[go: up one dir, main page]

RU2010138838A - Производные замещенного индола - Google Patents

Производные замещенного индола Download PDF

Info

Publication number
RU2010138838A
RU2010138838A RU2010138838/04A RU2010138838A RU2010138838A RU 2010138838 A RU2010138838 A RU 2010138838A RU 2010138838/04 A RU2010138838/04 A RU 2010138838/04A RU 2010138838 A RU2010138838 A RU 2010138838A RU 2010138838 A RU2010138838 A RU 2010138838A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
dimethylamino
indol
piperidin
phenylpiperidin
Prior art date
Application number
RU2010138838/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2500677C2 (ru
Inventor
Штефан ШУНК (DE)
Штефан ШУНК
Штефан ОБЕРБЁРШ (DE)
Штефан ОБЕРБЁРШ
Вернер ЭНГЛЬБЕРГЕР (DE)
Вернер ЭНГЛЬБЕРГЕР
Бернд ЗУНДЕРМАНН (DE)
Бернд ЗУНДЕРМАНН
Original Assignee
Грюненталь ГмбХ (DE)
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Грюненталь ГмбХ (DE), Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь ГмбХ (DE)
Publication of RU2010138838A publication Critical patent/RU2010138838A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2500677C2 publication Critical patent/RU2500677C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A61P25/12—Antiepileptics; Anticonvulsants for grand-mal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Производные замещенного индола, которые имеют общую формулу I, ! ! в которой А и В независимо друг от друга представляют собой CH2, C=O или SO2, ! Х представляет собой индолил, незамещенный или моно- или полизамещенный; ! Т представляет собой (CR5a-cR6a-c)n, n=1, 2 или 3, ! Q представляет собой (CR7a-cR8a-c)m, m=0, 1, 2 или 3, !R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой C1-3 алкил или Н или радикалы R1 и R2 образуют кольцо с включением атома N и вместе представляют собой (СН2)3 или (СН2)4; ! R3 представляет собой арил или гетероарил, каждый необязательно связан с помощью C1-3 алкильной цепи, каждый незамещенный или моно- или полизамещенный; или С1-6 алкил, незамещенный или моно- или полизамещенный; ! R4 представляет собой Н; C1-6 алкил, разветвленный или неразветвленный, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или моно- или полизамещенный; арил, гетероарил или циклоарил, каждый необязательно связан с помощью C1-3 алкильной цепи; ! R5a-c и R6a-c независимо друг от друга представляют собой Н, F, CN, ОН, ОСН3, OCF3, C1-6 алкил, каждый насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или моно- или полизамещенный; С3-8 циклоалкил, арил или гетероарил, каждый незамещенный или моно- или полизамещенный; или представляют собой С3-8 циклоалкильный, арильный или гетероарильный радикал, связанный с помощью C1-3 алкильной цепи, каждый незамещенный или моно- или полизамещенный; ! или один из радикалов R5a-c или R6a-c образует пяти-, шести- или семичленное кольцо с радикалом R4 с включением атома азота, где кольцо само может быть замещено или незамещено или может быть сопряжено с дополнительным пяти- шести- или семичленным кольцом, которое может быть ароматическим и

Claims (14)

1. Производные замещенного индола, которые имеют общую формулу I,
Figure 00000001
в которой А и В независимо друг от друга представляют собой CH2, C=O или SO2,
Х представляет собой индолил, незамещенный или моно- или полизамещенный;
Т представляет собой (CR5a-cR6a-c)n, n=1, 2 или 3,
Q представляет собой (CR7a-cR8a-c)m, m=0, 1, 2 или 3,
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой C1-3 алкил или Н или радикалы R1 и R2 образуют кольцо с включением атома N и вместе представляют собой (СН2)3 или (СН2)4;
R3 представляет собой арил или гетероарил, каждый необязательно связан с помощью C1-3 алкильной цепи, каждый незамещенный или моно- или полизамещенный; или С1-6 алкил, незамещенный или моно- или полизамещенный;
R4 представляет собой Н; C1-6 алкил, разветвленный или неразветвленный, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или моно- или полизамещенный; арил, гетероарил или циклоарил, каждый необязательно связан с помощью C1-3 алкильной цепи;
R5a-c и R6a-c независимо друг от друга представляют собой Н, F, CN, ОН, ОСН3, OCF3, C1-6 алкил, каждый насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или моно- или полизамещенный; С3-8 циклоалкил, арил или гетероарил, каждый незамещенный или моно- или полизамещенный; или представляют собой С3-8 циклоалкильный, арильный или гетероарильный радикал, связанный с помощью C1-3 алкильной цепи, каждый незамещенный или моно- или полизамещенный;
или один из радикалов R5a-c или R6a-c образует пяти-, шести- или семичленное кольцо с радикалом R4 с включением атома азота, где кольцо само может быть замещено или незамещено или может быть сопряжено с дополнительным пяти- шести- или семичленным кольцом, которое может быть ароматическим или неароматическим;
R7a-c R8a-c независимо друг от друга представляют собой Н; F, CN, ОН, ОСН3, OCF3, C1-6 алкил, каждый насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или моно- или полизамещенный; С3-8 циклоалкил, арил или гетероарил, каждый незамещенный или моно- или полизамещенный; или представляют собой С3-8 циклоалкильный, арильный или гетероарильный радикал, связанный с помощью C1-3 алкильной цепи, каждый незамещенный или моно- или полизамещенный;
или один из радикалов R7a-c или R8a-c образует пяти-, шести- или семичленное ненасыщенное кольцо с заместителем во 2-ом или 3-ем положении индолильного кольца X,
при условии, что соединения, в которых R3 представляет собой фенильный радикал, который замещен в 3-ем положении ОН или OCOC1-8 алкилом, исключены из защиты,
в форме рацемата; энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров или одного энантиомера или диастереомера; оснований и/или солей физиологически совместимых кислот или катионов.
