RU2010117225A - Аналоги хинолона и относящиеся к ним способы - Google Patents
Аналоги хинолона и относящиеся к ним способы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010117225A RU2010117225A RU2010117225/04A RU2010117225A RU2010117225A RU 2010117225 A RU2010117225 A RU 2010117225A RU 2010117225/04 A RU2010117225/04 A RU 2010117225/04A RU 2010117225 A RU2010117225 A RU 2010117225A RU 2010117225 A RU2010117225 A RU 2010117225A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally
- ring
- optionally substituted
- alkyl
- substituted
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 35
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 35
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 31
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 29
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 29
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims abstract 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 9
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000172 C5-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 6
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 claims 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 6
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims 5
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 claims 5
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 pyrrolidine- 1-yl Chemical group 0.000 claims 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000035876 healing Effects 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 claims 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazepane Chemical compound C1CNCCNC1 FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005322 morpholin-1-yl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N pyrroline Natural products C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- 0 CN(CCC1)CCN1c1c(*)cc(C(C(C(N2CCOCC2)=O)=C2Sc(cccc3)c3N22)=O)c2n1 Chemical compound CN(CCC1)CCN1c1c(*)cc(C(C(C(N2CCOCC2)=O)=C2Sc(cccc3)c3N22)=O)c2n1 0.000 description 2
- AEIWJAQDHQIECC-UHFFFAOYSA-N CC(C)OCCNC(C1=C2Sc(cccc3)c3N2c2nc(N3CCN(C)CCC3)ccc2C1=O)=O Chemical compound CC(C)OCCNC(C1=C2Sc(cccc3)c3N2c2nc(N3CCN(C)CCC3)ccc2C1=O)=O AEIWJAQDHQIECC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJFDMSDLIPXTNE-UHFFFAOYSA-N COCCNC(C1=C2Sc(cccc3)c3N2c2nc(N3CCNCCC3)ccc2C1=O)=O Chemical compound COCCNC(C1=C2Sc(cccc3)c3N2c2nc(N3CCNCCC3)ccc2C1=O)=O CJFDMSDLIPXTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D513/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/16—Peri-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Virology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение Формулы (I), ! ! или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир; ! где обозначает необязательно ненасыщенную связь; ! каждый из В, X, А или V отсутствует, если Z1, Z2, Z3 и Z4 соответственно представляет собой N; и ! каждый из В, X, А и V независимо представляет собой Н, галоген, азидо, -CN, -СF3, -CONR1R2, -NR1R2, -SR2, -OR2, -R3, -W, -L-W, -W0, -L-N(R)-W0, А2 или А3, когда каждый из Z1, Z2, Z3 и Z4 соответственно представляет собой С; !Z представляет собой О, S, CR4 2, NR4CR4, CR4NR4, CR4, NR4 или N; ! каждый из Z1, Z2, Z3 и Z4 независимо представляет собой С или N, при условии, что никакие три атома N не являются соседними; ! Z5 представляет собой С; или Z5 может представлять собой N, когда Z представляет собой N; ! Y представляет собой необязательно замещенное 5-6-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо; ! U1 представляет собой -C(=T)N(R)-, -C(=T)N(R)O-, где Т представляет собой О, ! U2 представляет собой Н или С3-С7 циклоалкильную, С1-С10 алкильную, С1-С10 гетероалкильную, С2-С10 алкенильную или С2-С10 гетероалкенильную группу, каждая из которых может быть при необходимости замещена одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-7-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом; или U2 представляет собой -W, -L-W, -L-N(R)-W0, А2 или А3; ! в каждом -NR1R2, R1 и R2 вместе с N могут образовывать необязательно замещенное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла; ! R1 представляет собой Н или С1-С6 алкил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена или группой =O; ! R2 представляет собой Н или С1-С10 алкил, С1-С10 гетероалкил, С2-С10 алкенил, или С2-С10 гетероалкенил, каждый из которых мож�
Claims (37)
1. Соединение Формулы (I),
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир;
где 
обозначает необязательно ненасыщенную связь;
каждый из В, X, А или V отсутствует, если Z1, Z2, Z3 и Z4 соответственно представляет собой N; и
каждый из В, X, А и V независимо представляет собой Н, галоген, азидо, -CN, -СF3, -CONR1R2, -NR1R2, -SR2, -OR2, -R3, -W, -L-W, -W0, -L-N(R)-W0, А2 или А3, когда каждый из Z1, Z2, Z3 и Z4 соответственно представляет собой С;
Z представляет собой О, S, CR4 2, NR4CR4, CR4NR4, CR4, NR4 или N;
каждый из Z1, Z2, Z3 и Z4 независимо представляет собой С или N, при условии, что никакие три атома N не являются соседними;
Z5 представляет собой С; или Z5 может представлять собой N, когда Z представляет собой N;
Y представляет собой необязательно замещенное 5-6-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо;
U1 представляет собой -C(=T)N(R)-, -C(=T)N(R)O-, где Т представляет собой О,
U2 представляет собой Н или С3-С7 циклоалкильную, С1-С10 алкильную, С1-С10 гетероалкильную, С2-С10 алкенильную или С2-С10 гетероалкенильную группу, каждая из которых может быть при необходимости замещена одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-7-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом; или U2 представляет собой -W, -L-W, -L-N(R)-W0, А2 или А3;
в каждом -NR1R2, R1 и R2 вместе с N могут образовывать необязательно замещенное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла;
R1 представляет собой Н или С1-С6 алкил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена или группой =O;
