RU2008129203A - Новые гликолипидные адъювантные композиции - Google Patents
Новые гликолипидные адъювантные композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008129203A RU2008129203A RU2008129203/15A RU2008129203A RU2008129203A RU 2008129203 A RU2008129203 A RU 2008129203A RU 2008129203/15 A RU2008129203/15 A RU 2008129203/15A RU 2008129203 A RU2008129203 A RU 2008129203A RU 2008129203 A RU2008129203 A RU 2008129203A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- pka
- glycolipid
- weak
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 18
- HVCOBJNICQPDBP-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-dihydroxy-6-methyl-4-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl]oxydecanoyloxy]decanoic acid;hydrate Chemical compound O.OC1C(OC(CC(=O)OC(CCCCCCC)CC(O)=O)CCCCCCC)OC(C)C(O)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(C)O1 HVCOBJNICQPDBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 17
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 title claims abstract 17
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 title 1
- -1 L-alpha-aminobutyl Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 22
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 5
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims abstract 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000003412 L-alanyl group Chemical group [H]N([H])[C@@](C([H])([H])[H])(C(=O)[*])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000000570 L-alpha-aspartyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[C@]([H])(N([H])[H])C(*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000002059 L-arginyl group Chemical group O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])C(=N[H])N([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000000010 L-asparaginyl group Chemical group O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C(=O)N([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000000415 L-cysteinyl group Chemical group O=C([*])[C@@](N([H])[H])([H])C([H])([H])S[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000003338 L-glutaminyl group Chemical group O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(=O)N([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000002066 L-histidyl group Chemical group [H]N1C([H])=NC(C([H])([H])[C@](C(=O)[*])([H])N([H])[H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000002061 L-isoleucyl group Chemical group [H]N([H])[C@]([H])(C(=O)[*])[C@](C([H])([H])[H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000001176 L-lysyl group Chemical group [H]N([H])[C@]([H])(C(=O)[*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(N([H])[H])([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000000174 L-prolyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000002842 L-seryl group Chemical group O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000000769 L-threonyl group Chemical group [H]N([H])[C@]([H])(C(=O)[*])[C@](O[H])(C([H])([H])[H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000003798 L-tyrosyl group Chemical group [H]N([H])[C@]([H])(C(=O)[*])C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000003580 L-valyl group Chemical group [H]N([H])[C@]([H])(C(=O)[*])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims abstract 3
- BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 59096-14-9 Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1[14C](O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 claims abstract 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims 7
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 6
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims 5
- JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]ethanesulfonic acid Chemical compound OCC[NH+]1CCN(CCS([O-])(=O)=O)CC1 JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- DVLFYONBTKHTER-UHFFFAOYSA-N 3-(N-morpholino)propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCN1CCOCC1 DVLFYONBTKHTER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 4
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JSDNZHXBKWCZDG-RWQHKGFASA-N Isolimonic acid Chemical compound C=1([C@H](O)[C@@]2(CCC3[C@@]([C@@]22[C@H](O2)C(O)=O)(C)C(=O)CC2[C@@]3(C(O)CC(O)=O)COC2(C)C)C)C=COC=1 JSDNZHXBKWCZDG-RWQHKGFASA-N 0.000 claims 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 claims 3
- 239000012062 aqueous buffer Substances 0.000 claims 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 3
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims 3
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims 3
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 3
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 claims 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 3
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 claims 3
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 claims 3
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 claims 3
