RU2008131816A - Получение диметров алкилкетена - Google Patents
Получение диметров алкилкетена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008131816A RU2008131816A RU2008131816/04A RU2008131816A RU2008131816A RU 2008131816 A RU2008131816 A RU 2008131816A RU 2008131816/04 A RU2008131816/04 A RU 2008131816/04A RU 2008131816 A RU2008131816 A RU 2008131816A RU 2008131816 A RU2008131816 A RU 2008131816A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyamine
- dimethyl
- fatty acid
- acid chloride
- tetramethyl
- Prior art date
Links
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 17
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract 8
- -1 alkyl ketene dimers Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims abstract 2
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims 2
- VEAZEPMQWHPHAG-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylbutane-1,4-diamine Chemical compound CN(C)CCCCN(C)C VEAZEPMQWHPHAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl chloride Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims 2
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- QVCUKHQDEZNNOC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diazabicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCN1NC2 QVCUKHQDEZNNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYMQPNRUQXPLCY-UHFFFAOYSA-N 1-(2-piperidin-1-ylethyl)piperidine Chemical compound C1CCCCN1CCN1CCCCC1 UYMQPNRUQXPLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWOTWWORMYMZCR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[3-(1-methylpiperidin-4-yl)propyl]piperidine Chemical compound C1CN(C)CCC1CCCC1CCN(C)CC1 JWOTWWORMYMZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVDGHRQOLYEZAE-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1N(C)C DVDGHRQOLYEZAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- DWFKOMDBEKIATP-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]ethyl]-n,n,n'-trimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)CCN(C)C DWFKOMDBEKIATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUEDAAUECWBMLW-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylbut-2-ene-1,4-diamine Chemical compound CN(C)CC=CCN(C)C KUEDAAUECWBMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylmethanediamine Chemical compound CN(C)CN(C)C VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMQSHEKGGUOYJS-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCN(C)C DMQSHEKGGUOYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical group C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/87—Preparation of ketenes or dimeric ketenes
- C07C45/89—Preparation of ketenes or dimeric ketenes from carboxylic acids, their anhydrides, esters or halides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0237—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/87—Preparation of ketenes or dimeric ketenes
- C07C45/90—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/88—Ketenes; Dimeric ketenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D305/10—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having one or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D305/12—Beta-lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
1. Способ получения димеров алкилкетена, включающий последовательные стадии: ! (а) загрузку полиамина в сосуд для проведения реакции и последующий нагревание полиамина до температуры в диапазоне от 50 до 70°С; ! (б) загрузку хлорангидрида жирной кислоты в сосуд для проведения реакции, содержащий полиамин, в течение периода времени равного 30-90 мин, с образованием реакционной смеси, содержащей димер алкилкетена/соль амина; ! (в) прибавление к реакционной смеси количества воды, такого чтобы образовывался органический слой димера алкилкетена и водный слой соли; ! (г) разделение органического слоя димера алкилкетена и водного слоя соли, в котором полиамин, использующийся в способе, содержится в количествах, составляющих от 0,5 до менее 1,0 эквивалента на 1 молярный эквивалент хлорангидрида жирной кислоты. ! 2. Способ по п.1, в котором полиамин на стадии (а) включает третичные циклические полиаминовые фрагменты, содержащие полярные функциональные группы, полиаминовые катализаторы или обладающие линейной или разветвленной цепью третичные полиамины. ! 3. Способ по п.2, в котором полиамины представляют собой третичные циклические полиаминовые фрагменты, содержащие полярные функциональные группы. ! 4. Способ по п.2, в котором полиамины представляют собой циклические полиамины. ! 5. Способ по п.4, в котором циклический полиамин представляет собой 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан, 1,4-диметилпиперазин или 4,4'-триметиленбис(1-метилпиперидин). ! 6. Способ по п.2, в котором обладающие линейной цепью третичные полиамины можно выбрать из группы, включающей 2,4-диметил-2,4-диазапентан, 2,5-диметил-2,5-диазагексан, 1,1'-(1,2-этандиил)бис[пиперидин], N,N,N',N'-тетраметил-1,2
Claims (14)
1. Способ получения димеров алкилкетена, включающий последовательные стадии:
(а) загрузку полиамина в сосуд для проведения реакции и последующий нагревание полиамина до температуры в диапазоне от 50 до 70°С;
(б) загрузку хлорангидрида жирной кислоты в сосуд для проведения реакции, содержащий полиамин, в течение периода времени равного 30-90 мин, с образованием реакционной смеси, содержащей димер алкилкетена/соль амина;
(в) прибавление к реакционной смеси количества воды, такого чтобы образовывался органический слой димера алкилкетена и водный слой соли;
(г) разделение органического слоя димера алкилкетена и водного слоя соли, в котором полиамин, использующийся в способе, содержится в количествах, составляющих от 0,5 до менее 1,0 эквивалента на 1 молярный эквивалент хлорангидрида жирной кислоты.
