RU2009138039A - Соединения дибензо{b, f}{1, 4}оксазапина - Google Patents
Соединения дибензо{b, f}{1, 4}оксазапина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009138039A RU2009138039A RU2009138039/04A RU2009138039A RU2009138039A RU 2009138039 A RU2009138039 A RU 2009138039A RU 2009138039/04 A RU2009138039/04 A RU 2009138039/04A RU 2009138039 A RU2009138039 A RU 2009138039A RU 2009138039 A RU2009138039 A RU 2009138039A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chlorodibenzo
- oxazepin
- piperazin
- alkyl
- ethyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 56
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 44
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims abstract 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 7
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims abstract 5
- 206010003805 Autism Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000020706 Autistic disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims abstract 4
- WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N L-DOPA Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N 0.000 claims abstract 4
- WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N L-Dopa Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 206010036069 Polydipsia psychogenic Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000028810 Shared psychotic disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000024714 major depressive disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000000231 psychogenic polydipsia Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000019116 sleep disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- -1 (4- (2-chlorodibenzo [b, f] [1,4] oxazepin-11-yl) piperazin-2-yl) methoxy Chemical group 0.000 claims 94
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 20
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 11
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- RUZLIIJDZBWWSA-INIZCTEOSA-N methyl 2-[[(1s)-1-(7-methyl-2-morpholin-4-yl-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidin-9-yl)ethyl]amino]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1N[C@@H](C)C1=CC(C)=CN2C(=O)C=C(N3CCOCC3)N=C12 RUZLIIJDZBWWSA-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 208000021384 Obsessive-Compulsive disease Diseases 0.000 claims 6
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 6
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims 6
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 5
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 4
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 3
- OGETUXACHGVHCN-MLGOLLRUSA-N (2r)-2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN[C@@H]([C@@H](C)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 OGETUXACHGVHCN-MLGOLLRUSA-N 0.000 claims 3
- OGETUXACHGVHCN-BLLLJJGKSA-N (2s)-2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN[C@@H]([C@H](C)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 OGETUXACHGVHCN-BLLLJJGKSA-N 0.000 claims 3
- HBGWEXLDXXIBKC-GOSISDBHSA-N 2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1CN[C@@H](C(C)(C)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 HBGWEXLDXXIBKC-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 3
- XPXGQKXVEWCFFD-ZDUSSCGKSA-N 2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]acetic acid Chemical compound C1CN[C@@H](CC(=O)O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 XPXGQKXVEWCFFD-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 3
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 3
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 claims 3
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 claims 3
- 239000000164 antipsychotic agent Substances 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 230000003001 depressive effect Effects 0.000 claims 3
- WZLSMXMIBIDWPV-HXUWFJFHSA-N ethyl 2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-methylpropanoate Chemical compound C1CN[C@@H](C(C)(C)C(=O)OCC)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 WZLSMXMIBIDWPV-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 claims 3
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229940125723 sedative agent Drugs 0.000 claims 3
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 claims 3
- XCFTZXCFKMUJKU-PBHICJAKSA-N (2r)-2-[(2r)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]butanoic acid Chemical compound C1CN[C@H]([C@@H](CC)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 XCFTZXCFKMUJKU-PBHICJAKSA-N 0.000 claims 2
- OGETUXACHGVHCN-WBMJQRKESA-N (2r)-2-[(2r)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN[C@H]([C@@H](C)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 OGETUXACHGVHCN-WBMJQRKESA-N 0.000 claims 2
- XCFTZXCFKMUJKU-RHSMWYFYSA-N (2r)-2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]butanoic acid Chemical compound C1CN[C@@H]([C@@H](CC)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 XCFTZXCFKMUJKU-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 2
- NWHANGAOSVVISB-XPCCGILXSA-N (2r)-2-[4-(8-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]butanoic acid Chemical compound C1CNC([C@@H](CC)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC=CC=C2OC2=CC=C(Cl)C=C12 NWHANGAOSVVISB-XPCCGILXSA-N 0.000 claims 2
- VZKQNZHGCBOOHN-ZGTOLYCTSA-N (2r)-2-[4-(8-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]propanoic acid Chemical compound C1CNC([C@@H](C)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC=CC=C2OC2=CC=C(Cl)C=C12 VZKQNZHGCBOOHN-ZGTOLYCTSA-N 0.000 claims 2
- XCFTZXCFKMUJKU-YOEHRIQHSA-N (2s)-2-[(2r)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]butanoic acid Chemical compound C1CN[C@H]([C@H](CC)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 XCFTZXCFKMUJKU-YOEHRIQHSA-N 0.000 claims 2
- OGETUXACHGVHCN-LRDDRELGSA-N (2s)-2-[(2r)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN[C@H]([C@H](C)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 OGETUXACHGVHCN-LRDDRELGSA-N 0.000 claims 2
- XCFTZXCFKMUJKU-WMLDXEAASA-N (2s)-2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]butanoic acid Chemical compound C1CN[C@@H]([C@H](CC)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 XCFTZXCFKMUJKU-WMLDXEAASA-N 0.000 claims 2
- NWHANGAOSVVISB-MBIQTGHCSA-N (2s)-2-[4-(8-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]butanoic acid Chemical compound C1CNC([C@H](CC)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC=CC=C2OC2=CC=C(Cl)C=C12 NWHANGAOSVVISB-MBIQTGHCSA-N 0.000 claims 2
- VZKQNZHGCBOOHN-HKALDPMFSA-N (2s)-2-[4-(8-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]propanoic acid Chemical compound C1CNC([C@H](C)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC=CC=C2OC2=CC=C(Cl)C=C12 VZKQNZHGCBOOHN-HKALDPMFSA-N 0.000 claims 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- PLMFMQZUBWZTMJ-FQEVSTJZSA-N 2-[(2r)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-ethylbutanoic acid Chemical compound C1CN[C@H](C(CC)(CC)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 PLMFMQZUBWZTMJ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 2
