RU2009124111A - Индолы - Google Patents
Индолы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009124111A RU2009124111A RU2009124111/04A RU2009124111A RU2009124111A RU 2009124111 A RU2009124111 A RU 2009124111A RU 2009124111/04 A RU2009124111/04 A RU 2009124111/04A RU 2009124111 A RU2009124111 A RU 2009124111A RU 2009124111 A RU2009124111 A RU 2009124111A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- indol
- independently
- optionally substituted
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 29
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- -1 nitro, hydroxy Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000006642 (C1-C6) cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 60
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010007558 Cardiac failure chronic Diseases 0.000 claims 3
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000005171 Dysmenorrhea Diseases 0.000 claims 3
- 206010013935 Dysmenorrhoea Diseases 0.000 claims 3
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 3
- 206010029164 Nephrotic syndrome Diseases 0.000 claims 3
- 208000021384 Obsessive-Compulsive disease Diseases 0.000 claims 3
- GXBMIBRIOWHPDT-UHFFFAOYSA-N Vasopressin Natural products N1C(=O)C(CC=2C=C(O)C=CC=2)NC(=O)C(N)CSSCC(C(=O)N2C(CCC2)C(=O)NC(CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C1CC1=CC=CC=C1 GXBMIBRIOWHPDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 102000002852 Vasopressins Human genes 0.000 claims 3
- 108010004977 Vasopressins Proteins 0.000 claims 3
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 3
- KBZOIRJILGZLEJ-LGYYRGKSSA-N argipressin Chemical compound C([C@H]1C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(N[C@@H](CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)N1)=O)N)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(N)=O)C1=CC=CC=C1 KBZOIRJILGZLEJ-LGYYRGKSSA-N 0.000 claims 3
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims 3
- 230000028327 secretion Effects 0.000 claims 3
- 229960003726 vasopressin Drugs 0.000 claims 3
- HFXUTLOHWVAKJV-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(6-chloro-1h-indole-3-carbonyl)piperidin-4-yl]-3h-indol-2-one Chemical compound O=C1CC2=CC=CC=C2N1C(CC1)CCN1C(=O)C1=CNC2=CC(Cl)=CC=C21 HFXUTLOHWVAKJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WQKHERPPDYPMNX-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3,4-dihydro-2h-naphthalen-1-one Chemical compound O=C1CCCC2=CC(Cl)=CC=C21 WQKHERPPDYPMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000803 N-oxindolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([*])C(=O)C([H])([H])C2=C1[H] 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- ZAUKMGXKUOIDBJ-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(6-chloro-2-methyl-1h-indole-3-carbonyl)piperidin-4-yl]-3h-indol-2-one Chemical compound O=C1CC2=CC=CC=C2N1C(CC1)CCN1C(=O)C1=C(C)NC2=CC(Cl)=CC=C21 ZAUKMGXKUOIDBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKDOWLCIMOIVKX-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[6-chloro-1-[(3,5-difluorophenyl)methyl]indole-3-carbonyl]piperidin-4-yl]-3h-indol-2-one Chemical compound FC1=CC(F)=CC(CN2C3=CC(Cl)=CC=C3C(C(=O)N3CCC(CC3)N3C4=CC=CC=C4CC3=O)=C2)=C1 CKDOWLCIMOIVKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRPZJZGIPUVKFW-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[6-chloro-1-[2-(dimethylamino)ethyl]indole-3-carbonyl]piperidin-4-yl]-3h-indol-2-one Chemical compound C12=CC=C(Cl)C=C2N(CCN(C)C)C=C1C(=O)N1CCC(N2C3=CC=CC=C3CC2=O)CC1 BRPZJZGIPUVKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVFLPJIUHOECTH-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[6-chloro-1-[2-(methylamino)ethyl]indole-3-carbonyl]piperidin-4-yl]-3h-indol-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC=C(Cl)C=C2N(CCNC)C=C1C(=O)N1CCC(N2C3=CC=CC=C3CC2=O)CC1 TVFLPJIUHOECTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKNSZPHYLAPIQU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(benzotriazol-1-yl)piperidine-1-carbonyl]-6-chloroindol-1-yl]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound C12=CC=C(Cl)C=C2N(CC(=O)N(C)C)C=C1C(=O)N1CCC(N2C3=CC=CC=C3N=N2)CC1 IKNSZPHYLAPIQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOERWNDCKVRFQI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(benzotriazol-1-yl)piperidine-1-carbonyl]-6-chloroindol-1-yl]-n-methylacetamide Chemical compound C12=CC=C(Cl)C=C2N(CC(=O)NC)C=C1C(=O)N1CCC(N2C3=CC=CC=C3N=N2)CC1 DOERWNDCKVRFQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVQDJYSCTFQINL-UHFFFAOYSA-N 2-[6-chloro-3-[4-(2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)piperidine-1-carbonyl]indol-1-yl]-n-methylacetamide Chemical compound C12=CC=C(Cl)C=C2N(CC(=O)NC)C=C1C(=O)N1CCC(N2C(OC3=CC=CC=C32)=O)CC1 TVQDJYSCTFQINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XIXJVBADEHRQEX-UHFFFAOYSA-N 2-[6-chloro-3-[4-(2-oxo-3h-indol-1-yl)piperidine-1-carbonyl]indol-1-yl]-n,n-diethylacetamide Chemical compound C12=CC=C(Cl)C=C2N(CC(=O)N(CC)CC)C=C1C(=O)N1CCC(N2C3=CC=CC=C3CC2=O)CC1 XIXJVBADEHRQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNQOXLCYCSGYAW-UHFFFAOYSA-N 2-[6-chloro-3-[4-(2-oxo-3h-indol-1-yl)piperidine-1-carbonyl]indol-1-yl]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound C12=CC=C(Cl)C=C2N(CC(=O)N(C)C)C=C1C(=O)N1CCC(N2C3=CC=CC=C3CC2=O)CC1 GNQOXLCYCSGYAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWYHVRRILIMRRZ-UHFFFAOYSA-N 2-[6-chloro-3-[4-(2-oxo-3h-indol-1-yl)piperidine-1-carbonyl]indol-1-yl]-n-methylacetamide Chemical compound C12=CC=C(Cl)C=C2N(CC(=O)NC)C=C1C(=O)N1CCC(N2C3=CC=CC=C3CC2=O)CC1 YWYHVRRILIMRRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAXYFOQDAWRIOB-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(6-chloro-1h-indole-3-carbonyl)piperidin-4-yl]-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C12=CC=CC=C2OC(=O)N1C(CC1)CCN1C(=O)C1=CNC2=CC(Cl)=CC=C21 FAXYFOQDAWRIOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- WUGWCOFVMSPHNA-UHFFFAOYSA-N [4-(benzotriazol-1-yl)piperidin-1-yl]-(7-chloro-2-methyl-3,4-dihydro-1h-pyrazino[1,2-a]indol-10-yl)methanone Chemical compound C12=CC=C(Cl)C=C2N2CCN(C)CC2=C1C(=O)N1CCC(N2C3=CC=CC=C3N=N2)CC1 WUGWCOFVMSPHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANTDHPJIHSTHBH-UHFFFAOYSA-N [4-(benzotriazol-1-yl)piperidin-1-yl]-[6-chloro-1-[2-(dimethylamino)ethyl]indol-3-yl]methanone Chemical compound C12=CC=C(Cl)C=C2N(CCN(C)C)C=C1C(=O)N1CCC(N2C3=CC=CC=C3N=N2)CC1 ANTDHPJIHSTHBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMFPUIOYQWLGCW-UHFFFAOYSA-N [4-(benzotriazol-1-yl)piperidin-1-yl]-[6-chloro-1-[2-(methylamino)ethyl]indol-3-yl]methanone;hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC=C(Cl)C=C2N(CCNC)C=C1C(=O)N1CCC(N2C3=CC=CC=C3N=N2)CC1 UMFPUIOYQWLGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007882 cirrhosis Effects 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 13
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулы (I) ! ! где Х представляет собой СН2, и Y представляет собой С=O, или ! Х представляет собой О, и Y представляет собой С=O, или ! X-Y представляет собой N=N; ! R1 представляет собой Н, ! C1-12-алкил, возможно замещенный CN или ОН, ! C1-6-галоалкил, ! С2-12-алкенил, ! -(CRiRii)m-Ra, ! где Ri и Rii независимо друг от друга представляют собой Н, метил, или этил; !