RU2010145463A - Производные замещенного 2-фенилпиридина - Google Patents
Производные замещенного 2-фенилпиридина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010145463A RU2010145463A RU2010145463/04A RU2010145463A RU2010145463A RU 2010145463 A RU2010145463 A RU 2010145463A RU 2010145463/04 A RU2010145463/04 A RU 2010145463/04A RU 2010145463 A RU2010145463 A RU 2010145463A RU 2010145463 A RU2010145463 A RU 2010145463A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbonyl
- amino
- carboxylic acid
- piperazine
- compound
- Prior art date
Links
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 title 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N alpha-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 43
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 9
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 7
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 4
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims abstract 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 hydroxy, hydroxymethyl Chemical group 0.000 claims 14
- AILAQOYFPLQIFN-UHFFFAOYSA-N butyl piperazine-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)N1CCNCC1 AILAQOYFPLQIFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 208000019553 vascular disease Diseases 0.000 claims 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWLYBOGXUSSUCL-QHCPKHFHSA-N 3-[[2-[[(2r)-1-(4-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-1-oxo-3-phosphonopropan-2-yl]carbamoyl]-6-phenylpyridin-4-yl]amino]propanoic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCCCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(NCCC(O)=O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 LWLYBOGXUSSUCL-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMTBVEKTFOPVHX-VWLOTQADSA-N [(2r)-2-[(4,6-diphenylpyridine-2-carbonyl)amino]-3-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-3-oxopropyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 WMTBVEKTFOPVHX-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- FDUSFLVGCJRKRD-QFIPXVFZSA-N [(2r)-2-[(4-cyclopropyl-6-phenylpyridine-2-carbonyl)amino]-3-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-3-oxopropyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(C2CC2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FDUSFLVGCJRKRD-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- DFZXKXBKGDPOFP-SANMLTNESA-N [(2r)-2-[[4-(benzylamino)-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-3-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-3-oxopropyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(NCC=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 DFZXKXBKGDPOFP-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- XYYSQEWUCKCLCG-DEOSSOPVSA-N [(2r)-3-(4-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-2-[[4-(2-methoxyethoxy)-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCCCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(OCCOC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 XYYSQEWUCKCLCG-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- GYXKRXJKHFAXLG-DEOSSOPVSA-N [(2r)-3-(4-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-2-[[4-(cyclopropylamino)-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCCCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(NC2CC2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GYXKRXJKHFAXLG-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- MYJDJSRAYDJFQJ-RQTOMXEWSA-N [(2r)-3-(4-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-2-[[4-[(1s,2s)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCCCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC([C@@H]2[C@H](C2)CO)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 MYJDJSRAYDJFQJ-RQTOMXEWSA-N 0.000 claims 1
- FSIGISXTYJRSOD-PLXFJCCSSA-N [(2r)-3-(4-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-2-[[4-[(1s,2s)-2-(methoxymethyl)cyclopropyl]-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCCCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC([C@@H]2[C@H](C2)COC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FSIGISXTYJRSOD-PLXFJCCSSA-N 0.000 claims 1
- FOHKQAKEUJHIGL-MHZLTWQESA-N [(2r)-3-(4-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-2-[[6-(2-fluorophenyl)-4-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCCCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C(=CC=CC=2)F)=N1 FOHKQAKEUJHIGL-MHZLTWQESA-N 0.000 claims 1
- WBJDIGGHNKGLBG-MHZLTWQESA-N [(2r)-3-(4-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-2-[[6-(4-fluorophenyl)-4-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCCCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC(F)=CC=2)=N1 WBJDIGGHNKGLBG-MHZLTWQESA-N 0.000 claims 1