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 claims 3
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SXGZJKUKBWWHRA-UHFFFAOYSA-N 2-(N-morpholiniumyl)ethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CC[NH+]1CCOCC1 SXGZJKUKBWWHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 claims 2
- 241000711895 Bovine orthopneumovirus Species 0.000 claims 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 2
- 239000007995 HEPES buffer Substances 0.000 claims 2
- 125000003440 L-leucyl group Chemical group O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000007993 MOPS buffer Substances 0.000 claims 2
- 208000002606 Paramyxoviridae Infections Diseases 0.000 claims 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 claims 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 claims 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 2
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 claims 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000427 antigen Substances 0.000 claims 2
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 claims 2
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 claims 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid group Chemical group C(C(=O)O)(=O)O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 claims 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 claims 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 241001529453 unidentified herpesvirus Species 0.000 claims 2
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 claims 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 claims 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 claims 1
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 claims 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 claims 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 claims 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940100515 sorbitan Drugs 0.000 claims 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 claims 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 claims 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 claims 1
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 claims 1
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 claims 1
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 claims 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical class [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002435 L-phenylalanyl group Chemical group O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 abstract 1
- 125000000350 glycoloyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])O[H] 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- RCVXGFUKLDXCIH-KPJUNIOFSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C(C(C(C(C(C)CO)O)O)NC([C@H](CC(C)C)N)=O)O)C(CCCCCCCCCCC)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C(C(C(C(C(C)CO)O)O)NC([C@H](CC(C)C)N)=O)O)C(CCCCCCCCCCC)=O RCVXGFUKLDXCIH-KPJUNIOFSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K39/39—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by the immunostimulating additives, e.g. chemical adjuvants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K39/12—Viral antigens
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K39/12—Viral antigens
- A61K39/155—Paramyxoviridae, e.g. parainfluenza virus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K39/12—Viral antigens
- A61K39/245—Herpetoviridae, e.g. herpes simplex virus
- A61K39/265—Infectious rhinotracheitis virus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/12—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by acids having the group -X-C(=X)-X-, or halides thereof, in which each X means nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium, e.g. carbonic acid, carbamic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/12—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to a nitrogen atom of the saccharide radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K2039/55—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by the host/recipient, e.g. newborn with maternal antibodies
- A61K2039/552—Veterinary vaccine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K2039/555—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by a specific combination antigen/adjuvant
- A61K2039/55511—Organic adjuvants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K2039/555—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by a specific combination antigen/adjuvant
- A61K2039/55511—Organic adjuvants
- A61K2039/55572—Lipopolysaccharides; Lipid A; Monophosphoryl lipid A
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N2710/00—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA dsDNA viruses
- C12N2710/00011—Details
- C12N2710/16011—Herpesviridae
- C12N2710/16051—Methods of production or purification of viral material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N2710/00—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA dsDNA viruses
- C12N2710/00011—Details
