RU2009114171A - Способ получения, способы применения и композиции циклоалкилметиламинов - Google Patents
Способ получения, способы применения и композиции циклоалкилметиламинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009114171A RU2009114171A RU2009114171/15A RU2009114171A RU2009114171A RU 2009114171 A RU2009114171 A RU 2009114171A RU 2009114171/15 A RU2009114171/15 A RU 2009114171/15A RU 2009114171 A RU2009114171 A RU 2009114171A RU 2009114171 A RU2009114171 A RU 2009114171A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- alkyl
- cycloalkyl
- cycloheteroalkyl
- aryl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 56
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 49
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 42
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 40
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 38
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 37
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 35
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 28
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 10
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 8
- -1 geteroalkoksi Chemical group 0.000 claims 8
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 5
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005085 alkoxycarbonylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 2
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 1
- 208000030814 Eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019454 Feeding and Eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 claims 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010028813 Nausea Diseases 0.000 claims 1
- 208000021384 Obsessive-Compulsive disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010036618 Premenstrual syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000005793 Restless legs syndrome Diseases 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 230000003925 brain function Effects 0.000 claims 1
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- 201000003631 narcolepsy Diseases 0.000 claims 1
- 230000008693 nausea Effects 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 230000036299 sexual function Effects 0.000 claims 1
- 201000002859 sleep apnea Diseases 0.000 claims 1
- 201000009032 substance abuse Diseases 0.000 claims 1
- 231100000736 substance abuse Toxicity 0.000 claims 1
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 claims 1
- 0 C*(CC(C)(C)C1)CC1(*)C(*)N(*)* Chemical compound C*(CC(C)(C)C1)CC1(*)C(*)N(*)* 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C229/14—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of carbon skeletons containing rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hematology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Addiction (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Производное циклоалкилметиламина структурной формулы (I) ! ! Формула (I) ! его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват, содержащие легкорасщепляемую группу, конъюгированную непосредственно или через спейсер с R1, R2 или R3, где ! n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5; ! R1 и R2 независимо означают водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил, замещенный гетероарилалкил, или R1 и R2 вместе с атомами, к которым присоединены R1 и R2, необязательно образуют циклоалкильное, замещенное циклоалкильное, циклогетероалкильное или замещенное циклогетероалкильное кольцо, которое необязательно конденсировано с арильным, замещенным арильным, гетероарильным, замещенным гетероарильным, циклоалкильным, замещенным циклоалкильным, циклогетероалкильным или замещенным циклогетероалкильным кольцом; ! R3 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероариалкил или замещенный гетероарилалкил; ! R4 означает водород, алкил или замещенный алкил; и ! легкорасщепляемая группа включает связь, расщепляемую гидролазой. ! 2. Производное циклоалкилметиламина структурной формулы (II) ! ! Формула (II) ! его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват, где ! n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5; ! SP означает прямую связь или спейсер; ! Х означает О, S или NH или N-алкил; ! R2 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил
Claims (36)
1. Производное циклоалкилметиламина структурной формулы (I)
Формула (I)
его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват, содержащие легкорасщепляемую группу, конъюгированную непосредственно или через спейсер с R1, R2 или R3, где
n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
R1 и R2 независимо означают водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил, замещенный гетероарилалкил, или R1 и R2 вместе с атомами, к которым присоединены R1 и R2, необязательно образуют циклоалкильное, замещенное циклоалкильное, циклогетероалкильное или замещенное циклогетероалкильное кольцо, которое необязательно конденсировано с арильным, замещенным арильным, гетероарильным, замещенным гетероарильным, циклоалкильным, замещенным циклоалкильным, циклогетероалкильным или замещенным циклогетероалкильным кольцом;
R3 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероариалкил или замещенный гетероарилалкил;
R4 означает водород, алкил или замещенный алкил; и
легкорасщепляемая группа включает связь, расщепляемую гидролазой.