2. Производные замещенного индола в соответствии с пунктом 1, в которых "алкил, замещенный" и "циклоалкил, замещенный" обозначает замещение водородного радикала с помощью F, Cl, Br, I, -CN, NH2, NH-C1-6алкила, NH-C1-6алкил-ОН, C1-6алкила, N(C1-6алкил)2, N(C1-6алкил-ОН)2, NO2, SH, S-C1-6алкила, S-бензила, O-C1-6алкила, ОН, O-C1-6алкил-ОН, =O, O-бензила, C(=O)C1-6алкила, C(=O)OC1-6алкила, фенила или бензила,
и "арил, замещенный", "индолил, замещенный" и "гетероарил, замещенный" обозначает однократное или многократное, например, двух-, трех- или четырехкратное, замещение одного или нескольких атомов водорода в кольцевой системе с помощью F, Cl, Br, I, CN, NH2, NH-C1-6алкила, NH-C1-6алкил-ОН, N(C1-6алкил)2, N(C1-6алкил-ОН)2, NO2, SH, S-C1-6алкила, ОН, O-C1-6алкила, O-C1-6алкил-ОН, С(=O)-арила; C(=O)C1-6алкила, C(=O)NHC1-6 алкила; C(=O)-N-морфолина; С(=O)-пиперидина; (С=O)-пирролидина; (С=O)-пиперазина; NHSO2C1-6алкила, NHCOC1-6алкила, CO2H, CH2SO2 фенила, CO2-C1-6алкила, OCF3, CF3,
Figure 00000002
,
Figure 00000003
, C1-6алкила, пирролидинила, пиперидинила, морфолинила, бензилокси, фенокси, фенила, пиридила, алкиларила, тиенила или фурила, где арильные и гетероарильные заместители сами могут быть замещены с помощью F, Cl, Br, I, CN, СН3, С2Н5, NH2, NO2, SH, CF3, ОН, ОСН3, OC2H5 или N(CH3)2.
3. Производные замещенного индола в соответствии с одним из п.1 или 2, в которых А представляет собой СН2 и В представляет собой CH2 или С=O.
4. Производные замещенного индола в соответствии с одним из п.1 или 2, в которых Х представляет собой индолил, незамещенный или моно- или полизамещенный с помощью F, Cl, Br, I, CN, СН3, С2Н5, С3Н8, NH2, NO2, SH, CF3, ОН, ОСН3, ОС2Н5, N(CH3)2 или фенила, незамещенного или моно- или полизамещенного с помощью F, Cl, Br, I, CN, СН3, С2Н5, NH2, NO2, SH, CF3, ОН, ОСН3, OC2H5 или N(CH3)2.
5. Производные замещенного индола в соответствии с одним из п.1 или 2, в которых
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой метил или Н.
6. Производные замещенного индола в соответствии с одним из п.1 или 2, в которых
R3 представляет собой фенил, бензил, фенетил, тиенил, пиридил, тиазолил, имидазолил, 1,2,4-триазолил, бензимидазолил или бензил, незамещенный или моно- или полизамещенный с помощью F, Cl, Br, CN, СН3, С2Н5, NH2, NO2, SH, CF3, ОН, ОСН3, ОС2Н5 или N(СН3)2; этила,
н-пропила, 2-пропила, аллила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, изопентила, неопентила, н-гексила, циклопентила или циклогексила, каждый незамещенный или моно- или полизамещенный с помощью ОН, ОСН3 или OC2H5.
7. Производные замещенного индола в соответствии с одним из п.1 или 2, в которых
R4 представляет собой Н, СН3 или бензил.
8. Производные замещенного индола в соответствии с одним из п.1 или 2, в которых
R5a-с и R6a-с представляют собой Н.