- SOKDBGKRUUVXEH-VWLOTQADSA-N [(2r)-3-(4-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-3-oxo-2-[(6-phenyl-4-pyrrolidin-1-ylpyridine-2-carbonyl)amino]propyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCCCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(N2CCCC2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 SOKDBGKRUUVXEH-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- YVJKMFBIKNSMJY-QBGQUKIHSA-N [(2r)-3-(4-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-3-oxo-2-[[4-(oxolan-3-yloxy)-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]propyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCCCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(OC2COCC2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 YVJKMFBIKNSMJY-QBGQUKIHSA-N 0.000 claims 1
- WJIZPHFYTGOOHR-BWKNWUBXSA-N [(2r)-3-(4-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-3-oxo-2-[[4-[[(3r)-oxolan-3-yl]amino]-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]propyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCCCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(N[C@H]2COCC2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 WJIZPHFYTGOOHR-BWKNWUBXSA-N 0.000 claims 1
- TXENITRTONJDMH-MHZLTWQESA-N [(2r)-3-(4-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-3-oxo-2-[[4-phenyl-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-2-carbonyl]amino]propyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCCCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 TXENITRTONJDMH-MHZLTWQESA-N 0.000 claims 1
- OUWZRQORDBWQJA-KRFYGZOHSA-N [(2r)-3-(4-ethoxycarbonyl-2-methylpiperazin-1-yl)-2-[[4-(3-methoxypyrrolidin-1-yl)-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]phosphonic acid Chemical compound CC1CN(C(=O)OCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(N2CC(CC2)OC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 OUWZRQORDBWQJA-KRFYGZOHSA-N 0.000 claims 1
- LBRMGBJQXGHMIA-NRFANRHFSA-N [(2r)-3-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-2-[[4-(2-hydroxyethylamino)-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(NCCO)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 LBRMGBJQXGHMIA-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- YCEMTMUFMPXLQP-QFIPXVFZSA-N [(2r)-3-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-2-[[4-(2-methoxyethylamino)-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(NCCOC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 YCEMTMUFMPXLQP-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- TWKIAJPKIVZDFN-SANMLTNESA-N [(2r)-3-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-2-[[4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 TWKIAJPKIVZDFN-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- OZUVXRYNBXPANX-URXFXBBRSA-N [(2r)-3-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-2-[[4-[(3s)-3-methoxypyrrolidin-1-yl]-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(N2C[C@H](CC2)OC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 OZUVXRYNBXPANX-URXFXBBRSA-N 0.000 claims 1
- MSJXMGMUDNCCOJ-QHCPKHFHSA-N [(2r)-3-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-2-[[4-[2-methoxyethyl(methyl)amino]-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(N(C)CCOC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 MSJXMGMUDNCCOJ-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- ICMDBHLCMBBDTA-QHCPKHFHSA-N [(2r)-3-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-3-oxo-2-[(6-phenyl-4-thiophen-3-ylpyridine-2-carbonyl)amino]propyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCN1C(=O)[C@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(C2=CSC=C2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ICMDBHLCMBBDTA-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- OZUVXRYNBXPANX-XUZZJYLKSA-N [(2s)-3-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-2-[[4-[(3s)-3-methoxypyrrolidin-1-yl]-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCN1C(=O)[C@@H](CP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(N2C[C@H](CC2)OC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 OZUVXRYNBXPANX-XUZZJYLKSA-N 0.000 claims 1
- FKBNDYRBLPCNQT-LOSJGSFVSA-N [(3r)-4-(4-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-3-[[4-[(3s)-3-methoxypyrrolidin-1-yl]-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-4-oxobutyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCCCC)CCN1C(=O)[C@@H](CCP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(N2C[C@H](CC2)OC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FKBNDYRBLPCNQT-LOSJGSFVSA-N 0.000 claims 1
- WDTJCNFKPDNMNJ-XZOQPEGZSA-N [(3r)-4-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-3-[[4-[(3s)-3-methoxypyrrolidin-1-yl]-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-4-oxobutyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCN1C(=O)[C@@H](CCP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(N2C[C@H](CC2)OC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 WDTJCNFKPDNMNJ-XZOQPEGZSA-N 0.000 claims 1
