RU2009140298A - Бензиловые производные гликозидов и способы их применения - Google Patents
Бензиловые производные гликозидов и способы их применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009140298A RU2009140298A RU2009140298/04A RU2009140298A RU2009140298A RU 2009140298 A RU2009140298 A RU 2009140298A RU 2009140298/04 A RU2009140298/04 A RU 2009140298/04A RU 2009140298 A RU2009140298 A RU 2009140298A RU 2009140298 A RU2009140298 A RU 2009140298A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- cycloalkyl
- group
- chloro
- pyran
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 50
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 30
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 29
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract 27
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 23
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 23
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 14
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- -1 chloro, hydroxy Chemical group 0.000 claims 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 20
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 16
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 8
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 8
- 229940125708 antidiabetic agent Drugs 0.000 claims 7
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 claims 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 6
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 4
- 206010007558 Cardiac failure chronic Diseases 0.000 claims 4
- 208000002249 Diabetes Complications Diseases 0.000 claims 4
- 206010012655 Diabetic complications Diseases 0.000 claims 4
- 239000000883 anti-obesity agent Substances 0.000 claims 4
- 229940125710 antiobesity agent Drugs 0.000 claims 4
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 claims 3
- 229940030600 antihypertensive agent Drugs 0.000 claims 3
- 125000005100 aryl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006576 di-(C1-C3-alkyl)-aminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 125000005222 heteroarylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005143 heteroarylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N (2s,4r)-4-[(3r,5s,6r,7r,8s,9s,10s,13r,14s,17r)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylpentanoic acid Chemical compound C([C@@]12C)C[C@@H](O)C[C@H]1[C@@H](CC)[C@@H](O)[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)C[C@H](C)C(O)=O)CC[C@H]21 HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N 0.000 claims 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004760 (C1-C4) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1CSC(=O)N1 ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N Biguanide Chemical compound NC(N)=NC(N)=N XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 claims 2
- DTHNMHAUYICORS-KTKZVXAJSA-N Glucagon-like peptide 1 Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CC=1N=CNC=1)[C@@H](C)O)[C@@H](C)O)C(C)C)C1=CC=CC=C1 DTHNMHAUYICORS-KTKZVXAJSA-N 0.000 claims 2
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 claims 2
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 claims 2
- 206010022489 Insulin Resistance Diseases 0.000 claims 2
- 102000036770 Islet Amyloid Polypeptide Human genes 0.000 claims 2
- 108010041872 Islet Amyloid Polypeptide Proteins 0.000 claims 2
- 229940086609 Lipase inhibitor Drugs 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 102000023984 PPAR alpha Human genes 0.000 claims 2
- 108010028924 PPAR alpha Proteins 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N Rosiglitazone Chemical compound C=1C=CC=NC=1N(C)CCOC(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims 2
- 229940123464 Thiazolidinedione Drugs 0.000 claims 2
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004658 aryl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005163 aryl sulfanyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004657 aryl sulfonyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003613 bile acid Substances 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 2
- RGJOEKWQDUBAIZ-UHFFFAOYSA-N coenzime A Natural products OC1C(OP(O)(O)=O)C(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(=O)NCCS)OC1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 RGJOEKWQDUBAIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005516 coenzyme A Substances 0.000 claims 2
- 229940093530 coenzyme a Drugs 0.000 claims 2
- 125000005171 cycloalkylsulfanyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005149 cycloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- KDTSHFARGAKYJN-UHFFFAOYSA-N dephosphocoenzyme A Natural products OC1C(O)C(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(=O)NCCS)OC1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 KDTSHFARGAKYJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000005150 heteroarylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 claims 2
- NRYBAZVQPHGZNS-ZSOCWYAHSA-N leptin Chemical compound O=C([C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](N)CC(C)C)CCSC)N1CCC[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O NRYBAZVQPHGZNS-ZSOCWYAHSA-N 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N phentermine Chemical compound CC(C)(N)CC1=CC=CC=C1 DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HYAFETHFCAUJAY-UHFFFAOYSA-N pioglitazone Chemical compound N1=CC(CC)=CC=C1CCOC(C=C1)=CC=C1CC1C(=O)NC(=O)S1 HYAFETHFCAUJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 claims 2
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 claims 2
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 claims 2
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 2
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N (-)-norepinephrine Chemical compound NC[C@H](O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- XUFXOAAUWZOOIT-SXARVLRPSA-N (2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1-cyclohex-2-enyl]amino]-2-oxanyl]oxy]-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-oxanyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol Chemical compound O([C@H]1O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)N[C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)C(CO)=C1)O)C)[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O XUFXOAAUWZOOIT-SXARVLRPSA-N 0.000 claims 1
- VMTQLXPABLZMOL-SEFGFODJSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[2-(2-but-2-ynoxyethoxy)-4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(OCCOCC#CC)C=C1Cl VMTQLXPABLZMOL-SEFGFODJSA-N 0.000 claims 1
- BXPQJTKKCZJSEF-SEFGFODJSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[2-(2-but-2-ynoxyethyl)-4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(CCOCC#CC)C=C1Cl BXPQJTKKCZJSEF-SEFGFODJSA-N 0.000 claims 1
- VBEJZVQLHFTYIR-DFLSAPQXSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[2-(3-but-2-ynoxypropyl)-4-chloro-5-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(CCCOCC#CC)C=C1Cl VBEJZVQLHFTYIR-DFLSAPQXSA-N 0.000 claims 1
- PPVMZZYRTYKVLS-RTJMFUJLSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[2-(but-2-ynoxymethyl)-4-chloro-5-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(COCC#CC)C=C1Cl PPVMZZYRTYKVLS-RTJMFUJLSA-N 0.000 claims 1
- WIGXVRQAKNBIQK-RTJMFUJLSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[2-(but-2-ynoxymethyl)-4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(COCC#CC)C=C1Cl WIGXVRQAKNBIQK-RTJMFUJLSA-N 0.000 claims 1
- YJUVSHGSPXQZGE-SJSRKZJXSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[2-(but-2-ynoxymethyl)-4-chloro-5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=C([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)C(COCC#CC)=CC(Cl)=C1CC1=CC=C(O)C=C1 YJUVSHGSPXQZGE-SJSRKZJXSA-N 0.000 claims 1
- XPTKDTORPKCTNJ-RTJMFUJLSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[2-(but-3-ynoxymethyl)-4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(COCCC#C)C=C1Cl XPTKDTORPKCTNJ-RTJMFUJLSA-N 0.000 claims 1
- PUXBIQNREQEAEK-ZXGKGEBGSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-2-(2,2-difluoroethoxymethyl)-5-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(COCC(F)F)C=C1Cl PUXBIQNREQEAEK-ZXGKGEBGSA-N 0.000 claims 1
- DGGZVTOTLFJBFE-SJSRKZJXSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-2-(2,2-difluoropropoxymethyl)-5-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(COCC(C)(F)F)C=C1Cl DGGZVTOTLFJBFE-SJSRKZJXSA-N 0.000 claims 1
- ABOGUFTXBLZFQT-YJVZBEBNSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-2-(2,3-dihydroxypropoxymethyl)-5-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(COCC(O)CO)C=C1Cl ABOGUFTXBLZFQT-YJVZBEBNSA-N 0.000 claims 1
- QZOFSMLLKMBPFN-DFLSAPQXSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-2-(2-cyclopentyloxyethoxy)-5-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC(C(=C1)Cl)=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C1OCCOC1CCCC1 QZOFSMLLKMBPFN-DFLSAPQXSA-N 0.000 claims 1
- DMZMZZPXFAVPED-HFBCXCLPSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-2-[2-(2,2-difluoroethoxy)ethyl]-5-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(CCOCC(F)F)C=C1Cl DMZMZZPXFAVPED-HFBCXCLPSA-N 0.000 claims 1
- DWOHGQCZUVZPOW-RXFVIIJJSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-2-[2-(2-fluoroethoxy)ethyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(CCOCCF)C=C1Cl DWOHGQCZUVZPOW-RXFVIIJJSA-N 0.000 claims 1
- UIWPNULITLPLPU-SJSRKZJXSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-(2-fluoroethoxymethyl)phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(COCCF)C=C1Cl UIWPNULITLPLPU-SJSRKZJXSA-N 0.000 claims 1
- RHSVSHILTKCKDF-GEMFNBEASA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-(2-fluoropropoxymethyl)phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(COCC(C)F)C=C1Cl RHSVSHILTKCKDF-GEMFNBEASA-N 0.000 claims 1
- VMKXALKMLJJDTP-SJSRKZJXSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-(2-hydroxyethoxymethyl)phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(COCCO)C=C1Cl VMKXALKMLJJDTP-SJSRKZJXSA-N 0.000 claims 1
- MAISLFRSPARSGN-GEMFNBEASA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-(2-hydroxypropoxymethyl)phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(COCC(C)O)C=C1Cl MAISLFRSPARSGN-GEMFNBEASA-N 0.000 claims 1
- JAAKCPJMYZNUIK-RXFVIIJJSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-(2-methoxyethoxymethyl)phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(COCCOC)C=C1Cl JAAKCPJMYZNUIK-RXFVIIJJSA-N 0.000 claims 1
- RSLWWYKYNFKPMZ-RTJMFUJLSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-(2-prop-2-enoxyethoxy)phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(OCCOCC=C)C=C1Cl RSLWWYKYNFKPMZ-RTJMFUJLSA-N 0.000 claims 1
- LXRBEMFSANYZLV-RTJMFUJLSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-(2-prop-2-enoxyethyl)phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(CCOCC=C)C=C1Cl LXRBEMFSANYZLV-RTJMFUJLSA-N 0.000 claims 1
- AAJUQYIPSFNMRY-RTJMFUJLSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(OCCOCC#C)C=C1Cl AAJUQYIPSFNMRY-RTJMFUJLSA-N 0.000 claims 1
