[go: up one dir, main page]

RU2008130965A - Новые гетероарил-замещенные бензотиазолы - Google Patents

Новые гетероарил-замещенные бензотиазолы Download PDF

Info

Publication number
RU2008130965A
RU2008130965A RU2008130965/04A RU2008130965A RU2008130965A RU 2008130965 A RU2008130965 A RU 2008130965A RU 2008130965/04 A RU2008130965/04 A RU 2008130965/04A RU 2008130965 A RU2008130965 A RU 2008130965A RU 2008130965 A RU2008130965 A RU 2008130965A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
fluoroalkyl
benzothiazol
pyridin
methoxy
Prior art date
Application number
RU2008130965/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2448106C2 (ru
Inventor
Ильва ГРАВЕНФОРС (SE)
Ильва Гравенфорс
Катрин ЙОНАССОН (SE)
Катрин ЙОНАССОН
Йонас МАЛЬМСТРЕМ (SE)
Йонас МАЛЬМСТРЕМ
Гуннар НОРДВАЛЛЬ (SE)
Гуннар Нордвалль
Давид ПИРИНГ (SE)
Давид ПИРИНГ
Кан СЛИВО (SE)
Кан СЛИВО
Даниэль СОН (SE)
Даниэль Сон
Петер СТРЕМ (SE)
Петер СТРЕМ
Давид ВЕНСБО (SE)
Давид Венсбо
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38309497&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008130965(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2008130965A publication Critical patent/RU2008130965A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2448106C2 publication Critical patent/RU2448106C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4436—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a heterocyclic ring having sulfur as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I ! , ! где R1 выбран из водорода, галогено, С1-5алкила, C1-6фторалкила, групп C1-3залкиленОС1-3алкил, С1-3алкиленОС1-3фторалкил, С1-3алкиленNH2, C1-3алкиленNНС1-3алкил, С1-3алкиленN(С1-3алкил)2, С1-3алкиленNНС1-3фторалкил, С1-3алкиленN(С1-3фторалкил)2, С1-3алкиленN(С1-3алкил)С1-3фторалкил, гидрокси, C1-6алкокси, C1-6фторалкокси, амино, NHC1-3алкил, NHC1-3фторалкил, N(C1-3алкил)2, N(С1-3фторалкил)2, N(C1-3алкил)С1-3фторалкил, NН(СО)С1-3алкил, NН(СО)С1-3фторалкил, NН(СО)С1-3алкокси, NН(СО)С1-3фторалкокси, NHSO2C1-3алкил, NНSO2С1-3фторалкил, (СО)С1-3алкил, (СО)С1-3фторалкил, СООН, (СО)С1-3алкокси, (СО)С1-3фторалкокси, (СО)NН2, (СО)NНС1-3алкил, (CO)NHC1-3фторалкил, (СО)N(С1-3алкил)2, (СО)N(С1-3фторалкил)2, (СО)N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, (СО)N(С4-6алкилен), (СО)N(С4-6фторалкилен), циано и SO2NH2; ! R2 выбран из водорода, галогено, C1-6алкила, C1-6фторалкила, групп C1-3алкиленОС1-3алкил, С1-3алкиленОС1-3фторалкил, С1-3алкиленNН2, C1-3алкиленNНС1-3алкил, С1-3алкиленN(С1-3алкил)2, С1-3алкиленNНС1-3фторалкил, С1-3алкиленN(С1-3фторалкил)2, С1-3алкиленN(С1-3алкил)С1-3фторалкил, гидрокси, С1-6алкокси, C1-6фторалкокси, амино, NHC1-3алкил, NHC1-3фторалкил, N(C1-3алкил)2, N(С1-3фторалкил)2, N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, NН(СО)С1-3алкил, NН(СО)С1-3фторалкил, NН(СО)С1-3алкокси, NН(СО)С1-3фторалкокси, NHSO2C1-3алкил, NНSO2С1-3фторалкил, (СО)С1-3алкил, (СО)С1-3фторалкил, СООН, (СО)С1-3алкокси, (СО)С1-3фторалкокси, (CO)NH2, (CO)NHC1-3алкил, (CO)NHC1-3фторалкил, (СО)N(С1-3алкил)2, (СО)N(С1-3фторалкил)2, (СО)N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, (СО)N(С4-6алкилен), (СО)N(С4-6фторалкилен) и циано; или ! R1 и R2 вместе образуют кольцо: ! ! R3 выбран из фторо, бромо, иодо, С1-4алкила, С1-4срторалкила, трифторметила, групп С1-3алкиленОС1-3алкил, С1-3алкиленОС1-3фторалкил, C1-3алкиленNН2, С1-3алкиленNНС1-3алкил, С1-3алкиленN(С1-3алкил)2, C1-3залкиленNНС1-3фторалкил, С1-3алкиленN(С1-

Claims (29)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
,
