RU2008108909A - Способ применения ингибиторов деацетилазы - Google Patents
Способ применения ингибиторов деацетилазы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008108909A RU2008108909A RU2008108909/04A RU2008108909A RU2008108909A RU 2008108909 A RU2008108909 A RU 2008108909A RU 2008108909/04 A RU2008108909/04 A RU 2008108909/04A RU 2008108909 A RU2008108909 A RU 2008108909A RU 2008108909 A RU2008108909 A RU 2008108909A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aryl
- alkyl
- group
- heterocycloalkyl
- heteroaryl
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 27
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 21
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims abstract 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000000266 alpha-aminoacyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005885 heterocycloalkylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 206010007572 Cardiac hypertrophy Diseases 0.000 claims abstract 2
- 208000006029 Cardiomegaly Diseases 0.000 claims abstract 2
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims abstract 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims abstract 2
- -1 C 1 -C 4 alkyl Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- ZLUZDKXBTNQWOL-MDZDMXLPSA-N (e)-n-hydroxy-3-[4-[[2-(1h-indol-3-yl)ethylamino]methyl]phenyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=CC(/C=C/C(=O)NO)=CC=C1CNCCC1=CNC2=CC=CC=C12 ZLUZDKXBTNQWOL-MDZDMXLPSA-N 0.000 claims 1
- BWDQBBCUWLSASG-MDZDMXLPSA-N (e)-n-hydroxy-3-[4-[[2-hydroxyethyl-[2-(1h-indol-3-yl)ethyl]amino]methyl]phenyl]prop-2-enamide Chemical compound C=1NC2=CC=CC=C2C=1CCN(CCO)CC1=CC=C(\C=C\C(=O)NO)C=C1 BWDQBBCUWLSASG-MDZDMXLPSA-N 0.000 claims 1
- FPOHNWQLNRZRFC-ZHACJKMWSA-N panobinostat Chemical compound CC=1NC2=CC=CC=C2C=1CCNCC1=CC=C(\C=C\C(=O)NO)C=C1 FPOHNWQLNRZRFC-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
- A61K31/166—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the carbon of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. procainamide, procarbazine, metoclopramide, labetalol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ лечения и/или профилактики патологической гипертрофии сердца и сердечной недостаточности у млекопитающего, заключающийся в том, что указанному млекопитающему вводят соединение формулы (I) ! ! где R1 означает Н, галоген или C1-С6алкил с прямой цепью, ! R2 выбирают из группы, включающей Н, С1-С10алкил, С4-С9циклоалкил, C4-С9гетероциклоалкил, С4-С9гетероциклоалкилалкил, циклоалкилалкил, арил, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил, -(СН2)nC(O)R6, -(СН2)nOC(O)R6, аминоацил, HON-С(O)-CH=С(R1)арилалкил- и -(CH2)nR7. ! R3 и R4 идентичны или различны и независимо означают Н, C1-С6алкил, ацил или ациламино, или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С=O, C=S или C=NR8, или R2 вместе с атомом азота, к которому он присоединен, и R3 вместе с атомом углерода, к которому он присоединен, образуют С4-С9гетероциклоалкил, гетероарил, полигетероарил, неароматический полигетероциклил, или смешанный арильный и неарильный полигетероциклический цикл, ! R5 выбирают из группы, включающей Н, C1-С6алкил, С4-С9циклоалкил, С4-С9гетероциклоалкил, ацил, арил, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил, ароматический полицикл, неароматический полицикл, смешанный арильный и неарильный полицикл, полигетероарил, неароматический полигетероцикл и смешанный арильный и неарильный полигетероцикл, ! n, n1, n2 и n3 являются идентичными или различными и независимо равны 0-6, где если n1 равно 1-6, каждый атом углерода необязательно и независимо замещен группами R3 и/или R4, ! Х и Y являются идентичными или различными и независимо выбраны из группы, включающей Н, галоген, С1-С4алкил, NO2, C(O)R1, OR9, SR9, CN и NR10R11, R6 выбирают из группы, включающей H, C1-С6алкил, С4-С9циклоалкил, С4-С9гетероциклоалкил, цик�
Claims (2)
1. Способ лечения и/или профилактики патологической гипертрофии сердца и сердечной недостаточности у млекопитающего, заключающийся в том, что указанному млекопитающему вводят соединение формулы (I)
где R1 означает Н, галоген или C1-С6алкил с прямой цепью,
R2 выбирают из группы, включающей Н, С1-С10алкил, С4-С9циклоалкил, C4-С9гетероциклоалкил, С4-С9гетероциклоалкилалкил, циклоалкилалкил, арил, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил, -(СН2)nC(O)R6, -(СН2)nOC(O)R6, аминоацил, HON-С(O)-CH=С(R1)арилалкил- и -(CH2)nR7.