9. Производные замещенного индола в соответствии с одним из п.1 или 2, в которых
R7a-cR8a-с независимо друг от друга представляет собой Н; С1-6 алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный,
или один из радикалов R7a-c или R8a-c образует пяти-, шести- или семичленное ненасыщенное кольцо с заместителем в 3-ем положении индолильного кольца X, таким образом, что образуется структурный элемент, имеющий общие формулы IIa-f:
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
10. Производные замещенного индола в соответствии с п.1, из группы, включающей
1 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-N-метил-1Н-индол-6-карбоксамид
2 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)этил)-3-(1Н-индол-3-ил)-4-метилпентанамид
3 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-5-фтор-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамид
4 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-3-(1Н-индол-3-ил)-N-метилпропанамид
5 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)этил)-3-(1Н-индол-3-ил)пропанамид
6 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)этил)-3-(1Н-индол-3-ил)-4-метилпентанамид
7 6-Хлор-N-(2-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)этил)-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-карбоксамид
8 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)этил)-2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетамид
9 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)этил)-1-метил-1Н-индол-6-карбоксамид
10 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)этил)-1-метил-1H-индол-4-карбоксамид
11 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)пропил)-N-метил-1Н-индол-3-карбоксамид
12 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-N-метил-1Н-индол-3-карбоксамид
13 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)пропил)-N-метил-3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пропанамид
14 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-N-метил-3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пропанамид
15 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)пропил)-5-фтор-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамид
16 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-5-фтор-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамид
17 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)пропил)-N-метил-1Н-индол-6-карбоксамид
18 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-N-метил-1Н-индол-6-карбоксамид
19 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)пропил)-3-(1Н-индол-3-ил)-N-метилбутанамид
20 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-3-(1Н-индол-3-ил)-N-метилбутанамид
21 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)пропил)-3-(1Н-индол-3-ил)-N-метилпропанамид
22 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)пропил)-5-метокси-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамид
23 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)пропил)-3-(1Н-индол-3-ил)-N,4-диметилпентанамид
24 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-3-(1Н-индол-3-ил)-N,4-диметилпентанамид
25 6-Хлор-N-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-N-метил-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-карбоксамид
26 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)пропил)-2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)-N-метилацетамид
27 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)-N-метилацетамид
28 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)пропил)-N,1-диметил-1Н-индол-6-карбоксамид
29 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-N,1-диметил-1Н-индол-6-карбоксамид
30 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)пропил)-N,1-диметил-1Н-индол-4-карбоксамид
31 N-(2-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-N,1-диметил-1Н-индол-4-карбоксамид
32 3-(1Н-Индол-3-ил)-N,4-диметил-N-(2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этил)пентанамид
33 N-(2-(4-Бутил-4-(диметиламино)пиперидин-1-ил)этил)-3-(1Н-индол-3-ил)-N,4-диметилпентанамид
34 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)пропил)-3-(1Н-индол-3-ил)-N,4-диметилпентанамид
35 6-Хлор-N-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)пропил)-N-метил-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-карбоксамид
36 2-(6-Фтор-1Н-индол-3-ил)-N-метил-N-(2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этил)ацетамид
37 N,1-Диметил-N-(2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этил)-1Н-индол-6-карбоксамид
38 N-(2-(4-Бутил-4-(диметиламино)пиперидин-1-ил)этил)-N,1-диметил-1Н-индол-6-карбоксамид
39 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)пропил)-N,1-диметил-1Н-индол-6-карбоксамид
40 N,1-Диметил-N-(2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этил)-1Н-индол-4-карбоксамид
41 N-(2-(4-Бутил-4-(диметиламино)пиперидин-1-ил)этил)-N,1-диметил-1Н-индол-4-карбоксамид
42 6-Хлор-N-метил-N-(2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этил)-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-карбоксамид
43 N-(2-(4-Бутил-4-(диметиламино)пиперидин-1-ил)этил)-6-хлор-N-метил-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-карбоксамид
44 N-(2-(4-Бутил-4-(диметиламино)пиперидин-1-ил)этил)-2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)-N-метилацетамид
45 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)пропил)-2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)-N-метилацетамид
46 N-Метил-N-(2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этил)-1Н-индол-3-карбоксамид
47 N-(2(4-Бутил-4-(диметиламино)пиперидин-ил)этил)-N-метил-1Н-индол-3-карбоксамид
48 N-Метил-3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-N-(2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этил)пропанамид
49 N-(2-(4-Бутил-4-(диметиламино)пиперидин-1-ил)этил)-N-метил-3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пропанамид
50 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)пропил)-N-метил-3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пропанамид
51 5-Фтор-N-метил-N-(2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этил)-1Н-индол-2-карбоксамид
52 N-(2-(4-Бутил-4-(диметиламино)пиперидин-1-ил)этил)-5-фтор-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамид
53 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)пропил)-5-фтор-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамид
54 N-Метил-N-(2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этил)-1Н-индол-6-карбоксамид
55 N-(2-(4-Бутил-4-(диметиламино)пиперидин-1-ил)этил)-N-метил-1Н-индол-6-карбоксамид
56 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)пропил)-N-метил-1Н-индол-6-карбоксамид
57 3-(1Н-Индол-3-ил)-N-метил-N-(2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этил)бутанамид
58 N-(2-(4-Бутил-4-(диметиламино)пиперидин-1-ил)этил)-3-(1Н-индол-3-ил)-N-метилбутанамид
59 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)пропил)-3-(1Н-индол-3-ил)-N-метилбутанамид
60 N-(2-(4-Бутил-4-(диметиламино)пиперидин-1-ил)этил)-3-(1Н-индол-3-ил)-N-метилпропанамид
61 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)пропил)-3-(1Н-индол-3-ил)-N-метилпропанамид
62 2-(5-Бром-1Н-индол-3-ил)-N-метил-N-(2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этил)ацетамид
63 2-(5-Бром-1Н-индол-3-ил)-N-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)пропил)-N-метилацетамид
64 5-Метокси-N-метил-N-(2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этил)-1Н-индол-2-карбоксамид
65 N-(2-(4-Бутил-4-(диметиламино)пиперидин-1-ил)этил)-5-метокси-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамид
66 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)пропил)-5-метокси-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамид
67 1-(3-(((6-Изопропил-1H-индол-3-ил)метил)(метил)амино)пропил)-N,N-диметил-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-4-амин
68 1-(2-(((1Н-Индол-5-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
69 1-(2-((1Н-Индол-5-ил)метиламино)этил)-N,N-диметил-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-4-амин
70 1-(2-(((2-(4-Фторфенил)-1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
71 N,N-Диметил-1-(2-(метил((2-фенил-1Н-индол-3-ил)метил)амино)этил)-4-фенилпиперидин-4-амин
72 1-(2-((5-Хлор-1Н-индол-3-ил)метиламино)этил)-N,N-диметил-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-4-амин
73 1-(2-(((6-Изопропил-1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
74 1-(2-((6-Изопропил-1Н-индол-3-ил)метиламино)этил)-N,N-диметил-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-4-амин
75 1-(2-(((5-Метокси-1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
76 1-(2-((5-Метокси-1Н-индол-3-ил)метиламино)этил)-N,N-диметил-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-4-амин
77 1-(2-(((1-Бензил-5-метокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
78 1-(2-((1-Бензил-5-метокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)метиламино)этил)-N,N-диметил-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-4-амин
79 1-(2-(((1,2-Диметил-1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
80 1-(2-((1,2-Диметил-1Н-индол-3-ил)метиламино)этил)-N,N-диметил-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-4-амин
81 1-(3-(((1,2-Диметил-1H-индол-3-ил)метил)(метил)амино)пропил)-N,N-диметил-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-4-амин
82 N-(1-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)-3-метил-1-оксобутан-2-ил)-2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)-N-метилацетамид
83 2-(5-бром-1Н-индол-3-ил)-N-(1-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)-3-метил-1-оксобутан-2-ил)-N-метилацетамид
84 N-(3-(4-(Диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)-3-оксопропил)-3-(1H-индол-3-ил)-4-метилпентанамид
85 N-(3-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-3-оксо-1-фенилпропил)-3-(1Н-индол-3-ил)-4-метилпентанамид
86 1-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-карбонил)индолин-1-ил)-2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этанон
87 N-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-3-(1Н-индол-3-ил)-N,4-диметилпентанамид
88 N-(2-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-2-оксоэтил)-3-(1Н-индол-3-ил)-4-метилпентанамид
89 1-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-карбонил)индолин-1-ил)-3-(1Н-индол-3-ил)-4-метилпентан-1-он
90 N-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)-N-метилацетамид
91 N-(3-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-3-оксо-1-фенилпропил)-3-(1Н-индол-3-ил)бутанамид
92 N-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)-3-оксопропил)-3-(1Н-индол-3-ил)бутанамид
93 N-(3-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-3-оксо-1-фенилпропил)-2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетамид
94 N-(1-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)-3-метил-1-оксобутан-2-ил)-3-(1Н-индол-3-ил)-N-метилпропанамид
95 N-(2-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-2-оксо-1-фенилэтил)-2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)-N-метилацетамид
96 N-(3-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-3-оксо-1-фенилпропил)-1Н-индол-6-карбоксамид
97 6-хлор-N-(3-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-3-оксо-1-фенилпропил)-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-карбоксамид
98 N-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)-3-оксопропил)-3-(1Н-индол-3-ил)пропанамид
99 N-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)-3-оксопропил)-1-метил-1Н-индол-6-карбоксамид
100 2-(5-бром-1Н-индол-3-ил)-N-(2-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-2-оксо-1-фенилэтил)-N-метилацетамид
101 N-(3-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-3-оксо-1-фенилпропил)-1-метил-1Н-индол-6-карбоксамид
102 N-(2-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-2-оксо-1-фенилэтил)-N-метил-1Н-индол-6-карбоксамид
103 (6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-карбонил)пиперидин-1-ил)метанон
104 (4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)(1-(5-фтор-1Н-индол-2-карбонил)пиперидин-3-ил)метанон
105 N-(2-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-2-оксо-1-фенилэтил)-3-(1Н-индол-3-ил)-N,4-диметилпентанамид
106 1-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-карбонил)пиперидин-1-ил)-3-(1Н-индол-3-ил)-4-метилпентан-1-он
107 6-хлор-N-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)-3-оксопропил)-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-карбоксамид
108 N-(3-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-3-оксо-1-фенилпропил)-1-метил-1Н-индол-4-карбоксамид
