RU2008131051A - Избирательное n-сульфонилирование 2-амино трифторалкильнзамещенных спиртов - Google Patents
Избирательное n-сульфонилирование 2-амино трифторалкильнзамещенных спиртов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008131051A RU2008131051A RU2008131051/04A RU2008131051A RU2008131051A RU 2008131051 A RU2008131051 A RU 2008131051A RU 2008131051/04 A RU2008131051/04 A RU 2008131051/04A RU 2008131051 A RU2008131051 A RU 2008131051A RU 2008131051 A RU2008131051 A RU 2008131051A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- alkyl
- group
- trifluoroalkyl
- methylmorpholine
- Prior art date
Links
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims abstract 8
- 238000005694 sulfonylation reaction Methods 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims abstract 5
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 CF3 Chemical group 0.000 claims abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-methylmorpholine Substances CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical group CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- OCQSSEXKSFDUAH-UWTATZPHSA-N (2s)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butan-1-ol Chemical compound OC[C@@H](N)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F OCQSSEXKSFDUAH-UWTATZPHSA-N 0.000 claims 2
- KTFDYVNEGTXQCV-UHFFFAOYSA-N 2-Thiophenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CS1 KTFDYVNEGTXQCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OINWZUJVEXUHCC-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CC=CC(S(Cl)(=O)=O)=C1 OINWZUJVEXUHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SORSTNOXGOXWAO-UHFFFAOYSA-N 5-chlorothiophene-2-sulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)S1 SORSTNOXGOXWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 11
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N sulfur dioxide Inorganic materials O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 0 CC(*)(C(C)(*)O)N Chemical compound CC(*)(C(C)(*)O)N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
- C07C311/17—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/34—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения сульфонамид-, трифторалкил-замещенного спирта структуры: ! , или ! где R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, C1-C6 алкила, замещенного C1-С6 алкила, CF3, С2-С6 алкенила, замещенного С2-С6 алкенила, С2-С6 алкинила и замещенного С2-С6 алкинила; ! R3 выбран из группы, состоящей из Н, С1-С6 алкила и замещенного С1-С6 алкила; ! R4 выбран из группы, состоящей из (CF3)nалкила, (CF3)n(замещенного алкила), ! (CF3)nалкилфенила, (CF3)nалкил(замещенного фенила) и (F)nциклоалкила; ! n имеет значение от 1 до 3; ! R5 выбран из группы, состоящей из Н, галогена и CF3; ! W, Y и Z независимо выбраны из группы, состоящей из С, CR6 и N, где по меньшей мере один из W, Y или Z представляет собой С; ! X выбран из группы, состоящей из О, S, SO2 и NR7; ! R6 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, C1-C6 алкила и замещенного C1-C6 алкила; ! R7 выбран из группы, состоящей из Н, С1-С6 алкила и С3-С8 циклоалкила; ! R8, R9, R10, R11 и R12 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, галогена, ! C1-С6 алкила, замещенного C1-С6 алкила, C1-С6 алкокси, замещенного С1-С6 алкокси и NO2, или ! R8 и R9, R9 и R10, R11 и R12 или R10 и R11 конденсированы с образованием: ! (1) углеродного насыщенного кольца, содержащего от 3 до 8 атомов углерода, ! (2) углеродного ненасыщенного кольца, содержащего от 3 до 8 атомов углерода или ! (3) гетероциклического кольца, содержащего в остове указанного кольца от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из О, N и S, ! где кольца (1)-(3) могут содержать 1-3 заместителя, включающие С1-С6 алкил или замещенный C1-С6 алкил, ! или фармацевтически приемлемой соли, гидрата или пролекарства указанного спирта, включающий осуществление взаимодействия трифторалкил-замещенного аминоспирта, сульфонилхлорида и системы основани
Claims (23)
1. Способ получения сульфонамид-, трифторалкил-замещенного спирта структуры:
где R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, C1-C6 алкила, замещенного C1-С6 алкила, CF3, С2-С6 алкенила, замещенного С2-С6 алкенила, С2-С6 алкинила и замещенного С2-С6 алкинила;
R3 выбран из группы, состоящей из Н, С1-С6 алкила и замещенного С1-С6 алкила;