- HBGWEXLDXXIBKC-SFHVURJKSA-N 2-[(2r)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1CN[C@H](C(C)(C)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 HBGWEXLDXXIBKC-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 2
- XPXGQKXVEWCFFD-CYBMUJFWSA-N 2-[(2r)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]acetic acid Chemical compound C1CN[C@H](CC(=O)O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 XPXGQKXVEWCFFD-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 2
- FFYJINRHCCJXCV-OAQYLSRUSA-N 2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-n-(3-hydroxypropyl)-2-methylpropanamide Chemical compound C1CN[C@@H](C(C)(C)C(=O)NCCCO)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 FFYJINRHCCJXCV-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 2
- PLMFMQZUBWZTMJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-ethylbutanoic acid Chemical compound C1CNC(C(CC)(CC)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 PLMFMQZUBWZTMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DVARTBQWIMJIDX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-methylbutanoic acid Chemical compound C1CNC(C(C)(CC)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 DVARTBQWIMJIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HBGWEXLDXXIBKC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1CNC(C(C)(C)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 HBGWEXLDXXIBKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XPXGQKXVEWCFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]acetic acid Chemical compound C1CNC(CC(=O)O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 XPXGQKXVEWCFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XCFTZXCFKMUJKU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]butanoic acid Chemical compound C1CNC(C(CC)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 XCFTZXCFKMUJKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DQYMREJFRRBJKL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]pentanoic acid Chemical compound C1CNC(C(CCC)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 DQYMREJFRRBJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OGETUXACHGVHCN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]propanoic acid Chemical compound C1CNC(C(C)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 OGETUXACHGVHCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OHGUONRIFGMVNF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(8-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-ethylbutanoic acid Chemical compound C1CNC(C(CC)(CC)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC=CC=C2OC2=CC=C(Cl)C=C12 OHGUONRIFGMVNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MRAHYFFFBLZFHU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(8-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1CNC(C(C)(C)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC=CC=C2OC2=CC=C(Cl)C=C12 MRAHYFFFBLZFHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NPAIZJXLXOVMSL-KBMIEXCESA-N [(2r)-4-hydroxy-4-methylpentan-2-yl] 2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-ethylbutanoate Chemical compound C1CN[C@@H](C(CC)(CC)C(=O)O[C@H](C)CC(C)(C)O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 NPAIZJXLXOVMSL-KBMIEXCESA-N 0.000 claims 2
- AAOYWJUEKLPXMF-UZUQRXQVSA-N [(2r)-4-hydroxy-4-methylpentan-2-yl] 2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-methylpropanoate Chemical compound C1CN[C@@H](C(C)(C)C(=O)O[C@@H](CC(C)(C)O)C)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 AAOYWJUEKLPXMF-UZUQRXQVSA-N 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 125000006421 chlorocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- MMVCUWUBILEQJO-QFIPXVFZSA-N ethyl 2-[(2r)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-ethylbutanoate Chemical compound C1CN[C@H](C(CC)(CC)C(=O)OCC)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 MMVCUWUBILEQJO-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 2
- WZLSMXMIBIDWPV-FQEVSTJZSA-N ethyl 2-[(2r)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-methylpropanoate Chemical compound C1CN[C@H](C(C)(C)C(=O)OCC)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 WZLSMXMIBIDWPV-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 2
- MMVCUWUBILEQJO-JOCHJYFZSA-N ethyl 2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-ethylbutanoate Chemical compound C1CN[C@@H](C(CC)(CC)C(=O)OCC)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 MMVCUWUBILEQJO-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 2
- SFQNTWKUUIDSMM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-methylbutanoate Chemical compound C1CNC(C(C)(CC)C(=O)OCC)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 SFQNTWKUUIDSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WZLSMXMIBIDWPV-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-methylpropanoate Chemical compound C1CNC(C(C)(C)C(=O)OCC)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 WZLSMXMIBIDWPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MFQDCUUVOGGOIW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-(8-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-ethylbutanoate Chemical compound C1CNC(C(CC)(CC)C(=O)OCC)CN1C1=NC2=CC=CC=C2OC2=CC=C(Cl)C=C12 MFQDCUUVOGGOIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FDDZLBGZQKPHJU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-(8-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-methylpropanoate Chemical compound C1CNC(C(C)(C)C(=O)OCC)CN1C1=NC2=CC=CC=C2OC2=CC=C(Cl)C=C12 FDDZLBGZQKPHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005348 fluorocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- CBYAWDGTIJNLBD-NRFANRHFSA-N methyl 2-[(2r)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-ethylbutanoate Chemical compound C1CN[C@H](C(CC)(CC)C(=O)OC)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 CBYAWDGTIJNLBD-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 2
- WFXFQAKVELPOJS-IBGZPJMESA-N methyl 2-[(2r)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-methylpropanoate Chemical compound C1CN[C@H](C(C)(C)C(=O)OC)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 WFXFQAKVELPOJS-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 2
- WFXFQAKVELPOJS-LJQANCHMSA-N methyl 2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-methylpropanoate Chemical compound C1CN[C@@H](C(C)(C)C(=O)OC)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 WFXFQAKVELPOJS-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 2
