RU2010114727A - Аналоги тиазолидиндиона для лечения гипертензии - Google Patents
Аналоги тиазолидиндиона для лечения гипертензии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010114727A RU2010114727A RU2010114727/04A RU2010114727A RU2010114727A RU 2010114727 A RU2010114727 A RU 2010114727A RU 2010114727/04 A RU2010114727/04 A RU 2010114727/04A RU 2010114727 A RU2010114727 A RU 2010114727A RU 2010114727 A RU2010114727 A RU 2010114727A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- halogen
- thiazolidine
- dione
- compound
- Prior art date
Links
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 title claims abstract 3
- 150000001467 thiazolidinediones Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 41
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229940123127 Glucocorticoid agonist Drugs 0.000 claims 4
- JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N hydrocortisone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N 0.000 claims 4
- 239000003087 receptor blocking agent Substances 0.000 claims 4
- FUFLCEKSBBHCMO-UHFFFAOYSA-N 11-dehydrocorticosterone Natural products O=C1CCC2(C)C3C(=O)CC(C)(C(CC4)C(=O)CO)C4C3CCC2=C1 FUFLCEKSBBHCMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102000008873 Angiotensin II receptor Human genes 0.000 claims 2
- 108050000824 Angiotensin II receptor Proteins 0.000 claims 2
- MFYSYFVPBJMHGN-UHFFFAOYSA-N Cortisone Natural products O=C1CCC2(C)C3C(=O)CC(C)(C(CC4)(O)C(=O)CO)C4C3CCC2=C1 MFYSYFVPBJMHGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940121710 HMGCoA reductase inhibitor Drugs 0.000 claims 2
- FQISKWAFAHGMGT-SGJOWKDISA-M Methylprednisolone sodium succinate Chemical compound [Na+].C([C@@]12C)=CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@](O)(C(=O)COC(=O)CCC([O-])=O)CC[C@H]21 FQISKWAFAHGMGT-SGJOWKDISA-M 0.000 claims 2
- 102000012740 beta Adrenergic Receptors Human genes 0.000 claims 2
- 108010079452 beta Adrenergic Receptors Proteins 0.000 claims 2
- 229960002537 betamethasone Drugs 0.000 claims 2
- UREBDLICKHMUKA-DVTGEIKXSA-N betamethasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H](C)[C@@](C(=O)CO)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O UREBDLICKHMUKA-DVTGEIKXSA-N 0.000 claims 2
- 229960004544 cortisone Drugs 0.000 claims 2
- 125000003306 cortisone group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 claims 2
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 claims 2
- 229960000890 hydrocortisone Drugs 0.000 claims 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 229960004584 methylprednisolone Drugs 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 229960004618 prednisone Drugs 0.000 claims 2
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 claims 2
- 239000002461 renin inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 229940086526 renin-inhibitors Drugs 0.000 claims 2
- CBSOPWMHWCBQLT-UHFFFAOYSA-N 5-[(4-phenacyloxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)COC(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O CBSOPWMHWCBQLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIDSZAGMJRDBTD-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)COC(C=C1)=CC=C1CC1C(=O)NC(=O)S1 KIDSZAGMJRDBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXHSWPDYQGAFEI-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-(2-fluorophenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)COC(C=C1)=CC=C1CC1C(=O)NC(=O)S1 OXHSWPDYQGAFEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAPTWVJENIPELD-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)COC(C=C1)=CC=C1CC1C(=O)NC(=O)S1 KAPTWVJENIPELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLRHEMOZZVFTOC-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)COC=2C=CC(CC3C(NC(=O)S3)=O)=CC=2)=C1 RLRHEMOZZVFTOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MMVHXECWPUECHM-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound FC1=CC=CC(C(=O)COC=2C=CC(CC3C(NC(=O)S3)=O)=CC=2)=C1 MMVHXECWPUECHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAUMOGALQJYOJQ-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)COC=2C=CC(CC3C(NC(=O)S3)=O)=CC=2)=C1 YAUMOGALQJYOJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHVXWJDPJASGLJ-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)COC(C=C1)=CC=C1CC1C(=O)NC(=O)S1 VHVXWJDPJASGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010052779 Transplant rejections Diseases 0.000 claims 1