R2 представляет собой Н или С1-С10 алкил, С1-С10 гетероалкил, С2-С10 алкенил, или С2-С10 гетероалкенил, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-7-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом;
R3 представляет собой необязательно замещенный С1-С10 алкил, С2-С10 алкенил, С5-С10 арил или С6-С12 арилалкил, или гетероформу одного из них, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-6-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом;
каждый R4 независимо представляет собой Н или С1-С6 алкил; или R4 может представлять собой -W, -L-W или -L-N(R)-W0;
каждый R и R0 независимо представляет собой Н или С1-С6 алкил;
L представляет собой С1-С10 алкиленовый, С1-С10 гетероалкиленовый, С2-С10 алкениленовый или С2-С10 гетероалкениленовый связующий фрагмент, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, оксо-группы (=O) или С1-С6 алкила;
W представляет собой необязательно замещенное 4-7-членное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла;
W0 представляет собой необязательно замещенное 3-4-членное карбоциклическое кольцо или С1-С6 алкильную группу, замещенную 1-4 атомами фтора;
при условии, что один из U2, V, А, Х и В представляет собой вторичный амин А2 или третичный амин А3, где
вторичный амин А2 представляет собой -NH-W0, и
третичный амин А3 представляет собой полностью насыщенное и необязательно замещенное шестичленное или семичленное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О или S, в качестве члена цикла, или третичный амин А3 представляет собой частично ненасыщенное или ароматическое необязательно замещенное пятичленное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О или S, в качестве члена цикла;
при условии, что когда Z1 представляет собой N, Z2 и Z4 представляют собой С, Z5 представляет собой С, U1 представляет собой -C(O)NH-, U2 представляет собой -L-W, и L представляет собой этиленовый связующий фрагмент, один из V, А и Х независимо представляет собой необязательно замещенное арильное, гетероарильное или 7-членное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла, если W представляет собой пирролидин-1-ил, N-метил-пирролидин-2-ил, пиперидин-1-ил или морфолин-1-ил.
2. Соединение по п.1, в котором Z1 представляет собой N, и каждый из Z2, Z3 и Z4 представляет собой С.
3. Соединение по п.1, в котором U2 представляет собой -W или -L-W, где W представляет собой необязательно замещенное 5-6 членное ненасыщенное или ароматическое азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S; или W представляет собой необязательно замещенное 5-7-членное насыщенное азациклическое кольцо, содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N и S.
4. Соединение по п.1, в котором U2 представляет собой -L-N(R)-W0.
5. Соединение по п.1, в котором Y представляет собой необязательно замещенное фенильное кольцо.
6. Соединение Формулы (II),
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир;
где 
обозначает необязательно ненасыщенную связь;
каждый из А и Х независимо представляет собой Н, галоген, азидо, -CN, -СF3, -CONR1R2, -NR1R2, -SR2, -OR2, -R3, -W, -L-W, -W0, -L-N(R)-W0, А2 или А3;
Z представляет собой О, S, CR4 2, NR4CR4, CR4NR4 или NR4;
Y представляет собой необязательно замещенное 5-6-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо;
U1 представляет собой -C(=T)N(R)- или -C(=T)N(R)O-, где Т представляет собой О
U2 представляет собой Н или С3-С7 циклоалкильную, С1-С10 алкильную, С1-С10 гетероалкильную, С2-С10 алкенильную или С2-С10 гетероалкенильную группу, каждая из которых может быть при необходимости замещена одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-7-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом; или U2 представляет собой -W, -L-W, -L-N(R)-W0, А2 или А3;
в каждом -NR1R2, R1 и R2 вместе с N могут образовывать необязательно замещенное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла;
R1 представляет собой Н или С1-С6 алкил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена или группой =O;
R2 представляет собой Н или С1-С10 алкил, С1-С10 гетероалкил, С2-С10 алкенил, или С2-С10 гетероалкенил, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-7-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом;
R3 представляет собой необязательно замещенный С1-С10 алкил, С2-С10 алкенил, С5-С10 арил или С6-С12 арилалкил, или гетероформу одного из них, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-6-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом;
каждый R4 независимо представляет собой Н или С1-С6 алкил; или R4 может представлять собой -W, -L-W или -L-N(R)-W0;
каждый R и R0 независимо представляет собой Н или С1-С6 алкил;
L представляет собой С1-С10 алкиленовый, С1-С10 гетероалкиленовый, С2-С10 алкениленовый или С2-С10 гетероалкениленовый связующий фрагмент, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, оксо-группы (=O) или С1-С6 алкила;
W представляет собой необязательно замещенное 4-7-членное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла;
W0 представляет собой необязательно замещенное 3-4-членное карбоциклическое кольцо или С1-С6 алкильную группу, замещенную 1-4 атомами фтора;
при условии, что один из U2, А и Х представляет собой вторичный амин А2 или третичный амин А3, где
вторичный амин А2 представляет собой -NH-W0, и
третичный амин А3 представляет собой полностью насыщенное и необязательно замещенное шестичленное или семичленное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О или S, в качестве члена цикла, или третичный амин А3 представляет собой частично ненасыщенное или ароматическое необязательно замещенное пятичленное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О или S, в качестве члена цикла;
при условии, что когда U1 представляет собой -C(O)NH-, U2 представляет собой -L-W, и L представляет собой этиленовый связующий фрагмент, один из А и Х независимо представляет собой необязательно замещенное арильное, гетероарильное или 7-членное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла, если W представляет собой пирролидин-1-ил, N-метил-пирролидин-2-ил, пиперидин-1-ил или морфолин-1-ил.
