RU2008130045A - 2-фенилэтиламинопроизводные в качестве модуляторов кальциевых и/или натриевых каналов - Google Patents
2-фенилэтиламинопроизводные в качестве модуляторов кальциевых и/или натриевых каналов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008130045A RU2008130045A RU2008130045/04A RU2008130045A RU2008130045A RU 2008130045 A RU2008130045 A RU 2008130045A RU 2008130045/04 A RU2008130045/04 A RU 2008130045/04A RU 2008130045 A RU2008130045 A RU 2008130045A RU 2008130045 A RU2008130045 A RU 2008130045A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl
- optionally substituted
- represents hydrogen
- alkyl
- amino
- Prior art date
Links
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 title claims 7
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 title claims 7
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical class NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 59
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 59
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 43
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 22
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 16
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 9
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 7
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 7
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 furanylmethyl Chemical group 0.000 claims 31
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 12
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 11
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 9
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 6
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 6
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 108090000312 Calcium Channels Proteins 0.000 claims 5
- 102000003922 Calcium Channels Human genes 0.000 claims 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 5
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006223 tetrahydrofuranylmethyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 3
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- KMDCAXDBEQZGCR-FQEVSTJZSA-N (2s)-2-[2-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]ethylamino]-n,4-dimethylpentanamide Chemical compound COC1=CC(CCN[C@@H](CC(C)C)C(=O)NC)=CC=C1OCC1=CC=CC(F)=C1 KMDCAXDBEQZGCR-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 2
- CHDGDDDVSLMZMW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl-(2-methylpropyl)amino]-n-methylacetamide Chemical compound COC1=CC(CCN(CC(=O)NC)CC(C)C)=CC=C1OCC1=CC=CC(F)=C1 CHDGDDDVSLMZMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- STTVJGXMPRQHSJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl-(furan-3-ylmethyl)amino]-n-methylacetamide Chemical compound C1=COC=C1CN(CC(=O)NC)CCC(C=C1OC)=CC=C1OCC1=CC=CC(F)=C1 STTVJGXMPRQHSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SDNXCGUYOQGANK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl-(oxolan-3-ylmethyl)amino]-n-methylacetamide Chemical compound C1COCC1CN(CC(=O)NC)CCC(C=C1OC)=CC=C1OCC1=CC=CC(F)=C1 SDNXCGUYOQGANK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HDLYNPUXEIEJJC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl-[(6-methoxypyridin-3-yl)methyl]amino]-n-methylacetamide Chemical compound C=1C=C(OC)N=CC=1CN(CC(=O)NC)CCC(C=C1OC)=CC=C1OCC1=CC=CC(F)=C1 HDLYNPUXEIEJJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MGRDJWRFGWKOAN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]ethylamino]-1-morpholin-4-yl-2-phenylethanone Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=C(F)C=CC=2)C(OC)=CC=1CCNC(C=1C=CC=CC=1)C(=O)N1CCOCC1 MGRDJWRFGWKOAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BXNZJECUEURCQU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]ethylamino]-n,n-dimethyl-2-phenylacetamide Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=C(F)C=CC=2)C(OC)=CC=1CCNC(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 BXNZJECUEURCQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UKMKLUFLCSKXBV-UHFFFAOYSA-N 2-[benzyl-[2-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]amino]-1-pyrrolidin-1-ylethanone Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=C(F)C=CC=2)C(OC)=CC=1CCN(CC=1C=CC=CC=1)CC(=O)N1CCCC1 UKMKLUFLCSKXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RXTAKOUJBRJDQC-UHFFFAOYSA-N 2-[benzyl-[2-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]amino]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=C(F)C=CC=2)C(OC)=CC=1CCN(CC(=O)N(C)C)CC1=CC=CC=C1 RXTAKOUJBRJDQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JMEBXRRKXHQQBB-UHFFFAOYSA-N 2-[benzyl-[2-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]amino]-n-ethylacetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CC(=O)NCC)CCC(C=C1OC)=CC=C1OCC1=CC=CC(F)=C1 JMEBXRRKXHQQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JQTQIYUGFVPIJV-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclopropylmethyl-[2-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]amino]-n-ethylacetamide Chemical compound C1CC1CN(CC(=O)NCC)CCC(C=C1OC)=CC=C1OCC1=CC=CC(F)=C1 JQTQIYUGFVPIJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HJZLNGPRJYSQFU-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclopropylmethyl-[2-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]amino]-n-methylacetamide Chemical compound C1CC1CN(CC(=O)NC)CCC(C=C1OC)=CC=C1OCC1=CC=CC(F)=C1 HJZLNGPRJYSQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002899 monoamine oxidase inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZMTXXDXSTAMMGX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-butoxyphenyl)ethyl-(furan-2-ylmethyl)amino]-n-methylacetamide Chemical compound CCCCOC1=CC=CC(CCN(CC(=O)NC)CC=2OC=CC=2)=C1 ZMTXXDXSTAMMGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKDHFQPTAYMLAC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-butoxyphenyl)ethyl-(oxolan-3-ylmethyl)amino]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CCCCOC1=CC=CC(CCN(CC2COCC2)CC(=O)N(C)C)=C1 ZKDHFQPTAYMLAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTLQHUJQPLEXOC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)phenyl]ethyl-(oxolan-3-yl)amino]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound C1COCC1N(CC(=O)N(C)C)CCC(C=1)=CC=CC=1C=1C(C)=NOC=1C OTLQHUJQPLEXOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGZGDCZLYATHIX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3-fluorophenyl)phenyl]ethyl-(furan-2-ylmethyl)amino]-n-methylacetamide Chemical compound C=1C=COC=1CN(CC(=O)NC)CCC(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CC(F)=C1 XGZGDCZLYATHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMBIMQBLVIZLDK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-[(2-fluorophenyl)methoxy]phenyl]ethyl-(furan-2-ylmethyl)amino]-n-methylacetamide Chemical compound C=1C=COC=1CN(CC(=O)NC)CCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1F QMBIMQBLVIZLDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQHFCTKLHPTBJT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]ethyl-(furan-2-ylmethyl)amino]acetamide Chemical compound C=1C=COC=1CN(CC(=O)N)CCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC(F)=C1 IQHFCTKLHPTBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDYXIOXSNSPCPT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]ethylamino]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound COC1=CC(CCNCC(=O)N(C)C)=CC=C1OCC1=CC=CC(F)=C1 IDYXIOXSNSPCPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DREFJWNEYPRVCO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]ethylamino]-n,n-dimethylpropanamide Chemical compound COC1=CC(CCNC(C)C(=O)N(C)C)=CC=C1OCC1=CC=CC(F)=C1 DREFJWNEYPRVCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCGCVSJLZDQXNI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]ethylamino]-n-methylacetamide Chemical compound COC1=CC(CCNCC(=O)NC)=CC=C1OCC1=CC=CC(F)=C1 MCGCVSJLZDQXNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPMSYWAPQIKMDK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-fluoro-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]ethyl-(oxolan-3-ylmethyl)amino]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound C1COCC1CN(CC(=O)N(C)C)CCC1=CC=C(F)C(OCC(F)(F)F)=C1 FPMSYWAPQIKMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEVSPUZVBKXFQG-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclopropylmethyl-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]amino]-n-methylacetamide Chemical compound C1CC1CN(CC(=O)NC)CCC(C=C1OC)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 CEVSPUZVBKXFQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXHXQWRDRUSNNF-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclopropylmethyl-[2-(3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]amino]-n-methylacetamide Chemical compound C1CC1CN(CC(=O)NC)CCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 OXHXQWRDRUSNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRWNJZUEWLDYHR-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclopropylmethyl-[2-(3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]amino]-n-methylpropanamide Chemical compound C1CC1CN(C(C)C(=O)NC)CCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 RRWNJZUEWLDYHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTRJGVMTESRNOP-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclopropylmethyl-[2-[3-methoxy-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]ethyl]amino]-n-methylacetamide Chemical compound C1CC1CN(CC(=O)NC)CCC1=CC=C(OCC(F)(F)F)C(OC)=C1 HTRJGVMTESRNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPXAHFDXEVRUDF-UHFFFAOYSA-N 2-[furan-2-ylmethyl-[2-(3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]amino]-n-methylacetamide Chemical compound C=1C=COC=1CN(CC(=O)NC)CCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 XPXAHFDXEVRUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 claims 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000001149 cognitive effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 claims 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 1
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 claims 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 208000019423 liver disease Diseases 0.000 claims 1
- PUTWHLMMZAMMCK-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-[oxolan-3-yl-[2-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]ethyl]amino]acetamide Chemical compound C1COCC1N(CC(=O)N(C)C)CCC1=CC=CC(OCC(F)(F)F)=C1 PUTWHLMMZAMMCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMQXRXHYGCCQFM-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-[oxolan-3-ylmethyl-[2-(3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]amino]acetamide Chemical compound C1COCC1CN(CC(=O)N(C)C)CCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 UMQXRXHYGCCQFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYQBJXRLVNLLOZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-[oxolan-3-ylmethyl-[2-(3-piperidin-1-ylphenyl)ethyl]amino]acetamide Chemical compound C1COCC1CN(CC(=O)N(C)C)CCC(C=1)=CC=CC=1N1CCCCC1 RYQBJXRLVNLLOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 claims 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 1
- 102000038650 voltage-gated calcium channel activity Human genes 0.000 claims 1
- 108091023044 voltage-gated calcium channel activity Proteins 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C237/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/12—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Immunology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулы I ! ! где (a) J представляет собой группу A-[(CH2)n-O]r- в пара-положении по отношению к этиламиновому фрагменту, ! в которой ! n равно нулю или 1 и ! r равно 1; ! A представляет собой трифторметил или фенил, необязательно замещенный галогеном; ! W представляет собой (C1-C4)алкокси; ! R представляет собой водород; ! R0 представляет собой водород или (C1-C2)алкил; ! R1 представляет собой водород; (C1-C4)алкил, необязательно замещенный гидроксигруппой; циклопропилметил; 2-пропин-1-ил; бензил, необязательно замещенный одной или двумя (C1-C2)алкоксигруппами в бензольном кольце; тиазолил; 5-6-членный насыщенный гетероциклил, содержащий атом азота, необязательно замещенный (C1-C2)алкильной группой; или гетероциклилметил, в котором гетероциклическая группа представляет собой 5-6-членный гетероциклил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы, необязательно замещенный одной или двумя группами, выбранными из (C1-C2)алкила, гидроксиметила и (C1-C2)алкокси; ! R2 представляет собой водород; (C1-C4)алкил или фенил; ! R3 представляет собой водород или (C1-C4)алкил; и ! R4 представляет собой водород; (C1-C4)алкил, необязательно замещенный группой, выбранной из амино, (C1-C4)алкиламино, ди(C1-C4)алкиламино, имидазолила и пирролидинила, причем имидазолильная и пирролидинильная группы необязательно замещены (C1-C2)алкильной группой, или бензил; или ! R3 и R4 вместе с соседним атомом азота образуют пирролидинильное, морфолинильное или пиперазинильное кольцо, необязательно замещенное (C1-C2)алкильной группой; или ! (b) J представляет собой водород; ! W представляет собой группу A-[(CH2)n-O]r-, ! в которой ! n равно нулю, 1 или 2; и ! r равно нулю или 1; ! A представляет собо�
Claims (23)
1. Соединение общей формулы I
где (a) J представляет собой группу A-[(CH2)n-O]r- в пара-положении по отношению к этиламиновому фрагменту,
в которой
n равно нулю или 1 и
r равно 1;
A представляет собой трифторметил или фенил, необязательно замещенный галогеном;
W представляет собой (C1-C4)алкокси;
R представляет собой водород;
R0 представляет собой водород или (C1-C2)алкил;