- FKBNDYRBLPCNQT-DQEYMECFSA-N [(3s)-4-(4-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-3-[[4-[(3s)-3-methoxypyrrolidin-1-yl]-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-4-oxobutyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCCCC)CCN1C(=O)[C@H](CCP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(N2C[C@H](CC2)OC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FKBNDYRBLPCNQT-DQEYMECFSA-N 0.000 claims 1
- MJMOVJWVBIMHGS-IZZNHLLZSA-N [(4r)-5-(4-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-4-[[4-[(3s)-3-methoxypyrrolidin-1-yl]-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCCCC)CCN1C(=O)[C@@H](CCCP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(N2C[C@H](CC2)OC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 MJMOVJWVBIMHGS-IZZNHLLZSA-N 0.000 claims 1
- MJMOVJWVBIMHGS-UIOOFZCWSA-N [(4s)-5-(4-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-4-[[4-[(3s)-3-methoxypyrrolidin-1-yl]-6-phenylpyridine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentyl]phosphonic acid Chemical compound C1CN(C(=O)OCCCC)CCN1C(=O)[C@H](CCCP(O)(O)=O)NC(=O)C1=CC(N2C[C@H](CC2)OC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 MJMOVJWVBIMHGS-UIOOFZCWSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- RFIOZSIHFNEKFF-UHFFFAOYSA-N piperazine-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCNCC1 RFIOZSIHFNEKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
- C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I ! ! где R1 представляет собой фенил, необязательно замещенный от 1 до 3 раз заместителями, каждый из которых независимо друг от друга выбирают из группы, включающей галоген, метил, метоксигруппу, трифторметил и трифторметоксигруппу; ! W представляет собой связь и R2 представляет собой алкил, циклоалкил, арил или гетероарил; или ! W представляет собой -О- и R2 представляет собой алкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил или гетероциклил; или ! W представляет собой -NR3-, R2 представляет собой алкил, карбоксиалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, гетероциклил, циклоалкил, арил или аралкил и R3 представляет собой водород или алкил; или ! W представляет собой -NR3-, а R2 и R3 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 4-7-членное гетероциклическое кольцо, где каждый из членов, необходимых для образования указанного гетероциклического кольца, независимо друг от друга выбирают из -СН2-, -CHRx-, -O-, -S-, -СО- и -NRy, при этом следует иметь в виду, что указанное гетероциклическое кольцо не содержит более одного члена, выбранного из группы, включающей -CHRx-, -O-, -S-, -CO- и -NRy, Rx представляет собой гидроксигруппу, гидроксиметил,алкоксиметил или алкоксигруппу и Ry представляет собой водород или алкил; ! Ra представляет собой водород или метил; ! Rb представляет собой водород или метил; ! R4 представляет собой алкоксигруппу; ! R5 представляет собой гидроксигруппу, R6-ОСН2О- или R7-алкил-NH-; ! R6 представляет собой алкилкарбонил или алкоксикарбонил; ! R7 представляет собой алкоксикарбонил; ! n=0, 1, 2 или 3 и Z обозначает связь, или n=1 и Z обозначает фенил; ! или соль такого соединения. ! 2. Соединение формулы I по п.1, которое является также соединение�
Claims (21)
1. Соединение формулы I
где R1 представляет собой фенил, необязательно замещенный от 1 до 3 раз заместителями, каждый из которых независимо друг от друга выбирают из группы, включающей галоген, метил, метоксигруппу, трифторметил и трифторметоксигруппу;
W представляет собой связь и R2 представляет собой алкил, циклоалкил, арил или гетероарил; или
W представляет собой -О- и R2 представляет собой алкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил или гетероциклил; или
W представляет собой -NR3-, R2 представляет собой алкил, карбоксиалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, гетероциклил, циклоалкил, арил или аралкил и R3 представляет собой водород или алкил; или
W представляет собой -NR3-, а R2 и R3 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 4-7-членное гетероциклическое кольцо, где каждый из членов, необходимых для образования указанного гетероциклического кольца, независимо друг от друга выбирают из -СН2-, -CHRx-, -O-, -S-, -СО- и -NRy, при этом следует иметь в виду, что указанное гетероциклическое кольцо не содержит более одного члена, выбранного из группы, включающей -CHRx-, -O-, -S-, -CO- и -NRy, Rx представляет собой гидроксигруппу, гидроксиметил,алкоксиметил или алкоксигруппу и Ry представляет собой водород или алкил;
Ra представляет собой водород или метил;
Rb представляет собой водород или метил;
R4 представляет собой алкоксигруппу;
R5 представляет собой гидроксигруппу, R6-ОСН2О- или R7-алкил-NH-;
R6 представляет собой алкилкарбонил или алкоксикарбонил;
R7 представляет собой алкоксикарбонил;
n=0, 1, 2 или 3 и Z обозначает связь, или n=1 и Z обозначает фенил;
или соль такого соединения.
