[go: up one dir, main page]

RU2008120685A - Ppar-модулирующие биоароматические соединения - Google Patents

Ppar-модулирующие биоароматические соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2008120685A
RU2008120685A RU2008120685/04A RU2008120685A RU2008120685A RU 2008120685 A RU2008120685 A RU 2008120685A RU 2008120685/04 A RU2008120685/04 A RU 2008120685/04A RU 2008120685 A RU2008120685 A RU 2008120685A RU 2008120685 A RU2008120685 A RU 2008120685A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
biphenyl
methyl
methylureido
radical
ethoxy
Prior art date
Application number
RU2008120685/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Жан-Ги БУАТО (FR)
Жан-Ги БУАТО
Лоранс КЛАРИ (FR)
Лоранс КЛАРИ
Лоран ШАНТАЛА (FR)
Лоран ШАНТАЛА
Мишель РИВЬЕР (FR)
Мишель Ривьер
Original Assignee
Галдерма Ресерч Энд Девелопмент (Fr)
Галдерма Ресерч Энд Девелопмент
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Галдерма Ресерч Энд Девелопмент (Fr), Галдерма Ресерч Энд Девелопмент filed Critical Галдерма Ресерч Энд Девелопмент (Fr)
Publication of RU2008120685A publication Critical patent/RU2008120685A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/442—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/12—Keratolytics, e.g. wart or anti-corn preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/87—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/52—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C57/38—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/02—Preparation by ring-closure or hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/92—Oral administration

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I) ! ! где R1 означает радикал -OR6, радикал -NR6OR6, радикал N·; где R6 имеет указанные ниже значения, ! R2 означает атом галогена, алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, радикал -OR7, радикал -NHR7, аралкильный радикал; где R7 имеет указанные ниже значения; ! R3 означает алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, циклоалкильный радикал, содержащий от 3 до 12 атомов углерода, или последовательность -(CH2)mR8; где m и R8 имеют указанные ниже значения; ! X означает следующую последовательность: ! -(CH2)z-NR9-C(Y)-(NR10)w-, ! где w, z, R9, R10 и Y имеют указанные ниже значения, ! m означает целое число в пределах от 0 до 4; ! Y означает атом кислорода или серы; ! z и w принимают значения 0 или 1; ! каждый из Ar1 и Ar2 означает ароматический радикал, необязательно замещенный радикалом R4 или R5 (имеющим указанные ниже значения), формулы: ! для Ar1 ! ! для Ar2 ! ! R4 и R5, которые могут быть одинаковыми или различными, означают атом водорода, атом галогена, алкильный радикал с 1-12 атомами углерода, гидроксильный радикал, алкоксирадикал, простой полиэфирный радикал, аралкильный радикал, арильный радикал, аминорадикал, который может быть замещен одним или двумя радикалами, являющимися одинаковыми или различными и выбираемыми из группы, включающей алкильный радикал с 1-12 атомами углерода или аралкильный радикал; ! R6 означает атом водорода, алкильный радикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, арильный или аралкильный радикал; ! R7 означает атом водорода, алкильный радикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, арильный или аралкильный радикал; ! R8 означает алкильный радикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, циклоалкильный радикал, арильный, аралки

Claims (19)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
где R1 означает радикал -OR6, радикал -NR6OR6, радикал N·; где R6 имеет указанные ниже значения,
R2 означает атом галогена, алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, радикал -OR7, радикал -NHR7, аралкильный радикал; где R7 имеет указанные ниже значения;
R3 означает алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, циклоалкильный радикал, содержащий от 3 до 12 атомов углерода, или последовательность -(CH2)mR8; где m и R8 имеют указанные ниже значения;
X означает следующую последовательность:
-(CH2)z-NR9-C(Y)-(NR10)w-,
где w, z, R9, R10 и Y имеют указанные ниже значения,