где R1 выбран из водорода, галогено, С1-5алкила, C1-6фторалкила, групп C1-3залкиленОС1-3алкил, С1-3алкиленОС1-3фторалкил, С1-3алкиленNH2, C1-3алкиленNНС1-3алкил, С1-3алкиленN(С1-3алкил)2, С1-3алкиленNНС1-3фторалкил, С1-3алкиленN(С1-3фторалкил)2, С1-3алкиленN(С1-3алкил)С1-3фторалкил, гидрокси, C1-6алкокси, C1-6фторалкокси, амино, NHC1-3алкил, NHC1-3фторалкил, N(C1-3алкил)2, N(С1-3фторалкил)2, N(C1-3алкил)С1-3фторалкил, NН(СО)С1-3алкил, NН(СО)С1-3фторалкил, NН(СО)С1-3алкокси, NН(СО)С1-3фторалкокси, NHSO2C1-3алкил, NНSO2С1-3фторалкил, (СО)С1-3алкил, (СО)С1-3фторалкил, СООН, (СО)С1-3алкокси, (СО)С1-3фторалкокси, (СО)NН2, (СО)NНС1-3алкил, (CO)NHC1-3фторалкил, (СО)N(С1-3алкил)2, (СО)N(С1-3фторалкил)2, (СО)N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, (СО)N(С4-6алкилен), (СО)N(С4-6фторалкилен), циано и SO2NH2;
R2 выбран из водорода, галогено, C1-6алкила, C1-6фторалкила, групп C1-3алкиленОС1-3алкил, С1-3алкиленОС1-3фторалкил, С1-3алкиленNН2, C1-3алкиленNНС1-3алкил, С1-3алкиленN(С1-3алкил)2, С1-3алкиленNНС1-3фторалкил, С1-3алкиленN(С1-3фторалкил)2, С1-3алкиленN(С1-3алкил)С1-3фторалкил, гидрокси, С1-6алкокси, C1-6фторалкокси, амино, NHC1-3алкил, NHC1-3фторалкил, N(C1-3алкил)2, N(С1-3фторалкил)2, N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, NН(СО)С1-3алкил, NН(СО)С1-3фторалкил, NН(СО)С1-3алкокси, NН(СО)С1-3фторалкокси, NHSO2C1-3алкил, NНSO2С1-3фторалкил, (СО)С1-3алкил, (СО)С1-3фторалкил, СООН, (СО)С1-3алкокси, (СО)С1-3фторалкокси, (CO)NH2, (CO)NHC1-3алкил, (CO)NHC1-3фторалкил, (СО)N(С1-3алкил)2, (СО)N(С1-3фторалкил)2, (СО)N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, (СО)N(С4-6алкилен), (СО)N(С4-6фторалкилен) и циано; или
R1 и R2 вместе образуют кольцо:
Figure 00000002
R3 выбран из фторо, бромо, иодо, С1-4алкила, С1-4срторалкила, трифторметила, групп С1-3алкиленОС1-3алкил, С1-3алкиленОС1-3фторалкил, C1-3алкиленNН2, С1-3алкиленNНС1-3алкил, С1-3алкиленN(С1-3алкил)2, C1-3залкиленNНС1-3фторалкил, С1-3алкиленN(С1-3фторалкил)2, С1-3алкиленN(С1-3алкил)С1-3фторалкил, гидрокси, С1-4алкокси, С1-4фторалкокси, амино, NHC1-3алкил, NHC1-3фторалкил, N(С1-3алкил)2, N(С1-3фторалкил)2, N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, NН(С0-3алкилен)G2, N(С0-1алкил)N(С0-1алкил)2, N(С0-1алкил)ОС0-1алкил, NН(СО)С1-3алкил, NН(СО)С1-3фторалкил, NH(CO)G2, (СО)С1-3алкил, (СО)С1-3фторалкил, (СО)С1-3алкокси, (СО)С1-3фторалкокси, (CO)NH2, (CO)NHC1-3алкил, (СО)NНС1-3фторалкил, (СО)N(С1-3алкил)2, (СО)N(С1-3фторалкил)2, (СО)N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, (СО)N(С4-6алкилен), (СО)N(С4-6фторалкилен), (CO)NH2G2, SO2NH2, SO2NНС1-3алкил, SO2NНС1-3фторалкил, SO2N(С1-3алкил)2, SO2N(С1-3фторалкил)2, SO2N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, циано, SO2С1-6алкил, SC1-6алкил, SC1-6фторалкил, N(С4-6алкилен) и G1, где G1 представляет собой:
Figure 00000003
;
X5 выбран из О, NH, групп NC1-3алкил и NC1-3фторалкил;
G2 представляет собой фенил или 5- или 6-членный ароматический гетероцикл, возможно замещенный заместителем, выбранным из фторо, бромо, иодо, метила и метокси;
Q представляет собой 6-членный ароматический гетероцикл, содержащий либо один, либо два атома N, где X1, X2, Х3 и Х4 независимо выбраны из N или С, и где один или два из X1, X2, Х3 и Х4 представляют собой N, а остальные представляют собой С, и если Х4 представляет собой С, то указанный С возможно замещен фторо или иодо;
и один или более атомов формулы I представляют собой возможно детектируемый изотоп;
в виде свободного основания или его фармацевтически приемлемых соли, сольвата или сольвата соли, при условии что, когда R1 и R2 оба представляют собой Н, R3 не является метилом, гидрокси, амино, аминофенилом, аминоацетилом или метокси.