2. Производное циклоалкилметиламина структурной формулы (II)
Формула (II)
его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват, где
n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
SP означает прямую связь или спейсер;
Х означает О, S или NH или N-алкил;
R2 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил, замещенный гетероарилалкил или R2 и R5 или “SP” (спейсер) вместе с атомами, к которым присоединены R2 и R5 или “SP”, необязательно образуют циклоалкильное, замещенное циклоалкильное, циклогетероалкильное или замещенное циклогетероалкильное кольцо, которое необязательно конденсировано с арильным, замещенным арильным, гетероарильным, замещенным гетероарильным, циклоалкильным, замещенным циклоалкильным, циклогетероалкильным или замещенным циклогетероалкильным кольцом;
R3 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил или замещенный гетероарилалкил;
R4 означает водород, алкил или замещенный алкил;
R5 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил, замещенный гетероарилалкил; предпочтительно ацил, ациламино, алкокси, алкоксикарбонил, алкоксикарбонилалкокси, алкоксикарбонилалкиламино, алкиламино, алкилсульфонил, алкилсульфинил, алкилтио, амино, арилалкокси, арилалкоксикарбонилалкокси, арилалкоксикарбонилалкиламино, арилоксикарбонил, арилоксикарбонилалкокси, карбамоил, карбамат, карбокси, циано, диалкиламино, сложный эфир, галоген, гетероалкокси, гидрокси или фосфат; гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил или замещенный гетероарилалкил; и
R6 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил или замещенный гетероарилалкил.
3. Производное циклоалкилметиламина структурной формулы (III)
Формула (III)
или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват, где
n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
SP означает прямую связь или спейсер;
Х означает О, S или NH или N-алкил;
R3 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил или замещенный гетероарилалкил;
R4 означает водород, алкил и замещенный алкил;
R5 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил, замещенный гетероарилалкил; предпочтительно ацил, ациламино, алкокси, алкоксикарбонил, алкоксикарбонилалкокси, алкоксикарбонилалкиламино, алкиламино, алкилсульфонил, алкилсульфинил, алкилтио, амино, арилалкокси, арилалкоксикарбонилалкокси, арилалкоксикарбонилалкиламино, арилоксикарбонил, арилоксикарбонилалкокси, карбамоил, карбамат, карбокси, циано, диалкиламино, сложный эфир, галоген, гетероалкокси, гидрокси или фосфат;
R6 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил или замещенный гетероарилалкил; и
R7 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил, замещенный гетероарилалкил; предпочтительно ацил, ациламино, алкокси, алкоксикарбонил, алкоксикарбонилалкокси, алкоксикарбонилалкиламино, алкиламино, алкилсульфонил, алкилсульфинил, алкилтио, амино, арилалкокси, арилалкоксикарбонилалкокси, арилалкоксикарбонилалкиламино, арилоксикарбонил, арилоксикарбонилалкокси, карбамоил, карбамат, карбокси, циано, диалкиламино, сложный эфир, галоген, гетероалкокси, гидрокси или фосфат, или R5 и R7 вместе с атомами, к которым присоединены R5 и R7, необязательно образуют циклоалкильное, замещенное циклоалкильное, циклогетероалкильное или замещенное циклогетероалкильное кольцо, которое необязательно конденсировано с фенильным, арильным, гетероарильным, замещенным гетероарильным, циклоалкильным, замещенным циклоалкильным, циклогетероалкильным или замещенным циклогетероалкильным кольцом.