2. Соединение формулы I по п.1, которое является также соединением формулы IP
где R1 представляет собой фенил, необязательно замещенный от 1 до 3 раз заместителями, каждый из которых независимо друг от друга выбирают из группы, включающей галоген, метил, метоксигруппу, трифторметил и трифторметоксигруппу;
W представляет собой связь и R2 представляет собой алкил, циклоалкил, арил или гетероарил; или
W представляет собой -О- и R2 представляет собой алкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил или гетероциклил; или
W представляет собой -NR3-, R2 представляет собой алкил, карбоксиалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, гетероциклил, циклоалкил, арил или аралкил и R3 представляет собой водород или алкил; или
W представляет собой -NR3-, а R2 и R3 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 4-7-членное гетероциклическое кольцо, где каждый из членов, необходимых для образования указанного гетероциклического кольца, независимо друг от друга выбирают из -СН2-, -CHRx-, -O-, -S-, -СО- и -NRy, при этом следует иметь в виду, что указанное гетероциклическое кольцо не содержит более одного члена, выбранного из группы, включающей -CHRx-, -O-, -S-, -СО- и -NRy-, Rx представляет собой гидроксигруппу, гидроксиметил,алкоксиметил или алкоксигруппу и Ry представляет собой водород или алкил;
Ra представляет собой водород или метил;
Rb представляет собой водород или метил;
R4 представляет собой алкоксигруппу;
n=0, 1, 2 или 3 и Z обозначает связь, или n=1 и Z обозначает фенил;
или соль такого соединения.
3. Соединение формулы I по одному из пп.1-2, где R1 представляет собой фенил, необязательно замещенный однократно галогеном, метилом, метоксигруппой, трифторметилом или трифторметоксигруппой; или соль такого соединения.
4. Соединение формулы I по одному из пп.1-2, где W представляет собой связь; или соль такого соединения.
5. Соединение формулы I по одному из пп.1-2, где W представляет собой -O-; или соль такого соединения.
6. Соединение формулы I по одному из пп.1-2, где W представляет собой -NR3-, R2 представляет собой алкил, карбоксиалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, гетероциклил, циклоалкил, арил или аралкил и R3 представляет собой водород или алкил, или где W представляет собой -NR3-, а R2 и R3 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 4-7-членное гетероциклическое кольцо, где каждый из членов, необходимых для образования указанного гетероциклического кольца, независимо друг от друга выбирают из -СН2-, -CHRx-, -O-, -S-, -СО- и -NRy, при этом следует иметь в виду, что указанное гетероциклическое кольцо не содержит более одного члена, выбранного из группы, включающей -CHRx-, -O-, -S-, -СО- и -NRy-, Rx представляет собой гидроксигруппу, гидроксиметил, алкоксиметил или алкоксигруппу и Ry представляет собой водород или алкил; или соль такого соединения.
7. Соединение формулы I по п.3, где W представляет собой -NR3-, R2 представляет собой алкил, карбоксиалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, гетероциклил, циклоалкил, арил или аралкил и R3 представляет собой водород или алкил, или где W представляет собой -NR3-, а R2 и R3 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 4-7-членное гетероциклическое кольцо, где каждый из членов, необходимых для образования указанного гетероциклического кольца, независимо друг от друга выбирают из -СН2-, -CHRx-, -O-, -S-, -СО- и -NRy, при этом следует иметь в виду, что указанное гетероциклическое кольцо не содержит более одного члена, выбранного из группы, включающей -CHRx-, -O-, -S-, -СО- и -NRy-, Rx представляет собой гидроксигруппу, гидроксиметил, алкоксиметил или алкоксигруппу и Ry представляет собой водород или алкил; или соль такого соединения.
8. Соединение формулы I по одному из пп.1-2, где R4 представляет собой С2-4алкоксигруппу; или соль такого соединения.
9. Соединение формулы I по п.7, где R4 представляет собой С2-4алкоксигруппу; или соль такого соединения.
10. Соединение формулы I по одному из пп.1-2, где каждый из Ra и Rb представляет собой водород; или соль такого соединения.
11. Соединение формулы I по п.9, где каждый из Ra и Rb представляет собой водород; или соль такого соединения.