2. Соединение по п.1, где R1 выбран из водорода, фторо, бромо, иодо, амино, метила, гидрокси, метокси, NHMе и (CO)NH2.
3. Соединение по п.1, где R2 выбран из водорода, фторо, бромо, иодо, амино, метила, гидрокси, метокси, NHMe и (CO)NH2.
4. Соединение по п.1, где R3 выбран из фторо, бромо, иодо, гидрокси, С1-4алкокси, трифторметила, С1-4фторалкокси, амино, групп NHC1-3алкил, NHC1-3фторалкил, N(С1-3алкил)2, N(С1-3фторалкил)2, N(С1-3алкил)С1-3фторалкил, (CO)NH2, NН(С0-3алкилен)G2, NН(СО)С1-3алкил и G1, где Xs выбран из NH, О и NMe; G2 представляет собой фенил или пиридил, возможно замещенный заместителем, выбранным из фторо, метила и метокси.
5. Соединение по п.1, где Q представляет собой пиридиновое кольцо, где X1 и Х2 независимо выбраны из N или С, и где один из X1 и Х2 представляет собой N, а остальные из X1, Х2, Х3 и X4 представляют собой С.
6. Соединение по п.1, где Q представляет собой пиридиновое кольцо, где Х2 представляет собой N, и X1, Х3 и Х4 представляют собой С; или где Х4 представляет собой N, и X1, X2 и Х3 представляют собой С.
7. Соединение по п.1, где Q представляет собой пиримидиновое кольцо, где X1 и Х2 независимо выбраны из N или С, и где один из X1 и Х2 представляет собой N; и где Х3 и Х4 независимо выбраны из N или С, и где один из Х3 и Х4 представляет собой N; или где Х2 и Х4 представляют собой N, и X1 и Х3 представляют собой С.
8. Соединение по любому из пп.1-7, где R3 выбран из фторо, метокси, этокси, трифторметила, NHMe, амино, группы N(С1-3алкил)2, (CO)NH2 и G1, где Х5 выбран из NH, О и NMe.
9. Соединение формулы I по п.1, содержащее один атом 11С, где
один из R1 и R2 представляет собой либо гидрокси, либо [11C]метокси, а другой из R1 и R2 представляет собой Н;
R3 выбран из амино, NHMe, NH11CH3 и N(Ме)11СН3;
Q представляет собой пиридиновое кольцо, где X1 и Х2 независимо выбраны из N или С, и где один из X1 и Х2 представляет собой N, а остальные из X1, Х2, Х3 и Х4 представляют собой С.
10. Соединение по п.1, представляющее собой:
Figure 00000004
 Трифторацетатэтил-2-(6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксилата
Figure 00000005
 Этил-2-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксилат
Figure 00000006
 Ацетат 2-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида
Figure 00000007
 6-Метокси-2-(6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол
Figure 00000008
 6-Метокси-2-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол
Figure 00000009
 Ацетат 2-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол-6-ола
Figure 00000010
 Этил-2-(6-метоксипиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксилат
Figure 00000011
 2-(6-Метоксипиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-6-карбоновая кислота
Figure 00000012
 2-(6-Метоксипиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид
Figure 00000013
 2-(6-Метоксипиридин-3-ил)-N-метил-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид
Figure 00000014
 2-(6-Метоксипиридин-3-ил)-6-(пирролидин-1-илкарбонил)-1,3-бензотиазол
Figure 00000015
 2-(6-Пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-6-амин
Figure 00000016
 N-[2-(6-Пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-6-ил]метансульфонамид
Figure 00000017
 Трифторацетат 2-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол-6-амина
Figure 00000018
 N-{2-[6-(4-Метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол-6-ил}ацетамид
Figure 00000019
 2-[6-(4-Метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]-N-(2,2,2-трифторэтил)-1,3-бензотиазол-6-амин
Figure 00000020
 Этил-{2-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол-6-ил}карбамат
Figure 00000021
 N-Метил-2-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол-6-амин
Figure 00000022
 2-(6-Метоксипиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-6-амин
Figure 00000023
 N-[2-(6-Метоксипиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-6-ил]ацетамид
Figure 00000024
 N-[2-(6-Метоксипиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-6-ил]метансульфонамид
Figure 00000025
 2-(6-Метоксипиридин-3-ил)-N-метил-1,3-бензотиазол-6-амин
Figure 00000026
 6-Бром-2-(6-метоксипиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол
Figure 00000027
 2-(6-Фторпиридин-3-ил)-6-метокси-1,3-бензотиазол
Figure 00000028
 5-(6-Метокси-1,3-бензотиазол-2-ил)-N-метилпиридин-2-амин
Figure 00000029
 5-(6-Метокси-1,3-бензотиазол-2-ил)-N-(пиридин-3-илметил)пиридин-2-амин
Figure 00000030
 2-[6-(Метиламино)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол-6-ол
Figure 00000031
 5-(6-Метокси-1,3-бензотиазол-2-ил)пиридин-2-амин
Figure 00000032
 [N-Диметил-3Н6]-[5-(6-метокси-бензотиазол-2-ил)-пиридин-2-ил]-диметил-амин
Figure 00000033
 [N-Диметил-3Н6]-2-(6-диметиламино-пиридин-3-ил)-бензотиазол-6-ол
Figure 00000034
 [N-Метил-3Н3]-[5-(6-метокси-бензотиазол-2-ил)-пиридин-2-ил]-метил-амин
Figure 00000035
 [N-Метил-3Н3]-2-(6-метиламино-пиридин-3-ил)-бензотиазол-6-ол
Figure 00000036
 5-(6-Метокси-1,3-бензотиазол-2-ил)-N,N-диметилпиридин-2-амин
Figure 00000037
 2-[6-(Диметиламино)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол-6-ол
Figure 00000038
 2-(2-Метоксипиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазол
Figure 00000039
 5-(5-Метокси-1,3-бензотиазол-2-ил)-N-метилпиридин-2-амин
Figure 00000040
 2-[6-(Метиламино)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол-6-ол
Figure 00000041
 2-[6-(Метиламино)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол-5-амин
Figure 00000042
 N-этил-5-(6-метокси-1,3-бензотиазол-2-ил)пиридин-2-амин
Figure 00000043
 2-[6-(Этиламино)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол-6-ол
Figure 00000044
 N-этил-5-(6-метокси-1,3-бензотиазол-2-ил)-N-метилпиридин-2-амин
Figure 00000045
 2-{6-[Этил(метил)амино]пиридин-3-ил}-1,3-бензотиазол-6-ол
Figure 00000046
 6-Метокси-2-[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]-1,3-бензотиазол
Figure 00000047
 2-(5-Фторпиридин-2-ил)-6-метокси-1,3-бензотиазол
Figure 00000048
 2-(6-Этоксипиридин-3-ил)-6-метокси-1,3-бензотиазол
Figure 00000049
 6-Метокси-2-(2-пиперазин-1-илпиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазол
Figure 00000050
 5-(6-Метокси-1,3-бензотиазол-2-ил)-N,N-диметилпиримидин-2-амин
Figure 00000051
 2-[2-(Диметиламино)пиримидин-5-ил]-1,3-бензотиазол-6-ол
Figure 00000052
 5-(6-Метокси-1,3-бензотиазол-2-ил)-N-метилпиримидин-2-амин
Figure 00000053
 2-[2-(Метиламино)пиримидин-5-ил]-1,3-бензотиазол-6-ол
Figure 00000054
 5-(6-Метокси-1,3-бензотиазол-2-ил)пиримидин-2-амин
Figure 00000055
 6-Метокси-2-(2-метоксипиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазол
Figure 00000056
 6-(6-Метокси-1,3-бензотиазол-2-ил)пиридин-3-амин
Figure 00000057
 6-(6-Метокси-1,3-бензотиазол-2-ил)-N,N-диметилпиримидин-3-амин
Figure 00000058
 2-[5-(Диметиламино)пиридин-2-ил]-1,3-бензотиазол-6-ол
Figure 00000059
 6-Метокси-2-(6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол
Figure 00000060
 2-(6-Аминопиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-6-ол
Figure 00000061
 2-(6-Морфолин-4-илпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол
Figure 00000062
 6-Фтор-2-(6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол
Figure 00000063
 5-(6-Метокси-1,3-бензотиазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамид
Figure 00000064
 2-(6-Морфолин-4-илпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-6-ол
Figure 00000065
 5-(6-Фтор-1,3-бензотиазол-2-ил)-N-метилпиридин-2-амин
Figure 00000066
 5-(1,3-Бензотиазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамид
Figure 00000067
 5-(1,3-Бензотиазол-2-ил)-N-метилпиридин-2-амин
Figure 00000068
 2-(6-Этоксипиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-6-ол 2-(6-Бромпиридин-3-ил)-6-метокси-1,3-бензотиазол
Figure 00000070
 2-[6-(Метиламино)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид
Figure 00000071
 2-[6-(Метиламино)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол-6-амин
Figure 00000072
 N-метил-2-[6-(метиламино)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол-6-амин
Figure 00000073
 [N-Метил-11С]-2-(6-метиламино-пиридин-3-ил)-бензотиазол-6-ол.
11. Соединение по п.1, где Х4 формулы I представляет собой атом углерода, замещенный фторо или иодо.
12. Соединение по п.1, где R3 формулы I выбран из групп SO2C1-6алкил, SC1-6алкил, SC1-6фторалкил и N(С4-6алкилен).
13. Соединение по п.1, где R1 и R2 вместе образуют кольцо:
Figure 00000074
.