m означает целое число в пределах от 0 до 4;
Y означает атом кислорода или серы;
z и w принимают значения 0 или 1;
каждый из Ar1 и Ar2 означает ароматический радикал, необязательно замещенный радикалом R4 или R5 (имеющим указанные ниже значения), формулы:
для Ar1
Figure 00000002
для Ar2
Figure 00000003
R4 и R5, которые могут быть одинаковыми или различными, означают атом водорода, атом галогена, алкильный радикал с 1-12 атомами углерода, гидроксильный радикал, алкоксирадикал, простой полиэфирный радикал, аралкильный радикал, арильный радикал, аминорадикал, который может быть замещен одним или двумя радикалами, являющимися одинаковыми или различными и выбираемыми из группы, включающей алкильный радикал с 1-12 атомами углерода или аралкильный радикал;
R6 означает атом водорода, алкильный радикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, арильный или аралкильный радикал;
R7 означает атом водорода, алкильный радикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, арильный или аралкильный радикал;
R8 означает алкильный радикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, циклоалкильный радикал, арильный, аралкильный, гетероарильный или гетероциклоалкильный радикал, радикал -OR11, замещенную или незамещенную аминогруппу;
R9, R10, которые могут быть одинаковыми или различными, означают атом водорода или алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;
R11 означает атом водорода, алкильный радикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, арильный или аралкильный радикал;
исключая соединение, в котором
R1 означает -OR6, где R6 означает этильный радикал;
R2 означает метильный радикал;
R3 означает (CH2)mR8, где m=0 и R8 означает фенильный радикал;
X означает -(CH2)z-NR9-C(Y)-(NR10)w-, где z=1, R9 означает метильный радикал, Y=O и w=0;
R4 и R5, оба, означают атом кислорода
и Ar1 и Ar2, оба, означают фенильный радикал;
а также фармацевтически приемлемые соли и сольваты и/или гидраты указанных соединений.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R1 означает радикал -OR6, где R6 принимает значения по п.1.
3. Соединения по п.1 или 2, отличающиеся тем, что R2 означает алкильный радикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, или радикал -OR7, где R7 принимает значения по п.1.
4. Соединения по п.1 или 2, отличающиеся тем, что R3 означает алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, или последовательность -(CH2)mR8, где m=0, 1 или 2 и R8 означает арильный радикал, циклоалкильный радикал или гетероарил.
5. Соединения по п.1 или 2, отличающиеся тем, что R4 и R5 означают атом водорода, алкоксирадикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, или простой полиэфирный радикал.
6. Соединения по п.1 или 2, отличающиеся тем, что X означает последовательность -NR9-C(Y)-NR10- или последовательность -CH2-NR9-C(Y)-, где R9, R10 и Y принимают значения по п.1.
7. Соединения по п.1 или 2, отличающиеся тем, что R9 предпочтительно означает водород или алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода.
8. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
R1 означает радикал -OR6, где R6 означает атом водорода;
R2 означает алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, радикал -OR7, где R7 означает алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;
R3 означает алкильный радикал, содержащий от 3 до 8 атомов углерода, циклогексильный радикал; последовательность -(CH2)m-R8, где R8 означает фенильный радикал, необязательно замещенный метильным радикалом, метоксирадикалом или трифторметильным радикалом;
m равно 0, 1 или 2;
X означает последовательность -NR9-C(Y)-NR10- или последовательность -CH2-NR9C(Y)-, где R9 означает водород, метильный радикал, R10 означает атом водорода и Y означает атом кислорода;
R4 означает атом водорода, алкоксирадикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, простой полиэфирный радикал;
R5 означает атом водорода;
каждый из Ar1 и Ar2 означает ароматический цикл, выбранный из фенильного радикала и пиридилового радикала;
а также фармацевтически приемлемые соли и сольваты и/или гидраты указанных соединений.
