RU2010128940A

RU2010128940A - Производные бензилфенилциклогексана и способы их применения

Info

Publication number: RU2010128940A
Application number: RU2010128940/13A
Authority: RU
Inventors: Юаньвэй ЧЭНЬ (US); Юаньвэй ЧЭНЬ; Кунь ПЭН (CN); Кунь ПЭН; Лили ЧЖАН (CN); Лили ЧЖАН; Бинхуа ЛВ (CN); Бинхуа ЛВ; Байхуа СЮЙ (CN); Байхуа СЮЙ; Цзяцзя ДОНГ (CN); Цзяцзя ДОНГ; Цзиюань ДУ (CN); Цзиюань ДУ; Янь ФЭН (US); Янь ФЭН; Гэ СЮЙ (CN); Гэ СЮЙ; Васантакумар РАЙЯППАН (US); Васантакумар РАЙЯППАН
Original assignee: Теракос, Инк. (Us); Теракос, Инк.
Priority date: 2007-12-13
Filing date: 2008-12-11
Publication date: 2012-01-20
Also published as: EP2230907A4; UA101004C2; EP2230907A1; CN101938902B; AU2008335080A1; EP2230907B1; US20090156516A1; KR101567969B1; US8129434B2; RU2505521C2; CA2707909A1; TW200932755A; CN101938902A; ZA201004400B; AR113211A2; JP2011506469A; TWI426081B; CA2707909C; KR20100098690A; AR071268A1

Abstract

1. Соединение формулы I: ! ! где ! А выбирают из группы, состоящей из кислорода, NH, метилена и одинарной связи; ! Q выбирают из группы, состоящей из структур Q1-Q4; ! ! ! Z выбирают из группы, состоящей из кислорода, серы, SO, SO2, 1,1-циклопропилена, карбонила и метилена, при необходимости замещенных одним или двумя заместителями, независимо выбираемыми из галогена, гидрокси-группы, C1-С6-алкила, С1-С6-алкокси-группы, С3-С6-циклоалкила и С3-С6-циклоалкилокси-группы; ! R1, R2 и R3 каждый независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси-группы, C1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, С3-С10-циклоалкила, С5-С10-циклоалкенила, C1-С6-алкилокси-группы, С3-С10-циклоалкилокси-группы, циано-, амино- и нитрогруппы, причем алкильная, алкенильная, алкинильная, циклоалкильная и циклоалкенильная группы или части при необходимости частично или полностью фторированные и моно- или дизамещенные одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из хлора, гидрокси-группы, C1-С3-алкокси-группы и C1-С3-алкила, а в циклоалкильной и циклоалкенильной группах или частях одна или две метиленовые группы при необходимости независимо друг от друга заменены NRa, О, S, CO, SO или SO2, и одна или две метиновых группы при необходимости заменены N, или в том случае, если R1 и R2 связаны с двумя соседними атомами углерода фенильного кольца, R1 и R2 при необходимости соединены между собой, так что вместе образуют С3-С5-алкиленовый, С3-С5-алкениленовый или бутадиениленовый мостик, который при необходимости частично или полностью фторированный и моно- или дизамещенный одинаковыми либо разными заместителями, выбираемыми из хлора, гидрокси-группы, С1-С3-�

Claims

1. Соединение формулы I:

где

А выбирают из группы, состоящей из кислорода, NH, метилена и одинарной связи;

Q выбирают из группы, состоящей из структур Q¹-Q⁴;

Z выбирают из группы, состоящей из кислорода, серы, SO, SO₂, 1,1-циклопропилена, карбонила и метилена, при необходимости замещенных одним или двумя заместителями, независимо выбираемыми из галогена, гидрокси-группы, C₁-С₆-алкила, С₁-С₆-алкокси-группы, С₃-С₆-циклоалкила и С₃-С₆-циклоалкилокси-группы;