2. Способ по п.1, в котором полиамин на стадии (а) включает третичные циклические полиаминовые фрагменты, содержащие полярные функциональные группы, полиаминовые катализаторы или обладающие линейной или разветвленной цепью третичные полиамины.
3. Способ по п.2, в котором полиамины представляют собой третичные циклические полиаминовые фрагменты, содержащие полярные функциональные группы.
4. Способ по п.2, в котором полиамины представляют собой циклические полиамины.
5. Способ по п.4, в котором циклический полиамин представляет собой 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан, 1,4-диметилпиперазин или 4,4'-триметиленбис(1-метилпиперидин).
6. Способ по п.2, в котором обладающие линейной цепью третичные полиамины можно выбрать из группы, включающей 2,4-диметил-2,4-диазапентан, 2,5-диметил-2,5-диазагексан, 1,1'-(1,2-этандиил)бис[пиперидин], N,N,N',N'-тетраметил-1,2-диаминоциклогексан, 1,4-диметил-1,4-диазациклогексан, диазабицикло[2.2.2]октан, 2,6-диметил-2,6-диазагептан, 2,7-диметил-2,7-диазаоктан, 2,7-диметил-2,7-диаза-4-октен, 2,7-диметил-2,7-диаза-4-октин, 2,9-диметил-2,9-диазадекан и 2,5,8,11-тетраметил-2,5,8,11-тетраазадодекан
7. Способ по п.2, в котором разветвленные третичные полиамины включают N,N,N',N'',N''',N'''-гексаметилэтилентетрамин; N,N,N'',N''-тетраметил-1,6-гександиамин; N,N,N',N'',N''-пентаметилдиэтилентриамин; N,N,N'',N''-тетраметил-1,3-пропандиамин; N,N,N'',N''-тетраэтилэтилендиамин; N,N,N'',N''-тетраметилэтилендиамин и N,N,N'',N''-тетраметилметилендиамин. Предпочтительные примеры включают N,N,N'',N''-тетраметил-1,6-гександиамин; N,N,N',N'',N''-пентаметилдиэтилентриамин; N,N,N'',N''-тетраметил-1,3-пропандиамин; и N,N,N'',N''-тетраэтилэтилендиамин.
8. Способ по п.1, в котором хлорангидрид жирной кислоты представляет собой стеароилхлорид.
9. Способ по п.1, в котором полиамин представляет собой 1,4-диметилпиперазин и хлорангидрид жирной кислоты представляет собой стеароилхлорид.
10. Способ по п.1, в котором на стадии (а) температура находится в диапазоне от 50 до 65°C.
11. Способ по п.10, в котором на стадии (а) температура находится в диапазоне от 55 до 65°C.
12. Способ по п.11, в котором на стадии (а) температура равна 65°C.
13. Способ по п.1, в котором хлорангидрид жирной кислоты вводят в сосуд для проведения реакции в течение периода времени, равного от 35 до 40 мин.