R4 выбран из группы, состоящей из (CF3)nалкила, (CF3)n(замещенного алкила),
(CF3)nалкилфенила, (CF3)nалкил(замещенного фенила) и (F)nциклоалкила;
n имеет значение от 1 до 3;
R5 выбран из группы, состоящей из Н, галогена и CF3;
W, Y и Z независимо выбраны из группы, состоящей из С, CR6 и N, где по меньшей мере один из W, Y или Z представляет собой С;
X выбран из группы, состоящей из О, S, SO2 и NR7;
R6 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, C1-C6 алкила и замещенного C1-C6 алкила;
R7 выбран из группы, состоящей из Н, С1-С6 алкила и С3-С8 циклоалкила;
R8, R9, R10, R11 и R12 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, галогена,
C1-С6 алкила, замещенного C1-С6 алкила, C1-С6 алкокси, замещенного С1-С6 алкокси и NO2, или
R8 и R9, R9 и R10, R11 и R12 или R10 и R11 конденсированы с образованием:
(1) углеродного насыщенного кольца, содержащего от 3 до 8 атомов углерода,
(2) углеродного ненасыщенного кольца, содержащего от 3 до 8 атомов углерода или
(3) гетероциклического кольца, содержащего в остове указанного кольца от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из О, N и S,
где кольца (1)-(3) могут содержать 1-3 заместителя, включающие С1-С6 алкил или замещенный C1-С6 алкил,
или фармацевтически приемлемой соли, гидрата или пролекарства указанного спирта, включающий осуществление взаимодействия трифторалкил-замещенного аминоспирта, сульфонилхлорида и системы основание/растворитель, выбранной из группы, состоящей из систем (а) 4-метилморфолин/изопропилацетат, (б) основание Хюнига/тетрагидрофуран, (в) 4-метилморфолин/ацетонитрил, (г) 4-метилморфолин/пропионитрил и (д) 4-метилморфолин/толуол.
2. Способ по п.1, где указанный сульфонамид-, трифторалкил-замещенный спирт имеет следующую структуру:
3. Способ по п.1 или 2, где указанный сульфонилхлорид имеет следующую структуру:
4. Способ по п.3, где R5 представляет собой хлор.
5. Способ по п.1, где указанный сульфонамид-, трифторалкил-замещенный спирт имеет следующую структуру:
6. Способ по п.1 или 5, где указанный сульфонилхлорид имеет следующую структуру:
где R11 представляет собой хлор, нитро, метил или метокси.
7. Способ по п.6, где указанный сульфонилхлорид имеет следующую структуру:
8. Способ по п.1, где указанный трифторалкил-замещенный аминоспирт имеет следующую структуру:
9. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, где указанный трифторалкил-замещенный аминоспирт имеет следующую структуру:
10. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, где R4 представляет собой CH(CH3)CF3.
11. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, где указанный трифторалкил-замещенный аминоспирт представляет собой (2S)-2-амино-4,4,4-трифтор-3-(трифторметил)бутан-1-ол.
12. Способ по п.11, где указанный сульфонамид-, трифторалкил-замещенный спирт представляет собой 5-хлор-[N-[(1S)-3,3,3-трифтор-1-(гидроксиметил)-2-(трифторметил)пропил]тиофен-2-сульфонамид.
13. Способ по п.11, где указанный сульфонамид-, трифторалкил-замещенный спирт представляет собой 4-хлор-[N-[(1S)-3,3,3-трифтор-1-(гидроксиметил)-2-(трифторметил)пропил]бензолсульфонамид.
14. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, где указанная система основание/растворитель представляет собой изопропилацетат и 4-метилморфолин.
15. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, где указанная система основание/растворитель представляет собой тетрагидрофуран и основание Хюнига.
16. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, где указанная система основание/растворитель представляет собой ацетонитрил и 4-метилморфолин.
17. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, где указанная система основание/растворитель представляет собой пропионитрил и 4-метилморфолин.
18. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, где указанная система основание/растворитель представляет собой толуол и 4-метилморфолин.
19. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, дополнительно включающий выделение указанного сульфонамид-, трифторалкил-замещенного спирта путем выполнения замены растворителя на гептан.
20. Способ получения 5-хлор-[N-(1S)-3,3,3-трифтор-1-(гидроксиметил)-2-(трифторметил)пропил]тиофен-2-сульфонамида, включающий осуществление взаимодействия (2S)-2-амино-4,4,4-трифтор-3-(трифторметил)бутан-1-ола, 5-хлортиофен-2-сульфонилхлорида и 4-метилморфолина в изопропилацетате.