R¹, R² и R³ каждый независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси-группы, C₁-С₆-алкила, С₂-С₆-алкенила, С₂-С₆-алкинила, С₃-С₁₀-циклоалкила, С₅-С₁₀-циклоалкенила, C₁-С₆-алкилокси-группы, С₃-С₁₀-циклоалкилокси-группы, циано-, амино- и нитрогруппы, причем алкильная, алкенильная, алкинильная, циклоалкильная и циклоалкенильная группы или части при необходимости частично или полностью фторированные и моно- или дизамещенные одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из хлора, гидрокси-группы, C₁-С₃-алкокси-группы и C₁-С₃-алкила, а в циклоалкильной и циклоалкенильной группах или частях одна или две метиленовые группы при необходимости независимо друг от друга заменены NR^a, О, S, CO, SO или SO₂, и одна или две метиновых группы при необходимости заменены N, или в том случае, если R¹ и R² связаны с двумя соседними атомами углерода фенильного кольца, R¹ и R² при необходимости соединены между собой, так что вместе образуют С₃-С₅-алкиленовый, С₃-С₅-алкениленовый или бутадиениленовый мостик, который при необходимости частично или полностью фторированный и моно- или дизамещенный одинаковыми либо разными заместителями, выбираемыми из хлора, гидрокси-группы, С₁-С₃-алкокси-группы и C₁-С₃-алкила, причем одна или две метиленовых группы при необходимости независимо друг от друга заменены О, S, CO, SO, SO₂ или NR^a и одна или две метиновых группы при необходимости заменены N;

R⁴ выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано-, нитро-, амино-, гидрокси-группы, C₁-С₆-алкила, С₂-С₆-алкенила, С₂-С₆-алкинила, С₃-С₁₀-циклоалкила, C₅-С₁₀-циклоалкенила, C₁-С₆-алкилокси-, С₃-С₁₀-циклоалкилокси-, (С₁-С₆-алкилокси)С₁-С₆-алкилокси-, С₅-С₇-циклоалкенилокси-группы, арила, гетероарила, арилокси-, гетероарилокси-, (С₂-С₄-алкенил)С₁-С₃-алкилокси-, (С₂-С₄-алкинил)С₁-С₃-алкилокси-, (арил)С₁-С₃-алкилокси-, (гетероарил)С₁-С₃-алкилокси-группы, (С₃-С₁₀-циклоалкил)С₁-С₃-алкила, (С₃-С₁₀-циклоалкил)С₁-С₃-алкилокси-группы, (С₅-С₁₀-циклоалкенил)С₁-С₃-алкила, (С₅-С₁₀-циклоалкенил)С₁-С₃-алкилокси-группы, (С₁-С₄-алкилокси)С₁-С₃-алкила, (С₃-С₇-циклоалкилокси)С₁-С₃-алкила, (С₃-С₇-циклоалкилокси)С₂-С₄-алкенила, (С₃-С₇-циклоалкилокси)С₂-С₄-алкинила, (С₃-С₇-циклоалкилокси)С₁-С₃-алкилокси-группы, (C₁-C₄-алкиламино)С₁-С₃-алкила, ди-(С₁-С₃-алкиламино)С₁-С₃-алкила, три-(С₁-С₄-алкил)силил-С₁-С₆-алкила, три-(C₁-С₄-алкил)силил-С₂-С₆-алкенила, три-(С₁-С₄-алкил)силил-С₂-С₆-алкинила, три-(С₁-С₄-алкил)силил-С₁-С₆-алкилокси-группы, (С₃-С₇-циклоалкил)С₂-С₅-алкенила, (С₃-С₇-циклоалкил)С₃-С₅-алкенилокси-, (С₃-С₇-циклоалкил)С₃-С₅-алкинилокси-, (С₅-С₈-циклоалкенил)С₃-С₅-алкенилокси-, (С₅-С₈-циклоалкенил)С₃-С₅-алкинилокси-группы, С₃-С₆-циклоалкилиденметила, (С₁-С₄-алкил)карбонила, арилкарбонила, гетероарилкарбонила, аминокарбонила, (С₁-С₄-алкил)аминокарбонила, ди-(С₁-С₃-алкил)аминокарбонила, гидроксикарбонила, (С₁-С₄-алкилокси)карбонила, C₁-C₄-алкикламино-, ди-(С₁-С₃-алкил)амино-, (С₁-С₄-алкил)карбониламино-, арилкарбониламино-, гетероарилкарбониламино-, С₁-С₄-алкилсульфониламино-, арилсульфониламино-группы, С₁-С₄-алкилсульфанила, С₁-С₄-алкилсульфинила, C₁-C₄-алкилсульфонила, С₃-С₁₀-циклоалкилсульфанила, С₃-С₁₀-циклоалкилсульфинила, С₃-С₁₀-циклоалкилсульфонила, C₅-C₁₀-циклоалкенилсульфанила, С₅-С₁₀-циклоалкенилсульфинила, С₅-С₁₀-циклоалкенилсульфонила, арилсульфанила, арилсульфинила или арилсульфонила, причем алкильная, алкенильная, алкинильная, циклоалкильная или циклоалкенильная группы или части при необходимости частично или полностью фторированные и моно- либо дизамещенные одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из хлора, гидрокси-группы, C₁-С₃-алкокси-группы и C₁-С₃-алкила, а в циклоалкильной и циклоалкенильной группах или частях одна или две метиленовых группы при необходимости независимо друг от друга заменены NR^a, О, S, СО, SO или SO₂ и одна или две метиновых группы при необходимости заменены N;