- CBYAWDGTIJNLBD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-ethylbutanoate Chemical compound C1CNC(C(CC)(CC)C(=O)OC)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 CBYAWDGTIJNLBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NIJVKVHXLXYCQD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-methylbutanoate Chemical compound C1CNC(C(C)(CC)C(=O)OC)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 NIJVKVHXLXYCQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WFXFQAKVELPOJS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-methylpropanoate Chemical compound C1CNC(C(C)(C)C(=O)OC)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 WFXFQAKVELPOJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002733 (C1-C6) fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- TWQBCTIXFDFTKI-KKSFZXQISA-N 2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-1-[(2s)-2-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanone Chemical compound FC(F)(F)[C@@H]1CCCN1C(=O)C[C@@H]1NCCN(C=2C3=CC=CC=C3OC3=CC=C(Cl)C=C3N=2)C1 TWQBCTIXFDFTKI-KKSFZXQISA-N 0.000 claims 1
- LHUNDIILKGNNOC-KRWDZBQOSA-N 2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-1-morpholin-4-ylethanone Chemical compound C([C@@H]1NCCN(C1)C=1C2=CC=CC=C2OC2=CC=C(C=C2N=1)Cl)C(=O)N1CCOCC1 LHUNDIILKGNNOC-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- PLMFMQZUBWZTMJ-HXUWFJFHSA-N 2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-ethylbutanoic acid Chemical compound C1CN[C@@H](C(CC)(CC)C(O)=O)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 PLMFMQZUBWZTMJ-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- HWGVXMZSRTXNQL-INIZCTEOSA-N 2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-n-(2-hydroxyethyl)-n-methylacetamide Chemical compound C1CN[C@@H](CC(=O)N(CCO)C)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 HWGVXMZSRTXNQL-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- PALJXGLCFSRCSB-SFHVURJKSA-N 2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-n-(2-hydroxyethyl)-n-propylacetamide Chemical compound C1CN[C@@H](CC(=O)N(CCO)CCC)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 PALJXGLCFSRCSB-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- PMYQUVPWHBGHCT-OAQYLSRUSA-N 2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-n-(2-methoxyethyl)-2-methylpropanamide Chemical compound C1CN[C@@H](C(C)(C)C(=O)NCCOC)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 PMYQUVPWHBGHCT-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRXORPIGFMCDFF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)-1-methylpiperazin-2-yl]acetic acid Chemical compound C1C(CC(O)=O)N(C)CCN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 DRXORPIGFMCDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVYRIPIMNVOERL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-n-(2-methylpropyl)acetamide Chemical compound C1CNC(CC(=O)NCC(C)C)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 YVYRIPIMNVOERL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBEUJANATMZNAL-NBGIEHNGSA-N [(3s)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] 2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)-1-methylpiperazin-2-yl]acetate Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(N2CCN([C@H](C2)CC(=O)O[C@H]2C3CCN(CC3)C2)C)=NC2=CC(Cl)=CC=C21 YBEUJANATMZNAL-NBGIEHNGSA-N 0.000 claims 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMZQQAYJDBXVTF-FQEVSTJZSA-N ethyl 2-[(2s)-4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)-1-(3-methylbutyl)piperazin-2-yl]acetate Chemical compound C1CN(CCC(C)C)[C@@H](CC(=O)OCC)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 CMZQQAYJDBXVTF-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- MMVCUWUBILEQJO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-(3-chlorobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-yl)piperazin-2-yl]-2-ethylbutanoate Chemical compound C1CNC(C(CC)(CC)C(=O)OCC)CN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C12 MMVCUWUBILEQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- 206010039987 Senile psychosis Diseases 0.000 abstract 1
- 208000028552 Treatment-Resistant Depressive disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000031555 Treatment-Resistant Schizophrenia Diseases 0.000 abstract 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 abstract 1
- 208000030459 obsessive-compulsive personality disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000007656 osteochondritis dissecans Diseases 0.000 abstract 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 abstract 1
- 0 *C(C[C@]1NCCNC1)=O Chemical compound *C(C[C@]1NCCNC1)=O 0.000 description 2
- JSSXHAMIXJGYCS-UHFFFAOYSA-N OC(C1NCCNC1)=O Chemical compound OC(C1NCCNC1)=O JSSXHAMIXJGYCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее структуру ! ! или его фармацевтически приемлемая соль, ! где R1 и R2 независимо представляют собой -Cl, -F, -Br, -I или -H; ! R3 представляет собой R (не необязательно замещенный в указанном единственном случае при R3), -(C0-C6 алкил)C(O)ORe, -(С0-С6 алкил)C(O)NRa 2, -(C0-C6 алкил)C(O)NRaR19, -(C0-C6 алкил)C(O)NR19 2, -(C0-C6 алкил)C(O)NR20, -(C0-C6 алкил)Ar, -(C0-C6 алкил)-O-(С0-С6 алкил)Ar, -(С0-С6 алкил)-OR, -(С0-С6 алкил)C(O)Rk или -(С0-С6 алкил)-NRaR19; ! R4 представляет собой -H или -R; ! каждый из R5, R6 и R7 независимо представляет собой -R, -(С0-С6алкил)-OR, -(С0-С6алкил)-NRaR19, -NO2, -галоген, -CN, -OH, -OOCR, -(С0-С6 алкил)COORe, -(С0-С6алкил)C(O)NRaR19, -(С0-С6 алкил)Ar, -(С0-С6 алкил)-O-(С0-С6 алкил)Ar, -(С0-С6 алкил)Het, -(С0-С6 алкил)-O-(С0-С6 алкил)Het, -(С0-С6 алкил)Hca, -(С0-С6 алкил)-O-(С0-С6 алкил)Hca, -(С0-С6 алкил)Cak, -(С0-С6 алкил)-O-(С0-С6 алкил)Cak, -(С0-С6 алкил)C(O)Hca, -(С0-С6 алкил)C(O)Ar, -(С0-С6 алкил)C(O)Het или -(С0-С6 алкил)C(O)Cak; ! w означает 1, 2 или 3; ! x означает 1, 2 или 3; и ! y означает 1, 2 или 3, ! где каждый Re независимо представляет собой -H, -R, -(С1-С6 алкил)C(O)Hca, -(С1-С6 алкил)C(O)Cak, -(С1-С6 алкил)C(O)Het, -(С1-С6 алкил)C(O)Ar, -(С1-С6 алкил)C(O)O-Hca, -(С1-С6 алкил)C(O)O-Cak, -(С1-С6 алкил)C(O)O-Het, -(С1-С6 алкил)C(O)O-Ar, -(С0-С6 алкил)Hca, -(С0-С6 алкил)Het, -(С0-С6 алкил)Ar, -(С0-С6 алкил)Cak, -(С1-С6 алкил)C(O)OR, -(С1-С6 алкил)C(O)NR19 2, -(С0-С6 алкил)-OR или -(С0-С6 алкил)-OH; ! каждый Ra независимо представляет собой -H, -R, -(С1-С6 алкил)OR, -(С1-С6 алкил)-OH, -(С1-С6 алкил)C(O)OR, -(С1-С6 алкил)C(O)NR19 2, -(С0-С6 алкил)Hca, -(С0-С6 алкил)Ar, -(С0-С6 алкил)Het или -(С0-С6 алкил)Cak; ! каждый Rk независимо представляет собой -H, -R, -(С1-С6 алкил)C(O)Hca, -(С1-С6 алкил)C(O)Cak, -(С1-С6 алкил)C(O)Het, -(С1-С6 алкил)C(O)Ar, -(С1-С6 алкил)Hca, -(С0-С6 алкил)Het, -(С0-С6 алкил)Ar, -(С0-С6 алкил)Cak, -(С1-С6 алкил)C(O)OR или -(С1-С6 алкил)C(O)NR19 2; ! каждый Cak представляет собой циклоалкильную или циклоалкенильную группу, необязательно замеще
Claims (39)
1. Соединение, имеющее структуру
