RU2008123798A - Способ получения меркаптоалкилалкоксисиланов - Google Patents
Способ получения меркаптоалкилалкоксисиланов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008123798A RU2008123798A RU2008123798/04A RU2008123798A RU2008123798A RU 2008123798 A RU2008123798 A RU 2008123798A RU 2008123798/04 A RU2008123798/04 A RU 2008123798/04A RU 2008123798 A RU2008123798 A RU 2008123798A RU 2008123798 A RU2008123798 A RU 2008123798A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tris
- salt
- group
- sup
- compound selected
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения меркаптоалкилалкоксисилана, который включает осуществление взаимодействия, по меньшей мере, одного сульфида общей формулы ! MHS, ! где М представляет собой щелочной металл или группу аммония, с галогеналкилсиланом в водной реакционной среде в присутствии кислотного газа для поддержания рН реакционной смеси на уровне примерно 10 ил ниже, и дополнительно в присутствии межфазного катализатора на основе соли алкилгуанидиния с получением меркаптоалкилалкоксисилана, где межфазный катализатор на основе соли алкилгуанидиния описывается общей формулой ! ! где каждый из радикалов R1-5 представляет собой первичный алкильный радикал и R6 представляет собой первичный алкильный или бис(первичный алкиленовый) радикал или, по меньшей мере, одна из комбинаций радикалов R1-R2, R3-R4 и комбинации R5-R6 с соответствующим соединяющим атомом азота образует гетероциклический радикал, Х представляет собой анион и n имеет значение 1 или 2. ! 2. Способ по п.1, где сульфидом является NaHS. ! 3. Способ по п.1, где галогеналкилсилан представлен формулой ! X-Alk-SiRm(OR)3-m, ! где Х представляет собой атом галогена; Alk представляет собой двухвалентную углеводородную группу с числом атомов углерода от 1 до примерно 18; R представляет собой углеводородную группу с числом атомов углерода от 1 до 12 и m равно 0,1 или 2. ! 4. Способ по п.3, где Х представляет собой атом хлора, Alk содержит от 2 до примерно 6 атомов углерода, R представляет собой метил или этил и m равно 0. ! 5. Способ по п.1, где галогеналкилсилан представляет собой 3-хлорпропил-1-триэтоксисилан. ! 6. Способ по п.2, где галогеналкилсилан представляет собой 3-хлорпропил-1-триэтоксисилан. ! 7. Способ по п.1, где кисл
Claims (26)
1. Способ получения меркаптоалкилалкоксисилана, который включает осуществление взаимодействия, по меньшей мере, одного сульфида общей формулы
MHS,
где М представляет собой щелочной металл или группу аммония, с галогеналкилсиланом в водной реакционной среде в присутствии кислотного газа для поддержания рН реакционной смеси на уровне примерно 10 ил ниже, и дополнительно в присутствии межфазного катализатора на основе соли алкилгуанидиния с получением меркаптоалкилалкоксисилана, где межфазный катализатор на основе соли алкилгуанидиния описывается общей формулой
где каждый из радикалов R1-5 представляет собой первичный алкильный радикал и R6 представляет собой первичный алкильный или бис(первичный алкиленовый) радикал или, по меньшей мере, одна из комбинаций радикалов R1-R2, R3-R4 и комбинации R5-R6 с соответствующим соединяющим атомом азота образует гетероциклический радикал, Х представляет собой анион и n имеет значение 1 или 2.
2. Способ по п.1, где сульфидом является NaHS.
3. Способ по п.1, где галогеналкилсилан представлен формулой
X-Alk-SiRm(OR)3-m,
где Х представляет собой атом галогена; Alk представляет собой двухвалентную углеводородную группу с числом атомов углерода от 1 до примерно 18; R представляет собой углеводородную группу с числом атомов углерода от 1 до 12 и m равно 0,1 или 2.
4. Способ по п.3, где Х представляет собой атом хлора, Alk содержит от 2 до примерно 6 атомов углерода, R представляет собой метил или этил и m равно 0.
5. Способ по п.1, где галогеналкилсилан представляет собой 3-хлорпропил-1-триэтоксисилан.
6. Способ по п.2, где галогеналкилсилан представляет собой 3-хлорпропил-1-триэтоксисилан.
7. Способ по п.1, где кислотным газом является H2S.
8. Способ по п.7, где величину рН поддерживают на уровне, не превышающем примерно 9.
9. Способ по п.7, где величину рН поддерживают на уровне, не превышающем 8,5.
10. Способ по п.2, где реакционную среду поддерживают под давлением от примерно 10 до примерно 100 фунт/кв. дюйм с помощью H2S, а величину рН реакционной среды поддерживают на уровне, не превышающем примерно 9.
