RU2009148135A - Способ частичного гидрирования статистических сополимеров винилароматических соединений и сопряженных диенов - Google Patents
Способ частичного гидрирования статистических сополимеров винилароматических соединений и сопряженных диенов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009148135A RU2009148135A RU2009148135/05A RU2009148135A RU2009148135A RU 2009148135 A RU2009148135 A RU 2009148135A RU 2009148135/05 A RU2009148135/05 A RU 2009148135/05A RU 2009148135 A RU2009148135 A RU 2009148135A RU 2009148135 A RU2009148135 A RU 2009148135A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogenation
- branched
- styrene
- vinyl aromatic
- partial hydrogenation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 23
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims abstract 13
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title claims abstract 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims abstract 6
- -1 vinyl aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract 6
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims abstract 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims abstract 4
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- CSYYEIXEPOTLMO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethyl)oxolane Chemical compound COCCC1CCCO1 CSYYEIXEPOTLMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/02—Hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/04—Reduction, e.g. hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
1. Способ частичного гидрирования статистических сополимеров винилароматических соединений и сопряженных диенов, как линейных, так и разветвленных, где термин «разветвленные» означает сополимеры, в которых макромолекулы связаны друг с другом посредством углерод-углеродных связей, и в которых разветвления в основном касаются цепей высокой или очень высокой молекулярной массы, причем вышеупомянутые статистические сополимеры получают в растворе в присутствии 2-метоксиэтилтетрагидрофурана (ТГФА - этил) в качестве рандомизирующего агента, при этом способ включает ! осуществление реакции статистического сополимера винилароматического соединения и сопряженного диена, растворенного в углеводородном растворителе, с водородом в присутствии титанового комплекса и алкилирующего агента до достижения требуемой степени гидрирования, причем указанный способ отличается тем, что алкилирующий агент выбирают из соединений, имеющих общую формулу MgR1R2, ! где R1 и R2, одинаковые или различные, выбирают из алкильных радикалов, имеющих от 1 до 12 атомов углерода. ! 2. Способ по п.1, где R1 и R2, одинаковые или различные, выбирают из алкильных радикалов, имеющих от 2 до 8 атомов углерода. ! 3. Способ по п.1, где винилароматическое соединение представляет собой стирол, а сопряженный диен представляет собой 1,3-бутадиен. ! 4. Способ по п.1, где частичное гидрирование осуществляют при давлении от 400 до 2000 кПа и температуре от 70 до 150°С. ! 5. Способ по п.4, где частичное гидрирование осуществляют при давлении от 500 до 1500 кПа и температуре от 80 до 110°С. ! 6. Способ по п.1, где степень гидрирования составляет от 20 до 90%, предпочтительно от 25 до 85%. ! 7. Способ по
Claims (11)
1. Способ частичного гидрирования статистических сополимеров винилароматических соединений и сопряженных диенов, как линейных, так и разветвленных, где термин «разветвленные» означает сополимеры, в которых макромолекулы связаны друг с другом посредством углерод-углеродных связей, и в которых разветвления в основном касаются цепей высокой или очень высокой молекулярной массы, причем вышеупомянутые статистические сополимеры получают в растворе в присутствии 2-метоксиэтилтетрагидрофурана (ТГФА - этил) в качестве рандомизирующего агента, при этом способ включает
осуществление реакции статистического сополимера винилароматического соединения и сопряженного диена, растворенного в углеводородном растворителе, с водородом в присутствии титанового комплекса и алкилирующего агента до достижения требуемой степени гидрирования, причем указанный способ отличается тем, что алкилирующий агент выбирают из соединений, имеющих общую формулу MgR1R2,
где R1 и R2, одинаковые или различные, выбирают из алкильных радикалов, имеющих от 1 до 12 атомов углерода.
2. Способ по п.1, где R1 и R2, одинаковые или различные, выбирают из алкильных радикалов, имеющих от 2 до 8 атомов углерода.
3. Способ по п.1, где винилароматическое соединение представляет собой стирол, а сопряженный диен представляет собой 1,3-бутадиен.
4. Способ по п.1, где частичное гидрирование осуществляют при давлении от 400 до 2000 кПа и температуре от 70 до 150°С.
5. Способ по п.4, где частичное гидрирование осуществляют при давлении от 500 до 1500 кПа и температуре от 80 до 110°С.
6. Способ по п.1, где степень гидрирования составляет от 20 до 90%, предпочтительно от 25 до 85%.
7. Способ по п.1, где титановый комплекс присутствует в количестве от 25 до 200 частей титана на миллион, предпочтительно от 75 до 150 частей на миллион.
8. Способ по п.1, где молярное отношение Mg/Ti составляет от 0,8/1 до 2/1, предпочтительно от 1/1 до 1,5/1.
9. Способ по п.1, где статистические бутадиен-стирольные сополимеры, как линейные, так и разветвленные, имеют содержание стирола от 15 до 50 мас.%, предпочтительно от 20 до 45 мас.%.