- 206010047115 Vasculitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000006938 muscular dystrophy Diseases 0.000 claims 1
- 206010028417 myasthenia gravis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/34—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Способ лечения гипертензии, включающий введение пациенту фармацевтической композиции, включающей соединение формулы I: ! ! или его фармацевтически приемлемую соль, в которой ! каждый из R1 и R4 независимо выбран из H, галогена, алифатической группы и алкоксигруппы, в которых алифатическая группа и алкоксигруппа необязательно замещены 1-3 галогенами; ! R2 представляет собой галоген, гидроксигруппу или необязательно замещенную алифатическую группу, и R'2 представляет собой H, или R2 и R'2 вместе образуют оксогруппу; ! R3 представляет собой H; и ! кольцо A представляет собой фенил. ! 2. Способ по п.1, в котором R3 представляет собой H. ! 3. Способ по п.2, в котором R4 представляет собой H, метил, метокси, этокси, -O-изопропил, -OCHF2 или -OCF3. ! 4. Способ по п.3, в котором R1 представляет собой H, галоген или алкоксигруппу. ! 5. Способ по п.1, в котором R1 представляет собой H, галоген или алкоксигруппу. ! 6. Способ по п.5, в котором R1 представляет собой H. ! 7. Способ по п.5, в котором R1 представляет собой галоген. ! 8. Способ по п.7, в котором R1 находится в пара- или мета-положении фенильного кольца. ! 9. Способ по п.7, в котором R1 находится в мета-положении фенильного кольца. ! 10. Способ по п.8, в котором R1 представляет собой F или Cl. ! 11. Способ по п.5, в котором R1 представляет собой алкоксигруппу. ! 12. Способ по п.11, в котором R1 находится в мета- или орто-положении фенильного кольца. ! 13. Способ по п.12, в котором R1 находится в мета-положении фенильного кольца. ! 14. Способ по п.12, в котором R1 представляет собой метокси, этокси или -O-изопропил, любой из которых необязательно замещен 1-3 галогенами. ! 15. Способ по п.14, в котором R1 представляет собой -OCHF2 или -OCF3. ! 16. Способ по п.1, в котор�
Claims (32)
1. Способ лечения гипертензии, включающий введение пациенту фармацевтической композиции, включающей соединение формулы I:
или его фармацевтически приемлемую соль, в которой
каждый из R1 и R4 независимо выбран из H, галогена, алифатической группы и алкоксигруппы, в которых алифатическая группа и алкоксигруппа необязательно замещены 1-3 галогенами;
R2 представляет собой галоген, гидроксигруппу или необязательно замещенную алифатическую группу, и R'2 представляет собой H, или R2 и R'2 вместе образуют оксогруппу;
R3 представляет собой H; и
кольцо A представляет собой фенил.
2. Способ по п.1, в котором R3 представляет собой H.
3. Способ по п.2, в котором R4 представляет собой H, метил, метокси, этокси, -O-изопропил, -OCHF2 или -OCF3.
4. Способ по п.3, в котором R1 представляет собой H, галоген или алкоксигруппу.
5. Способ по п.1, в котором R1 представляет собой H, галоген или алкоксигруппу.
6. Способ по п.5, в котором R1 представляет собой H.
7. Способ по п.5, в котором R1 представляет собой галоген.
8. Способ по п.7, в котором R1 находится в пара- или мета-положении фенильного кольца.
9. Способ по п.7, в котором R1 находится в мета-положении фенильного кольца.
10. Способ по п.8, в котором R1 представляет собой F или Cl.
11. Способ по п.5, в котором R1 представляет собой алкоксигруппу.
12. Способ по п.11, в котором R1 находится в мета- или орто-положении фенильного кольца.
13. Способ по п.12, в котором R1 находится в мета-положении фенильного кольца.
14. Способ по п.12, в котором R1 представляет собой метокси, этокси или -O-изопропил, любой из которых необязательно замещен 1-3 галогенами.
15. Способ по п.14, в котором R1 представляет собой -OCHF2 или -OCF3.
16. Способ по п.1, в котором R'2 представляет собой H.