21. Способ по п.20, дополнительно включающий выделение указанного 5-хлор-[N-(1S)-3,3,3-трифтор-1-(гидроксиметил)-2-(трифторметил)пропил]тиофен-2-сульфонамида путем замены указанного изопропилацетата на гептан.
22. Способ получения 4-хлор-[N-(1S)-3,3,3-трифтор-1-(гидроксиметил)-2-(трифторметил)пропил]бензолсульфонамида, включающий осуществление взаимодействия (28)-2-амино-4,4,4-трифтор-3-(трифторметил)бутан-1-ола, 4-хлорбензол-2-сульфонилхлорида и 4-метилморфолина в изопропилацетате.
23. Способ по п.22, дополнительно включающий выделение указанного 4-хлор-[N-(1S)-3,3,3-трифтор-1-(гидроксиметил)-2-(трифторметил)пропил]бензолсульфонамида путем замены указанного изопропилацетата на гептан.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US77430006P | 2006-02-17 | 2006-02-17 | |
| US60/774,300 | 2006-02-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008131051A true RU2008131051A (ru) | 2010-03-27 |
Family
ID=38124142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008131051/04A RU2008131051A (ru) | 2006-02-17 | 2007-02-15 | Избирательное n-сульфонилирование 2-амино трифторалкильнзамещенных спиртов |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7838550B2 (ru) |
| EP (1) | EP1984347A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009527476A (ru) |
| KR (1) | KR20080094685A (ru) |
| CN (1) | CN101384579A (ru) |
| AR (1) | AR059517A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007217966A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0707742A2 (ru) |
| CA (1) | CA2637615A1 (ru) |
| CR (1) | CR10158A (ru) |
| EC (1) | ECSP088684A (ru) |
| GT (1) | GT200800154A (ru) |
| IL (1) | IL192929A0 (ru) |
| NO (1) | NO20083488L (ru) |
| PE (1) | PE20080109A1 (ru) |
| RU (1) | RU2008131051A (ru) |
| TW (1) | TW200732295A (ru) |
| WO (1) | WO2007098030A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK1465861T3 (da) | 2001-12-20 | 2009-08-31 | Bristol Myers Squibb Co | Alpha-(N-sulfonamid)acetamidderivater som beta-amyloidhæmmere |
| NZ542468A (en) * | 2003-03-31 | 2009-01-31 | Wyeth Corp | Fluoro- and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof |
| US7550629B2 (en) * | 2006-04-21 | 2009-06-23 | Wyeth | Trifluoromethyl-containing phenylsulfonamide beta amyloid inhibitors |
| US7476762B2 (en) * | 2006-04-21 | 2009-01-13 | Wyeth | Methods for preparing sulfonamide compounds |
| PE20090824A1 (es) * | 2007-07-16 | 2009-07-24 | Wyeth Corp | Proceso para la preparacion de trifluoralquil-fenil sulfonamidas y de sulfonamidas heterociclicas |
| PA8789801A1 (es) * | 2007-07-16 | 2009-02-09 | Wyeth Corp | Procesos e intermadiarios para la preparacion de compuestos de silfonamida heterocíclica |
| PE20090445A1 (es) * | 2007-07-16 | 2009-05-18 | Wyeth Corp | Inhibidores de produccion de beta amiloide |
| US8084477B2 (en) | 2007-10-31 | 2011-12-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound as an inhibitor of beta amyloid peptide production |
| US8093276B2 (en) * | 2007-10-31 | 2012-01-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound as an inhibitor of beta amyloid peptide production |
| JP2011523633A (ja) * | 2008-05-08 | 2011-08-18 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | ２−アリールグリシンアミド誘導体 |
| US8044077B2 (en) | 2009-03-19 | 2011-10-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compounds incorporating deuterium as inhibitors of beta amyloid peptide production |
| US20110071199A1 (en) * | 2009-03-20 | 2011-03-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Thiophenyl Sulfonamides for the Treatment of Alzheimer's Disease |
| US7977362B2 (en) * | 2009-03-20 | 2011-07-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Alpha-(N-benzenesulfonamido)cycloalkyl derivatives |