где m представляет собой число от 0 до 4; ! где Ra представляет собой ! фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, ! которые возможно замещены одной или более чем одной группой А, ! -NRbRc, где каждый Rb и Rc независимо представляет собой ! водород, ! гидрокси, ! C1-6-алкил, ! -S(O)2-С1-6-алкил или ! -С(O)-С1-6-алкил, ! -(CRiiiRiv)n-C(O)Rd, ! где Riii и Riv независимо друг от друга представляют собой H, метил или этил; ! где n представляет собой число от 0 до 4; ! где Rd представляет собой ! C1-6-алкокси, ! -NReRf, где каждый Re и Rf независимо представляет собой ! водород, ! C1-6-алкил или ! -(C2-6-алкилен)NRgRh; где каждый Rg и Rh независимо представляет собой ! водород, C1-6-алкил или -С(O)O-С1-6-алкил, фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, которые возможно замещены одной или более чем одной группой А, ! -S(O)2-фенил, где фенил возможно замещен одним или более гало, C1-6-галоалкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, C1-6-галоалкокси, нитро, гидрокси или циано; ! -S(O)2-С1-6-алкил, ! -S(O)2N(С1-6-алкил)2, ! -S(O)2NH(С1-6-алкил); ! А представляет собой гало, C1-6-алкил, C1-6-галоалкил, C1-6-гидроксиалкил, C1-6-цианоалкил, C1-6-алкокси, C1-6-галоалкокси, -S(O)0-2С1-6-алкил, нитро, гидрокси, циано, -(С1-6-алкилен)-O-С1-6-алкил, -(С1-6-алкилен)-O-С1-6-галоалкил, ! -(С1-6-алкилен)-OR''', -С(O)ОС1-6-алкил, -С(O)С1-6-алкил, -C(O)OR''', -C(O)R''', -C(O)NR'R'',
Claims (14)
1. Соединение общей формулы (I)
где Х представляет собой СН2, и Y представляет собой С=O, или
Х представляет собой О, и Y представляет собой С=O, или
X-Y представляет собой N=N;
R1 представляет собой Н,
C1-12-алкил, возможно замещенный CN или ОН,
C1-6-галоалкил,
С2-12-алкенил,
-(CRiRii)m-Ra,
где Ri и Rii независимо друг от друга представляют собой Н, метил, или этил;
где m представляет собой число от 0 до 4;
где Ra представляет собой
фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил,
которые возможно замещены одной или более чем одной группой А,
-NRbRc, где каждый Rb и Rc независимо представляет собой
водород,
гидрокси,
C1-6-алкил,
-S(O)2-С1-6-алкил или
-С(O)-С1-6-алкил,
-(CRiiiRiv)n-C(O)Rd,
где Riii и Riv независимо друг от друга представляют собой H, метил или этил;
где n представляет собой число от 0 до 4;
где Rd представляет собой
C1-6-алкокси,
-NReRf, где каждый Re и Rf независимо представляет собой
водород,
C1-6-алкил или
-(C2-6-алкилен)NRgRh; где каждый Rg и Rh независимо представляет собой
водород, C1-6-алкил или -С(O)O-С1-6-алкил, фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, которые возможно замещены одной или более чем одной группой А,
-S(O)2-фенил, где фенил возможно замещен одним или более гало, C1-6-галоалкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, C1-6-галоалкокси, нитро, гидрокси или циано;
-S(O)2-С1-6-алкил,
-S(O)2N(С1-6-алкил)2,
-S(O)2NH(С1-6-алкил);
А представляет собой гало, C1-6-алкил, C1-6-галоалкил, C1-6-гидроксиалкил, C1-6-цианоалкил, C1-6-алкокси, C1-6-галоалкокси, -S(O)0-2С1-6-алкил, нитро, гидрокси, циано, -(С1-6-алкилен)-O-С1-6-алкил, -(С1-6-алкилен)-O-С1-6-галоалкил,
-(С1-6-алкилен)-OR''', -С(O)ОС1-6-алкил, -С(O)С1-6-алкил, -C(O)OR''', -C(O)R''', -C(O)NR'R'', -S(O)2NR'R'', -(CH2)x-NR'R'', -(CH2)x-NR'C(O)-C1-6-алкил, -(CH2)x-NR'S(O)2-C1-6-алкил, -(СН2)х-С3-6-циклоалкил, -(CH2)x-R''',
где x представляет собой число от 0 до 4,
каждый R' и R'' независимо представляет собой Н или C1-6-алкил, или
R' и R'' вместе с азотом, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, выбранных из N, О или S, и
R''' представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, возможно замещенный одним, двумя или тремя гало, C1-6-галоалкилами, C1-6-алкилами, или C1-6-алкокси,
R2 представляет собой водород,
C1-6-алкил,
-C(O)Rn, где Rn представляет собой
C1-6-алкил,
3-7-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный одним, двумя или тремя C1-6-алкилами, -С(O)O-С1-6-алкилами или -S(O)2-C1-6-алкилами,
NRjRk, где каждый Rj и Rk независимо представляет собой
водород,
C1-6-алкил,
-(C2-6-алкилен)-NRlRm; где каждый Rl и Rm независимо представляет собой водород, C1-6-алкил или -С(O)O-С1-6-алкил; или