- DMHDNNYWKKEIJY-RTJMFUJLSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-(2-prop-2-ynoxyethyl)phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(CCOCC#C)C=C1Cl DMHDNNYWKKEIJY-RTJMFUJLSA-N 0.000 claims 1
- AGYXXIHBHOZKHJ-RXFVIIJJSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-(3-hydroxypropoxymethyl)phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(COCCCO)C=C1Cl AGYXXIHBHOZKHJ-RXFVIIJJSA-N 0.000 claims 1
- YCPICDNLSPCVHC-RXFVIIJJSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-(prop-2-enoxymethyl)phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(COCC=C)C=C1Cl YCPICDNLSPCVHC-RXFVIIJJSA-N 0.000 claims 1
- DJEZCKUBDXBQFT-RXFVIIJJSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-(prop-2-ynoxymethyl)phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(COCC#C)C=C1Cl DJEZCKUBDXBQFT-RXFVIIJJSA-N 0.000 claims 1
- BMSFQOYZPHCHRM-IGBUEQETSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-[(2-hydroxy-3-methoxypropoxy)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(COCC(O)COC)C=C1Cl BMSFQOYZPHCHRM-IGBUEQETSA-N 0.000 claims 1
- BLNCUDTURUMUKI-SJSRKZJXSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethoxy]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(OCCOCC(F)(F)F)C=C1Cl BLNCUDTURUMUKI-SJSRKZJXSA-N 0.000 claims 1
- BSYJXNHJSRKQFL-RXFVIIJJSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-[2-(2-fluoroethoxy)ethyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(CCOCCF)C=C1Cl BSYJXNHJSRKQFL-RXFVIIJJSA-N 0.000 claims 1
- FBLPKQDNXYHHDH-RXFVIIJJSA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(CCOCCO)C=C1Cl FBLPKQDNXYHHDH-RXFVIIJJSA-N 0.000 claims 1
- NQTCLSQHLYGHJR-ZQGJOIPISA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-[2-(trifluoromethoxy)ethoxy]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(OCCOC(F)(F)F)C=C1Cl NQTCLSQHLYGHJR-ZQGJOIPISA-N 0.000 claims 1
- ZGGHKIMDNBDHJB-NRFPMOEYSA-M (3R,5S)-fluvastatin sodium Chemical compound [Na+].C12=CC=CC=C2N(C(C)C)C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C1C1=CC=C(F)C=C1 ZGGHKIMDNBDHJB-NRFPMOEYSA-M 0.000 claims 1
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006709 (C5-C7) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N (S)-amphetamine Chemical compound C[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- 102000016752 1-Alkyl-2-acetylglycerophosphocholine Esterase Human genes 0.000 claims 1
- KWOWHAUICILTFI-RXFVIIJJSA-N 1-[[5-chloro-4-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-[(2s,3r,4r,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]methoxy]propan-2-one Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C(COCC(C)=O)C=C1Cl KWOWHAUICILTFI-RXFVIIJJSA-N 0.000 claims 1
- DEMLYXMVPJAVFU-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;2-methyl-1h-imidazole Chemical compound ClCC1CO1.CC1=NC=CN1 DEMLYXMVPJAVFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUADMYMMZWFUCY-FQEVSTJZSA-N 2-[(4-methoxyphenoxy)carbonyl-[(1s)-1-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]ethyl]amino]acetic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC(=O)N(CC(O)=O)[C@@H](C)C(C=C1)=CC=C1OCCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 CUADMYMMZWFUCY-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- NNBGCSGCRSCFEA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2,3-difluorophenyl)methylsulfanyl]-4-oxoquinolin-1-yl]-n-[1-(2-methoxyethyl)piperidin-4-yl]-n-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]acetamide Chemical compound C1CN(CCOC)CCC1N(C(=O)CN1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1SCC=1C(=C(F)C=CC=1)F)CC1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)C=C1 NNBGCSGCRSCFEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROJNYKZWTOHRNU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,5-difluoro-n-[[2-methoxy-5-(methylcarbamoylamino)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=C(OC)C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC(F)=C(F)C=2)Cl)=C1 ROJNYKZWTOHRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVXOXGBTADZYCZ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-difluorophenyl)-1-[5-[(4,5-diphenyl-1h-imidazol-2-yl)sulfanyl]pentyl]-1-heptylurea Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1NC(=O)N(CCCCCCC)CCCCCSC(N1)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 TVXOXGBTADZYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXKBTDJJEQQEGE-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dibromo-4-hydroxy-benzoyl)-2-ethyl-benzofuran-6-sulfonic acid [4-(thiazol-2-ylsulfamoyl)-phenyl]-amide Chemical compound CCC=1OC2=CC(S(=O)(=O)NC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)NC=3SC=CN=3)=CC=C2C=1C(=O)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 SXKBTDJJEQQEGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWLAMJPTOQZTAE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[(5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]ethyl]benzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NCCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 SWLAMJPTOQZTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000006902 5-HT2C Serotonin Receptor Human genes 0.000 claims 1
- 108010072553 5-HT2C Serotonin Receptor Proteins 0.000 claims 1
- 229940100578 Acetylcholinesterase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940077274 Alpha glucosidase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 108010024976 Asparaginase Proteins 0.000 claims 1
- XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N Atorvastatin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC(F)=CC=2)N(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C(C(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N 0.000 claims 1
- XUKUURHRXDUEBC-UHFFFAOYSA-N Atorvastatin Natural products C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC(F)=CC=2)N(CCC(O)CC(O)CC(O)=O)C(C(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XUKUURHRXDUEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940122184 Carnitine palmitoyltransferase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N Chloropropamide Chemical compound CCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004859 Cholecystokinin Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108090001085 Cholecystokinin Receptors Proteins 0.000 claims 1
- 229940122502 Cholesterol absorption inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229920001268 Cholestyramine Polymers 0.000 claims 1
- 108010005939 Ciliary Neurotrophic Factor Proteins 0.000 claims 1
- 102100031614 Ciliary neurotrophic factor Human genes 0.000 claims 1
- RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N CoASH Chemical compound O[C@@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCS)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N 0.000 claims 1
- 229920000230 Colestilan Polymers 0.000 claims 1
- 229920002911 Colestipol Polymers 0.000 claims 1
- URRAHSMDPCMOTH-LNLFQRSKSA-N Denagliptin Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C([C@H](N)C(=O)N1[C@@H](C[C@H](F)C1)C#N)C1=CC=C(F)C=C1 URRAHSMDPCMOTH-LNLFQRSKSA-N 0.000 claims 1
- 229940094659 Dopamine reuptake inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 claims 1
- HTQBXNHDCUEHJF-XWLPCZSASA-N Exenatide Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)NCC(=O)NCC(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CO)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](N)CC=1NC=NC=1)[C@@H](C)O)[C@@H](C)O)C(C)C)C1=CC=CC=C1 HTQBXNHDCUEHJF-XWLPCZSASA-N 0.000 claims 1
- 108010011459 Exenatide Proteins 0.000 claims 1
- BWGVNKXGVNDBDI-UHFFFAOYSA-N Fibrin monomer Chemical class CNC(=O)CNC(=O)CN BWGVNKXGVNDBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000027487 Fructose-Bisphosphatase Human genes 0.000 claims 1
- 108010017464 Fructose-Bisphosphatase Proteins 0.000 claims 1
- 101710198884 GATA-type zinc finger protein 1 Proteins 0.000 claims 1
- HEMJJKBWTPKOJG-UHFFFAOYSA-N Gemfibrozil Chemical compound CC1=CC=C(C)C(OCCCC(C)(C)C(O)=O)=C1 HEMJJKBWTPKOJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010063919 Glucagon Receptors Proteins 0.000 claims 1
- 102100040890 Glucagon receptor Human genes 0.000 claims 1
- 229940089838 Glucagon-like peptide 1 receptor agonist Drugs 0.000 claims 1
- 102000003638 Glucose-6-Phosphatase Human genes 0.000 claims 1
- 108010086800 Glucose-6-Phosphatase Proteins 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010060378 Hyperinsulinaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 201000001431 Hyperuricemia Diseases 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N L-thyroxine Chemical compound IC1=CC(C[C@H]([NH3+])C([O-])=O)=CC(I)=C1OC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- 102000000853 LDL receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010001831 LDL receptors Proteins 0.000 claims 1
- 102000016267 Leptin Human genes 0.000 claims 1
- 108010092277 Leptin Proteins 0.000 claims 1
- 229940122942 Leptin receptor agonist Drugs 0.000 claims 1
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000000867 Lipoxygenase Inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940122142 Lipoxygenase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- ZPXSCAKFGYXMGA-UHFFFAOYSA-N Mazindol Chemical compound N12CCN=C2C2=CC=CC=C2C1(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 ZPXSCAKFGYXMGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000029828 Melanin-concentrating hormone receptor Human genes 0.000 claims 1
- 108010047068 Melanin-concentrating hormone receptor Proteins 0.000 claims 1
- 102000001796 Melanocortin 4 receptors Human genes 0.000 claims 1
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 102100031545 Microsomal triglyceride transfer protein large subunit Human genes 0.000 claims 1
- IBAQFPQHRJAVAV-ULAWRXDQSA-N Miglitol Chemical compound OCCN1C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1CO IBAQFPQHRJAVAV-ULAWRXDQSA-N 0.000 claims 1
- PCZOHLXUXFIOCF-UHFFFAOYSA-N Monacolin X Natural products C12C(OC(=O)C(C)CC)CC(C)C=C2C=CC(C)C1CCC1CC(O)CC(=O)O1 PCZOHLXUXFIOCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRLWJILLXJGJTD-UHFFFAOYSA-N Muraglitazar Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC(=O)N(CC(O)=O)CC(C=C1)=CC=C1OCCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 IRLWJILLXJGJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940121948 Muscarinic receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- OKJHGOPITGTTIM-DEOSSOPVSA-N Naveglitazar Chemical compound C1=CC(C[C@H](OC)C(O)=O)=CC=C1OCCCOC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 OKJHGOPITGTTIM-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- 102400000064 Neuropeptide Y Human genes 0.000 claims 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical class OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 claims 1
- 229940126033 PPAR agonist Drugs 0.000 claims 1
- 102000000536 PPAR gamma Human genes 0.000 claims 1
- 108010016731 PPAR gamma Proteins 0.000 claims 1
- 229940124754 PPAR-alpha/gamma agonist Drugs 0.000 claims 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 claims 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 claims 1