14. Способ по п.13, в котором хлорангидрид жирной кислоты вводят в сосуд для проведения реакции в течение периода времени, равного 40 мин.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US75596606P | 2006-01-03 | 2006-01-03 | |
| US60/755,966 | 2006-01-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008131816A true RU2008131816A (ru) | 2010-02-10 |
Family
ID=38126369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008131816/04A RU2008131816A (ru) | 2006-01-03 | 2007-01-03 | Получение диметров алкилкетена |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7960497B2 (ru) |
| EP (1) | EP1976817B1 (ru) |
| JP (1) | JP2009522464A (ru) |
| KR (1) | KR20080085077A (ru) |
| CN (1) | CN101395115A (ru) |
| AT (1) | ATE512947T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007203808B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0706299A2 (ru) |
| CA (1) | CA2636083A1 (ru) |
| ES (1) | ES2367451T3 (ru) |
| PL (1) | PL1976817T3 (ru) |
| PT (1) | PT1976817E (ru) |
| RU (1) | RU2008131816A (ru) |
| WO (1) | WO2007079444A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200806757B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101575322B (zh) * | 2009-03-30 | 2011-01-19 | 上海东升新材料有限公司 | 一种烷基烯酮及其制备方法和应用 |
| EP2651572B1 (en) * | 2010-12-17 | 2019-01-16 | Cellutech AB | Novel method for production of superhydrophobic surfaces |
| CN103319325B (zh) * | 2013-06-20 | 2015-02-18 | 周元幸 | 单体酸深度加氢生产液体支链akd原粉原料的方法 |
| CN103524462B (zh) * | 2013-10-16 | 2015-05-06 | 上海东升新材料有限公司 | 改性烷基烯酮二聚体及其制备方法 |
| ES2808674T3 (es) * | 2014-08-06 | 2021-03-01 | Delfortgroup Ag | Procedimiento para el recubrimiento continuo de una banda de sustrato de material fibroso a base de celulosa con cloruro de ácido graso |
| CN104370861A (zh) * | 2014-11-06 | 2015-02-25 | 周元幸 | 液体支链akd的制备原料、制法及其应用 |
| MX2021012088A (es) * | 2019-04-04 | 2022-01-04 | Eco Products Pbc | Articulo moldeado hecho por una composicion de pasta que proporciona propiedades resistentes a grasa y agua. |
| CN116730952B (zh) * | 2023-08-14 | 2023-11-10 | 山东天安化工股份有限公司 | 一种烷基烯酮二聚体的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE748980C (de) * | 1937-12-03 | 1944-12-19 | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Ketenen | |
| ES2083076T3 (es) * | 1991-12-30 | 1996-04-01 | Akzo Nobel Nv | Dimeros de cetena de cadena larga. |
| SE9300584D0 (sv) * | 1993-02-22 | 1993-02-22 | Eka Nobel Ab | A process for the production of ketene dimers |
| SE511318C2 (sv) * | 1993-02-22 | 1999-09-13 | Eka Chemicals Ab | Förfarande för framställning av ketendimerer |
| DE59602419D1 (de) * | 1995-05-03 | 1999-08-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von lösungsmittelarmen Alkyldiketenen |
| DE10222624A1 (de) * | 2002-05-17 | 2003-11-27 | Schill & Seilacher | Verfahren zur Herstellung von Dialkyldiketenen |
-
2007
- 2007-01-03 JP JP2008549550A patent/JP2009522464A/ja active Pending
- 2007-01-03 PT PT07716281T patent/PT1976817E/pt unknown
- 2007-01-03 RU RU2008131816/04A patent/RU2008131816A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-01-03 US US11/649,005 patent/US7960497B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-03 KR KR1020087019012A patent/KR20080085077A/ko not_active Ceased
- 2007-01-03 PL PL07716281T patent/PL1976817T3/pl unknown
- 2007-01-03 CN CNA2007800077302A patent/CN101395115A/zh active Pending
- 2007-01-03 ES ES07716281T patent/ES2367451T3/es active Active