10. Способ по п.1, где содержание винильных звеньев в диеновой части статистического бутадиен-стирольного сополимера перед гидрированием составляет предпочтительно от 10 до 80%, более предпочтительно от 20 до 70%.
11. Способ по п.1, где статистический бутадиен-стирольный сополимер, как линейный, так и разветвленный, предназначенный для гидрирования, имеет среднемассовую молекулярную массу (Mw) от 200000 до 1000000 и молекулярно-массовое распределение (Mw/Mn) от 1 до 5, предпочтительно Mw составляет от 300000 до 800000 и Mw/Mn составляет от 1 до 4, более предпочтительно от 1 до 3.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI2007A001210 | 2007-06-15 | ||
| IT001210A ITMI20071210A1 (it) | 2007-06-15 | 2007-06-15 | Procedimento per la idrogenazione parziale di copolimeri random vinil arene-diene coniugato |
| PCT/EP2008/004396 WO2008151741A1 (en) | 2007-06-15 | 2008-05-30 | Process for the partial hydrogenation of random vinyl arene - conjugated diene copolymers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009148135A true RU2009148135A (ru) | 2011-07-20 |
| RU2470943C2 RU2470943C2 (ru) | 2012-12-27 |
Family
ID=39865868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009148135/05A RU2470943C2 (ru) | 2007-06-15 | 2008-05-30 | Способ частичного гидрирования статистических сополимеров винилароматических соединений и сопряженных диенов |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100317807A1 (ru) |
| EP (1) | EP2158225B1 (ru) |
| KR (1) | KR101673036B1 (ru) |
| CN (1) | CN101821295B (ru) |
| BR (1) | BRPI0813392B1 (ru) |
| CA (1) | CA2690917C (ru) |
| ES (1) | ES2726757T3 (ru) |
| HU (1) | HUE043829T2 (ru) |
| IT (1) | ITMI20071210A1 (ru) |
| MX (1) | MX2009013785A (ru) |
| PL (1) | PL2158225T3 (ru) |
| PT (1) | PT2158225T (ru) |
| RU (1) | RU2470943C2 (ru) |
| TR (1) | TR201907160T4 (ru) |
| WO (1) | WO2008151741A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200909117B (ru) |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2718059B2 (ja) * | 1988-04-28 | 1998-02-25 | 日本合成ゴム株式会社 | 重合体の水素添加方法および触媒 |
| IT1244550B (it) * | 1991-02-06 | 1994-07-15 | Enichem Elastomers | Copolimeri a blocchi idrogenati contenenti gruppi epossidici e loro metodo di preparazione |
| US5231153A (en) * | 1992-04-06 | 1993-07-27 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Anionic polymerization of conjugated dienes modified with alkyltetrahydrofurfuryl ethers |
| JP3163963B2 (ja) * | 1995-10-05 | 2001-05-08 | 三菱化学株式会社 | ポリヒドロキシ不飽和炭化水素系重合体の水素添加方法 |
| IT1284105B1 (it) * | 1996-07-04 | 1998-05-08 | Enichem Elastomers | Procedimento per la preparazione di un catalizzatore utile per la idrogenazione di copolimeri stirene-butadiene |
| IT1296066B1 (it) * | 1997-11-06 | 1999-06-09 | Enichem Spa | Procedimento per la idrogenazione di (co) polimeri dienici |
| IT1302040B1 (it) * | 1998-09-04 | 2000-07-20 | Enichem Spa | Copolimeri a blocchi idrogenati aventi struttura parzialmenteramificata. |
| IT1318479B1 (it) * | 2000-04-20 | 2003-08-25 | Enichem Spa | Procedimento per la preparazione di gomme sbr con miglioratalavorabilita' e minore resistenza al rotolamento. |
| EP1505080A1 (en) * | 2003-07-28 | 2005-02-09 | KRATON Polymers Research B.V. | Method for partially and selectively hydrogenating polymers made of conjugated dienes |
| ITMI20050860A1 (it) * | 2005-05-13 | 2006-11-14 | Polimeri Europa Spa | Procedimento per la idrogenazione selettiva di copolimeri stirene-butadiene |
| ITMI20060385A1 (it) * | 2006-03-03 | 2007-09-04 | Polimeri Europa Spa | Procedimento in continuo per la preparazione di copolimeri randon dieni coniugati-vinil areni |
-
2007
- 2007-06-15 IT IT001210A patent/ITMI20071210A1/it unknown
-
2008
- 2008-05-30 PT PT08758961T patent/PT2158225T/pt unknown
- 2008-05-30 RU RU2009148135/05A patent/RU2470943C2/ru active
- 2008-05-30 WO PCT/EP2008/004396 patent/WO2008151741A1/en not_active Ceased