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1 и R2 независимо представляют собой -Cl, -F, -Br, -I или -H;
R3 представляет собой R (не необязательно замещенный в указанном единственном случае при R3), -(C0-C6 алкил)C(O)ORe, -(С0-С6 алкил)C(O)NRa 2, -(C0-C6 алкил)C(O)NRaR19, -(C0-C6 алкил)C(O)NR19 2, -(C0-C6 алкил)C(O)NR20, -(C0-C6 алкил)Ar, -(C0-C6 алкил)-O-(С0-С6 алкил)Ar, -(С0-С6 алкил)-OR, -(С0-С6 алкил)C(O)Rk или -(С0-С6 алкил)-NRaR19;
R4 представляет собой -H или -R;
каждый из R5, R6 и R7 независимо представляет собой -R, -(С0-С6алкил)-OR, -(С0-С6алкил)-NRaR19, -NO2, -галоген, -CN, -OH, -OOCR, -(С0-С6 алкил)COORe, -(С0-С6алкил)C(O)NRaR19, -(С0-С6 алкил)Ar, -(С0-С6 алкил)-O-(С0-С6 алкил)Ar, -(С0-С6 алкил)Het, -(С0-С6 алкил)-O-(С0-С6 алкил)Het, -(С0-С6 алкил)Hca, -(С0-С6 алкил)-O-(С0-С6 алкил)Hca, -(С0-С6 алкил)Cak, -(С0-С6 алкил)-O-(С0-С6 алкил)Cak, -(С0-С6 алкил)C(O)Hca, -(С0-С6 алкил)C(O)Ar, -(С0-С6 алкил)C(O)Het или -(С0-С6 алкил)C(O)Cak;
w означает 1, 2 или 3;
x означает 1, 2 или 3; и
y означает 1, 2 или 3,
где каждый Re независимо представляет собой -H, -R, -(С1-С6 алкил)C(O)Hca, -(С1-С6 алкил)C(O)Cak, -(С1-С6 алкил)C(O)Het, -(С1-С6 алкил)C(O)Ar, -(С1-С6 алкил)C(O)O-Hca, -(С1-С6 алкил)C(O)O-Cak, -(С1-С6 алкил)C(O)O-Het, -(С1-С6 алкил)C(O)O-Ar, -(С0-С6 алкил)Hca, -(С0-С6 алкил)Het, -(С0-С6 алкил)Ar, -(С0-С6 алкил)Cak, -(С1-С6 алкил)C(O)OR, -(С1-С6 алкил)C(O)NR19 2, -(С0-С6 алкил)-OR или -(С0-С6 алкил)-OH;
каждый Ra независимо представляет собой -H, -R, -(С1-С6 алкил)OR, -(С1-С6 алкил)-OH, -(С1-С6 алкил)C(O)OR, -(С1-С6 алкил)C(O)NR19 2, -(С0-С6 алкил)Hca, -(С0-С6 алкил)Ar, -(С0-С6 алкил)Het или -(С0-С6 алкил)Cak;
каждый Rk независимо представляет собой -H, -R, -(С1-С6 алкил)C(O)Hca, -(С1-С6 алкил)C(O)Cak, -(С1-С6 алкил)C(O)Het, -(С1-С6 алкил)C(O)Ar, -(С1-С6 алкил)Hca, -(С0-С6 алкил)Het, -(С0-С6 алкил)Ar, -(С0-С6 алкил)Cak, -(С1-С6 алкил)C(O)OR или -(С1-С6 алкил)C(O)NR19 2;
каждый Cak представляет собой циклоалкильную или циклоалкенильную группу, необязательно замещенную 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из -R, -(С0-С6 алкил)С(O)OR, =O, -OH, -CN, -(С0-С6 алкил)OR, -OCH2CH2-O-, -OCH2-O-, -SO2-R, -SO2-(С1-С6 галогеналкил), -(С0-С6 алкил)C(O)NR19 2, -(С0-С6 алкил)Het, -SO2(С0-С6 алкил)Hca, -(С0-С6 алкил)Ar, -(С0-С6 алкил)Het, -(С0-С6 алкил)Hca, -(С0-С6 алкил)C(O)R, -SO2(С0-С6 алкил)Ar, -SO2(С0-С6 алкил)Het и SO2(С0-С6 алкил)циклоалкил,
каждый Ar представляет собой арильную группу, необязательно замещенную 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из -R, -OR, -(С0-С6 алкил)NR19 2, -NO2, -Cl, -F, -Br, -I, -CN, -(С0-С6 алкил)OH, -(С0-С6 алкил)C(O)OR, -(C0-C6 алкил)C(O)OH, -(С1-С6 галогеналкил), -O(С1-С6 галогеналкил), -(С0-С6 алкил)гетероциклоалкила, -SO2R, -(С0-С6 алкил)-C)(O)-гетероциклоалкила, -(С0-С6 алкил)-C(O)-циклоалкил, -(С0-С6 алкил)-C(O)-гетероарил, -(С0-С6 алкил)-C(O)-арил, -(С0-С6 алкил)-C(O)O-гетероциклоалкила, -(С0-С6 алкил)-C(O)O-циклоалкила, -(С0-С6 алкил)-C(O)O-гетероарил, -(C0-C6 алкил)-C(O)O-арил, -(С0-С6 алкил)гетероциклоалкил, -(С0-С6 алкил)гетероарил, -(С0-С6 алкил)арил и -(С0-С6 алкил)циклоалкила;
каждый Het представляет собой гетероарильную группу, необязательно замещенную 1, 2 или 3 группами, независимо выбранными из -R, -OR, -(С0-С6 алкил)NR19 2, -NO2, -Cl, -F, -Br, -I, -CN, -(С0-С6 алкил)OH, -(С0-С6 алкил)CO2R, -(С0-С6 алкил)C(O)OH, -(С1-С6 галогеналкил), -O(С1-С6 галогеналкил), -(С0-С6 алкил)гетероциклоалкил, -SO2R, -(С0-С6 алкил)-C(O)-гетероциклоалкил, -(С0-С6 алкил)-C(O)-циклоалкил, -(С0-С6 алкил)-C(O)-гетероарил, -(С0-С6 алкил)-C(O)-арил, -(С0-С6 алкил)-C(O)O-гетероциклоалкил, -(С0-С6 алкил)-C(O)O-циклоалкил, -(С0-С6 алкил)-С(О)O-гетероарил, -(С0-С6 алкил)-C(O)O-арил, -(С0-С6 алкил)-гетероциклоалкил, -(С0-С6 алкил)-гетероарил, -(С0-С6 алкил)-арил и -(С0-С6 алкил)-циклоалкил;
каждый Hca представляет собой гетероциклоалкил группу, необязательно замещенную 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из -R, -(С1-С6 галогеналкил), -О(С1-С6 галогеналкил), -(С0-С6 алкил)C(O)OR, -(С0-С6 алкил)C(O)R, =O, -OH, -CN, -(С0-С6 алкил)OR, -OCH2CH2-O-, -OCH2O-, -SO2-R, -SO2-(С1-С6 галогеналкил), -(С0-С6 алкил)C(O)NR19 2, -(С0-С6 алкил)гетероциклоалкила, -(С0-С6 алкил)арила, -(С0-С6 алкил)гетероциклоалкила, -(С0-С6 алкил) циклоалкила, -SO2(С0-С6 алкил)гетероциклоалкила, -SO2(С0-С6 алкил)арила, -SO2(С0-С6 алкил)гетероарила, -SO2(С0-С6 алкил)гетероарила, -SO2(С0-С6 алкил)циклоалкила;
каждый из R10 и R11 независимо представляет собой -H или -R;
каждый из R19 независимо выбран из -H, -OH и -R, где любые -(С1-С8 алкил) или (С1-С8 галогеналкил) группы необязательно замещены 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из =О, -(С0-С6 алкокси), -ОН или галогена; (С1-С6 галогеналкил), где (С1-С6 галогеналкил) может быть замещен от 1 до 6 галогенами, -SO2(С1-С6 алкил) и -С(О)-(С1-С6 алкил);
каждый из R20 представляет собой Hca или Het цикл, где N из -(С0-С6алкил)C(O)NR20 представляет собой гетероатом в Hca или Het цикле, цикл необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из =O, -(С1-С6 алкокси), -OH или галогена; (С1-С6 галогеналкила), -SO2(С1-С6 алкил) и -C(O)-(С1-С6 алкил);
каждый R независимо представляет собой -(С1-С8 алкил), -(С3-С8 циклоалкил), -(С3-С12 гетероциклоалкил), -(С1-С8 галогеналкил) или -(С3-С8 галогенциклоалкил), необязательно замещенные 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из -(С1-С6 алкокси), -(С1-С6 гидроксиалкилокси), -(С1-С6 гидроксиалкил), ацетоксиалкила, -C(O)O(С1-С6 алкил), -OH, =O, -N(С1-С6 алкил)2, -NH(С1-С6 алкил), -NH2, -OC(O)(С0-С6 алкил), -SO2(С1-С6 алкил) и -CO(С0-С6 алкил); и
каждый (С0-С6 алкил), (С1-С6 алкил) и (С1-С8 алкил) независимо необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, независимо выбранными из -(С1-С4 алкил), -(С1-С4 алкокси), -OH, =O, галогена, -C(O)O(С1-С3 алкил) и -C(O)(С1-С3 алкил); и необязательно является галогенированным.
2. Соединение по п.1, где R3 представляет собой -(С0-С6алкил)C(O)ORe, -(С0-С6алкил)C(O)NRa 2, -(С0-С6 алкил)С(О)NRaR19, -(С0-С6 алкил)C(O)NR19 2 или -(С0-С6алкил)C(O)NR20.
3. Соединение по п.2, где R3 представляет собой -(С0-С6алкил)C(O)ORe.
4. Соединение или соль по п.3, где каждая алкил группа представляет собой алкильную группу.
5. Соединение или соль по п.3, где по крайней мере один R1 и R2 представляет собой -F, -Cl, -Br или -I.
6. Соединение или соль по п.3, где оба x и y равны 0.
7. Соединение или соль по п.3, где все x, y и z равны 0.
8. Соединение или соль по п.3, имеющее S конфигурацию атома углерода присоединения R3 группы.
9. Соединение или соль по п.3, имеющее R конфигурацию атома углерода присоединения R3 группы.
10. Соединение или соль по п.3, имеющее смешанные конфигурации атома углерода присоединения R3 группы.
11. Соединение или соль по п.3, где все x, y и z равны 0 и R4 представляет собой -H.