109 N-(2-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-2-оксоэтил)-1-метил-1Н-индол-6-карбоксамид
110 N-(2-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-2-оксо-1-фенилэтил)-3-(1Н-индол-3-ил)-N-метилпропанамид
111 N-(2-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-2-оксо-1-фенилэтил)-N,1-диметил-1Н-индол-6-карбоксамид
112 N-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)пиперидин-1-ил)этил)-2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)-N-метилацетамид
113 N-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)-3-оксопропил)-1Н-индол-6-карбоксамид
114 (4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)(1-(1-метил-1Н-индол-4-карбонил)индолин-3-ил)метанон
115 2-(5-бром-1Н-индол-3-ил)-1-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-карбонил)пиперидин-1-ил)этанон
116 6-хлор-N-(2-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-2-оксоэтил)-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-карбоксамид
117 N-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)-3-оксопропил)-3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пропанамид
118 (4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)(1-(1-метил-1Н-индол-6-карбонил)индолин-3-ил)метанон
119 N-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-N,1-диметил-1Н-индол-6-карбоксамид
120 6-(диметиламино)-N-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)-3-оксопропил)-1Н-индол-2-карбоксамид
121 N-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)-3-оксопропил)-1-метил-1Н-индол-4-карбоксамид
122 1-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-карбонил)пиперидин-1-ил)-3-(1Н-индол-3-ил)бутан-1-он
123 1-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-карбонил)пиперидин-1-ил)-3-(1Н-индол-3-ил)пропан-1-он
124 1-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-карбонил)пиперидин-1-ил)-2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этанон
125 (1-(1Н-индол-6-карбонил)пиперидин-3-ил)(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)метанон
126 N-(2-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-2-оксо-1-фенилэтил)-N-метил-3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пропанамид
127 6-хлор-N-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)-N-метил-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-карбоксамид
128 (4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)(1-(1-метил-1Н-индол-6-карбонил)пиперидин-3-ил)метанон
129 N-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)-3-оксопропил)-5-метокси-1Н-индол-2-карбоксамид
130 (4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)(1-(1-метил-1Н-индол-4-карбонил)пиперидин-3-ил)метанон
131 (1-(1Н-индол-3-карбонил)пиперидин-3-ил)(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)метанон
132 N-(1-(4-(Диметиламино)-4-Фенилпиперидин-1-ил)-3-метил-1-оксобутан-2-ил)-N-метил-3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пропанамид
133 1-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-карбонил)пиперидин-1-ил)-3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пропан-1-он
134 6-хлор-N-(2-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-2-оксо-1-фенилэтил)-N-метил-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-карбоксамид
135 N-(2-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-2-оксоэтил)-1-метил-1Н-индол-4-карбоксамид
136 (6-(диметиламино)-1Н-индол-2-ил)(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-карбонил)пиперидин-1-ил)метанон
137 N-(1Н-индол-3-ил)метил)-N-метил-2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этанамин
138 1-(2-(((1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-4-бутил-N,N-диметилпиперидин-4-амин
139 3-((1Н-индол-3-ил)метиламино)-1-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)пропан-1-он
140 N-((1H-индол-5-ил)метил)-N-метил-2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этанамин
141 1-(2-(((1Н-индол-5-ил)метил)(метил)амино)этил)-4-бутил-N,N-диметилпиперидин-4-амин
147 3-((1Н-индол-5-ил)метиламино)-1-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)пропан-1-он
143 N-((1Н-индол-6-ил)метил)-N-метил-2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этанамин
144 1-(2-(((1H-индол-6-ил)метил)(метил)амино)этил)-4-бутил-N,N-диметилпиперидин-4-амин
145 3-((1H-индол-6-ил)метиламино)-1-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)пропан-1-он
146 2-(((1H-индол-5-ил)метил)(метил)амино)-1-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)-3-метилбутан-1-он
147 2-(((1H-индол-5-ил)мети)(метил)амино)-1-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-2-фенилэтанон
148 (1-((1H-индол-5-ил)метил)пиперидин-3-ил)(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)метанон
149 2-(((1Y-индол-6-ил)метил)(метил)амино)-1-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)-3-метилбутан-1-он
150 2-(((1Н-индол-6-ил)метил)(метил)амино)-1-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-2-фенилэтанон
151 (1-((1Н-индол-3-ил)метил)пиперидин-3-ил)(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)метанон
152 (1-((1Н-индол-6-ил)метил)пиперидин-3-ил)(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)метанон
153 N-((5-бром-1Н-индол-3-ил)метил)-N-метил-2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этанамин
154 1-(2-(((5-бром-1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-4-бутил-N,N-диметилпиперидин-4-амин
155 (1-((5-бром-1Н-индол-3-ил)метил)пиперидин-3-ил)(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)метанон
156 (4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)(1-((2-метил-1Н-индол-3-ил)метил)пиперидин-3-ил)метанон
157 1-(2-(((1Н-индол-7-ил)метил)(метил)амино)этил)-4-бутил-N,N-диметилпиперидин-4-амин
158 (1-((1Н-индол-7-ил)метил)пиперидин-3-ил)(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)метанон
159 N-((1Н-индол-4-ил)метил)-N-метил-2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)этанамин
160 1-(2-(((1Н-индол-4-ил)метил)(метил)амино)этил)-4-бутил-N,N-диметилпиперидин-4-амин
161 (1-((1H-индол-4-ил)метил)пиперидин-3-ил)(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)метанон
162 3-((5-бром-1Н-индол-3-ил)метиламино)-1-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)пропан-1-он
163 3-((5-бром-1Н-индол-3-ил)метиламино)-1-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-3-фенилпропан-1-он
164 3-((1H-индол-3-ил)метиламино)-1-(4-(Диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-3-фенилпропан-1-он