7. Соединение по п.6, в котором, по меньшей мере, один из А и Х представляет собой третичный амин А3.
8. Соединение по п.7, в котором А3 выбран из группы, состоящей из имидазола, имидазолина, пирролина, пиперидина, пиперазина, морфолина, тиоморфолина и гомопиперазина.
9. Соединение по п.6, в котором U1 представляет собой -C(=T)N(R)-, Т представляет собой О, и U2 представляет собой -L-W или -L-N(R)-W0.
10. Соединение Формулы (V),
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир;
А и V независимо представляют собой Н, галоген, азидо, -CN, -CF3, -CONR1R2, -NR1R2, -SR2, -OR2, -R3, -W, -L-W, -W0, -L-N(R)-W0, А2 или А3;
Z представляет собой О, S, CR4 2, NR4CR4, CR4NR4 или NR4;
Y представляет собой необязательно замещенное 5-6-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо;
U1 представляет собой -C(=T)N(R)- или -C(=T)N(R)O-, где Т представляет собой О
U2 представляет собой Н или С3-С7 циклоалкильную, С1-С10 алкильную, С1-С10 гетероалкильную, С2-С10 алкенильную или С2-С10 гетероалкенильную группу, каждая из которых может быть при необходимости замещена одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-7-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом; или U2 представляет собой -W, -L-W или -L-N(R)-W0, А2 или A3 ;
в каждом -NR1R2, R1 и R2 вместе с N могут образовывать необязательно замещенное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла;
R1 представляет собой Н или С1-С6 алкил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена или группой =O;
R2 представляет собой Н или С1-С10 алкил, С1-С10 гетероалкил, С2-С10 алкенил, или С2-С10 гетероалкенил, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-7-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом;
R3 представляет собой необязательно замещенный С1-С10 алкил, С2-С10 алкенил, С5-С10 арил или С6-С12 арилалкил, или гетероформу одного из них, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-6-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом;
каждый R4 независимо представляет собой Н или С1-С6 алкил; или R4 может представлять собой -W, -L-W или -L-N(R)-W0;
каждый R и R0 независимо представляет собой Н или С1-С6 алкил;
L представляет собой С1-С10 алкиленовый, С1-С10 гетероалкиленовый, С2-С10 алкениленовый или С2-С10 гетероалкениленовый связующий фрагмент, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, оксо-группы (=O) или С1-С6 алкила;
W представляет собой необязательно замещенное 4-7-членное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла;
W0 представляет собой необязательно замещенное 3-4 членное карбоциклическое кольцо или С1-С6 алкильную группу, замещенную 1-4 атомами фтора;
при условии, что один из U2, А и V представляет собой вторичный амин А2 или третичный амин А3, где
вторичный амин А2 представляет собой -NH-W0, и
третичный амин А3 представляет собой полностью насыщенное и необязательно замещенное шестичленное или семичленное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О или S, в качестве члена цикла, или третичный амин А3 представляет собой частично ненасыщенное или ароматическое необязательно замещенное пятичленное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О или S, в качестве члена цикла.