12. Соединение или соль по п.1, где
R1 и R2 независимо представляют собой -Cl, -F, -Br, -I или -H, при условии, что по крайней мере один R1 и R2 представляет собой -Cl, -F, -Br или -I;
R3 представляет собой -(С0-С6алкил)C(O)ORe, -(С0-С6алкил)C(O)NRa 2 или -(С0-С6 алкил)C(O)NRaR19;
R4 представляет собой -H или -R;
каждый из R5, R6 и R7 независимо представляет собой -R, -OR, -NRaR19, -NO2, -Cl, -F, -Br, -I, -CN, -OH, -OOCR, -(С0-С6 алкил)C(O)ORe, -(С0-С6алкил)C(O)NRaR19 или -(С0-С6 алкил) C(O)NRaR19; и
w, x и y независимо представляют собой 0, 1 или 2;
где каждый Re независимо представляет собой -H или -R,
каждый Ra независимо представляет собой -H или -R,
каждый R19 независимо представляет собой -H или -R,
каждый Ar независимо представляет собой фенил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из -R, -OR, -NR2, -NO2, -Cl, -F, -Br, -I, -CN, -OH, -C(O)OR, -(С1-С6 галогеналкил) и -O(С1-С6 галогеналкил),
каждый R независимо представляет собой -(С1-С8 алкил), -(С3-С8 циклоалкил), -(С3-С12 гетероциклоалкил), -(С1-С8 фторалкил), -(С3-С8 фторциклоалкил), -(С1-С8 хлоралкил), -(С3-С8 хлорциклоалкил), где -(С1-С6 фторалкил), -(С3-С8 фторциклоалкил), -(С1-С6 хлоралкил) или -(С3-С8 хлорциклоалкил) могут быть замещены от 1 до 6 атомами фтора или хлора, соответственно, каждый R необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из -(С1-С6 алкокси), -(С1-С8 гидроксиалкил), ацетоксиалкила и -C(O)O(С1-С4 алкил).
13. Соединение или соль по п.12, где каждая алкил группа представляет собой алкильную группу.
14. Соединение или соль по п.12, где R3 представляет собой -(С0-С6алкил)C(O)ORe.
15. Соединение или соль по п.14, где Re представляет собой -H, -Me, -Et, -Pr или -Bu.
16. Соединение или соль по п.12, имеющие S конфигурацию атома углерода присоединения R3 группы.
17. Соединение или соль по п.12, имеющее R конфигурацию атома углерода присоединения R3 группы.
18. Соединение или соль по п.12, имеющее смешанные конфигурации атома углерода присоединения R3 группы.
19. Соединение или соль по п.12, где R4 представляет собой -H.
20. Соединение или соль по п.12, где каждый из w, x, и y равен 0.
21. Соединение или соль по п.1, имеющее структуру
где R1 и R2 независимо представляют собой -Cl, -F, -Br, -I или -H, при условии, что по крайней мере, один из R1 и R2 представляет собой -F, -Cl, -Br или -I;
R4 представляет собой -H или -R;
R8 представляет собой -H, -Me, -Et или -Pr;
R9 представляет собой -H, -Me, -Et или -Pr;
B представляет собой O или -NH и
R12 представляет собой -H, -Me, -Et или -Pr.
22. Соединение или соль по п.21, где B представляет собой O.
23. Соединение или соль по п.1, где соединение представляет собой
(E)этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(E) 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-изобутилацетамид;
(E)этил 2-(4-(2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат
* (S)или (R) в стереоцентре;
(R,Е)метил 4-((4-(2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)метокси)бензоат;
(E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)уксусная кислота;
(E)-этил 4-(2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)этил)бензоат;
(E)-метил 4-((4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)метокси)бензоат;
(E)-этил 2-(4-(7-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(E)-этил 2-(4-(7-фтордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(S,Е)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(E)-изопропил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(E)-изопропил 2-(4-(7-фтордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(S,Е)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(R,Е)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(R,Е)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)уксусная кислота;
(R)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропановая кислота;
(S)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропановая кислота;
(R)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутановая кислота;
(S)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутановая кислота;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропановая кислота;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутановая кислота;
(R,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)уксусная кислота;
(R)-2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропановая кислота;
(S)-2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропановая кислота;
(R)-2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутановая кислота;
(S)-2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутановая кислота;
(R,E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропановая кислота;
(R,E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутановая кислота;
(2R)-2-(4-((E)-2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропановая кислота;
(2S)-2-(4-((E)-2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропановая кислота;
(2R)-2-(4-((E)-2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутановая кислота;
(2S)-2-(4-((E)-2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутановая кислота;
(E)-2-(4-(2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропановая кислота;
(E)-2-(4-(2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутановая кислота;
(E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пентаноат;
(E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат;
(E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутаноат;
(E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилбутаноат;
(2R)этил-2-(4-((E)-2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(2S)этил-2-(4-((E)-2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(2R)-этил-2-(4-((E)-2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(2S)-этил-2-(4-((E)-2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(E)-этил 2-(4-(2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат;
(E)-этил 2-(4-(2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутаноат;
(R)-этил 2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(S)-этил 2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(R)-этил 2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-бутаноат;
(S)-этил 2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(R,E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат;
(R,E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутаноат;
(S)-этил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(R)-этил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(S)-этил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(R)-этил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(S,E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат;
(S,E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутаноат;
(E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пентаноат;
(E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат;
(E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутаноат;
(E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилбутаноат;
(E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропановая кислота;
(E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутановая кислота;
(E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пентановая кислота;
(E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропановая кислота;
(E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутановая кислота;
(E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилбутановая кислота;
(R)-метил 2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(S)-метил 2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(R)-метил 2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(S)-метил 2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(R,E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат;
(R,E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутаноат;
(S)-метил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат
(R)-метил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(R)-метил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(S)-метил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(S,E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат;
(S,E)-метил 2-((4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутаноат;
(E)-метил 2-((4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-1-метилпиперазин-2-ил)метокси)ацетат;
(E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-1-метилпиперазин-2-ил)ацетат;
(E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-1-метилпиперазин-2-ил)уксусная кислота;
(E)-метил 2-(4-(8-(трифторметил) дибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-пиперазин-2-ил) ацетат;
(S,E)-циклопентил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-пиперазин-2-ил)ацетат;
(S)-хинуклидин-3-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-1-метилпиперазин-2-ил)ацетат;
(R)-хинуклидин-3-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-пиперазин-2-ил)ацетат;
(S)-хинуклидин-3-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-пиперазин-2-ил)ацетат;
(S,E)-тетрагидро-2H-пиран-4-ил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-пиперазин-2-ил)ацетат;
(S,E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-1-метилпиперазин-2-ил)ацетат;
(S,E)-циклопентил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-1-метилпиперазин-2-ил)ацетат;
втор-бутил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-пиперазин-2-ил)ацетат;
(S,E)-тетрагидро-2H-пиран-4-ил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-1-метилпиперазин-2-ил)ацетат;
(S,E)-неопентил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(S,E)-3-метокси-3-метилбутил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(S,E)-3-гидрокси-3-метилбутил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(R)-4-гидрокси-4-метилпентан-2-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-1-метилпиперазин-2-ил)ацетат;
(S)-((R)-4-гидрокси-4-метилпентан-2-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(R)-((R)-4-гидрокси-4-метилпентан-2-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(S)-((R)-4-гидрокси-4-метилпентан-2-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(R)-((R)-4-гидрокси-4-метилпентан-2-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(R)-4-гидрокси-4-метилпентан-2-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат;
(R)-4-гидрокси-4-метилпентан-2-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутаноат;
(2S,4S)-4-гидроксипентан-2-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
втор-бутил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(S)-тетрагидрофуран-3-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(S,Е)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)1-изопентилпиперазин-2-ил)-ацетат;
(R)-1-метилпирролидин-3-ил 2-((S)-4-((Е)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-1-метилпиперазин-2-ил)ацетат;