- 229940122907 Phosphatase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940123898 Phospholipase A2 inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- TUZYXOIXSAXUGO-UHFFFAOYSA-N Pravastatin Natural products C1=CC(C)C(CCC(O)CC(O)CC(O)=O)C2C(OC(=O)C(C)CC)CC(O)C=C21 TUZYXOIXSAXUGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100040918 Pro-glucagon Human genes 0.000 claims 1
- 229940124117 Pyruvate dehydrogenase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940123934 Reductase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940121908 Retinoid X receptor agonist Drugs 0.000 claims 1
- RYMZZMVNJRMUDD-UHFFFAOYSA-N SJ000286063 Natural products C12C(OC(=O)C(C)(C)CC)CC(C)C=C2C=CC(C)C1CCC1CC(O)CC(=O)O1 RYMZZMVNJRMUDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940121991 Serotonin and norepinephrine reuptake inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 102000001494 Sterol O-Acyltransferase Human genes 0.000 claims 1
- 108010054082 Sterol O-acyltransferase Proteins 0.000 claims 1
- 229940121886 Thyroid hormone receptor agonist Drugs 0.000 claims 1
- KJADKKWYZYXHBB-XBWDGYHZSA-N Topiramic acid Chemical compound C1O[C@@]2(COS(N)(=O)=O)OC(C)(C)O[C@H]2[C@@H]2OC(C)(C)O[C@@H]21 KJADKKWYZYXHBB-XBWDGYHZSA-N 0.000 claims 1
- 229940123286 Tripeptidyl peptidase II inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 108010021436 Type 4 Melanocortin Receptor Proteins 0.000 claims 1
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 229960002632 acarbose Drugs 0.000 claims 1
- XUFXOAAUWZOOIT-UHFFFAOYSA-N acarviostatin I01 Natural products OC1C(O)C(NC2C(C(O)C(O)C(CO)=C2)O)C(C)OC1OC(C(C1O)O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(O)C(O)C1O XUFXOAAUWZOOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003888 alpha glucosidase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 1
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002961 anti-hyperuricemic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 claims 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 claims 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960005370 atorvastatin Drugs 0.000 claims 1
- 108010014210 axokine Proteins 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229960005110 cerivastatin Drugs 0.000 claims 1
- SEERZIQQUAZTOL-ANMDKAQQSA-N cerivastatin Chemical compound COCC1=C(C(C)C)N=C(C(C)C)C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)=C1C1=CC=C(F)C=C1 SEERZIQQUAZTOL-ANMDKAQQSA-N 0.000 claims 1
- 229960001761 chlorpropamide Drugs 0.000 claims 1
- 239000003753 cholecystokinin receptor stimulating agent Substances 0.000 claims 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000544 cholinesterase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229960001214 clofibrate Drugs 0.000 claims 1
- KNHUKKLJHYUCFP-UHFFFAOYSA-N clofibrate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 KNHUKKLJHYUCFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004095 colestilan Drugs 0.000 claims 1
- 229960002604 colestipol Drugs 0.000 claims 1
- GMRWGQCZJGVHKL-UHFFFAOYSA-N colestipol Chemical compound ClCC1CO1.NCCNCCNCCNCCN GMRWGQCZJGVHKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950010300 denagliptin Drugs 0.000 claims 1
- 229960000632 dexamfetamine Drugs 0.000 claims 1
- 229960004890 diethylpropion Drugs 0.000 claims 1
- XXEPPPIWZFICOJ-UHFFFAOYSA-N diethylpropion Chemical compound CCN(CC)C(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 XXEPPPIWZFICOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLNKOYKMWOXYQA-UHFFFAOYSA-N dl-pseudophenylpropanolamine Natural products CC(N)C(O)C1=CC=CC=C1 DLNKOYKMWOXYQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003136 dopamine receptor stimulating agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000221 dopamine uptake inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 1
- 229960001519 exenatide Drugs 0.000 claims 1
- ZZCHHVUQYRMYLW-HKBQPEDESA-N farglitazar Chemical compound N([C@@H](CC1=CC=C(C=C1)OCCC=1N=C(OC=1C)C=1C=CC=CC=1)C(O)=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZZCHHVUQYRMYLW-HKBQPEDESA-N 0.000 claims 1
- 229950003707 farglitazar Drugs 0.000 claims 1
- 229960002297 fenofibrate Drugs 0.000 claims 1
- YMTINGFKWWXKFG-UHFFFAOYSA-N fenofibrate Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 YMTINGFKWWXKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000246 fibrin derivative Substances 0.000 claims 1
- 229960003765 fluvastatin Drugs 0.000 claims 1
- 229960003627 gemfibrozil Drugs 0.000 claims 1
- 229960004580 glibenclamide Drugs 0.000 claims 1
- 229960004346 glimepiride Drugs 0.000 claims 1
- WIGIZIANZCJQQY-RUCARUNLSA-N glimepiride Chemical compound O=C1C(CC)=C(C)CN1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)N[C@@H]2CC[C@@H](C)CC2)C=C1 WIGIZIANZCJQQY-RUCARUNLSA-N 0.000 claims 1
- 229960001381 glipizide Drugs 0.000 claims 1
- ZJJXGWJIGJFDTL-UHFFFAOYSA-N glipizide Chemical compound C1=NC(C)=CN=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)NC2CCCCC2)C=C1 ZJJXGWJIGJFDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003877 glucagon like peptide 1 receptor agonist Substances 0.000 claims 1
- ZNNLBTZKUZBEKO-UHFFFAOYSA-N glyburide Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)NC2CCCCC2)C=C1 ZNNLBTZKUZBEKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002440 hepatic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005224 heteroarylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 claims 1
- 230000003451 hyperinsulinaemic effect Effects 0.000 claims 1
- 201000008980 hyperinsulinism Diseases 0.000 claims 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 claims 1
- 108091006086 inhibitor proteins Proteins 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 108010042209 insulin receptor tyrosine kinase Proteins 0.000 claims 1
- 230000003914 insulin secretion Effects 0.000 claims 1
- 229950005959 lecimibide Drugs 0.000 claims 1
- 229940039781 leptin Drugs 0.000 claims 1
- 229950008325 levothyroxine Drugs 0.000 claims 1
- 229960004844 lovastatin Drugs 0.000 claims 1
- PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N lovastatin Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=CC2=C[C@H](C)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1 PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N 0.000 claims 1
- QLJODMDSTUBWDW-UHFFFAOYSA-N lovastatin hydroxy acid Natural products C1=CC(C)C(CCC(O)CC(O)CC(O)=O)C2C(OC(=O)C(C)CC)CC(C)C=C21 QLJODMDSTUBWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950004994 meglitinide Drugs 0.000 claims 1
- XZWYZXLIPXDOLR-UHFFFAOYSA-N metformin Chemical compound CN(C)C(=N)NC(N)=N XZWYZXLIPXDOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003105 metformin Drugs 0.000 claims 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 108010038232 microsomal triglyceride transfer protein Proteins 0.000 claims 1
- 229960001110 miglitol Drugs 0.000 claims 1
- 229950001135 muraglitazar Drugs 0.000 claims 1
- 239000003149 muscarinic antagonist Substances 0.000 claims 1
- 229960000698 nateglinide Drugs 0.000 claims 1
- OELFLUMRDSZNSF-BRWVUGGUSA-N nateglinide Chemical compound C1C[C@@H](C(C)C)CC[C@@H]1C(=O)N[C@@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 OELFLUMRDSZNSF-BRWVUGGUSA-N 0.000 claims 1
- 229950003494 naveglitazar Drugs 0.000 claims 1
- PKWDZWYVIHVNKS-UHFFFAOYSA-N netoglitazone Chemical compound FC1=CC=CC=C1COC1=CC=C(C=C(CC2C(NC(=O)S2)=O)C=C2)C2=C1 PKWDZWYVIHVNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002767 noradrenalin uptake inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229960002748 norepinephrine Drugs 0.000 claims 1
- SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N norepinephrine Natural products NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 claims 1
- 229960001243 orlistat Drugs 0.000 claims 1
- 229950000811 peliglitazar Drugs 0.000 claims 1
- 125000001151 peptidyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002307 peroxisome proliferator activated receptor agonist Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 229960003562 phentermine Drugs 0.000 claims 1
- DLNKOYKMWOXYQA-APPZFPTMSA-N phenylpropanolamine Chemical compound C[C@@H](N)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 DLNKOYKMWOXYQA-APPZFPTMSA-N 0.000 claims 1
- 229960000395 phenylpropanolamine Drugs 0.000 claims 1
- 239000003358 phospholipase A2 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229960005095 pioglitazone Drugs 0.000 claims 1
- 229960002797 pitavastatin Drugs 0.000 claims 1
- RHGYHLPFVJEAOC-FFNUKLMVSA-L pitavastatin calcium Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)\C=C\C1=C(C2CC2)N=C2C=CC=CC2=C1C1=CC=C(F)C=C1.[O-]C(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)\C=C\C1=C(C2CC2)N=C2C=CC=CC2=C1C1=CC=C(F)C=C1 RHGYHLPFVJEAOC-FFNUKLMVSA-L 0.000 claims 1
- 229960002965 pravastatin Drugs 0.000 claims 1
- TUZYXOIXSAXUGO-PZAWKZKUSA-N pravastatin Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)[C@H]2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@H](O)C=C21 TUZYXOIXSAXUGO-PZAWKZKUSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 229960003912 probucol Drugs 0.000 claims 1
- FYPMFJGVHOHGLL-UHFFFAOYSA-N probucol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=CC=1SC(C)(C)SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FYPMFJGVHOHGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 1
- 235000019833 protease Nutrition 0.000 claims 1
- 229940121649 protein inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 239000012268 protein inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000003801 protein tyrosine phosphatase 1B inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940075993 receptor modulator Drugs 0.000 claims 1
- 229950004360 rilapladib Drugs 0.000 claims 1
- JZCPYUJPEARBJL-UHFFFAOYSA-N rimonabant Chemical compound CC=1C(C(=O)NN2CCCCC2)=NN(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C=1C1=CC=C(Cl)C=C1 JZCPYUJPEARBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003015 rimonabant Drugs 0.000 claims 1
- 229960004586 rosiglitazone Drugs 0.000 claims 1
- 229960000672 rosuvastatin Drugs 0.000 claims 1
- BPRHUIZQVSMCRT-VEUZHWNKSA-N rosuvastatin Chemical compound CC(C)C1=NC(N(C)S(C)(=O)=O)=NC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O BPRHUIZQVSMCRT-VEUZHWNKSA-N 0.000 claims 1
- 229960004937 saxagliptin Drugs 0.000 claims 1
- QGJUIPDUBHWZPV-SGTAVMJGSA-N saxagliptin Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2(O)CC13[C@H](N)C(=O)N1[C@H](C#N)C[C@@H]2C[C@@H]21 QGJUIPDUBHWZPV-SGTAVMJGSA-N 0.000 claims 1
- 108010033693 saxagliptin Proteins 0.000 claims 1
- 229940124834 selective serotonin reuptake inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 239000012896 selective serotonin reuptake inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000003775 serotonin noradrenalin reuptake inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229960004425 sibutramine Drugs 0.000 claims 1
- UNAANXDKBXWMLN-UHFFFAOYSA-N sibutramine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C1(C(N(C)C)CC(C)C)CCC1 UNAANXDKBXWMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002855 simvastatin Drugs 0.000 claims 1
- RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N simvastatin Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=CC2=C[C@H](C)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)C(C)(C)CC)C[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1 RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N 0.000 claims 1
- 229960004034 sitagliptin Drugs 0.000 claims 1
- MFFMDFFZMYYVKS-SECBINFHSA-N sitagliptin Chemical compound C([C@H](CC(=O)N1CC=2N(C(=NN=2)C(F)(F)F)CC1)N)C1=CC(F)=C(F)C=C1F MFFMDFFZMYYVKS-SECBINFHSA-N 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- LLDXOPKUNJTIRF-QFIPXVFZSA-N solabegron Chemical compound C([C@H](O)C=1C=C(Cl)C=CC=1)NCCNC(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 LLDXOPKUNJTIRF-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- 229950009659 solabegron Drugs 0.000 claims 1
- 239000004059 squalene synthase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- XUIIKFGFIJCVMT-UHFFFAOYSA-N thyroxine-binding globulin Natural products IC1=CC(CC([NH3+])C([O-])=O)=CC(I)=C1OC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 XUIIKFGFIJCVMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004394 topiramate Drugs 0.000 claims 1
- 229960001254 vildagliptin Drugs 0.000 claims 1
- SYOKIDBDQMKNDQ-XWTIBIIYSA-N vildagliptin Chemical compound C1C(O)(C2)CC(C3)CC1CC32NCC(=O)N1CCC[C@H]1C#N SYOKIDBDQMKNDQ-XWTIBIIYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- UBQNRHZMVUUOMG-UHFFFAOYSA-N zonisamide Chemical compound C1=CC=C2C(CS(=O)(=O)N)=NOC2=C1 UBQNRHZMVUUOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002911 zonisamide Drugs 0.000 claims 1
- 229940126158 β3 adrenergic receptor agonist Drugs 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
- C07H7/04—Carbocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
- C07G3/00—Glycosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/10—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы ! ! где A представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из кислорода; серы; SO; SO2; метилена, необязательно замещенного одним-двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, C1-С6алкила, C1-С6алкокси, С3-С6циклоалкила и С3-С6циклоалкилокси; С3-С5-1,1-циклоалкилена, необязательно замещенного одним-двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-С6алкила, C1-С6алкокси, С3-С6циклоалкила и С3-С6циклоалкилокси; или NRa; !V представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из кислорода; серы; SO; SO2 или простой связи; ! W представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из C1-С6алкилена, С2-С6алкенилена, С2-С6алкинилена, С3-С10циклоалкилена или С5-С10циклоалкенилена; ! где каждая алкиленовая, алкениленовая, алкиниленовая, циклоалкиленовая и циклоалкениленовая группа W необязательно частично или полностью фторирована и необязательно моно- или дизамещена одинаковыми или разными заместителями, выбранными из хлора, гидрокси, C1-С3алкила, C1-С3алкокси, С3-С6циклоалкила, С3-С6циклоалкилокси, C5-С10циклоалкенила и С5-С10циклоалкенилокси, и в циклоалкиленовых и циклоалкениленовых группах W одна или две метиленовые группы необязательно заменены независимо друг от друга O, S, CO, SO, SO2 или NRb, одна или две метиленовые группы W необязательно заменены N; ! Х представляет собой (i) член, выбранный из группы, состоящей из кислорода; серы; SO или SO2; или (ii) NRa; ! когда X представляет собой (i), Y представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из C1-С6алкила, C1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, С3-С10циклоалкила, С5-С10циклоалкенила, (С5-С10циклоалкенил)С1-С3алкила, (С3-С10циклоалкил)
Claims (37)
1. Соединение формулы
где A представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из кислорода; серы; SO; SO2; метилена, необязательно замещенного одним-двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, C1-С6алкила, C1-С6алкокси, С3-С6циклоалкила и С3-С6циклоалкилокси; С3-С5-1,1-циклоалкилена, необязательно замещенного одним-двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-С6алкила, C1-С6алкокси, С3-С6циклоалкила и С3-С6циклоалкилокси; или NRa;
V представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из кислорода; серы; SO; SO2 или простой связи;
W представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из C1-С6алкилена, С2-С6алкенилена, С2-С6алкинилена, С3-С10циклоалкилена или С5-С10циклоалкенилена;
где каждая алкиленовая, алкениленовая, алкиниленовая, циклоалкиленовая и циклоалкениленовая группа W необязательно частично или полностью фторирована и необязательно моно- или дизамещена одинаковыми или разными заместителями, выбранными из хлора, гидрокси, C1-С3алкила, C1-С3алкокси, С3-С6циклоалкила, С3-С6циклоалкилокси, C5-С10циклоалкенила и С5-С10циклоалкенилокси, и в циклоалкиленовых и циклоалкениленовых группах W одна или две метиленовые группы необязательно заменены независимо друг от друга O, S, CO, SO, SO2 или NRb, одна или две метиленовые группы W необязательно заменены N;
Х представляет собой (i) член, выбранный из группы, состоящей из кислорода; серы; SO или SO2; или (ii) NRa;
когда X представляет собой (i), Y представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из C1-С6алкила, C1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, С3-С10циклоалкила, С5-С10циклоалкенила, (С5-С10циклоалкенил)С1-С3алкила, (С3-С10циклоалкил)С2-С4алкенила, С3-С6циклоалкилиденметила, (С5-С10циклоалкенил)С2-С4алкенила, (С1-С4алкилокси)С1-С3алкила, (С2-С4алкенилокси)С1-С3алкила, (С3-С10циклоалкилокси)С1-С3алкила, (С5-С10циклоалкенилокси)С1-С3алкила, (C1-С4алкиламино)С1-С3алкила, ди-(С1-С3алкиламино)С1-С3алкила, (С1-С6алкил)карбонил(С1-С3)алкила, (С2-С6алкенил)карбонил(С1-С3)алкила, (С2-С6алкинил)карбонил(С1-С3)алкила, (арилкарбонил)С1-С3алкила, (гетероарилкарбонил)С1-С3алкила, (C1-С6алкилсульфонил)С1-С3алкила, (С2-С6алкенилсульфонил)С1-С3алкила, (С2-С6алкинилсульфонил)С1-С3алкила, (арилсульфонил)С1-С3алкила, (гетероарилсульфонил)С1-С3алкила, (C1-С6алкил)аминокарбонил(С1-С3)алкила, (С2-С6алкенил)аминокарбонил(С1-С3)алкила, (С2-С6алкинил)аминокарбонил(С1-С3)алкила, (ариламинокарбонил)С1-С3алкила, (гетероариламинокарбонил)С1-С3алкила, (C1-С6алкил)карбонила, (C2-С6алкенил)карбонила, (С2-С6алкинил)карбонила, арилкарбонила или гетероарилкарбонила;
где алкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкенильные группы или части Y необязательно являются частично или полностью фторированными и необязательно моно- или дизамещенными одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из хлора, гидрокси, С1-С3алкила, С1-С3алкокси, С3-С6циклоалкила, С3-С6циклоалкилокси, С5-С10циклоалкенила, C5-С10циклоалкенилокси и NRbRc, и
в циклоалкильных и циклоалкенильных группах или частях Y одна или две метиленовые группы необязательно заменены независимо друг от друга O, S, CO, SO, SO2 или NRb, одна или две метиленовые группы необязательно заменены N, где гетероцикл, образованный указанной необязательной заменой, является другим, чем гетероарил, и
где, когда V представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из кислорода, серы или простой связи, W представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из C1-С6алкилена, С2-С6алкенилена или С2-С6алкинилена, то Y является другим, чем C1-С6алкил;
когда X представляет собой (ii), Y представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из C1-С6алкилсульфонила, С2-С6алкенилсульфонила, С2-С6алкинилсульфонила, арилсульфонила, гетероарилсульфонила, C1-С6алкилсульфинила, арилсульфинила, гетероарилсульфинила, (C1-С6алкил)карбонила, (С2-С6алкенил)кар6онила, (С2-С6алкинил)карбонила, арилкарбонила, гетероарилкарбонила, (C1-С6алкил)аминокарбонила, (С2-С6алкенил)аминокарбонила, (С2-С6алкинил)аминокарбонила, ариламинокарбонила, гетероариламинокарбонила, (C1-С6алкилсульфонил)С1-С3алкила, (С2-С6алкенилсульфонил)С1-С3алкила, (С2-С6алкинилсульфонил)С1-С3алкила, (арилсульфонил)С1-С3алкила, (гетероарилсульфонил)С1-С3алкила, (С1-С6алкилсульфинил)С1-С3алкила, (арилсульфинил)С1-С3алкила, (гетероарилсульфинил)С1-С3алкила, (C1-С6алкил)аминокарбонил(С1-С3)алкила, (С2-С6алкенил)аминокарбонил(С1-С3)алкила, (С2-С6алкинил)аминокарбонил(С1-С3)алкила, (ариламинокарбонил)С1-С3алкила и (гетероариламинокарбонил)С1-С3алкила;
где алкильные, алкенильные и алкинильные части Y являются необязательно частично или полностью фторированными, и,
когда Ra представляет собой Н или (С1-С4алкил)карбонил, то Y является другим, чем (C1-С6алкил)карбонил или арилкарбонил;
Z представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из кислорода; серы; SO; SO2; 1,1-циклопропилена; карбонила и метилена, необязательно замещенного одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-С6алкила, C1-С6алкокси, С3-С6циклоалкила и С3-С6циклоалкилокси;
R1 представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-С6алкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, С3-С10циклоалкила, (С3-С10)циклоалкил(С1-С3)алкила, (С2-С4алкенил)С1-С3алкилокси, (С2-С4алкинил)С1-С3алкилокси, (С3-С10циклоалкил)С2-С4алкенила, С3-С6циклоалкилиденметила, (С3-С10циклоалкилокси)С1-С3алкила, С5-С10циклоалкенила, (С5-С10)циклоалкенил(С1-С3)алкила, (С1-С4алкилокси)С1-С3алкила, (С1-С4алкиламино)С1-С3алкила, ди-(С1-С3алкиламино)С1-С3алкила, арила, гетероарила, (С1-С4алкил)карбонила, арилкарбонила, гетероарилкарбонила, гидроксикарбонила, аминокарбонила, (С1-С4алкил)аминокарбонила, ди-(С1-С3алкил)аминокарбонила, пирролидин-1-илкарбонила, пиперидин-1-илкарбонила, морфолин-4-илкарбонила, пиперазин-1-илкарбонила, 4-(С1-С4алкил)пиперазин-1-илкарбонила, (С1-С4алкилокси)карбонила, амино, С1-С4алкиламино, ди-(С1-С3алкил)амино, пирролидин-1-ила, пиперидин-1-ила, морфолин-4-ила, пиперазин-1-ила, 4-(С1-С4алкил)пиперазин-1-ила, (С1-С4алкил)карбониламино, арилкарбониламино, C1-С4алкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилкарбониламино, C1-С6алкилокси, С3-С10циклоалкилокси, С5-С7циклоалкенилокси, арилокси, гетероарилокси, (арил)С1-С3алкилокси, (гетероарил)С1-С3алкилокси, С1-С4алкилсульфанила, C1-С4алкилсульфинила, С1-С4алкилсульфонила, С3-С10циклоалкилсульфанила, С3-С10циклоалкилсульфинила, С3-С10циклоалкилсульфонила, C5-С10циклоалкенилсульфанила, С5-С10циклоалкенилсульфинила, С5-С10циклоалкенилсульфонила, арилсульфанила, арилсульфинила, арилсульфонила, гидрокси, циано или нитро;
где алкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкенильные группы или части R1 являются необязательно частично или полностью фторированными и необязательно моно- или дизамещенными одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из хлора, гидрокси, С1-С3алкокси и С1-С3алкила, и
в циклоалкильных и циклоалкенильных группах или частях R1 одна или две метиленовые группы необязательно заменены независимо друг от друга О, S, CO, SO или SO2, и
в N-гетероциклоалкильных группах или частях R1 метиленовая группа необязательно заменена CO или SO2;
R2 представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, С1-С4алкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, С3-С10циклоалкила, С5-С10циклоалкенила, С1-С4алкилокси, С3-С10циклоалкилокси, циано или нитро, где алкильные и циклоалкильные группы или части R2 являются необязательно моно- или полизамещенными фтором, или