- 2007-01-03 WO PCT/US2007/000128 patent/WO2007079444A2/en not_active Ceased
- 2007-01-03 CA CA002636083A patent/CA2636083A1/en not_active Abandoned
- 2007-01-03 EP EP07716281A patent/EP1976817B1/en not_active Not-in-force
- 2007-01-03 AT AT07716281T patent/ATE512947T1/de active
- 2007-01-03 AU AU2007203808A patent/AU2007203808B2/en not_active Ceased
- 2007-01-03 BR BRPI0706299-0A patent/BRPI0706299A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-08-04 ZA ZA200806757A patent/ZA200806757B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1976817B1 (en) | 2011-06-15 |
| ATE512947T1 (de) | 2011-07-15 |
| ZA200806757B (en) | 2009-12-30 |
| CA2636083A1 (en) | 2007-07-12 |
| PT1976817E (pt) | 2011-07-25 |
| US20070173579A1 (en) | 2007-07-26 |
| CN101395115A (zh) | 2009-03-25 |
| BRPI0706299A2 (pt) | 2011-03-22 |
| WO2007079444A2 (en) | 2007-07-12 |
| WO2007079444A3 (en) | 2007-08-30 |
| AU2007203808A1 (en) | 2007-07-12 |
| PL1976817T3 (pl) | 2011-10-31 |
| US7960497B2 (en) | 2011-06-14 |
| ES2367451T3 (es) | 2011-11-03 |
| KR20080085077A (ko) | 2008-09-22 |
| EP1976817A2 (en) | 2008-10-08 |
| JP2009522464A (ja) | 2009-06-11 |
| AU2007203808B2 (en) | 2011-07-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008131816A (ru) | Получение диметров алкилкетена | |
| US20100022789A1 (en) | Catalytic compositions for the metathesis of unsaturated fatty bodies with olefins and metathesis methods using catalytic compositions | |
| JP2010521533A (ja) | 蟻酸の製造方法 | |
| ATE511499T1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyalkoholen aus formaldehyd mit geringem ameisensäuregehalt | |
| ES2516817T3 (es) | Procedimiento de fabricación de compuestos que comprenden funciones nitrilo | |
| JP2013508274A5 (ru) | ||
| EA201170376A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТАЛЛОАЛЮМОФОСФАТНЫХ (MeAPO) МОЛЕКУЛЯРНЫХ СИТ | |
| JP2015502928A (ja) | ニトリル官能基を有する化合物を製造する方法 | |
| RU2013151001A (ru) | Способы хранения катализаторов на основе фосфорорганических лигандов с переходными металлами | |
| DE602005009580D1 (de) | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxan durch polymerisation und umlagerung von cyclischen siloxanen | |
| JP2015521200A5 (ru) | ||
| ATE523517T1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminoorganosilanen | |
| TW200948758A (en) | Process for producing compounds comprising nitrile functions | |
| RU2015118036A (ru) | Способ получения карбамидсодержащих силанов | |
| US2862940A (en) | Process for the production of omegaamino acids | |
| ATE461924T1 (de) | Verfahren zur herstellung von rosuvastatin und intermediate | |
| KR102648018B1 (ko) | 오르가노폴리실록산 조성물 | |
| RU2010120032A (ru) | Наноразмерные модифицированные молекулярные силиказоли и способ их получения | |
| RU2012121456A (ru) | Способ получения высокофторированных карбоновых кислот и их солей | |
| CN109563264B (zh) | 聚酰胺pa 6-6的合成方法 | |
| JP5585088B2 (ja) | Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペラジンの製造方法 | |
| EA201400700A1 (ru) | Способы подавления изомеризации продуктов обмена олефинов, способы переработки натуральных масел и способы производства топливных композиций | |
| KR20090119907A (ko) | 이리듐 촉매 하의 유기규소 화합물의 제조 방법 | |
| RU2277538C1 (ru) | Способ получения алкилсиланов | |
| SU1362737A1 (ru) | Способ получени адгезионной добавки к битуму дл основных и кислых материалов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110610 |