R1 представляет собой водород; (C1-C4)алкил, необязательно замещенный гидроксигруппой; циклопропилметил; 2-пропин-1-ил; бензил, необязательно замещенный одной или двумя (C1-C2)алкоксигруппами в бензольном кольце; тиазолил; 5-6-членный насыщенный гетероциклил, содержащий атом азота, необязательно замещенный (C1-C2)алкильной группой; или гетероциклилметил, в котором гетероциклическая группа представляет собой 5-6-членный гетероциклил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы, необязательно замещенный одной или двумя группами, выбранными из (C1-C2)алкила, гидроксиметила и (C1-C2)алкокси;
R2 представляет собой водород; (C1-C4)алкил или фенил;
R3 представляет собой водород или (C1-C4)алкил; и
R4 представляет собой водород; (C1-C4)алкил, необязательно замещенный группой, выбранной из амино, (C1-C4)алкиламино, ди(C1-C4)алкиламино, имидазолила и пирролидинила, причем имидазолильная и пирролидинильная группы необязательно замещены (C1-C2)алкильной группой, или бензил; или
R3 и R4 вместе с соседним атомом азота образуют пирролидинильное, морфолинильное или пиперазинильное кольцо, необязательно замещенное (C1-C2)алкильной группой; или
(b) J представляет собой водород;
W представляет собой группу A-[(CH2)n-O]r-,
в которой
n равно нулю, 1 или 2; и
r равно нулю или 1;
A представляет собой (C1-C4)алкил; трифторметил; циклопропил; циклопентил; фенил, необязательно замещенный группой, выбранной из галогена, метила, метокси, трифторметила, ацетиламино и диметиламинометила; тиенил, необязательно замещенный хлором; фуранил; изоксазолил, необязательно замещенный одной или двумя метильными группами; пиперидинил; морфолинил; пиридинил или пиримидинил, причем пиридинильное или пиримидинильное кольца необязательно замещены одной или двумя метоксигруппами;
R представляет собой водород или фтор;
R0 представляет собой водород или (C1-C2)алкил;
R1 представляет собой циклопропилметил; фуранилметил; тетрагидрофуранил или тетрагидрофуранилметил;
R2 представляет собой водород или (C1-C4)алкил;
R3 представляет собой водород или (C1-C4)алкил; и
R4 представляет собой водород; (C1-C4)алкил, необязательно замещенный группой, выбранной из (C1-C2)алкокси, амино, (C1-C4)алкиламино и ди(C1-C4)алкиламино; или гетероциклил, где гетероциклил выбран из изоксазолила, пиразолила, имидазолила, тиазолила и 1,3,4-тиадиазолила и может быть необязательно замещен (C1-C2)алкильной группой; или
R3 и R4 вместе с соседним атомом азота образуют пирролидиновое кольцо;
при условии, что когда A представляет собой (C1-C4)алкил, трифторметил, циклопропил или циклопентил, тогда r равно 1;
в определенных случаях либо в виде индивидуального энантиомера или диастереоизомера, либо в виде их смеси, и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, группа (a), где
J представляет собой группу A-[(CH2)n-O]r- в пара-положении по отношению к этиламиновому фрагменту, в которой
n равно 1 и
r равно 1;
A представляет собой трифторметил, фенил или фенил, замещенный фтором или хлором;
W представляет собой метокси;
R представляет собой водород;
R0 представляет собой водород;
R1 представляет собой водород; (C1-C4)алкил; гидроксиэтил; циклопропилметил; 2-пропин-1-ил; бензил, необязательно замещенный одной или двумя метоксигруппами в бензольном кольце; пиперидинил, необязательно замещенный метильной группой; тиазолил или гетероциклилметил, где гетероциклическая группа выбрана из изоксазолила, необязательно замещенного метильной или метоксигруппой, имидазолила, необязательно замещенного метильной группой, фуранила, необязательно замещенного гидроксиметильной группой, тетрагидрофуранила, 1,2,3-тиадиазолилила, пиразолила, необязательно замещенного одной или двумя метильными группами, пиридинила, необязательно замещенного метоксигруппой, тиенила и тиазолила;
R2 представляет собой водород; (C1-C4)алкил или фенил;
R3 представляет собой водород или (C1-C4)алкил; и
R4 представляет собой водород; (C1-C4)алкил, необязательно замещенный группой, выбранной из амино, диметиламино, имидазолила и пирролидинила, где пирролидинил необязательно замещен метильной группой, или бензил; или
R3 и R4 вместе с соседним атомом азота образуют пирролидинильное, пиперазинильное или морфолинильное кольцо, необязательно замещенное метильной группой;
в определенных случаях либо в виде индивидуального энантиомера или диастереоизомера, либо в виде их смеси, и его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п.1, группа (а), где
J представляет собой группу A-[(CH2)n-O]r- в пара-положении по отношению к этиламиновому фрагменту, в которой
n равно 1 и
r равно 1;
A представляет собой фенил или фенил, замещенный фтором;
W представляет собой метокси;
R представляет собой водород;
R0 представляет собой водород;
R1 представляет собой водород; (C1-C4)алкил; циклопропилметил; бензил; или гетероциклилметил, где гетероциклическая группа выбрана из фуранила, тетрагидрофуранила и пиридинила, необязательно замещенного метоксигруппой;
R2 представляет собой водород; (C1-C4)алкил или фенил;
R3 представляет собой водород или (C1-C4)алкил; и
R4 представляет собой водород; (C1-C4)алкил, необязательно замещенный группой, выбранной из амино, диметиламино и пирролидинил, где пирролидинил необязательно замещен метильной группой; или
R3 и R4 вместе с соседним атомом азота образуют пирролидинильное или морфолинильное кольцо;
в определенных случаях либо в виде индивидуального энантиомера или диастереоизомера, либо в виде их смеси, и его фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединение по п.1, группа (b), где
J представляет собой водород;
W представляет собой группу A-[(CH2)n-O]r-, в которой
n равно нулю, 1 или 2;
r равно нулю или 1;
A представляет собой (C1-C4)алкил; трифторметил; циклопропил; циклопентил; фенил, необязательно замещенный группой, выбранной из фтора, хлора, метила, метокси, трифторметила, ацетиламино и диметиламинометила; тиенил, необязательно замещенный хлором; фуранил; изоксазолил, необязательно замещенный одной или двумя метильными группами; пиперидинил; морфолинил; пиридинил или пиримидинил, причем пиридинильная и пиримидинильная группы необязательно замещены одной или двумя метоксигруппами;
R представляет собой водород или фтор;
R0 представляет собой водород;
R1 представляет собой циклопропилметил; фуранилметил; тетрагидрофуранил или тетрагидрофуранилметил;
R2 представляет собой водород или метил;
R3 представляет собой водород или (C1-C4)алкил; и
R4 представляет собой водород; (C1-C4)алкил, необязательно замещенный группой, выбранной из метокси, амино, метиламино и диметиламино; изоксазолил, необязательно замещенный метильной группой, пиразолил; имидазолил; тиазолил; или 1,3,4-тиазолил; или
R3 и R4 вместе с соседним атомом азота образуют пирролидинильное кольцо;
при условии, что когда А представляет собой (C1-C4)алкил, трифторметил, циклопропил или циклопентил, тогда r равно 1;
в определенных случаях либо в виде индивидуального энантиомера или диастереоизомера, либо в виде их смеси, и его фармацевтически приемлемые соли.