в случае, когда R1 и R2 связаны с соседними C-атомами фенильного кольца, R1 и R2 необязательно соединены вместе с образованием С3-С5алкиленового, С3-С5алкениленового или бутадиениленового мостика, который является необязательно частично или полностью фторированным и необязательно моно- или дизамещенным одинаковыми или разными заместителями, выбранными из хлора, гидрокси, С1-С3алкокси и С1-С3алкила, и где одна или две метиленовые группы необязательно заменены независимо друг от друга O, S, CO, SO, SO2 или NRb, и где одна или две метиленовые группы необязательно могут быть заменены N;
R3 представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-С6алкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, С3-С10циклоалкила, (С3-С10)циклоалкил(С1-С3)алкила, С5-С10циклоалкенила, (С5-С10)циклоалкенил(С1-С3)алкила, (С1-С4алкилокси)С1-С3алкила, (С3-С10циклоалкилокси)С1-С3алкила, (С1-С4алкиламино)С1-С3алкила, ди-(С1-С3алкиламино)С1-С3алкила, (С3-С10циклоалкил)С2-С4алкенила, С3-С6циклоалкилиденметила, арила, гетероарила, (С1-С4алкил)карбонила, арилкарбонила, гетероарилкарбонила, аминокарбонила, (С1-С4алкил)аминокарбонила, ди-(С1-С3алкил)аминокарбонила, пирролидин-1-илкарбонила, пиперидин-1-илкарбонила, морфолин-4-илкарбонила, пиперазин-1-илкарбонила, 4-(С1-С4алкил)пиперазин-1-илкарбонила, гидроксикарбонила, (С1-С4алкилокси)карбонила, С1-С4алкиламино, ди-(С1-С3алкил)амино, пирролидин-1-ила, пиперидин-1-ила, морфолин-4-ила, пиперазин-1-ила, 4-(С1-С4алкил)пиперазин-1-ила, (С1-С4алкил)карбониламино, арилкарбониламино, гетероарилкарбониламино, С1-С4алкилсульфониламино, арилсульфониламино, C1-С6алкилокси, С3-С10циклоалкилокси, С5-С7циклоалкенилокси, арилокси, гетероарилокси, (С2-С4алкенил)С1-С3алкилокси, (С2-С4алкинил)С1-С3алкилокси, (арил)С1-С3алкилокси, (гетероарил)С1-С3алкилокси, С1-С4алкилсульфанила, С1-С4алкилсульфинила, C1-С4алкилсульфонила, С3-С10циклоалкилсульфанила, С3-С10циклоалкилсульфинила, С3-С10циклоалкилсульфонила, С5-С10циклоалкенилсульфанила, C5-С10циклоалкенилсульфинила, C5-С10циклоалкенилсульфонила, арилсульфанила, арилсульфинила, арилсульфонила, амино, гидрокси, циано или нитро;
где алкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкенильные группы или части R3 являются необязательно частично или полностью фторированными и необязательно моно- или дизамещенными одинаковыми или разными заместителями, выбранными из хлора, гидрокси, С1-С3алкокси и С1-С3алкила, и
в циклоалкильных и циклоалкенильных группах или частях R3 одна или две метиленовые группы необязательно заменены независимо друг от друга O, S, CO, SO или SO2, и
в N-гетероциклоалкильных группах или частях R3 метиленовая группа необязательно заменена СО или SO2;
R4 представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, гидрокси, С1-С3алкила, С3-С10циклоалкила, С1-С3алкилокси или С3-С10циклоалкилокси, где алкильные и циклоалкильные группы или части R4 являются необязательно моно- или полизамещенными фтором, и,
когда R3 и R4 связаны с соседними С-атомами фенильного кольца, R3 и R4 необязательно соединяются с образованием С3-С5алкиленового, С3-С5алкениленового или бутадиениленового мостика, который является необязательно частично или полностью фторированными и необязательно моно- или дизамещенными одинаковыми или разными заместителями, выбранными из хлора, гидрокси, С1-С3алкокси и С1-С3алкила, и где одна или две метиленовые группы являются необязательно замененными независимо друг от друга O, S, CO, SO, SO2 или NRb, и где одна или две метиленовые группы необязательно заменены N;
R5 представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, гидрокси, С1-С3алкила, С3-С10циклоалкила и С1-С3алкилокси, где алкильные и циклоалкильные группы или части R5 являются необязательно моно- или полизамещенными фтором;
R6, R7, R8 и R9 выбран каждый независимо из группы, состоящей из гидрокси, (С1-С18алкил)карбонилокси, (С1-С18алкил)оксикарбонилокси, арилкарбонилокси, арил-(С1-С3алкил)карбонилокси, (С3-С10циклоалкил)карбонилокси, водорода, галогена, C1-С6алкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, (С3-С10)циклоалкил(С1-С3)алкила, (С5-С7)циклоалкенил(С1-С3)алкила, арил(С1-С3)алкила, гетероарил(С1-С3)алкила, C1-С6алкилокси, С2-С6алкенилокси, С2-С6алкинилокси, С3-С7циклоалкилокси, С5-С7циклоалкенилокси, арилокси, гетероарилокси, (С3-С7)циклоалкил(С1-С3)алкилокси, (C5-С7)циклоалкенил(С1-С3)алкилокси, арил(С1-С3)алкилокси, гетероарил(С1-С3)алкилокси, аминокарбонила, гидроксикарбонила, (С1-С4алкил)аминокарбонила, ди-(С1-С3алкил)аминокарбонила, (С1-С4алкилокси)карбонила, аминокарбонил(С1-С3)алкила, (С1-С4алкил)аминокарбонил(С1-С3)алкила, ди-(С1-С3алкил)аминокарбонил(С1-С3)алкила, гидроксикарбонил(С1-С3)алкила, (С1-С4алкилокси)карбонил(С1-С3)алкила, (С3-С7)циклоалкилокси(С1-С3)алкила, (С5-С7)циклоалкенилокси(С1-С3)алкила, арилокси(С1-С3)алкила, гетероарилокси(С1-С3)алкила, С1-С4алкилсульфонилокси, арилсульфонилокси, арил(С1-С3)алкилсульфонилокси, триметилсилилокси, трет-бутилдиметилсилилокси и циано;
где алкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкенильные группы или части R6, R7, R8 и R9 являются необязательно частично или полностью фторированными и необязательно моно- или дизамещенными одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из хлора, гидрокси, С1-С3алкокси и С1-С3алкила, и
в циклоалкильных и циклоалкенильных группах или частях R6, R7, R8 и R9 одна или две метиленовые группы необязательно заменены независимо друг от друга NRb, O, S, CO, SO или SO2;
каждый Ra представляет собой член, независимо выбранный из группы, состоящей из H, C1-С6алкила, С3-С6циклоалкила и (С1-С4алкил)карбонила, где алкильные и циклоалкильные группы или части Ra являются необязательно частично или полностью фторированными;
каждый Rb представляет собой член, независимо выбранный из группы, состоящей из H, С1-С4алкила и (С1-С4алкил)карбонила, где алкильные группы или части Rb являются необязательно частично или полностью фторированными;
Rc представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из Н, С1-С4алкила, С3-С6циклоалкила, CHRdRe, SO2Rd, C(O)ORd и C(O)NRdRe, где алкильные и циклоалкильные группы Rc являются необязательно частично или полностью фторированными; и
Rd и Re каждый независимо представляет собой Н или C1-С6алкил, где алкильные группы Rd и Re являются необязательно частично или полностью фторированными, и
его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где A представляет собой кислород или серу.
3. Соединение по п.1, где A представляет собой кислород.
4. Соединение по п.1, где V выбран из группы, состоящей из кислорода, серы и простой связи.
5. Соединение по п.1, где V представляет собой кислород или простую связь.
6. Соединение по п.1, где W выбран из группы, состоящей из C1-С6алкилена и С3-С10циклоалкилена, где каждая алкиленовая и циклоалкиленовая группа W необязательно частично или полностью фторирована и необязательно моно- или дизамещена одинаковыми или разными заместителями, выбранными из хлора, гидрокси, С1-С3алкила и С1-С3алкокси, и в циклоалкиленовых группах W одна или две метиленовые группы необязательно заменены независимо друг от друга O, S, CO, SO, SO2 или NRb.
7. Соединение по п.1, где W представляет собой C1-С6алкилен.
8. Соединение по п.1, где X представляет собой кислород или серу.
9. Соединение по п.1, где Y выбран из группы, состоящей из C1-С6алкила, C1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, С3-С10циклоалкила, С5-С10циклоалкенила, (С1-С4алкилокси)С1-С3алкила, (С2-С4алкенилокси)С1-С3алкила и (С3-С10циклоалкилокси)С1-С3алкила, где алкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкенильные группы или части Y являются необязательно частично или полностью фторированными и необязательно являются моно- или дизамещенными одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из хлора, гидрокси, С1-С3алкила и С1-С3алкокси, и в циклоалкильных и циклоалкенильных группах или частях Y одна или две метиленовые группы необязательно заменены независимо друг от друга O, S, CO, SO, SO2 или NRb и одна или две метиленовые группы необязательно заменены N, где гетероцикл, образованный указанной необязательной заменой, является другим, чем гетероарил.
10. Соединение по п.1, где Z выбран из группы, состоящей из кислорода, серы или метилена, необязательно замещенного одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-С6алкила, C1-С6алкокси, С3-С6циклоалкила и С3-С6циклоалкилокси.
11. Соединение по п.1, где Z представляет собой метилен.
12. Соединение по п.1, где R1 представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-С6алкила, С3-С10циклоалкила, (С3-С10циклоалкил)С1-С3алкила, (С3-С10циклоалкилокси)С1-С3алкила, (С1-С4алкилокси)С1-С3алкила, (C1-С4алкиламино)С1-С3алкила, ди-(С1-С3алкиламино)С1-С3алкила, C1-С6алкилокси, С3-С10циклоалкилокси, гидрокси, циано и нитро, где алкильные и циклоалкильные группы или части R1 необязательно частично или полностью фторированы.
13. Соединение по п.1, где R1 представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена и C1-С6алкила.
14. Соединение по п.1, где R2 представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из водорода, гидрокси, галогена, С1-С4алкила и С1-С4алкилокси.
15. Соединение по п.1, где R2 представляет собой водород или галоген.
16. Соединение по п.1, где R3 представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-С6алкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, С3-С10циклоалкила, (С3-С10)циклоалкил)С1-С3алкила, (С3-С10циклоалкилокси)С1-С3алкила, (С1-С4алкилокси)С1-С3алкила, (С1-С4алкиламино)С1-С3алкила, ди-(С1-С3алкиламино)С1-С3алкила, (C1-С6)алкилокси, С3-С10циклоалкилокси, гидрокси, циано и нитро, где алкильные и циклоалкильные группы или части R3 необязательно частично или полностью фторированы, и в циклоалкильных группах R3 одна или две метиленовые группы необязательно заменены независимо друг от друга O, S, CO, SO или SO2.
17. Соединение по п.1, где R3 представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, C1-С6алкила, C1-С6алкилокси, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, С3-С10циклоалкила и С3-С10циклоалкилокси, где алкильные и циклоалкильные группы или части R3 необязательно частично или полностью фторированы, и в циклоалкильных группах R3 метиленовая группа необязательно заменена O, S, CO, SO или SO2.
18. Соединение по п.1, где R4 и R5 каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, гидрокси, нитро, С1-С3алкила, С1-С3алкилокси и С3-С10циклоалкила.
19. Соединение по п.1, где R4 и R5 каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и гидрокси.
20. Соединение по п.1, где R6, R7, R8 и R9 каждый независимо выбран из группы, состоящей из гидрокси, галогена, (С1-С6алкил)карбонилокси, (C1-С6алкил)оксикарбонилокси, арилкарбонилокси, арил-(С1-С3алкил)карбонилокси, (С3-С10циклоалкил)карбонилокси, C1-С6алкила, C1-С6алкилокси, (С3-С7)циклоалкилокси, арилокси и (С3-С7)циклоалкил(С1-С3)алкилокси, где алкильные и циклоалкильные группы или части каждого из R6, R7, R8 и R9 необязательно частично или полностью фторированы.