14. Соединение по п.1, выбранное из:
Figure 00000075
 6-Метокси-2-[5-(метилсульфонил)пиридин-2-ил]-1,3-бензотиазол
Figure 00000076
 2-(5-Фтор-6-метоксипиридин-3-ил)-6-метокси-1,3-бензотиазол
Figure 00000077
 5-[1,3]Диоксоло[4,5-f][1,3]бензотиазол-6-ил-N-метилпиридин-2-амин
Figure 00000078
 6-Метокси-2-[5-(метилтио)пиридин-2-ил]-1,3-бензотиазол
Figure 00000079
 6-Метокси-2-(6-пирролидин-1-илпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол.
15. Соединение по п.14, где от одного до трех атомов представляют собой детектируемый изотоп, выбранный из 3H, 19F и 13С, или где один из атомов представляет собой детектируемый изотоп, выбранный из 18F, 11С и 14С.
16. Соединение по п.1, где один или более атомов R1 представляют собой меченный радиоактивной меткой атом; где один или более атомов R2 представляют собой меченный радиоактивной меткой атом; или где один или более атомов R3 представляют собой меченный радиоактивной меткой атом.
17. Соединение по п.16, где указанный меченный радиоактивной меткой атом выбран из 3H, 18F, 19F, 11С, 13С, 14C, 75Br, 120I, 123I, 125I и 131I.
18. Соединение формулы VII
Figure 00000080
где остаток O-R4 присоединен по положению 6, а атом водорода присоединен по положению 5 бензотиазольного кольца;
R4 выбран из Si(G3)3, CH2G4, тетрагидропиранила, 1-этоксиэтила, фенацила, 4-бромфенацила, циклогексила, трет-бутила, трет-бутоксикарбонила, 2,2,2-трихлорэтилкарбонила и трифенилметила;
G3 независимо от другого выбран из С1-4алкила и фенила;
G4 выбран из 2-(триметилсилил)этокси, C1-3алкокси, 2-(C1-3алкокси)этокси, C1-3алкилтио, циклопропила, винила, фенила, пара-метоксифенила, орто-нитрофенила и 9-антрила;
Q представляет собой 6-членный ароматический гетероцикл, содержащий либо один, либо два атома N, где X1, Х2, Х3 и Х4 независимо выбраны из N или С, и где один или два из X1, Х2, Х3 и Х4 представляют собой N, а остальные представляют собой С;
R5 выбран из C1-3алкила и водорода;
в виде свободного основания или соли, сольвата или сольвата его соли.
19. Соединение по п.18, где R4 выбран из трет-бутилдиметилсилила, 2-(триметилсилил)этоксиметила и этоксиметила.
20. Соединение по п.18 или 19, где Q представляет собой пиримидиновое кольцо, где Х2 и Х4 представляют собой N, а X1 и Х3 представляют собой С.
21. Соединение по п.18 или 19, где Q представляет собой пиридиновое кольцо, где Х2 представляет собой N, а X1, Х3 и Х4 представляют собой С; или где Х4 представляет собой N, а X1, Х2 и Х3 представляют собой С.
22. Соединение по п.18, выбранное из:
Figure 00000081
 5-(6-{[трет-Бутил(диметил)силил]окси}-1,3-бензотиазол-2-ил)пиридин-2-амина
Figure 00000082
 5-[6-(Этоксиметокси)-1,3-бензотиазол-2-ил)пиридин-2-амина.
23. Применение соединения по любому из пп.18-22 в виде синтетического предшественника в способе получения меченого соединения формулы XIV
Figure 00000083
,
где ОН присоединен по положению 6, а атом водорода присоединен по положению 5 бензотиазольного кольца;
Q представляет собой 6-членный ароматический гетероцикл, содержащий либо один, либо два атома N, где X1, X2, Х3 и Х4 независимо выбраны из N или С, и где один или два из X1, X2, Х3 и Х4 представляют собой N, а остальные представляют собой С;
R5 выбран из C1-3алкила и водорода;
G5 выбран из C1-3алкила и С1-3фторалкила, где от одного до трех атомов G5 представляют собой детектируемый изотоп, выбранный из 3H, 19F и 13С, или где один из атомов G5 представляет собой детектируемый изотоп, выбранный из 18F, 11С и 14С.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-8 и 10-14 вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
25. Фармацевтическая композиция для визуализации амилоидных отложений in vivo, содержащая меченное радиоактивной меткой соединение по любому из пп.9 и 15-17 вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
26. Способ определения in vivo амилоидных отложений у субъекта, включающий стадии: (а) введения детектируемого количества фармацевтической композиции по п.25 и (б) детектирования связывания соединения с амилоидным отложением у субъекта.
27. Способ по п.26, где указанное детектирование осуществляют посредством гамма-визуализации, магнитно-резонансной визуализации или магнитно-резонансной спектроскопии.
28. Способ по п.26 или 27, где субъект предположительно имеет заболевание или синдром, выбранный из группы, состоящей из болезни Альцгеймера, семейной болезни Альцгеймера, синдрома Дауна и гомозиготности по аллелю аполипопротеина Е4.
29. Применение соединения по любому из пп.1-8 и 10-14 в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни Альцгеймера, семейной болезни Альцгеймера, нарушения познавательной способности при шизофрении (CDS), синдрома Дауна и гомозиготности по аллелю аполипопротеина Е4.