9. Соединения по п.1, а также фармацевтически приемлемые соли и сольваты и/или гидраты указанных соединений, выбранные из следующих соединений:
1- (Z)-2-Этокси-3-{3'-[(метилоктаноиламино)метил]бифенил-4-ил}акриловая кислота 2- (Z)-2-Этокси-3-{4-[6-(3-гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}акриловая кислота 3- (Z)-2-Этокси-3-{4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}акриловая кислота 4- Гидрохлорид (Z)-2-этокси-3-{6-[3-(3-гептил-1-метилуреидо)фенил]пирид-3-ил}акриловой кислоты 5- (E)-3-[3'-(3-Гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метилакриловая кислота 6- (Z)-2-Фтор-3-[3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 7- 2-[1-[3'-(3-Гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]мет-(E)-илиден]масляная кислота 8- 2-[1-[3'-(1-Метил-3-пентилуреидо)бифенил-4-ил]мет-(E)-илиден]пентановая кислота 9- 2-[1-[3'-(1-Метил-3-пентилуреидо)бифенил-4-ил]мет-(E)-илиден]масляная кислота 10- (Z)-2-Этокси-3-[3'-(1-метил-3-фенетилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 11 (Z)-3-[3'-(3-Бутил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловая кислота 12- Метил-(Z)-3-[3'-(3-бутил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакрилат 13- (Z)-2-Метокси-3-[3'-(1-метил-3-пентилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 14- Метил-(Z)-3-[3'-(3-циклогексил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакрилат 15- (Z)-3-[3'-(3-Циклогексил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловая кислота
16- (Z)-2-Метокси-3-[3'-(1-метил-3-фенетилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 17- Метил-(Z)-2-метокси-3-[3'-(1-метил-3-фенилуреидо)бифенил-4-ил]акрилат 18- (Z)-2-Метокси-3-[3'-(1-метил-3-фенилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 19- (E)-3-{3'-[(Бензоилметиламино)метил]-2-бутоксибифенил-4-ил}-2-метилакриловая кислота 20- (E)-3-(2-Бутокси-3'-{[(4-метоксибензоил)метиламино]метил}бифенил-4-ил)-2-метилакриловая кислота 21- (E)-3-(2-Бутокси-3'-{[(3-метоксибензоил)метиламино]метил}бифенил-4-ил)-2-метилакриловая кислота 22- 2-[1-{3'-[(Бензоилметиламино)метил]-2-бутоксибифенил-4-ил}мет-(E)-илиден]масляная кислота 23- (Z)-3-[2-Бутокси-3'-(1-метил-3-фенетилуреидо)бифенил-4-ил]-2-этоксиакриловая кислота 24- (Z)-3-[2-Бутокси-3'-(1-метил-3-пентилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловая кислота 25- (Z)-3-[2-Бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловая кислота 26- (Z)-3-[2-Бутокси-3'-(1-метил-3-пентилуреидо)бифенил-4-ил]-2-этоксиакриловая кислота 27- (Z)-3-[2-Бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-этоксиакриловая кислота 28- (Z)-3-[2-Бутокси-3'-(3-бутил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловая кислота 29- (Z)-3-[2-Бутокси-3'-(3-бутил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-этоксиакриловая кислота 30- (Z)-3-[2-Бутокси-3'-(3-циклогексил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-этоксиакриловая кислота 31- (E)-3-[3'-(3-Гептил-1-метилуреидо)-2-пропоксибифенил-4-ил]-2-метилакриловая кислота 32- (E)-3-[2-Этокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-