21. Соединение по п.1, где каждый из R6, R7, R8 и R9 представляет собой гидрокси.
22. Соединение по п.1 формулы
где V представляет собой кислород или простую связь; W представляет собой C1-С6алкилен; X представляет собой кислород или серу; Y представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из C1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, С3-С10циклоалкила, C5-С10циклоалкенила, (С1-С4алкилокси)С1-С3алкила, (С2-С4алкенилокси)С1-С3алкила и (С3-С10циклоалкилокси)С1-С3алкила; где алкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные и циклоалкенильные группы или части Y необязательно частично или полностью фторированы и необязательно моно- или дизамещены одинаковыми или разными заместителями, выбранными из хлора, гидрокси, С1-С3алкила и С1-С3алкокси, и в циклоалкильных и циклоалкенильных группах или частях Y одна или две метиленовые группы необязательно заменены независимо друг от друга O, S, CO, SO, SO2 или NRb, и одна или две метиленовые группы необязательно заменены N, где гетероцикл, образованный указанной необязательной заменой, является другим, чем гетероарил;
R1 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-С6алкила и С3-С10циклоалкила; и
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, C1-С6алкила, C1-С6алкилокси, C2-С6алкенила, С2-С6алкинила, С3-С10циклоалкила и С3-С10циклоалкилокси, где алкильные и циклоалкильные группы или части R3 необязательно частично или полностью фторированы, и в циклоалкильных группах R3 метиленовая группа необязательно заменена O, S, CO, SO или SO2.
23. Соединение по п.1 формулы
где V представляет собой кислород или простую связь; W представляет собой C1-С6алкилен; X представляет собой кислород или серу; Y представляет собой член, выбранный из группы, состоящей из C1-С6галогеналкила, C1-С6гидроксиалкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, С3-С10циклоалкила, (С1-С4алкилокси)С1-С3алкила, (С2-С4алкенилокси)С1-С3алкила и (С3-С10циклоалкилокси)С1-С3алкила; где алкильные, алкенильные, алкинильные и циклоалкильные группы или части Y необязательно частично или полностью фторированы и необязательно моно- или дизамещены одинаковыми или разными заместителями, выбранными из хлора, гидрокси, С1-С3алкила и С1-С3алкокси, и в циклоалкильных группах или частях Y одна или две метиленовые группы необязательно заменены независимо друг от друга O, S, СО или NRb;
R3 выбран из группы, состоящей из этила, этенила, этинила или этокси.
24. Соединение по любому из пп.1-23, которое мечено изотопом.
25. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый эксципиент и соединение по любому из пп.1-23.
26. Фармацевтическая комбинация, содержащая соединение по любому из пп.1-23 и, по меньшей мере, один терапевтический агент, выбранный из группы, состоящей из антидиабетического агента, снижающего содержание липидов/модулирующего липиды агента, агента для лечения диабетических осложнений, агента против ожирения, гипотензивного агента, антигиперурикемического агента и агента для лечения хронической сердечной недостаточности, атеросклероза или родственных заболеваний.
27. Фармацевтическая комбинация по п.26, где терапевтическим агентом является, по меньшей мере, один антидиабетический агент.
28. Фармацевтическая комбинация по п.27, где антидиабетический агент выбран из группы, состоящей из инсулина, сульфонилмочевины, усилителя секреции инсулина, бигуанида, комбинации сульфонилмочевина/бигуанид, меглитинида, тиазолидиндиона, комбинации тиазолидиндион/бигуанид, оксадиазолидиндиона, агониста PPAR-гамма, двойного агониста PPAR-альфа/гамма, пан-агониста PPAR-альфа/гамма/дельта, агониста рецептора ретиноида X, ингибитора альфа-глюкозидазы, стимулятора тирозинкиназы рецептора инсулина, ингибитора трипептидилпептидазы II, ингибитора дипептидилпептидазы IV, ингибитора протеинтирозинфосфатазы-1B, ингибитора гликогенфосфорилазы, ингибиторы глюкоза-6-фосфатазы, ингибитора фруктоза-1,6-бифосфатазы, ингибитора пируватдегидрогеназы, производного имидазолина, ингибитора печеночного глюконеогенеза, D-хироинозита, ингибитора гликогенсинтазакиназы-3, миметика инкретина, антагониста рецептора глюкагона, GLP-1, аналога GLP-1, агониста рецептора GLP-1, амилина, аналога или агониста амилина, ингибитора аР2, агониста бета-3-адренергического рецептора и усилителя чувствительности к инсулину.
29. Фармацевтическая комбинация по п.28, где антидиабетический агент выбран из группы, состоящей из инсулина, метформина, глибурида, глимепирида, глипирида, глипизида, хлорпропамида, гликлазида, акарбозы, миглитола, пиоглитазона, розиглитазона, изаглитазона, нетоглитазона, ривоглитазона, репаглинида, натеглинида, эксенатида, мураглитазара, навеглитазара, тазаглитазара, пелиглитазара, фарглитазара, метаглидазена, ситаглиптина, вилдаглиптина, денаглиптина, саксаглиптина, солабегрона и прамлинтида.
30. Фармацевтическая комбинация по п.26, где терапевтическим агентом является, по меньшей мере, один агент против ожирения, выбранный из группы, состоящей из ингибитора повторного поглощения серотонина-норэпинефрина, ингибитора повторного поглощения норэпинефрина-допамина, селективного ингибитора повторного поглощения серотонина, селективного ингибитора повторного поглощения норэпинефрина, стимулятора высвобождения норэпинефрина, анорексанта, агониста допамина, антагониста Н3-гистамина, агониста рецептора 5-НТ2с, агониста бета-3-адренергического рецептора, агониста холецистокинина, ингибитора липазы, комбинации антидепрессанта/ингибитора ацетилхолинэстеразы, антиэпилептического агента, лептина, аналога лептина или агониста рецептора лептина, антагониста или модулятора рецептора NPY, цилиарного нейротрофического фактора, агониста рецептора-бета тиреоидного гормона, антагониста рецептора каннабиноида СВ1, антагониста рецептора концентрирующего меланин гормона, агониста рецептора меланокортина-4 и селективного антагониста мускаринового рецептора M1.
31. Фармацевтическая комбинация по п.30, где агентом против ожирения является, по меньшей мере, один агент, выбранный из группы, состоящей из римонабанта, орлистата, сибутрамина, топирамата, зонисамида, дектроамфетамина, фентермина, фенилпропаноламина, диэтилпропиона, мазиндола, допрексина и аксокина.
32. Фармацевтическая комбинация по п.26, где терапевтическим агентом является, по меньшей мере, один снижающий содержание липидов/модулирующий липиды агент, выбранный из группы, состоящей из ингибитора гидроксимстилглутарилкофермент А-редуктазы, производного фибриновой кислоты, агониста PPAR-альфа, агониста PPAR-дельта, ингибитора ацилкофермент А:холестеринацилтрансферазы, пробукола, агониста рецептора тиреоидного гормона, ингибитора абсорбции холестерина, ингибитора липазы, ингибитора липопротеин-ассоциированной фосфолипазы А2, ингибитора белка переноса микросомальных триглицеридов, активатора рецептора липопротеина низкой плотности, ингибитора липоксигеназы, ингибитора карнитинпальмитоилтрансферазы, ингибитора скваленсинтазы, производного никотиновой кислоты, вещества, усиливающего экскрецию желчной кислоты, ингибитора сопереносчика натрия/желчной кислоты и ингибитора белка переноса сложного эфира холестерина.
33. Фармацевтическая комбинация по п.32, где снижающим содержание липида/модулирующим липид агентом является, по меньшей мере, один агент, выбранный из группы, состоящей из правастатина, ловастатина, симвастатина, аторвастатина, церивастатина, флувастатина, нисвастатина, визастатина, атавастатина, розувастатина, колестипола, холестирамина, колестилана, колесевелама, фенофибрата, гемфиброзила, клофибрата, авасимиба, эфлуцимиба, элдацимиба, лецимибида, лиотиронина, левотироксина, рилапладиба, дарапладиба, этомоксира, аципимокса и торцетрапиба.
34. Способ лечения сахарного диабета типа 1 и типа 2, гипергликемии, диабетических осложнений, инсулинорезистентности, метаболического синдрома, гиперинсулинемии, гипертензии, гиперурикемии, ожирения, отека, дислипидемии, хронической сердечной недостаточности, атеросклероза или родственных заболеваний, который включает введение эффективного количества соединения по любому из пп.1-23 нуждающемуся в этом субъекту.
35. Способ по п.34, дополнительно включающий введение одновременно или последовательно терапевтически эффективного количества, по меньшей мере, одного дополнительного терапевтического агента, выбранного из группы, состоящей из антидиабетического агента, снижающего содержание липидов/модулирующего липиды агента, агента для лечения диабетических осложнений, агента против ожирения, гипотензивного агента, антигиперурикемического агента и агента для лечения хронической сердечной недостаточности, атеросклероза или родственных заболеваний.
36. Способ лечения диабета типа 1 или типа 2, содержащий введение терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-23 отдельно или в комбинации, по меньшей мере, с одним другим терапевтическим агентом, выбранным из группы, состоящей из антидиабетического агента, снижающего содержание липидов/модулирующего липиды агента, агента для лечения диабетических осложнений, агента против ожирения, гипотензивного агента, антигиперурикемического агента и агента для лечения хронической сердечной недостаточности, атеросклероза или родственных заболеваний.
37. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(аллилоксиметил)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; 1-(5-хлор-4-(4-этилбензил)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)бензилокси)пропан-2-она; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-2-((2,3-дигидроксипропокси)метил)-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-((2-гидроксипропокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-((проп-2-инилокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-((2-гидроксиэтокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-2-((2,2-дифторэтокси)метил)-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-((2-метоксиэтокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-((2-фторпропокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-((2-гидрокси-3-метоксипропокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(2-(аллилокси)этил)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(2-гидроксиэтокси)этил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(2-фторэтокси)этил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-2-(2-(2,2-дифторэтокси)этил)-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3S,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(2,2,2-трифторэтокси)этил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-((3-гидроксипропокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(проп-2-инилокси)этил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(2-(бут-2-инилокси)этил)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этоксибензил)-2-(2-(проп-2-инилокси)этил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(2-(аллилокси)этокси)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-((бут-2-инилокси)метил)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-((бут-2-инилокси)метил)-4-хлор-5-(4-этоксибензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(аллилоксиметил)-4-хлор-5-(4-этоксибензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-((бут-2-инилокси)метил)-4-хлор-5-(4-метоксибензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(5-(4-(аллилокси)бензил)-2-(аллилоксиметил)-4-хлорфенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-((бут-2-инилокси)метил)-4-хлор-5-(4-гидроксибензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; ((2R,3S,4R,5R,6S)-6-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-((проп-2-инилокси)метил)фенил)-3,4,5-тригидрокситетрагидро-2Н-пиран-2-ил)метилацетата; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(проп-2-инилокси)этокси)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(2-(бут-2-инилокси)этокси)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-2-(2-(циклопентилокси)этокси)-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этоксибензил)-2-(2-(2-фторэтокси)этил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-(3-(бут-2-инилокси)пропил)-4-хлор-5-(4-этоксибензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(трифторметокси)этокси)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-(2-(2,2,2-трифторэтокси)этокси)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-((бут-3-инилокси)метил)-4-хлор-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этилбензил)-2-((2-фторэтокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-2-((2,2-дифторпропокси)метил)-5-(4-этилбензил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-5-(4-этоксибензил)-2-((проп-2-инилокси)метил)фенил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола; и ((2R,3S,4R,5R,6S)-6-(4-хлор-5-(4-этоксибензил)-2-((проп-2-инилокси)метил)фенил)-3,4,5-тригидрокситетрагидро-2Н-пиран-2-ил)метилацетата; или их фармацевтически приемлемых солей или пролекарств.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US90967207P | 2007-04-02 | 2007-04-02 | |
| US60/909,672 | 2007-04-02 | ||
| PCT/US2008/059047 WO2008122014A1 (en) | 2007-04-02 | 2008-04-01 | Benzylic glycoside derivatives and methods of use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009140298A true RU2009140298A (ru) | 2011-05-10 |
| RU2492175C2 RU2492175C2 (ru) | 2013-09-10 |
Family
ID=39795470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009140298/04A RU2492175C2 (ru) | 2007-04-02 | 2008-04-01 | Бензиловые производные гликозидов и способы их применения |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7838498B2 (ru) |
| EP (1) | EP2064222B1 (ru) |
| JP (1) | JP5583003B2 (ru) |
| KR (1) | KR101506935B1 (ru) |
| CN (2) | CN101652377A (ru) |
| AR (2) | AR065913A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008232419B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0809607A2 (ru) |
| CA (1) | CA2682202C (ru) |
| DK (1) | DK2064222T3 (ru) |
| ES (1) | ES2466672T3 (ru) |
| HK (1) | HK1212982A1 (ru) |
| IL (1) | IL201065A (ru) |
| RU (1) | RU2492175C2 (ru) |
| TW (1) | TWI405575B (ru) |
| WO (1) | WO2008122014A1 (ru) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR051446A1 (es) * | 2004-09-23 | 2007-01-17 | Bristol Myers Squibb Co | Glucosidos de c-arilo como inhibidores selectivos de transportadores de glucosa (sglt2) |
| UA101004C2 (en) | 2007-12-13 | 2013-02-25 | Теракос, Инк. | Derivatives of benzylphenylcyclohexane and use thereof |
| WO2009097995A1 (de) * | 2008-02-07 | 2009-08-13 | Sanofi-Aventis | Neue phenyl-substituierte imidazolidine, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| RU2509773C2 (ru) * | 2008-07-15 | 2014-03-20 | Теракос, Инк. | Дейтерированные бензилбензольные производные и способы применения |
| DK2324002T3 (en) * | 2008-08-22 | 2016-12-19 | Theracos Sub Llc | Methods of making of sglt2 inhibitors |
| US8778998B2 (en) | 2009-04-10 | 2014-07-15 | Auspex Pharmaceuticals, Inc. | Biphenyl-3-carboxylic acid modulators of beta-3-adrenoreceptor |
| WO2011070592A2 (en) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Panacea Biotec Ltd. | Novel sugar derivatives |
| US20110160143A1 (en) * | 2009-12-28 | 2011-06-30 | Perricone Nicholas V | Topical Acyl Glutathione Psoriasis Compositions |
| CN102134226B (zh) * | 2010-01-26 | 2013-06-12 | 天津药物研究院 | 一类苯基c-葡萄糖苷衍生物、其制备方法和用途 |
| WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| WO2011153712A1 (en) | 2010-06-12 | 2011-12-15 | Theracos, Inc. | Crystalline form of benzylbenzene sglt2 inhibitor |
| WO2011157827A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
| US8530413B2 (en) | 2010-06-21 | 2013-09-10 | Sanofi | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| TW201215388A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Sa | (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| TW201215387A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Aventis | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| TW201221505A (en) | 2010-07-05 | 2012-06-01 | Sanofi Sa | Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| US9907767B2 (en) | 2010-08-03 | 2018-03-06 | Velicept Therapeutics, Inc. | Pharmaceutical compositions and the treatment of overactive bladder |
| WO2012025857A1 (en) | 2010-08-23 | 2012-03-01 | Hetero Research Foundation | Cycloalkyl methoxybenzyl phenyl pyran derivatives as sodium dependent glucose co transporter (sglt2) inhibitors |
| US20130197043A1 (en) | 2010-08-31 | 2013-08-01 | Snu R&Db Foundation | Use of the fetal reprogramming of a ppar agonist |
| CN103965176B (zh) * | 2011-02-18 | 2016-03-16 | 凯惠药业(上海)有限公司 | 一种芳基糖苷类化合物及其制备方法和应用 |
| CN102675378A (zh) * | 2011-03-09 | 2012-09-19 | 天津药物研究院 | 一类含环丙烷结构的c-葡萄糖苷衍生物、其制备方法和用途 |
| WO2013037390A1 (en) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| JP2014530186A (ja) | 2011-09-13 | 2014-11-17 | パナセア バイオテック リミテッド | 新規ｓｇｌｔ阻害剤 |
| EP2760862B1 (en) | 2011-09-27 | 2015-10-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| US9193751B2 (en) | 2012-04-10 | 2015-11-24 | Theracos, Inc. | Process for the preparation of benzylbenzene SGLT2 inhibitors |
| CN103910769B (zh) | 2012-12-31 | 2018-10-02 | 上海璎黎药业有限公司 | 葡萄糖衍生物和脯氨酸的复合物、晶体、制备方法及应用 |
| US8652527B1 (en) | 2013-03-13 | 2014-02-18 | Upsher-Smith Laboratories, Inc | Extended-release topiramate capsules |
| US9101545B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-08-11 | Upsher-Smith Laboratories, Inc. | Extended-release topiramate capsules |
| CN105611920B (zh) | 2013-10-12 | 2021-07-16 | 泰拉科斯萨普有限责任公司 | 羟基-二苯甲烷衍生物的制备 |
| CN104387428A (zh) * | 2014-12-09 | 2015-03-04 | 济南卡博唐生物科技有限公司 | 一种制备3,5,6-三-氧-苄基-1,2-异丙叉基-d-葡萄糖的方法 |
| CN104478967A (zh) * | 2015-01-14 | 2015-04-01 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 含腈基苯噻唑基的o-半乳糖苷衍生物、其制备方法和用途 |
| US10065922B2 (en) | 2015-10-23 | 2018-09-04 | Velicept Therapeutics, Inc. | Solabegron zwitterion and uses thereof |
| CN105770861B (zh) * | 2016-04-08 | 2020-02-28 | 吴一行 | 一种用于治疗男性糖尿病患者勃起功能障碍的药物 |
| KR101954188B1 (ko) * | 2017-02-24 | 2019-05-23 | 동아에스티주식회사 | Sglt-2 억제제인 신규 글루코스 유도체 |
| TWI805699B (zh) * | 2018-03-01 | 2023-06-21 | 日商日本煙草產業股份有限公司 | 甲基內醯胺環化合物及其用途 |
| CN110551088B (zh) * | 2018-06-01 | 2022-10-21 | 北京惠之衡生物科技有限公司 | 氘修饰的苄基-4-氯苯基的c-糖苷衍生物 |
| CN112294787B (zh) * | 2020-11-17 | 2021-10-19 | 四川大学华西医院 | 一种治疗肝癌的联合用药物 |
Family Cites Families (58)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4933438A (en) | 1984-02-29 | 1990-06-12 | University Of Florida | Brain-specific analogues of centrally acting amines |
| US6150354A (en) | 1987-01-15 | 2000-11-21 | Bonnie Davis | Compounds for the treatment of Alzheimer's disease |
| US5133974A (en) | 1989-05-05 | 1992-07-28 | Kv Pharmaceutical Company | Extended release pharmaceutical formulations |
| ATE193551T1 (de) * | 1991-03-18 | 2000-06-15 | Scripps Research Inst | Oligosaccharide als enzymsubstrate und - inhibitoren: verfahren und zusammensetzungen |
| WO1992020327A1 (en) | 1991-05-14 | 1992-11-26 | Ernir Snorrason | Treatment of fatigue syndrome with cholinesterase inhibitors |
| IT1250421B (it) | 1991-05-30 | 1995-04-07 | Recordati Chem Pharm | Composizione farmaceutica a rilascio controllato con proprieta' bio-adesive. |
| US6537579B1 (en) | 1993-02-22 | 2003-03-25 | American Bioscience, Inc. | Compositions and methods for administration of pharmacologically active compounds |
| FR2710265B1 (fr) | 1993-09-22 | 1995-10-20 | Adir | Composition pharmaceutique bioadhésive pour la libération contrôlée de principes actifs. |
| US6548084B2 (en) | 1995-07-20 | 2003-04-15 | Smithkline Beecham Plc | Controlled release compositions |
| US6245347B1 (en) | 1995-07-28 | 2001-06-12 | Zars, Inc. | Methods and apparatus for improved administration of pharmaceutically active compounds |
| DE19541260A1 (de) | 1995-11-06 | 1997-05-07 | Lohmann Therapie Syst Lts | Therapeutische Zubereitung zur transdermalen Applikation von Wirkstoffen durch die Haut |
| US6512010B1 (en) | 1996-07-15 | 2003-01-28 | Alza Corporation | Formulations for the administration of fluoxetine |
| AU5923298A (en) | 1997-01-17 | 1998-08-07 | Applied Power Inc. | Concrete reinforcement cable tensioner |
| WO1999012524A1 (en) | 1997-09-11 | 1999-03-18 | Nycomed Danmark A/S | MODIFIED RELEASE MULTIPLE-UNITS COMPOSITIONS OF NON-STEROID ANTI-INFLAMMATORY DRUG SUBSTANCES (NSAIDs) |