17. Способ по п.16, в котором R2 представляет собой гидроксигруппу.
18. Способ по п.1, в котором R2 и R'2 вместе образуют оксогруппу.
19. Способ по п.1, в котором соединение формулы I представляет собой
20. Способ по п.19, в котором композиция дополнительно включает диуретик, статин, блокатор рецептора к ангиотензину II, ингибитор ренина, блокатор бета-адренергического рецептора или их комбинацию.
21. Способ лечения воспалительного заболевания, включающий введение пациенту фармацевтической композиции, включающей соединение, которое описано в п.1.
22. Способ по п.21, в котором композиция дополнительно включает глюкокортикоидный агонист.
23. Способ по п.22, в котором глюкокортикоидный агонист представляет собой кортизон, гидрокортизон, предизон, преднизолон, метилпреднизолон, бетаметазон и триамеклинолон.
24. Способ по п.22, в котором воспалительное заболевание представляет собой ревматоидный артрит, волчанку, миастению гравис, мышечную дистрофию, васкулит, хроническое обструктивное заболевание легких, воспалительное заболевание кишечника, множественный склероз, острые аллергические реакции и отторжение трансплантата.
25. Фармацевтическая композиция, включающая соединение, которое описано в п.1, и фармацевтически приемлемый носитель.
26. Фармацевтическая композиция по п.25, дополнительно включающая диуретик, статин, блокатор рецептора к ангиотензину II, ингибитор ренина, блокатор бета-адренергического рецептора или их комбинацию.
27. Фармацевтическая композиция по п.25, дополнительно включающая глюкокортикоидный агонист.
28. Фармацевтическая композиция по п.27, в которой глюкокортикоидный агонист представляет собой кортизон, гидрокортизон, предизон, преднизолон, метилпреднизолон, бетаметазон и триамеклинолон.
29. Способ лечения диабета, включающий введение пациенту фармацевтической композиции, включающей соединение, которое описано в п.1.
30. Соединение формулы I
в котором каждый из R1 и R4 независимо выбран из H, галогена, алифатической группы и алкоксигруппы, в котором алифатическая группа и алкоксигруппа необязательно замещенны 1-3 галогенами;
R2 представляет собой галоген, гидроксигруппу или необязательно замещенную алифатическую группу, и R'2 представляет собой H, или R2 и R'2 вместе образуют оксогруппу;
R3 представляет собой H; и
кольцо A представляет собой фенил.
31. Соединение по п.30, в котором R2 и R'2 вместе образуют оксогруппу.
32. Соединение по п.31, выбранное из
5-(4-(2-(2-хлорфенил)-2-оксоэтокси)бензил)тиазолидин-2,4-диона;
5-(4-(2-(3-хлорфенил)-2-оксоэтокси)бензил)тиазолидин-2,4-диона;
5-(4-(2-(2-метоксифенил)-2-оксоэтокси)бензил)тиазолидин-2,4-диона;
5-(4-(2-(3-фторфенил)-2-оксоэтокси)бензил)тиазолидин-2,4-диона;
5-(4-(2-(3-метоксифенил)-2-оксоэтокси)бензил)тиазолидин-2,4-диона;
5-(4-(2-оксо-2-фенилэтокси)бензил)тиазолидин-2,4-диона;
5-(4-(2-(4-фторфенил)-2-оксоэтокси)бензил)тиазолидин-2,4-диона; или
5-(4-(2-(2-фторфенил)-2-оксоэтокси)бензил)тиазолидин-2,4-диона.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US97263907P | 2007-09-14 | 2007-09-14 | |
| US60/972,639 | 2007-09-14 | ||
| PCT/US2008/010723 WO2009038681A1 (en) | 2007-09-14 | 2008-09-15 | Thiazolidinedione analogues for the treatment of hypertension |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010114727A true RU2010114727A (ru) | 2011-10-20 |
| RU2486179C2 RU2486179C2 (ru) | 2013-06-27 |
Family