RU2008130965/04A 2006-01-27 2007-01-25 Новые гетероарил-замещенные бензотиазолы RU2448106C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US76265406P 2006-01-27 2006-01-27
US60/762,654 2006-01-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008130965A true RU2008130965A (ru) 2010-03-10
RU2448106C2 RU2448106C2 (ru) 2012-04-20

Family

ID=38309497

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008130965/04A RU2448106C2 (ru) 2006-01-27 2007-01-25 Новые гетероарил-замещенные бензотиазолы

Country Status (20)

Country Link
US (2) US8163928B2 (ru)
EP (1) EP1981883A4 (ru)
JP (1) JP5289061B2 (ru)
KR (1) KR101406248B1 (ru)
CN (1) CN101410393B (ru)
AR (1) AR059178A1 (ru)
AU (1) AU2007207904C1 (ru)
BR (1) BRPI0707283A2 (ru)
CA (1) CA2640213A1 (ru)
EC (1) ECSP088645A (ru)
IL (1) IL192876A0 (ru)
NO (1) NO20083394L (ru)
NZ (1) NZ569667A (ru)
RU (1) RU2448106C2 (ru)
SA (1) SA07280009B1 (ru)
TW (2) TW200736252A (ru)
UA (1) UA95267C2 (ru)
UY (1) UY30112A1 (ru)
WO (1) WO2007086800A1 (ru)
ZA (1) ZA200806075B (ru)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200736252A (en) 2006-01-27 2007-10-01 Astrazeneca Ab Novel heteroaryl substituted benzothiazoles
TW200813035A (en) 2006-06-19 2008-03-16 Astrazeneca Ab Novel heteroaryl substituted benzoxazoles
TW200901998A (en) 2007-03-06 2009-01-16 Astrazeneca Ab Novel 2-heteroaryl substituted benzothiophenes and benzofuranes
JP5603855B2 (ja) 2008-04-04 2014-10-08 アビッド レディオファーマシューティカルズ、インク． 神経変成疾患の放射性薬剤による画像化
WO2009155017A2 (en) 2008-05-30 2009-12-23 Merck & Co., Inc. Novel substituted azabenzoxazoles
US8193363B2 (en) * 2008-08-29 2012-06-05 Astrazeneca Ab Compounds suitable as precursors to compounds that are useful for imaging amyloid deposits
EP2341909A4 (en) * 2008-10-31 2012-05-30 Merck Sharp & Dohme NEW SUBSTITUTED AZABENZOXAZOLE
EP2501696B1 (en) * 2009-10-15 2016-12-28 Guerbet Imaging agents and their use for the diagnostic in vivo of neurodegenerative diseases, notably alzheimer's disease and derivative diseases
JP6069661B2 (ja) 2010-06-24 2017-02-01 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア 種々のアミロイドβペプチドアロフォームレベルの調節における組成物及びその使用
AU2012245861A1 (en) 2011-04-21 2013-10-17 The Regents Of The University Of California Functionalized magnetic nanoparticles and use in imaging amyloid deposits and neurofibrillary tangles
US20140348748A1 (en) * 2011-09-16 2014-11-27 Lisheng Cai Beta-amyloid imaging agents, methods of manufacture, and methods of use thereof
CN102558091B (zh) * 2011-12-22 2014-10-08 合肥工业大学 一种苯并噻唑类衍生物及其用途
CN102659772B (zh) * 2012-05-03 2015-02-11 北京师范大学 一种与Aβ斑块有亲和力的2-芳基苯并杂环化合物及其制备方法和应用
CA2894994C (en) 2012-12-21 2019-11-12 National Institute Of Radiological Sciences Compounds for imaging tau proteins that accumulate in brain
EP2968296B1 (en) 2013-03-12 2020-09-02 The Regents of the University of California Gamma-secretase modulators
TWI652014B (zh) 2013-09-13 2019-03-01 美商艾佛艾姆希公司 雜環取代之雙環唑殺蟲劑
WO2015051188A1 (en) * 2013-10-02 2015-04-09 Washington University Heterocyclic molecules for biomedical imaging and therapeutic applications
US20170216252A1 (en) * 2014-07-11 2017-08-03 Simon Fraser University Anti-bacterial pyruvate kinase modulator compounds, compositions, uses and methods
EP3170820B1 (en) * 2014-07-16 2019-02-20 Japan Science and Technology Agency Benzothiazole compound and medicine containing same
CN107406423B (zh) 2014-10-31 2020-06-16 通用医疗公司 强效γ-分泌酶调节剂
CN107001361A (zh) 2014-12-02 2017-08-01 拜耳医药股份有限公司 杂芳基取代的咪唑并[1，2‑a]吡啶及其用途
CN107207490A (zh) * 2014-12-02 2017-09-26 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂的双环化合物
JP6740239B2 (ja) * 2015-03-12 2020-08-12 エフ エム シー コーポレーションＦｍｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 複素環置換二環式アゾール殺有害生物剤
AU2016315648B2 (en) * 2015-08-28 2021-04-01 Chdi Foundation, Inc. Probes for imaging huntingtin protein
GB201617339D0 (en) * 2016-10-12 2016-11-23 Lytix Biopharma As Therapeutic compounds
