2-хлорпиразина с реактивом Гриньяра для получения алкилпиразина:b) контактирование 4-ацетилбензонитрила с реактивом Гриньяра для получения карбинола:c) контактирование алкилпиразина с карбинолом для получения диазаиндола:где R представляет собой алкил;R1 представляет собой алкил, арил или гетероарил.2. Способ по п.1, где реакции являются следующими:3. Способ по п.1, где азаиндол получают контактированием 2-н-пропилпиразина с 4-(1-гидрокси-1-метилэтил)бензонитрилом.
Claims (3)
1. Способ получения азаиндола, включающий в себя:
a) контактирование 2-хлорпиразина с реактивом Гриньяра для получения алкилпиразина:
b) контактирование 4-ацетилбензонитрила с реактивом Гриньяра для получения карбинола:
c) контактирование алкилпиразина с карбинолом для получения диазаиндола:
где R представляет собой алкил;
R1 представляет собой алкил, арил или гетероарил.
2. Способ по п.1, где реакции являются следующими:
3. Способ по п.1, где азаиндол получают контактированием 2-н-пропилпиразина с 4-(1-гидрокси-1-метилэтил)бензонитрилом.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US16144009P | 2009-03-19 | 2009-03-19 | |
| US61/161,440 | 2009-03-19 | ||
| FR0958975 | 2009-12-15 | ||
| FR0958975 | 2009-12-15 | ||
| PCT/US2010/027755 WO2010107969A1 (en) | 2009-03-19 | 2010-03-18 | Improved chemical synthesis of diazaindoles by chichibabin cyclization |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011142139A true RU2011142139A (ru) | 2013-04-27 |
Family
ID=42299194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011142139/04A RU2011142139A (ru) | 2009-03-19 | 2010-03-18 | Усовершенствованный химический синтез диазаиндолов посредством циклизации по чичибабину |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20120010409A1 (ru) |
| EP (1) | EP2408777A1 (ru) |
| JP (1) | JP2012520894A (ru) |
| KR (1) | KR20120001763A (ru) |
| CN (1) | CN102341397A (ru) |
| AR (1) | AR075869A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010226618A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI1009323A2 (ru) |
| CA (1) | CA2755797A1 (ru) |
| IL (1) | IL215100A0 (ru) |
| MA (1) | MA33130B1 (ru) |
| MX (1) | MX2011008557A (ru) |
| NZ (1) | NZ595175A (ru) |
| RU (1) | RU2011142139A (ru) |
| SG (1) | SG174213A1 (ru) |
| TW (1) | TW201038577A (ru) |
| UY (1) | UY32506A (ru) |
| WO (1) | WO2010107969A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112022017093A2 (pt) | 2020-02-27 | 2023-02-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Compostos de diazina-bisamida ativos em termos pesticidas |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1615873A (zh) * | 1999-12-24 | 2005-05-18 | 阿文蒂斯药物有限公司 | 氮杂吲哚类化合物 |
| CL2007002617A1 (es) * | 2006-09-11 | 2008-05-16 | Sanofi Aventis | Compuestos derivados de pirrolo[2,3-b]pirazin-6-ilo; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar inflamacion de las articulaciones, artritis reumatoide, tumores, linfoma de las celulas del manto. |
-
2010
- 2010-03-17 AR ARP100100848A patent/AR075869A1/es unknown
- 2010-03-18 WO PCT/US2010/027755 patent/WO2010107969A1/en not_active Ceased
- 2010-03-18 CN CN2010800103474A patent/CN102341397A/zh active Pending
- 2010-03-18 TW TW099107918A patent/TW201038577A/zh unknown
- 2010-03-18 SG SG2011063195A patent/SG174213A1/en unknown
- 2010-03-18 JP JP2012500950A patent/JP2012520894A/ja not_active Withdrawn
- 2010-03-18 MX MX2011008557A patent/MX2011008557A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-03-18 CA CA2755797A patent/CA2755797A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-18 NZ NZ595175A patent/NZ595175A/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-03-18 BR BRPI1009323A patent/BRPI1009323A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-03-18 AU AU2010226618A patent/AU2010226618A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-18 RU RU2011142139/04A patent/RU2011142139A/ru unknown
