[go: up one dir, main page]

RU2010112450A - Производные хиназолинона, полезные в качестве ванилоидных антагонистов - Google Patents

Производные хиназолинона, полезные в качестве ванилоидных антагонистов Download PDF

Info

Publication number
RU2010112450A
RU2010112450A RU2010112450/04A RU2010112450A RU2010112450A RU 2010112450 A RU2010112450 A RU 2010112450A RU 2010112450/04 A RU2010112450/04 A RU 2010112450/04A RU 2010112450 A RU2010112450 A RU 2010112450A RU 2010112450 A RU2010112450 A RU 2010112450A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
amino
hydroxyl
substituted
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2010112450/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2449995C2 (ru
Inventor
Тимоти Джон РИТЧИ (GB)
Тимоти Джон Ритчи
Эндрью Джеймс КАЛШО (GB)
Эндрью Джеймс Калшо
Кристофер Томас БРЕЙН (GB)
Кристофер Томас Брейн
Эдуард Карол ДЗЯДУЛЕВИЧ (GB)
Эдуард Карол ДЗЯДУЛЕВИЧ
Теренс ХАРТ (GB)
Теренс ХАРТ
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32696854&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2010112450(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2010112450A publication Critical patent/RU2010112450A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2449995C2 publication Critical patent/RU2449995C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/14—Antitussive agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • C07D239/91—Oxygen atoms with aryl or aralkyl radicals attached in position 2 or 3

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Cereal-Derived Products (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение хиназолинона формулы: ! , ! где R1 представляет собой С1-С6алкил, (С1-С6алкил)С1-С6алкил, ди-(С1-С6алкил)С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, (С1-С6алкил)амино или ди-(С1-С6алкил)амино; ! каждый R2 независимо представляет собой галоген, C1-С6алкил, ! галогензамещенный С1-С6алкил, гидроксиС1-С6алкил, циано или группу -С(=O)-R2a, где R2a представляет собой С1-С6алкил; ! R3 представляет собой водород, галоген, C1-С6алкил, С1-С6алкенил, C2-С6алкинил, гидроксил, гидроксизамещенный C1-С6алкил, C1-С6алкокси, С3-С6циклоалкил, циано, -С(=O)Н, фенил, (С3-С6циклоалкил)С1-С6алкокси, (С1-С6алкоксикарбониламино)С1-С6алкокси или (C1-С6алкилкарбониламино)С1-С6алкокси; ! R4 представляет собой гидроксил, гидроксил, этерифицированный в сложный эфир, гидроксил, этерифицированный в простой эфир, амино, (C1-С6алкил)амино, группу или группу , где R4a представляет собой C1-С6алкил или галогензамещенный C1-С6алкил, или группу , где R4b представляет собой бензил или фенилэтил; ! R5 представляет собой водород или гидроксил; и ! m обозначает 1 или 2, ! в свободной форме или в форме соли, и, где возможно, в форме фармацевтически приемлемой кислотной аддитивной соли, для применения в качестве фармацевтического средства для лечения или профилактики заболевания или состояния, в котором играет роль или участвует активация ванилоидного рецептора. ! 2. Применение соединения хиназолинона формулы: ! , ! где R1 представляет собой C1-С6алкил, (С1-С6алкил)С1-С6алкил, ди-(С1-С6алкил)С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, (С1-С6алкил)амино или ди-(С1-С6алкил)амино; ! каждый R2 независимо представляет собой галоген, С1-С6алкил, ! галогензамещенный C1-С6алкил, гидроксиС1-С6алкил, циано или группу -С(=O)-R2a, где R2a представляет собой C1-С6алкил; ! R

Claims (6)