  ил]-2-метилакриловая кислота 33- 2-[1-[2-Этокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]мет-(E)-илиден]масляная кислота 34- (E)-3-[2-Бутокси-3'-(1-метил-3-пентилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метилакриловая кислота 35- (E)-3-[2-Бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метилакриловая кислота 36- 2-[1-[2-Бутокси-3'-(1-метил-3-пентилуреидо)бифенил-4-ил]мет-(E)-илиден]масляная кислота 37- 2-[1-[2-Бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]мет-(E)-илиден]масляная кислота 38- (Z)-2-Этокси-3-[2-(2-этоксиэтокси)-3'-(1-метил-3-пентилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 39- (Z)-3-[2-(2-Этоксиэтокси)-3'-(1-метил-3-пентилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловая кислота 40- (E)-3-[2-Бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловая кислота 41- Соль L-аргинина и (Z)-2-этокси-3-[3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]акриловой кислоты 42- Соль L-аргинина и (Z)-2-этокси-3-[3'-(1-метил-3-пентилуреидо)бифенил-4-ил]акриловой кислоты 43- (Z)-3-[3'-(3-Бутил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-этоксиакриловая кислота 44- (Z)-3-[3'-(3-Циклогексил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-этоксиакриловая кислота 45- (Z)-2-Этокси-3-(3'-{3-[2-(4-метоксифенил)этил]-1-метилуреидо}бифенил-4-ил)акриловая кислота 46- (Z)-2-Этокси-3-[3'-(1-метил-3-фенилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 47- (Z)-2-Этокси-3-[3'-(1-метил-3-п-толилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 48- (Z)-2-Этокси-3-{3'-[1-метил-3-(4-трифторметилфенил)уреидо]бифенил-4-ил}акриловая кислота 49- (Z)-3-[3'-(3-Гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловая кислота
50- 2-[1-[3'-(3-Гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]мет-(E)-илиден]пентановая кислота 51- (Z)-3-[2-Бутокси-3'-(3-гептилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловая кислота 52- (Z)-2-Этокси-3-[3'-(3-гексил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 53- (Z)-3-{3'-[3-(4-Бутилфенил)-1-метилуреидо]бифенил-4-ил}-2-этоксиакриловая кислота 54- (Z)-2-Этокси-3-{3'-[3-(4-этилфенил)-1-метилуреидо]бифенил-4-ил}акриловая кислота 55- (Z)-2-Этокси-3-{3'-[3-(4-этоксифенил)-1-метилуреидо]бифенил-4-ил}акриловая кислота 56- (Z)-3-{3'-[3-(4-Бутоксифенил)-1-метилуреидо]бифенил-4-ил}-2-этоксиакриловая кислота 57- (E)-2-Метил-3-[3'-(1-метил-3-пентилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 58- (E)-3-[3'-(3-Гептил-1-метилтиоуреидо)бифенил-4-ил]-2-метилакриловая кислота 59- (Z)-2-Этокси-3-{3'-[1-метил-3-(3-фенилпропил)уреидо]бифенил-4-ил}акриловая кислота 60- (Z)-2-Этокси-3-(3'-{[(3-1H-индол-3-илпропионил)метиламино]метил}бифенил-4-ил)акриловая кислота 61- (Z)-2-Бензилокси-3-[3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 62- Метил-(Z)-2-этокси-3-[3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]акрилат 63- Бензил-(Z)-2-этокси-3-[3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]акрилат 64- Фенил-(Z)-2-этокси-3-[3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]акрилат 65- (Z)-3-[3'-(3-Гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-пропоксиакриловая кислота 66- (Z)-2-Этокси-3-[3'-(1-метил-3-нафталин-2-илуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота
67- (Z)-3-{3'-[3-(4-Диметиламинофенил)-1-метилуреидо]бифенил-4-ил}-2-этоксиакриловая кислота 68- (Z)-3-[3'-(3-Бензо[1.2.5]тиадиазол-5-ил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-этоксиакриловая кислота 69- (Z)-2-Этокси-3-(3'-{[метил-(1-метилпиперидин-3-карбонил)амино]метил}бифенил-4-ил)акриловая кислота 70- (Z)-2-Этокси-3-[3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 71- (Z)-2-Этокси-3-[3'-(1-метил-3-пентилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 72- (Z)-3-[3'-(3-Гексил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловая кислота 73- (E)-3-{3'-[(Бензоилметиламино)метил]бифенил-4-ил}-2-метилакриловая кислота 74- Этил-(Z)-2-Этокси-3-{3'-[(метилоктаноиламино)метил]бифенил-4-ил}акрилат 75- Этил-(Z)-2-этокси-3-[3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]акрилат 76- Этил-(Z)-2-этокси-3-[3'-(1-метил-3-пентилуреидо)бифенил-4-ил]акрилат 