| US8252821B2 (en) * | 2009-04-14 | 2012-08-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Bioavailable capsule compositions of amorphous alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound |
| TW201043269A (en) * | 2009-04-14 | 2010-12-16 | Bristol Myers Squibb Co | Bioavailable compositions of amorphous alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5795890A (en) | 1995-09-27 | 1998-08-18 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Sulfonamide derivatives |
| JPH09241262A (ja) | 1996-03-08 | 1997-09-16 | Kao Corp | ３−オキサ−２，７−ジアザビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体 |
| US5962231A (en) | 1997-09-30 | 1999-10-05 | Incyte Pharmaceuticals, Inc. | Human glutathione-S-transferase |
| CA2309332C (en) | 1997-11-12 | 2002-12-03 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-phenyl substituted imidazotriazinones as phosphodiesterase inhibitors |
| JPH11343279A (ja) | 1998-03-16 | 1999-12-14 | Shionogi & Co Ltd | スルホンアミド誘導体およびそれらを含有するＴＮＦ―α産生抑制剤 |
| GB9805520D0 (en) | 1998-03-17 | 1998-05-13 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| DE19827640A1 (de) | 1998-06-20 | 1999-12-23 | Bayer Ag | 7-Alkyl- und Cycloalkyl-substituierte Imidazotriazinone |
| WO2001047928A2 (de) | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Imidazo 1,3,5 triazinone und ihre verwendung |
| EP1261609B1 (de) | 1999-12-24 | 2004-11-03 | Bayer HealthCare AG | Triazolotriazinone und ihre verwendung |
| BR0116063A (pt) | 2000-12-13 | 2004-08-03 | Wyeth Corp | Inibidores de sulfonamida heterocìclica da produção de beta amilóide e seus usos |
| US6657070B2 (en) | 2000-12-13 | 2003-12-02 | Wyeth | Production of chirally pure α-amino acids and N-sulfonyl α-amino acids |
| JP4250529B2 (ja) | 2001-12-11 | 2009-04-08 | ワイス | キラル的に純粋なβ−アミノアルコールの合成方法 |
| TW200307539A (en) | 2002-02-01 | 2003-12-16 | Bristol Myers Squibb Co | Cycloalkyl inhibitors of potassium channel function |
| JP2005526765A (ja) | 2002-03-11 | 2005-09-08 | シエーリング アクチエンゲゼルシャフト | Ｃｄｋ−阻害性２−ヘテロアリール−ピリミジン類、それらの生成及び医薬としての使用 |
| US7288547B2 (en) | 2002-03-11 | 2007-10-30 | Schering Ag | CDK-inhibitory 2-heteroaryl-pyrimidines, their production and use as pharmaceutical agents |
| TW200403058A (en) | 2002-04-19 | 2004-03-01 | Bristol Myers Squibb Co | Heterocyclo inhibitors of potassium channel function |
| JP4530849B2 (ja) | 2002-06-11 | 2010-08-25 | ワイス・エルエルシー | βアミロイド産生の置換フェニルスルホンアミド阻害剤 |
| WO2004078731A1 (en) | 2003-03-06 | 2004-09-16 | 'chemical Diversity Research Institute', Ltd. | Quinoline-carboxylic acids and the derivatives thereof, a focused library |
| NZ542468A (en) | 2003-03-31 | 2009-01-31 | Wyeth Corp | Fluoro- and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof |
| ES2330451T3 (es) | 2004-01-16 | 2009-12-10 | Wyeth | Inhibidores a base de sulfonamidas heterociclicas de la produccion de beta-amiloides que contienen un azol. |
| PE20080169A1 (es) * | 2006-02-17 | 2008-04-11 | Wyeth Corp | Metodo para preparar alcoholes sustituidos con sulfonamidas y sus compuestos intermedios |
-
2007
- 2007-02-15 CA CA002637615A patent/CA2637615A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-15 US US11/706,938 patent/US7838550B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-02-15 TW TW096105702A patent/TW200732295A/zh unknown
- 2007-02-15 AU AU2007217966A patent/AU2007217966A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-15 RU RU2008131051/04A patent/RU2008131051A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-02-15 JP JP2008555375A patent/JP2009527476A/ja not_active Withdrawn
- 2007-02-15 EP EP07750893A patent/EP1984347A1/en not_active Withdrawn
- 2007-02-15 AR ARP070100655A patent/AR059517A1/es unknown