ID=40239575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010114727/04A RU2486179C2 (ru) | 2007-09-14 | 2008-09-15 | Аналоги тиазолидиндиона для лечения диабета и дислипидемии |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8067450B2 (ru) |
| EP (1) | EP2203433B1 (ru) |
| JP (1) | JP5371988B2 (ru) |
| KR (1) | KR101537830B1 (ru) |
| CN (1) | CN101848901B (ru) |
| AU (1) | AU2008301905B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0817096B8 (ru) |
| CA (1) | CA2699289C (ru) |
| ES (1) | ES2398313T3 (ru) |
| IL (1) | IL204440A (ru) |
| MX (1) | MX2010002820A (ru) |
| NZ (2) | NZ597381A (ru) |
| PL (1) | PL2203433T3 (ru) |
| RU (1) | RU2486179C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009038681A1 (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2008011872A (es) | 2006-03-16 | 2009-02-10 | Metabolic Solutions Dev Compan | Analogos de tiazolidinediona para el tratamiento de la hipertension y para disminuir lipidos. |
| MX356584B (es) | 2006-03-16 | 2018-06-05 | Metabolic Solutions Dev Co | Analogos de tiazolidindiona para el tratamiento de enfermedad mediada por inflamacion metabolica. |
| US8304441B2 (en) | 2007-09-14 | 2012-11-06 | Metabolic Solutions Development Company, Llc | Thiazolidinedione analogues for the treatment of metabolic diseases |
| NZ597381A (en) | 2007-09-14 | 2013-03-28 | Metabolic Solutions Dev Co Llc | Thiazolidinedione analogues for the treatment of diabetes and inflammatory diseases |
| US8722710B2 (en) | 2007-09-26 | 2014-05-13 | Deuterx, Llc | Deuterium-enriched pioglitazone |
| WO2010105048A1 (en) * | 2009-03-12 | 2010-09-16 | Metabolic Solutions Development Company | Thiazolidinedione analogues |
| AU2010340061A1 (en) * | 2009-12-15 | 2012-06-21 | Metabolic Solutions Development Company, Llc | PPAR-sparing thiazolidinediones and combinations for the treatment of obesity and other metabolic diseases |
| HUE038042T2 (hu) | 2009-12-15 | 2018-09-28 | Cirius Therapeutics Inc | PPAR helyettesítõ tiazolidindion sók metabolikus betegségek kezelésére |
| JP2013514368A (ja) * | 2009-12-15 | 2013-04-25 | メタボリック ソリューションズ ディベロップメント カンパニー， エルエルシー | 神経変性疾患を処置するための、ｐｐａｒ温存チアゾリジンジオンおよび組み合わせ物 |
| AU2014202074B2 (en) * | 2009-12-15 | 2016-01-07 | Cirius Therapeutics, Inc. | PPAR-sparing thiazolidinediones and combinations for the treatment of neurodegenerative diseases |
| RU2012130011A (ru) * | 2009-12-15 | 2014-01-27 | МЕТАБОЛИК СОЛЮШНЗ ДЕВЕЛОПМЕНТ КОМПАНИ, ЭлЭлСи | Ppar-снижающие тиазолидиндионы и комбинации для лечения сахарного диабета и других нарушений обмена веществ |
| WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| ES2610623T3 (es) * | 2010-04-19 | 2017-04-28 | Octeta Therapeutics, Llc | Nueva síntesis de compuestos de tiazolidindiona |
| US20130281414A1 (en) * | 2010-04-21 | 2013-10-24 | Metabolic Solutions Development Company, Llc | Thiazolidinedione analogues |
| US8530413B2 (en) | 2010-06-21 | 2013-09-10 | Sanofi | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| TW201215387A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Aventis | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| TW201221505A (en) | 2010-07-05 | 2012-06-01 | Sanofi Sa | Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| TW201215388A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Sa | (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| JP5927190B2 (ja) * | 2010-08-10 | 2016-06-01 | メタボリック ソリューションズ ディベロップメント カンパニー， エルエルシー | チアゾリジンジオン化合物のための新規合成 |