77- Этил-(E)-3-[3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метилакрилат 78- (Z)-2-Этокси-3-(3'-{3-[2-(4-метоксифенил)этил]-1-метилуреидо}бифенил-4-ил)акриловая кислота 79- (Z)-2-Этокси-3-{3'-[1-метил-3-(4-трифторметилфенил)уреидо]бифенил-4-ил}акриловая кислота 80- (Z)-2-Этокси-3-[3-фтор-3'-(3-гексил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 81- (Z)-2-Метокси-3-[3-фтор-3'-(3-пентил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 82- (Z)-2-Этокси-3-[2-фтор-3'-(3-гексил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 83- (Z)-2-Метокси-3-[2-фтор-3'-(3-пентил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 84- (Z)-2-Этокси-3-[2'-метил-5'-(1-метил-3-
  пентилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 85- (Z)-2-Метокси-3-[2'-метил-5'-(1-метил-3-пентилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 86- (Z)-2-Этокси-3-[2-метил-3'-(3-пентил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 87- (Z)-2-Метокси-3-[2-метил-3'-(3-пентил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]акриловая кислота 88- (Z)-2-Этокси-3-(3'-{[(4-метоксибензоил)метиламино]метил}-2-метилбифенил-4-ил)акриловая кислота 89- (Z)-2-Метокси-3-(3'-{[(4-метоксибензоил)метиламино]метил}-2-метилбифенил-4-ил)акриловая кислота 90- (Z)-2-Этокси-3-(2-метокси-3'-{[метил-(4-трифторметилбензоил)амино]метил}бифенил-4-ил)акриловая кислота 91- (Z)-2-Метокси-3-(2-метокси-3'-{[метил-(4-трифторметилбензоил)амино]метил}бифенил-4-ил)акриловая кислота 92- (Z)-3-(4-{6-[3-(4-Бутоксифенил)-1-метилуреидо]пирид-2-ил}фенил)-2-этоксиакриловая кислота 93- (E)-2-Метил-3-{4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}акриловая кислота 94- (E)-3-{4-[6-(3-Гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}-2-метилакриловая кислота 95- 2-[1-{6-[3-(3-Гептил-1-метилуреидо)фенил]пирид-3-ил}мет-(E)-илиден]пентановая кислота 96- (Z)-2-Фтор-3-{4-[4-(3-гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}акриловая кислота 97- (Z)-2-Этокси-3-{4-[4-(3-гептил-1-метилуреидо)пиримидин-2-ил]фенил}акриловая кислота 98- (Z)-2-Метокси-3-{4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}акриловая кислота 99- (E)-2-{4-[6-(1-Метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]бензилиден}масляная кислота
100- (Z)-2-Этокси-3-{6-[3-(1-метил-3-пентилуреидо)фенил]пирид-3-ил}акриловая кислота 101- Этил-(Z)-2-этокси-3-{4-[6-(3-гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}акрилат 102- Этил-(Z)-2-этокси-3-{4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}акрилат 103- Этил-(Z)-2-этокси-3-{6-[3-(3-гептил-1-метилуреидо)фенил]пирид-3-ил}акрилат 104- (E)-2-Метил-3-{5-[3-(1-метил-3-пентилуреидо)фенил]пиразин-2-ил}акриловая кислота 105- (Z)-2-Этокси-3-{4-[2-(3-гептил-1-метилуреидо)пиримидин-4-ил]фенил}акриловая кислота 106- (Z)-2-Этокси-3-{6-[3-(3-гептил-1-метилуреидо)фенил]пирид-3-ил}-N-гидроксиакриламид 107- (Z)-2-Этокси-3-{6-[3-(3-гептил-1-метилуреидо)фенил]пирид-3-ил}-N-метоксиакриламид 108- (Z)-3-{6-[3-(3-Бутил-1-метилуреидо)фенил]пирид-3-ил}-2-метоксиакриловая кислота 109- (Z)-3-{6-[3-(3-Гептил-1-метилуреидо)фенил]пирид-3-ил}-2-метоксиакриловая кислота 110- (Z)-2-Метокси-3-{6-[3-(1-метил-3-пентилуреидо)фенил]пирид-3-ил}акриловая кислота 111- (Z)-2-Этокси-3-[3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-N-гидроксиакриламид 112- (Z)-2-Этокси-3-[3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-N-метоксиакриламид 113- (Z)-3-[3'-(3-Бутил-1-метилуреидометил)бифенил-4-ил]-2-этоксиакриловая кислота 114- (Z)-2-Этокси-3-(4-{6-[3-(4-метоксифенил)-1-этилуреидо]пирид-2-ил}фенил)акриловая кислота 115- (Z)-2-Этиламино-3-{3'-[1-метил-3-(3-фенилпропил)уреидо]бифенил-4-ил}акриловая кислота.