11. Способ по п.2, где реакционную среду поддерживают под давлением от примерно 20 до примерно 60 фунт/кв. дюйм с помощью H2S, а величину рН реакционной среды поддерживают на уровне, не превышающем примерно 8,5.
12. Способ по п.1, где реакционная среда содержит от примерно 2,5 до примерно 85 мас.% воды.
13. Способ по п.1, где реакционная среда содержит от примерно 20 до примерно 40 мас.% воды.
14. Способ по п.1, где молярное отношение сульфида к галогеналкилсилану составляет от примерно 2:1 до примерно 1:1.
15. Способ по п.1, где молярное отношение сульфида к галогеналкилсилану составляет от примерно 1,2:1 до примерно 1,1:1.
16. Способ по п.1, где соль алкилгуанидиния представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из гексаэтилгуанидинийбромида, тетраметилдибутилгуанидинийбромида, гексабутилгуанидинийхлорида, тетраэтилпиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пирролидинилбромида и их смеси.
17. Способ по п.2, где соль алкилгуанидиния представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из гексаэтилгуанидинийбромида, тетраметилдибутилгуанидинийбромида, гексабутилгуанидинийхлорида, тетраэтилпиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пирролидинилбромида и их смеси.
18. Способ по п.3, где соль алкилгуанидиния представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из гексаэтилгуанидинийбромида, тетраметилдибутилгуанидинийбромида, гексабутилгуанидинийхлорида, тетраэтилпиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пирролидинилбромида и их смеси.
19. Способ по п.4, где соль алкилгуанидиния представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из гексаэтилгуанидинийбромида, тетраметилдибутилгуанидинийбромида, гексабутилгуанидинийхлорида, тетраэтилпиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пирролидинилбромида и их смеси.
20. Способ по п.5, где соль алкилгуанидиния представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из гексаэтилгуанидинийбромида, тетраметилдибутилгуанидинийбромида, гексабутилгуанидинийхлорида, тетраэтилпиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пирролидинилбромида и их смеси.
21. Способ по п.6, где соль алкилгуанидиния представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из гексаэтилгуанидинийбромида, тетраметилдибутилгуанидинийбромида, гексабутилгуанидинийхлорида, тетраэтилпиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пирролидинилбромида и их смеси.
22. Способ по п.7, где соль алкилгуанидиния представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из гексаэтилгуанидинийбромида, тетраметилдибутилгуанидинийбромида, гексабутилгуанидинийхлорида, тетраэтилпиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пирролидинилбромида и их смеси.
23. Способ по п.8, где соль алкилгуанидиния представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из гексаэтилгуанидинийбромида, тетраметилдибутилгуанидинийбромида, гексабутилгуанидинийхлорида, тетраэтилпиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пирролидинилбромида и их смеси.
24. Способ по п.10, где соль алкилгуанидиния представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из гексаэтилгуанидинийбромида, тетраметилдибутилгуанидинийбромида, гексабутилгуанидинийхлорида, тетраэтилпиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пирролидинилбромида и их смеси.
25. Способ по п.12, где соль алкилгуанидиния представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из гексаэтилгуанидинийбромида, тетраметилдибутилгуанидинийбромида, гексабутилгуанидинийхлорида, тетраэтилпиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пирролидинилбромида и их смеси.