4. Производное циклоалкилметиламина структурной формулы (IV)
Формула (IV)
или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват, где
n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
SP означает прямую связь или спейсер, выбираемый из группы, включающей О, S, алкил, ацил, ациламино, алкокси, алкиламино, алкилтио, амино, карбокси и гидроксил;
Х означает О, S, NH или N-алкил;
R2 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил, замещенный гетероарилалкил, либо R2 и R5 или R7 вместе с атомами, к которым присоединены R2 и R5 или R7, необязательно образуют циклоалкильное, замещенное циклоалкильное, циклогетероалкильное или замещенное циклогетероалкильное кольцо, которое необязательно конденсировано с арильным, замещенным арильным, гетероарильным, замещенным гетероарильным, циклоалкильным, замещенным циклоалкильным, циклогетероалкильным или замещенным циклогетероалкильным кольцом;
R4 означает водород, алкил и замещенный алкил;
R5 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил, замещенный гетероарилалкил; ацил, ациламино, алкокси, алкоксикарбонил, алкоксикарбонилалкокси, алкоксикарбонилалкиламино, алкиламино, алкилсульфонил, алкилсульфинил, алкилтио, амино, арилалкокси, арилалкоксикарбонилалкокси, арилалкоксикарбонилалкиламино, арилоксикарбонил, арилоксикарбонилалкокси, карбамоил, карбамат, карбокси, циано, диалкиламино, сложный эфир, галоген, гетероалкокси, гидрокси или фосфат; или R5 и R7 вместе с атомами, к которым присоединены R5 и R7, необязательно образуют циклоалкильное, замещенное циклоалкильное, циклогетероалкильное или замещенное циклогетероалкильное кольцо, которое необязательно конденсировано с арильным, замещенным арильным, гетероарильным, замещенным гетероарильным, циклоалкильным, замещенным циклоалкильным, циклогетероалкильным или замещенным циклогетероалкильным кольцом;
R6 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил или замещенный гетероарилалкил; и
R7 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил, замещенный гетероарилалкил; или R5 и R7 вместе с атомами, к которым присоединены R5 и R7, необязательно образуют циклоалкильное, замещенное циклоалкильное, циклогетероалкильное или замещенное циклогетероалкильное кольцо, которое необязательно конденсировано с арильным, замещенным арильным, гетероарильным, замещенным гетероарильным, циклоалкильным, замещенным циклоалкильным, циклогетероалкильным или замещенным циклогетероалкильным кольцом.
5. Соединение по п.1, в котором n равно 0, 1 или 2.
6. Соединение по п.5, в котором R1 означает замещенный фенил или арил.
7. Соединение по п.6, в котором R1 означает фенил и арильная группа замещена галогеном, низшим алкилом, замещенным алкилом, гидроксилом, алкокси или заместителями, несущими легкорасщепляемую группу.
8. Соединение по п.5, в котором R2 означает алкильную группу.
9. Соединение по п.8, в котором алкильная группа является этилом, н-пропилом, изопропилом или н-бутилом, изобутилом, втор-бутилом или трет-бутилом.
10. Соединение по п.9, в котором алкильная группа является н-бутилом или изобутилом.
11. Соединение по п.5, в котором R3 означает Н, алкил, или замещенный алкил, или алкильный заместитель, несущий легкорасщепляемую группу.
12. Соединение по п.11, в котором R3 означает (СН2)mC(О)О-алкил, где m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7.
13. Соединение по п.1, в котором n равно 0, R1 означает пара-хлорфенил, R2 означает низший алкил или изобутил и R3 означает (СН2)mC(О)OR', где m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5 и R' означает этил, изопропил, алкил или замещенный алкил.
14. Соединение по п.13, в котором R4 означает Н.
15. Соединение по п.1, в котором легкорасщепляемая группа является амидом, сложным эфиром, карбонатом, фосфатом, сульфатом или мочевиной.
16. Способ по п.15, в котором легкорасщепляемая группа дополнительно содержит спейсер.
17. Способ по п.16, в котором спейсер является О, S, алкилом, ацилом, ациламино, алкокси, алкиламино, алкилтио, амино, карбокси или гидроксилом.
18. Способ по п.17, в котором спейсер является алкилом, замещенным алкилом.