R1 вместе с R2 образует 5-6-членную гетероциклоалкильную группировку, конденсированную с индольным ядром, содержащую один или два кольцевых гетероатома, выбранных из N, S или О, и возможно замещенную одной или более чем одной группой А;
каждый R3, R4, R5, R6 независимо представляет собой водород, гало, C1-6-алкил, гало-С1-6-алкил, C1-6-алкокси или C1-6-галоалкокси;
каждый R7, R8, R9, R10 независимо представляет собой водород, гало, C1-6-алкил, гало-С1-6-алкил, C1-6-алкокси или C1-6-галоалкокси;
или его фармацевтически приемлемая соль,
при условии, что соединения, в которых все R1, R2, R3, R4, R5 и R6 одновременно представляют собой водород, исключены.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где
Х представляет собой СН2, и Y представляет собой С=O, или
Х представляет собой О, и Y представляет собой С=O, или
X-Y представляет собой N=N;
R1 представляет собой Н,
C1-12-алкил, возможно замещенный CN или ОН,
C1-6-галоалкил,
C2-12-алкенил,
-(CRiRii)m-Ra,
где Ri и Rii независимо друг от друга представляют собой Н, метил или этил;
где m представляет собой число от 0 до 4;
где Ra представляет собой фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, которые возможно замещены одной или более чем одной группой А,
-NRbRc, где каждый Rb и Rc независимо представляет собой
водород,
гидрокси,
C1-6-алкил,
-S(O)2-С1-6-алкил или
-С(O)-С1-6-алкил,
-(CRiiiRiv)n-C(O)Rd,
где Riii и Riv независимо друг от друга представляют собой Н, метил или этил;
где n представляет собой число от 0 до 4;
где Rd представляет собой
C1-6-алкокси,
-NReRf, где каждый Re и Rf независимо представляет собой
водород,
C1-6-алкил или
-(C2-6-алкилен)NRgRh; где каждый Rg и Rh независимо представляет собой водород, C1-6-алкил или -С(O)O-С1-6-алкил, фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, которые возможно замещены одной или более чем одной группой А,
-S(O)2-фенил, где фенил возможно замещен одним или более гало, C1-6-галоалкилом, C1-6-алкилом, С1-6-алкокси, C1-6-галоалкокси, нитро, гидрокси или циано;
-S(O)2-С1-6-алкил,
-S(O)2N(С1-6-алкил)2,
-S(O)2NH(С1-6-алкил);
А представляет собой гало, C1-6-алкил, C1-6-галоалкил, C1-6-гидроксиалкил, C1-6-цианоалкил, C1-6-алкокси, C1-6-галоалкокси, -S(O)0-2С1-6-алкил, нитро, гидрокси, циано, -(С1-6-алкилен)-O-С1-6-алкил, -(С1-6-алкилен)-O-С1-6-галоалкил, -(С1-6-алкилен)-OR''',
-С(O)ОС1-6-алкил, -С(O)С1-6-алкил, -C(O)OR''', -C(O)R''', -C(O)NR'R'', -S(O)2NR'R'', -(CH2)x-NR'R'', -(CH2)x-NR'C(O)-C1-6-алкил, -(СН2)x-NR'S(O)2-С1-6-алкил, -(CH2)x-С3-6-циклоалкил, -(CH2)x-R''',
где x представляет собой число от 0 до 4,
каждый R' и R'' независимо представляет собой Н или C1-6-алкил, или
R' и R'' вместе с азотом, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, выбранных из N, О или S, и
R''' представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, возможно замещенный одним, двумя или тремя гало, C1-6-галоалкилами, C1-6-алкилами или C1-6-алкокси,
R2 представляет собой водород,
C1-6-алкил,
-C(O)Rn, где Rn представляет собой
C1-6-алкил,
3-7-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный одним, двумя или тремя C1-6-алкилами, -С(O)O-С1-6-алкилами или -S(O)2-C1-6-алкилами,
NRjRk, где каждый Rj и Rk независимо представляет собой
водород,
C1-6-алкил,
-(C2-6-алкилен)-NRlRm; где каждый Rl и Rm независимо представляет собой водород, C1-6-алкил или -С(O)O-С1-6-алкил;
каждый R3, R4, R5, R6 независимо представляет собой водород, гало, C1-6-алкил, гало-С1-6-алкил, C1-6-алкокси или C1-6-галоалкокси;
каждый R7, R8, R9, R10 независимо представляет собой водород, гало, С1-6-алкил, гало-С1-6-алкил, С1-6-алкокси или C1-6-галоалкокси;
или его фармацевтически приемлемая соль,
при условии, что соединения, в которых все R1, R2, R3, R4, R5 и R6 одновременно представляют собой водород, исключены.
