RU2008138891A - Способ получения 1-формамидо-3,5-диметиладамантана - Google Patents
Способ получения 1-формамидо-3,5-диметиладамантана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008138891A RU2008138891A RU2008138891/04A RU2008138891A RU2008138891A RU 2008138891 A RU2008138891 A RU 2008138891A RU 2008138891/04 A RU2008138891/04 A RU 2008138891/04A RU 2008138891 A RU2008138891 A RU 2008138891A RU 2008138891 A RU2008138891 A RU 2008138891A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dimethyladamantane
- formamido
- sulfuric acid
- nitric acid
- acid
- Prior art date
Links
- NYQWYYMEIBHRSB-UHFFFAOYSA-N n-(3,5-dimethyl-1-adamantyl)formamide Chemical compound C1C(C2)CC3(C)CC1(C)CC2(NC=O)C3 NYQWYYMEIBHRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 11
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- CWNOIUTVJRWADX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(C)CC2(C)C3 CWNOIUTVJRWADX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims abstract 2
- BUGYDGFZZOZRHP-UHFFFAOYSA-N memantine Chemical compound C1C(C2)CC3(C)CC1(C)CC2(N)C3 BUGYDGFZZOZRHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 claims abstract 2
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/08—Preparation of carboxylic acid amides from amides by reaction at nitrogen atoms of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения 1-формамидо-3,5-диметиладамантана прямым формамидированием 1,3-диметиладамантана, отличающийся тем, что названный 1,3-диметиладамантан реагирует с формамидом в концентрированных кислотах, при условии, что не используются ни SO3-содержащая серная кислота, ни 100%-ная азотная кислота. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что названный 1,3-диметиладамантан получается из углеводородного предшественника, имеющего эмпирическую формулу С12Н20, путем катионной перегруппировки в отдельной реакции или in situ перед прямым формамидированием. ! 3. Способ по п.п.1 и 2, отличающийся тем, что в качестве концентрированных кислот используются азотная кислота и серная кислота. ! 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что названная азотная кислота является 30-70%-ной, и названная серная кислота является 90-100%-ной, если применяются HNO3 и H2SO4. ! 5. Способ по пп.1 и 2, отличающийся тем, что названный 1-формамидо-3,5-диметиладамантан преобразуется в 1-амино-3,5-диметиладамантан путем гидролиза. ! 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что гидролиз проводится с помощью водной соляной кислоты.
Claims (6)
1. Способ получения 1-формамидо-3,5-диметиладамантана прямым формамидированием 1,3-диметиладамантана, отличающийся тем, что названный 1,3-диметиладамантан реагирует с формамидом в концентрированных кислотах, при условии, что не используются ни SO3-содержащая серная кислота, ни 100%-ная азотная кислота.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что названный 1,3-диметиладамантан получается из углеводородного предшественника, имеющего эмпирическую формулу С12Н20, путем катионной перегруппировки в отдельной реакции или in situ перед прямым формамидированием.
3. Способ по п.п.1 и 2, отличающийся тем, что в качестве концентрированных кислот используются азотная кислота и серная кислота.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что названная азотная кислота является 30-70%-ной, и названная серная кислота является 90-100%-ной, если применяются HNO3 и H2SO4.
5. Способ по пп.1 и 2, отличающийся тем, что названный 1-формамидо-3,5-диметиладамантан преобразуется в 1-амино-3,5-диметиладамантан путем гидролиза.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что гидролиз проводится с помощью водной соляной кислоты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006009279A DE102006009279A1 (de) | 2006-03-01 | 2006-03-01 | Verfahren zur Herstellung von 1-Formamido-3,5-dimethyladamantan |
| DE102006009279.1 | 2006-03-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008138891A true RU2008138891A (ru) | 2010-04-10 |
| RU2455281C2 RU2455281C2 (ru) | 2012-07-10 |
Family
ID=38197988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008138891/04A RU2455281C2 (ru) | 2006-03-01 | 2007-02-20 | Способ получения 1-формамидо-3,5-диметиладамантана |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8138375B2 (ru) |
| EP (1) | EP1989175B1 (ru) |
| JP (1) | JP5345403B2 (ru) |
| DE (1) | DE102006009279A1 (ru) |
| ES (1) | ES2392550T3 (ru) |
| RU (1) | RU2455281C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007101536A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2103597A1 (en) * | 2008-03-20 | 2009-09-23 | Merz Pharma GmbH & Co.KGaA | Process for the manufacture of memantine and intermediate product |
| US8436209B2 (en) | 2008-03-20 | 2013-05-07 | Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa | Process for the manufacture of memantine and intermediate product |