165 3-((1H-индол-5-ил)метиламино)-1-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-3-фенилпропан-1-он
166 (1-((1Н-индол-5-ил)метил)индолин-3-ил)(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)метанон
167 1-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)-3-((2-метил-1Н-индол-3-ил)метиламино)пропан-1-он
168 1-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-3-((2-метил-1Н-индол-3-ил)метиламино)-3-фенилпропан-1-он
169 3-((1Н-индол-6-ил)метиламино)-1-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-3-фенилпропан-1-он
170 (1-((1Н-индол-6-ил)метил)индолин-3-ил)(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)метанон
171 3-((1Н-индол-7-ил)метиламино)-1-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)пропан-1-он
172 2-((1Н-индол-7-ил)метиламино)-1-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)этанон
173 3-((1Н-индол-7-ил)метиламино)-1-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-3-фенилпропан-1-он
174 3-((1Н-индол-4-ил)метиламино)-1-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-1-ил)-3-фенилпропан-1-он
175 (1-((1Н-индол-4-ил)метил)индолин-3-ил)(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)метанон
176 (4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)(1-((6-метокси-1,2-диметил-1Н-индол-3-ил)метил)пиперидин-3-ил)метанон
177 (4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)(1-((2-(4-фторфенил)-1Н-индол-3-ил)метил)пиперидин-3-ил)метанон
178 1-(2-((5-хлор-1Н-индол-3-ил)метиламино)этил)-N,N-диметил-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-4-амин
179 1-(2-((1H-индол-3-ил)метиламино)этил)-N,N-диметил-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-4-амин
180 1-(2-(((6-изопропил-1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
181 1-(-2(((1H-индол-6-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
182 1-(2-(((5-хлор-1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
183 1-(2-(((5-хлор-1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
184 1-(2-(((1Н-индол-6-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
185 1-(2-(((5-бром-1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
186 1-(2-(((1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
187 1-(2-(((1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
188 1-(2-((5-метокси-1Н-индол-3-ил)метиламино)этил)-N,N-диметил-4-(тиофен-2-ил)пиперидин-4-амин
189 1-(2-(((1,2-диметил-1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
190 1-(2-(((5-метокси-1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
191 1-(2-(((5-метокси-1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
192 1-(2-(((5-метокси-1Н-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
193 1-(2-(((1-бензил-5-метокси-2-метил-1H-индол-3-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
194 1-(2-((1Н-индол-4-ил)метил)метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
195 1-(2-(((1Н-индол-4-ил)метил)(метил)амино)этил)-N,N-диметил-4-фенилпиперидин-4-амин
в форме рацемата; энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров или одного энантиомера или диастереомера; оснований и/или солей физиологически совместимых кислот или катионов.
11. Способ получения производных замещенного индола в соответствии с п.1,
Figure 00000010
где соединения, которые имеют общую формулу АА, по меньшей мере в одном растворителе, предпочтительно выбранном из группы, включающей дихлорметан, ацетонитрил, диметилформамид, диэтиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран, подвергают реакции с кислотами, которые имеют общую формулу X-Q-CO2H, где Х и Q имеют значения, представленные выше, с добавлением по меньшей мере одно связующего реагента, предпочтительно выбранного из группы, включающей карбонил диимидазол (CDI), йодид 2-хлор-1-метилпиридиния (реагент Mukaiyama), N-(3-диметиламинопропил)-N'-этилкарбодиимид (EDCI), тетрафторборат O-(бензотриазол-1-ил)-N,N,N',N'-тетраметилурония (TBTU), N,N'-дициклогексилкарбодиимид (DCC) и гексафторфосфат 1-бензотриазолилокси-трис-(диметиламино)-фосфония (ВОР), необязательно в присутствии по меньшей мере одного неорганического основания, предпочтительно выбранного из группы, включающей карбонат калия и карбонат цезия, или органического основания, предпочтительно выбранного из группы, включающей триэтиламин, диизопропилэтиламин и пиридин, и необязательно с добавлением 4-(диметиламино)пиридина или 1-гидроксибензотриазола, с образованием соединений, которые имеют общую формулу AMD,
или соединения, которые имеют общую формулу АА, подвергают реакции с сульфонилхлоридами, которые имеют общую формулу X-Q-SO2Cl, где Х и Q имеют значения, представленные выше, по меньшей мере в одном органическом растворителе, предпочтительно выбранном из группы, включающей дихлорметан, ацетонитрил, диметилформамид, диэтиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, метанол, этанол и толуол, в присутствии избытка основания, предпочтительно выбранного из группы, включающей карбонат цезия, карбонат кальция, карбонат калия, триэтиламин, диизопропилэтиламин и пиридин, при температурах предпочтительно от -70°С до 100°С, с образованием соединений, которые имеют общую формулу SAM,
или соединения, которые имеют общую формулу АА, подвергают реакции с альдегидами, которые имеют общую формулу X-Q-CHO, где Х и Q имеют значения, представленные выше, по меньшей мере в одном органическом растворителе, предпочтительно выбранном из группы, включающей диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, метанол, этанол, дихлорэтан, дихлорметан и толуол, с добавлением по меньшей мере одного восстановителя, предпочтительно выбранного из группы, включающей комплекс боран-пиридин, борогидрид натрия, триацетоксиборогидрид натрия, цианоборогидрид натрия и триэтилсилан, необязательно в присутствии по меньшей мере одной кислоты, предпочтительно выбранной из группы, включающей муравьиную кислоту, уксусную кислоту, соляную кислоту и трифторуксусную кислоту, при температурах предпочтительно от -70°С до 100°С, с образованием соединений, которые имеют общую формулу AMN.
12. Лекарственный препарат, содержащий по меньшей мере одно производное замещенного индола в соответствии с одним из пп.1-10 и необязательно содержащий подходящие дополнительные и/или вспомогательные вещества и/или необязательно дополнительные активные компоненты.