R3 и R4 идентичны или различны и независимо означают Н, C1-С6алкил, ацил или ациламино, или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С=O, C=S или C=NR8, или R2 вместе с атомом азота, к которому он присоединен, и R3 вместе с атомом углерода, к которому он присоединен, образуют С4-С9гетероциклоалкил, гетероарил, полигетероарил, неароматический полигетероциклил, или смешанный арильный и неарильный полигетероциклический цикл,
R5 выбирают из группы, включающей Н, C1-С6алкил, С4-С9циклоалкил, С4-С9гетероциклоалкил, ацил, арил, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил, ароматический полицикл, неароматический полицикл, смешанный арильный и неарильный полицикл, полигетероарил, неароматический полигетероцикл и смешанный арильный и неарильный полигетероцикл,
n, n1, n2 и n3 являются идентичными или различными и независимо равны 0-6, где если n1 равно 1-6, каждый атом углерода необязательно и независимо замещен группами R3 и/или R4,
Х и Y являются идентичными или различными и независимо выбраны из группы, включающей Н, галоген, С1-С4алкил, NO2, C(O)R1, OR9, SR9, CN и NR10R11, R6 выбирают из группы, включающей H, C1-С6алкил, С4-С9циклоалкил, С4-С9гетероциклоалкил, циклоалкилалкил, арил, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил, OR12 и NR13R14,
R7 выбирают из группы, включающей OR15, SR15, S(O)R16, SO2R17, NR13R14 и NR12SO2R6,
R8 выбирают из группы, включающей Н, OR15, NR13R14, C1-С6алкил, С4-С9циклоалкил, С4-С9гетероциклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил и гетероарилалкил,
R9 выбирают из группы, включающей С1-С4алкил и С(O)алкил,
R10 и R11 являются идентичными или различными и независимо выбраны из группы, включающей Н, С1-С4алкил и -С(O)алкил,
R12 выбирают из группы, включающей Н, C1-С6алкил, С4-С9циклоалкил, С4-С9гетероциклоалкил, С4-С9гетероциклоалкилалкил, арил, смешанный арильный и неарильный полицикл, гетероарил, арилалкил и гетероарилалкил,
R13 и R14 являются идентичными или различными и независимо выбраны из группы, включающей Н, C1-С6алкил, С4-С9циклоалкил, С4-С9гетероциклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил, аминоацил, или R13 и R14 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют С4-С9гетероциклоалкил, гетероарил, полигетероарил, неароматический полигетероцикл или смешанный арильный и неарильный полигетероцикл,
R15 выбирают из группы, включающей Н, C1-С6алкил, С4-С9циклоалкил, С4-С9гетероциклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил и (CH2)mZR12,
R16 выбирают из группы, включающей С1-С6алкил, С4-С9циклоалкил, С4-С9гетероциклоалкил, арил, гетероарил, полигетероарил, арилалкил, гетероарилалкил и (CH2)mZR12,
R17 выбирают из группы, включающей C1-С6алкил, С4-С9циклоалкил, C4-С9гетероциклоалкил, арил, ароматический полицикл, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил, полигетероарил и NR13R14,
m равно целому числу, выбранному из 0-6, а
Z выбирают из группы, включающей О, NR13, S и S(O),
или его фармацевтически приемлемую соль.