5. Соединение по п.4, где
J представляет собой водород;
W представляет собой группу A-[(CH2)n-O]r-, в которой
n равно 1 или 2;
r равно 1;
A представляет собой (C1-C4)алкил; трифторметил; циклопропил; циклопентил; фенил, необязательно замещенный группой, выбранной из фтора, хлора, метила, метокси и трифторметила; тиенил, необязательно замещенный хлором; изоксазолил, необязательно замещенный одной или двумя метильными группами; пиридинил; пиперидинил или морфолинил;
R представляет собой водород или фтор;
R0 представляет собой водород;
R1 представляет собой циклопропилметил; фуранилметил; тетрагидрофуранил или тетрагидрофуранилметил;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород или (C1-C4)алкил; и
R4 представляет собой водород; (C1-C4)алкил, необязательно замещенный группой, выбранной из метокси, амино, метиламино и диметиламино; изоксазолил, необязательно замещенный метильной группой; пиразолил; имидазолил; тиазолил или 1,3,4-тиазолил; или
R3 и R4 вместе с соседним атомом азота образуют пирролидинильное кольцо;
в определенных случаях либо в виде индивидуального энантиомера или диастереоизомера, либо в виде их смеси, и его фармацевтически приемлемые соли.
6. Соединение по п.4, где
J представляет собой водород;
W представляет собой группу A-[(CH2)n-O]r-, в которой
n равно нулю;
r равно 1;
A представляет собой циклопентил или фенил, необязательно замещенный фтором;
R представляет собой водород;
R1 представляет собой фуранилметил;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород или (C1-C4)алкил; и
R4 представляет собой водород или (C1-C4)алкил;
в определенных случаях либо в виде индивидуального энантиомера или диастереоизомера, либо в виде их смеси, и его фармацевтически приемлемые соли.
7. Соединение по п.4, где
J представляет собой водород;
W представляет собой группу A-[(CH2)n-O]r-, в которой
n равно нулю;
r равно нулю;
A представляет собой фенил, необязательно замещенный группой, выбранной из фтора, метокси, ацетиламино и диметиламинометила; тиенил; фуранил; изоксазолил, необязательно замещенный одной или двумя метильными группами; пиперидинил; пиридинил или пиримидинил, причем пиридинильная и пиримидинильная группы необязательно замещены одной или двумя метоксигруппами;
R представляет собой водород;
R0 представляет собой водород;
R1 представляет собой фуранилметил или тетрагидрофуранилметил;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород или (C1-C4)алкил; и
R4 представляет собой водород или (C1-C4)алкил;
в определенных случаях либо в виде индивидуального энантиомера или диастереоизомера, либо в виде их смеси, и его фармацевтически приемлемые соли.
8. Соединение по п.5, где
J представляет собой водород;
W представляет собой группу A-[(CH2)n-O]r-, в которой
n равно 1;
r равно 1;
A представляет собой (C1-C4)алкил;
R представляет собой водород;
R0 представляет собой водород;
R1 представляет собой фуранилметил или тетрагидрофуранилметил;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород или (C1-C4)алкил; и
R4 представляет собой (C1-C4)алкил;
в определенных случаях либо в виде индивидуального энантиомера или диастереоизомера, либо в виде их смеси, и его фармацевтически приемлемые соли.
9. Соединение по п.1, выбранное из
2-[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этиламино]-N-метилацетамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил]изобутиламино]-N-метилацетамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил](тетрагидрофуран-3-илметил)амино]-N-метилацетамида;
2-[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этиламино]-N,N-диметилацетамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил]бензиламино]-N,N-диметилацетамида;
2-[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этиламино]-N,N-диметилпропионамида;
2-[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этиламино]-N,N-диметил-2-фенилацетамида;
2-[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этиламино]-1-(морфолин-4-ил)-2-фенилэтанона;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил]бензиламино]ацетамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил]бензиламино]-1-(пирролидин-1-ил)этанона;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил]бензиламино]-N-(2-амино-2-метилпропил)ацетамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил]бензиламино]-N-(2-диметиламиноэтил)ацетамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил]бензиламино]-N-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил]ацетамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил](циклопропилметил)амино]-N-этилацетамида;
2-[[2-[4-(бензилокси)-3-метоксифенил]этил](циклопропилметил)амино]-N-метилацетамида;
2-[[2-(3-бензилоксифенил)этил](циклопропилметил)амино]-N-метилацетамида;
2-[[2-(3-бензилоксифенил)этил](фуран-2-илметил)амино]-N-метилацетамида;
2-[[2-[3-(2-фторбензилокси)фенил]этил](фуран-2-илметил)амино]-N-метилацетамида;
2-[[2-[3-(3-фторбензилокси)фенил]этил](фуран-2-илметил)амино]ацетамида; (b)
2-[[2-[3-(3-фторбензилокси)фенил]этил](фуран-2-илметил)амино]-N-(2-диметиламиноэтил)ацетамида;
2-[[2-[3-(3-фторбензилокси)фенил]этил](фуран-2-илметил)амино]-N-(2-амино-2-метилпропил)ацетамида;
2-[[2-(3-бензилоксифенил)этил](циклопропилметил)амино]-N-метилпропионамида;
2-[[2-[3-метокси-4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]этил](циклопропилметил)амино]-N-метилацетамида;
2-[[2-(3′-фторбифенил-3-ил)этил](фуран-2-илметил)амино]-N-метилацетамида;
2-[[2-(3-бензилоксифенил)этил](тетрагидрофуран-3-илметил)амино]-N,N-диметилацетамида;
2-[[2-(3-бутоксифенил)этил](тетрагидрофуран-3-илметил)амино]-N,N-диметилацетамида;
2-[[2-(3-бутоксифенил)этил](фуран-2-илметил)амино]-N-метилацетамида;
2-[[2-[4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]этил](тетрагидрофуран-3-илметил)амино]-N,N-диметилацетамида;
2-[[2-[3-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]этил](тетрагидрофуран-3-ил)амино]-N,N-диметилацетамида;
2-[[2-[3-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)фенил]этил](тетрагидрофуран-3-ил)амино]-N,N-диметилацетамида;
2-[[2-[3-(пиперидин-1-ил)фенил]этил](тетрагидрофуран-3-илметил)амино]-N,N-диметилацетамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил](циклопропилметил)амино]-N-метилацетамида;
(S)-2-[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этиламино]-N-метил-4-метилвалерамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил](фуран-3-илметил)амино]-N-метилацетамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил]бензиламино]-N-этилацетамида и
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил](6-метоксипиридин-3-илметил)амино]-N-метилацетамида;
в определенных случаях или в виде индивидуального энантиомера или в виде смеси энантиомеров, и его фармацевтически приемлемые соли.