- 2010-03-18 KR KR1020117024557A patent/KR20120001763A/ko not_active Withdrawn
- 2010-03-18 EP EP10724599A patent/EP2408777A1/en not_active Withdrawn
- 2010-03-18 MA MA34177A patent/MA33130B1/fr unknown
- 2010-03-18 US US13/257,476 patent/US20120010409A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-19 UY UY0001032506A patent/UY32506A/es not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-09-12 IL IL215100A patent/IL215100A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2011008557A (es) | 2011-09-09 |
| KR20120001763A (ko) | 2012-01-04 |
| MA33130B1 (fr) | 2012-03-01 |
| US20120010409A1 (en) | 2012-01-12 |
| BRPI1009323A2 (pt) | 2016-03-08 |
| CA2755797A1 (en) | 2010-09-23 |
| AU2010226618A1 (en) | 2011-10-06 |
| UY32506A (es) | 2010-10-29 |
| IL215100A0 (en) | 2011-12-29 |
| NZ595175A (en) | 2013-01-25 |
| JP2012520894A (ja) | 2012-09-10 |
| WO2010107969A1 (en) | 2010-09-23 |
| SG174213A1 (en) | 2011-10-28 |
| TW201038577A (en) | 2010-11-01 |
| EP2408777A1 (en) | 2012-01-25 |
| CN102341397A (zh) | 2012-02-01 |
| AR075869A1 (es) | 2011-05-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CY1121617T1 (el) | Ενδιαμεσο προϊον για συνθεση της 1-(2-δεοξυ-2-φθορο-4-θειο-βητα-d-αραβινοφουρανοζυλ)κυτοσινης, ενδιαμεσο προϊον για συνθεση του θειονουκλεοζιδιου, και μεθοδοι για παραγωγη αυτων των ενδιαμεσων προϊοντων | |
| MX2015002616A (es) | Sintesis de bis(fluorosulfonil)imida. | |
| EA201491289A1 (ru) | Способ получения гексаметилендиамина из 5-гидроксиметилфурфурола | |
| RU2015145784A (ru) | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений | |
| EA201590979A1 (ru) | Способы и промежуточные химические соединения для получения фармацевтических средств | |
| RU2015106138A (ru) | Способ получения 4-[5-(пиридин-4-ил)-1н-1,2,4-триазол-3-ил]пиридин-2-карбонитрила и его промежуточное соединение | |
| EA201590718A1 (ru) | Способы получения макроциклических депсипептидов с использованием ацетальальдегида и новые промежуточные соединения | |
| EA201490998A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты | |
| JP2009221198A5 (ru) | ||
| NZ716462A (en) | Optically active pde10 inhibitor | |
| EA201170113A1 (ru) | Способ получения замещенных пиримидиновых производных | |
| RU2017105217A (ru) | Синтез бензотиазепинов | |
| EA201300792A1 (ru) | Химические соединения | |
| BR112016006865A2 (pt) | berberinas substituídas e suas sínteses | |
| RU2011142139A (ru) | Усовершенствованный химический синтез диазаиндолов посредством циклизации по чичибабину | |
| WO2017024229A8 (en) | Stereospecific process for 3-heterocyclylcycloaliphatic-1,2-diols | |
| CN105358529A (zh) | 一种合成阿哌沙班重要中间体的新方法 | |
| EA200971019A1 (ru) | Способы получения (r)-2-метилпирролидина и (s)-2-метилпирролидина и их солей винной кислоты | |
| EA201491463A1 (ru) | Способ получения соединения по новой реакции присоединения михаэля с применением воды или различных кислот в качестве добавки | |
| JP2014508179A5 (ru) | ||
| RU2009127246A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛ 7-АРИЛКАРБАМОИЛ-6-БЕНЗОИЛ-2-МЕТИЛ-3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИН-5-КАРБОКСИЛАТОВ | |
| MX2015013805A (es) | Proceso para preparar sulfiminas y su conversion in situ en n-(2-amino-benzoil)-sulfiminas. | |
| EA201200150A1 (ru) | Новые гербициды | |
| EA201270223A1 (ru) | ЭНАНТИО- И СТЕРЕОСПЕЦИФИЧЕСКИЕ СИНТЕЗЫ β-АМИНО-α-ГИДРОКСИАМИДОВ | |
| AR076223A1 (es) | Proceso para preparar derivados de isoxazolina |