19. Способ лечения и/или предотвращения ожирения или обусловленного ожирением патологического состояния, который включает введение субъекту композиции, содержащей производное циклоалкилметиламина структурной формулы (I)
Формула (I)
или его фармацевтически приемлемую соль, гидрат или сольват, содержащие легкорасщепляемую группу, конъюгированную непосредственно или через спейсер с R1, R2 или R3, где
n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
R1 и R2 независимо означают водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил, замещенный гетероарилалкил, или R1 и R2 вместе с атомами, к которым присоединены R1 и R2, необязательно образуют циклоалкильное, замещенное циклоалкильное, циклогетероалкильное или замещенное циклогетероалкильное кольцо, которое необязательно конденсировано с арильным, замещенным арильным, гетероарильным, замещенным гетероарильным, циклоалкильным, замещенным циклоалкильным, циклогетероалкильным или замещенным циклогетероалкильным кольцом;
R3 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероариалкил или замещенный гетероарилалкил;
R4 означает водород, алкил и замещенный алкил; и
легкорасщепляемая группа включает связь, расщепляемую гидролазой.
20. Способ по п.19, в котором ожирение или обусловленное ожирением патологическое состояние представляет собой тошноту, рвоту, нарушения познавательных способностей, болезнь Альцгеймера, нарушения питания, синдром раздраженной толстой кишки, обсессивно-компульсивные нарушения, адгезию тромбоцитов, приступы апноэ во сне, повышенную активность, шизофрению, депрессию, состояние тревоги, нарушения мужской и женской половой функции, синдром беспокойных ног, остеоартрит, злоупотребление вредными веществами, нарколепсию, боль, мигрень, нарушение функции головного мозга, предменструальный синдром и недержание мочи.
21. Способ по п.19, в котором n равно 0, 1 или 2.
22. Способ по п.21, в котором R1 означает арил и арильная группа замещена галогеном, низшим алкилом, замещенным алкилом, гидроксилом, алкоксильной группой или заместителем, несущим легкорасщепляемую группу.
23. Способ по п.22, в котором R2 означает этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил.
24. Способ по п.23, в котором R3 означает (СН2)mC(О)О-алкил, где m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7.
25. Способ по п.19, в котором n равно 0, 1 или 2, R1 означает пара-хлорфенил, R2 означает н-бутил или изобутил и R3 означает (CH2)mC(O)OR', где m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5 и R' означает этил, изобутил, алкил или замещенный алкил.
26. Способ по п.21, в котором R4 означает Н.
27. Способ по п.26, в котором связь является амидной связью, сложноэфирной связью, карбонатной связью, фосфатной связью, сульфатной связью или мочевинной связью.
28. Способ по п.27, в котором легкорасщепляемая группа дополнительно включает спейсер.
29. Способ по п.28, в котором спейсер является О, S, алкилом, ацилом, ациламино, алкокси, алкиламино, алкилтио, амино, карбоксилом или гидроксилом.
30. Способ по п.29, в котором спейсер является алкилом, замещенным алкилом.
31. Способ получения производного циклоалкилметиламина структурной формулы (I)
Формула (I)
содержащего легкорасщепляемую группу, конъюгированную непосредственно или через спейсер с R1, R2 или R3, где
n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
R1 и R2 независимо означают водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил, замещенный гетероарилалкил, или R1 и R2 вместе с атомами, к которым присоединены R1 и R2, необязательно образуют циклоалкильное, замещенное циклоалкильное, циклогетероалкильное или замещенное циклогетероалкильное кольцо, которое необязательно конденсировано с арильным, замещенным арильным, гетероарильным, замещенным гетероарильным, циклоалкильным, замещенным циклоалкильным, циклогетероалкильным или замещенным циклогетероалкильным кольцом;
R3 означает водород, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, арилалкил, замещенный арилалкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, циклогетероалкил, замещенный циклогетероалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероарилалкил или замещенный гетероарилалкил; и
R4 означает водород, алкил и замещенный алкил, который включает осуществление взаимодействия соединения формулы (V)
Формула (V)
с легкорасщепляемой группой с образованием соответствующего циклоалкилметиламина.
32. Способ по п.31, в котором легкорасщепляемая группа включает связь, расщепляемую гидролазой.