10. Соединения по п.1 в качестве лекарственных средств.
11. Фармацевтическая композиция, включающая одно из соединений по одному из пп.1-9, в комбинации, по меньшей мере, с одним фармацевтически приемлемым наполнителем.
12. Композиция по п.11, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) по любому из пп.1-9 составляет в диапазоне от 0,001 до 10 мас.% относительно общей массы композиции.
13. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) по любому из пп.1-9 составляет в диапазоне от 0,01 до 1 мас.% относительно общей массы композиции.
14. Косметическая композиция, отличающаяся тем, что содержит в физиологически приемлемой основе, по меньшей мере, одно из соединений по любому из пп.1-9.
15. Композиция по п.14, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) по любому из пп.1-9 составляет в диапазоне от 0,001 до 3 мас.% относительно общей массы композиции.
16. Применение в косметике композиции по одному из пп.14 и 15 для гигиены тела и волос.
17. Применение соединения по любому из пп.1-9 для изготовления композиции для регулирования и/или восстановления кожного липидного обмена.
18. Применение соединения по любому из пп.1-9 для изготовления композиции для лечения таких заболеваний, как
дерматологические заболевания, вызванные кератинизацией, имеющей отношение к клеточной дифференциации и пролиферации, в частности, для лечения таких заболеваний, как юношеские угри, комедоны, полиморфы, розовые угри, узелково-кистозные угри, шаровидные угри, старческие угри и вторичные угри, такие как солнечные угри, вызванные лекарственными средствами угри или профессиональные угри;
ихтиоз, состояния ихтиозной формы, болезнь Дарье, ладонно-подошвенная кератодермия, лейкоплакия и состояния лейкоплакийной формы, и кожный или мукозный (щечный) лишай;
дерматологические заболевания с воспалительным иммуноаллергическим компонентом, с нарушением клеточной пролиферации или без, и, в частности, кожный, мукозный или ногтевой псориаз, псориатический ревматизм, кожная атопия, такая как экзема, респираторная атопия или десенная гипертрофия;
кожные или эпидермальные пролиферации, будь то доброкачественные или злокачественные и вирусной природы или любой другой, в частности, простые бородавки, плоские бородавки и бородавчатая эпидермодисплазия, оральный или красный папилломатоз, T-лимфома;
пролиферации, которые могут быть вызваны ультрафиолетовым излучением, в частности, базально-клеточная эпителиома и эпителиома спинномозговых клеток;
предраковые нарушения кожи, в частности, кератоакантома;
иммунный дерматоз, в частности, красная волчанка;
иммунные буллезные заболевания;
коллагеновые болезни, в частности, склеродермия;
дерматологические или общие заболевания с иммунологическим компонентом;
кожные болезни, вызванные воздействием УФ-излучения, фотоиндуцированное или возрастное старение кожи, актиническая пигментация и актинический кератоз, либо любая патология, связанная с возрастным или актиническим старением, в частности, ксероз;
нарушения функций сальных желез, в частности, гиперсеборея акне, простая себорея или себорейный дерматит;
нарушения рубцевания или растяжки;
нарушения пигментации, такие как гиперпигментация, меланодермия, гипопигментация или витилиго;
нарушения липидного обмена, такие как ожирение, гиперлипемия, инсулиннезависимый диабет или синдром X;
воспалительные заболевания, такие как артрит;
раковые или предраковые состояния;
алопеция различного происхождения, в частности, алопеция, вызванная химиотерапией или облучением;
нарушения иммунной системы, такие как астма, сахарный диабет типа I, рассеянный склероз или другие селективные дисфункции иммунной системы; и
заболевания сердечно-сосудистой системы, такие как артериосклероз или гипертензия.