| ES2409692T3 (es) | 2008-12-17 | 2013-06-27 | Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa | Método para la producción de memantina |
| US20110282100A1 (en) * | 2009-01-21 | 2011-11-17 | Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa | Process for preparing memantine |
| EP2462203B1 (en) | 2009-08-04 | 2016-03-02 | Merck Patent GmbH | Electronic devices comprising multi cyclic hydrocarbons |
| JP2013180983A (ja) * | 2012-03-01 | 2013-09-12 | Tokyo Univ Of Agriculture & Technology | Ｎ置換アミド化合物の製造方法 |
| RU2549901C1 (ru) * | 2013-12-30 | 2015-05-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "КубГУ") | Способ получения n-адамантилированных амидов |
| EP4005565A1 (en) | 2020-11-30 | 2022-06-01 | Merz Pharmaceuticals GmbH | Novel uses of adamantane derivatives |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2318461A1 (de) | 1973-04-12 | 1974-10-31 | Merz & Co | Verfahren zur herstellung von 1,3,5trisubstituierten adamanta-verbindungen |
| JPS63159330A (ja) * | 1986-12-23 | 1988-07-02 | Kawasaki Steel Corp | １，３−ジメチルアダマンタンの製造方法 |
| JPS63295519A (ja) * | 1987-05-27 | 1988-12-01 | Kawasaki Steel Corp | １，３−ジメチルアダマンタンの製造方法 |
| SU1643528A1 (ru) * | 1988-10-03 | 1991-04-23 | Научно-производственное объединение "Комплекс" | Способ получени 1-ацетаминоадамантана |
| ATE94384T1 (de) | 1989-04-14 | 1993-10-15 | Merz & Co Gmbh & Co | Verwendung von adamantan-derivaten zur praevention und behandlung der cerebralen ischaemie. |
| US5117056A (en) * | 1990-12-21 | 1992-05-26 | Air Products And Chemicals, Inc. | Preparation of N-(1-alkoxyalkyl)formamide and bis formamides |
| RU2246482C2 (ru) * | 2002-12-25 | 2005-02-20 | ООО "Циклан" | Способ получения гидрохлорида 1-амино-3,5-диметиладамантана |
| CN100345819C (zh) * | 2003-07-01 | 2007-10-31 | 北京德众万全药物技术开发有限公司 | 一种取代的金刚烷胺类化合物或其盐的制备方法 |
| US20080275112A1 (en) | 2004-07-23 | 2008-11-06 | Schreiner Peter R | Invention Concerning Aminoadamantane Compounds |
-
2006
- 2006-03-01 DE DE102006009279A patent/DE102006009279A1/de not_active Ceased
-
2007
- 2007-02-20 WO PCT/EP2007/001433 patent/WO2007101536A1/de not_active Ceased
- 2007-02-20 RU RU2008138891/04A patent/RU2455281C2/ru active
- 2007-02-20 US US12/224,575 patent/US8138375B2/en active Active
- 2007-02-20 ES ES07722859T patent/ES2392550T3/es active Active
- 2007-02-20 EP EP07722859A patent/EP1989175B1/de active Active
- 2007-02-20 JP JP2008556686A patent/JP5345403B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1989175A1 (de) | 2008-11-12 |
| WO2007101536A1 (de) | 2007-09-13 |
| ES2392550T3 (es) | 2012-12-11 |
| JP2009528309A (ja) | 2009-08-06 |
| EP1989175B1 (de) | 2012-09-19 |
| JP5345403B2 (ja) | 2013-11-20 |
| DE102006009279A1 (de) | 2007-09-06 |
| US8138375B2 (en) | 2012-03-20 |
| RU2455281C2 (ru) | 2012-07-10 |
| US20090299097A1 (en) | 2009-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008138891A (ru) | Способ получения 1-формамидо-3,5-диметиладамантана | |
| BR112012023838A2 (pt) | composição catalítica e processo para produzir acrilontrila, acetonitrila e ácido cianídrico | |
| WO2008062472A3 (en) | Process for the preparation of memantine | |
| BR102018002949A2 (pt) | Método de preparação de intermediários de azoxistrobina | |
| RU2015145732A (ru) | Способ получения гидроксида 1-адамантилтриметиламмония | |
| BRPI0910762A2 (pt) | Catalisador para reagir nitrilas de ácido carboxílico, processo para preparar o dito catalisador e processo para preparar carboxamidas reagindo carbonitrilas com água | |
| WO2007132476A3 (en) | A process for the preparation of memantine hydrochloride | |
| RU2016137248A (ru) | Способ получения графена | |
| CN102816076B (zh) | 一种对羟基苯甘氨酸的合成方法 | |
| WO2012153991A3 (ko) | 스트레커 반응용 촉매를 사용하는 키랄성 α-아미노나이트릴의 제조방법 | |
| RU2013128041A (ru) | Способ получения графена | |
| JP2003261556A5 (ru) | ||
| RU2007146050A (ru) | Способ получения 21,4,41-тринитробензанилида | |
| CA2641544A1 (en) | Process for producing o-methyl-n-nitroisourea | |
| WO2015022702A3 (en) | Process for preparation of 4,5-dimethoxybenzene derivatives and use in the synthesis of ivabradine and salts thereof | |
| CN202478927U (zh) | 用于生产醋酸正戊酯的反应釜 | |
| WO2009153806A3 (en) | Process for preparing memantine hydrochloride substantially free of impurities | |
| CN106518704A (zh) | 一种水杨酰胺的制备方法 | |
| RU2005130310A (ru) | Способ получения 3,5-диметиладамантил-1-амина или его солей | |
| CN105566611A (zh) | 高韧性环氧乙烯基酯树脂合成工艺 | |
| CN103342654A (zh) | 腈基水解为酰胺基的新方法 | |
| RU2002135270A (ru) | Способ получения гидрохлорида 1-амино-3,5,-диметиладамантана | |
| CN100374418C (zh) | 一种合成己内酰胺及其低聚物的方法 | |
| ATE425959T1 (de) | Verfahren zur herstellung von amino- oder hydroxybenzonitrilen | |
| ITMI20051352A1 (it) | Processo di preparazi0ne di acido 2-metossicarbonilmetil-6,6-dimetil-2-tetraidropiran carbossilico |