(S,Е)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-1-(циклопропилметил)пиперазин-2-ил)-ацетат;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-1-метилпиперазин-2-ил)-N-(2,2,3,3,3-пентафторпропил)ацетамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-1-метилпиперазин-2-ил)-N-(1,3-дифторпропан-2-ил)ацетамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-1-метилпиперазин-2-ил)-N,N-(2,2,2-трифторэтил)ацетамид;
(S,Е)-3-фторпропил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-1-метилпиперазин-2-ил)ацетат;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-пиперазин-2-ил)-N-(1-гидрокси-2-метилпропан-2-ил)ацетамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-пиперазин-2-ил)-N-(2-гидроксиэтил)-N-пропилацетамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(2-гидроксиэтил)ацетамид;
2-((S)-4-(E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-((R)-2-гидроксипропил)ацетамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(2-метоксиэтил)ацетамид;
(R)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(2-метоксиэтил)пропанамид;
(S)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(2-метоксиэтил)пропанамид;
(R)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(2-метоксиэтил)бутанамид;
(S)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(2-метоксиэтил)бутанамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(2-метоксиэтил)-2-метилпропанамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этил-N-(2-метоксиэтил)бутанамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(2-(2-гидроксиэтокси)этил)ацетамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(2-гидроксиэтил)-N-метилацетамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(6-метоксипиридин-3-ил)ацетамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(2,2-дифторэтил)ацетамид;
2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(((S)-тетрагидрофуран-2-ил)метилацетамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(3-гидроксипропил)ацетамид;
(R)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(3-гидроксипропил)пропанамид;
(S)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(3-гидроксипропил)пропанамид;
(R)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(3-гидроксипропил)бутанамид;
(S)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(3-гидроксипропил)бутанамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(3-гидроксипропил)-2-метилпропанамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этил-N-(3-гидроксипропил)бутанамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(3-метоксипропил)ацетамид;
2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-1((R)-3-гидроксипирролидин-1-ил)этанон;
2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(3,3,3-трифтор-2-гидроксипропил)ацетамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-1-морфолиноэтанон;
2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-1-((S)-2(трифторметил)пирролидин-1-ил)этанон; или
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-1-(2-гидроксиэтил)пиперазин-2-ил)-N-(2-метоксиэтил)ацетамид.
24. Соединение или соль по п.1, где соединение представляет собой
(E)этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)уксусная кислота;
(E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(S,Е)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(S,Е)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(R,Е)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(R,Е)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)уксусная кислота;
(R)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропановая кислота;
(S)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропановая кислота;
(R)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутановая кислота;
(S)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил) бутановая кислота;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропановая кислота;
(R,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)уксусная кислота;
(R)-2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропановая кислота;
(S)-2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропановая кислота;
(R)-2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутановая кислота;
(S)-2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутановая кислота;
(R,E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропановая кислота;
(R,E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутановая кислота;
(2R)-2-(4-((E)-2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропановая кислота;
(2S)-2-(4-((E)-2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-пропановая кислота;
(2R)-2-(4-((E)-2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутановая кислота;
(2S)-2-(4-((E)-2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутановая кислота;
(E)-2-(4-(2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропановая кислота;
(E)-2-(4-(2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутановая кислота;
(E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пентаноат;
(E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат;
(E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутаноат;
(E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилбутаноат;
(2R)этил-2-(4-((E)-2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(2S)этил-2-(4-((E)-2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(2R)-этил-2-(4-((E)-2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(2S)-этил-2-(4-((E)-2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(E)-этил 2-(4-(2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат;
(E)-этил 2-(4-(2-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутаноат;
(R)-этил 2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(S)-этил 2-((R)-4-(E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(R)-этил 2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-бутаноат;
(S)-этил 2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(R,E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат;
(R,E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутаноат;
(S)-этил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(R)-этил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(S)-этил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(R)-этил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(S,E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат;
(S,E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутаноат;
(E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пентаноат;
(E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат;
(E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутаноат;
(E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилбутаноат;
(E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропановая кислота;
(E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутановая кислота;
(E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пентановая кислота;
(E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропановая кислота;
(E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутановая кислота;
(E)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилбутановая кислота;
(R)-метил 2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(S)-метил 2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(R)-метил 2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(S)-метил 2-((R)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(R,E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат;
(R,E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутаноат;
(S)-метил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат
(R)-метил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(R)-метил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(S)-метил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(S,E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпорпаноат;
(S,E)-метил 2-((4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутаноат;
(R)-4-гидрокси-4-метилпентан-2-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)-1-метилпиперазин-2-ил)ацетат;
(S)-((R)-4-гидрокси-4-метилпентан-2-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(R)-((R)-4-гидрокси-4-метилпентан-2-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(S)-((R)-4-гидрокси-4-метилпентан-2-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(R)-((R)-4-гидрокси-4-метилпентан-2-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)бутаноат;
(R)-4-гидрокси-4-метилпентан-2-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат;
(R)-4-гидрокси-4-метилпентан-2-ил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этилбутаноат;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(2-метоксиэтил)ацетамид;
(R)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(2-метоксиэтил)пропанамид;
(S)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(2-метоксиэтил)пропанамид;
(R)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(2-метоксиэтил)бутанамид;
(S)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(2-метоксиэтил)бутанамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(2-метоксиэтил)-2-метилпропанамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этил-N-(2-метоксиэтил)бутанамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(3-гидроксипропил)ацетамид;
(R)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(3-гидроксипропил)пропанамид;
(S)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(3-гидроксипропил)пропанамид;
(R)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(3-гидроксипропил)бутанамид;
(S)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(3-гидроксипропил)бутанамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-N-(3-гидроксипропил)-2-метилпропанамид;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-этил-N-(3-гидроксипропил)бутанамид.
25. Соединение или соль по п.21, где соединение представляет собой
(S,E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(S,E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)ацетат;
(S)-этил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(R)-этил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(S,E)-этил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат;
(S)-метил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(R)-метил 2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропаноат;
(S,E)-метил 2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропаноат.
26. Соединение или соль по п.21, где соединение представляет собой
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)уксусную кислоту;
(R)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропановую кислоту;
(S)-2-((S)-4-((E)-8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)пропановую кислоту;
(S,Е)-2-(4-(8-хлордибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-ил)пиперазин-2-ил)-2-метилпропановую кислоту.
27. Композиция, содержащая соединение или соль по п.1, и по крайней мере один фармацевтически приемлемый регулятор сыпучести, растворитель, адьювант, разбавитель, смазывающий агент, эксципиент или их комбинацию.
28. Композиция, содержащая соединение или соль по п.3, и по крайней мере один фармацевтически приемлемый регулятор сыпучести, растворитель, адьювант, разбавитель, смазывающий агент, эксципиент или их комбинацию.