1. Соединение хиназолинона формулы:
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой С1-С6алкил, (С1-С6алкил)С1-С6алкил, ди-(С1-С6алкил)С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, (С1-С6алкил)амино или ди-(С1-С6алкил)амино;
каждый R2 независимо представляет собой галоген, C1-С6алкил,
галогензамещенный С1-С6алкил, гидроксиС1-С6алкил, циано или группу -С(=O)-R2a, где R2a представляет собой С1-С6алкил;
R3 представляет собой водород, галоген, C1-С6алкил, С1-С6алкенил, C2-С6алкинил, гидроксил, гидроксизамещенный C1-С6алкил, C1-С6алкокси, С3-С6циклоалкил, циано, -С(=O)Н, фенил, (С3-С6циклоалкил)С1-С6алкокси, (С1-С6алкоксикарбониламино)С1-С6алкокси или (C1-С6алкилкарбониламино)С1-С6алкокси;
R4 представляет собой гидроксил, гидроксил, этерифицированный в сложный эфир, гидроксил, этерифицированный в простой эфир, амино, (C1-С6алкил)амино, группу
Figure 00000002
или группу
Figure 00000003
, где R4a представляет собой C1-С6алкил или галогензамещенный C1-С6алкил, или группу
Figure 00000004
, где R4b представляет собой бензил или фенилэтил;
R5 представляет собой водород или гидроксил; и
m обозначает 1 или 2,
в свободной форме или в форме соли, и, где возможно, в форме фармацевтически приемлемой кислотной аддитивной соли, для применения в качестве фармацевтического средства для лечения или профилактики заболевания или состояния, в котором играет роль или участвует активация ванилоидного рецептора.
2. Применение соединения хиназолинона формулы:
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой C1-С6алкил, (С1-С6алкил)С1-С6алкил, ди-(С1-С6алкил)С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, (С1-С6алкил)амино или ди-(С1-С6алкил)амино;
каждый R2 независимо представляет собой галоген, С1-С6алкил,
галогензамещенный C1-С6алкил, гидроксиС1-С6алкил, циано или группу -С(=O)-R2a, где R2a представляет собой C1-С6алкил;
R3 представляет собой водород, галоген, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, гидроксил, гидроксизамещенный C1-С6алкил, C1-С6алкокси, С3-С6циклоалкил, циано, -С(=O)Н, фенил, (С3-С6циклоалкил)С1-С6алкокси, (С1-С6алкоксикарбониламино)С1-С6алкокси или (C1-С6алкилкарбониламино)С1-С6алкокси;
R4 представляет собой гидроксил, гидроксил, этерифицированный в сложный эфир, гидроксил, этерифицированный в простой эфир, амино, (C1-С6алкил)амино, группу
Figure 00000005
или группу
Figure 00000006
, где R4a представляет собой C1-С6алкил или галогензамещенный C1-С6алкил, или группу
Figure 00000007
, где R4b представляет собой бензил или фенилэтил;
R5 представляет собой водород или гидроксил; и
m обозначает 1 или 2,
в свободной форме или в форме соли, и, где возможно, в форме фармацевтически приемлемой кислотной аддитивной соли, для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики заболевания или состояния, в котором играет роль или участвует активация ванилоидного рецептора.
3. Способ лечения или профилактики заболевания или состояния, в котором играет роль или участвует активация ванилоидного рецептора, включающий введение млекопитающему, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения хиназолинона формулы:
Figure 00000008
,
где R1 представляет собой С1-С6алкил, (С1-С6алкил)С1-С6алкил, ди-(С1-С6алкил)С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, (С1-С6алкил)амино или ди-(С1-С6алкил)амино;
каждый R2 независимо представляет собой галоген, C1-С6алкил,
галогензамещенный С1-С6алкил, гидроксиС1-С6алкил, циано или группу -C(=O)-R2a, где R2a представляет собой C1-С6алкил;