13. Применение производного замещенного индола в соответствии с одним из пп.1-10 для приготовления лекарственного препарата для лечения боли, в частности, острой, невропатической или хронической боли.
14. Применение производного замещенного индола в соответствии с одним из пп.1-10 для приготовления лекарственного препарата для лечения тревожных состояний, стресса и синдромов, связанных со стрессом, депрессии, эпилепсии, болезни Альцгеймера, старческого слабоумия, общих когнитивных дисфункций, нарушения обучения и памяти (в качестве ноотропного средства), абстинентных синдромов, злоупотребления алкоголем и/или алкогольной зависимости и/или злоупотребления лекарственнымисредствами и/или лекарственной зависимости, злоупотребления лекарственными средствами, отпускаемыми по рецепту, и/или зависимости от лекарственных средств, отпускаемых по рецепту, сексуальных дисфункций, сердечно-сосудистых заболеваний, гипотонии, гипертонии, шума в ушах, зуда, мигрени, нарушения слуха, нарушений моторики желудочно-кишечного тракта, нарушений потребления пищи, анорексии, ожирения, опорно-двигательных нарушений, диареи, кахексии, недержания мочи, или в качестве миорелаксанта, противосудорожного средства или болеутоляющего средства, или для совместного введения для лечения с опиоидным аналгетиком или анестетиком, для диуреза или антинатрийуреза, анксиолизиса, для модуляции двигательной активности, для модуляции высвобождения нейромедиатора и лечения связанных нейродегенеративных заболеваний, для лечения абстинентных синдромов и/или для уменьшения возможности привыкания к опиоидам.
RU2010138838/04A 2008-02-22 2009-02-20 Производные замещенного индола RU2500677C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08003238 2008-02-22
EP08003238.6 2008-02-22
PCT/EP2009/001232 WO2009103552A1 (en) 2008-02-22 2009-02-20 Substituted indole derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010138838A true RU2010138838A (ru) 2012-03-27
RU2500677C2 RU2500677C2 (ru) 2013-12-10

Family

ID=39449548

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010138838/04A RU2500677C2 (ru) 2008-02-22 2009-02-20 Производные замещенного индола

Country Status (13)

Country Link
US (2) US20090215828A1 (ru)
EP (1) EP2254883B1 (ru)
JP (1) JP5635914B2 (ru)
CN (1) CN102015683B (ru)
AR (1) AR070398A1 (ru)
AU (1) AU2009216920B2 (ru)
CA (1) CA2716270C (ru)
CL (1) CL2009000404A1 (ru)
IL (1) IL207684A (ru)
MX (1) MX2010009045A (ru)
PE (1) PE20091490A1 (ru)
RU (1) RU2500677C2 (ru)
WO (1) WO2009103552A1 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR070398A1 (es) 2008-02-22 2010-03-31 Gruenenthal Chemie Derivados sustituidos de indol
KR20220084423A (ko) 2008-07-23 2022-06-21 아레나 파마슈티칼스, 인크. 자가면역성 및 염증성의 장애의 치료에 유용한 치환된 1,2,3,4-테트라히드로시클로펜타[ｂ]인돌-3-일)아세트산 유도체
CA2733671C (en) 2008-08-27 2018-01-02 Arena Pharmaceuticals, Inc. Substituted tricyclic acid derivatives as s1p1 receptor agonists useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders
TW201020247A (en) * 2008-11-06 2010-06-01 Gruenenthal Gmbh Substituierte disulfonamide
CA2786994C (en) 2010-01-27 2018-01-16 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes for the preparation of (r)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid and salts thereof
CN102884064B (zh) 2010-03-03 2016-01-13 艾尼纳制药公司 制备s1p1受体调节剂及其晶体形式的方法
SG185431A1 (en) * 2010-05-07 2012-12-28 Glaxosmithkline Llc Indoles
US9242962B2 (en) 2011-11-04 2016-01-26 Glaxosmithkline Intellectual Property (No. 2) Limited Method of treatment
JO3425B1 (ar) 2013-07-15 2019-10-20 Novartis Ag مشتقات البابيريدينيل-اندول واستخدامها كعامل متمم لمثبطات b
MX386419B (es) 2015-01-06 2025-03-18 Arena Pharm Inc Metodos de condiciones de tratamiento relacionadas con el receptor s1p1.
MA42807A (fr) 2015-06-22 2018-07-25 Arena Pharm Inc Sel l-arginine cristallin d'acide (r)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluorométhyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tétrahydrocyclo-penta[b]indol-3-yl)acétique (composé 1) pour une utilisation dans des troubles associés au récepteur de s1p1
JP2020500192A (ja) * 2016-11-18 2020-01-09 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． ジアシルグリセリドｏ−アシルトランスフェラーゼ２の阻害薬として有用なインドール誘導体
MX2019009843A (es) 2017-02-16 2020-01-30 Arena Pharm Inc Compuestos y metodos para el tratamiento de la enfermedad inflamatoria intestinal con manifestaciones extraintestinales.