10. Соединение по п.9, которое выбрано из
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил]изобутиламино]-N-метилацетамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил](тетрагидрофуран-3-илметил)амино]-N-метилацетамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил]бензиламино]-N,N-диметилацетамида;
2-[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этиламино]-N,N-диметил-2-фенилацетамида;
2-[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этиламино]-1-(морфолин-4-ил)-2-фенилэтанона;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил]бензиламино]-1-(пирролидин-1-ил)этанона;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил]бензиламино]-N-(2-амино-2-метилпропил)ацетамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил]бензиламино]-N-(2-диметиламиноэтил)ацетамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил]бензиламино]-N-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил]ацетамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил](циклопропилметил)амино]-N-этилацетамида;
2-[[2-[3-(3-фторбензилокси)фенил]этил](фуран-2-илметил)амино]-N-(2-диметиламиноэтил)ацетамида;
2-[[2-[3-(3-фторбензилокси)фенил]этил](фуран-2-илметил)амино]-N-(2-амино-2-метилпропил)ацетамида;
2-[[2-[3-бутоксифенил)]этил](тетрагидрофуран-3-илметил)амино]-N,N-диметилацетамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил](циклопропилметил)амино]-N-метилацетамида;
(S)-2-[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этиламино]-N-метил-4-метилвалерамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил](фуран-3-илметил)амино]-N-метилацетамида;
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил]бензиламино]-N-этилацетамида
и
2-[[2-[4-(3-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этил](6-метоксипиридин-3-илметил)амино]-N-метилацетамида;
в определенных случаях или в виде индивидуального энантиомера или в виде смеси энантиомеров, и его фармацевтически приемлемые соли.
11. Соединение по п.10, которое представляет собой 2-[[2-(3-бутоксифенил)]этил](тетрагидрофуран-3-илметил)амино]-N,N-диметилацетамид и его фармацевтически приемлемые соли.
12. Соединение по п.11, которое представляет собой индивидуальный энантиомер, имеющий [α]D=-10°, c=0,1, MeOH (20°C), или индивидуальный энантиомер, имеющий [α]D=+10°, c=0,1, MeOH (20°C), или их смесь в любом соотношении, и его фармацевтически приемлемые соли.
13. Соединение по любому из пп.1-12, где фармацевтически приемлемые соли представляют собой гидрохлориды.
14. Соединение по любому из пп.1-12 для применения в качестве лекарственного средства.
15. Соединение по любому из пп.1-12 для применения в качестве лекарственного средства, действующего как модулятор кальциевых и/или натриевых каналов против заболеваний, вызванных дисфункциями потенциалзависимых кальциевых и/или натриевых каналов.
16. Соединение по любому из пп.1-12 для применения в качестве лекарственного средства для лечения невропатической боли, хронической боли и/или острой боли.
17. Соединение по любому из пп.1-12 для применения в качестве лекарственного средства для лечения неврологических нарушений, таких как головная боль.
18. Соединение по любому из пп.1-12 для применения в качестве лекарственного средства для лечения неврологических заболеваний, таких как эпилепсия.
19. Соединение по любому из пп.1-12 для применения в качестве лекарственного средства для лечения когнитивных и/или психических расстройств.
20. Соединение, как в любом из пп.1-12 для применения в качестве лекарственного средства для лечения заболеваний, вызванных дисфункциями потенциалзависимых кальциевых и/или натриевых каналов, таких как воспалительные процессы, влияющие на любые системы организма, заболевания желудочно-кишечного тракта, заболевания мочеполового тракта, офтальмологические заболевания, заболевания печени, сердечно-сосудистые и/или нейродегенеративные заболевания.
21. Соединение по любому из пп.1-12 для применения в качестве лекарственного средства, действующего как модулятор кальциевых и/или натриевых каналов, против заболеваний, вызванных дисфункциями потенциалзависимых кальциевых и/или натриевых каналов, отличающееся тем, что при дозировке указанного соединения, которая эффективна для лечения пациентов, страдающих заболеваниями, вызванными дисфункциями потенциалзависимых кальциевых и/или натриевых каналов, оно не обладает активностью в качестве ингибитора МАО или обладает существенно сниженной активностью в качестве ингибитора МАО.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-13 в качестве активного ингредиента вместе с фармацевтически приемлемым эксципиентом.