3. Соединение общей формулы (I) по п.1, где
R1 представляет собой Н,
С2-6-алкил, возможно замещенный CN или ОН,
C1-6-галоалкил,
-(CRiRii)m-Ra,
где Ri и Rii независимо друг от друга представляют собой Н, метил или этил;
где m представляет собой число от 0 до 4;
где Ra представляет собой фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, которые возможно замещены одной или более чем одной группой А,
-NRbRc, где каждый Rb и Rc независимо представляет собой водород, C1-6-алкил, -S(O)2-С1-6-алкил или -C(O)-C1-6-алкил,
-(CRiiiRiv)n-С(O)Rd,
где Riii и Riv независимо друг от друга представляют собой Н, метил или этил;
где n представляет собой число от 0 до 4;
где Rd представляет собой
C1-6-алкокси,
-NReRf, где каждый Re и Rf независимо представляет собой
водород,
С1-6-алкил или
-(С2-6-алкилен)NRgRh; где каждый Rg и Rh независимо представляет собой водород, C1-6-алкил или -С(O)O-С1-6-алкил, фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, которые возможно замещены одной или более чем одной группой А,
-S(O)2-С1-6-алкил,
-S(O)2N(С1-6-алкил)2,
-S(O)2NH(С1-6-алкил);
А представляет собой гало, C1-6-алкил, C1-6-галоалкил, C1-6-гидроксиалкил, C1-6-цианоалкил, C1-6-алкокси, C1-6-галоалкокси, -S(O)0-2С1-6-алкил, нитро, гидрокси, циано, -(С1-6-алкилен)-O-С1-6-алкил,
-(С1-6-алкилен)-O-С1-6-галоалкил, -(С1-6-алкилен)-OR''', -С(O)ОС1-6-алкил, -С(O)С1-6-алкил, -C(O)OR''', -C(O)R''', -C(O)NR'R'', -S(O)2NR'R'', -(CH2)x-NR'R'', -(CH2)x-NR'C(O)-С1-6-алкил, -(СН2)x-NR'S(O)2-С1-6-алкил, -(СН2)х-С3-6-циклоалкил, -(CH2)x-R''',
где x представляет собой число от 0 до 4,
каждый R' и R'' независимо представляет собой Н или C1-6-алкил, или
R' и R'' вместе с азотом, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, выбранных из N, О или S, и
R''' представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, возможно замещенный одним, двумя или тремя гало, С1-6-галоалкилами, C1-6-алкилами или C1-6-алкокси.
4. Соединение формулы (I) по п.1, где
R1 представляет собой Н,
С2-6-алкил, возможно замещенный CN или ОН,
C1-6-галоалкил,
-(CRiRii)m-Ra,
где Ri и Rii независимо друг от друга представляют собой Н, метил или этил;
где m представляет собой число от 1 до 4;
где Ra представляет собой фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, которые возможно замещены одной или более чем одной группой А,
-NRbRc, где каждый Rb и Rc независимо представляет собой водород, C1-6-алкил, -S(O)2-С1-6-алкил или -C(O)-C1-6-алкил,
-(CRiiiRiv)n-С(O)Rd,
где Riii и Riv независимо друг от друга представляют собой Н, метил или этил;
где n представляет собой число от 0 до 4;
где Rd представляет собой
C1-6-алкокси,
-NReRf, где каждый Re и Rf независимо представляет собой
водород,
C1-6-алкил или
-(C2-6-алкилен)NRgRh; где каждый Rg и Rh независимо представляет собой
водород, C1-6-алкил или -С(O)O-С1-6-алкил, фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, которые возможно замещены одной или более чем одной группой А,
-S(O)2-С1-6-алкил,
-S(O)2N(С1-6-алкил)2,
-S(O)2NH(С1-6-алкил);
А представляет собой гало, C1-6-алкил, C1-6-галоалкил, C1-6-гидроксиалкил, C1-6-цианоалкил, C1-6-алкокси, C1-6-галоалкокси, -S(O)0-2С1-6-алкил, нитро, циано, -(С1-6-алкилен)-O-С1-6-алкил, -(С1-6-алкилен)-OR''', -C(O)OC1-6-алкил, -C(O)NR'R'', -S(O)2NR'R'', -(CH2)x-NR'R'', -(CH2)x-NR'C(O)-C1-6-алкил, -(СН2)х-NR'S(O)2-С1-6-алкил, -(CH2)x-С3-6-циклоалкил, -(CH2)x-R''',
где х представляет собой число от 0 до 4,
каждый R' и R'' независимо представляет собой Н или C1-6-алкил, или
R' и R'' вместе с азотом, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, выбранных из N, О или S, и
R''' представляет собой фенил, возможно замещенный одним, двумя или тремя гало, C1-6-галоалкилами, C1-6-алкилами или C1-6-алкокси.
