RU2009111599A - Новые аминопиридиновые производные с селективной ингибирующей активностью в отношении авроры а - Google Patents
Новые аминопиридиновые производные с селективной ингибирующей активностью в отношении авроры а Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009111599A RU2009111599A RU2009111599/04A RU2009111599A RU2009111599A RU 2009111599 A RU2009111599 A RU 2009111599A RU 2009111599/04 A RU2009111599/04 A RU 2009111599/04A RU 2009111599 A RU2009111599 A RU 2009111599A RU 2009111599 A RU2009111599 A RU 2009111599A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antitumor
- pharmaceutically acceptable
- substituted
- methyl
- ylamino
- Prior art date
Links
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 title 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 20
- -1 hydroxy, nitro, cyano, amino, carbamoyl Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 16
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims abstract 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 claims 27
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 13
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 11
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 9
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 7
- 108010050904 Interferons Proteins 0.000 claims 6
- 102000014150 Interferons Human genes 0.000 claims 6
- VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N camptothecin Chemical class C1=CC=C2C=C(CN3C4=CC5=C(C3=O)COC(=O)[C@]5(O)CC)C4=NC2=C1 VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 5
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 4
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 4
- 230000000340 anti-metabolite Effects 0.000 claims 4
- 229940100197 antimetabolite Drugs 0.000 claims 4
- 239000002256 antimetabolite Substances 0.000 claims 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 4
- ZDZOTLJHXYCWBA-VCVYQWHSSA-N N-debenzoyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-10-deacetyltaxol Chemical compound O([C@H]1[C@H]2[C@@](C([C@H](O)C3=C(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C=4C=CC=CC=4)C[C@]1(O)C3(C)C)=O)(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@]12OC(=O)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZDZOTLJHXYCWBA-VCVYQWHSSA-N 0.000 claims 3
- 229930012538 Paclitaxel Natural products 0.000 claims 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 3
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 3
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229960003668 docetaxel Drugs 0.000 claims 3
- 239000000367 immunologic factor Substances 0.000 claims 3
- 229940079322 interferon Drugs 0.000 claims 3
- 229940047124 interferons Drugs 0.000 claims 3
- 229960001592 paclitaxel Drugs 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N taxol Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@@H](C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N 0.000 claims 3
- UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N Cytarabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N 0.000 claims 2
- AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N Doxorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 2
- NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N Mytomycin Chemical compound C1N2C(C(C(C)=C(N)C3=O)=O)=C3[C@@H](COC(N)=O)[C@@]2(OC)[C@@H]2[C@H]1N2 NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N 0.000 claims 2
- RJURFGZVJUQBHK-UHFFFAOYSA-N actinomycin D Natural products CC1OC(=O)C(C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)C2CCCN2C(=O)C(C(C)C)NC(=O)C1NC(=O)C1=C(N)C(=O)C(C)=C2OC(C(C)=CC=C3C(=O)NC4C(=O)NC(C(N5CCCC5C(=O)N(C)CC(=O)N(C)C(C(C)C)C(=O)OC4C)=O)C(C)C)=C3N=C21 RJURFGZVJUQBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- PNZXMIKHJXIPEK-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCCC1 PNZXMIKHJXIPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 229960000684 cytarabine Drugs 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940121358 tyrosine kinase inhibitor Drugs 0.000 claims 2
- 239000005483 tyrosine kinase inhibitor Substances 0.000 claims 2
- FPVKHBSQESCIEP-UHFFFAOYSA-N (8S)-3-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol Natural products C1C(O)C(CO)OC1N1C(NC=NCC2O)=C2N=C1 FPVKHBSQESCIEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDKXTQMXEQVLRF-ZHACJKMWSA-N (E)-dacarbazine Chemical compound CN(C)\N=N\c1[nH]cnc1C(N)=O FDKXTQMXEQVLRF-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims 1
- LKJPYSCBVHEWIU-KRWDZBQOSA-N (R)-bicalutamide Chemical compound C([C@@](O)(C)C(=O)NC=1C=C(C(C#N)=CC=1)C(F)(F)F)S(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LKJPYSCBVHEWIU-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- 102100025573 1-alkyl-2-acetylglycerophosphocholine esterase Human genes 0.000 claims 1
- NDMPLJNOPCLANR-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxy-15-(4-hydroxy-18-methoxycarbonyl-5,18-seco-ibogamin-18-yl)-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydro-aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester Natural products C1C(CC)(O)CC(CC2(C(=O)OC)C=3C(=CC4=C(C56C(C(C(O)C7(CC)C=CCN(C67)CC5)(O)C(=O)OC)N4C)C=3)OC)CN1CCC1=C2NC2=CC=CC=C12 NDMPLJNOPCLANR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N 4'-epidoxorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N 0.000 claims 1
- STQGQHZAVUOBTE-UHFFFAOYSA-N 7-Cyan-hept-2t-en-4,6-diinsaeure Natural products C1=2C(O)=C3C(=O)C=4C(OC)=CC=CC=4C(=O)C3=C(O)C=2CC(O)(C(C)=O)CC1OC1CC(N)C(O)C(C)O1 STQGQHZAVUOBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKGPJODWTZCHGF-UHFFFAOYSA-N 9-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical compound OC1C(O)C(CO)OC1N1C(NC=NC2=S)=C2N=C1 NKGPJODWTZCHGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFYIZQONLCFLEV-DAELLWKTSA-N Aromasine Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC(=C)C2=C1 BFYIZQONLCFLEV-DAELLWKTSA-N 0.000 claims 1
- 108010024976 Asparaginase Proteins 0.000 claims 1
- MLDQJTXFUGDVEO-UHFFFAOYSA-N BAY-43-9006 Chemical compound C1=NC(C(=O)NC)=CC(OC=2C=CC(NC(=O)NC=3C=C(C(Cl)=CC=3)C(F)(F)F)=CC=2)=C1 MLDQJTXFUGDVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGGGPCQERPFHOB-MCIONIFRSA-N Bestatin Chemical compound CC(C)C[C@H](C(O)=O)NC(=O)[C@@H](O)[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 VGGGPCQERPFHOB-MCIONIFRSA-N 0.000 claims 1
- 108010006654 Bleomycin Proteins 0.000 claims 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 claims 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLWPJMFMVPTNCC-UHFFFAOYSA-N Camptothecin Natural products CCC1(O)C(=O)OCC2=C1C=C3C4Nc5ccccc5C=C4CN3C2=O KLWPJMFMVPTNCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAGWJHPBXLXJQN-UORFTKCHSA-N Capecitabine Chemical compound C1=C(F)C(NC(=O)OCCCCC)=NC(=O)N1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O1 GAGWJHPBXLXJQN-UORFTKCHSA-N 0.000 claims 1