R3 представляет собой водород, галоген, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, гидроксил, гидроксизамещенный C1-С6алкил, C1-С6алкокси, С3-С6циклоалкил, циано, -С(=O)Н, фенил, (С3-С6циклоалкил)С1-С6алкокси, (С1-С6алкоксикарбониламино)С1-С6алкокси или (C1-С6алкилкарбониламино)С1-С6алкокси;
R4 представляет собой гидроксил, гидроксил, этерифицированный в сложный эфир, гидроксил, этерифицированный в простой эфир, амино, (C1-С6алкил)амино, группу
Figure 00000005
или группу
Figure 00000006
, где R4a представляет собой C1-С6алкил или галогензамещенный C1-С6алкил, или группу
Figure 00000007
, где R4b представляет собой бензил или фенилэтил;
R5 представляет собой водород или гидроксил; и
m обозначает 1 или 2,
в свободной форме или в форме соли, и, где возможно, в форме фармацевтически приемлемой кислотной аддитивной соли.
4. Соединение хиназолинона формулы:
Figure 00000009
,
где R1 представляет собой C1-С6алкил, (С1-С6алкил)С1-С6алкил, ди-(С1-С6алкил)С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, (С1-С6алкил)амино или ди-(С1-С6алкил)амино;
каждый R2 независимо представляет собой галоген, C1-С6алкил,
галогензамещенный C1-С6алкил, гидроксиС1-С6алкил, циано или группу -C(=O)-R2a, где R2a представляет собой C1-С6алкил;
R3 представляет собой водород, галоген, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, гидроксил, гидроксизамещенный C1-С6алкил, C1-С6алкокси, С3-С6циклоалкил, циано, -С(=O)Н, фенил, (С3-С6циклоалкил)С1-С6алкокси, (С1-С6алкоксикарбониламино)С1-С6алкокси или (С1-С6алкилкарбониламино)С1-С6алкокси;
R4 представляет собой гидроксил, гидроксил, этерифицированный в сложный эфир, гидроксил, этерифицированный в простой эфир, амино, (С1-С6алкил)амино, группу
Figure 00000005
или группу
Figure 00000006
, где R4a представляет собой С1-С6алкил или галогензамещенный C1-С6алкил, или группу
Figure 00000007
, где R4b представляет собой бензил или фенилэтил; и
m обозначает 1 или 2,
в свободной форме или в форме соли, и, где возможно, в форме кислотной аддитивной соли.
5. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.4, в свободной форме или в форме соли и, где возможно, в форме фармацевтически приемлемой кислотной аддитивной соли, вместе с фармацевтическим носителем или разбавителем.
6. Способ получения соединения формулы Ia по п.4, или его соли, включающий:
а) для получения соединения формулы (Ia), где R1 и R2 являются такими, как определено в п.4, R3 представляет собой водород, R4 представляет собой амино и m обозначает 1, конденсацию/циклизацию амидного соединения формулы:
Figure 00000010
с замещенным соединением анилина формулы:
Figure 00000011
в присутствии трихлорида фосфора с получением 7-нитрозамещенного соединения хиназолин-4-она формулы:
Figure 00000012
,
которое затем восстанавливают с помощью ледяной уксусной кислоты и порошка железа с получением 7-аминозамещенного соединения хиназолин-4-она формулы:
Figure 00000013
; и
б) для получения соединения формулы (Ia), где R1 и R2 являются такими, как определено в п.4, R3 представляет собой водород, R4 представляет собой гидроксил и m обозначает 1, восстановление 7-аминозамещенного соединения хиназолин-4-она, полученного на описанной выше стадии а), с концентрированной серной кислотой и нитритом натрия с получением 7-гидроксизамещенного соединения хиназолин-4-она формулы:
Figure 00000014
;
и извлечение соответствующих соединений, полученных на стадиях а) и б), в свободной форме или в форме соли.
RU2010112450/04A 2004-06-08 2005-06-08 Производные хиназолинона, полезные в качестве ванилоидных антагонистов RU2449995C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0412769.2A GB0412769D0 (en) 2004-06-08 2004-06-08 Organic compounds
GB0412769.2 2004-06-08