R⁵ и R⁶ каждый независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано-, нитро-, гидрокси-группы, C₁-С₆-алкила, С₂-С₆-алкенила, С₂-С₆-алкинила, С₃-С₁₀-циклоалкила, C₁-С₃-алкилокси- или С₃-С₁₀-пиклоалкилокси-группы, причем алкильная, алкенильная, алкинильная, циклоалкильная или циклоалкенильная группы или части при необходимости частично или полностью фторированные и моно- либо дизамещенные одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из хлора, гидрокси-группы, C₁-С₃-алкоксигруппы и C₁-С₃-алкила, а в циклоалкильной и циклоалкенильной группах или частях одна или две метиленовых группы при необходимости независимо друг от друга заменены NR^a, О, S, CO, SO или SO₂, и одна или две метиновых группы при необходимости заменены N, или

если R⁵ и R⁶ связаны с двумя соседними атомами углерода фенильного кольца, то R⁵ и R⁶ при необходимости соединены друг с другом, так что образуется С₃-С₅-алкиленовый, С₃-С₅-алкениленовый или бутадиениленовый мостик, который при необходимости частично или полностью фторированный и моно- либо дизамещенный одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из хлора, гидрокси-группы, С₁-С₃-алкокси-группы и C₁-С₃-алкила, причем одна или две метиленовых группы при необходимости заменены независимо друг от друга О, S, CO, SO, SO₂ или NR^a, а одна или две метиновых группы заменены N;

R⁷, R⁸, R⁹ и R¹⁰ каждый независимо выбирают из группы, состоящей из гидрокси-, (С₁-С₁₈-алкил)карбонилокси-, (С₁-С₁₈-алкил)оксикарбонилокси-, арилкарбонилокси-, арил-(C₁-С₃алкил)карбонилокси-, (С₃-С₁₀-циклоалкил)карбонилокси-группы, водорода, галогена, C₁-С₆-алкила, С₂-С₆-алкенила, С₂-С₆-алкинила, (С₃-С₁₀-циклоалкил)С₁-С₃-алкила, (С₅-С₇-циклоалкенил)С₁-С₃-алкила, (арил)С₁-С₃-алкила, (гетероарил)С₁-С₃-алкила, C₁-С₆-алкилокси-, С₂-С₆-алкенилокси-, С₂-С₆-алкинилокси-, С₃-С₇-циклоалкилокси-, C₅-C₇-циклоалкенилокси-, арилокси, гетероарилкоси-, (С₃-С₇-циклоалкил)С₁-С₃-алкилокси-, (C₅-С₇-циклоалкенил)С₁-С₃-алкилокси-, (арил)С₁-С₃-алкилокси-, (гетероарил)С₁-С₃-алкилокси-, аминокарбонила, гидроксикарбонила, (С₁-С₄-алкил)аминокарбонила, ди-(С₁-С₃-алкил)аминокарбонила, (С₁-С₄-алкилокси)карбонила, (аминокарбонил)С₁-С₃-алкила, (C₁-С₄-алкил)аминокарбонил-(С₁-С₃)-алкила, ди-(С₁-С₃-алкил)аминокарбонил-(С₁-С₃)-алкила, (гидроксикарбонил)С₁-С₃-алкила, (С₁-С₄-алкилокси)карбонил-(С₁-С₃)-алкила, (С₃-С₇-циклоалкилокси)С₁-С₃-алкила, (С₅-С₇-циклоалкенилокси)С₁-С₃-алкила, (арилокси)С₁-С₃-алкила, (гетероарилокси)С₁-С₃-алкила, С₁-С₄-алкилсульфонилокси-, арилсульфонилокси-, (арил)С₁-С₃-алкилсульфонилокси-, триметилсилилокси-, трет-бутилдиметилсилилокси- и цианогруппы; причем алкильная, алкенильная, алкинильная, циклоалкильная и циклоалкенильная группы или части при необходимости частично или полностью фторированные и моно- либо дизамещенные одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из хлора, гидрокси-группы, C₁-С₃-алкокси-группы и C₁-С₃-алкила, а одна или две метиленовых группы в циклоалкильной и циклоалкенильной группах или частях при необходимости независимо друг от друга заменены NR^a, О, S, CO, SO или SO₂;