33. Способ по п.32, в котором связь является амидной связью, сложноэфирной связью, карбонатной связью, фосфатной связью, сульфатной связью или мочевинной связью.
34. Способ по п.33, в котором легкорасщепляемая группа дополнительно включает спейсер.
35. Способ по п.34, в котором спейсер является О, S, алкилом, ацилом, ациламино, алкокси, алкиламино, алкилтио, амино, карбоксилом или гидроксилом.
36. Способ по п.35, в котором спейсер является алкилом, замещенным алкилом.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US82586806P | 2006-09-15 | 2006-09-15 | |
| US60/825,868 | 2006-09-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009114171A true RU2009114171A (ru) | 2010-10-20 |
| RU2462451C2 RU2462451C2 (ru) | 2012-09-27 |
Family
ID=39184657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009114171/04A RU2462451C2 (ru) | 2006-09-15 | 2007-09-17 | Способ получения, способы применения и композиции циклоалкилметиламинов |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US7989500B2 (ru) |
| EP (1) | EP2066329B1 (ru) |
| JP (2) | JP2010503709A (ru) |
| CN (1) | CN101626768B (ru) |
| AU (1) | AU2007296074B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0716952A2 (ru) |
| CA (1) | CA2663254C (ru) |
| IL (1) | IL197528A (ru) |
| MX (1) | MX2009002781A (ru) |
| RU (1) | RU2462451C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008034142A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200902255B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2642074C2 (ru) * | 2011-12-30 | 2018-01-24 | Ревива Фармасьютикалс, Инк. | Композиции, синтез и способы применения производных фенилциклоалкилметиламина |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8604244B2 (en) * | 2010-07-02 | 2013-12-10 | Reviva Pharmaceuticals, Inc. | Compositions, synthesis, and methods of using cycloalkylmethylamine derivatives |
| MX2009002781A (es) | 2006-09-15 | 2009-03-30 | Reviva Pharmaceuticals Inc | Sintesis, metodos de uso y composiciones de cicloalquilmetilaminas . |
| EP2567959B1 (en) | 2011-09-12 | 2014-04-16 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| IN2014DN07224A (ru) | 2012-02-03 | 2015-04-24 | Basf Se | |
| WO2013113716A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113773A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113776A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| AR089884A1 (es) | 2012-02-03 | 2014-09-24 | Basf Se | Compuestos fungicidas de pirimidina |
| WO2013113720A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113787A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| US9399194B2 (en) * | 2014-07-16 | 2016-07-26 | Battelle Energy Alliance, Llc | Methods for treating a liquid using draw solutions |
| CA3127590A1 (en) | 2019-01-28 | 2020-08-06 | Mitochondria Emotion, Inc. | Mitofusin activators and methods of use thereof |
| WO2020159797A1 (en) | 2019-01-28 | 2020-08-06 | Mitochondria Emotion, Inc. | Trans-4-hydroxycyclohexyl phenyl amide mitofusin activators and methods of use thereof |
Family Cites Families (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3845770A (en) | 1972-06-05 | 1974-11-05 | Alza Corp | Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent |
| US3916899A (en) | 1973-04-25 | 1975-11-04 | Alza Corp | Osmotic dispensing device with maximum and minimum sizes for the passageway |