- GAGWJHPBXLXJQN-UHFFFAOYSA-N Capecitabine Natural products C1=C(F)C(NC(=O)OCCCCC)=NC(=O)N1C1C(O)C(O)C(C)O1 GAGWJHPBXLXJQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N Carmustine Chemical compound ClCCNC(=O)N(N=O)CCCl DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N Cyclophosphamide Chemical compound ClCCN(CCCl)P1(=O)NCCCO1 CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010092160 Dactinomycin Proteins 0.000 claims 1
- 108010019673 Darbepoetin alfa Proteins 0.000 claims 1
- ZBNZXTGUTAYRHI-UHFFFAOYSA-N Dasatinib Chemical compound C=1C(N2CCN(CCO)CC2)=NC(C)=NC=1NC(S1)=NC=C1C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1Cl ZBNZXTGUTAYRHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SAMRUMKYXPVKPA-VFKOLLTISA-N Enocitabine Chemical compound O=C1N=C(NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C=CN1[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SAMRUMKYXPVKPA-VFKOLLTISA-N 0.000 claims 1
- HTIJFSOGRVMCQR-UHFFFAOYSA-N Epirubicin Natural products COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4CC(O)(CC(OC5CC(N)C(=O)C(C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO HTIJFSOGRVMCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N Fluorouracil Chemical compound FC1=CNC(=O)NC1=O GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLCLNMBMMGCOAS-URPVMXJPSA-N Goserelin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@H](COC(C)(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)NNC(N)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC=1NC=NC=1)NC(=O)[C@H]1NC(=O)CC1)C1=CC=C(O)C=C1 BLCLNMBMMGCOAS-URPVMXJPSA-N 0.000 claims 1
- 108010069236 Goserelin Proteins 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N Hydroxyurea Chemical compound NC(=O)NO VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDXDZDZNSLXDNA-TZNDIEGXSA-N Idarubicin Chemical compound C1[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1C2=C(O)C(C(=O)C3=CC=CC=C3C3=O)=C3C(O)=C2C[C@@](O)(C(C)=O)C1 XDXDZDZNSLXDNA-TZNDIEGXSA-N 0.000 claims 1
- XDXDZDZNSLXDNA-UHFFFAOYSA-N Idarubicin Natural products C1C(N)C(O)C(C)OC1OC1C2=C(O)C(C(=O)C3=CC=CC=C3C3=O)=C3C(O)=C2CC(O)(C(C)=O)C1 XDXDZDZNSLXDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100040018 Interferon alpha-2 Human genes 0.000 claims 1
- 108010047761 Interferon-alpha Proteins 0.000 claims 1
- 102000006992 Interferon-alpha Human genes 0.000 claims 1
- 108010079944 Interferon-alpha2b Proteins 0.000 claims 1
- FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N L-methotrexate Chemical compound C=1N=C2N=C(N)N=C(N)C2=NC=1CN(C)C1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- 239000005517 L01XE01 - Imatinib Substances 0.000 claims 1
- 239000005411 L01XE02 - Gefitinib Substances 0.000 claims 1
- 239000002147 L01XE04 - Sunitinib Substances 0.000 claims 1
- 239000005511 L01XE05 - Sorafenib Substances 0.000 claims 1
- 239000002067 L01XE06 - Dasatinib Substances 0.000 claims 1
- 229920001491 Lentinan Polymers 0.000 claims 1
- VFKZTMPDYBFSTM-KVTDHHQDSA-N Mitobronitol Chemical compound BrC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CBr VFKZTMPDYBFSTM-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 108010057150 Peplomycin Proteins 0.000 claims 1
- AHHFEZNOXOZZQA-ZEBDFXRSSA-N Ranimustine Chemical compound CO[C@H]1O[C@H](CNC(=O)N(CCCl)N=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AHHFEZNOXOZZQA-ZEBDFXRSSA-N 0.000 claims 1
- 229940124639 Selective inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N Temozolomide Chemical compound O=C1N(C)N=NC2=C(C(N)=O)N=CN21 BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOCVUCIESVLUNU-UHFFFAOYSA-N Thiotepa Chemical compound C1CN1P(N1CC1)(=S)N1CC1 FOCVUCIESVLUNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXLYSJRDGCGARV-WWYNWVTFSA-N Vinblastine Natural products O=C(O[C@H]1[C@](O)(C(=O)OC)[C@@H]2N(C)c3c(cc(c(OC)c3)[C@]3(C(=O)OC)c4[nH]c5c(c4CCN4C[C@](O)(CC)C[C@H](C3)C4)cccc5)[C@@]32[C@H]2[C@@]1(CC)C=CCN2CC3)C JXLYSJRDGCGARV-WWYNWVTFSA-N 0.000 claims 1
- USZYSDMBJDPRIF-SVEJIMAYSA-N aclacinomycin A Chemical compound O([C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O[C@H]1C)O[C@H]1[C@H](C[C@@H](O[C@H]1C)O[C@H]1C[C@]([C@@H](C2=CC=3C(=O)C4=CC=CC(O)=C4C(=O)C=3C(O)=C21)C(=O)OC)(O)CC)N(C)C)[C@H]1CCC(=O)[C@H](C)O1 USZYSDMBJDPRIF-SVEJIMAYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004176 aclarubicin Drugs 0.000 claims 1
- RJURFGZVJUQBHK-IIXSONLDSA-N actinomycin D Chemical compound C[C@H]1OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[C@@H]2CCCN2C(=O)[C@@H](C(C)C)NC(=O)[C@H]1NC(=O)C1=C(N)C(=O)C(C)=C2OC(C(C)=CC=C3C(=O)N[C@@H]4C(=O)N[C@@H](C(N5CCC[C@H]5C(=O)N(C)CC(=O)N(C)[C@@H](C(C)C)C(=O)O[C@@H]4C)=O)C(C)C)=C3N=C21 RJURFGZVJUQBHK-IIXSONLDSA-N 0.000 claims 1
- 229960002459 alefacept Drugs 0.000 claims 1
- 229960000548 alemtuzumab Drugs 0.000 claims 1
- SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N all-trans-retinoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N 0.000 claims 1
- 229960002932 anastrozole Drugs 0.000 claims 1
- YBBLVLTVTVSKRW-UHFFFAOYSA-N anastrozole Chemical compound N#CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C#N)C)=CC(CN2N=CN=C2)=C1 YBBLVLTVTVSKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940091658 arsenic Drugs 0.000 claims 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLNFSAOEKUDMFA-UHFFFAOYSA-N azanide;2-hydroxyacetic acid;platinum(2+) Chemical compound [NH2-].[NH2-].[Pt+2].OCC(O)=O KLNFSAOEKUDMFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSRXQHXAPYXROS-UHFFFAOYSA-N azanide;cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid;platinum(2+) Chemical compound [NH2-].[NH2-].[Pt+2].OC(=O)C1(C(O)=O)CCC1 VSRXQHXAPYXROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000397 bevacizumab Drugs 0.000 claims 1
- 229960000997 bicalutamide Drugs 0.000 claims 1
- 229960001561 bleomycin Drugs 0.000 claims 1
- OYVAGSVQBOHSSS-UAPAGMARSA-O bleomycin A2 Chemical compound N([C@H](C(=O)N[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@H](O)C)C(=O)NCCC=1SC=C(N=1)C=1SC=C(N=1)C(=O)NCCC[S+](C)C)[C@@H](O[C@H]1[C@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)O[C@@H]1[C@H]([C@@H](OC(N)=O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)C=1N=CNC=1)C(=O)C1=NC([C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)=NC(N)=C1C OYVAGSVQBOHSSS-UAPAGMARSA-O 0.000 claims 1
- GXJABQQUPOEUTA-RDJZCZTQSA-N bortezomib Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)B(O)O)NC(=O)C=1N=CC=NC=1)C1=CC=CC=C1 GXJABQQUPOEUTA-RDJZCZTQSA-N 0.000 claims 1