и при необходимости R¹⁰ и R¹¹ могут быть объединены с атомами углерода, к которым каждый из них присоединен, так что образуется 5-7-членное конденсированное циклоалкановое или циклоалкеновое кольцо, которое при необходимости частично или полностью фторированное и моно- либо дизамещенное одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из хлора, гидрокси-группы, C₁-С₃-алкокси-группы и C₁-С₃-алкила, а одна или две метиленовых группы циклоалкильного и циклоалкенильного колец при необходимости независимо друг от друга заменены NR^a, О, S, CO, SO или SO₂;

R¹¹ и R¹² каждый независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси-группы, C₁-С₆-алкила, С₂-С₆-алкенила, С₂-С₆-алкинила, С₃-С₁₀-циклоалкила, C₁-С₆-алкилокси-, С₂-С₆-алкенилокси-, С₂-С₆-алкинилокси- и С₃-С₆-циклоалкилокси-группы, причем алкильная, алкенильная, алкинильная и циклоалкильная группы или части при необходимости частично или полностью фторированы, или

R¹¹ и R¹² при необходимости соединены, так что вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С₃-С₇-спироциклоалкановое кольцо, которое при необходимости частично или полностью фторированное и моно- либо дизамещенное одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из хлора, гидрокси-группы, C₁-С₃-алкокси-группы и C₁-С₃-алкила;

где

(i) когда Q является Q¹, а R¹¹ и R¹² оба представлены водородом, тогда, по меньшей мере, один из R¹⁰ или R¹⁴ представлен галогеном или R¹³ не является водородом, или R⁴представлен С₂-С₆-алкинилом, С₃-С₁₀-циклоалкокси-, С₅-С₇-циклоалкенилокси-, (С₃-С₁₀-циклоалкил)С₁-С₃-алкилокси-, (С₃-С₇-циклоалкил)С₃-С₅-алкенилокси-, (С₃-С₇-циклоалкил)С₃-С₅-алкинилокси-, (С₅-С₁₀-циклоалкенил)С₁-С₃-алкилокси-, (C₅-C₈-циклоалкенил)С₃-С₅-алкенилокси- или (С₅-С₈-циклоалкенил)С₃-С₅-алкинилокси-группой,

(ii) когда Q является Q² и R¹¹ представлен водородом, тогда, по меньшей мере, R¹⁰представлен галогеном или R⁴ представлен С₂-С₆-алкинилом, С₃-С₁₀-циклоалкилокси-, С₅-С₇-циклоалкенилокси-, (С₃-С₁₀-циклоалкил)С₁-С₃-алкилокси-, (С₃-С₇-циклоалкил)С₃-С₅-алкенилокси-, (С₃-С₇-циклоалкил)С₃-С₅-алкинилокси-, (С₅-С₁₀-циклоалкенил)С₁-С₃-алкилокси-, (С₅-С₈-циклоалкенил)С₃-С₅-алкенилокси- или (C₅-C₈-циклоалкенил)C₃-C₅-алкинилокси-группой;