19. Способ получения соединений формулы (I) по любому из пп.1-9, исходя из соединений формулы (8), приведенной ниже
Figure 00000004
где R2, R4, R5, R6, Ar1, Ar2 имеют указанные для соединений формулы (I) значения и R' означает -NO2, -NR9G, -CH2-NR9G, где R9 принимает указанные для соединений формулы (I) значения и G означает аминозащитную группу или атом водорода, отличающийся тем, что после восстановления нитрогруппы соединения (8) до аминогруппы или после снятия защиты амина (8), способ включает следующие стадии:
a) реакцию взаимодействия либо с изоцианатом, либо с тиоизоцианатом, либо, альтернативно, взаимодействие с нитрофенилхлорформиатом и последующее взаимодействие с амином для соединений, в которых R' означает -NHR9;
либо реакцию взаимодействия с галоидангидридом карбоновой кислоты или галоидангидридом тиокарбоновой кислоты для соединений, в которых R' означает -CH2-NHR9;
b) необязательно, реакцию омыления соединений, полученных на стадии a) в присутствии гидроксида натрия, например, в смеси тетрагидрофурана, метанола и воды,
c) необязательно, взаимодействие соединений, полученных на стадии b), с оксалилхлоридом при последующем взаимодействии с гидроксиламином или O-замещенным гидроксиламином.
RU2008120685/04A 2005-10-26 2006-10-19 Ppar-модулирующие биоароматические соединения RU2008120685A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0510948A FR2892412B1 (fr) 2005-10-26 2005-10-26 Composes biaromatiques modulateurs des ppars
FR0510948 2005-10-26
US73475805P 2005-11-09 2005-11-09
US60/734,758 2005-11-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008120685A true RU2008120685A (ru) 2009-12-10

Family

ID=36607482

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008120685/04A RU2008120685A (ru) 2005-10-26 2006-10-19 Ppar-модулирующие биоароматические соединения

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8383652B2 (ru)
EP (1) EP1943213A2 (ru)
JP (1) JP5355089B2 (ru)
KR (1) KR20080061380A (ru)
CN (1) CN101296897A (ru)
AR (1) AR058155A1 (ru)
AU (1) AU2006307605A1 (ru)
BR (1) BRPI0619326A2 (ru)
CA (1) CA2625541A1 (ru)
FR (1) FR2892412B1 (ru)
RU (1) RU2008120685A (ru)
WO (1) WO2007049158A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2478614C2 (ru) * 2007-05-11 2013-04-10 Галдерма Ресерч Энд Девелопмент Способ синтеза(z)-3-[2-бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловой кислоты

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2005119167A (ru) * 2002-11-19 2006-01-20 Галдерма Ресерч Энд Девелопмент, С.Н.С. (Fr) Новые биароматические соединения-активаторы рецепторов типа ppary и их применение в косметических или фармацевтических композициях
FR2917086B1 (fr) * 2007-06-05 2009-07-17 Galderma Res & Dev Nouveaux derives d'acide 3-phenyl acrylique activateurs des recepteurs de type ppar, leur methode de preparation et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques.
FR2917084B1 (fr) * 2007-06-05 2009-07-17 Galderma Res & Dev Nouveaux derives d'acide 3-phenyl propanoique activateurs des recpteurs de type ppar, leur methode de preparation et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques.