- 229960001467 bortezomib Drugs 0.000 claims 1
- 229960002092 busulfan Drugs 0.000 claims 1
- 229940127093 camptothecin Drugs 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 229960004117 capecitabine Drugs 0.000 claims 1
- 229960004562 carboplatin Drugs 0.000 claims 1
- 229960005243 carmustine Drugs 0.000 claims 1
- 229960005395 cetuximab Drugs 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229960004316 cisplatin Drugs 0.000 claims 1
- DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L cisplatin Chemical compound N[Pt](N)(Cl)Cl DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229960004397 cyclophosphamide Drugs 0.000 claims 1
- 229960003901 dacarbazine Drugs 0.000 claims 1
- 229960000640 dactinomycin Drugs 0.000 claims 1
- 229960005029 darbepoetin alfa Drugs 0.000 claims 1
- 229960002448 dasatinib Drugs 0.000 claims 1
- 229960000975 daunorubicin Drugs 0.000 claims 1
- STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N daunorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(C)=O)[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1 STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N 0.000 claims 1
- VSJKWCGYPAHWDS-UHFFFAOYSA-N dl-camptothecin Natural products C1=CC=C2C=C(CN3C4=CC5=C(C3=O)COC(=O)C5(O)CC)C4=NC2=C1 VSJKWCGYPAHWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004679 doxorubicin Drugs 0.000 claims 1
- 229950011487 enocitabine Drugs 0.000 claims 1
- 229960001904 epirubicin Drugs 0.000 claims 1
- VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N etoposide Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2C3=CC=4OCOC=4C=C3[C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]4O[C@H](C)OC[C@H]4O3)O)[C@@H]3[C@@H]2C(OC3)=O)=C1 VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N 0.000 claims 1
- 229960005420 etoposide Drugs 0.000 claims 1
- 229960000255 exemestane Drugs 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 229960002949 fluorouracil Drugs 0.000 claims 1
- 229960002584 gefitinib Drugs 0.000 claims 1
- XGALLCVXEZPNRQ-UHFFFAOYSA-N gefitinib Chemical compound C=12C=C(OCCCN3CCOCC3)C(OC)=CC2=NC=NC=1NC1=CC=C(F)C(Cl)=C1 XGALLCVXEZPNRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005277 gemcitabine Drugs 0.000 claims 1
- SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N gemcitabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1C(F)(F)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N 0.000 claims 1
- 229960002913 goserelin Drugs 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229960001330 hydroxycarbamide Drugs 0.000 claims 1
- 229960000908 idarubicin Drugs 0.000 claims 1
- 229960001101 ifosfamide Drugs 0.000 claims 1
- HOMGKSMUEGBAAB-UHFFFAOYSA-N ifosfamide Chemical compound ClCCNP1(=O)OCCCN1CCCl HOMGKSMUEGBAAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002411 imatinib Drugs 0.000 claims 1
- KTUFNOKKBVMGRW-UHFFFAOYSA-N imatinib Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(NC=3N=C(C=CN=3)C=3C=NC=CC=3)C(C)=CC=2)C=C1 KTUFNOKKBVMGRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940095009 interferon gamma-1a Drugs 0.000 claims 1
- 229960004768 irinotecan Drugs 0.000 claims 1
- UWKQSNNFCGGAFS-XIFFEERXSA-N irinotecan Chemical compound C1=C2C(CC)=C3CN(C(C4=C([C@@](C(=O)OC4)(O)CC)C=4)=O)C=4C3=NC2=CC=C1OC(=O)N(CC1)CCC1N1CCCCC1 UWKQSNNFCGGAFS-XIFFEERXSA-N 0.000 claims 1
- 229940115286 lentinan Drugs 0.000 claims 1
- 229960001924 melphalan Drugs 0.000 claims 1
- SGDBTWWWUNNDEQ-LBPRGKRZSA-N melphalan Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(N(CCCl)CCCl)C=C1 SGDBTWWWUNNDEQ-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- GLVAUDGFNGKCSF-UHFFFAOYSA-N mercaptopurine Chemical compound S=C1NC=NC2=C1NC=N2 GLVAUDGFNGKCSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001428 mercaptopurine Drugs 0.000 claims 1
- 229960000485 methotrexate Drugs 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229960005485 mitobronitol Drugs 0.000 claims 1
- 229960004857 mitomycin Drugs 0.000 claims 1
- 229960001156 mitoxantrone Drugs 0.000 claims 1
- KKZJGLLVHKMTCM-UHFFFAOYSA-N mitoxantrone Chemical compound O=C1C2=C(O)C=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C(NCCNCCO)=CC=C2NCCNCCO KKZJGLLVHKMTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950007221 nedaplatin Drugs 0.000 claims 1
- QZGIWPZCWHMVQL-UIYAJPBUSA-N neocarzinostatin chromophore Chemical compound O1[C@H](C)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC)[C@H]1O[C@@H]1C/2=C/C#C[C@H]3O[C@@]3([C@@H]3OC(=O)OC3)C#CC\2=C[C@H]1OC(=O)C1=C(O)C=CC2=C(C)C=C(OC)C=C12 QZGIWPZCWHMVQL-UIYAJPBUSA-N 0.000 claims 1
- 229960001420 nimustine Drugs 0.000 claims 1
- VFEDRRNHLBGPNN-UHFFFAOYSA-N nimustine Chemical compound CC1=NC=C(CNC(=O)N(CCCl)N=O)C(N)=N1 VFEDRRNHLBGPNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940127084 other anti-cancer agent Drugs 0.000 claims 1
- 229960001756 oxaliplatin Drugs 0.000 claims 1
- DWAFYCQODLXJNR-BNTLRKBRSA-L oxaliplatin Chemical compound O1C(=O)C(=O)O[Pt]11N[C@@H]2CCCC[C@H]2N1 DWAFYCQODLXJNR-BNTLRKBRSA-L 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 229960002340 pentostatin Drugs 0.000 claims 1
- FPVKHBSQESCIEP-JQCXWYLXSA-N pentostatin Chemical compound C1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(N=CNC[C@H]2O)=C2N=C1 FPVKHBSQESCIEP-JQCXWYLXSA-N 0.000 claims 1
- 229950003180 peplomycin Drugs 0.000 claims 1
- QIMGFXOHTOXMQP-GFAGFCTOSA-N peplomycin Chemical compound N([C@H](C(=O)N[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@H](O)C)C(=O)NCCC=1SC=C(N=1)C=1SC=C(N=1)C(=O)NCCCN[C@@H](C)C=1C=CC=CC=1)[C@@H](O[C@H]1[C@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)O[C@@H]1[C@H]([C@@H](OC(N)=O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)C=1NC=NC=1)C(=O)C1=NC([C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)=NC(N)=C1C QIMGFXOHTOXMQP-GFAGFCTOSA-N 0.000 claims 1
- 229960000624 procarbazine Drugs 0.000 claims 1
- CPTBDICYNRMXFX-UHFFFAOYSA-N procarbazine Chemical compound CNNCC1=CC=C(C(=O)NC(C)C)C=C1 CPTBDICYNRMXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002185 ranimustine Drugs 0.000 claims 1
- ZAHRKKWIAAJSAO-UHFFFAOYSA-N rapamycin Natural products COCC(O)C(=C/C(C)C(=O)CC(OC(=O)C1CCCCN1C(=O)C(=O)C2(O)OC(CC(OC)C(=CC=CC=CC(C)CC(C)C(=O)C)C)CCC2C)C(C)CC3CCC(O)C(C3)OC)C ZAHRKKWIAAJSAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004044 response Effects 0.000 claims 1
- 229960004641 rituximab Drugs 0.000 claims 1
- 229960002930 sirolimus Drugs 0.000 claims 1
- QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N sirolimus Chemical compound C1C[C@@H](O)[C@H](OC)C[C@@H]1C[C@@H](C)[C@H]1OC(=O)[C@@H]2CCCCN2C(=O)C(=O)[C@](O)(O2)[C@H](C)CC[C@H]2C[C@H](OC)/C(C)=C/C=C/C=C/[C@@H](C)C[C@@H](C)C(=O)[C@H](OC)[C@H](O)/C(C)=C/[C@@H](C)C(=O)C1 QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N 0.000 claims 1