23. Фармацевтическая композиция по п.22, содержащая дополнительное терапевтическое средство.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05028147 | 2005-12-22 | ||
| EP05028147.6 | 2005-12-22 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008130045A true RU2008130045A (ru) | 2010-01-27 |
| RU2397160C2 RU2397160C2 (ru) | 2010-08-20 |
| RU2397160C9 RU2397160C9 (ru) | 2012-10-27 |
Family
ID=36178203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008130045/04A RU2397160C9 (ru) | 2005-12-22 | 2006-11-29 | 2-фенилэтиламинопроизводные в качестве модуляторов кальциевых и/или натриевых каналов |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7855227B2 (ru) |
| EP (1) | EP1963280B1 (ru) |
| JP (1) | JP5271087B2 (ru) |
| KR (1) | KR101380137B1 (ru) |
| CN (1) | CN101309909B (ru) |
| AR (1) | AR058720A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006329040C1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0620239B8 (ru) |
| CA (1) | CA2629065C (ru) |
| CY (1) | CY1117094T1 (ru) |
| DK (1) | DK1963280T3 (ru) |
| ES (1) | ES2556937T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20160005T1 (ru) |
| HU (1) | HUE028329T2 (ru) |
| IL (1) | IL191255A (ru) |
| IN (1) | IN266803B (ru) |
| NO (1) | NO341296B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ567540A (ru) |
| PL (1) | PL1963280T3 (ru) |
| PT (1) | PT1963280E (ru) |
| RS (1) | RS54522B1 (ru) |
| RU (1) | RU2397160C9 (ru) |
| SI (1) | SI1963280T1 (ru) |
| TW (1) | TWI379828B (ru) |
| WO (1) | WO2007071311A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005018627A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Newron Pharmaceuticals, Spa | Alpha-aminoamide derivatives useful as anti-inflammatory agents |
| PL1963280T3 (pl) * | 2005-12-22 | 2016-04-29 | Newron Pharm Spa | Pochodne 2-fenyloetyloaminowe jako modulatory kanału wapniowego i/lub sodowego |
| RS56780B1 (sr) | 2007-06-15 | 2018-04-30 | Newron Pharm Spa | Substituisani derivati 2-[2-(fenil) etilamino]alkanamida i njihova upotreba kao modulatora kanala za natrijum i/ili kalcijum |
| EA019529B1 (ru) | 2007-12-19 | 2014-04-30 | Ньюрон Фармасьютикалс С.П.А. | Альфа-аминоамидные производные, применяемые в лечении психиатрических расстройств |
| LT2723710T (lt) | 2011-06-27 | 2016-10-25 | Newron Pharmaceuticals S.P.A. | Fluorinti arilalkilaminokarboksamido dariniai |
| MD20140037A2 (ru) * | 2011-10-26 | 2014-08-31 | Pfizer Limited | Производные (4-фенилимидазол-2-ил)этиламина полезные в качестве модулляторов натриевого канала |
| CN103804341B (zh) * | 2012-11-13 | 2018-04-10 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 酰胺衍生物及其医药用途 |
| CN104761531B (zh) * | 2014-01-03 | 2017-12-01 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 镇痛活性化合物及其医药用途 |
| US10676425B2 (en) | 2014-10-02 | 2020-06-09 | Megabiowood Co., Ltd | Alpha-aminoamide derivative compound and pharmaceutical composition comprising same |
| US10034861B2 (en) | 2016-07-04 | 2018-07-31 | H. Lundbeck A/S | 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines as PDE1 inhibitors |
| AR113926A1 (es) | 2017-12-14 | 2020-07-01 | H Lundbeck As | Derivados de 1h-pirazolo[4,3-b]piridinas |
| PT3723807T (pt) | 2017-12-14 | 2021-11-26 | H Lundbeck As | Tratamentos de associação que compreendem a administração de 1h-pirazolo[4,3-b]piridinas |
| CN117447475A (zh) | 2017-12-20 | 2024-01-26 | H.隆德贝克有限公司 | 作为PDE1抑制剂的吡唑并[4,3-b]吡啶和咪唑并[1,5-a]嘧啶 |
| EP3725768A1 (en) * | 2019-04-17 | 2020-10-21 | Newron Pharmaceuticals S.p.A. | Process for the production of substituted 2-[2-(phenyl) ethylamino]alkaneamide derivatives |
| EP3725769A1 (en) * | 2019-04-17 | 2020-10-21 | Newron Pharmaceuticals S.p.A. | Process for the production of substituted 2-[2-(phenyl) ethylamino]alkaneamide derivatives |
Family Cites Families (61)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB586645A (en) * | 1944-07-19 | 1947-03-26 | Burroughs Wellcome Co | Improvements relating to the synthesis of amino acid derivatives and salts thereof |
| GB1254332A (en) * | 1969-02-27 | 1971-11-17 | Science Union & Cie | Amino acids and their derivatives and processes for preparing them |
| IL94466A (en) | 1989-05-25 | 1995-01-24 | Erba Carlo Spa | Pharmaceutical preparations containing the history of A-amino carboxamide N-phenylalkyl are converted into such new compounds and their preparation |
| GR1001225B (el) * | 1989-09-14 | 1993-06-30 | Fisons Plc | Νέαι μακροκυκλικαί ενώσεις και νέα μέ?οδος χρήσεως τους. |
| US5051403A (en) | 1989-11-22 | 1991-09-24 | Neurex Corporation | Method of treating ischemia-related neuronal damage |
| FR2665159B1 (fr) | 1990-07-24 | 1992-11-13 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives de la pyridine et de la quinoleine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| WO1993013128A1 (en) | 1991-12-30 | 1993-07-08 | Neurex Corporation | Methods of producing analgesia and enhancing opiate analgesia |
| FR2696934B1 (fr) | 1992-10-20 | 1995-06-02 | Conservatoire Nal Arts Metiers | Dérivés de stéroïdes naturels 3B hydroxyles ayant des propriétés de déclenchement et de stimulation de l'immunité, composition les contenant et procédé pour les obtenir. |
| GB9426102D0 (en) | 1994-12-23 | 1995-02-22 | Merck Sharp & Dohme | Pharmacuetical compositions |
| GB9500691D0 (en) | 1995-01-13 | 1995-03-08 | Smithkline Beecham Plc | Compounds |
| GB9515412D0 (en) * | 1995-07-27 | 1995-09-27 | Pharmacia Spa | 2-(4-substituted)-benzylamino-2-methyl-propanamide derivatives |
| GB9518572D0 (en) | 1995-09-12 | 1995-11-15 | Smithkline Beecham Plc | Compounds |