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006146632/04A Division RU2396261C2 (ru) 2004-06-08 2005-06-08 Производные хиназолинона, полезные в качестве ванилоидных антагонистов

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010112450A true RU2010112450A (ru) 2011-10-10
RU2449995C2 RU2449995C2 (ru) 2012-05-10

Family

ID=32696854

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010112450/04A RU2449995C2 (ru) 2004-06-08 2005-06-08 Производные хиназолинона, полезные в качестве ванилоидных антагонистов
RU2006146632/04A RU2396261C2 (ru) 2004-06-08 2005-06-08 Производные хиназолинона, полезные в качестве ванилоидных антагонистов

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006146632/04A RU2396261C2 (ru) 2004-06-08 2005-06-08 Производные хиназолинона, полезные в качестве ванилоидных антагонистов

Country Status (29)

Country Link
US (4) US7960399B2 (ru)
EP (1) EP1755606B2 (ru)
JP (2) JP4703650B2 (ru)
KR (2) KR20100101017A (ru)
CN (1) CN1956721B (ru)
AT (1) ATE376833T1 (ru)
AU (2) AU2005251476C1 (ru)
BR (1) BRPI0511933B8 (ru)
CA (1) CA2567821C (ru)
CY (1) CY1107846T1 (ru)
DE (1) DE602005003128T3 (ru)
DK (1) DK1755606T4 (ru)
EC (2) ECSP067067A (ru)
ES (1) ES2293584T5 (ru)
GB (1) GB0412769D0 (ru)
HR (1) HRP20070577T4 (ru)
IL (1) IL179532A (ru)
MA (1) MA28685B1 (ru)
MX (1) MXPA06014249A (ru)
NO (1) NO338181B1 (ru)
NZ (1) NZ551630A (ru)
PL (1) PL1755606T5 (ru)
PT (1) PT1755606E (ru)
RU (2) RU2449995C2 (ru)
SG (1) SG153811A1 (ru)
SI (1) SI1755606T2 (ru)
TN (1) TNSN06405A1 (ru)
WO (1) WO2005120510A1 (ru)
ZA (1) ZA200609634B (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0412769D0 (en) 2004-06-08 2004-07-07 Novartis Ag Organic compounds
GB0525068D0 (en) * 2005-12-08 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds
ES2399928T3 (es) 2006-08-23 2013-04-04 Neurogen Corporation Análogos de 2-fenoxipirimidinona
CN101558069A (zh) * 2006-11-06 2009-10-14 神经能质公司 顺式环己基取代的嘧啶酮衍生物
WO2009010529A1 (en) * 2007-07-18 2009-01-22 Novartis Ag Synergistic combinations of vr-1 antagonists and cox-2 inhibitors
US8915362B2 (en) 2008-10-08 2014-12-23 Ultimed, Inc. Sharps container
US8349852B2 (en) * 2009-01-13 2013-01-08 Novartis Ag Quinazolinone derivatives useful as vanilloid antagonists
US20120295942A1 (en) 2010-02-01 2012-11-22 Nicholas James Devereux Pyrazolo[5,1b]oxazole Derivatives as CRF-1 Receptor Antagonists
WO2011092293A2 (en) 2010-02-01 2011-08-04 Novartis Ag Cyclohexyl amide derivatives as crf receptor antagonists
CN102753527B (zh) 2010-02-02 2014-12-24 诺华股份有限公司 用作crf受体拮抗剂的环己基酰胺衍生物
US8546416B2 (en) 2011-05-27 2013-10-01 Novartis Ag 3-spirocyclic piperidine derivatives as ghrelin receptor agonists
AU2013255458A1 (en) 2012-05-03 2014-10-09 Novartis Ag L-malate salt of 2, 7 - diaza - spiro [4.5 ] dec- 7 - yle derivatives and crystalline forms thereof as ghrelin receptor agonists
US9776975B2 (en) 2013-03-05 2017-10-03 University Of Notre Dame Du Lac Quinazolinone antibiotics
US10016425B2 (en) 2016-11-03 2018-07-10 King Saud University Anti-ulcerative colitis compound
CR20210215A (es) 2018-10-31 2021-06-17 Gilead Sciences Inc Compuestos de 6-azabencimidazol sustituidos como inhibidores de hpk1
CN117105933A (zh) 2018-10-31 2023-11-24 吉利德科学公司 具有hpk1抑制活性的取代的6-氮杂苯并咪唑化合物
CN113453686B (zh) * 2019-02-15 2025-04-15 博士伦爱尔兰有限公司 治疗眼表痛的方法
EP4431497A1 (en) 2019-02-15 2024-09-18 Bausch + Lomb Ireland Limited Crystalline forms of 4-(7-hydroxy-2-isopropyl-4-oxo-4h-quinazolin-3-yl)-benzonitrile and formulations thereof
JP6994061B2 (ja) 2019-02-15 2022-01-14 ノバルティス アーゲー ４－（７－ヒドロキシ－２－イソプロピル－４－オキソ－４ｈ－キナゾリン－３－イル）－ベンゾニトリルの製剤
US11453681B2 (en) 2019-05-23 2022-09-27 Gilead Sciences, Inc. Substituted eneoxindoles and uses thereof
RU2755206C1 (ru) 2020-05-20 2021-09-14 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН) Средство пролонгированного анальгетического действия и лекарственный препарат на его основе
WO2022029656A1 (en) 2020-08-06 2022-02-10 Novartis Ag Crystalline forms of 4-(7-hydroxy-2-isopropyl-4-oxo-4h-quinazolin-3-yl)-benzonitrile and formulations thereof
CN116456986A (zh) * 2020-11-17 2023-07-18 苏州晶云药物科技股份有限公司 一种喹唑啉酮衍生物的新晶型及其制备方法
UY39681A (es) 2021-03-26 2022-10-31 Novartis Ag Derivados de ciclobutilo 1,3–sustituidos y sus usos
JP2025531367A (ja) 2022-09-21 2025-09-19 ボシュ ＋ ロム アイルランド リミテッド Ｔｒｐｖ１アンタゴニストの結晶多形形態およびその製剤
KR20250030194A (ko) 2023-08-24 2025-03-05 코웨이 주식회사 출수 장치