| US8895748B2 (en) * | 2010-08-10 | 2014-11-25 | Metabolic Solutions Development Company, Llc | Synthesis for thiazolidinedione compounds |
| WO2012109495A1 (en) * | 2011-02-09 | 2012-08-16 | Metabolic Solutions Development Company, Llc | Cellular targets of thiazolidinediones |
| WO2012149083A1 (en) * | 2011-04-28 | 2012-11-01 | Metabolic Solutions Development Company, Llc | Ppar-sparing thiazolidinediones for the treatment of kidney related diseases |
| WO2013037390A1 (en) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| EP2760862B1 (en) | 2011-09-27 | 2015-10-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| WO2013068486A1 (en) | 2011-11-08 | 2013-05-16 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods for the diagnosis and treatment of male infertility |
| JP6800013B2 (ja) | 2013-03-14 | 2020-12-16 | ポクセル・ソシエテ・アノニムＰｏｘｅｌ ＳＡ | 重水素化２，４−チアゾリジンジオン及び治療方法 |
| WO2015013187A1 (en) | 2013-07-22 | 2015-01-29 | Metabolic Solutions Development Co., Llc | Ppar-sparing compounds for the treatment of metabolic diseases |
| ES2831326T3 (es) | 2014-01-15 | 2021-06-08 | Poxel Sa | Métodos para tratar trastornos neurológicos, metabólicos y otros mediante el uso de pioglitazona enantiopura enriquecida con deuterio |
| US20210038566A1 (en) | 2018-02-08 | 2021-02-11 | Enyo Pharma | Use of modulators of neet proteins for the treatment of infection |
| US11319313B2 (en) | 2020-06-30 | 2022-05-03 | Poxel Sa | Crystalline forms of deuterium-enriched pioglitazone |
| US11767317B1 (en) | 2020-06-30 | 2023-09-26 | Poxel Sa | Methods of synthesizing enantiopure deuterium-enriched pioglitazone |
| GB202210503D0 (en) | 2022-07-18 | 2022-08-31 | Univ Court Univ Of Glasgow | Materials and methods for treatment of chronic myeloid leukemia (CML) |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5522636A (en) * | 1978-08-04 | 1980-02-18 | Takeda Chem Ind Ltd | Thiazoliding derivative |
| US4582839A (en) | 1984-03-21 | 1986-04-15 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | 2,4-thiazolidinediones |
| WO1986002073A1 (fr) | 1984-10-03 | 1986-04-10 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Derives de thiazolidinedione, procede de preparation et composition pharmaceutique les contenant |
| CN1003445B (zh) | 1984-10-03 | 1989-03-01 | 武田药品工业株式会社 | 噻唑烷二酮衍生物，其制备方法和用途 |
| AR240698A1 (es) | 1985-01-19 | 1990-09-28 | Takeda Chemical Industries Ltd | Procedimiento para preparar compuestos de 5-(4-(2-(5-etil-2-piridil)-etoxi)benzil)-2,4-tiazolidindiona y sus sales |
| US5167228A (en) | 1987-06-26 | 1992-12-01 | Brigham And Women's Hospital | Assessment and modification of endogenous circadian phase and amplitude |
| US5356913A (en) * | 1990-02-09 | 1994-10-18 | The Upjohn Company | Use of insulin sensitizing agents to treat hypertension |
| EP0579733B1 (en) | 1991-04-11 | 2001-06-20 | PHARMACIA & UPJOHN COMPANY | Thiazolidinedione derivatives, production and use thereof |
| US5441971A (en) | 1991-04-11 | 1995-08-15 | The Upjohn Company | Thiazolidinedione derivatives, production and use thereof |
| NO302471B1 (no) * | 1991-12-26 | 1998-03-09 | Sankyo Co | Tiazolidinforbindelser og farmasöytisk preparat |
| US5886026A (en) | 1993-07-19 | 1999-03-23 | Angiotech Pharmaceuticals Inc. | Anti-angiogenic compositions and methods of use |