26. Способ по п.14, где соль алкилгуанидиния представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из гексаэтилгуанидинийбромида, тетраметилдибутилгуанидинийбромида, гексабутилгуанидинийхлорида, тетраэтилпиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пиперидинилгуанидинийхлорида, трис-пирролидинилбромида и их смеси.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/280,698 US7151188B1 (en) | 2005-11-16 | 2005-11-16 | Process for the production of mercaptoalkylalkoxysilanes |
| US11/280,698 | 2005-11-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008123798A true RU2008123798A (ru) | 2009-12-27 |
Family
ID=37526565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008123798/04A RU2008123798A (ru) | 2005-11-16 | 2006-11-10 | Способ получения меркаптоалкилалкоксисиланов |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7151188B1 (ru) |
| EP (1) | EP1960408B1 (ru) |
| JP (1) | JP5149194B2 (ru) |
| KR (1) | KR101369985B1 (ru) |
| CN (1) | CN101360754B (ru) |
| AT (1) | ATE517112T1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0618678B1 (ru) |
| PL (1) | PL1960408T3 (ru) |
| RU (1) | RU2008123798A (ru) |
| TW (1) | TWI383992B (ru) |
| WO (1) | WO2007058979A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9642796B2 (en) | 2009-06-08 | 2017-05-09 | Abbvie Inc. | Pharmaceutical dosage form for oral administration of a bcl 2 family inhibitor |
| US11369599B2 (en) | 2010-10-29 | 2022-06-28 | Abbvie Inc. | Melt-extruded solid dispersions containing an apoptosis-inducing agent |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102007037556A1 (de) | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von alkylpolyethersubstituierten Mercaptosilanen |
| CN102658199A (zh) * | 2012-05-14 | 2012-09-12 | 惠州市莱佛士制药技术有限公司 | 新型不对称相转移催化剂五氮杂二环及其制备方法 |
| CN103408582B (zh) * | 2013-09-04 | 2015-12-09 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种3-巯丙基三乙氧基硅烷偶联剂的制备方法 |
| CN104926854B (zh) * | 2014-03-23 | 2018-05-11 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种常压低温水相制备巯丙基三乙氧基硅烷的方法 |
| CN109320542A (zh) * | 2018-11-13 | 2019-02-12 | 江西宏柏新材料股份有限公司 | 含巯丙基的硅烷偶联剂的双釜串联合成方法 |
| DE102020211042A1 (de) * | 2020-09-02 | 2022-03-03 | Evonik Operations Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polysulfansilanen mittels Phasentransferkatalyse |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE28219E (en) * | 1968-10-18 | 1974-10-29 | Image construction system using multiple arrays of drop generators | |
| BE754337A (fr) * | 1969-08-04 | 1971-02-03 | Dow Corning | Procede de preparation de mercaptoalkylalcoxysilanes |
| US4401826A (en) * | 1982-09-10 | 1983-08-30 | General Electric Company | Method for production of mercapto functional silanes |
| US5132423A (en) | 1990-02-05 | 1992-07-21 | General Electric Company | Method for conducting organic reactions using guanidinium salt as phase transfer catalyst |
| DE4025866A1 (de) * | 1990-08-16 | 1992-02-20 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von mercaptosilanen |
| WO1992009601A1 (en) * | 1990-12-03 | 1992-06-11 | General Electric Company | Method for preparing substituted nitrogen-heterocyclic compounds |
| US5116975A (en) | 1990-12-12 | 1992-05-26 | General Electric Company | Bis(guanidinium)alkane salts as phase transfer catalysts |
| US5081298A (en) | 1990-12-12 | 1992-01-14 | General Electric Company | Bis(pentaalkylguanidinium) alkane salts as phase transfer catalysts |
| US5229482A (en) | 1991-02-28 | 1993-07-20 | General Electric Company | Phase transfer catalyzed preparation of aromatic polyether polymers |
| CA2044470A1 (en) * | 1991-03-13 | 1992-09-14 | Daniel J. Brunelle | Method for conducting organic reactions using guanidinium salt as phase transfer catalyst |
| JP3198827B2 (ja) * | 1994-10-06 | 2001-08-13 | 信越化学工業株式会社 | イソシアナート基含有ケイ素化合物及びその製造方法 |
| JP3159638B2 (ja) * | 1994-11-04 | 2001-04-23 | 信越化学工業株式会社 | ３−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法 |
| US5872294A (en) | 1996-01-11 | 1999-02-16 | General Electric Company | Aqueous hexasubstituted guanidinium chlorides and methods for their preparation and use |
| US5830974A (en) | 1997-02-13 | 1998-11-03 | General Electric Company | Method for preparing aromatic polyether polymers |
| US5907025A (en) | 1997-05-27 | 1999-05-25 | General Electric Company | Method for conducting Lewis acid-catalyzed reactions |
| US5905150A (en) | 1997-08-27 | 1999-05-18 | General Electric Company | Process for preparing organosilanes |
| US5908915A (en) | 1997-10-06 | 1999-06-01 | General Electric Company | Copolyetherimides and phase catalyzed method for their preparation |