Family Cites Families (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US95650A (en) * 1869-10-12 Improvement in machines for bending sheet-metal for cornices
US220227A (en) * 1879-10-07 Improvement in stri klng-movements for clocks
US49728A (en) * 1865-09-05 Improvement
US82365A (en) * 1868-09-22 thompson
DE239090C (ru) 1906-11-01
US2749344A (en) 1953-01-02 1956-06-05 Burroughs Wellcome Co Pyrimidine compounds
DE1224316B (de) 1961-03-18 1966-09-08 Beiersdorf & Co Ag P Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-(o-aethylphenyl)-4-oxo-3, 4-dihydrochinazolin und dessen Salzen
DE1232152B (de) * 1962-06-27 1967-01-12 Heyden Chem Fab Verfahren zur Herstellung von 3-Phenylchinazolinon-(4)-derivaten
US3515787A (en) * 1962-06-27 1970-06-02 Squibb & Sons Inc Compositions and methods for producing a muscle relaxing effect in an animal with 2,3 - substituted - 6 - amino-4-quinazolones
GB1003802A (en) * 1963-06-04 1965-09-08 Searle & Co Pyrimidinone derivatives
DE1280874B (de) * 1963-10-09 1968-10-24 Boehringer Sohn Ingelheim 2-Methyl-3-(2-dimethylaminophenyl)-8-amino-3H-chinazolon-(4)
US3317388A (en) 1964-11-20 1967-05-02 Wallace & Tiernan Inc Methods for treating pain
US3864362A (en) 1970-05-27 1975-02-04 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Iso flavones
BE793594A (fr) 1972-01-03 1973-07-02 Pfizer Nouvelles 6,7-dimethoxyquinazolines utiles comme analgesiques et tranquillisants
GB1495305A (en) 1975-09-12 1977-12-14 Pfizer Ltd 3-phenyl-4-oxo-4h-benzopyran derivatives
US4501755A (en) 1981-05-01 1985-02-26 Pennwalt Corporation Isoflavones useful as anti-inflammatory agents
JPS59128376A (ja) * 1983-01-13 1984-07-24 Tanabe Seiyaku Co Ltd キナゾリノン誘導体
SU1262927A1 (ru) 1985-01-09 1997-11-20 Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР Способ получения 6-бром-5-метилимидазо(4,5-в)пиридина
JPS62201882A (ja) 1985-11-18 1987-09-05 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd イソフラボン誘導体
JPS62193605A (ja) * 1986-02-20 1987-08-25 Toray Ind Inc 半透性複合膜の製造方法
ZA873745B (en) 1986-06-04 1988-10-26 Daiichi Seiyaku Co Benzopyran derivatives
US5290780A (en) * 1991-01-30 1994-03-01 American Cyanamid Co. Angiotensin II receptor blocking 2,3,6 substituted quinazolinones
WO1992013535A1 (en) * 1991-02-06 1992-08-20 Research Corporation Technologies, Inc. Anticonvulsant substituted quinazolones
US5958930A (en) 1991-04-08 1999-09-28 Duquesne University Of The Holy Ghost Pyrrolo pyrimidine and furo pyrimidine derivatives
US5284853A (en) 1993-04-23 1994-02-08 American Cyanamid Company Angiotensin II receptor blocking 2,3,6 substituted quinazolinones
US5294617A (en) 1993-04-23 1994-03-15 American Cyanamid Company Angiotensin II receptor blocking 2,3,6 substituted quinazolinones
EP0635263A3 (en) 1993-06-28 1995-09-27 American Cyanamid Co Angiotensin II antagonists (AII) as inhibitors of the growth of adipose tissue.