| ZA821577B (en) * | 1981-04-06 | 1983-03-30 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
| IE52768B1 (en) | 1981-04-06 | 1988-02-17 | Boots Co Ltd | 1-arylcyclobutylalkylamine compounds useful as therapeutic agents |
| IE56001B1 (en) | 1982-09-30 | 1991-03-13 | Boots Co Plc | 1-arylcyclobutylmethylamine compounds |
| IE56000B1 (en) | 1982-09-30 | 1991-03-13 | Boots Co Plc | 1-arylcyclobutylalkylamine compounds |
| ZA836848B (en) * | 1982-09-30 | 1984-05-30 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
| US5015664A (en) | 1984-01-26 | 1991-05-14 | Oral D | Orally effective ion chelators related to deferoxamine |
| GB8501192D0 (en) | 1985-01-17 | 1985-02-20 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
| GB8531071D0 (en) | 1985-12-17 | 1986-01-29 | Boots Co Plc | Therapeutic compound |
| US5015644A (en) * | 1987-06-02 | 1991-05-14 | Warner-Lambert Company | Antihyperlipidemic and antiatherosclerotic urea and carbamate compounds |
| IE61716B1 (en) * | 1987-06-02 | 1994-11-30 | Warner Lambert Co | Antihyperlipidemic and antiatherosclerotic urea compounds |
| DE3815221C2 (de) | 1988-05-04 | 1995-06-29 | Gradinger F Hermes Pharma | Verwendung einer Retinol- und/oder Retinsäureester enthaltenden pharmazeutischen Zubereitung zur Inhalation zur Einwirkung auf die Schleimhäute des Tracheo-Bronchialtraktes einschließlich der Lungenalveolen |
| IE61928B1 (en) * | 1988-11-29 | 1994-11-30 | Boots Co Plc | Treatment of obesity |
| JPH06502627A (ja) * | 1990-08-31 | 1994-03-24 | ワーナー―ランバート・コンパニー | 新規コレシストキニンアンタゴニスト、その製造および治療用使用 |
| US5698155A (en) | 1991-05-31 | 1997-12-16 | Gs Technologies, Inc. | Method for the manufacture of pharmaceutical cellulose capsules |
| US5596019A (en) | 1995-06-07 | 1997-01-21 | Bristol-Myers Squibb Company | N-acyl-cycloalkylamine derivatives as melatonergics |
| GB9619757D0 (en) | 1996-09-21 | 1996-11-06 | Knoll Ag | Chemical process |
| GB9619961D0 (en) | 1996-09-25 | 1996-11-13 | Knoll Ag | Medical treatment |
| US6476078B2 (en) | 1999-08-11 | 2002-11-05 | Sepracor, Inc. | Methods of using sibutramine metabolites in combination with a phosphodiesterase inhibitor to treat sexual dysfunction |
| US6323242B1 (en) | 1998-12-02 | 2001-11-27 | Peter Sterling Mueller | Treatment of disorders secondary to organic impairments |
| JP2002539251A (ja) * | 1999-03-19 | 2002-11-19 | クノール・ゲー・エム・ベー・ハー | 治療薬に伴う体重増加を調節する方法 |
| GB9914744D0 (en) | 1999-06-24 | 1999-08-25 | Knoll Ag | Therapeutic agents |
| GB9914742D0 (en) | 1999-06-24 | 1999-08-25 | Knoll Ag | Therapeutic agents |
| US6399826B1 (en) | 1999-08-11 | 2002-06-04 | Sepracor Inc. | Salts of sibutramine metabolites, methods of making sibutramine metabolites and intermediates useful in the same, and methods of treating pain |
| CN1125032C (zh) * | 2000-04-20 | 2003-10-22 | 重庆医药工业研究院 | N,n－二甲基－1－[1－(4－氯苯基)环丁基]－3－甲基丁胺盐酸盐一水合物的制备方法 |
| WO2002036540A2 (en) | 2000-11-02 | 2002-05-10 | Torrent Pharmaceuticals Ltd | PROCESS FOR PREPARATION OF β-PHENETHYLAMINE DERIVATIVE |
| WO2002064549A1 (en) | 2001-02-15 | 2002-08-22 | Pfizer Products Inc. | Ppar agonists |
| SI1757606T1 (sl) | 2001-02-24 | 2009-10-31 | Boehringer Ingelheim Pharma | Ksantinski derivati za uporabo kot zdravila kot tudi postopek za njihovo pripravo |
| US6610887B2 (en) * | 2001-04-13 | 2003-08-26 | Sepracor Inc. | Methods of preparing didesmethylsibutramine and other sibutramine derivatives |