- C12N2710/16011—Herpesviridae
- C12N2710/16711—Varicellovirus, e.g. human herpesvirus 3, Varicella Zoster, pseudorabies
- C12N2710/16734—Use of virus or viral component as vaccine, e.g. live-attenuated or inactivated virus, VLP, viral protein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N2760/00—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA ssRNA viruses negative-sense
- C12N2760/00011—Details
- C12N2760/18011—Paramyxoviridae
- C12N2760/18311—Metapneumovirus, e.g. avian pneumovirus
- C12N2760/18351—Methods of production or purification of viral material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N2760/00—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA ssRNA viruses negative-sense
- C12N2760/00011—Details
- C12N2760/18011—Paramyxoviridae
- C12N2760/18511—Pneumovirus, e.g. human respiratory syncytial virus
- C12N2760/18534—Use of virus or viral component as vaccine, e.g. live-attenuated or inactivated virus, VLP, viral protein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N2760/00—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA ssRNA viruses negative-sense
- C12N2760/00011—Details
- C12N2760/18011—Paramyxoviridae
- C12N2760/18611—Respirovirus, e.g. Bovine, human parainfluenza 1,3
- C12N2760/18634—Use of virus or viral component as vaccine, e.g. live-attenuated or inactivated virus, VLP, viral protein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N2760/00—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA ssRNA viruses negative-sense
- C12N2760/00011—Details
- C12N2760/18011—Paramyxoviridae
- C12N2760/18611—Respirovirus, e.g. Bovine, human parainfluenza 1,3
- C12N2760/18651—Methods of production or purification of viral material
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Virology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Композиция, содержащая: ! а) гликолипид формулы I ! где формула I представляет собой ! ! где R1 и R2 независимо представляют собой водород или насыщенный алкильный радикал, имеющий до 20 атомов углерода включительно; ! X представляет собой -СН2-, -О- или -NH-; ! R2 представляет собой водород или насыщенный либо ненасыщенный алкильный радикал, имеющий до 20 атомов углерода включительно; ! R3, R4 и R5 независимо представляют собой водород, -SO4 2-, -РO4 2-, -СОС1-10алкил; ! R6 представляет собой L-аланил, L-альфа-аминобутил, L-аргинил, L-аспарагинил, L-аспартил, L-цистеинил, L-глутамил, L-глицил, L-гистидил, L-гидроксипропил, L-изолейцил, L-лейцил, L-лизил, L-метионил, L-орнитинил, L-фенилаланил, L-пролил, L-серил, L-треонил, L-тирозил, L-триптофанил и L-валил или их D-изомеры; ! в форме соли, которая образована со слабой кислотой; ! б) спирт, который представляет собой HO-C1-3алкил; ! в) слабую кислоту, которая 1) присутствует в молярном избытке по отношению к содержанию гликолипида и 2) представляет собой любую кислоту, имеющую величину рКа (-log Ка) от приблизительно 1,0 до приблизительно 9,5 согласно стандартным таблицам или величинам; ! г) неионное поверхностно-активное вещество, которое представляет собой агент, уменьшающий поверхностное натяжение вещества, в котором он растворен, и содержащий компонент, который является гидрофобным, и другой компонент, который является гидрофильным. ! 2. Композиция по п.1, где гликолипид представляет собой соединение формулы II(a) ! ! а слабая кислота выбрана из следующих слабых кислот: уксусной кислоты, ! Н(С2Н3O2) (рКа 4,76); аскорбиновой кислоты(1), Н2(С6Н6O6) (рКа 4,10); ацетилсалициловой кислоты, Н8(С9O4) (рКа 3,5); бутановой кислоты Н(С4Н7O2) (рКа 4,83); угольной
Claims (15)
1. Композиция, содержащая:
а) гликолипид формулы I
где формула I представляет собой
где R1 и R2 независимо представляют собой водород или насыщенный алкильный радикал, имеющий до 20 атомов углерода включительно;
X представляет собой -СН2-, -О- или -NH-;
R2 представляет собой водород или насыщенный либо ненасыщенный алкильный радикал, имеющий до 20 атомов углерода включительно;
R3, R4 и R5 независимо представляют собой водород, -SO4 2-, -РO4 2-, -СОС1-10алкил;
R6 представляет собой L-аланил, L-альфа-аминобутил, L-аргинил, L-аспарагинил, L-аспартил, L-цистеинил, L-глутамил, L-глицил, L-гистидил, L-гидроксипропил, L-изолейцил, L-лейцил, L-лизил, L-метионил, L-орнитинил, L-фенилаланил, L-пролил, L-серил, L-треонил, L-тирозил, L-триптофанил и L-валил или их D-изомеры;
в форме соли, которая образована со слабой кислотой;
б) спирт, который представляет собой HO-C1-3алкил;
в) слабую кислоту, которая 1) присутствует в молярном избытке по отношению к содержанию гликолипида и 2) представляет собой любую кислоту, имеющую величину рКа (-log Ка) от приблизительно 1,0 до приблизительно 9,5 согласно стандартным таблицам или величинам;
г) неионное поверхностно-активное вещество, которое представляет собой агент, уменьшающий поверхностное натяжение вещества, в котором он растворен, и содержащий компонент, который является гидрофобным, и другой компонент, который является гидрофильным.