29. Композиция, содержащая соединение или соль по п.12, и по крайней мере один фармацевтически приемлемый регулятор сыпучести, растворитель, адьювант, разбавитель, смазывающий агент, эксципиент или их комбинацию.
30. Композиция, содержащая соединение или соль по п.21, и по крайней мере один фармацевтически приемлемый регулятор сыпучести, растворитель, адьювант, разбавитель, смазывающий агент, эксципиент или их комбинацию.
31. Композиция, содержащая соединение или соль по п.23, и по крайней мере один фармацевтически приемлемый регулятор сыпучести, растворитель, адьювант, разбавитель, смазывающий агент, эксципиент или их комбинацию.
32. Композиция, содержащая соединение или соль по п.24, и по крайней мере один фармацевтически приемлемый регулятор сыпучести, растворитель, адьювант, разбавитель, смазывающий агент, эксципиент или их комбинацию.
33. Способ лечения шизофрении, не поддающейся лечению шизофрении, биполярного расстройства, психотической депрессии, неподдающейся лечению депрессии, лечения обсессивно-компульсивного расстройства (OCD), аутизма, старческого слабоумия, психотической деменции, L-DOPA индуцированного психоза, психогенной полидипсии, психотических симптомов, связанных с неврологическими расстройствами, нарушений сна, депрессивных состояний, связанных с шизофренией, включающий введение соединения или соли по п.1 пациенту, нуждающемуся в таком лечении.
34. Способ лечения шизофрении, не поддающейся лечению шизофрении, биполярного расстройства, психотической депрессии, неподдающейся лечению депрессии, лечении обсессивно-компульсивного расстройства (OCD), аутизма, старческого слабоумия, психотической деменции, L-DOPA индуцированного психоза, психогенной полидипсии, психотических симптомов, связанных с неврологическими расстройствами, нарушений сна, депрессивных состояний, связанных с шизофренией, включающий введение соединения или соли по п.23 пациенту, нуждающемуся в таком лечении.
35. Способ лечения шизофрении, не поддающейся лечению шизофрении, биполярного расстройства, психотической депрессии, неподдающейся лечению депрессии, лечения обсессивно-компульсивного расстройства (OCD), аутизма, старческого слабоумия, психотической деменции, L-DOPA индуцированного психоза, психогенной полидипсии, психотических симптомов, связанных с неврологическими расстройствами, нарушений сна, депрессивных состояний, связанных с шизофренией, включающий введение соединения или соли по п.24 пациенту, нуждающемуся в таком лечении.
36. Способ по п.33, где соединение или соль по п.1 вводят пациенту, нуждающемуся в таком лечении, в комбинации с одним или несколькими антипсихотическими агентами, антидепрессантами, седативными агентами или никотином.
37. Способ по п.34, где соединение или соль по п.23 вводят пациенту, нуждающемуся в таком лечении, в комбинации с одним или несколькими антипсихотическими агентами, антидепрессантами, седативными агентами или никотином.
38. Способ по п.35, где соединение или соль по п.24 вводят пациенту, нуждающемуся в таком лечении, в комбинации с одним или несколькими антипсихотическими агентами, антидепрессантами, седативными агентами или никотином.
39. Способ получения соединения Формулы F
включающий
(1) превращение соединения формулы (A)
или его соли в соединение формулы (B)
или его соль соответственно, где Z1 и Z2 представляют собой азотзащитные группы;
(2) превращение соединения формулы (B)
в хлорангидрид с последующим превращением в диазид формулы (C)
где Z1 и Z2 представляют собой азотзащитные группы;
(3) обработка соединения формулы (C)
серебряным катализатором и спиртом с получением формулы (D)
где Z1 и Z2 представляют собой азотзащитные группы, Re представляет собой C1-C6 алкил;
4) снятие защиты с соединения формулы (D)
или его соли с получением соединения формулы (E)
или ее соли соответственно, где Re представляет собой C1-C6 алкил;
5) алкилирование соединения формулы (E);
или его соли с соединением формулы (G)
или его соли, где R1 и R2 независимо представляют собой H, I, Br, Cl или I в соединение формулы (F)
или его соль соответственно, где Re представляет собой C1-C6алкил, R1 и R2 независимо представляют собой H, I, Br, Cl или I, и где в каждом случае связь между пиперазином и карбонильным фрагментом представляет собой рацемическую, R или S.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US89504607P | 2007-03-15 | 2007-03-15 | |
| US60/895,046 | 2007-03-15 | ||
| PCT/US2008/056866 WO2008112900A1 (en) | 2007-03-15 | 2008-03-13 | Dibenzo[b,f][1,4]oxazapine compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009138039A true RU2009138039A (ru) | 2011-04-20 |
| RU2469033C2 RU2469033C2 (ru) | 2012-12-10 |
Family
ID=39472572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009138039/04A RU2469033C2 (ru) | 2007-03-15 | 2008-03-13 | СОЕДИНЕНИЯ ДИБЕНЗО[b,f][1,4]ОКСАЗАПИНА |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8093237B2 (ru) |
| EP (1) | EP2137180B1 (ru) |
| JP (1) | JP5421787B2 (ru) |
| KR (1) | KR101521951B1 (ru) |
| CN (2) | CN101641350B (ru) |
| AT (1) | ATE548367T1 (ru) |
| AU (1) | AU2008225014B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0808828A8 (ru) |
| CA (1) | CA2678897C (ru) |
| DK (1) | DK2137180T3 (ru) |
| ES (1) | ES2384036T3 (ru) |
| IL (1) | IL200250A (ru) |
| MX (1) | MX2009009535A (ru) |
| RU (1) | RU2469033C2 (ru) |
| TW (1) | TWI421079B (ru) |
| WO (1) | WO2008112900A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200906573B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX341132B (es) * | 2011-07-08 | 2016-08-09 | Lilly Co Eli | Compuesto (tieno [2-3-b] [1,5] benzoxazepin-4-il) piperazin-1-ilo como agonista h1 inversos/antagonistas 5-ht2a de actividad doble. |
| CN106749219A (zh) * | 2015-11-20 | 2017-05-31 | 江苏恩华药业股份有限公司 | 一种内酰胺类衍生物及其应用 |
| WO2019173761A1 (en) | 2018-03-09 | 2019-09-12 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | C-abl tyrosine kinase inhibitory compound embodiments and methods of making and using the same |
| US12466819B2 (en) | 2019-12-13 | 2025-11-11 | 712 North Inc. | Tricyclic compounds with OMA1/OPA1 modulatory properties |
| US20240417378A1 (en) * | 2021-10-11 | 2024-12-19 | Baylor College Of Medicine | G-protein-coupled receptor regulators and methods of use thereof |
| TWI820605B (zh) * | 2022-02-18 | 2023-11-01 | 國立臺灣大學 | 抗菌化合物、其製備方法及其用途 |