11. Соединение Формулы (VI),
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир;
где:
X1 представляет собой СН или N;
X2, X3, X4, X5, X6 и X7 независимо представляют собой NR4, CH2, CHQ или C(Q)2, при условии, что: (i) ни одного, один или два из X2, X3, X4, X5, X6 и X7 представляют собой NR4; (ii) когда X1 представляет собой N, оба X2 и X7 не являются NR4; (iii) когда X1 представляет собой N, X3 и X6 не являются NR4; и (iv) когда X1 представляет собой СН и два из X2, X3, X4, X5, X6 и X7 представляют собой NR4, два NR4 расположены в соседних положениях в цикле или разделены двумя или более другими положениями цикла;
А и V независимо представляют собой Н, галоген, азидо, -CN, -СF3, -CONR1R2, -NR1R2, -SR2, -OR2, -R3, -W, -L-W, -W0 или -L-N(R)-W0;
каждый Q независимо представляет собой атом галогена, азидо, -CN, -СF3, -CONR1R2, -NR1R2, -SR2, -OR2, -R3, -W, -L-W, -W0 или -L-N(R)-W0;
в каждом -NR1R2, R1 и R2 вместе с N могут образовывать необязательно замещенное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее один дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла;
R1 представляет собой Н или С1-С6 алкил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена или группой =O;
R2 представляет собой Н или С1-С10 алкил, С1-С10 гетероалкил, С2-С10 алкенил, или С2-С10 гетероалкенил, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-7 членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом;
R3 представляет собой необязательно замещенный С1-С10 алкил, С2-С10 алкенил, С5-С10 арил или С6-С12 арилалкил, или гетероформу одного из них, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-6-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом;
каждый R4 независимо представляет собой Н или С1-С6 алкил; или R4 может представлять собой -W, -L-W или -L-N(R)-W0;
каждый R независимо представляет собой Н или С1-С6 алкил;
R7 представляет собой Н, и R8 представляет собой С1-С10 алкил, С1-С10 гетероалкил, С2-С10 алкенил или С2-С10 гетероалкенил, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-7-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом; или в -NR7R8, R7 и R8 вместе с N могут образовывать необязательно замещенное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла;
m равно 0, 1, 2, 3 или 4;
n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
L представляет собой С1-С10 алкиленовый, С1-С10 гетероалкиленовый, С2-С10 алкениленовый или С2-С10 гетероалкениленовый связующий фрагмент, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, оксо-группы (=O) или С1-С6 алкила;
W представляет собой необязательно замещенное 4-7-членное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла; и
W0 представляет собой необязательно замещенное 3-4-членное карбоциклическое кольцо или С1-С6 алкильную группу, замещенную 1-4 атомами фтора.
12. Соединение по п.11, в котором X1 представляет собой СН, и два из X2, X3, X4, X5, X6 и X7 представляют собой NR4.
13. Соединение по п.11, в котором X1 представляет собой СН, и один из X2, X3, X4, X5, X6 и X7 представляет собой NR4.
14. Соединение по п.11, в котором X1 представляет собой СН, и ни один из X2, X3, X4, X5, X6 и X7 не является NR4.
15. Соединение по п.11, в котором X1 представляет собой N и ни один из X2, X3, X4, X5, X6 и X7 не является NR4.
16. Соединение по п.11, в котором X1 представляет собой N, и один из X4 или X5 представляет собой NR4.
17. Соединение Формулы (VIII),
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир;
где А и V независимо представляют собой Н, галоген, азидо, -CN, -СF3, -CONR1R2, -NR1R2, -SR2, -OR2, -R3, -W, -L-W, -W0 или -L-N(R)-W0;
каждый Q независимо представляет собой атом галогена, азидо, -CN, -СF3, -CONR1R2, -NR1R2, -SR2, -OR2, -R3, -W, -L-W, -W0 или -L-N(R)-W0;
в каждом -NR1R2, R1 и R2 вместе с N могут образовывать необязательно замещенное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла;
R1 представляет собой Н или С1-С6 алкил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена или группой =O;
R2 представляет собой Н или С1-С10 алкил, С1-С10 гетероалкил, С2-С10 алкенил, или С2-С10 гетероалкенил, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-7-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом;
R3 представляет собой необязательно замещенный С1-С10 алкил, С2-С10 алкенил, С5-С10 арил или С6-С12 арилалкил, или гетероформу одного из них, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-6-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом;
каждый R4 независимо представляет собой Н или С1-С6 алкил; или R4 может представлять собой -W, -L-W или -L-N(R)-W0;
каждый R независимо представляет собой Н или С1-С6 алкил;
R7 представляет собой Н, и R8 представляет собой С1-С10 алкил, С1-С10 гетероалкил, С2-С10 алкенил или С2-С10 гетероалкенил, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-7-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом; или в -NR7R8, R7 и R8 вместе с N могут образовывать необязательно замещенное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла;
m равно 0, 1, 2, 3 или 4;
n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
р равно 0, 1, 2 или 3;
L представляет собой С1-С10 алкиленовый, С1-С10 гетероалкиленовый, С2-С10 алкениленовый или С2-С10 гетероалкениленовый связующий фрагмент, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, оксо-группы (=O) или С1-С6 алкила;
W представляет собой необязательно замещенное 4-7-членное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла; и
W0 представляет собой необязательно замещенное 3-4-членное карбоциклическое кольцо или С1-С6 алкильную группу, замещенную 1-4 атомами фтора.
18. Соединение по п.17, в котором R7 представляет собой Н, и R8 представляет собой С1-4 алкил, замещенный необязательно замещенным ароматическим гетероциклическим кольцом.
19. Соединение по п.18, в котором необязательно замещенное ароматическое гетероциклическое кольцо выбрано из пиридина, пиримидина, пиразина, имидазола, пирролидина и тиазола.
20. Соединение по п.17, в котором R7 и R8 вместе с N в -NR7R8 образуют необязательно замещенное азациклическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из морфолинового, тиоморфолинового, пиперидинового или пиперазинового кольца.