2. Композиция по п.1, где гликолипид представляет собой соединение формулы II(a)
а слабая кислота выбрана из следующих слабых кислот: уксусной кислоты,
Н(С2Н3O2) (рКа 4,76); аскорбиновой кислоты(1), Н2(С6Н6O6) (рКа 4,10); ацетилсалициловой кислоты, Н8(С9O4) (рКа 3,5); бутановой кислоты Н(С4Н7O2) (рКа 4,83); угольной кислоты, формы 1, Н2СO3 (рКа 4,83); хромовой кислоты, формы 2, НСrO4 -(рКа 6,49); формы 1 лимонной кислоты, Н3(С6Н5O7) (рКа 3,14); формы 2 лимонной кислоты, (Н2С6Н5O7)- (рКа 4,77); формы 3 лимонной кислоты, (НС6Н5O7)2- (рКа 6,39); муравьиной кислоты, Н(СНO2) (рКа 3,75); фумаровой кислоты, Н4(С4O4) (рКа 3,03); гептановой кислоты, Н(С7Н13O2) (рКа 4,89); гексановой кислоты, Н(С6Н11O2) (рКа 4,84); фтористоводородной кислоты, HF (рКа 3,20); изолимонной кислоты,
Н8(С6O7) (рКа 3,29); молочной кислоты, Н(С3Н5O3) (рКа 3,08); малеиновой кислоты, Н4(С4O4) (рКа 1,83); никотиновой кислоты, H5(C6NO2) (рКа 3,39); формы 1 щавелевой кислоты, Н2(С2O4) (рКа 1,23); формы 2 щавелевой кислоты, (НС2O4)- (рКа 4,19); пентановой кислоты, Н(С5Н9O2) (рКа 4,84); формы 1 фосфорной кислоты, Н3РO4 (рКа 2,16); пропановой кислоты, Н(С3Н5O2) (рКа 4,86); пировиноградной кислоты, Н4(С3O3) (рКа 2,39); янтарной кислоты, Н6(С4O4) (рКа 4,19) и трихлоруксусной кислоты, Н(С2Сl3O2) (рКа 0,70) или любых их комбинаций.
3. Композиция по п.2, где гликолипид представляет собой соединение формулы II(b)
а слабая кислота выбрана из следующих слабых кислот: уксусной кислоты, ацетилсалициловой кислоты; лимонной кислоты; муравьиной кислоты; фумаровой кислоты; фтористоводородной кислоты; изолимонной кислоты; малеиновой кислоты; никотиновой кислоты; фосфорной кислоты; пировиноградной кислоты; янтарной кислоты и трихлоруксусной кислоты или любых их комбинаций.
5. Композиция по п.2, где слабая кислота выбрана из группы, состоящей из уксусной кислоты; ацетилсалициловой кислоты; формы 1 лимонной кислоты; формы 2 лимонной кислоты; формы 3 лимонной кислоты; муравьиной кислоты; фумаровой кислоты; фтористоводородной кислоты; изолимонной кислоты; малеиновой кислоты; никотиновой кислоты; формы 1 фосфорной кислоты; пировиноградной кислоты; янтарной кислоты и трихлоруксусной кислоты.
6. Композиция по п.1, где указанная слабая кислота присутствует в количестве, превышающем молярный эквивалент гликолипида, или присутствует в количестве, превышающем молярный эквивалент гликолипида в следующее количество раз:
а) в 1,25 раза,
б) в 2,0 раза,
в) в 2,5 раза,
г) в 2,7 раза,
д) в 3,0 раза,
е) в 5,0 раз.
7. Композиция по п.1, где спирт является этиловым спиртом.