- 2007-02-15 KR KR1020087019732A patent/KR20080094685A/ko not_active Withdrawn
- 2007-02-15 WO PCT/US2007/004091 patent/WO2007098030A1/en not_active Ceased
- 2007-02-15 BR BRPI0707742-4A patent/BRPI0707742A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-02-15 PE PE2007000169A patent/PE20080109A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-02-15 CN CNA2007800054762A patent/CN101384579A/zh active Pending
-
2008
- 2008-07-17 CR CR10158A patent/CR10158A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-07-21 IL IL192929A patent/IL192929A0/en unknown
- 2008-08-12 NO NO20083488A patent/NO20083488L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-08-12 GT GT200800154A patent/GT200800154A/es unknown
- 2008-08-15 EC EC2008008684A patent/ECSP088684A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL192929A0 (en) | 2009-02-11 |
| TW200732295A (en) | 2007-09-01 |
| US20070197800A1 (en) | 2007-08-23 |
| AR059517A1 (es) | 2008-04-09 |
| US7838550B2 (en) | 2010-11-23 |
| AU2007217966A1 (en) | 2007-08-30 |
| NO20083488L (no) | 2008-09-05 |
| CR10158A (es) | 2008-10-29 |
| ECSP088684A (es) | 2008-09-29 |
| GT200800154A (es) | 2008-10-21 |
| WO2007098030A1 (en) | 2007-08-30 |
| KR20080094685A (ko) | 2008-10-23 |
| JP2009527476A (ja) | 2009-07-30 |
| CN101384579A (zh) | 2009-03-11 |
| CA2637615A1 (en) | 2007-08-30 |
| BRPI0707742A2 (pt) | 2011-05-10 |
| WO2007098030A8 (en) | 2007-10-25 |
| PE20080109A1 (es) | 2008-04-01 |
| EP1984347A1 (en) | 2008-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008131051A (ru) | Избирательное n-сульфонилирование 2-амино трифторалкильнзамещенных спиртов | |
| PE20010964A1 (es) | Derivados de tiazolilamida | |
| ES2573531T3 (es) | Sales de amonio cuaternarias de omega-aminoalquilamidas de ácidos R-2-arilpropiónicos y composiciones farmacéuticas que las contienen | |
| ES2325401T3 (es) | Intermedios novedosos para linezolid y compuestos relacionados. | |
| RU2007148217A (ru) | Получение производных n-фенил-2-пиримидинамина | |
| EA201190237A1 (ru) | Аналоги изоксазол-3(2н)-она в качестве терапевтических агентов | |
| JP2005522480A5 (ru) | ||
| YU20094A (sh) | Hidrazidi 1-h-indol-3-sirćetne kisleine kao inhibitori spla2 | |
| PE20051039A1 (es) | [1,8] naftiridin-2-onas y compuestos relacionados | |
| RU2004122094A (ru) | Производные азаиндолилалкиламина и применение указанных соединений в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 | |
| RU2007125710A (ru) | Способ получения n-фенилпиразол-1-карбоксамидов | |
| JP2008523069A5 (ru) | ||
| DK191186A (da) | Indolderivater | |
| EA200401172A1 (ru) | Производные n-[фенил(пиперидин-2-ил)метил]бензамида, способ их получения и их применение в терапии | |
| DE60137540D1 (de) | Methoden zur behandlung von angstzuständen | |
| RU2009138136A (ru) | Новый способ получения соединения 2-гидрокси-3-[5-(морфолин-4-илметил)пиридин-2-ил]1н-индол-5-карбонитрила 701 | |
| PE20051136A1 (es) | Derivados de sulfonamida | |
| RU2391340C2 (ru) | Новое циклическое производное аминобензойной кислоты | |
| PE20021061A1 (es) | Arilsulfonamidas como agentes antivirales | |
| PE20020253A1 (es) | Derivados de 3-azabiciclo[3.1.0]hexano como ligandos de receptores opiaceos | |
| RU2008108909A (ru) | Способ применения ингибиторов деацетилазы | |
| RU2008149936A (ru) | (2r)-2-[(4-сульфонил)аминофенил]пропанамиды и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2001121162A (ru) | Способ получения производных пиразоло [4,3-D] пиримидин-7-она и промежуточные соединения | |
| RU2004130300A (ru) | Способ синтеза хиральных n-арилпиперазинов | |
| RU2007101497A (ru) | Алкилзамещенные индолхиноксалины |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110602 |