| US20030087963A1 (en) * | 2001-09-13 | 2003-05-08 | Senanayake Chris H. | Methods of preparing and using 2-hydroxy derivatives of sibutramine and its metabolites |
| US20040121965A1 (en) * | 2002-09-20 | 2004-06-24 | Wyeth Holdings Corporation | Method of treating resistant tumors |
| GB0230134D0 (en) | 2002-12-24 | 2003-01-29 | Amedis Pharm Ltd | Compounds and their use |
| EP1622600A1 (en) | 2003-04-28 | 2006-02-08 | Cipla Ltd. | Pharmaceutical formulation comprising anti-obesity agent and acidulant |
| RS54573B1 (sr) * | 2003-10-14 | 2016-06-30 | F. Hoffmann-La Roche Ltd | Makrociklične karboksilne kiseline i acilsulfonamidi kao inhibitori replikacije hcv |
| EP1595873A1 (de) | 2004-05-13 | 2005-11-16 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG | Substituierte Cycloalkylderivate zur Behandlung von Atemswegerkrankungen |
| AU2007205114B2 (en) * | 2006-01-06 | 2012-11-08 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | Cycloalkylamines as monoamine reuptake inhibitors |
| JP2007254409A (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | イミダゾリジノン誘導体 |
| US8604244B2 (en) * | 2010-07-02 | 2013-12-10 | Reviva Pharmaceuticals, Inc. | Compositions, synthesis, and methods of using cycloalkylmethylamine derivatives |
| MX2009002781A (es) | 2006-09-15 | 2009-03-30 | Reviva Pharmaceuticals Inc | Sintesis, metodos de uso y composiciones de cicloalquilmetilaminas . |
| NZ585775A (en) | 2007-11-01 | 2011-12-22 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Novel pyrimidine derivatives |
| MX2011011178A (es) | 2009-04-21 | 2011-12-06 | Astellas Pharma Inc | Compuesto de diaciletilendiamina. |
-
2007
- 2007-09-17 MX MX2009002781A patent/MX2009002781A/es active IP Right Grant
- 2007-09-17 AU AU2007296074A patent/AU2007296074B2/en not_active Ceased
- 2007-09-17 WO PCT/US2007/078682 patent/WO2008034142A2/en not_active Ceased
- 2007-09-17 JP JP2009528524A patent/JP2010503709A/ja active Pending
- 2007-09-17 BR BRPI0716952-3A patent/BRPI0716952A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-09-17 CN CN2007800423555A patent/CN101626768B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-17 EP EP07842630.1A patent/EP2066329B1/en not_active Not-in-force
- 2007-09-17 CA CA2663254A patent/CA2663254C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-17 US US11/856,670 patent/US7989500B2/en active Active
- 2007-09-17 RU RU2009114171/04A patent/RU2462451C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-03-11 IL IL197528A patent/IL197528A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-04-01 ZA ZA200902255A patent/ZA200902255B/xx unknown
-
2011
- 2011-07-05 US US13/176,512 patent/US8372883B2/en active Active
- 2011-07-05 US US13/176,526 patent/US8445714B2/en active Active
- 2011-07-05 US US13/176,532 patent/US8338632B2/en active Active
-
2013
- 2013-04-19 US US13/866,905 patent/US8669285B2/en active Active
- 2013-11-22 JP JP2013241467A patent/JP5789651B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-03-10 US US14/203,364 patent/US9302981B2/en active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2642074C2 (ru) * | 2011-12-30 | 2018-01-24 | Ревива Фармасьютикалс, Инк. | Композиции, синтез и способы применения производных фенилциклоалкилметиламина |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL197528A0 (en) | 2009-12-24 |