- 2008-05-30 EP EP08758961.0A patent/EP2158225B1/en active Active
- 2008-05-30 ES ES08758961T patent/ES2726757T3/es active Active
- 2008-05-30 BR BRPI0813392A patent/BRPI0813392B1/pt active IP Right Grant
- 2008-05-30 TR TR2019/07160T patent/TR201907160T4/tr unknown
- 2008-05-30 PL PL08758961T patent/PL2158225T3/pl unknown
- 2008-05-30 MX MX2009013785A patent/MX2009013785A/es active IP Right Grant
- 2008-05-30 CN CN2008800256684A patent/CN101821295B/zh active Active
- 2008-05-30 CA CA2690917A patent/CA2690917C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-30 KR KR1020107000595A patent/KR101673036B1/ko active Active
- 2008-05-30 HU HUE08758961A patent/HUE043829T2/hu unknown
- 2008-05-30 US US12/664,737 patent/US20100317807A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-12-21 ZA ZA2009/09117A patent/ZA200909117B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101673036B1 (ko) | 2016-11-04 |
| BRPI0813392B1 (pt) | 2018-12-04 |
| BRPI0813392A2 (pt) | 2014-12-30 |
| KR20100047214A (ko) | 2010-05-07 |
| EP2158225B1 (en) | 2019-02-20 |
| PL2158225T3 (pl) | 2019-08-30 |
| WO2008151741A1 (en) | 2008-12-18 |
| MX2009013785A (es) | 2010-03-01 |
| CN101821295B (zh) | 2012-10-31 |
| RU2470943C2 (ru) | 2012-12-27 |
| EP2158225A1 (en) | 2010-03-03 |
| ITMI20071210A1 (it) | 2008-12-16 |
| TR201907160T4 (tr) | 2019-06-21 |
| HUE043829T2 (hu) | 2019-09-30 |
| CN101821295A (zh) | 2010-09-01 |
| US20100317807A1 (en) | 2010-12-16 |
| ZA200909117B (en) | 2011-02-23 |
| PT2158225T (pt) | 2019-05-30 |
| ES2726757T3 (es) | 2019-10-09 |
| CA2690917A1 (en) | 2008-12-18 |
| CA2690917C (en) | 2015-05-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9321874B2 (en) | Hydrogenated block copolymer and composition comprising same | |
| TWI412556B (zh) | 軟彈性薄膜 | |
| RU2009128670A (ru) | Способ получения модифицированного сопряженного диенового полимера, модифицированный сопряженный диеновый полимер и резиновая композиция | |
| RU2014135400A (ru) | Антивибрационная резиновая композиция, сшитая антивибрационная резиновая композиция и антивибрационная резина | |
| RU2008117441A (ru) | Способ получения модифицированного сопряженного диенового полимера, модифицированный сопряженный диеновый полимер, полученный этим способом, резиновая композиция, содержащая указанный полимер | |
| JP2013234330A (ja) | ゴム組成物及びタイヤ | |
| ZA200900745B (en) | Production of telechelic compounds by metathesis depolymerization | |
| GB0707278D0 (en) | Condensation curable compositions having improved self adhesion to substrates | |
| MA32205B1 (fr) | Procede de reticulation de compositions bitume / polymere presentant des emissions reduites d'hydrogene sulfure | |
| EP3081613A1 (en) | Sealant | |
| TW200613426A (en) | Hydrogenated styrenic block copolymer compositions with improved high temperature overmolding properties | |
| US20060155044A1 (en) | Styrenic block copolymer compositions to be used for the manufacture of transparent, gel free films | |
| RU2014142923A (ru) | Функциональный полидиен, способ его получения и каучуковая композиция, содержащая его | |
| ES2979096T3 (es) | Procedimiento y composición de catalizador para producir polímero de dieno conjugado hidrogenado de manera selectiva | |
| RU2009148135A (ru) | Способ частичного гидрирования статистических сополимеров винилароматических соединений и сопряженных диенов | |
| CN103709440B (zh) | 防老剂组合物和苯乙烯系热塑性弹性体及其制备方法 | |
| ITMI20050860A1 (it) | Procedimento per la idrogenazione selettiva di copolimeri stirene-butadiene | |
| CN100503671C (zh) | 未取代的和取代的共轭二烯氢化共聚物 | |
| CN118256057A (zh) | 用于制造医疗用薄膜的聚合物组成及其所制的医疗用薄膜 | |
| TH69976B (th) | องค์ประกอบยางใช้กับชุดรองพื้น | |
| TH109678A (th) | องค์ประกอบยางใช้กับชุดรองพื้น | |
| WO2012134722A3 (en) | Diblock copolymers prepared by cross metathesis | |
| KR20140079921A (ko) | 신규한 그라프트 공중합체 및 그의 제조방법 | |
| TH88600A (th) | การเติมไฮโดรเจนแบบไร้ตัวทำละลายอินทรีย์ของพอลิเมอร์ที่มีไดอีนเป็นพื้นฐาน |