21. Соединение Формулы (VII),
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир;
А и V независимо представляют собой Н, галоген, азидо, -CN, -СF3, -CONR1R2, -NR1R2, -SR2, -OR2, -R3, -W, -L-W, -W0 или -L-N(R)-W0;
каждый Q независимо представляет собой атом галогена, азидо, -CN, -СF3, -CONR1R2, -NR1R2, -SR2, -OR2, -R3, -W, -L-W, -W0 или -L-N(R)-W0;
в каждом -NR1R2, R1 и R2 вместе с N могут образовывать необязательно замещенное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла;
R1 представляет собой Н или С1-С6 алкил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена или группой =O;
R2 представляет собой Н или С1-С10 алкил, С1-С10 гетероалкил, С2-С10 алкенил, или С2-С10 гетероалкенил, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-7-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом;
R3 представляет собой необязательно замещенный С1-С10 алкил, С2-С10 алкенил, С5-С10 арил или С6-С12 арилалкил, или гетероформу одного из них, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более атомами галогена, группой =O или необязательно замещенным 3-6-членным карбоциклическим или гетероциклическим кольцом;
каждый R4 независимо представляет собой Н или С1-С6 алкил; или R4 может представлять собой -W, -L-W или -L-N(R)-W0;
каждый R независимо представляет собой Н или С1-С6 алкил;
m равно 0, 1, 2, 3 или 4;
n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
р равно 0, 1, 2 или 3;
L представляет собой С1-С10 алкиленовый, С1-С10 гетероалкиленовый, С2-С10 алкениленовый или С2-С10 гетероалкениленовый связующий фрагмент, каждый из которых может быть при необходимости замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, оксо-группы (=O) или С1-С6 алкила;
W представляет собой необязательно замещенное 4-7-членное азациклическое кольцо, при необходимости содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, в качестве члена цикла; и
W0 представляет собой необязательно замещенное 3-4-членное карбоциклическое кольцо или С1-С6 алкильную группу, замещенную 1-4 атомами фтора.
22. Соединение по п.21, в котором А и V представляют собой независимо Н или атом галогена.
23. Соединение по п.21, в котором R4 представляет собой Н или С 1-4 алкил.
24. Соединение по п.21, в котором тип каждый равны 0.
25. Соединение по п.21, в котором р равен 0 или 1,
26. Соединение по п.21, имеющее структуру:
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир.
27. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир.
28. Соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений в Таблицах 1-4 и 6-8, и из примеров, или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир.
29. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль или сложный эфир, и фармацевтически приемлемый наполнитель.
30. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, одно соединение по п.17 или его фармацевтически приемлемую соль или сложный эфир, и фармацевтически приемлемый наполнитель.
31. Способ лечения или смягчения клеточно-пролиферативного нарушения у субъекта, включающий введение субъекту, нуждающемуся в данном лечении, терапевтически эффективного количества соединения Формулы (I),
или его фармацевтически приемлемой соли или сложного эфира;
где обозначает необязательно ненасыщенную связь; и
А, В, V, X, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, U1, U2, Y и Z такие, как определено в п.1;
тем самым излечивая или смягчая клеточно-пролиферативное нарушение.
32. Способ по. п.31, где субъектом является человек.
33. Способ лечения или смягчения клеточно-пролиферативного нарушения у субъекта, включающий введение субъекту, нуждающемуся в данном лечении, терапевтически эффективного количества соединения Формулы (VIII),
или его фармацевтически приемлемой соли или сложного эфира;
где А, V, X, Q, m, n, p, R4, R7 и R8 такие, как определено в п.17;
тем самым излечивая или смягчая клеточно-пролиферативное нарушение.
34. Способ по п.33, где субъектом является человек.
35. Способ снижения микробного титра и/или смягчения микробной инфекции, включающий обработку системы или субъекта, нуждающегося в таком лечении, эффективным количеством соединения Формулы (I),
или его фармацевтически приемлемой соли или сложного эфира;
где 
обозначает необязательно ненасыщенную связь; и
А, В, V, X, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, U1, U2, Y и Z такие, как определено в п.1;
тем самым снижая микробный титр.