- 229960003787 sorafenib Drugs 0.000 claims 1
- 229960001796 sunitinib Drugs 0.000 claims 1
- WINHZLLDWRZWRT-ATVHPVEESA-N sunitinib Chemical compound CCN(CC)CCNC(=O)C1=C(C)NC(\C=C/2C3=CC(F)=CC=C3NC\2=O)=C1C WINHZLLDWRZWRT-ATVHPVEESA-N 0.000 claims 1
- 229960001674 tegafur Drugs 0.000 claims 1
- WFWLQNSHRPWKFK-ZCFIWIBFSA-N tegafur Chemical compound O=C1NC(=O)C(F)=CN1[C@@H]1OCCC1 WFWLQNSHRPWKFK-ZCFIWIBFSA-N 0.000 claims 1
- 229960004964 temozolomide Drugs 0.000 claims 1
- 229960001196 thiotepa Drugs 0.000 claims 1
- 229960000303 topotecan Drugs 0.000 claims 1
- UCFGDBYHRUNTLO-QHCPKHFHSA-N topotecan Chemical compound C1=C(O)C(CN(C)C)=C2C=C(CN3C4=CC5=C(C3=O)COC(=O)[C@]5(O)CC)C4=NC2=C1 UCFGDBYHRUNTLO-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- 229960000575 trastuzumab Drugs 0.000 claims 1
- 229960001727 tretinoin Drugs 0.000 claims 1
- 229950009811 ubenimex Drugs 0.000 claims 1
- 229960000653 valrubicin Drugs 0.000 claims 1
- ZOCKGBMQLCSHFP-KQRAQHLDSA-N valrubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@](CC2=C(O)C=3C(=O)C4=CC=CC(OC)=C4C(=O)C=3C(O)=C21)(O)C(=O)COC(=O)CCCC)[C@H]1C[C@H](NC(=O)C(F)(F)F)[C@H](O)[C@H](C)O1 ZOCKGBMQLCSHFP-KQRAQHLDSA-N 0.000 claims 1
- 229960003048 vinblastine Drugs 0.000 claims 1
- JXLYSJRDGCGARV-XQKSVPLYSA-N vincaleukoblastine Chemical compound C([C@@H](C[C@]1(C(=O)OC)C=2C(=CC3=C([C@]45[C@H]([C@@]([C@H](OC(C)=O)[C@]6(CC)C=CCN([C@H]56)CC4)(O)C(=O)OC)N3C)C=2)OC)C[C@@](C2)(O)CC)N2CCC2=C1NC1=CC=CC=C21 JXLYSJRDGCGARV-XQKSVPLYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004528 vincristine Drugs 0.000 claims 1
- OGWKCGZFUXNPDA-XQKSVPLYSA-N vincristine Chemical compound C([N@]1C[C@@H](C[C@]2(C(=O)OC)C=3C(=CC4=C([C@]56[C@H]([C@@]([C@H](OC(C)=O)[C@]7(CC)C=CCN([C@H]67)CC5)(O)C(=O)OC)N4C=O)C=3)OC)C[C@@](C1)(O)CC)CC1=C2NC2=CC=CC=C12 OGWKCGZFUXNPDA-XQKSVPLYSA-N 0.000 claims 1
- OGWKCGZFUXNPDA-UHFFFAOYSA-N vincristine Natural products C1C(CC)(O)CC(CC2(C(=O)OC)C=3C(=CC4=C(C56C(C(C(OC(C)=O)C7(CC)C=CCN(C67)CC5)(O)C(=O)OC)N4C=O)C=3)OC)CN1CCC1=C2NC2=CC=CC=C12 OGWKCGZFUXNPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004355 vindesine Drugs 0.000 claims 1
- UGGWPQSBPIFKDZ-KOTLKJBCSA-N vindesine Chemical compound C([C@@H](C[C@]1(C(=O)OC)C=2C(=CC3=C([C@]45[C@H]([C@@]([C@H](O)[C@]6(CC)C=CCN([C@H]56)CC4)(O)C(N)=O)N3C)C=2)OC)C[C@@](C2)(O)CC)N2CCC2=C1N=C1[C]2C=CC=C1 UGGWPQSBPIFKDZ-KOTLKJBCSA-N 0.000 claims 1
- 229960002066 vinorelbine Drugs 0.000 claims 1
- GBABOYUKABKIAF-GHYRFKGUSA-N vinorelbine Chemical compound C1N(CC=2C3=CC=CC=C3NC=22)CC(CC)=C[C@H]1C[C@]2(C(=O)OC)C1=CC([C@]23[C@H]([C@]([C@H](OC(C)=O)[C@]4(CC)C=CCN([C@H]34)CC2)(O)C(=O)OC)N2C)=C2C=C1OC GBABOYUKABKIAF-GHYRFKGUSA-N 0.000 claims 1
- 229950009268 zinostatin Drugs 0.000 claims 1
- 229950009233 zinostatin stimalamer Drugs 0.000 claims 1
- FYQZGCBXYVWXSP-STTFAQHVSA-N zinostatin stimalamer Chemical compound O1[C@H](C)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC)[C@H]1OC1C/2=C/C#C[C@H]3O[C@@]3([C@H]3OC(=O)OC3)C#CC\2=C[C@H]1OC(=O)C1=C(C)C=CC2=C(C)C=C(OC)C=C12 FYQZGCBXYVWXSP-STTFAQHVSA-N 0.000 claims 1
- 0 Cc1nnc(*)[o]1 Chemical compound Cc1nnc(*)[o]1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/20—Nitrogen atoms
- C07D241/22—Benzenesulfonamido pyrazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/20—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулы 1: ! ! где R1 представляет собой атом водорода, F, CN, COORa1, CONRa2Ra2', NRa3CORa3', CONRa4ORa4', NRa5CONRa5'Ra5'', NRa6COORa6', SO2NRa7Ra7', NRa8SO2Ra8', CORa9, SO2Ra10, NO2, ORa11 или NRa12Ra12', ! где каждый из Ra1, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6 и Ra8 независимо представляет собой атом водорода или низший алкил; ! каждый из Ra2, Ra2', Ra5', Ra5'', Ra7, Ra7', Ra12 и Ra12' независимо представляет собой атом водорода или низший алкил, который может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из <группы-заместителя L1>, где <группа-заместитель L1> представляет собой атом галогена, гидрокси, нитро, циано, амино, карбамоил, аминосульфонил, имино, низшую алкиламиногруппу, ди(низший)алкиламиногруппу, низший алкилсульфонил, низшую алкилсульфониламиногруппу, низший алкокси, низший алкоксикарбонил, низшую алкоксикарбониламиногруппу, низший алканоил, низший алканоилокси, низший алкилтио и карбоксил; однако при условии, что каждые из Ra2 и Ra2'; Ra5' и Ra5''; Ra7 и Ra7'; Ra12 И Ra12' независимо, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-членную или 6-членную ароматическую или алифатическую гетероциклическая группу, которая может быть замещена одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из <группы-заместителя L2>, где <группа-заместитель L2> представляет собой атом галогена, гидрокси, амино и гидроксиметил; ! каждый из Ra3', Ra4', Ra6', Ra8', Ra9, Ra10 и Ra11 независимо представляет собой атом водорода или низший алкил, который может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из <группы-заместителя L1>; или ! R1 представляет собой низший алкил, который может быть замещен одним или несколькими одинаковым�
Claims (20)
1. Соединение общей формулы 1:
где R1 представляет собой атом водорода, F, CN, COORa1, CONRa2Ra2', NRa3CORa3', CONRa4ORa4', NRa5CONRa5'Ra5'', NRa6COORa6', SO2NRa7Ra7', NRa8SO2Ra8', CORa9, SO2Ra10, NO2, ORa11 или NRa12Ra12',
где каждый из Ra1, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6 и Ra8 независимо представляет собой атом водорода или низший алкил;
каждый из Ra2, Ra2', Ra5', Ra5'', Ra7, Ra7', Ra12 и Ra12' независимо представляет собой атом водорода или низший алкил, который может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из <группы-заместителя L1>, где <группа-заместитель L1> представляет собой атом галогена, гидрокси, нитро, циано, амино, карбамоил, аминосульфонил, имино, низшую алкиламиногруппу, ди(низший)алкиламиногруппу, низший алкилсульфонил, низшую алкилсульфониламиногруппу, низший алкокси, низший алкоксикарбонил, низшую алкоксикарбониламиногруппу, низший алканоил, низший алканоилокси, низший алкилтио и карбоксил; однако при условии, что каждые из Ra2 и Ra2'; Ra5' и Ra5''; Ra7 и Ra7'; Ra12 И Ra12' независимо, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-членную или 6-членную ароматическую или алифатическую гетероциклическая группу, которая может быть замещена одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из <группы-заместителя L2>, где <группа-заместитель L2> представляет собой атом галогена, гидрокси, амино и гидроксиметил;