8. Композиция по п.1, где указанное неионное поверхностно-активное вещество выбрано из любого вещества из группы, состоящей из: сорбитанмонолаурата, сорбитанмонопальмиата, сорбитанмоностеарата, сорбитантристеарата, сорбитанмоноолеата, сорбитантриолеата, полиоксиэтиленсорбитанмонолаурата, полиоксиэтиленсорбитан-монопальмиата, полиоксиэтиленсорбитанмоностеарата, полиоксиэтиленсорбитанмоноолеата, полиоксиэтиленсорбитантриолеата и других сорбитанов и полиоксиэтиленсорбитанов, обычно используемых в вакцинах, или любых их комбинаций.
9. Композиция, содержащая:
а) гликолипид формулы I
где формула I представляет собой
где R1 и R2 независимо представляют собой водород или насыщенный алкильный радикал, имеющий до 20 атомов углерода включительно;
X представляет собой -СН2-, -О- или -NH-;
R3, R4, и R5 независимо представляют собой водород, -SO4 2-, -РО4 2-, -СОС1-10алкил;
R6 представляет собой L-аланил, L-альфа-аминобутил, L-аргинил, L-аспарагинил, L-аспартил, L-цистеинил, L-глутамил, L-глицил, L-гистидил, L-гидроксипропил, L-изолейцил, L-лейцил, L-лизил, L-метионил, L-орнитинил, L-фенилаланил, L-пролил, L-серил, L-треонил, L-тирозил, L-триптофанил и L-валил или их D-изомеры;
в форме соли, которая образована со слабой кислотой,
б) спирт, который представляет собой HO-C1-3алкил;
в) слабую кислоту, которая 1) присутствует в молярном избытке по отношению к содержанию гликолипида и 2) представляет собой любую кислоту, имеющую величину рКа (-log Ка) от приблизительно 1,0 до приблизительно 9,5 согласно стандартным таблицам или величинам;
г) неионное поверхностно-активное вещество, которое представляет собой агент, уменьшающий поверхностное натяжение вещества, в котором он растворен, и содержащий компонент, который является гидрофобным, и другой компонент, который является гидрофильным; и
д) водный буфер, причем подходящим буфером является буфер, пригодный для применения в вакцинах и способный поддерживать pH других ингредиентов в диапазоне pH от приблизительно 6 до приблизительно 8,
при условии, что использовано не более 50 мМ NaCl.
10. Композиция по п.9, где pH раствора доведен до относительно постоянного pH в водном растворе от приблизительно 6 до приблизительно 7, а буфер выбран из группы, состоящей из фосфатных буферов, содержащих одну или обе одноосновную и двухосновную соли фосфат натрия и/или фосфат калия в одинаковых или разных соотношениях.
11. Композиция по п.9, где указанный буфер выбран из группы, состоящей из:
а) 2-(N-морфолино)этансульфоновой кислоты (также известной как MES);
б) 3-(N-морфолино)пропансульфоновой кислоты (также известной как MOPS);
в) н-[трис(гидроксиметил)]-2-аминоэтансульфоновой кислоты (также известной как TES);
г) 4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-этансульфоновой кислоты (также известной как HEPES); и
д) [трис(гидроксиметил)метил]глицина (также TRIS);
или любой их комбинации.
12. Композиция по любому из пп.1-11, дополнительно содержащая антиген, выбранный из группы, состоящей из модифицированного живого бычьего вируса герпеса, модифицированного живого бычьего респираторно - синцитиального вируса и модифицированного живого вируса парагриппа 3, или любой их комбинации.