36. Способ по п.35, где система представляет собой клетку или ткань,
37. Способ по п.35, где микробный титр и/или микробная инфекция являются вирусным, бактериальным или грибковым титром.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US97804207P | 2007-10-05 | 2007-10-05 | |
| US60/978,042 | 2007-10-05 | ||
| US3868108P | 2008-03-21 | 2008-03-21 | |
| US61/038,681 | 2008-03-21 | ||
| US4593308P | 2008-04-17 | 2008-04-17 | |
| US61/045,933 | 2008-04-17 | ||
| PCT/US2008/078859 WO2009046383A1 (en) | 2007-10-05 | 2008-10-03 | Quinolone analogs and methods related thereto |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010117225A true RU2010117225A (ru) | 2011-11-10 |
| RU2549895C2 RU2549895C2 (ru) | 2015-05-10 |
Family
ID=40523786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010117225/04A RU2549895C2 (ru) | 2007-10-05 | 2008-10-03 | Аналоги хинолона и относящиеся к ним способы |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7928100B2 (ru) |
| EP (2) | EP3092901B1 (ru) |
| JP (2) | JP5824213B2 (ru) |
| KR (2) | KR101682867B1 (ru) |
| CN (1) | CN101888780B (ru) |
| AU (1) | AU2008308485B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0817806A2 (ru) |
| CA (1) | CA2701630C (ru) |
| DK (1) | DK3092901T3 (ru) |
| ES (2) | ES2791305T3 (ru) |
| IL (2) | IL204844A (ru) |
| MX (1) | MX2010003685A (ru) |
| NO (1) | NO20100596L (ru) |
| NZ (1) | NZ584892A (ru) |
| PL (2) | PL3092901T3 (ru) |
| PT (2) | PT2214491T (ru) |
| RU (1) | RU2549895C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009046383A1 (ru) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110065687A1 (en) * | 2007-04-17 | 2011-03-17 | Michael Schwaebe | Hydrazide compounds and uses thereof |
| KR101682867B1 (ko) * | 2007-10-05 | 2016-12-05 | 센화 바이오사이언시즈 인코포레이티드 | 퀴놀론 유사체 및 이와 관련된 방법 |
| PL2470546T3 (pl) | 2009-08-28 | 2013-12-31 | Takeda Pharmaceuticals Co | Związki heksahydrooksazynopterydynowe do zastosowania jako inhibitory MTOR |
| ES2528948T3 (es) | 2009-09-21 | 2015-02-13 | Chemocentryx, Inc. | Derivados de pirrolidinona carboxamida como moduladores de quemerina-R (ChemR23) |
| EP2678342B1 (en) | 2011-02-25 | 2015-01-07 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | N-substituted oxazinopteridines and oxazinopteridinones |
| WO2012123938A1 (en) | 2011-03-17 | 2012-09-20 | Tel Hashomer Medical Research Infrastructure And Services Ltd. | Quinolone analogs for treating autoimmune diseases |
| GB201206384D0 (en) * | 2012-04-11 | 2012-05-23 | Redx Pharma Ltd | Antibacterial drug derivatives |
| CN104177379B (zh) * | 2013-05-22 | 2016-12-28 | 中国科学院上海药物研究所 | 一种喹诺酮类化合物或其立体化学异构体、包含该化合物的药物组合物及其用途 |
| WO2015079411A1 (en) * | 2013-11-28 | 2015-06-04 | Tel Hashomer Medical Research Infrastructure And Services Ltd. | Rna polymerase i inhibitors and uses thereof |
| SG11201609171XA (en) * | 2014-05-09 | 2016-12-29 | Pimera Inc | Novel compositions, uses and methods for making them |
| US9758518B2 (en) | 2015-03-04 | 2017-09-12 | Pimera, Inc. | Compositions, uses and methods for making them |
| EP3377068B1 (en) | 2015-11-20 | 2025-03-26 | Senhwa Biosciences, Inc. | Combination therapy of tetracyclic quinolone analogs for treating cancer |
| TWI765848B (zh) * | 2015-12-14 | 2022-06-01 | 生華生物科技股份有限公司 | 喹諾酮類似物及其鹽的結晶形式 |
| US9957282B2 (en) | 2015-12-14 | 2018-05-01 | Senhwa Biosciences, Inc. | Crystalline forms of quinolone analogs and their salts |
| AU2015417382A1 (en) * | 2015-12-14 | 2018-06-14 | Senhwa Biosciences, Inc. | Crystalline forms of quinolone analogs and their salts |
| CN116077439A (zh) | 2016-04-29 | 2023-05-09 | 西奈山伊坎医学院 | 靶向先天免疫系统以诱导长期耐受性及解决动脉粥样硬化中的巨噬细胞累积 |
| JP2020512975A (ja) | 2017-03-28 | 2020-04-30 | ピメラ，インク． | Ｐｏｌ１阻害剤の新規な結晶形態 |
| US11071727B2 (en) | 2018-01-26 | 2021-07-27 | Northwestern University | Therapeutic targeting of proteolytic cleavage of the mixed lineage leukemia gene product (MLL1) by taspase1 using kinase inhibitors |
| AU2019227294B2 (en) * | 2018-02-15 | 2023-06-15 | Senhwa Biosciences, Inc. | Quinolone analogs and their salts, compositions, and method for their use |
| WO2020051342A1 (en) * | 2018-09-06 | 2020-03-12 | Cornell University | Methods for treating metastatic disease using ribosome biogenesis inhibitor cx 5461 |
| WO2021030686A1 (en) * | 2019-08-14 | 2021-02-18 | Senhwa Biosciences, Inc. | Crystalline forms of quinoline analogs and salts thereof, compositions, and their methods for use |