каждый из Ra3', Ra4', Ra6', Ra8', Ra9, Ra10 и Ra11 независимо представляет собой атом водорода или низший алкил, который может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из <группы-заместителя L1>; или
R1 представляет собой низший алкил, который может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из <группы-заместителя М>, где <группа-заместитель М> представляет собой атом галогена, гидрокси, нитро, циано, амино, карбамоил, аминосульфонил, имино, низшую алкиламиногруппу, ди(низший)алкиламиногруппу, низший алкилсульфонил, низшую алкилсульфониламиногруппу, низший алкокси, низший алкоксикарбонил, низшую алкоксикарбониламиногруппу, низший алканоил, низший алканоилокси, низший алкилтио и карбоксил; или
R1 представляет собой гетероциклическую группу, выбранную из следующих групп, где Y1 и Y2 являются одинаковыми или разными, и каждый из них представляет собой атом водорода или низший алкил, который может быть замещен:
R2 представляет собой О, S, SO, SO2, NH, NRb или CRc1Rc2, где Rb представляет собой низший алкил, который может быть замещен, и Rc1 и Rc2, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода или низший алкил;
R3 представляет собой фенил, который может быть замещен;
Х2 представляет собой СН, СХ2а или N,
где Х2а представляет собой низший алкил; или
Х2а представляет собой заместитель, выбранный из <группы-заместителя A1>, или низший алкил, который замещен одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из <группы-заместителя A1>, где <группа-заместитель A1> представляет собой атом галогена; циано; гидрокси; низшую алкиламиногруппу; ди(низший)алкиламиногруппу; низший алкокси, который может быть замещен одной или несколькими гидроксигруппами; низший алкилтио; и низший алкилсульфонил; или
Х2а представляет собой COORx1, CONRx2Rx3, NHCORx1, NHCONRx2Rx3, NHSO2NRx2Rx3, NRx4Rx5 или CH2NRx4Rx5,
где Rx1 представляет собой атом водорода или низший алкил, который может быть замещен;
каждый из Rx2 и Rx3 которые могут быть одинаковыми или разными, представляет собой атом водорода, низший алкил, который может быть замещен, или циклоалкил, который может быть замещен;
или альтернативно Rx2 и Rx3 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членную алифатическую гетероциклическую группу, которая содержит, по меньшей мере, один атом, выбранный из N, О и S, и которая может быть замещена; и
Rx4 и Rx5, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода, низший алкил, который может быть замещен, или циклоалкил, который может быть замещен; или
Х2а представляет собой 5- или 6-членную алифатическую гетероциклическую группу, которая содержит, по меньшей мере, один атом, выбранный из N, О и S, и которая может быть замещена, в которой два атома водорода, которые присоединены к одному и тому же атому углерода алифатической гетероциклической группы, могут быть замещены оксогруппой, а соседние два атома углерода, составляющие алифатическое гетероциклическое кольцо, могут образовывать двойную связь; или низший алкил, который замещен алифатической гетероциклической группой; или
X2a представляет собой 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, которая содержит, по меньшей мере, один атом, выбранный из N, О и S, и которая может быть замещена;
или низший алкил, который замещен ароматической гетероциклической группой;
W представляет собой следующий остаток:
где W1 представляет собой СН, N, NH, О или S;
W2 представляет собой СН, CW2a, N, NW2b, О или S, где каждый W2a и W2b независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, циано, низший алкил, содержащий от одного до двух атомов углерода, циклоалкил, содержащий от трех до пяти атомов углерода, или низший алкил, содержащий от одного до двух атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена;
W3 представляет собой С или N; и,
по меньшей мере, один из W1, W2 и W3 представляет собой атом углерода; однако два из W1, W2 и W3 одновременно не могут представлять собой О и S,
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир, где W выбран из:
3. Соединение по п.2 или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир, где R3 представляет собой фенил, 2-е и 3-е положения которого замещены двумя одинаковыми или разными заместителями, выбранными из F, Cl, CF3 и CN.
4. Соединение по п.3 или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир, где <группа-заместитель L1> представляет собой атом галогена, гидрокси, амино, карбамоил, низшую алкиламиногруппу, ди(низший)алкиламиногруппу и низший алкокси; и <группа-заместитель М> представляет собой гидрокси, карбамоил, аминосульфонил, низшую алкилсульфониламиногруппу и карбоксил.
5. Соединение по п.4 или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир, где Х2 представляет собой СН или N.
6. Соединение по п.5 или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир, где R1 представляет собой ОН, СООН или CONRa2Ra2', где Ra2 И Ra2' являются одинаковыми или разными, и каждый из них представляет собой атом водорода или низший алкил, содержащий от одного до трех атомов углерода; или R1 выбран из следующего:
и R2 представляет собой О, S, SO или SO2.
7. Соединение по п.6 или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир, где W выбран из:
где W2a представляет собой атом водорода, атом галогена, циано или метил, который может быть замещен одним-тремя атомами фтора.
8. Соединение по п.7 или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир, где W представляет собой любой из следующих остатков:
9. Соединение, которое представляет собой:
(a) транс-4-(3-хлор-2-фторфенокси)-1-((6-(1,3-тиазол-2-иламино)пиридин-2-ил)метил)циклогексанкарбоновую кислоту;
(b) транс-4-(2-фтор-3-(трифторметил)фенокси)-1-((6-(1,3-тиазол-2-иламино)пиридин-2-ил)метил)циклогексанкарбоновую кислоту;
(c) транс-4-(2,3-дихлорфенокси)-1-((6-(1,3-тиазол-2-иламино)пиридин-2-ил)метил)циклогексанкарбоновую кислоту;
(d) транс-4-(2-фтор-3-(трифторметил)фенокси)-1-((6-(1Н-пиразол-3-иламино)пиридин-2-ил)метил)циклогексанкарбоновую кислоту;
(e) транс-4-(3-хлор-2-фторфенокси)-1-((6-(1H-пиразол-3-иламино)пиразин-2-ил)метил)циклогексанкарбоксамид;
(f) 5-(транс-4-(2-фтор-3-(трифторметил)фенокси)-1-((6-(1Н-пиразол-3-иламино)пиридин-2-ил)метил)циклогексил)-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
(g) 5-(транс-4-(3-хлор-2-фторфенокси)-1-((6-(1H-пиразол-3-иламино)пиридин-2-ил)метил)циклогексил)-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
(h) 5-(транс-4-(3-хлор-2-фторфенокси)-1-((6-(1H-пиразол-3-иламино)пиразин-2-ил)метил)циклогексил)-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он; или
(i) 5-(транс-4-((2,3-дихлорфенил)сульфонил)-1-((6-(1Н-пиразол-3-иламино)пиридин-2-ил)метил)циклогексил)-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
или его фармацевтически приемлемую соль или сложный эфир.