12. Соединение формулы I по одному из пп.1-2, где R5 представляет собой R6-ОСН2О- или R7-алкил-NH-; или соль такого соединения.
13. Соединение формулы I по п.11, где R5 представляет собой R6-ОСН2О- или R7-алкил-NH-; или соль такого соединения.
14. Соединение формулы I по одному из пп.1-2, где R5 представляет собой гидроксигруппу; или соль такого соединения.
15. Соединение формулы I по п.11, где R5 представляет собой гидроксигруппу; или соль такого соединения.
16. Соединение формулы I по п.1, которое выбирают из группы, включающей:
этиловый эфир 4-((R)-2-{[4-((S)-3-метоксипирролидин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-4-фосфонобутирил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((R)-2-{[4-((S)-3-метоксипирролидин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-4-фосфонобутирил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 4-((R)-2-{[4-(4-метоксифенил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 4-{(R)-2-[(6-фенил-4-тиофен-3-илпиридин-2-карбонил)амино]-3-фосфонопропионил}пиперазин-1-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 4-{(R)-2-[(4,6-дифенилпиридин-2-карбонил)амино]-3-фосфонопропионил}пиперазин-1-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 4-{(R)-2-[(4-циклопропил-6-фенилпиридин-2-карбонил)амино]-3-фосфонопропионил}пиперазин-1-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 4-((R)-2-{[4-((S)-3-гидроксипирролидин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 4-((R)-2-{[4-(2-метоксиэтиламино)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 4-((R)-2-{[4-(2-гидроксиэтиламино)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 4-[(R)-2-({4-[(2-метоксиэтил)метиламино]-6-фенилпиридин-2-карбонил}амино)-3-фосфонопропионил]пиперазин-1-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 4-{(R)-2-[(4-бензиламино-6-фенилпиридин-2-карбонил)амино]-3-фосфонопропионил}пиперазин-1-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 4-(-2-{[4-((S)-3-метоксипирролидин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-2-фосфоноацетил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((S)-2-{[4-((S)-3-метоксипирролидин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-5-фосфонопентаноил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((R)-2-{[4-((S)-3-метоксипирролидин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-5-фосфонопентаноил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((R)-2-{[6-(2-фторфенил)-4-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((R)-2-{[4-фенил-6-(3-трифторметилфенил)пиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((R)-2-{[6-(4-фторфенил)-4-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-{(R)-2-[(4-фенил-6-п-толилпиридин-2-карбонил)амино]-3-фосфонопропионил}пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((R)-2-{[4-((1S,2S)-2-метоксиметилциклопропил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((R)-2-{[4-((1S,2S)-2-гидроксиметилциклопропил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 4-((R)-2-{[4-((S)-3-метоксипирролидин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((R)-2-{[4-((S)-3-метоксипирролидин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 4-((S)-2-{[4-((S)-3-метоксипирролидин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 4-[(S)-2-{[4-((S)-3-метоксипирролидин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-(4-фосфонофенил)пропионил]пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-{(R)-2-[(4-изопропил-6-фенилпиридин-2-карбонил)амино]-3-фосфонопропионил}пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-{(R)-2-[(4-метокси-6-фенилпиридин-2-карбонил)амино]-3-фосфонопропионил}пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-{(R)-2-[(6-фенил-4-пирролидин-1-илпиридин-2-карбонил)амино]-3-фосфонопропионил}пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((R)-2-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]фосфонометиламино}ацетил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((R)-2-{[6-фенил-(R)-4-(тетрагидрофуран-3-иламино)пиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-{(R)-2-[(2-гидроксиметил-6'-фенил-3,4,5,6-тетрагидрокси-2H-[1,4']бипиридинил-2'-карбонил)амино]-3-фосфонопропионил}пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-{(R)-2-[(4-циклопропиламино-6-фенилпиридин-2-карбонил)амино]-3-фосфонопропионил}пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-{(R)-2-[(6-фенил-4-фениламинопиридин-2-карбонил)амино]-3-фосфонопропионил}пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-{(R)-2-[(6-фенил-4-пропиламинопиридин-2-карбонил)амино]-3-фосфонопропионил}пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((R)-2-{[4-(2-карбоксиэтиламино)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 4-((R)-2-{[4-(3-метоксипирролидин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)-3-метилпиперазин-1-карбоновой кислоты (предпочтительно, этиловый эфир 4-((R)-2-{[4-((S)-3-метоксипирролидин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)-3-метилпиперазин-1-карбоновой кислоты);
бутиловый эфир 4-((R)-2-{[4-(2-метоксиэтокси)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-фосфонопропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-{(R)-2-[(4-метил-6-фенилпиридин-2-карбонил)амино]-3-фосфонопропионил}пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((S)-2-{[4-((S)-3-метоксипирролидин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-4-фосфонобутирил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
или соли таких соединений.