13. Композиция, содержащая:
а) ацетат N-(2-дезокси-2-L-лейциламино-β-D-глюкопиранозил)-N-октадецилдодеканамида, имеющего структуру формулы III
б) этанол;
в) уксусную кислоту;
г) неионное поверхностно-активное вещество, выбранное из: сорбитанмонолаурата, сорбитанмонопальмиата, сорбитанмоностеарата, сорбитантристеарата, сорбитанмоноолеата, сорбитантриолеата, полиоксиэтиленсорбитанмонолаурата, полиоксиэтиленсорбитанмонопальмиата, полиоксиэтиленсорбитанмоностеарата, полиоксиэтиленсорбитанмоноолеата, полиоксиэтиленсорбитантриолеата,
д) водный буфер, где pH раствора доведен до относительно постоянного pH в водном буферном растворе от приблизительно 6 до приблизительно 7, а буфер выбран из группы, состоящей из:
1) 2-(N-морфолино)этансульфоновой кислоты (также известной как MES);
2) 3-(N-морфолино)пропансульфоновой кислоты (также известной как MOPS);
3) н-[трис(гидроксиметил)]-2-аминоэтансульфоновой кислоты (также известной как TES);
4) 4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-этансульфоновой кислоты (также известной как HEPES); и
5) [трис(гидроксиметил)метил]глицина (также TRIS);
или любой их комбинации,
при условии, что использовано не более 15 мМ NaCl, и
е) антиген, состоящий по существу из модифицированного живого бычьего вируса герпеса, модифицированного живого бычьего респираторно-синцитиального вируса и модифицированного живого вируса парагриппа 3.
14. Способ изготовления композиции, включающий совместное смешивание следующего:
а) гликолипида формулы I;
б) спирта, который представляет собой HO-C1-3алкил;
в) слабой кислоты, где количество слабой кислоты находится в молярном избытке по отношению к содержанию гликолипида; и
г) неионного поверхностно-активного вещества.
15. Способ изготовления композиции, включающий совместное смешивание следующего:
а) гликолипида формулы I;
б) спирта, который представляет собой HO-C1-3алкил;
в) слабой кислоты, где количество слабой кислоты находится в молярном избытке по отношению к содержанию гликолипида;
г) неионного поверхностно-активного вещества; и затем добавление
д) подходящего буфера.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US76227906P | 2006-01-26 | 2006-01-26 | |
| US60/762,279 | 2006-01-26 | ||
| US81498406P | 2006-06-20 | 2006-06-20 | |
| US60/814,984 | 2006-06-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008129203A true RU2008129203A (ru) | 2010-03-10 |
| RU2392965C2 RU2392965C2 (ru) | 2010-06-27 |
Family
ID=38309580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008129203/15A RU2392965C2 (ru) | 2006-01-26 | 2007-01-15 | Новые гликолипидные адъювантные композиции |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8460679B2 (ru) |
| EP (2) | EP1991266B1 (ru) |
| JP (1) | JP5538725B2 (ru) |
| KR (2) | KR101202553B1 (ru) |
| AR (1) | AR059192A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007209104B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0706709B8 (ru) |
| CA (1) | CA2634888C (ru) |
| CY (1) | CY1114310T1 (ru) |
| DK (1) | DK1991266T3 (ru) |
| ES (1) | ES2425576T3 (ru) |
| ME (3) | ME00045B (ru) |
| NO (1) | NO341463B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ569375A (ru) |
| PL (1) | PL1991266T3 (ru) |
| PT (1) | PT1991266E (ru) |
| RS (2) | RS20080318A (ru) |
| RU (1) | RU2392965C2 (ru) |
| TW (1) | TWI372631B (ru) |