10. Соединение, представляющее собой
транс-4-(3-хлор-2-фторфенокси)-1-((6-(1,3-тиазол-2-иламино)пиридин-2-ил)метил)циклогексанкарбоновую кислоту,
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир.
11. Соединение, представляющее собой
5-(транс-4-(3-хлор-2-фторфенокси)-1-((6-(1H-пиразол-3-иламино)пиридин-2-ил)метил)циклогексил)-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он,
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем, по меньшей мере, одно соединение по п.1 в качестве активного ингредиента.
13. Селективный ингибитор Авроры А, содержащий вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем, по меньшей мере, одно соединение по п.1 в качестве активного ингредиента.
14. Противоопухолевое средство, содержащее вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем, по меньшей мере, одно соединение по п.1 в качестве активного ингредиента.
15. Комбинированный препарат для одновременного, отдельного или последовательного введения при лечении рака, содержащий два отдельных препарата:
препарат, содержащий вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем соединение по п.1; и
препарат, содержащий вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем одно противоопухолевое средство, выбранное из группы, состоящей из противоопухолевых алкилирующих средств, противоопухолевых антиметаболитов, противоопухолевых антибиотиков, противоопухолевых средств растительного происхождения, противоопухолевых комплексных соединений платины, противоопухолевых производных камптотецина, противоопухолевых ингибиторов тирозинкиназы, моноклональных антител, интерферонов, модификаторов биологического ответа и других противоопухолевых средств или их фармацевтически приемлемой соли,
где противоопухолевые алкилирующие средства представляют собой N-оксид азотистого иприта, циклофосфамид, ифосфамид, мелфалан, бусульфан, митобронитол, карбоквон, тиотепу, ранимустин, нимустин, темозоломид и кармустин;
противоопухолевые антиметаболиты представляют собой метотрексат, 6-меркаптопурин рибозид, меркаптопурин, 5-фторурацил, тегафур, доксифлуридин, кармофур, цитарабин, окфосфат цитарабина, эноцитабин, S-1, гемцитабин, флударабин и динатрия пеметрексед;
противоопухолевые антибиотики представляют собой актиномицин D, доксорубицин, даунорубицин, неокарциностатин, блеомицин, пепломицин, митомицин С, акларубицин, пирарубицин, эпирубицин, зиностатин стималамер, идарубицин, сиролимус и валрубицин;
противоопухолевые средства растительного происхождения представляют собой винкристин, винбластин, виндезин, этопозид, собузоксан, доцетаксел, паклитаксел и винорелбин;
противоопухолевые комплексные соединения платины представляют собой цисплатин, карбоплатин, недаплатин и оксалиплатин;
противоопухолевые производные камптотецина представляют собой иринотекан, топотекан и камптотецин;
противоопухолевые ингибиторы тирозинкиназы представляют собой гефитиниб, иматиниб, сорафениб, сунитиниб, дазатиниб и
моноклональные антитела представляют собой цетуксимаб, ритуксимаб, бевацизумаб, алемтузумаб и трастузумаб;
интерфероны представляют собой интерферон α, интерферон α-2а, интерферон α-2b, интерферон, интерферон γ-1а и интерферон γ-n1;
модификаторы биологического ответа представляют собой крестин, лентинан, сизофиран, пицибанил или убенимекс, и
другие противоопухолевые средства представляют собой митоксантрон, L-аспарагиназу, прокарбазин, дакарбазин, гидроксикарбамид, пентостатин, третиноин, алефацепт, дарбепоэтин альфа, анастрозол, экземестан, бикалутамид, лейпрорелин, флутамид, фулвестрант, октанатрия пегаптаниб, денилейкин дифтитокс, алдеслейкин, тиротропин альфа, триоксид мышьяка, бортезомиб, капецитабин и гозерелин.
16. Комбинированный препарат по п.15, где один или оба из двух отдельных препаратов представляют собой препарат(ы) для перорального введения.
17. Комбинированный препарат по п.15, который дополнительно объединен, по меньшей мере, с одним препаратом, содержащим вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем противоопухолевое средство, выбранное из группы, состоящей из противоопухолевых алкилирующих средств, противоопухолевых антиметаболитов, противоопухолевых антибиотиков, противоопухолевых средств растительного происхождения, противоопухолевых комплексных соединений платины, противоопухолевых производных камптотецина, противоопухолевых ингибиторов тирозинкиназы, моноклональных антител, интерферонов, модификаторов биологического ответа и других противоопухолевых средств, где определение каждого противоопухолевого средства является таким же, как в п.15, или их фармацевтически приемлемой соли.
18. Комбинированный препарат по п.15,
где среди комбинированных препаратов
один представляет собой препарат, который содержит вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем
(a) транс-4-(3-хлор-2-фторфенокси)-1-((6-(1,3-тиазол-2-иламино)пиридин-2-ил)метил)циклогексанкарбоновую кислоту;
(b) транс-4-(2-фтор-3-(трифторметил)фенокси)-1-((6-(1,3-тиазол-2-иламино)пиридин-2-ил)метил)циклогексанкарбоновую кислоту;
(c) транс-4-(2,3-дихлорфенокси)-1-((6-(1,3-тиазол-2-иламино)пиридин-2-ил)метил)циклогексанкарбоновую кислоту;
(d) транс-4-(2-фтор-3-(трифторметил)фенокси)-1-((6-(1Н-пиразол-3-иламино)пиридин-2-ил)метил)циклогексанкарбоновую кислоту;
(e) транс-4-(3-хлор-2-фторфенокси)-1-((6-(1H-пиразол-3-иламино)пиразин-2-ил)метил)циклогексанкарбоксамид;
(f) 5-(транс-4-(2-фтор-3-(трифторметил)фенокси)-1-((6-(1Н-пиразол-3-иламино)пиридин-2-ил)метил)циклогексил)-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
(g) 5-(транс-4-(3-хлор-2-фторфенокси)-1-((6-(1H-пиразол-3-иламино)пиридин-2-ил)метил)циклогексил)-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
(h) 5-(транс-4-(3-хлор-2-фторфенокси)-1-((6-(1H-пиразол-3-иламино)пиразин-2-ил)метил)циклогексил)-1,3,4-оксадиазол-2(3Н)-он; или
(i) 5-(транс-4-((2,3-дихлорфенил)сульфонил)-1-((6-(1Н-пиразол-3-иламино)пиридин-2-ил)метил)циклогексил)-1,3,4-оксадиазол-2(3H)-он;
или его фармацевтически приемлемую соль или сложный эфир; и
другой представляет собой препарат, который содержит вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем паклитаксел или доцетаксел.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль; и противоопухолевое средство, выбранное из группы, состоящей из противоопухолевых алкилирующих средств, противоопухолевых антиметаболитов, противоопухолевых антибиотиков, противоопухолевых средств растительного происхождения, противоопухолевых комплексных соединений платины, противоопухолевых производных камптотецина, противоопухолевых ингибиторов тирозинкиназы, моноклональных антител, модификаторов биологического ответа и других противоопухолевых средств, где определение каждого противоопухолевого средства является таким же, как в п.15, или их фармацевтически приемлемую соль.