(iii) когда Q является Q⁴, a R¹¹ представлен водородом, тогда, по меньшей мере, R¹⁰является галогеном, или R¹³ не является водородом, или R⁴ представлен C₂-С₆-алкинилом, С₃-С₁₀-циклоалкокси-, С₅-С₇-циклоалкенилокси-, (С₃-С₁₀-циклоалкил)С₁-С₃-алкилокси-, (С₃-С₇-циклоалкил)С₃-С₅-алкенилокси-, (С₃-С₇-циклоалкил)С₃-С₅-алкинилокси-, (С₅-С₁₀-циклоалкенил)С₁-С₃-алкилокси-, (С₅-С₈-циклоалкенил)С₃-С₅-алкенилокси- или (C₅-C₈-циклоалкенил)С₃-С₅-алкинилокси-группой;

R¹³ и R¹⁴ каждый независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси-группы, C₁-С₆-алкила, С₂-С₆-алкенила, С₂-С₆-алкинила, С₃-С₁₀-циклоалкила, C₁-С₆-алкилокси-, С₂-С₆-алкенилокси-, С₂-С₆-алкинилокси- и С₃-С₆-циклоалкилокси-группы, причем алкильная, алкенильная, алкинильная и циклоалкильная группы или части при необходимости частично или полностью фторированы;

R¹⁵ выбирают из группы, состоящей из кислорода и CR^bR^c;

каждый R²¹ независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, С₁-С₄-алкила и (С₁-С₄-алкил)карбонила, причем алкильные группы или части при необходимости частично или полностью фторированы; и

R^b и R^c каждый независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, или С₁-С₄-алкила, причем алкильные группы при необходимости частично или полностью фторированы;

и его фармацевтически приемлемые соли.

2. Соединение по п.1, в котором А является кислородом или одинарной связью.

3. Соединение по п.1, в котором А является одинарной связью.

4. Соединение по п.1, в котором Z выбирают из группы, состоящей из кислорода, серы и метилена, при необходимости замещенных одним-двумя заместителями, независимо выбираемыми из галогена, гидрокси-группы, C₁-С₆-алкила, C₁-С₆-алкокси-группы, С₃-С₆-циклоалкила и С₃-С₆-циклоалкилоксигруппы.

5. Соединение по п.4, в котором Z является метиленом.

6. Соединение по п.1, в котором R¹, R² и R³ каждый независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси-группы, С₁-С₆-алкила, С₂-С₆ -алкенила, С₂-С₆-алкинила, С₃-С₁₀-циклоалкила, C₁-С₆-алкилокси-группы и циано-группы.

7. Соединение по п.6, в котором R¹, R² и R³ каждый независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена и C₁-С₆-алкила.

8. Соединение по п.6, в котором R¹ выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена и C₁-С₆-алкила, a R² и R³ каждый является водородом.

9. Соединение по п.1, в котором R⁴ выбирают из группы, состоящей из C₁-С₆-алкила, С₂-С₆-алкенила, С₂-С₆-алкинила, С₃-С₁₀-циклоалкила, C₁-С₆-алкилокси-, С₃-С₁₀-циклоалкилокси-, (С₃-С₁₀-циклоалкил)С₁-С₃-алкилокси-, (С₃-С₇ циклоалкил)С₃-С₅-алкенилокси- и (С₃-С₇-циклоалкил)С₃-С₅-алкинилокси-группы.

10. Соединение по п.1, в котором R⁵ и R⁶ каждый независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси-группы, C₁-С₆-алкила, С₂-С₆-алкенила, С₂-С₆-алкинила, С₃-С₁₀-циклоалкила, С₁-С₆-алкилокси-группы и циано-группы.

11. Соединение по п.10, в котором R⁵ и R⁶ каждый независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена и С₁-С₆-алкила,

12. Соединение по п.11, в котором R⁵ и R⁶ каждый является водородом.

13. Соединение по п.1, в котором R⁷, R⁸, R⁹ и R¹⁰ каждый независимо выбирают из группы, состоящей из гидрокси-группы, галогена, C₁-С₆-алкила, C₁-С₆-алкилокси-, (С₃-С₇)пиклоалкилокси-, арилокси и (С₃-С₇)циклоалкил-(С₁-С₃)алкилокси-группы, причем алкильна и циклоалкильная группы или части при необходимости частично или полностью фторированы.

14. Соединение по п.13, в котором R⁷, R⁸, R⁹ и R¹⁰ каждый является гидрокси-группой.

15. Соединение по п.1, в котором R¹¹ выбирают из группы, состоящей из водорода и гидрокси-группы.