| CA3151112A1 (en) * | 2019-08-14 | 2021-02-18 | Senhwa Biosciences, Inc. | Tetracyclic compounds and their salts, compositions, and methods for their use |
| JP2020189888A (ja) * | 2020-08-28 | 2020-11-26 | センワ バイオサイエンシズ インコーポレイテッド | キノロン類似体及びその塩の結晶形 |
| US12274700B1 (en) | 2020-10-30 | 2025-04-15 | Accencio LLC | Methods of treating symptoms of coronavirus infection with RNA polymerase inhibitors |
| CN114573604B (zh) * | 2020-12-01 | 2024-06-18 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类基于喹诺酮的化合物、其制备方法、包含其的药物组合物及其用途 |
| IL306006A (en) | 2021-03-19 | 2023-11-01 | Trained Therapeutix Discovery Inc | Compounds for controlling trained immunity, and methods of use thereof |
| CN114409681A (zh) * | 2022-03-18 | 2022-04-29 | 信义核新(北京)生物科技有限公司 | 用于治疗dna损伤修复缺陷肿瘤的喹诺酮类似物及其应用 |
| WO2024222630A1 (zh) * | 2023-04-23 | 2024-10-31 | 信义核新(北京)生物科技有限公司 | 喹诺酮衍生物及其在抗肿瘤中的应用 |
| WO2024222147A1 (zh) * | 2023-04-23 | 2024-10-31 | 信义核新(北京)生物科技有限公司 | 喹诺酮类似物及其用途 |
| WO2025114459A1 (en) * | 2023-11-28 | 2025-06-05 | Genome Therapeutics Ltd | Tetracyclic compounds for use in antibody-drug conjugates for the treatment of cancer |
| WO2025133338A1 (en) * | 2023-12-21 | 2025-06-26 | Genome Therapeutics Ltd | Quinolone derivatves against cancer |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4559157A (en) * | 1983-04-21 | 1985-12-17 | Creative Products Resource Associates, Ltd. | Cosmetic applicator useful for skin moisturizing |
| LU84979A1 (fr) | 1983-08-30 | 1985-04-24 | Oreal | Composition cosmetique ou pharmaceutique sous forme aqueuse ou anhydre dont la phase grasse contient un polyether oligomere et polyethers oligomeres nouveaux |
| US4820508A (en) * | 1987-06-23 | 1989-04-11 | Neutrogena Corporation | Skin protective composition |
| US4992478A (en) | 1988-04-04 | 1991-02-12 | Warner-Lambert Company | Antiinflammatory skin moisturizing composition and method of preparing same |
| US4938949A (en) * | 1988-09-12 | 1990-07-03 | University Of New York | Treatment of damaged bone marrow and dosage units therefor |
| US5703055A (en) * | 1989-03-21 | 1997-12-30 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Generation of antibodies through lipid mediated DNA delivery |
| EG20543A (en) * | 1992-10-30 | 1999-07-31 | Procter & Gamble | Process for preparing of novel antimicrobial -5- (n-heterosubstituted amino) quinolones |
| DE60011755T2 (de) | 1999-04-07 | 2005-06-30 | The University Of Virginia Patent Foundation | Calciumkanalblocker als antikrebsmittel |
| WO2003050107A1 (en) | 2001-12-13 | 2003-06-19 | Wockhardt Limited | New generation triple-targeting, chiral, broad-spectrum antimicrobial 7-substituted piperidino-quinolone carboxylic acid derivatives, their preparation, compositions and use as medicaments |
| US6900224B2 (en) | 2002-07-31 | 2005-05-31 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial quinolones, their compositions and uses |
| SI1675852T1 (sl) * | 2003-09-22 | 2009-06-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | 7-amino alkilidenil-heterociklični kinoloni in naftiridoni |
| EP1802306A2 (en) * | 2004-09-17 | 2007-07-04 | Cylene Pharmaceuticals, Inc. | Quinolone analog as cell proliferation inhibitors |
| EP1928887B1 (en) * | 2005-08-05 | 2014-12-17 | Senhwa Biosciences, Inc. | Methods of preparing quinolone analogs |
| EP1926372A2 (en) * | 2005-08-19 | 2008-06-04 | Cylene Pharmaceuticals, Inc. | HUMAN RIBOSOMAL DNA(rDNA) AND RIBOSOMAL RNA (rRNA) NUCLEIC ACIDS AND USES THEREOF |
| AR057555A1 (es) * | 2005-10-27 | 2007-12-05 | Merck Frosst Canada Ltd | Un inhibidor de fosfodiesterasa-4 4-oxo-1-(3-sustituido fenil-1,4-dihidro-1,8-naftiridin-3-carboxamida y un procedimiento de preparacion del mismo |
| US20090291437A1 (en) * | 2005-11-02 | 2009-11-26 | O'brien Sean | Methods for targeting quadruplex sequences |
| EP2023720A4 (en) * | 2006-05-17 | 2009-06-10 | Cylene Pharmaceuticals Inc | TETRACYCLIC IMIDAZOLE ANALOG |
| US20110112086A1 (en) | 2006-06-08 | 2011-05-12 | Cylene Pharmaceuticals, Inc. | Pyridinone analogs |
| WO2007146831A2 (en) * | 2006-06-08 | 2007-12-21 | Cylene Pharmaceuticals, Inc. | Quinolone analogs derivatized with sulfonic acid, sulfonate or sulfonamide |
| GB0701992D0 (en) | 2007-02-02 | 2007-03-14 | 7Tm Pharma As | Grehlin Receptor Modulators |