20. Фармацевтическая композиция по п.19, содержащая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль или сложный эфир; и паклитаксел или доцетаксел.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006-236472 | 2006-08-31 | ||
| JP2006236472 | 2006-08-31 | ||
| US92608607P | 2007-04-25 | 2007-04-25 | |
| US60/926,086 | 2007-04-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009111599A true RU2009111599A (ru) | 2010-10-10 |
| RU2437880C2 RU2437880C2 (ru) | 2011-12-27 |
Family
ID=39136042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009111599/04A RU2437880C2 (ru) | 2006-08-31 | 2007-08-29 | Новые аминопиридиновые или аминопиразиновые производные с селективной ингибирующей активностью в отношении авроры а |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20100016335A1 (ru) |
| EP (2) | EP2062887B1 (ru) |
| JP (3) | JP2008081492A (ru) |
| KR (1) | KR20090055562A (ru) |
| CN (1) | CN101528731B (ru) |
| AR (1) | AR062585A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007289609B2 (ru) |
| CA (1) | CA2657469C (ru) |
| CL (1) | CL2007002519A1 (ru) |
| CO (1) | CO6190529A2 (ru) |
| CR (1) | CR10553A (ru) |
| EC (1) | ECSP099062A (ru) |
| ES (1) | ES2389515T3 (ru) |
| GT (1) | GT200900008A (ru) |
| HN (1) | HN2009000113A (ru) |
| IL (1) | IL196497A0 (ru) |
| MA (1) | MA30719B1 (ru) |
| MX (1) | MX2009000390A (ru) |
| NO (1) | NO20091301L (ru) |
| NZ (1) | NZ574081A (ru) |
| PE (1) | PE20080835A1 (ru) |
| RU (1) | RU2437880C2 (ru) |
| SV (1) | SV2009003152A (ru) |
| TW (1) | TW200817363A (ru) |
| UA (1) | UA95972C2 (ru) |
| WO (2) | WO2008026768A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200900126B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5411152B2 (ja) * | 2008-02-22 | 2014-02-12 | Ｍｓｄ株式会社 | オーロラａ選択的阻害作用を有する新規アミノピリジン誘導体 |
| CN102046631A (zh) * | 2008-03-31 | 2011-05-04 | 阳光医药工业有限公司 | 制备吗啡烷类似物的改良方法 |
| JP5683462B2 (ja) * | 2008-07-24 | 2015-03-11 | ネルビアーノ・メデイカル・サイエンシーズ・エツセ・エルレ・エルレ | オーロラキナーゼ阻害剤および抗増殖剤を含む治療用組み合わせ |
| NZ623069A (en) * | 2009-08-17 | 2015-11-27 | Sloan Kettering Inst Cancer | Heat shock protein binding compounds, compositions, and methods for making and using same |
| JP5878178B2 (ja) | 2011-09-30 | 2016-03-08 | 大鵬薬品工業株式会社 | １，２，４−トリアジン−６−カルボキサミド誘導体 |
| TWI485146B (zh) * | 2012-02-29 | 2015-05-21 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Novel piperidine compounds or salts thereof |
| US9630896B2 (en) | 2013-11-22 | 2017-04-25 | Tansna Therapeutics, Inc. | 2,5-dialkyl-4-H/halo/ether-phenol compounds |
| EA201692155A1 (ru) | 2014-05-13 | 2017-04-28 | Мемориал Слоун-Кеттеринг Кэнсэ Сентр | МОДУЛЯТОРЫ Hsp70 И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ |
| TWI693218B (zh) | 2014-11-14 | 2020-05-11 | 美商美國禮來大藥廠 | 極光ａ激酶抑制劑 |
| CN107251007B (zh) * | 2015-03-25 | 2021-10-01 | 英特尔公司 | 集群计算服务确保装置和方法 |
| CN108250191B (zh) * | 2018-03-15 | 2020-10-20 | 兰州大学 | 一种3,5-二取代的2-氨基-吡嗪化合物及其制备工艺与应用 |
| WO2020049208A1 (es) | 2018-09-09 | 2020-03-12 | Fundacio Privada Institut De Recerca De La Sida - Caixa | Aurora cinasa como diana para tratar, prevenir o curar una infección por vih o sida |
| CN112898292A (zh) * | 2019-12-03 | 2021-06-04 | 微境生物医药科技(上海)有限公司 | 新型极光激酶抑制剂及其用途 |
| TWI785474B (zh) * | 2020-01-22 | 2022-12-01 | 大陸商北京加科思新藥研發有限公司 | 用作選擇性Aurora A抑制劑的新型雜環化合物 |
| US20250249019A1 (en) | 2022-04-08 | 2025-08-07 | Eli Lilly And Company | Method of treatment including kras g12c inhibitors and aurora a inhibitors |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| OA07174A (fr) | 1981-08-24 | 1984-04-30 | May & Baker Ltd | Nouvelles imidazotétrazionones, leur préparation et les médicaments qui les contiennent. |
| JPS6019790A (ja) | 1983-07-14 | 1985-01-31 | Yakult Honsha Co Ltd | 新規なカンプトテシン誘導体 |
| IL85035A0 (en) | 1987-01-08 | 1988-06-30 | Int Genetic Eng | Polynucleotide molecule,a chimeric antibody with specificity for human b cell surface antigen,a process for the preparation and methods utilizing the same |
| US5223608A (en) | 1987-08-28 | 1993-06-29 | Eli Lilly And Company | Process for and intermediates of 2',2'-difluoronucleosides |
| ES2137932T3 (es) | 1990-09-28 | 2000-01-01 | Smithkline Beecham Corp | Procedimiento para la preparacion de analogos de camptotecina solubles en agua, asi como los compuestos 10-hidroxi-11-alcoxi-6-camptotecina. |
| US5247089A (en) | 1990-12-20 | 1993-09-21 | North Carolina State University | Method of making intermediates useful for the manufacture of camptothecin and camptothecin analogs |
| US5191082A (en) | 1990-12-20 | 1993-03-02 | North Carolina State University | Camptothecin intermediate and method of making camptothecin intermediates |
| US5162532A (en) | 1990-12-20 | 1992-11-10 | North Carolina State University | Intermediates and method of making camptothecin and camptothecin analogs |
| US5200524A (en) | 1990-12-20 | 1993-04-06 | North Carolina State University | Camptothecin intermediates and method of making same |
| US5243050A (en) | 1990-12-20 | 1993-09-07 | North Carolina State University | Alkylpyridone DE ring intermediates useful for the manufacture of camptothecin and camptothecin analogs |
| EP1238986B1 (en) | 1992-10-28 | 2008-06-25 | Genentech, Inc. | Use of Vascular endothelial cell growth factor antagonists |
| JP3025602B2 (ja) | 1993-05-21 | 2000-03-27 | デビオファーム エス．アー． | 光学的に高純度なシス−オキザラート（トランス−ｌ−１，２−シクロヘキサンジアミン）白金（ＩＩ）錯体の製造方法 |
| GB9508538D0 (en) | 1995-04-27 | 1995-06-14 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| CA2222231A1 (en) | 1995-06-07 | 1996-12-19 | Imclone Systems Incorporated | Antibody and antibody fragments for inhibiting the growth of tumors |
| JP3154399B2 (ja) | 1996-07-04 | 2001-04-09 | デビオファーム エス．アー． | 白金化合物の製造方法 |
| PE92198A1 (es) | 1996-08-01 | 1999-01-09 | Banyu Pharma Co Ltd | Derivados de 1,4-piperidina disustituida que contienen fluor |
| ATE309241T1 (de) * | 1999-09-10 | 2005-11-15 | Merck & Co Inc | Tyrosin kinase inhibitoren |
| AU2002213467A1 (en) | 2000-10-11 | 2002-04-22 | Chemocentryx, Inc. | Modulation of ccr4 function |
| US20020137755A1 (en) | 2000-12-04 | 2002-09-26 | Bilodeau Mark T. | Tyrosine kinase inhibitors |