HUT68558A (en) 1993-07-20 1995-06-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Method for preparing isoflavon derivatives
IL112235A (en) 1994-01-03 2000-06-29 Acea Pharm Inc 1,4-dihydro-pyrido¬2,3-b¾pyrazine-2,3-dione (5 or 8) oxide derivatives and pharmaceutical compositions containing them
JPH07258224A (ja) 1994-03-24 1995-10-09 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd 二環性化合物
US5756502A (en) * 1994-08-08 1998-05-26 Warner-Lambert Company Quinazolinone derivatives as cholyecystokinin (CCK) ligands
CA2214131C (en) * 1995-03-14 2009-06-23 Novartis Ag Trisubstituted phenyl derivatives
US5783577A (en) 1995-09-15 1998-07-21 Trega Biosciences, Inc. Synthesis of quinazolinone libraries and derivatives thereof
WO1997028118A1 (en) 1996-02-05 1997-08-07 Hoechst Celanese Corporation Process for preparing anthranilic acids
EP0920319A4 (en) 1996-05-20 2002-05-02 Merck & Co Inc GONADOLIBERIN ANTAGONISTS
FR2750862B1 (fr) 1996-07-12 1998-10-16 Dupin Jean Pierre Utilisation d'heterocycles diazotes fusionnes avec un systeme aromatique ou heteroaromatique pour le traitement des maladies thrombo-emboliques
AU6908398A (en) 1996-10-28 1998-05-22 Versicor Inc Fused 2,4-pyrimidinedione combinatorial libraries and biologically active fused 2,4-pyramidinediones
IT1289154B1 (it) 1997-01-03 1998-09-29 Chiesi Farma Spa Derivati di isoflavone loro preparazione e loro impiego terapeutico
JPH10259176A (ja) 1997-03-17 1998-09-29 Japan Tobacco Inc 血管新生阻害作用を有する新規アミド誘導体及びその用途
US5948775A (en) 1997-03-19 1999-09-07 American Home Products Corporation 2- or 3-(substitutedaminoalkoxyphenyl)quinazolin-4-ones
DE69819345T2 (de) 1997-08-20 2004-07-15 The Regents Of The University Of California, Oakland Für den capsaicin rezeptor kodierende nukleinsäuresequenzen und dem capsaicin rezeptor ähnliche polypeptide und ihre verwendung
AU2466799A (en) 1998-01-22 1999-08-09 Regents Of The University Of California, The Nucleic acid sequences encoding capsaicin receptors
CN1310706A (zh) 1998-02-25 2001-08-29 遗传研究所有限公司 磷脂酶抑制剂
US6500853B1 (en) 1998-02-28 2002-12-31 Genetics Institute, Llc Inhibitors of phospholipase enzymes
DE60024785T2 (de) * 1999-02-22 2006-09-14 Amorepacific Corp. Vanilloid-analoge die resiniferatoxin-pharmacophore enthalten als wirksame vanilloid rezeptor agonisten und analgetika, zusammensetzungen und ihre verwendung
GB9920912D0 (en) 1999-09-03 1999-11-10 Indena Spa Novel derivatives of flavones,xanthones and coumarins
AU4742101A (en) 2000-03-17 2001-10-03 Merck & Co., Inc. Antagonists of gonadotropin releasing hormone
JP2004525071A (ja) 2000-07-20 2004-08-19 ニューロジェン コーポレイション カプサイシン受容体リガンド
CA2417507A1 (en) * 2000-08-21 2002-02-28 Pacific Corporation Novel thiourea derivatives and the pharmaceutical compositions containing the same
FR2815033B1 (fr) 2000-10-06 2003-09-05 Negma Lab Derives de 7-carboxy-flavones, porcede pour leur preparation et leur application en therapeutique