| WO (1) | WO2007085962A2 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2040745B1 (en) * | 2006-06-28 | 2012-12-05 | Statens Serum Institut | Expanding the t cell repertoire to include subdominant epitopes by vaccination with antigens delivered as protein fragments or peptide cocktails |
| ES2728949T3 (es) | 2008-06-27 | 2019-10-29 | Zoetis Services Llc | Composiciones adyuvantes novedosas |
| JP5723280B2 (ja) | 2008-10-03 | 2015-05-27 | ノヴァルティス アーゲーNovartis Ag | ウシヘルペスウイルス1型の組成物、ワクチン及び方法 |
| EP2968376B1 (en) * | 2013-03-15 | 2019-06-05 | GlaxoSmithKline Biologicals S.A. | Composition containing buffered aminoalkyl glucosaminide phosphate derivatives and its use for enhancing an immune response |
| US10117921B2 (en) | 2013-09-19 | 2018-11-06 | Zoetis Services Llc | Oil-based adjuvants |
| AU2014354967B2 (en) | 2013-11-26 | 2019-04-11 | Zoetis Services Llc | Compositions for induction of immune response |
| AU2016206525A1 (en) | 2015-01-16 | 2017-07-13 | United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Foot-and-mouth disease vaccine |
| PT3325015T (pt) * | 2015-07-20 | 2021-07-08 | Zoetis Services Llc | Composições de adjuvante de lipossoma |
| GB201703529D0 (en) | 2017-03-06 | 2017-04-19 | Cambridge Entpr Ltd | Vaccine composition |
| CN110713520B (zh) * | 2019-11-06 | 2021-01-01 | 中国石油天然气股份有限公司 | 油酰基氨基酸-γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酰-甘氨酸多肽及其制备与应用 |
| TWI884296B (zh) | 2020-08-11 | 2025-05-21 | 美商碩騰服務公司 | 抗冠狀病毒疫苗 |
| TW202214294A (zh) | 2020-09-30 | 2022-04-16 | 美商碩騰服務公司 | 具有hyaC及nanP缺失之新穎多殺性巴斯德氏菌株及疫苗 |
| CN121360223A (zh) | 2024-07-19 | 2026-01-20 | 硕腾服务有限责任公司 | 流感疫苗 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4291019A (en) * | 1979-07-09 | 1981-09-22 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Vaccine for infectious bovine rhinotracheitis |
| DE3213650A1 (de) | 1982-04-14 | 1983-10-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-glycosylierte carbonsaeureamid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur beeinflussung der koerpereigenen abwehr |
| DE3403495A1 (de) | 1983-11-23 | 1985-05-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phosphorylierte glycosylamide, -harnstoffe, -carbamate und -thiocarbamate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
| DE3346623A1 (de) | 1983-12-14 | 1985-07-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-glycosylierte harnstoffe, carbamate und thiocarbamate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
| DE3521994A1 (de) * | 1985-06-20 | 1987-01-02 | Bayer Ag | N-(2-aminoacylamido-2-desoxy-hexosyl)-amide-, -carbamate und -harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln |
| NZ232740A (en) * | 1989-04-20 | 1992-06-25 | Riker Laboratories Inc | Solution for parenteral administration comprising a 1h-imidazo(4,5-c) quinolin-4-amine derivative, an acid and a tonicity adjuster |
| US6764682B1 (en) | 1994-06-16 | 2004-07-20 | Aventis Pasteur Limited | Adjuvant compositions containing more than one adjuvant |
| US5718904A (en) | 1995-06-02 | 1998-02-17 | American Home Products Corporation | Adjuvants for viral vaccines |
| US6290971B1 (en) * | 1995-06-15 | 2001-09-18 | Aventis Pasteur Limited | Adjuvant compositions comprising a mineral salt and another immunostimulating compound |
| FI109332B (fi) * | 1998-12-17 | 2002-07-15 | Orion Yhtymae Oyj | Toremifeenin liukoisia koostumuksia |