| CN117164526A (zh) * | 2022-05-27 | 2023-12-05 | 苏州泽璟生物制药股份有限公司 | 2-(哌嗪-2-基)乙腈类衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA979441A (en) * | 1967-02-27 | 1975-12-09 | American Cyanamid Company | 11-(piperazinyl) dibenz (b,f) (1,4) oxazepines and analogous thiazepines |
| US3683084A (en) * | 1969-02-06 | 1972-08-08 | Jean Schmutz | Basically substituted heterocycles as anti-emetics |
| DE4127849A1 (de) * | 1991-08-22 | 1993-02-25 | Merck Patent Gmbh | Benzodioxanderivate |
| US5602124A (en) | 1994-12-12 | 1997-02-11 | Allelix Biopharmaceuticals, Inc. | 5-HT2 receptor ligands |
| IL117798A (en) * | 1995-04-07 | 2001-11-25 | Schering Plough Corp | Tricyclic compounds useful for inhibiting the function of protein - G and for the treatment of malignant diseases, and pharmaceutical preparations containing them |
| JPH0940662A (ja) * | 1995-05-24 | 1997-02-10 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 三環式化合物 |
| CA2479932A1 (en) | 2002-03-28 | 2003-10-09 | Eli Lilly And Company | Piperazine substituted aryl benzodiazepines and their use as dopamine receptor antagonists for the treatment of psychotic disorders |
| WO2004014895A1 (en) | 2002-08-05 | 2004-02-19 | Eli Lilly And Company | Piperazine substituted aryl benzodiazepines |
| JP2006510697A (ja) | 2002-12-20 | 2006-03-30 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫性ジベンゾ（ヘテロ）アゼピン誘導体 |
| WO2005026177A1 (en) * | 2003-09-09 | 2005-03-24 | Eli Lilly And Company | Substituted piperazines of azepines, oxazepines, and thiazepines |
| DE602004020263D1 (de) * | 2003-12-22 | 2009-05-07 | Acadia Pharm Inc | Amino-substituierte diaryläa,dücyclohepten- analoga als muscarinische agonisten und verfahren zur behandlung von neuropsychiatrischen erkrankungen |
| EA012610B1 (ru) * | 2004-09-21 | 2009-10-30 | Хипнион, Инк. | Аналоги локсапина и фармацевтические композиции на их основе |
-
2008
- 2008-03-13 RU RU2009138039/04A patent/RU2469033C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-03-13 BR BRPI0808828A patent/BRPI0808828A8/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-03-13 JP JP2009553781A patent/JP5421787B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-13 CA CA2678897A patent/CA2678897C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-13 KR KR1020097021464A patent/KR101521951B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-13 DK DK08732129.5T patent/DK2137180T3/da active
- 2008-03-13 AU AU2008225014A patent/AU2008225014B2/en not_active Ceased
- 2008-03-13 MX MX2009009535A patent/MX2009009535A/es active IP Right Grant
- 2008-03-13 WO PCT/US2008/056866 patent/WO2008112900A1/en not_active Ceased
- 2008-03-13 CN CN2008800085093A patent/CN101641350B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-13 US US12/047,858 patent/US8093237B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-13 EP EP08732129A patent/EP2137180B1/en not_active Not-in-force
- 2008-03-13 AT AT08732129T patent/ATE548367T1/de active
- 2008-03-13 ES ES08732129T patent/ES2384036T3/es active Active
- 2008-03-13 CN CN2012103913667A patent/CN103214473A/zh active Pending
- 2008-03-14 TW TW097109258A patent/TWI421079B/zh not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-08-05 IL IL200250A patent/IL200250A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-09-21 ZA ZA2009/06573A patent/ZA200906573B/en unknown
-
2011
- 2011-12-12 US US13/323,183 patent/US20120178738A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2137180A1 (en) | 2009-12-30 |
| AU2008225014B2 (en) | 2014-12-11 |
| BRPI0808828A8 (pt) | 2017-11-28 |
| CN103214473A (zh) | 2013-07-24 |
| RU2469033C2 (ru) | 2012-12-10 |
| DK2137180T3 (da) | 2012-07-02 |
| US20080255088A1 (en) | 2008-10-16 |
| WO2008112900A1 (en) | 2008-09-18 |
| ES2384036T3 (es) | 2012-06-28 |
| CA2678897A1 (en) | 2008-09-18 |
| ATE548367T1 (de) | 2012-03-15 |
| US20120178738A1 (en) | 2012-07-12 |
| IL200250A0 (en) | 2010-04-29 |
| CA2678897C (en) | 2015-10-20 |
| JP5421787B2 (ja) | 2014-02-19 |
| ES2384036T9 (es) | 2013-10-14 |
| JP2010521486A (ja) | 2010-06-24 |
| IL200250A (en) | 2014-12-31 |
| US8093237B2 (en) | 2012-01-10 |
| TWI421079B (zh) | 2014-01-01 |
| MX2009009535A (es) | 2009-09-16 |
| TW200904449A (en) | 2009-02-01 |
| KR20090119999A (ko) | 2009-11-23 |
| ZA200906573B (en) | 2011-11-30 |
| BRPI0808828A2 (pt) | 2017-05-02 |
| EP2137180B1 (en) | 2012-03-07 |
| CN101641350A (zh) | 2010-02-03 |
| CN101641350B (zh) | 2012-11-28 |
| AU2008225014A1 (en) | 2008-09-18 |
| KR101521951B1 (ko) | 2015-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009138039A (ru) | Соединения дибензо{b, f}{1, 4}оксазапина | |
| AU2012305212B2 (en) | Piperazine- substituted benzothiophene derivatives as antipsychotic agents | |
| JP7624924B2 (ja) | ニトロキソリンプロドラッグ及びその使用 | |
| AU2016215431A1 (en) | 3-aryl-4-amido-bicyclic (4,5,0) hydroxamic acids as HDAC inhibitors | |
| RU2009136592A (ru) | Терапевтические агенты | |
| RU2015107803A (ru) | Производные дигидроксипиримидинкарбоновой кислоты и их применение в лечении, облегчении или предотвращении вирусного заболевания | |
| RU2010117156A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве антагонистов crth2 рецептора | |
| JP6884800B2 (ja) | メマンチン化合物及びその調整並びにその使用 | |
| JPWO2020017587A1 (ja) | ピリダジノン誘導体 | |
| TW201004622A (en) | Aporphine compounds and pharmaceutical use thereof | |
| AU2016299092A1 (en) | 1, 3, 5-triazine derivative and method of using same | |
| JP7764373B2 (ja) | ケタミンパモエート塩の長時間作用型注射用製剤 | |
| JP2010521486A5 (ru) | ||
| KR920021542A (ko) | 벤조푸란 유도체 | |
| ES2590128T3 (es) | Procedimiento para la producción de sales de metanosulfonato de ralfinamida o sus enantiómeros R | |
| JP7000537B2 (ja) | 医薬 | |
| WO2019195789A1 (en) | Phenothiazine derivatives and uses thereof | |
| JP2020505388A (ja) | カスパーゼ阻害薬としての二環式化合物 | |
| WO2024249539A1 (en) | 5,6 unsaturated bicyclic heterocyles useful as inhibitors of nod-like receptor protein 3 | |
| KR20250158017A (ko) | 스플라이싱 조절에 유용한 조성물 | |
| CN119384406A (zh) | 化合物 | |
| ES2615637T3 (es) | Procedimiento mejorado para la purificación óptica del esomeprazol | |
| JP2003512424A (ja) | ６−メトキシ−２−ナフチル酢酸プロドラッグ | |
| JP2001512491A (ja) | １−（イソキノリン−１−イル）−４−（１−フェニメチル）ピペラジン；ドーパミン受容体サブタイプ特異的リガンド | |
| JP7805620B2 (ja) | 神経保護剤として使用するためのキノンレダクターゼ２阻害剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20160505 |
|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170314 |