| US6372792B1 (en) | 1996-04-26 | 2002-04-16 | Guy Chouinard | Method for treating anxiety, anxiety disorders and insomnia |
| AU4078897A (en) | 1996-08-23 | 1998-03-06 | Algos Pharmaceutical Corporation | Anticonvulsant containing composition for treating neuropathic pain |
| US6290986B1 (en) | 1996-10-24 | 2001-09-18 | Pharmaceutical Applications Associates, Llc | Method and composition for transdermal administration of pharmacologic agents |
| US6207685B1 (en) | 1996-12-06 | 2001-03-27 | Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques (S.C.R.A.S.) | Therapeutic application of a thienycyclohexylamine derivative |
| AU6144098A (en) | 1997-02-14 | 1998-09-08 | Bayer Corporation | Amide derivatives as selective neuropeptide y receptor antagonists |
| FR2760362B1 (fr) | 1997-03-10 | 2000-08-11 | Vitasterol | Utilisation cosmetique ou dermatologique de steroides 7-hydroxyles |
| US6117841A (en) | 1997-05-30 | 2000-09-12 | Warner-Lambert Company | Substituted peptidylamine calcium channel blockers |
| WO1999008670A1 (en) | 1997-08-20 | 1999-02-25 | Guglietta, Antonio | Gaba analogs to prevent and treat gastrointestinal damage |
| DE19740110A1 (de) | 1997-09-12 | 1999-03-18 | Boehringer Ingelheim Pharma | Substituierte 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-2,6-methano-3-benzazocin-10-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| IT1295423B1 (it) | 1997-10-10 | 1999-05-12 | Medivis S R L | Uso della flunarizina nella terapia topica del glaucoma |
| WO1999026614A1 (en) | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Euro-Celtique S.A. | Substituted 2-aminoacetamides and the use thereof |
| GB9727521D0 (en) | 1997-12-31 | 1998-02-25 | Pharmacia & Upjohn Spa | Substituted 2-benzylamino-2-phenyl-acetamide compounds |
| GB9727523D0 (en) * | 1997-12-31 | 1998-02-25 | Pharmacia & Upjohn Spa | Alpha-aminoamide derivatives useful as analgesic agents |
| US6458781B1 (en) | 1998-04-27 | 2002-10-01 | David Thomas Connor | Substituted diarylalkyl amides as calcium channel antagonists |
| SE9801494D0 (sv) | 1998-04-28 | 1998-04-28 | Astra Pharma Prod | Novel use |
| US6011035A (en) | 1998-06-30 | 2000-01-04 | Neuromed Technologies Inc. | Calcium channel blockers |
| KR20010071777A (ko) | 1998-07-09 | 2001-07-31 | 로즈 암스트롱, 크리스틴 에이. 트러트웨인 | Gaba 유사체 및 카페인을 포함하는 조성물 |
| PT1093366E (pt) | 1998-07-09 | 2005-02-28 | Warner Lambert Co | Composicao farmaceutica que contem analogos de gaba e um agente antiviral para o tratamento de herpes zoster |
| US6316440B1 (en) | 1998-07-30 | 2001-11-13 | Warner-Lambert Company | Reduced dipeptide analogues as calcium channel antagonists |
| US6281211B1 (en) | 1999-02-04 | 2001-08-28 | Euro-Celtique S.A. | Substituted semicarbazides and the use thereof |
| AU3216600A (en) | 1999-03-10 | 2000-09-28 | Warner-Lambert Company | Analgesic compositions comprising anti-epileptic compounds and methods of using same |
| KR20020015308A (ko) | 1999-03-26 | 2002-02-27 | 추후보정 | 아릴 치환된 피라졸, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸 및 피롤,및 이의 용도 |
| EP1169060B1 (en) | 1999-04-09 | 2005-08-31 | Euro-Celtique S.A. | Sodium channel blocker compositions and the use thereof |
| ATE359068T1 (de) | 1999-07-22 | 2007-05-15 | Univ Rochester | Methode zur behandlung der symptome hormoneller veränderungen, einschliesslich hitzewallungen |
| NZ527771A (en) | 1999-08-04 | 2005-04-29 | Icagen Inc | Methods for treating or preventing anxiety |
| WO2001021621A1 (en) | 1999-09-22 | 2001-03-29 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | BENZO-FUSED DITHIEPINO[6,5-b]PYRIDINES, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS |
| GB9930079D0 (en) | 1999-12-20 | 2000-02-09 | Glaxo Group Ltd | Medicaments |
| CA2403808A1 (en) | 2000-03-23 | 2001-09-27 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Thiepino [3,2-b] dihydropyridines and related compositions and methods |
| US6335354B2 (en) | 2000-03-31 | 2002-01-01 | Cocensys Inc. | Aminopyridines and methods of using thereof |
| US6521647B2 (en) | 2000-04-04 | 2003-02-18 | Pfizer Inc. | Treatment of renal disorders |
| JP2004501375A (ja) | 2000-06-19 | 2004-01-15 | メルク フロスト カナダ アンド カンパニー | Gabab受容体サブタイプ特異的アゴニストの同定方法 |
| FR2818978B1 (fr) * | 2000-12-28 | 2003-02-28 | Sod Conseils Rech Applic | Modulateurs de canaux sodiques derives de 2-piperidylimidazoles |
| SE0102858D0 (sv) | 2001-08-27 | 2001-08-27 | Astrazeneca Ab | N-type calcium channel antagonists for the treatment of pain |
| WO2003020273A2 (en) | 2001-09-03 | 2003-03-13 | Newron Pharmaceuticals Spa | Pharmaceutical composition comprising gabapentin or an analogue thereof and an $g(a)-aminoamide and its analgesic use |
| WO2003037865A1 (en) | 2001-10-31 | 2003-05-08 | Morphochem Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Novel anticancer compounds |
| PT1458386E (pt) | 2001-12-27 | 2007-06-04 | Ortho Mcneil Pharm Inc | ''aroilpirrole-heteroarilo e metanóis úteis para o tratamento de um distúrbio do sistema nervoso central'' |
| CA2483461C (en) * | 2002-04-26 | 2010-12-21 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Isoquinoline derivatives |
| FR2842808B1 (fr) * | 2002-07-25 | 2004-09-10 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives d'arylimidazoles, leur preparation et leurs applications therapeutiques |
| EP1438956A1 (en) | 2003-01-16 | 2004-07-21 | Newron Pharmaceuticals S.p.A. | Alpha-aminoamide derivatives useful as antimigraine agents |
| US20040209960A1 (en) | 2003-01-30 | 2004-10-21 | Dynogen Pharmaceuticals, Inc. | Methods of treating lower urinary tract disorders using sodium channell modulators |