17. Соединение формулы I по п.1, которое выбирают из группы, включающей:
бутиловый эфир 4-((R)-3-(бис-ацетоксиметоксифосфорил)-2-{[4-((S)-3-метоксипирролидин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}пропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 4-((R)-3-(бис-этоксикарбонилоксиметоксифосфорил)-2-{[4-((S)-3-метоксипирролидин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}пропионил)пиперазин-1-карбоновой кислоты;
диамид N,N'-бис-((S)-1-этоксикарбонилэтил)-2-{(R)-[4-((S)-3-метоксипирролидин-1-ил)-6-фенилпиридин-2-карбонил]амино}-3-оксо-3-(4-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)пропилфосфоновой кислоты; и
бутиловый эфир 4-[(R)-2-({6-фенил-4-[(тетрагидрофуран-3-ил)окси]пиридин-2-карбонил}амино)-3-фосфонопропионил]пиперазин-1-карбоновой кислоты;
или соли таких соединений.
18. Соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, предназначенное для использования в качестве лекарственного средства.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая по крайней мере одно соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль, и один или более фармацевтически приемлемых носителей, разбавителей или вспомогательных веществ.
20. Применение соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для лечения окклюзивных сосудистых нарушений.
21. Соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для лечения окклюзивных сосудистых нарушений.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IBPCT/IB2008/051384 | 2008-04-11 | ||
| IB2008051384 | 2008-04-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010145463A true RU2010145463A (ru) | 2012-05-20 |
Family
ID=40756274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010145463/04A RU2010145463A (ru) | 2008-04-11 | 2009-04-09 | Производные замещенного 2-фенилпиридина |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8058263B2 (ru) |
| EP (1) | EP2279191B1 (ru) |
| JP (1) | JP5404768B2 (ru) |
| KR (1) | KR101702670B1 (ru) |
| CN (1) | CN101998961B (ru) |
| AR (1) | AR071652A1 (ru) |
| AU (1) | AU2009235033A1 (ru) |
| CA (1) | CA2719636A1 (ru) |
| ES (1) | ES2476045T3 (ru) |
| IL (1) | IL208547A0 (ru) |
| MA (1) | MA32282B1 (ru) |
| MX (1) | MX2010010933A (ru) |
| NZ (1) | NZ589168A (ru) |
| RU (1) | RU2010145463A (ru) |
| TW (1) | TW200944536A (ru) |
| WO (1) | WO2009125366A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201008053B (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200640877A (en) | 2005-04-28 | 2006-12-01 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyrimidine derivatives |
| AR063258A1 (es) | 2006-10-13 | 2009-01-14 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de 2-aminocarbonil-piridina, una composicion farmaceutica que los contiene y su uso en la preparacion de un medicamento para el tratamiento de trastornos vasculares oclusivos. |
| CL2007003038A1 (es) | 2006-10-25 | 2008-06-06 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Compuestos derivados de 2-fenil-6-aminocarbonil-pirimidina; composicion farmaceutica; y uso en el tratamiento de trastornos vasculares oclusivos. |
| KR101178319B1 (ko) * | 2007-11-29 | 2012-09-07 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | 포스폰산 유도체 및 ｐ2ｙ12 수용체 길항물질로서 이들의 용도 |
| AR071653A1 (es) * | 2008-04-11 | 2010-07-07 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados 2-fenil-4-ciclopropil-pirimidina |
| AR071652A1 (es) | 2008-04-11 | 2010-07-07 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados 2- fenil-piridina substituidos |
| KR101694563B1 (ko) | 2009-04-08 | 2017-01-09 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | Ａｄｐ 수용체 길항제로서 6-(3-아자-비시클로〔3.1.0〕헥스-3-일)-2-페닐-피리미딘 |