CA3071525A1 (en) * 2017-08-02 2019-02-07 Spinogenix, Inc. Benzothiazole and related compounds
US12116364B2 (en) 2018-05-09 2024-10-15 Aprinoia Therapeutics Inc. Heteroaryl compounds and uses thereof
EP3793619A4 (en) * 2018-05-16 2022-01-12 Emory University Styrylbenzothiazole derivatives and uses in imaging
AU2020214830B2 (en) * 2019-01-31 2025-10-23 Spinogenix, Inc. Solid forms of a promoter of spinogenesis
GB201914989D0 (en) * 2019-10-16 2019-11-27 Karin & Sten Mortstedt Cbd Solutions Ab Selective ligands for TAU Aggregates
KR20220100921A (ko) 2019-11-13 2022-07-18 아프리노이아 테라퓨틱스 리미티드 타우 단백질 응집체를 분해하기 위한 화합물 및 이의 용도
KR102682408B1 (ko) * 2021-05-12 2024-07-05 에이치케이이노엔 주식회사 신규한 벤조티아졸 유도체, 이의 제조방법 및 이의 간질환 예방 또는 치료 용도
CN114478431B (zh) * 2022-03-09 2024-07-02 台州学院 一种双取代苯并噻吩类钾离子通道激动剂的制备方法
CN114380731B (zh) * 2022-03-09 2024-07-02 台州学院 一种kcnq钾离子通道激动剂、药物组合物及其应用
EP4612139A1 (en) 2022-11-03 2025-09-10 Sentonix, Inc. Selective ligands for tau aggregates
WO2025202955A1 (en) 2024-03-28 2025-10-02 Pi Industries Ltd. Fused bicyclic compounds and their use as pest control agents

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU523040B2 (en) 1978-05-15 1982-07-08 Kanebo Limited Calcium -antagonistic composition
GB8305245D0 (en) 1983-02-25 1983-03-30 Fujisawa Pharmaceutical Co Imidazo-heterocyclic compounds
US4556411A (en) * 1984-12-07 1985-12-03 Fmc Corporation Benzothiazole derivatives for plant growth and development modification
JPS6394248A (ja) 1986-10-08 1988-04-25 Canon Inc 電子写真感光体
CA2034309C (en) * 1990-01-22 1997-04-01 Takashi Iwaki Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, liquid crystal device using same and display apparatus
WO1995017095A1 (en) 1993-12-21 1995-06-29 Eli Lilly And Company Methods for the treatment or prevention of conditions associated with amyloidogenic reptides
US5518713A (en) 1995-02-13 1996-05-21 3V Inc. Benzoxazole derivatives, the use thereof as sunscreens and cosmetic compositions containing them
JPH11116476A (ja) 1997-10-16 1999-04-27 Sankyo Co Ltd 縮合複素環化合物
PT1334091E (pt) * 2000-08-24 2013-01-07 Univ Pittsburgh Derivados de tioflavina e seu uso no diagnóstico e terapia da doença de alzheimer
US7045539B2 (en) * 2000-12-22 2006-05-16 Astrazeneca Ab Therapeutic benzoxazole compounds
US6596731B2 (en) 2001-03-27 2003-07-22 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted imidazo[1,2-A] pyridine derivatives
EP1381604B1 (en) 2001-04-23 2006-12-27 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Amyloid plaque aggregation inhibitors and diagnostic imaging agents
AU2002349477A1 (en) 2001-11-26 2003-06-10 Takeda Chemical Industries, Ltd. Bicyclic derivative, process for producing the same, and use
GB0130305D0 (en) 2001-12-19 2002-02-06 Amersham Plc Compounds for imaging alzheimers disease
AU2003242233A1 (en) 2002-06-12 2003-12-31 Bf Research Institute, Inc. Probe compound for image diagnosis of disease with amyloid accumulation, compound for staining age spots/diffuse age spots, and remedy for disease with amyloid accumulation
TW200401194A (en) 2002-07-11 2004-01-16 Advanced Micro Devices Inc Method and apparatus for determining a processor state without interrupting processor operation
AU2003258022A1 (en) 2002-08-02 2004-02-23 Genesoft Pharmaceuticals, Inc. Biaryl compounds having anti-infective activity
JP2004250411A (ja) 2003-02-21 2004-09-09 Bf Kenkyusho:Kk アミロイドβ蓄積性疾患の診断プローブおよび治療用化合物
CA2438032C (en) * 2003-03-14 2013-05-07 University Of Pittsburgh Benzothiazole derivative compounds, compositions and uses
JPWO2004087641A1 (ja) 2003-03-31 2006-06-29 第一製薬株式会社 ヒドラゾン誘導体
US7329682B2 (en) * 2003-04-03 2008-02-12 Ewha University-Industry Collaboration Foundation Method for inhibiting 5-lipoxygenase using a benzoxazole derivative
RU2340612C2 (ru) * 2003-05-13 2008-12-10 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг 2-имидазобензотиазолы как лиганды аденозинового рецептора