5. Соединение формулы (I) по п.1, где R2 представляет собой водород или C1-6-алкил.
6. Соединение формулы (I) по п.1, где R3 и R6 представляют собой водород.
7. Соединение формулы (I) по п.1, где,
когда Х представляет собой СН2, то Y представляет собой С=O, и которое выбрано из группы, состоящей из
1-[1-(6-хлор-1H-индол-3-карбонил)-пиперидин-4-ил]-1,3-дигидро-индол-2-она,
1-{1-[6-хлор-1-(3,5-дифтор-бензил)-1Н-индол-3-карбонил]-пиперидин-4-ил}-1,3-дигидро-индол-2-она,
2-{6-хлор-3-[4-(2-оксо-2,3-дигидро-индол-1-ил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N-метил-ацетамида,
2-(6-хлор-3-{[4-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-1-ил)пиперидин-1-ил]карбонил}-1Н-индол-1-ил)-N,N-диметилацетамида,
2-{6-хлор-3-[4-(2-оксо-2,3-дигидро-индол-1-ил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диэтил-ацетамида,
N-[2-(6-хлор-3-{[4-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-1-ил)пиперидин-1-ил]карбонил}-1Н-индол-1-ил)этил]метансульфонамида,
N-[2-(6-хлор-3-{[4-(2-оксо-2,3-дигидро-1H-индол-1-ил)пиперидин-1-ил]карбонил}-1Н-индол-1-ил)этил]ацетамида,
1-[1-(6-хлор-2-метил-1Н-индол-3-карбонил)-пиперидин-4-ил]-1,3-дигидро-индол-2-она,
1-{1-[6-хлор-1-(2-метиламино-этил)-1H-индол-3-карбонил]-пиперидин-4-ил}-1,3-дигидро-индол-2-она гидрохлорида или
1-{1-[6-хлор-1-(2-диметиламино-этил)-1Н-индол-3-карбонил]-пиперидин-4-ил}-1,3-дигидро-индол-2-она.
8. Соединение формулы (I) по п.1, где,
когда Х представляет собой О, то Y представляет собой С=O, и которое выбрано из группы, состоящей из
3-[1-(6-хлор-1Н-индол-3-карбонил)-пиперидин-4-ил]-3Н-бензоксазол-2-она и
2-{6-хлор-3-[4-(2-оксо-бензоксазол-3-ил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N-метил-ацетамида.
9. Соединение формулы (I) по п.1, где
X-Y представляет собой N=N и где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из
1-[1-(6-хлор-1H-индол-3-карбонил)-пиперидин-4-ил]-1,3-дигидро-индол-2-она,
2-(3-{[4-(1Н-бензотриазол-1-ил)пиперидин-1-ил]карбонил}-6-хлор-1Н-индол-1-ил)-N-метилацетамида,
2-(3-{[4-(1Н-бензотриазол-1-ил)пиперидин-1-ил]карбонил}-6-хлор-1Н-индол-1-ил)-N,N-диметилацетамида,
(4-бензотриазол-1-ил-пиперидин-1-ил)-[6-хлор-1-(2-метиламино-этил)-1Н-индол-3-ил]-метанона гидрохлорида,
(4-бензотриазол-1-ил-пиперидин-1-ил)-[6-хлор-1-(2-диметиламино-этил)-1Н-индол-3-ил]-метанона или
(4-бензотриазол-1-ил-пиперидин-1-ил)-(7-хлор-2-метил-1,2,3,4-тетрагидро-пиразино[1,2-а]индол-10-ил)-метанона.
10. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-9 для применения при предотвращении или лечении дисменореи, гипертензии, хронической сердечной недостаточности, неадекватной секреции вазопрессина, цирроза печени, нефротического синдрома, обсессивно-компульсивного расстройства, тревожных и депрессивных расстройств.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по любому из пп.1-9.
12. Фармацевтическая композиция по п.11, которая полезна от дисменореи, гипертензии, хронической сердечной недостаточности, неадекватной секреции вазопрессина, цирроза печени, нефротического синдрома, обсессивно-компульсивного расстройства, тревожных и депрессивных расстройств.
13. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-9 для получения лекарства.
14. Применение по п.13, где лекарство полезно от дисменореи, гипертензии, хронической сердечной недостаточности, неадекватной секреции вазопрессина, цирроза печени, нефротического синдрома, обсессивно-компульсивного расстройства, тревожных и депрессивных расстройств.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06127307.4 | 2006-12-28 | ||
| EP06127307 | 2006-12-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009124111A true RU2009124111A (ru) | 2011-02-10 |
Family
ID=39198190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009124111/04A RU2009124111A (ru) | 2006-12-28 | 2007-12-19 | Индолы |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8143281B2 (ru) |
| EP (1) | EP2125785B1 (ru) |
| JP (1) | JP2010514726A (ru) |
| KR (1) | KR101134255B1 (ru) |
| CN (1) | CN101583609A (ru) |
| AR (1) | AR064546A1 (ru) |
| AT (1) | ATE533760T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007341377B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0720968A2 (ru) |
| CA (1) | CA2674133A1 (ru) |
| CL (1) | CL2007003831A1 (ru) |
| ES (1) | ES2375520T3 (ru) |
| MX (1) | MX2009006920A (ru) |
| NO (1) | NO20092356L (ru) |
| PE (1) | PE20081401A1 (ru) |
| RU (1) | RU2009124111A (ru) |
| TW (1) | TWI345468B (ru) |
| WO (1) | WO2008080842A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010093578A1 (en) * | 2009-02-10 | 2010-08-19 | Glaxo Group Limited | Indolinyl-, benzofuranyl-, and benzothienyl- amides as modulators of chemokine receptors |
| AU2016348493B2 (en) | 2015-11-06 | 2021-02-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Indolin-2-one derivatives |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5686624A (en) | 1992-01-30 | 1997-11-11 | Sanofi | 1-benzenesulfonyl-1,3-dihydro-indol-2-one derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions in which they are present |
| ATE216580T1 (de) * | 1993-07-16 | 2002-05-15 | Merck & Co Inc | Benzoxazinon- und benzopyrimidinon- piperidinyl- verbindungen als tokolytische oxytocin-rezeptor- antagonisten |
| JPH0920779A (ja) * | 1995-05-01 | 1997-01-21 | Japan Tobacco Inc | 縮合ヘテロ５員環アゼピン化合物類及びその医薬用途 |
| WO2006114706A1 (en) * | 2005-04-26 | 2006-11-02 | Pfizer Limited | Triazole derivatives as vasopressin antagonists |
| ATE414078T1 (de) * | 2005-07-21 | 2008-11-15 | Hoffmann La Roche | Indol-3-ylcarbonylpiperidinbenzimidazolderivate als v1a-rezeptorantagonisten |
| EP1917255A2 (en) | 2005-07-29 | 2008-05-07 | F. Hoffmann-Roche AG | Indol-3-yl-carbonyl-piperidin and piperazin derivatives |
| US20080139617A1 (en) * | 2006-12-08 | 2008-06-12 | Caterina Bissantz | Indoles |
-
2007
- 2007-12-14 PE PE2007001813A patent/PE20081401A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-12-19 MX MX2009006920A patent/MX2009006920A/es active IP Right Grant
- 2007-12-19 US US11/959,545 patent/US8143281B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-19 US US11/959,573 patent/US20080167344A1/en not_active Abandoned
- 2007-12-19 JP JP2009543442A patent/JP2010514726A/ja active Pending
- 2007-12-19 WO PCT/EP2007/064176 patent/WO2008080842A1/en not_active Ceased