NZ526622A (en) 2000-12-11 2006-07-28 Amgen Sf Llc CXCR3 antagonists
JP4205430B2 (ja) 2001-03-26 2009-01-07 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 疼痛を治療するための、バニロイド受容体アンタゴニストとして、使用するための縮合ピリジン誘導体
AU2002325381A1 (en) 2001-07-31 2003-02-24 Bayer Healthcare Ag Naphthylurea and naphthylacetamide derivatives as vanilloid receptor 1 (vr1) antagonists
GB0128499D0 (en) 2001-11-28 2002-01-23 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
IL147416A (en) * 2001-12-31 2008-11-26 Israel State Combined modalities for improved cancer treatment
US7074805B2 (en) * 2002-02-20 2006-07-11 Abbott Laboratories Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
US7381730B2 (en) 2002-03-15 2008-06-03 Bristol-Myers Squibb Company 3-arylquinazoline derivatives as selective estrogen receptor beta modulators
AU2003238157A1 (en) † 2002-06-18 2003-12-31 Sankyo Company, Limited Fused-ring pyrimidin-4(3h)-one derivatives, processes for the preparation and uses thereof
CN1665791A (zh) 2002-07-05 2005-09-07 霍夫曼-拉罗奇有限公司 喹唑啉衍生物
EP1398032A1 (en) 2002-09-10 2004-03-17 PheneX Pharmaceuticals AG 4-Oxo-quinazolines as LXR nuclear receptor binding compounds
GB0223730D0 (en) 2002-10-11 2002-11-20 Novartis Ag Organic compounds
US20060052345A1 (en) 2002-11-04 2006-03-09 Nps Pharmaceuticals, Inc. Quinazolinone compounds as calcilytics
EP1611112B1 (en) 2003-02-11 2012-08-22 Vernalis (Cambridge) Limited Isoxazole compounds as inhibitors of heat shock proteins
US20060089353A1 (en) 2003-03-06 2006-04-27 Maki Iwahashi Indole derivative compounds and drugs containing the compounds as the active ingredient
JP2006193426A (ja) 2003-09-05 2006-07-27 Sankyo Co Ltd 置換された縮環ピリミジン−４（３ｈ）−オン化合物
WO2005040112A1 (en) 2003-10-14 2005-05-06 Oxagen Limited Compounds with pgd2 antagonist activity
AU2004290626A1 (en) 2003-11-14 2005-06-02 Merck Sharp & Dohme Limited Bicyclic pyrimidin-4-(3H)-ones and analogues and derivatives thereof which modulate the function of the vanilloid-1 receptor (VR1)
BRPI0507629A (pt) 2004-02-13 2007-07-03 Banyu Pharma Co Ltd composto, antagonista do receptor e agonista inverso do receptor da histamina h3, agente profilático ou terapêutico para uma doença metabólica, uma doença circulatória ou uma doença do sistema nervoso, ou um seu sal farmaceuticamente aceitável
GB0412768D0 (en) 2004-06-08 2004-07-07 Novartis Ag Organic compounds
GB0412769D0 (en) 2004-06-08 2004-07-07 Novartis Ag Organic compounds
CA2607929A1 (en) 2005-05-11 2006-11-16 Merck Sharp & Dohme Limited 2,3-substituted fused bicyclic pyrimidin-4(3h)-ones modulating the function of the vanilloid-1 receptor (vr1)
GB0525068D0 (en) 2005-12-08 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds
WO2009010529A1 (en) 2007-07-18 2009-01-22 Novartis Ag Synergistic combinations of vr-1 antagonists and cox-2 inhibitors
US8349852B2 (en) 2009-01-13 2013-01-08 Novartis Ag Quinazolinone derivatives useful as vanilloid antagonists