| BRPI1015145A2 (pt) | 2009-04-22 | 2018-01-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | derivados de tiazol e seu uso como receptores antagonistas de p2y12 |
| EP2322514A1 (en) * | 2009-11-11 | 2011-05-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Homoglutamic acid and glutamic acid derivatives |
| EP2750676B1 (en) | 2011-08-30 | 2018-01-10 | University of Utah Research Foundation | Methods and compositions for treating nephrogenic diabetes insipidus |
| PT3515924T (pt) | 2016-09-22 | 2022-03-11 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Formas cristalinas |
| JP7580918B2 (ja) | 2017-03-15 | 2024-11-12 | イドルシア・ファーマシューティカルズ・リミテッド | Ｐ２ｙ１２受容体アンタゴニストの皮下投与 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5373586A (en) | 1976-12-09 | 1978-06-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | New penicillin derivatives |
| CA2020437A1 (en) | 1989-07-05 | 1991-01-06 | Yoshihide Fuse | Cinnamamide derivative |
| ATE303988T1 (de) * | 1999-06-14 | 2005-09-15 | Lilly Co Eli | Inhibitoren von serin proteasen |
| US6861424B2 (en) | 2001-06-06 | 2005-03-01 | Schering Aktiengesellschaft | Platelet adenosine diphosphate receptor antagonists |
| ES2348942T3 (es) | 2002-12-11 | 2010-12-17 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Compuestos de 2-aminocarbonil-quinolina como antagonistas del receptor plaquetario de adenosin difosfato. |
| AR044013A1 (es) | 2003-04-09 | 2005-08-24 | Wyeth Corp | Derivados de acido [2-(8,9-dioxo-2,6-diazabiciclo [5.2.0.] non-1 (7)-en-2-il)alquil]fosfonico, metodos para su uso, composicion y procedimiento de preparacion |
| TW200640877A (en) * | 2005-04-28 | 2006-12-01 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyrimidine derivatives |
| WO2007046075A1 (en) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Piperazine derivatives as antimalarial agents |
| AR063258A1 (es) | 2006-10-13 | 2009-01-14 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de 2-aminocarbonil-piridina, una composicion farmaceutica que los contiene y su uso en la preparacion de un medicamento para el tratamiento de trastornos vasculares oclusivos. |
| CL2007003038A1 (es) | 2006-10-25 | 2008-06-06 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Compuestos derivados de 2-fenil-6-aminocarbonil-pirimidina; composicion farmaceutica; y uso en el tratamiento de trastornos vasculares oclusivos. |
| KR101178319B1 (ko) * | 2007-11-29 | 2012-09-07 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | 포스폰산 유도체 및 ｐ2ｙ12 수용체 길항물질로서 이들의 용도 |
| EP2238127B1 (en) | 2007-12-26 | 2012-08-15 | Sanofi | Pyrazole-carboxamide derivatives as p2y12 antagonists |
| JP5504171B2 (ja) | 2007-12-26 | 2014-05-28 | サノフイ | Ｐ２ｙ１２アンタゴニストとしてのヘテロサイクリックピラゾール−カルボキサミド |
| AR071652A1 (es) | 2008-04-11 | 2010-07-07 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados 2- fenil-piridina substituidos |
| AR071653A1 (es) | 2008-04-11 | 2010-07-07 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados 2-fenil-4-ciclopropil-pirimidina |
| KR101694563B1 (ko) | 2009-04-08 | 2017-01-09 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | Ａｄｐ 수용체 길항제로서 6-(3-아자-비시클로〔3.1.0〕헥스-3-일)-2-페닐-피리미딘 |
| BRPI1015145A2 (pt) | 2009-04-22 | 2018-01-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | derivados de tiazol e seu uso como receptores antagonistas de p2y12 |
-
2009
- 2009-04-08 AR ARP090101255A patent/AR071652A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-04-09 NZ NZ589168A patent/NZ589168A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-04-09 ES ES09730613.8T patent/ES2476045T3/es active Active
- 2009-04-09 KR KR1020107024815A patent/KR101702670B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-09 US US12/936,661 patent/US8058263B2/en active Active