- 2007-12-19 AU AU2007341377A patent/AU2007341377B2/en not_active Ceased
- 2007-12-19 RU RU2009124111/04A patent/RU2009124111A/ru unknown
- 2007-12-19 KR KR1020097015736A patent/KR101134255B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-19 CA CA002674133A patent/CA2674133A1/en not_active Abandoned
- 2007-12-19 AT AT07857799T patent/ATE533760T1/de active
- 2007-12-19 ES ES07857799T patent/ES2375520T3/es active Active
- 2007-12-19 EP EP07857799A patent/EP2125785B1/en not_active Not-in-force
- 2007-12-19 CN CNA2007800488386A patent/CN101583609A/zh active Pending
- 2007-12-19 BR BRPI0720968-1A patent/BRPI0720968A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-12-19 US US11/959,522 patent/US20080161315A1/en not_active Abandoned
- 2007-12-25 TW TW096150006A patent/TWI345468B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-12-27 CL CL200703831A patent/CL2007003831A1/es unknown
- 2007-12-27 AR ARP070105914A patent/AR064546A1/es not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-06-19 NO NO20092356A patent/NO20092356L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CL2007003831A1 (es) | 2008-07-11 |
| ES2375520T3 (es) | 2012-03-01 |
| AU2007341377B2 (en) | 2012-03-22 |
| KR101134255B1 (ko) | 2012-04-12 |
| WO2008080842A1 (en) | 2008-07-10 |
| CA2674133A1 (en) | 2008-07-10 |
| KR20090094395A (ko) | 2009-09-04 |
| MX2009006920A (es) | 2009-07-06 |
| BRPI0720968A2 (pt) | 2014-03-11 |
| US20080161315A1 (en) | 2008-07-03 |
| AU2007341377A1 (en) | 2008-07-10 |
| PE20081401A1 (es) | 2008-10-24 |
| US20080167344A1 (en) | 2008-07-10 |
| TW200835491A (en) | 2008-09-01 |
| CN101583609A (zh) | 2009-11-18 |
| TWI345468B (en) | 2011-07-21 |
| ATE533760T1 (de) | 2011-12-15 |
| EP2125785B1 (en) | 2011-11-16 |
| NO20092356L (no) | 2009-06-30 |
| JP2010514726A (ja) | 2010-05-06 |
| AR064546A1 (es) | 2009-04-08 |
| US20080161316A1 (en) | 2008-07-03 |
| US8143281B2 (en) | 2012-03-27 |
| EP2125785A1 (en) | 2009-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101109438B1 (ko) | 항암제로서의 옥신돌 유도체 | |
| CN1213045C (zh) | 酪氨酸激酶抑制剂 | |
| US6653304B2 (en) | Cannabinoid receptor modulators, their processes of preparation, and use of cannabinoid receptor modulators for treating respiratory and non-respiratory diseases | |
| RU2414466C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛ-3-КАРБОНИЛ-СПИРО-ПИПЕРИДИНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ РЕЦЕПТОРОВ V1a | |
| US7368470B2 (en) | Substituted 3-pyrrolidine-indole derivatives | |
| RU2008125813A (ru) | Производные индол-3-ил-карбонил-спиро-пиперидина | |
| RU2009124419A (ru) | Азаспиропроизводные | |
| CN1533374A (zh) | 取代的环己烷-1,4-二胺衍生物 | |
| HRP20120379T1 (hr) | Triheterociklički spojevi, pripravci i postupci za liječenje karcinoma | |
| RU2013150083A (ru) | Новое пиразольное производное | |
| WO2005035534A1 (ja) | 複素ビシクロ環および複素トリシクロ環化合物およびその医薬 | |
| RU2422442C2 (ru) | Производные индол-3-ил-карбонил-пиперидина и пиперазина | |
| CA2583737A1 (en) | Compounds and compositions as protein kinase inhibitors | |
| CN1671711A (zh) | 降钙素基因相关肽受体拮抗剂 | |
| ME02051B (me) | Derivati hidroksibenzamida i njihova primena kao inhibitora hsp90 | |
| RU2009122666A (ru) | Производные гетероарилпирролидинил- и пиперидинилкетона | |
| RU2008120850A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| AR076375A1 (es) | Piperazinil azetidinil amidas heteroaromaticas y aromaticas como inhibidores de lipasas de monoacilglicerol. | |
| JP2009530274A5 (ru) | ||
| CN1491223A (zh) | 可用于治疗精神性和神经性疾病的3-二氢吲哚衍生物 | |
| CN1917921A (zh) | 降钙素基因相关肽受体拮抗剂 | |
| RU2009120443A (ru) | Индолы, действующие в качестве антагонистов рецептора v1a | |
| RU2009124111A (ru) | Индолы | |
| ES2544488T3 (es) | Derivados de (hetero)aril-ciclohexano | |
| RU2009120136A (ru) | Индолы |