KR20190116416A (ko) 2017-02-16 2019-10-14 아레나 파마슈티칼스, 인크. 원발 담즙성 담관염을 치료하기 위한 화합물 및 방법
CN110770224B (zh) * 2017-03-10 2022-11-18 罗格斯新泽西州立大学 作为外排泵抑制剂的吲哚衍生物
KR102859841B1 (ko) 2018-06-06 2025-09-12 아레나 파마슈티칼스, 인크. S1p1 수용체와 관련된 병태의 치료 방법
CN112955431A (zh) 2018-09-06 2021-06-11 艾尼纳制药公司 可用于治疗自身免疫性病症和炎性病症的化合物
WO2023060362A1 (en) * 2021-10-15 2023-04-20 Genetolead Inc. Ras inhibitors, compositions and methods of use thereof

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1586817A (en) * 1977-12-01 1981-03-25 Wyeth John & Brother Ltd Indole derivatives
CA2342471C (en) * 1995-06-06 2002-10-29 Judith L. Treadway Heterocyclecarbonylmethyl amine intermediates
EP1242411B1 (en) * 1999-12-20 2006-03-08 Eli Lilly And Company Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety
DE10153346A1 (de) 2001-10-29 2004-04-22 Grünenthal GmbH Substituierte Indole
DE10252650A1 (de) 2002-11-11 2004-05-27 Grünenthal GmbH Cyclohexyl-Harnstoff-Derivate
DE10252666A1 (de) 2002-11-11 2004-08-05 Grünenthal GmbH N-Piperidyl-cyclohexan-Derivate
KR20050045927A (ko) * 2003-11-12 2005-05-17 주식회사 엘지생명과학 멜라노코틴 수용체의 항진제
GB0510810D0 (en) * 2005-05-26 2005-06-29 Novartis Ag Organic compounds
JP2009525308A (ja) 2006-02-01 2009-07-09 ゾルファイ ファーマスーティカルズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 新規のｎｋ２／ｎｋ３−デュアルアンタゴニスト、それらを含有する医薬組成物並びにそれらの製造方法
US20070219214A1 (en) * 2006-02-01 2007-09-20 Solvay Pharmaceuticals Gmbh Dual NK2/NK3-antagonists, pharmaceutical compositions comprising them, and processes for their preparation
WO2008119741A2 (en) * 2007-03-29 2008-10-09 Novartis Ag 3-imidazolyl-indoles for the treatment of proliferative diseases
AR070398A1 (es) 2008-02-22 2010-03-31 Gruenenthal Chemie Derivados sustituidos de indol

Also Published As

Publication number Publication date
PE20091490A1 (es) 2009-09-26
AR070398A1 (es) 2010-03-31
RU2500677C2 (ru) 2013-12-10
CL2009000404A1 (es) 2010-04-16
US20130116283A1 (en) 2013-05-09
AU2009216920B2 (en) 2013-06-13
WO2009103552A1 (en) 2009-08-27
IL207684A0 (en) 2010-12-30
CA2716270A1 (en) 2009-08-27
EP2254883A1 (en) 2010-12-01
CN102015683B (zh) 2015-08-05
EP2254883B1 (en) 2014-11-26
JP5635914B2 (ja) 2014-12-03
MX2010009045A (es) 2010-09-24
AU2009216920A1 (en) 2009-08-27
US9206156B2 (en) 2015-12-08
US20090215828A1 (en) 2009-08-27
JP2011512374A (ja) 2011-04-21
CN102015683A (zh) 2011-04-13
IL207684A (en) 2015-08-31
HK1149762A1 (en) 2011-10-14
CA2716270C (en) 2016-01-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010138838A (ru) Производные замещенного индола
RU2459806C2 (ru) Замещенные гетероарильные производные
PT1654253E (pt) Derivados substituídos de 3-pirrolidin-indole
ES2309373T3 (es) Derivados de 1-aminociclohexano-4-sustituidos utiles como ligandos del receptor orl1 y del receptor mu-opioide.
AU2005254658B2 (en) Indole derivatives as histamine receptor antagonists
JP4714673B2 (ja) 新規ベンゾイミダゾール及びイミダゾピリジン誘導体並びにこれらの医薬としての使用
ES2307902T3 (es) Derivados de indolina e indol 1-arilsulfonil-3- sustituidos utilizados en el tratamiento de transtornos del sistema nervioso central.
KR100233955B1 (ko) 신규 3-아릴인돌 및 3-아릴인다졸 유도체
ES2269827T3 (es) Derivados de indolilalquilamina como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6.
EP2049517A1 (en) Amino-piperidine derivatives as cetp inhibitors
JP2008500983A5 (ru)
KR20090007430A (ko) 1ｈ-인돌-5-일-피페라진-1-일-메탄온 유도체
ES2544488T3 (es) Derivados de (hetero)aril-ciclohexano
JP5073758B2 (ja) Ｎｋ３アンタゴニストとしてのスピロピペリジン誘導体
NZ277483A (en) 1-arylindole derivatives and medicaments
AU2006304584B2 (en) Indole derivatives as histamine 3 receptor inhibitors for the treatment of cognitive and sleep disorders, obesity and other CNS disorders
RU2009124111A (ru) Индолы
HK1149762B (en) Substituted indole derivatives
CN101679457A (zh) 作为nk拮抗剂的哌嗪和[1,4]二氮杂环庚烷衍生物
CN101277945A (zh) 吲哚-3-基-羰基-哌啶和哌嗪衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190221