| US20110065687A1 (en) * | 2007-04-17 | 2011-03-17 | Michael Schwaebe | Hydrazide compounds and uses thereof |
| KR101682867B1 (ko) * | 2007-10-05 | 2016-12-05 | 센화 바이오사이언시즈 인코포레이티드 | 퀴놀론 유사체 및 이와 관련된 방법 |
-
2008
- 2008-10-03 KR KR1020167002742A patent/KR101682867B1/ko active Active
- 2008-10-03 JP JP2010528194A patent/JP5824213B2/ja active Active
- 2008-10-03 EP EP16171555.2A patent/EP3092901B1/en active Active
- 2008-10-03 EP EP08835342.0A patent/EP2214491B1/en active Active
- 2008-10-03 RU RU2010117225/04A patent/RU2549895C2/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-10-03 US US12/245,619 patent/US7928100B2/en active Active
- 2008-10-03 NZ NZ584892A patent/NZ584892A/en unknown
- 2008-10-03 MX MX2010003685A patent/MX2010003685A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-10-03 AU AU2008308485A patent/AU2008308485B2/en active Active
- 2008-10-03 CN CN200880119635.6A patent/CN101888780B/zh active Active
- 2008-10-03 KR KR1020107009924A patent/KR101601332B1/ko active Active
- 2008-10-03 BR BRPI0817806-2A2A patent/BRPI0817806A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-10-03 ES ES16171555T patent/ES2791305T3/es active Active
- 2008-10-03 PT PT88353420T patent/PT2214491T/pt unknown
- 2008-10-03 CA CA2701630A patent/CA2701630C/en active Active
- 2008-10-03 PT PT161715552T patent/PT3092901T/pt unknown
- 2008-10-03 PL PL16171555T patent/PL3092901T3/pl unknown
- 2008-10-03 ES ES08835342.0T patent/ES2582662T3/es active Active
- 2008-10-03 WO PCT/US2008/078859 patent/WO2009046383A1/en not_active Ceased
- 2008-10-03 PL PL08835342.0T patent/PL2214491T3/pl unknown
- 2008-10-03 DK DK16171555.2T patent/DK3092901T3/da active
-
2010
- 2010-04-06 IL IL204844A patent/IL204844A/en active IP Right Grant
- 2010-04-26 NO NO20100596A patent/NO20100596L/no not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-03-09 US US13/043,956 patent/US8853234B2/en active Active
-
2014
- 2014-05-14 JP JP2014100136A patent/JP2014159474A/ja not_active Withdrawn
-
2017
- 2017-01-02 IL IL249906A patent/IL249906B/en active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010117225A (ru) | Аналоги хинолона и относящиеся к ним способы | |
| JP2010540663A5 (ru) | ||
| RU2403258C2 (ru) | Тиазолилдигидроиндазолы | |
| RU2204561C2 (ru) | Производные ксантина с концевыми аминированными алкинольными боковыми цепями и лекарственное средство | |
| RU2005134162A (ru) | Новые соединения с антибактериальным действием | |
| CA2394327A1 (en) | Substituted piperazine and piperidine calcium channel blockers | |
| RU2014112692A (ru) | Селективные и обратимые ингибиторы убихитин-специфической протеазы 7 | |
| ECSP024393A (es) | Derivados biciclicos sustituidos para el tratamiento del crecimiento celular normal | |
| RU98110565A (ru) | Новые соединения и их композиции, обладающие противовоспалительной и противотромботической активностями | |
| WO2002018334B1 (en) | Sodium channel modulators | |
| RU2012117829A (ru) | Фосфорамидатные производные нуклеозидов | |
| DK51489D0 (da) | Indolcarbazolderivater og farmakologisk uskadelige salte deraf, deres fremstilling og anvendelse | |
| WO1995022975A1 (en) | Use of 1-deoxynojirimycin and its derivatives for treating mammals infected with respiratory syncytial virus | |
| EA200600225A1 (ru) | Производные пиперазина для лечения вич инфекций | |
| BRPI0413876A (pt) | tienopiridin-fenilacetamidas e seus derivados úteis como agentes antiangiogênicos | |
| RU2012108173A (ru) | Терапевтические арил-амидо-арильные соединения и их применение | |
| KR930004296A (ko) | 신규(2-알킬-3-피리딜)메틸피페라진 유도체 | |
| EP2139889B1 (en) | Amino-naphthyridine derivatives | |
| JP2016503778A (ja) | マイコバクテリアに対して活性な抗生物質の活性を増強する飽和窒素及びｎ−アシル化複素環 | |
| EP1972338A1 (en) | Anti-infective agents | |
| RU2007112675A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ | |
| RU2003130070A (ru) | Производные бигуанида | |
| CL2025002150A1 (es) | Derivados de 3-(2-(dimetilamino)etil)-1h-indol-4-ilo | |
| NO20000434L (no) | Lyksofuranosyl benzimidazoler som antivirale midler | |
| US4024282A (en) | Pharmaceutically active 2-(3-alkylaminopropoxy)diphenylmethanes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20121002 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20130719 |
|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| PD4A | Correction of name of patent owner |