| CA2432222C (en) | 2000-12-21 | 2008-07-29 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors |
| RU2332415C2 (ru) * | 2001-04-27 | 2008-08-27 | Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед | Производные пиразола, полезные в качестве ингибиторов протеинкиназы |
| WO2002094264A1 (en) | 2001-05-23 | 2002-11-28 | Tularik Inc. | Ccr4 antagonists |
| EP1754706A4 (en) * | 2004-05-21 | 2010-08-18 | Banyu Pharma Co Ltd | SELECTIVE INHIBITORS FOR CDK4 AND CDK6 WITH AMINOTHIAZOLSKELETT |
| EP1828165B1 (en) * | 2004-10-29 | 2013-03-20 | Msd K.K. | Novel aminopyridine derivatives having aurora a selective inhibitory action |
| US7491720B2 (en) * | 2004-10-29 | 2009-02-17 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Aminopyridine derivatives having Aurora A selective inhibitory action |
| TW200628463A (en) | 2004-11-10 | 2006-08-16 | Synta Pharmaceuticals Corp | Heteroaryl compounds |
| GB0428082D0 (en) | 2004-12-22 | 2005-01-26 | Welcome Trust The Ltd | Therapeutic compounds |
| CA2589830A1 (en) | 2005-01-05 | 2006-07-13 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Ubiquitin ligase inhibitors |
| EP1876178B1 (en) * | 2005-04-28 | 2015-05-27 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Cyanopyridine derivative and use thereof as medicine |
| WO2006124874A2 (en) | 2005-05-12 | 2006-11-23 | Kalypsys, Inc. | Inhibitors of b-raf kinase |
| WO2006129842A1 (ja) * | 2005-06-01 | 2006-12-07 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | オーロラa選択的阻害作用を有する新規アミノピリジン誘導体 |
| US7572809B2 (en) * | 2005-12-19 | 2009-08-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Isoquinoline aminopyrazole derivatives |
-
2007
- 2007-04-26 JP JP2007116649A patent/JP2008081492A/ja not_active Withdrawn
- 2007-08-29 EP EP07806706A patent/EP2062887B1/en active Active
- 2007-08-29 ES ES07806706T patent/ES2389515T3/es active Active
- 2007-08-29 KR KR1020097004339A patent/KR20090055562A/ko not_active Ceased
- 2007-08-29 CL CL200702519A patent/CL2007002519A1/es unknown
- 2007-08-29 CA CA2657469A patent/CA2657469C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-29 AU AU2007289609A patent/AU2007289609B2/en not_active Ceased
- 2007-08-29 TW TW096132117A patent/TW200817363A/zh unknown
- 2007-08-29 EP EP07806705A patent/EP2061782A4/en not_active Withdrawn
- 2007-08-29 UA UAA200902851A patent/UA95972C2/ru unknown
- 2007-08-29 CN CN200780032242.7A patent/CN101528731B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-29 NZ NZ574081A patent/NZ574081A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-08-29 US US12/310,307 patent/US20100016335A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-29 WO PCT/JP2007/067250 patent/WO2008026768A1/en not_active Ceased
- 2007-08-29 JP JP2008532150A patent/JP4466782B2/ja active Active
- 2007-08-29 MX MX2009000390A patent/MX2009000390A/es active IP Right Grant
- 2007-08-29 US US11/897,272 patent/US7915263B2/en active Active
- 2007-08-29 AR ARP070103835A patent/AR062585A1/es unknown
- 2007-08-29 RU RU2009111599/04A patent/RU2437880C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-08-29 WO PCT/JP2007/067251 patent/WO2008026769A1/ja not_active Ceased
- 2007-08-29 PE PE2007001171A patent/PE20080835A1/es not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-01-07 ZA ZA200900126A patent/ZA200900126B/xx unknown
- 2009-01-13 CR CR10553A patent/CR10553A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-01-13 GT GT200900008A patent/GT200900008A/es unknown
- 2009-01-13 IL IL196497A patent/IL196497A0/en unknown
- 2009-01-13 EC EC2009009062A patent/ECSP099062A/es unknown
- 2009-01-13 HN HN2009000113A patent/HN2009000113A/es unknown
- 2009-01-14 CO CO09002429A patent/CO6190529A2/es not_active Application Discontinuation
- 2009-01-14 SV SV2009003152A patent/SV2009003152A/es unknown
- 2009-03-20 MA MA31731A patent/MA30719B1/fr unknown
- 2009-03-30 NO NO20091301A patent/NO20091301L/no not_active Application Discontinuation
- 2009-10-29 JP JP2009248400A patent/JP5256168B2/ja active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009111599A (ru) | Новые аминопиридиновые производные с селективной ингибирующей активностью в отношении авроры а | |
| RU2008146759A (ru) | Производные дигидропиразолопиримидинона | |
| RU2010101052A (ru) | Производные бициклоанилина | |
| EP2213673B1 (en) | Pyridone-substituted-dihydropyrazolopyrimidinone derivative | |
| EP2155752B1 (en) | Polymorph of dihydropyrazolopyrimidinone derivative as weel kinase.inhibitor | |
| RU2010136326A (ru) | Комбинации, предназначенные для лечения заболеваний, включающих пролиферацию клеток | |
| JP5785157B2 (ja) | Ｐｌｋ１阻害剤および抗腫瘍剤を含む治療組合せ | |
| RU2009128982A (ru) | Пиразолопиримидиновые соединения | |
| CN107087409A (zh) | 苯并杂环化合物及其应用 | |
| ZA200501846B (en) | PyrazoloÄ1,5-aÜpyrimidines compounds as cyclin dependent kinase inhibitors. | |
| CA2674803A1 (en) | Quinazoline derivatives as angiogenesis inhibitors | |
| JP2012518598A5 (ru) | ||
| ZA200501854B (en) | Pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors. | |
| IL274229B1 (en) | Antibacterial compounds | |
| US8481503B2 (en) | Combination cancer therapy with an AKT inhibitor and other anticancer agents | |
| RU2009114731A (ru) | Производное пиразолопиримидина | |
| KR20040025900A (ko) | 신호 전달 억제제 및 에포틸론 유도체를 포함하는 배합물 | |
| CA2626767A1 (en) | Heterocyclic substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing same | |
| JP2012521426A (ja) | オーロラａ選択的阻害作用を有する新規アミノピリジン誘導体 | |
| CA2553704A1 (en) | Substituted benzimidazoles and their use for inducing apoptosis | |
| RU2007119776A (ru) | Новые аминопиридиновые производные, обладающие селективной aurora a ингибирующей активностью | |
| WO2005085196A3 (en) | Inhibitors of dna methylation in tumor cells | |
| RU2005109543A (ru) | Новые пиразолопиримидины как ингибиторы циклин-зависимой киназы | |
| WO2010080170A1 (en) | Combination therapies for neoplastic disorders | |
| Perissinotti et al. | Cancer pharmacology and pharmacotherapy review: study Guide for Oncology Boards and MOC Exams |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130830 |