| US20110263877A1 (en) | 2011-10-27 |
| EP2066329A4 (en) | 2012-01-04 |
| CN101626768A (zh) | 2010-01-13 |
| EP2066329B1 (en) | 2017-09-06 |
| US8338632B2 (en) | 2012-12-25 |
| WO2008034142A2 (en) | 2008-03-20 |
| IL197528A (en) | 2014-06-30 |
| CN101626768B (zh) | 2013-08-21 |
| AU2007296074A1 (en) | 2008-03-20 |
| JP2010503709A (ja) | 2010-02-04 |
| US20110263704A1 (en) | 2011-10-27 |
| US8372883B2 (en) | 2013-02-12 |
| CA2663254C (en) | 2016-04-19 |
| CA2663254A1 (en) | 2008-03-20 |
| WO2008034142A3 (en) | 2008-10-02 |
| BRPI0716952A2 (pt) | 2013-10-29 |
| AU2007296074B2 (en) | 2012-07-12 |
| JP2014058543A (ja) | 2014-04-03 |
| US7989500B2 (en) | 2011-08-02 |
| US20130231386A1 (en) | 2013-09-05 |
| US9302981B2 (en) | 2016-04-05 |
| ZA200902255B (en) | 2010-10-27 |
| RU2462451C2 (ru) | 2012-09-27 |
| EP2066329A2 (en) | 2009-06-10 |
| US20110263888A1 (en) | 2011-10-27 |
| US20080139663A1 (en) | 2008-06-12 |
| MX2009002781A (es) | 2009-03-30 |
| US8445714B2 (en) | 2013-05-21 |
| JP5789651B2 (ja) | 2015-10-07 |
| US20140194508A1 (en) | 2014-07-10 |
| US8669285B2 (en) | 2014-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009114171A (ru) | Способ получения, способы применения и композиции циклоалкилметиламинов | |
| MA30360B1 (fr) | Dérivés pyrimidiniques utilisés comme inhibiteurs de la pi3k | |
| RU2008145102A (ru) | Синтез ациламиноалкениленамидов, пригодных в качестве антагонистов вещества р | |
| RU2009126589A (ru) | Композиции, синтез и способы применения ингибиторов холинэстеразы на основе инданона | |
| JP2002534419A5 (ru) | ||
| WO2005105732A8 (en) | Substituted methyl aryl or heteroaryl amide compounds | |
| TW200736257A (en) | Aryl-isoxazol-4-yl-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives | |
| RU2007147341A (ru) | Новые производные 2-азетидинона в качестве ингибиторов всасывания холестерина для лечения гиперлипидемических состояний | |
| MXPA06003253A (es) | Derivados de acido acetico substituidos. | |
| NO20050470L (no) | Aminoalkoholderivater | |
| KR20160008191A (ko) | 신규한 (시아노-디메틸-메틸)-이속사졸 및 -[1,3,4]티아디아졸 | |
| RU2007147340A (ru) | Новые производные 2-азетидинона в качестве ингибиторов всасывания холестерина для лечения гиперлипидемических состояний | |
| WO2008153042A1 (ja) | 抗腫瘍剤 | |
| CA2461060A1 (en) | Method for preparing pyrimidinone compound and pharmaceutically acceptable salts thereof | |
| TW200726470A (en) | 6,7-unsaturated-7-carbamoylmorphinan derivatives | |
| NO20071253L (no) | Fremgangsmate for syntese av C-2, C-3 substituerte N-alkylerte indoler anvendbare som CPLA2-inhibitorer. | |
| WO2008136377A1 (ja) | 二環式複素環化合物 | |
| RU2010143586A (ru) | Новое производное тетрагидроизохинолина | |
| TW200626568A (en) | Malonamide derivatives | |
| TW200616634A (en) | Crystalline forms and process for preparing spiro-hydantoin compounds | |
| WO2004054990A3 (de) | Verfahren zur herstellung von alkoxycarbonylamino-triazinen | |
| NO20070972L (no) | Benzyloksyderivater som MAOB-inhibitorer | |
| EP1798216A4 (en) | INTERMEDIATE PRODUCT OF A 6-SUBSTITUTED 1-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF | |
| TW200637856A (en) | Process for producing thiazolidinedion compound and intermediate thereof | |
| WO2005007630A3 (en) | Aryl fused azapolycyclic compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170918 |