- 2009-04-09 CN CN200980112783.XA patent/CN101998961B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-09 RU RU2010145463/04A patent/RU2010145463A/ru not_active Application Discontinuation
- 2009-04-09 EP EP09730613.8A patent/EP2279191B1/en active Active
- 2009-04-09 MX MX2010010933A patent/MX2010010933A/es active IP Right Grant
- 2009-04-09 WO PCT/IB2009/051499 patent/WO2009125366A1/en not_active Ceased
- 2009-04-09 CA CA2719636A patent/CA2719636A1/en not_active Abandoned
- 2009-04-09 JP JP2011503538A patent/JP5404768B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-09 AU AU2009235033A patent/AU2009235033A1/en not_active Abandoned
- 2009-04-10 TW TW098112088A patent/TW200944536A/zh unknown
-
2010
- 2010-10-07 IL IL208547A patent/IL208547A0/en unknown
- 2010-11-01 MA MA33303A patent/MA32282B1/fr unknown
- 2010-11-10 ZA ZA2010/08053A patent/ZA201008053B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL208547A0 (en) | 2010-12-30 |
| MX2010010933A (es) | 2010-11-05 |
| ZA201008053B (en) | 2014-04-30 |
| CN101998961A (zh) | 2011-03-30 |
| AR071652A1 (es) | 2010-07-07 |
| KR101702670B1 (ko) | 2017-02-06 |
| AU2009235033A1 (en) | 2009-10-15 |
| JP5404768B2 (ja) | 2014-02-05 |
| KR20100129788A (ko) | 2010-12-09 |
| US8058263B2 (en) | 2011-11-15 |
| CN101998961B (zh) | 2014-06-25 |
| JP2011516540A (ja) | 2011-05-26 |
| NZ589168A (en) | 2012-06-29 |
| CA2719636A1 (en) | 2009-10-15 |
| TW200944536A (en) | 2009-11-01 |
| ES2476045T3 (es) | 2014-07-11 |
| WO2009125366A1 (en) | 2009-10-15 |
| MA32282B1 (fr) | 2011-05-02 |
| US20110046089A1 (en) | 2011-02-24 |
| EP2279191A1 (en) | 2011-02-02 |
| EP2279191B1 (en) | 2014-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010145463A (ru) | Производные замещенного 2-фенилпиридина | |
| RU2483072C2 (ru) | Производные фосфоновой кислоты и их применение в качестве антагонистов рецептора p2y12 | |
| RU2475478C2 (ru) | Соединения для лечения пролиферативных расстройств | |
| RU2477723C2 (ru) | Ингибиторы протеинкиназ (варианты), их применение для лечения онкологических заболеваний и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2403251C2 (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 | |
| RU2009117705A (ru) | Производные 2-аминокарбонилпиридина | |
| RU2011103234A (ru) | Новые фенилпиразиноны в качестве ингибиторов киназы | |
| RU2012112050A (ru) | Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение | |
| JP2013503903A5 (ru) | ||
| RU2015106605A (ru) | Соединения замещенных пиразолонов и способы использования | |
| JP2020521740A5 (ru) | ||
| JPWO2020061101A5 (ru) | ||
| RU2008112221A (ru) | Соединения ряда изоиндолимидов, их композиции и способы применения | |
| RU2019136279A (ru) | C5 -Анилинохиназолиновые соединения и их использование в лечении рака | |
| RU2010136665A (ru) | Новые пиридиноны и пиридазиноны | |
| JP2016506960A5 (ru) | ||
| RU2011103741A (ru) | Композиции и способы лечения заболевания сетчатки | |
| RU2009119421A (ru) | Производные 2-фенил-6-аминокарбонилпиримидина и их применение в качестве антагонистов тромбоцитарного рецептора адф (p2y12 рецептора) | |
| RU2007108861A (ru) | Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ | |
| RU2011101774A (ru) | Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны | |
| JP2007519754A5 (ru) | ||
| RU2011139321A (ru) | Модулирующие jak киназу хиназолиновые производные и способы их применения | |
| EA201290260A1 (ru) | Бензимидазол-имидазольные производные | |
| JP2016519072A5 (ru) | ||
| EA200901573A1 (ru) | Гетероарилзамещенные тиазолы |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20130910 |