2. Способ по п.1, где соединение формулы (I) выбирают из группы, включающей N-гидрокси-3-[4-[[(2-гидроксиэтил)[2-(1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамид, N-гидрокси-3-[4-[[[2-(1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамид и N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамид,
или их фармацевтически приемлемую соль.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US70713705P | 2005-08-10 | 2005-08-10 | |
| US60/707,137 | 2005-08-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008108909A true RU2008108909A (ru) | 2009-09-20 |
Family
ID=37596312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008108909/04A RU2008108909A (ru) | 2005-08-10 | 2006-08-09 | Способ применения ингибиторов деацетилазы |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090012066A1 (ru) |
| EP (1) | EP1915141A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009504656A (ru) |
| KR (1) | KR20080035683A (ru) |
| CN (1) | CN101282718A (ru) |
| AU (1) | AU2006280062A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0614903A2 (ru) |
| CA (1) | CA2617636A1 (ru) |
| MX (1) | MX2008001964A (ru) |
| RU (1) | RU2008108909A (ru) |
| WO (1) | WO2007021682A1 (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20090018142A9 (en) * | 2006-05-02 | 2009-01-15 | Zhengping Zhuang | Use of phosphatases to treat tumors overexpressing N-CoR |
| JP5693850B2 (ja) | 2007-02-06 | 2015-04-01 | リクスト・バイオテクノロジー，インコーポレイテッド | オキサビシクロヘプタンおよびオキサビシクロヘプテン、それらの製造および使用 |
| MX2010003417A (es) * | 2007-10-01 | 2010-09-10 | Lixte Biotechnology Inc | Inhibidores de histona desacetilasa. |
| US8227473B2 (en) | 2008-08-01 | 2012-07-24 | Lixte Biotechnology, Inc. | Oxabicycloheptanes and oxabicycloheptenes, their preparation and use |
| WO2010147612A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Lixte Biotechnology, Inc. | Methods of modulating cell regulation by inhibiting p53 |
| CA2730148C (en) | 2008-08-01 | 2018-04-03 | Lixte Biotechnology, Inc. | Neuroprotective agents for the prevention and treatment of neurodegenerative diseases |
| EP2456757B1 (en) * | 2009-07-22 | 2019-05-01 | The Board of Trustees of the University of Illionis | Hdac inhibitors and therapeutic methods using the same |
| AU2010306750B2 (en) | 2009-10-15 | 2014-11-13 | Children's Medical Center Corporation | Sepiapterin reductase inhibitors for the treatment of pain |
| EP2763673B1 (en) * | 2011-09-15 | 2018-08-01 | Taipei Medical University | Use of indolyl hydroxamates for treating heart failure or neuronal injury |
| WO2014168941A1 (en) | 2013-04-09 | 2014-10-16 | Lixte Biotechnology, Inc. | Formulations of oxabicycloheptanes and oxabicycloheptenes |
| CN103664734B (zh) * | 2013-12-10 | 2015-09-23 | 广州康缔安生物科技有限公司 | 杂环羟肟酸类化合物及其药用组合物和应用 |
| CN110234647B (zh) | 2016-12-08 | 2023-05-23 | 利克斯特生物技术公司 | 用于调节免疫应答的氧杂双环庚烷 |
| CN106977425B (zh) * | 2017-04-01 | 2019-07-19 | 清华大学深圳研究生院 | 具有dna甲基转移酶和组蛋白去乙酰化酶抑制活性的异羟肟酸衍生物及其制备方法与应用 |
| CN108379585B (zh) * | 2018-04-16 | 2020-10-16 | 复旦大学附属中山医院 | Hdac4抑制剂在制备治疗心力衰竭的药物中的应用 |
| US10787946B2 (en) | 2018-09-19 | 2020-09-29 | Faurecia Emissions Control Technologies, Usa, Llc | Heated dosing mixer |
| CN109942564A (zh) * | 2019-04-16 | 2019-06-28 | 四川大学华西医院 | 一种组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和用途 |
| WO2021092153A1 (en) * | 2019-11-06 | 2021-05-14 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Selective dual histone deacetylase 6/8 (hdac6/8) degraders and methods of use thereof |
| IT202000004075A1 (it) * | 2020-02-27 | 2021-08-27 | Flamma Spa | Processo per la preparazione di panobinostat |
| CN118027033A (zh) * | 2024-01-26 | 2024-05-14 | 四川大学 | 一种hdac6抑制剂及其制备方法和在抗炎和溃疡性结肠炎中的用途 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PE20020354A1 (es) * | 2000-09-01 | 2002-06-12 | Novartis Ag | Compuestos de hidroxamato como inhibidores de histona-desacetilasa (hda) |
| US6706686B2 (en) * | 2001-09-27 | 2004-03-16 | The Regents Of The University Of Colorado | Inhibition of histone deacetylase as a treatment for cardiac hypertrophy |