| CA2146701A1 (en) * | 1994-04-11 | 1995-10-12 | Takashi Fujita | Heterocyclic compounds having anti-diabetic activity, their preparation and their use |
| US6099562A (en) | 1996-06-13 | 2000-08-08 | Schneider (Usa) Inc. | Drug coating with topcoat |
| TWI238064B (en) * | 1995-06-20 | 2005-08-21 | Takeda Chemical Industries Ltd | A pharmaceutical composition for prophylaxis and treatment of diabetes |
| TW474809B (en) | 1995-07-03 | 2002-02-01 | Sankyo Co | A pharmaceutical composition for arteriosclerosis or xanthoma consisting of HMG-CoA reductase inhibitors and insulin sensitizers |
| CA2371391A1 (en) * | 1999-04-29 | 2000-11-09 | City Of Hope | Pentoxifylline, pioglitazone and metformin are inhibitors of formation of advanced glycation endproducts (age's) |
| MXPA01013199A (es) | 1999-06-30 | 2003-08-20 | Tularik Inc | Compuestos para la modulacion de la actividad de ppary. |
| WO2001082916A2 (en) | 2000-05-03 | 2001-11-08 | Tularik Inc. | Combination therapeutic compositions and methods of use |
| AU2002311057A1 (en) | 2001-04-26 | 2002-11-11 | Leciva, A.S. | Method for obtaining pioglitazone as an antidiabetic agent |
| WO2003026586A2 (en) * | 2001-09-28 | 2003-04-03 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Pioglitazone hydrochloride |
| ATE372336T1 (de) | 2002-07-16 | 2007-09-15 | Cadila Healthcare Ltd | Prozess zur herstellung von pioglitazon via verschiedene zwischenstufen |
| JPWO2004082715A1 (ja) * | 2003-03-20 | 2006-06-22 | エーザイ株式会社 | 炎症性腸疾患治療剤としての併用医薬 |
| US7230016B2 (en) | 2003-05-13 | 2007-06-12 | Synthon Ip Inc. | Pioglitazone salts, such as pioglitazone sulfate, and pharmaceutical compositions and processes using the same |
| JP2005015477A (ja) * | 2003-06-06 | 2005-01-20 | Takeda Chem Ind Ltd | 固形製剤 |
| US20070078170A1 (en) * | 2003-08-28 | 2007-04-05 | Khanduri Chandra H | Process for the preparation of pioglitazone |
| AR047541A1 (es) * | 2004-02-13 | 2006-01-25 | Sandoz Ag | Fosfato de 5-[[4-[2-metil-2-piridinil-amino-etoxi]fenil]metil]-2,4 tiazolidinadiona (rosiglitazona) y sus formas polimorficas |
| JP3906471B1 (ja) | 2004-09-28 | 2007-04-18 | 大塚製薬株式会社 | カルボスチリル化合物 |
| MX356584B (es) | 2006-03-16 | 2018-06-05 | Metabolic Solutions Dev Co | Analogos de tiazolidindiona para el tratamiento de enfermedad mediada por inflamacion metabolica. |
| MX2008011872A (es) * | 2006-03-16 | 2009-02-10 | Metabolic Solutions Dev Compan | Analogos de tiazolidinediona para el tratamiento de la hipertension y para disminuir lipidos. |
| CA2646170A1 (en) | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Metabolic Solutions Development Company | Combination therapies of thiazolidinedione analogues and glucocorticoid agonists |
| NZ597381A (en) | 2007-09-14 | 2013-03-28 | Metabolic Solutions Dev Co Llc | Thiazolidinedione analogues for the treatment of diabetes and inflammatory diseases |
| WO2010105048A1 (en) | 2009-03-12 | 2010-09-16 | Metabolic Solutions Development Company | Thiazolidinedione analogues |
-
2008
- 2008-09-15 NZ NZ597381A patent/NZ597381A/xx unknown
- 2008-09-15 KR KR1020107008064A patent/KR101537830B1/ko active Active
- 2008-09-15 EP EP08832210A patent/EP2203433B1/en active Active
- 2008-09-15 US US12/677,541 patent/US8067450B2/en active Active
- 2008-09-15 PL PL08832210T patent/PL2203433T3/pl unknown