| JP2006515326A (ja) | 2003-01-30 | 2006-05-25 | ダイノジェン ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 胃腸管障害を処置するためのナトリウムチャネルモジュレーターの使用 |
| WO2004087125A1 (en) | 2003-04-02 | 2004-10-14 | Ionix Pharmaceuticals Limited | Amino acid derivatives as inhibitors of mammalian sodium channels |
| AR044007A1 (es) | 2003-04-11 | 2005-08-24 | Newron Pharmaceuticals Inc | Metodos para el tratamiento de la enfermedad de parkinson |
| WO2005018627A1 (en) | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Newron Pharmaceuticals, Spa | Alpha-aminoamide derivatives useful as anti-inflammatory agents |
| EP1535908A1 (en) * | 2003-11-24 | 2005-06-01 | Newron Pharmaceuticals S.p.A. | N-acyl-N'-benzyl-alkylendiamino drivatives |
| EP1557166A1 (en) * | 2004-01-21 | 2005-07-27 | Newron Pharmaceuticals S.p.A. | Alpha-aminoamide derivatives useful in the treatment of lower urinary tract disorders |
| EP1588704A1 (en) * | 2004-04-22 | 2005-10-26 | Newron Pharmaceuticals S.p.A. | Alpha-aminoamide derivatives useful in the treatment of restless legs syndrome and addictive disorders |
| BRPI0515154A (pt) | 2004-09-10 | 2008-07-08 | Newron Pharm Spa | uso de (halobenzilóxi)benzilamino-propanamidas para a fabricação de medicamentos ativos, compostos e composição farmacêutica |
| PL1963280T3 (pl) * | 2005-12-22 | 2016-04-29 | Newron Pharm Spa | Pochodne 2-fenyloetyloaminowe jako modulatory kanału wapniowego i/lub sodowego |
-
2006
- 2006-11-29 PL PL06829177T patent/PL1963280T3/pl unknown
- 2006-11-29 JP JP2008546171A patent/JP5271087B2/ja active Active
- 2006-11-29 HR HRP20160005TT patent/HRP20160005T1/hr unknown
- 2006-11-29 SI SI200632017T patent/SI1963280T1/sl unknown
- 2006-11-29 CA CA2629065A patent/CA2629065C/en active Active
- 2006-11-29 NZ NZ567540A patent/NZ567540A/en unknown
- 2006-11-29 PT PT68291772T patent/PT1963280E/pt unknown
- 2006-11-29 EP EP06829177.2A patent/EP1963280B1/en active Active
- 2006-11-29 US US12/158,491 patent/US7855227B2/en active Active
- 2006-11-29 WO PCT/EP2006/011443 patent/WO2007071311A1/en not_active Ceased
- 2006-11-29 KR KR1020087018027A patent/KR101380137B1/ko active Active
- 2006-11-29 HU HUE06829177A patent/HUE028329T2/en unknown
- 2006-11-29 ES ES06829177.2T patent/ES2556937T3/es active Active
- 2006-11-29 AU AU2006329040A patent/AU2006329040C1/en active Active
- 2006-11-29 IN IN3820CHN2008 patent/IN266803B/en unknown
- 2006-11-29 RS RS20160004A patent/RS54522B1/sr unknown
- 2006-11-29 RU RU2008130045/04A patent/RU2397160C9/ru active
- 2006-11-29 DK DK06829177.2T patent/DK1963280T3/en active
- 2006-11-29 CN CN2006800424801A patent/CN101309909B/zh active Active
- 2006-11-29 BR BRPI0620239A patent/BRPI0620239B8/pt active IP Right Grant
- 2006-12-18 TW TW095147414A patent/TWI379828B/zh active
- 2006-12-21 AR ARP060105699A patent/AR058720A1/es active IP Right Grant
-
2008
- 2008-05-05 IL IL191255A patent/IL191255A/en active IP Right Grant
- 2008-07-21 NO NO20083237A patent/NO341296B1/no unknown
-
2010
- 2010-09-09 US US12/878,831 patent/US8129427B2/en active Active
-
2012
- 2012-01-26 US US13/359,285 patent/US8470877B2/en active Active
-
2015
- 2015-12-30 CY CY20151101204T patent/CY1117094T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008130045A (ru) | 2-фенилэтиламинопроизводные в качестве модуляторов кальциевых и/или натриевых каналов | |
| RU2403247C2 (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
| RU2006116887A (ru) | Производные n-[гетероарил(пиперидин-2-ил)метил]бензамида, способ получения указанных соединений и их применение в терапии | |
| RU2006116889A (ru) | Производные n-гетероциклилметилбензамидов, их получение и их применение в терапии | |
| JP2003503504A5 (ru) | ||
| US20250074873A1 (en) | Compounds | |
| JP2008516986A5 (ru) | ||
| RU2009118254A (ru) | Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| WO2004066987B1 (en) | Use of sodium channel modulators for treating gastrointestinal tract disorders | |
| RU2006116886A (ru) | Производные n-[фенил(алкилпиперидин-2-ил]бензамида, их получение и их применение в терапии | |
| JP2010534647A5 (ru) | ||
| RU2005101406A (ru) | Производные пиримидинсульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов | |
| RU2009136330A (ru) | Тетрагидроизохинолиновые соединения в качестве модуляторов гистаминового н3 рецептора | |
| JP2009521417A5 (ru) | ||
| RU2003121307A (ru) | (диазоло-пиридинил)-пиримидины для применения в лечении нарушений центральной нервной системы и диабета | |
| RU2011117927A (ru) | Карбаматное соединение или его соль | |
| ES2426008T3 (es) | Tratamiento de síntomas de la enfermedad de Parkinson con ligandos del receptor de histamina H3 de alquilaminas no imidazólicas | |
| RU2012109220A (ru) | Новые соединения и их терапевтическое использование для ингибирования протеинкиназы | |
| JP2014523888A5 (ru) | ||
| HRP20161412T1 (hr) | Fluorirani derivati arilalkilaminokarboksamida | |
| RU2006138426A (ru) | Производные тиазолопиридина, содержащие их фармацевтические композиции и способы лечения состояний, опосредованных глюкокиназой | |
| RU2010107603A (ru) | Производные n-(2-тиазолил)амида для лечения ожирения, диабетов и сердечно-сосудистых заболеваний | |
| RU2015144483A (ru) | N-(2-цианогетероциклил)пиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы | |
| RU2013136906A (ru) | Новые производные сульфамидпиперазина в качестве ингибиторов протеинтирозинкиназы и их фармацевтическое применение | |
| RU2008129723A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TH4A | Reissue of patent specification | ||
| TH4A | Reissue of patent specification |