Also Published As

Publication number Publication date
WO2005120510A1 (en) 2005-12-22
SI1755606T2 (sl) 2011-10-28
CN1956721B (zh) 2015-05-13
HRP20070577T3 (hr) 2008-08-31
RU2449995C2 (ru) 2012-05-10
JP2011105738A (ja) 2011-06-02
ATE376833T1 (de) 2007-11-15
AU2005251476B2 (en) 2009-12-03
US8809528B2 (en) 2014-08-19
SI1755606T1 (sl) 2008-08-31
KR101018607B1 (ko) 2011-03-04
JP5400812B2 (ja) 2014-01-29
BRPI0511933A (pt) 2008-01-22
RU2006146632A (ru) 2008-07-20
JP2008501763A (ja) 2008-01-24
US8211902B2 (en) 2012-07-03
IL179532A (en) 2012-12-31
US20080194595A1 (en) 2008-08-14
PL1755606T3 (pl) 2008-03-31
SG153811A1 (en) 2009-07-29
ECSP12007067A (es) 2012-03-30
KR20070021244A (ko) 2007-02-22
DK1755606T4 (da) 2011-10-24
HRP20070577T4 (hr) 2011-10-31
ECSP067067A (es) 2007-01-26
HK1105577A1 (en) 2008-02-22
NZ551630A (en) 2010-08-27
JP4703650B2 (ja) 2011-06-15
NO20070122L (no) 2007-03-01
RU2396261C2 (ru) 2010-08-10
ZA200609634B (en) 2008-08-27
CN1956721A (zh) 2007-05-02
KR20100101017A (ko) 2010-09-15
AU2005251476C1 (en) 2011-09-15
GB0412769D0 (en) 2004-07-07
ES2293584T5 (es) 2011-11-23
DE602005003128D1 (de) 2007-12-13
CA2567821A1 (en) 2005-12-22
TNSN06405A1 (en) 2008-02-22
DE602005003128T3 (de) 2012-02-09
BRPI0511933B1 (pt) 2019-04-24
BRPI0511933B8 (pt) 2021-05-25
ES2293584T3 (es) 2008-03-16
US9102653B2 (en) 2015-08-11
US20140315932A1 (en) 2014-10-23
CA2567821C (en) 2013-12-24
MXPA06014249A (es) 2007-02-19
EP1755606A1 (en) 2007-02-28
US20120184571A1 (en) 2012-07-19
DK1755606T3 (da) 2008-03-03
US7960399B2 (en) 2011-06-14
EP1755606B2 (en) 2011-06-29
PL1755606T5 (pl) 2011-11-30
CY1107846T1 (el) 2013-06-19
MA28685B1 (fr) 2007-06-01
EP1755606B1 (en) 2007-10-31
NO338181B1 (no) 2016-08-01
DE602005003128T2 (de) 2008-08-07
PT1755606E (pt) 2008-01-21
IL179532A0 (en) 2007-05-15
AU2005251476A1 (en) 2005-12-22
AU2009233684A1 (en) 2009-11-26
US20110195983A1 (en) 2011-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010112450A (ru) Производные хиназолинона, полезные в качестве ванилоидных антагонистов
RU2405774C2 (ru) Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы
RU2010136050A (ru) 2-аминохинолиновые производные для использования в качестве ингибиторов секретазы (васе)
RU2002123350A (ru) Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К
EA200601350A1 (ru) Азотсодержащие гетероциклические производные и их фармацевтические применения
JP2006501181A5 (ru)
RU2010144637A (ru) Замещенные гамма-лактамы в качестве терапевтических агентов
ATE307810T1 (de) Imidazol-2-carbonsäureamid derivate als raf- kinase-inhibitoren
EA200300424A1 (ru) Соли изотиазол-4-карбоксамида и их применение в качестве антигиперпролиферативных агентов
HRP20041005A2 (en) Quinoline and isoquinoline derivatives, method forthe production thereof and use thereof as anti-inflammatory agents
EA200702331A1 (ru) Способ получения стробилуринового фунгицида, соединение и композиция
RU2394028C2 (ru) Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы
EA200200769A1 (ru) Ингибиторы гиразы и их применение
RU2006134020A (ru) Конденсированные производные пиразола
RU2006147267A (ru) Конденсированное гетероциклическое соединение
RU2015143841A (ru) Ингибиторы hdac
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
EA200400674A1 (ru) Соли e-2-метокси-n-(3-(4-(3-метилпиридин-3-илокси)фениламино)хиназолин-6-ил)аллил)ацетамида, их получение и их применение против рака
RU2011130566A (ru) Сочетание ингибиторов аврора киназы и анти-cd 20 антител
JP2972377B2 (ja) カテコール誘導体、その薬学的に許容しうる塩およびエステルならびにそれらを含有する医薬組成物
EA200870302A1 (ru) 1,3-диоксанкарбоновые кислоты
RU2013146659A (ru) Способы лечения рака
JP2012507525A5 (ru)
RU2009102270A (ru) Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы
CA2643005A1 (en) Imidazole-5-carboxylic acid derivatives,the preparation method therefor and the uses thereof