- 2008-09-15 BR BRPI0817096A patent/BRPI0817096B8/pt active IP Right Grant
- 2008-09-15 RU RU2010114727/04A patent/RU2486179C2/ru active
- 2008-09-15 ES ES08832210T patent/ES2398313T3/es active Active
- 2008-09-15 AU AU2008301905A patent/AU2008301905B2/en active Active
- 2008-09-15 WO PCT/US2008/010723 patent/WO2009038681A1/en not_active Ceased
- 2008-09-15 CA CA2699289A patent/CA2699289C/en active Active
- 2008-09-15 JP JP2010524882A patent/JP5371988B2/ja active Active
- 2008-09-15 MX MX2010002820A patent/MX2010002820A/es active IP Right Grant
- 2008-09-15 NZ NZ583889A patent/NZ583889A/en unknown
- 2008-09-15 CN CN2008801147383A patent/CN101848901B/zh active Active
-
2010
- 2010-03-11 IL IL204440A patent/IL204440A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2203433B1 (en) | 2012-10-31 |
| PL2203433T3 (pl) | 2013-04-30 |
| US8067450B2 (en) | 2011-11-29 |
| BRPI0817096A8 (pt) | 2017-10-10 |
| KR101537830B1 (ko) | 2015-07-17 |
| EP2203433A1 (en) | 2010-07-07 |
| NZ597381A (en) | 2013-03-28 |
| KR20100075915A (ko) | 2010-07-05 |
| WO2009038681A1 (en) | 2009-03-26 |
| ES2398313T3 (es) | 2013-03-15 |
| AU2008301905A1 (en) | 2009-03-26 |
| MX2010002820A (es) | 2010-04-01 |
| AU2008301905B2 (en) | 2013-06-27 |
| CN101848901A (zh) | 2010-09-29 |
| CA2699289A1 (en) | 2009-03-26 |
| HK1146484A1 (en) | 2011-06-10 |
| RU2486179C2 (ru) | 2013-06-27 |
| US20100222399A1 (en) | 2010-09-02 |
| IL204440A (en) | 2013-05-30 |
| JP5371988B2 (ja) | 2013-12-18 |
| BRPI0817096B8 (pt) | 2021-05-25 |
| JP2010539171A (ja) | 2010-12-16 |
| BRPI0817096B1 (pt) | 2020-11-10 |
| CN101848901B (zh) | 2012-11-21 |
| NZ583889A (en) | 2012-01-12 |
| CA2699289C (en) | 2016-01-19 |
| BRPI0817096A2 (pt) | 2017-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010114727A (ru) | Аналоги тиазолидиндиона для лечения гипертензии | |
| JP2013513613A5 (ru) | ||
| JP2007500145A5 (ru) | ||
| JP2007505902A5 (ru) | ||
| JPH06500117A (ja) | 抗腫瘍活性を増強させる２，４−ジアミノキナゾリン誘導体 | |
| JP2007502807A5 (ru) | ||
| JP2006509015A5 (ru) | ||
| ZA200603474B (en) | Alkoxy substituted imidazoquinolines | |
| CA2646962A1 (en) | Aminotetrahydropyrans as dipeptidyl peptidase-iv inhibitors for the treatment or prevention of diabetes | |
| JP2010509285A5 (ru) | ||
| RU2008100164A (ru) | Получение и применение соединений в качестве ингибиторов протеаз | |
| RU2008129620A (ru) | Пиразиноилгуанидиновые соединения, применяемые в лечении воспалительных или аллергических заболеваний | |
| RU2010103716A (ru) | Тетрагидропиранохроменовые ингибиторы гамма-секретазы | |
| JP2017214387A5 (ru) | ||
| JP2004529145A5 (ru) | ||
| JP2010500368A5 (ru) | ||
| CA2796961A1 (en) | Thiazolidinedione analogues | |
| JP2006512339A5 (ru) | ||
| RU2007130144A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b | |
| JP2019507115A (ja) | 骨髄系由来抑制細胞関連障害の治療のための方法 | |
| RU2001132085A (ru) | Замещенные бициклические гетероциклические соединения, способ их получения и применение в качестве средств против ожирения и гиперхолестеринемии | |
| JP2018536678A5 (ru) | ||
| RU2007108415A (ru) | Новое циклическое производное аминобензойной кислоты | |
| MXPA04008733A (es) | Derivados de amida heterociclicos para el tratamiento de diabetes y otras enfermedades. | |
| JP2006524682A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20160810 |
|
| PD4A | Correction of name of patent owner |