16. Соединение по п.1 формулы IA:

где

R¹ выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена и С₁-С₆-алкила;

R⁴ выбирают из группы, состоящей из C₁-С₆-алкила, С₂-С₆-алкенила, С₂-С₆-алкинила, С₃-С₁₀-циклоалкила, C₁-С₆-алкилокси-, С₃-С₁₀-циклоалкилокси-, (С₃-С₁₀-циклоалкил)С₁-С₃-алкилокси-, (С₃-С₇ циклоалкил)С₃-С₅-алкенилокси- и (С₃-С₇-циклоалкил)С₃-С₅-алкинилокси-группы; и

Q выбирают из структур Q^1A-Q^4A:

где

R¹¹ выбирают из группы, состоящей из водорода и гидрокси-группы; и

R¹⁵ выбирают из группы, состоящей из кислорода и CR^bR^c, где R^b и R^c каждый независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и галогена;

где, когда R¹¹ является водородом, R⁴ является С₂-С₆-алкинилом, С₃-С₁₀-циклоалкилокси-, (С₃-С₁₀-циклоалкил)С₁-С₃-алкилокси-, (С₃-C₇ циклоалкил)С₃-С₅-алкенилокси- или (С₃-С₇-циклоалкил)С₃-С₅-алкинилокси-группой.

17. Соединение по п.16, в котором Q выбирают из группы, состоящей из Q^1A, Q^2A и Q^3A.

18. Соединение по п.1, выбираемое из группы, состоящей из

(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-4-(4-хлор-3-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)циклогексан-1,2,3,5-тетраола,

(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-4-(4-хлор-3-(4-этоксибензил)фенил)-6-(гидроксиметил)пиклогексан-1,2,3,5-тетраола,

(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-4-(4-хлор-3-(4-циклопропилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)циклогексан-1,2,3,5-тетраола,

(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-4-(4-хлор-3-(4-пропилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)циклогексан-1,2,3,5-тетраола,

(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-4-(4-хлор-3-(4-циклогексилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)циклогексан-1,2,3,5-тетраола,

(1R,2S,3S,6R)-4-(4-хлор-3-(4-(3-циклопропилпроп-2-инилокси)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)циклогекс-4-ен-1,2,3-триола,

((1S,2R,3R,4S,5R,6R)-3-(4-хлор-3-(4-этилбензил)фенил)-2,4,5,6-тетрагидроксициклогексил)метилацетата,

(1R,2S,3R,4R,5S,6R)-4-(2-(4-этилбензил)фенокси)-6-(гидроксиметил)циклогексан-1,2,3,5-тетраола,

(1S,2R,3S,4S,6R)-4-(4-хлор-3-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)-5-метиленциклогексан-1,2,3-триола,

(4S,5S,6R,7R,8R)-4-(4-хлор-3-(4-этилбензил)фенил)-8-(гидроксиметил)спиро[2.5]октан-5,6,7-триола,

1-(4-(2-хлор-5-((1R,2S,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,6-тетрагидрокси-5-(гидроксиметил)циклогексил)бензил)фенил)этанонаи

(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-4-(4-хлор-3-(4-(1-гидроксиэтил)бензил)фенил)-6-(гидроксиметил)циклогексан-1,2,3,5-тетраола.

19. Соединение по п.1, являющееся изотопно-меченным.

20. Пролекарство (эфир) соединения по п.1.

21. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и соединение по п.1.

22. Способ лечения заболеваний или состояний, в которых играет роль SGLT, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п.1 нуждающемуся в том субъекту.

23. Способ лечения диабета, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п.1 нуждающемуся в том субъекту.

24. Способ по п.23, в котором указанный диабет является диабетом типа 1.

25. Способ по п.23, в котором указанный диабет является диабетом типа 2.

26. Способ по п.23, в котором указанное соединение вводят в сочетании со вторым терапевтическим агентом.

27. Способ по п.26, в котором указанный второй терапевтический агент выбирают из средств против диабета, агентов, понижающих/модулирующих уровень липидов, средств для лечения диабетических осложнений, средств против ожирения, антигипертензивных агентов, антигиперурикемических агентов и средств для лечения хронической сердечной недостаточности, атеросклероза или родственных заболеваний.