GB0420722D0 (en) 2004-09-17 2004-10-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel allosteric modulators
EP1893576A4 (en) 2005-05-27 2010-03-17 Univ Kingston TREATMENT OF PROTEIN DISORDERING
WO2007033080A2 (en) 2005-09-12 2007-03-22 Emory University Alzheimer's disease imaging agents
EP1937260A2 (en) 2005-09-16 2008-07-02 University of Pittsburgh In-vivo and in-vitro method for detecting amyloid deposits having at least one amyloidogenic protein
EP1945622B1 (en) 2005-10-11 2011-12-28 University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education Isotopically-labeled benzofuran compounds as imagingagents for amyloidogenic proteins
WO2007070173A2 (en) * 2005-10-31 2007-06-21 Merck & Co., Inc. Cetp inhibitors
WO2007063946A1 (ja) 2005-11-30 2007-06-07 Fujifilm Ri Pharma Co., Ltd. アミロイドの凝集及び／又は沈着に起因する疾患の診断薬及び治療薬
TW200736252A (en) 2006-01-27 2007-10-01 Astrazeneca Ab Novel heteroaryl substituted benzothiazoles
WO2008118122A2 (en) 2006-05-08 2008-10-02 Molecular Neuroimaging, Llc Compounds and amyloid probes thereof for therapeutic and imaging uses
TW200813035A (en) 2006-06-19 2008-03-16 Astrazeneca Ab Novel heteroaryl substituted benzoxazoles
JP2010516672A (ja) 2007-01-22 2010-05-20 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 新規なヘテロアリール置換されたイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
US8957215B2 (en) 2015-02-17
AR059178A1 (es) 2008-03-12
CN101410393A (zh) 2009-04-15
CA2640213A1 (en) 2007-08-02
RU2448106C2 (ru) 2012-04-20
ZA200806075B (en) 2012-12-27
AU2007207904B2 (en) 2011-03-10
EP1981883A4 (en) 2010-10-06
US8163928B2 (en) 2012-04-24
AU2007207904C1 (en) 2011-10-13
BRPI0707283A2 (pt) 2011-04-26
US20120207679A1 (en) 2012-08-16
KR101406248B1 (ko) 2014-06-19
IL192876A0 (en) 2009-02-11
SA07280009B1 (ar) 2011-07-20
TW200736252A (en) 2007-10-01
TW201018678A (en) 2010-05-16
UA95267C2 (en) 2011-07-25
NZ569667A (en) 2011-09-30
EP1981883A1 (en) 2008-10-22
JP2009528271A (ja) 2009-08-06
CN101410393B (zh) 2012-01-25
UY30112A1 (es) 2007-08-31
ECSP088645A (es) 2008-08-29
US20090028787A1 (en) 2009-01-29
AU2007207904A1 (en) 2007-08-02
KR20080090542A (ko) 2008-10-08
WO2007086800A1 (en) 2007-08-02
NO20083394L (no) 2008-10-02
JP5289061B2 (ja) 2013-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008130965A (ru) Новые гетероарил-замещенные бензотиазолы
JP2009541309A5 (ru)
CA2651363A1 (en) Triazolopyrazine derivatives useful as anti-cancer agents
PE20090370A1 (es) Derivados de heterociclo fusionado como inhibidores de quinasa
PE20070752A1 (es) Triazolopiridazinas como moduladores de quinasa
JP2004509895A5 (ru)
RU2001102777A (ru) Оксазоло-, тиазоло- и селеназоло [4,5-с] -хинолин-4-амины и их аналоги
PE20090493A1 (es) DERIVADOS DE LA 6-CICLOAMINO-3-(PIRIDAZIN-4-IL)IMIDAZO[1,2-b]-PIRIDAZINA, SU PREPARACION Y SU APLICACION EN TERAPEUTICA
JP2009528271A5 (ru)
RU2009136299A (ru) Новые производные 3-({1,2,4}триазоло{4,3-а}пиридин-7-ил)бензамида
RU2012114846A (ru) Соединение глицина
RU2007107910A (ru) Гетероциклические соединения
RU2008110913A (ru) НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[4,5-b]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КИНАЗЫ ГЛИКОГЕНСИНТАЗЫ 3 ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В ЛЕЧЕНИИ ДЕМЕНЦИИ И НЕЙРОДЕГЕНЕРАТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ
JP2007505877A5 (ru)
RU2007119637A (ru) Соединения и композиции в качестве модуляторов hedgehog-пути
JP2008156336A5 (ru)
RU2009133472A (ru) Пиримидин-замещенные макроциклические ингибиторы hcv
JP2020503271A5 (ru)
AR080676A1 (es) Compuestos de sililo triciclicos fusionados y metodos de uso de los mismos para el tratamiento de enfermedades virales
JP2014530238A5 (ru)
RU2010150786A (ru) Пирролопиридины как ингибиторы киназы
RU2012108164A (ru) Производное аминопиразола
PE20050664A1 (es) Derivados de 1h-imidazo[4,5-c]quinolina
JP2018536671A5 (ru)
RU2007110531A (ru) Гетероциклические противовирусные соединения

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150126