| US6028203A (en) | 1998-12-14 | 2000-02-22 | General Electric Company | Phase transfer catalyzed method for prepared oxybisphthalic compounds |
| JP4574876B2 (ja) * | 2001-02-27 | 2010-11-04 | 日本曹達株式会社 | メルカプト基を有するケイ素化合物の製造方法 |
| US6680398B1 (en) | 2002-08-16 | 2004-01-20 | Dow Corning Corporation | Method of making mercaptoalkylalkoxysilanes |
| JP4178376B2 (ja) * | 2002-09-06 | 2008-11-12 | 信越化学工業株式会社 | ３−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法 |
| US6706897B1 (en) | 2003-02-24 | 2004-03-16 | General Electric Company | Method for preparing oxydiphthalic anhydrides using guanidinium salt as catalyst |
| JP4193051B2 (ja) * | 2003-07-28 | 2008-12-10 | 信越化学工業株式会社 | ３−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法 |
| DE10351736B3 (de) * | 2003-11-06 | 2005-01-13 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)-alkoxysilanen |
-
2005
- 2005-11-16 US US11/280,698 patent/US7151188B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-11-10 JP JP2008541242A patent/JP5149194B2/ja active Active
- 2006-11-10 AT AT06837372T patent/ATE517112T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-11-10 CN CN2006800511852A patent/CN101360754B/zh active Active
- 2006-11-10 PL PL06837372T patent/PL1960408T3/pl unknown
- 2006-11-10 EP EP06837372A patent/EP1960408B1/en active Active
- 2006-11-10 WO PCT/US2006/043870 patent/WO2007058979A1/en not_active Ceased
- 2006-11-10 KR KR1020087011749A patent/KR101369985B1/ko active Active
- 2006-11-10 RU RU2008123798/04A patent/RU2008123798A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-11-10 BR BRPI0618678A patent/BRPI0618678B1/pt active IP Right Grant
- 2006-11-16 TW TW095142465A patent/TWI383992B/zh active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9642796B2 (en) | 2009-06-08 | 2017-05-09 | Abbvie Inc. | Pharmaceutical dosage form for oral administration of a bcl 2 family inhibitor |
| US11369599B2 (en) | 2010-10-29 | 2022-06-28 | Abbvie Inc. | Melt-extruded solid dispersions containing an apoptosis-inducing agent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0618678B1 (pt) | 2015-09-29 |
| TW200738740A (en) | 2007-10-16 |
| KR20080067670A (ko) | 2008-07-21 |
| PL1960408T3 (pl) | 2011-12-30 |
| ATE517112T1 (de) | 2011-08-15 |
| WO2007058979A1 (en) | 2007-05-24 |
| US7151188B1 (en) | 2006-12-19 |
| TWI383992B (zh) | 2013-02-01 |
| CN101360754B (zh) | 2012-01-11 |
| EP1960408B1 (en) | 2011-07-20 |
| KR101369985B1 (ko) | 2014-03-04 |
| CN101360754A (zh) | 2009-02-04 |
| JP5149194B2 (ja) | 2013-02-20 |
| BRPI0618678A2 (pt) | 2011-09-06 |
| EP1960408A1 (en) | 2008-08-27 |
| JP2009515968A (ja) | 2009-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ATE413408T1 (de) | Herstellung von schwefelhaltigen organosiliconverbindungen durch ein verfahren mit einem gepufferten phasentransferkatalysator | |
| CA2519426A1 (en) | Process for preparing dithioesters | |
| JP2004509945A5 (ru) | ||
| DE50312258D1 (ru) | ||
| RU2008123798A (ru) | Способ получения меркаптоалкилалкоксисиланов | |
| DE602004002877D1 (de) | Verfahren zur herstellung von acylphosphinen und deren derivate | |
| RU2010136996A (ru) | Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила | |
| EP1234830A3 (en) | Method of preparing an organosilicon compound containing a methacryloxy functional group | |
| JP2005146176A5 (ru) | ||
| SE7416358L (ru) | ||
| RU2012114235A (ru) | Реакционноспособные фосфонаты | |
| RU2016129964A (ru) | Способ уменьшения количества твердых отложений в способе байера | |
| KR950025053A (ko) | 오르가닐옥시기 함유 오르가노 폴리실록산의 제조방법 | |
| ATE239744T1 (de) | Nichtwässrige ionogene ligandflüssigkeiten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als katalysatorbestandteil | |
| RU2008136367A (ru) | Улучшенный способ получения производных нитроизомочевины | |
| ATE325159T1 (de) | Verfahren zur herstellung von synergistischen stabilisatorgemischen | |
| RU2002102763A (ru) | Способ получения функционализированного в положении 3 пропилсилана | |
| CA1229621A (en) | Metal ion control agents based on dicyclopentadiene derivatives | |
| ZA909420B (en) | Process for the preparation of a perfluoroalkyl bromide | |
| RU2002105918A (ru) | Способ получения бетаинов | |
| KR840007560A (ko) | 4-니트로디페닐아민의 제조방법 | |
| ATE556063T1 (de) | Verfahren zur herstellung einer epoxyverbindung | |
| GB0316268D0 (en) | Process for preparing cyclic organohydrogensiloxanes | |
| RU2021134459A (ru) | Силан, каучуковая смесь, содержащая силан, и шина транспортного средства, которая содержит каучуковую смесь в по меньшей мере одном компоненте, а также способ получения силана | |
| ATE31404T1 (de) | Verfahren zur herstellung von cycklopropanabkoemmlingen. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20101109 |