| US6624200B2 (en) | 1998-08-25 | 2003-09-23 | Columbia Laboratories, Inc. | Bioadhesive progressive hydration tablets |
| US6607751B1 (en) | 1997-10-10 | 2003-08-19 | Intellipharamaceutics Corp. | Controlled release delivery device for pharmaceutical agents incorporating microbial polysaccharide gum |
| US6403597B1 (en) | 1997-10-28 | 2002-06-11 | Vivus, Inc. | Administration of phosphodiesterase inhibitors for the treatment of premature ejaculation |
| US6248864B1 (en) | 1997-12-31 | 2001-06-19 | Adherex Technologies, Inc. | Compounds and methods and modulating tissue permeability |
| US6613358B2 (en) | 1998-03-18 | 2003-09-02 | Theodore W. Randolph | Sustained-release composition including amorphous polymer |
| US6312717B1 (en) | 1998-07-07 | 2001-11-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Method for treatment of anxiety and depression |
| US20020009478A1 (en) | 1998-08-24 | 2002-01-24 | Douglas Joseph Dobrozsi | Oral liquid mucoadhesive compositions |
| SE9802864D0 (sv) | 1998-08-27 | 1998-08-27 | Pharmacia & Upjohn Ab | Transdermally administered tolterodine as antimuscarinic agent for the treatment of overactive bladder |
| PL196945B1 (pl) | 1998-10-01 | 2008-02-29 | Novartis Ag | Doustna kompozycja farmaceutyczna o kontrolowanym uwalnianiu zawierająca rywastygminę oraz jej zastosowanie |
| US6248363B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-06-19 | Lipocine, Inc. | Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions |
| FR2792527B1 (fr) | 1999-04-22 | 2004-08-13 | Ethypharm Lab Prod Ethiques | Microgranules de ketoprofene, procede de preparation et compositions pharmaceutiques |
| US6541020B1 (en) | 1999-07-09 | 2003-04-01 | Trimeris, Inc. | Methods and compositions for administration of therapeutic reagents |
| US6562375B1 (en) | 1999-08-04 | 2003-05-13 | Yamanouchi Pharmaceuticals, Co., Ltd. | Stable pharmaceutical composition for oral use |
| US6475493B1 (en) | 1999-09-02 | 2002-11-05 | Norstrum Pharmaceuticals, Inc. | Controlled release pellet formulation |
| US6544548B1 (en) | 1999-09-13 | 2003-04-08 | Keraplast Technologies, Ltd. | Keratin-based powders and hydrogel for pharmaceutical applications |
| PH12000002657B1 (en) * | 1999-10-12 | 2006-02-21 | Bristol Myers Squibb Co | C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors |
| US6080736A (en) | 1999-10-27 | 2000-06-27 | Janus Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for treating and preventing anxiety and anxiety disorders using optically pure (R) tofisopam |
| US6461631B1 (en) | 1999-11-16 | 2002-10-08 | Atrix Laboratories, Inc. | Biodegradable polymer composition |
| AU2463701A (en) | 1999-12-29 | 2001-07-09 | Nanodelivery, Inc. | Drug delivery system exhibiting permeability control |
| US6683056B2 (en) | 2000-03-30 | 2004-01-27 | Bristol-Myers Squibb Company | O-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method |
| US6589549B2 (en) | 2000-04-27 | 2003-07-08 | Macromed, Incorporated | Bioactive agent delivering system comprised of microparticles within a biodegradable to improve release profiles |
| US6524621B2 (en) | 2000-05-01 | 2003-02-25 | Aeropharm Technology Inc. | Core formulation |
| US6482440B2 (en) | 2000-09-21 | 2002-11-19 | Phase 2 Discovery, Inc. | Long acting antidepressant microparticles |
| CA2429426A1 (en) * | 2000-11-17 | 2002-05-23 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Isoxazole derivatives |
| SK286703B6 (sk) * | 2000-12-20 | 2009-03-05 | Schering Corporation | Cukrom-substituované 2-azetidinóny, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie |
| US6524615B2 (en) | 2001-02-21 | 2003-02-25 | Kos Pharmaceuticals, Incorporated | Controlled release pharmaceutical composition |
| US6936590B2 (en) | 2001-03-13 | 2005-08-30 | Bristol Myers Squibb Company | C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method |
| JP4540475B2 (ja) | 2002-08-08 | 2010-09-08 | キッセイ薬品工業株式会社 | ピラゾール誘導体、それを含有する医薬組成物、その医薬用途及びその製造中間体 |
| BR0310006A (pt) | 2002-08-09 | 2005-02-15 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | Derivados de 5-tio-beta-d-glicopiranosìdeo de arila e agentes terapêuticos para diabetes contendo os mesmos |
| DE10258007B4 (de) | 2002-12-12 | 2006-02-09 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Aromatische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel |
| WO2004080990A1 (ja) * | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Astellas Pharma Inc. | Ｃ－グリコシド誘導体又はその塩 |
| JP2004300102A (ja) | 2003-03-31 | 2004-10-28 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | 縮合複素環誘導体、それを含有する医薬組成物およびその医薬用途 |
| JP2004359630A (ja) * | 2003-06-06 | 2004-12-24 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | ジフルオロジフェニルメタン誘導体及びその塩 |
| CA2549015A1 (en) | 2003-08-01 | 2005-02-10 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Substituted fused heterocyclic c-glycosides |
| AR048377A1 (es) | 2003-08-01 | 2006-04-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Benzoimidazol-, benzotriazol- y benzoimidazolona - o- glucosidos sustituidos |
| EA015104B1 (ru) | 2003-08-01 | 2011-06-30 | Мицубиси Танабе Фарма Корпорейшн | Новые соединения, обладающие ингибирующей активностью в отношении натрийзависимого транспортера |
| US7371732B2 (en) | 2003-12-22 | 2008-05-13 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Glucopyranosyloxy-substituted aromatic compounds, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture |
| BRPI0508259A (pt) | 2004-03-04 | 2007-07-31 | Kissei Pharmaceutical | derivado heterocìclico fundido, composição medicinal contendo o mesmo, e uso medicinal do mesmo |
| DE102004012676A1 (de) * | 2004-03-16 | 2005-10-06 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Glucopyranosyl-substituierte Phenyle, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JP4181605B2 (ja) | 2004-03-16 | 2008-11-19 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | グルコピラノシル置換フェニル誘導体、該化合物を含有する医薬品及びその使用と製造方法 |
| TW200606129A (en) * | 2004-07-26 | 2006-02-16 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Novel cyclohexane derivative, its prodrug, its salt and diabetic therapeutic agent containing the same |
| JP2008524162A (ja) * | 2004-12-16 | 2008-07-10 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | グルコピラノシル置換ベンゼン誘導体、該化合物を含む薬物、その使用及びその製造方法 |
| TW200637839A (en) | 2005-01-07 | 2006-11-01 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | 1-thio-d-glucitol derivatives |
| ATE453656T1 (de) | 2005-04-15 | 2010-01-15 | Boehringer Ingelheim Int | Glucopyranosyl-substituierte (heteroaryloxy- benzyl)-benzen-derivate als sglt-inhibitoren |
-
2008
- 2008-04-01 EP EP08744883.3A patent/EP2064222B1/en active Active
- 2008-04-01 AU AU2008232419A patent/AU2008232419B2/en not_active Ceased
- 2008-04-01 CA CA2682202A patent/CA2682202C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-01 DK DK08744883.3T patent/DK2064222T3/da active
- 2008-04-01 US US12/060,767 patent/US7838498B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-01 ES ES08744883.3T patent/ES2466672T3/es active Active
- 2008-04-01 CN CN200880011535A patent/CN101652377A/zh active Pending
- 2008-04-01 WO PCT/US2008/059047 patent/WO2008122014A1/en not_active Ceased
- 2008-04-01 KR KR1020097022926A patent/KR101506935B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-01 AR ARP080101366A patent/AR065913A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-04-01 JP JP2010502246A patent/JP5583003B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-01 BR BRPI0809607-4A patent/BRPI0809607A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-04-01 RU RU2009140298/04A patent/RU2492175C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-04-01 CN CN201510041214.8A patent/CN104803957A/zh active Pending
- 2008-04-02 TW TW097112029A patent/TWI405575B/zh not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-09-21 IL IL201065A patent/IL201065A/en active IP Right Grant
-
2016
- 2016-01-29 HK HK16101045.5A patent/HK1212982A1/zh unknown
-
2018
- 2018-02-08 AR ARP180100299A patent/AR110968A2/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2010523583A (ja) | 2010-07-15 |
| EP2064222B1 (en) | 2014-05-07 |
| TW200846012A (en) | 2008-12-01 |
| EP2064222A1 (en) | 2009-06-03 |
| EP2064222A4 (en) | 2011-12-14 |
| KR20100016151A (ko) | 2010-02-12 |
| CN101652377A (zh) | 2010-02-17 |
| AU2008232419B2 (en) | 2013-06-20 |
| DK2064222T3 (da) | 2014-07-21 |
| US20080242596A1 (en) | 2008-10-02 |
| WO2008122014A1 (en) | 2008-10-09 |
| AU2008232419A1 (en) | 2008-10-09 |
| JP5583003B2 (ja) | 2014-09-03 |
| KR101506935B1 (ko) | 2015-03-31 |
| TWI405575B (zh) | 2013-08-21 |
| RU2492175C2 (ru) | 2013-09-10 |
| CN104803957A (zh) | 2015-07-29 |
| HK1212982A1 (zh) | 2016-06-24 |
| CA2682202A1 (en) | 2008-10-09 |
| ES2466672T3 (es) | 2014-06-10 |
| IL201065A0 (en) | 2010-05-17 |
| AR065913A1 (es) | 2009-07-08 |
| IL201065A (en) | 2015-09-24 |
| BRPI0809607A2 (pt) | 2014-09-30 |
| US7838498B2 (en) | 2010-11-23 |
| CA2682202C (en) | 2016-01-12 |
| AR110968A2 (es) | 2019-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009140298A (ru) | Бензиловые производные гликозидов и способы их применения | |
| JP2010523583A5 (ru) | ||
| RU2497526C2 (ru) | Производные бензилбензола и способы их применения | |
| CN1312165C (zh) | 芳基5－硫代－β－D－吡喃葡糖苷衍生物以及含有其的糖尿病治疗药 | |
| US8222261B2 (en) | Chemical compounds | |
| JP6278971B2 (ja) | ナトリウムグルコース共輸送体１の阻害剤 | |
| RU2369613C2 (ru) | Производные пиразола, медицинские композиции, содержащие их, их применение в медицине и промежуточные соединения для их получения | |
| TW200413401A (en) | Pyrazole derivative, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof, and intermediate for production thereof | |
| US7749972B2 (en) | 1-substituted-7-(β-D-glycopyranosyloxy)(aza)indole compound and pharmaceutical containing the same | |
| JPWO2006035796A1 (ja) | １−（β−Ｄ−グリコピラノシル）−３−置換含窒素ヘテロ環化合物、それを含有する医薬組成物及びその医薬用途 | |
| CN102264720A (zh) | 用于治疗癌症的异吲哚啉化合物 | |
| JP2008007519A (ja) | グルコピラノシルオキシピラゾール誘導体の医薬用途 | |
| KR20050119179A (ko) | 축합 복소환 유도체, 그것을 함유하는 의약조성물 및 그의약용도 | |
| ES2900843T3 (es) | Método para suprimir la secreción de glucagón de un inhibidor de sglt2 | |
| JPWO2003000712A1 (ja) | 含窒素複素環誘導体、それを含有する医薬組成物、その医薬用途およびその製造中間体 | |
| US7750145B2 (en) | 1-substituted-3-β-D-glucopyranosylated nitrogenous hetero-cyclic compounds and medicines containing the same | |
| EP3585775A1 (en) | Azetidine compounds as gpr119 modulators for the treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders | |
| WO2004058790A1 (ja) | 含窒素複素環誘導体、それを含有する医薬組成物およびその医薬用途 | |
| EA201390421A1 (ru) | Модуляторы рецептора gpr119 и лечение связанных с ним нарушений | |
| WO2005095429A1 (ja) | フェノール誘導体、それを含有する医薬組成物及びその医薬用途 | |
| JP2017515908A5 (ru) | ||
| KR20180058510A (ko) | 다파글리플로진 l-프롤린을 포함하는 약제학적 제제 | |
| EP3600288A1 (en) | Inhibitors of citrate transporter and their use in therapy | |
| JP2005247834A (ja) | ナトリウム依存性グルコース供輸送体２の活性阻害剤 | |
| JP2017515846A (ja) | 二環式誘導体及びこれを含む医薬組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200402 |