| WO2003070188A2 (en) * | 2002-02-15 | 2003-08-28 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Method of treating trx mediated diseases |
| SI1591109T1 (sl) * | 2004-04-30 | 2008-10-31 | Topotarget Germany Ag | Formulacija, ki obsega inhibitor histon-deacetilaze in izkazuje dvofazno sproščanje |
-
2006
- 2006-08-09 EP EP06800960A patent/EP1915141A1/en not_active Withdrawn
- 2006-08-09 AU AU2006280062A patent/AU2006280062A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-09 BR BRPI0614903-0A patent/BRPI0614903A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-08-09 MX MX2008001964A patent/MX2008001964A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-08-09 US US12/063,141 patent/US20090012066A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-09 RU RU2008108909/04A patent/RU2008108909A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-08-09 WO PCT/US2006/030877 patent/WO2007021682A1/en not_active Ceased
- 2006-08-09 KR KR1020087005629A patent/KR20080035683A/ko not_active Withdrawn
- 2006-08-09 CN CNA2006800376140A patent/CN101282718A/zh active Pending
- 2006-08-09 JP JP2008526134A patent/JP2009504656A/ja active Pending
- 2006-08-09 CA CA002617636A patent/CA2617636A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101282718A (zh) | 2008-10-08 |
| AU2006280062A1 (en) | 2007-02-22 |
| CA2617636A1 (en) | 2007-02-22 |
| JP2009504656A (ja) | 2009-02-05 |
| MX2008001964A (es) | 2008-03-26 |
| WO2007021682A1 (en) | 2007-02-22 |
| KR20080035683A (ko) | 2008-04-23 |
| EP1915141A1 (en) | 2008-04-30 |
| BRPI0614903A2 (pt) | 2011-04-19 |
| US20090012066A1 (en) | 2009-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008108909A (ru) | Способ применения ингибиторов деацетилазы | |
| RU2009125439A (ru) | Комбинация ингибитора гда и антиметаболита | |
| RU2003108857A (ru) | Гидроксаматные производные, применимые в качестве ингибиторов дезацетилазы | |
| CA2420899A1 (en) | Hydroxamate derivatives useful as deacetylase inhibitors | |
| NO20062988L (no) | Sykliske aminderivater med heteroarylring | |
| RU2009115963A (ru) | Производные оксадиазола, обладающие противовоспалительными и иммунодепрессантными свойствами | |
| RU2009105826A (ru) | 2,4-ди(ариламино)питимидин-5-карбоксамидные соединения в качестве ингибиторов jak-киназ | |
| EA200800341A1 (ru) | Арил- и гетероарилзамещенные тетрагидробензазепины и их применение для блокировки обратного захвата норэпинефрина, допамина и серотонина | |
| ES2660690T3 (es) | Método para tratar poliquistosis renales con derivados de ceramida | |
| CO5280079A1 (es) | Nuevos compuestos | |
| RU2009128591A (ru) | Лиганды для визуализации иннервации сердца | |
| RU2009115653A (ru) | Производные 5-замещенного хиназолинона, содержащие их композиции и способы их применения | |
| RU2007139453A (ru) | Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv) | |
| CA2324418A1 (en) | Novel opiate compounds, methods of making and methods of use | |
| AR055177A1 (es) | Compuestos heterociclicos fusionados utiles como moduladores de cinasa | |
| PE20040893A1 (es) | DERIVADOS DE INDOL O DERIVADOS DE BENCIMIDAZOL PARA MODULAR IkB QUINASA | |
| AR056217A1 (es) | Compuestos heterociclicos utiles para el tratamiento de la enfermedad de alzheimer, neurodegeneracion y demencia | |
| EA200401172A1 (ru) | Производные n-[фенил(пиперидин-2-ил)метил]бензамида, способ их получения и их применение в терапии | |
| ECSP088479A (es) | Derivados de oxadiazol | |
| MA27651A1 (fr) | Nouveaux derives d'uree cyclique, leur preparation et leur utilisation pharmaceutique comme inhibiteurs de kinases | |
| RU2371433C2 (ru) | Фенилзамещенные пирролидоны | |
| RU2010115337A (ru) | Трициклические гетероциклические производные | |
| RU2010107603A (ru) | Производные n-(2-тиазолил)амида для лечения ожирения, диабетов и сердечно-сосудистых заболеваний | |
| EA200701779A1 (ru) | Производные (1,5-дифенил-1н-пиразол-3-ил)оксадиазола, их получение и их применение в терапии | |
| RU2008106251A (ru) | В-лактамилзамещенные аналоги фенилаланина, цистейна и серина в качестве антагонистов вазопрессина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20101008 |