| AU1591402A (en) | 2000-10-02 | 2002-04-15 | Smithkline Beecham Biolog | Vaccine |
-
2007
- 2007-01-15 PT PT77055309T patent/PT1991266E/pt unknown
- 2007-01-15 KR KR1020087018207A patent/KR101202553B1/ko active Active
- 2007-01-15 NZ NZ569375A patent/NZ569375A/en unknown
- 2007-01-15 RS RSP-2008/0318A patent/RS20080318A/sr unknown
- 2007-01-15 ES ES07705530T patent/ES2425576T3/es active Active
- 2007-01-15 BR BRPI0706709A patent/BRPI0706709B8/pt active IP Right Grant
- 2007-01-15 AU AU2007209104A patent/AU2007209104B2/en active Active
- 2007-01-15 EP EP07705530.9A patent/EP1991266B1/en active Active
- 2007-01-15 RU RU2008129203/15A patent/RU2392965C2/ru active
- 2007-01-15 RS RS20130372A patent/RS52930B/sr unknown
- 2007-01-15 CA CA2634888A patent/CA2634888C/en active Active
- 2007-01-15 WO PCT/IB2007/000258 patent/WO2007085962A2/en not_active Ceased
- 2007-01-15 EP EP12165409A patent/EP2481423A1/en not_active Withdrawn
- 2007-01-15 DK DK07705530.9T patent/DK1991266T3/da active
- 2007-01-15 PL PL07705530T patent/PL1991266T3/pl unknown
- 2007-01-15 ME MEP-2008-45A patent/ME00045B/me unknown
- 2007-01-15 ME MEP-2013-95A patent/ME01545B/me unknown
- 2007-01-15 ME MEP-45/08A patent/MEP4508A/xx unknown
- 2007-01-15 KR KR1020117028574A patent/KR20110140140A/ko not_active Ceased
- 2007-01-15 JP JP2008551904A patent/JP5538725B2/ja active Active
- 2007-01-25 AR ARP070100334A patent/AR059192A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-01-25 TW TW096102865A patent/TWI372631B/zh active
- 2007-01-26 US US11/698,335 patent/US8460679B2/en active Active
-
2008
- 2008-08-04 NO NO20083405A patent/NO341463B1/no unknown
-
2013
- 2013-09-03 CY CY20131100756T patent/CY1114310T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008129203A (ru) | Новые гликолипидные адъювантные композиции | |
| JP5883886B2 (ja) | 抗真菌組成物 | |
| TW201402009A (zh) | 安定,高濃度的除草組成物 | |
| JP2008512389A5 (ru) | ||
| KR830001643B1 (ko) | X-선 조영제의 생리적으로 허용되는 멸균 주사용 용액을 제조하는 방법 | |
| TR201815726T4 (tr) | Geliştirilmiş bir uçuculuğa sahip glifosat ve dikamba tank karışımlar. | |
| CN1377947A (zh) | 表面活性剂组合物 | |
| US20250107991A1 (en) | Composition comprising glucolipids | |
| RU2006101676A (ru) | Композиции для полоскания полости рта, содержащие соли алкиловых эфиров n-ациларгинина | |
| EP2296477B1 (en) | Herbicide formulation | |
| CN113347960B (zh) | 特别用于治疗粘膜和/或伤口的水性组合物 | |
| JPWO2023214509A5 (ru) | ||
| EP3733160A1 (en) | Emulsified composition | |
| AR105393A1 (es) | Composiciones adyuvantes liposómicas | |
| JP6896296B2 (ja) | 亜硫酸塩水溶液の安定化剤および消臭剤 | |
| TH76917B (th) | องค์ประกอบสารเสริมไกลโคไลพิดชนิดใหม่ | |
| TH105083A (th) | องค์ประกอบสารเสริมไกลโคไลพิดชนิดใหม่ | |
| CN101374551A (zh) | 新的糖脂佐剂组合物 | |
| CN1340994A (zh) | 季铵苷类表面活性剂作为肥料或杀虫剂的辅料的应用 | |
| CA2944034A1 (en) | Alkanolamine sulfate water conditioners | |
| JP2001138656A (ja) | 平版印刷用濃縮湿し水組成物 | |
| WO2012126966A2 (en) | Optimised preparations of highly adaptable aggregates | |
| MXPA03010265A (es) | Composiciones de glifosato y su uso. | |
| DE60008500D1 (de) | Glyphosat-Zusammensetzungen und deren Verwendung | |
| HK1128078B (en) | Novel glycolipid adjuvant compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20150617 |
|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20150918 |
|
| PD4A | Correction of name of patent owner |