WO2009096198A1 (ja) * 2008-02-01 2009-08-06 Pharma Ip Limited Liability Intermediary Corporations 新規ビアリール誘導体
HRP20211864T1 (hr) 2015-07-06 2022-03-04 Alkermes, Inc. Inhibitori hetero-halo histonske deacetilaze
US10421756B2 (en) 2015-07-06 2019-09-24 Rodin Therapeutics, Inc. Heterobicyclic N-aminophenyl-amides as inhibitors of histone deacetylase
HRP20220223T1 (hr) 2017-01-11 2022-04-29 Alkermes, Inc. Biciklički inhibitori histon deacetilaze
PL3664802T3 (pl) 2017-08-07 2022-07-11 Alkermes, Inc. Bicykliczne inhibitory deacetylaz histonowych
WO2019134087A1 (zh) * 2018-01-04 2019-07-11 北京大学深圳研究生院 同时抑制lsd1和hdac靶点的化合物及其应用
CN114588139A (zh) * 2022-03-16 2022-06-07 中国农业大学 乙基香兰素在制备抗皮肤光损伤产品中的用途
TW202411185A (zh) * 2022-04-08 2024-03-16 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 具有碘原子之環狀化合物
JPWO2024214321A1 (ru) * 2023-04-10 2024-10-17

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE59632B1 (en) * 1985-08-21 1994-03-09 Glaxo Spa Heterocyclic derivatives
DE69941777D1 (de) * 1998-03-10 2010-01-21 Ono Pharmaceutical Co Carbonsäurederivate und medikamente die diese als aktiven wirkstoff enthalten
FR2812876B1 (fr) * 2000-08-08 2002-09-27 Galderma Res & Dev Nouveaux composes bi-aromatiques activateurs des recepteurs de type ppar-gamma et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques
US6908939B2 (en) * 2001-12-21 2005-06-21 Galderma Research & Development S.N.C. Biaromatic ligand activators of PPARγ receptors
FR2833949B1 (fr) * 2001-12-21 2005-08-05 Galderma Res & Dev NOUVEAUX LIGANDS ACTIVATEURS DES RECEPTEURS PPARy, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE HUMAINE AINSI QU'EN COSMETIQUE
RU2401836C2 (ru) * 2003-06-20 2010-10-20 Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С. НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОТОРЫЕ МОДУЛИРУЮТ РЕЦЕПТОРЫ ТИПА PPARγ, И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КОСМЕТИЧЕСКИХ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИХ КОМПОЗИЦИЯХ
FR2874379B1 (fr) * 2004-08-17 2006-10-27 Galderma Res & Dev Nouveaux composes bi-aromatiques activateurs des recepteurs de type ppar et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques
FR2874378B1 (fr) * 2004-08-17 2006-10-27 Galderma Res & Dev Nouveaux composes bi-aromatiques activateurs des recepteurs de type ppar et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques
MX2007001942A (es) * 2004-08-17 2007-05-09 Galderma Res & Dev Nuevos compuestos biaromaticos activadores de los receptores del tipo receptor activado del proliferador de peroxisoma (ppar) y su uso en composiciones cosmeticas o farmaceuticas.
WO2006053791A2 (en) * 2004-11-19 2006-05-26 Galderma Research & Development Compounds that modulate ppary type receptors, and use thereof in cosmetic or pharmaceutical compositions
FR2878247B1 (fr) * 2004-11-19 2008-10-03 Galderma Res & Dev Nouveaux composes modulateurs des recepteurs de type ppary et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2478614C2 (ru) * 2007-05-11 2013-04-10 Галдерма Ресерч Энд Девелопмент Способ синтеза(z)-3-[2-бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловой кислоты

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0619326A2 (pt) 2011-09-27
US8383652B2 (en) 2013-02-26
FR2892412B1 (fr) 2008-05-16
FR2892412A1 (fr) 2007-04-27
WO2007049158A2 (en) 2007-05-03
AR058155A1 (es) 2008-01-23
JP2009513620A (ja) 2009-04-02
CA2625541A1 (en) 2007-05-03
CN101296897A (zh) 2008-10-29
US20090012129A1 (en) 2009-01-08
EP1943213A2 (en) 2008-07-16
AU2006307605A1 (en) 2007-05-03
WO2007049158A3 (en) 2007-10-04
JP5355089B2 (ja) 2013-11-27
KR20080061380A (ko) 2008-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008120685A (ru) Ppar-модулирующие биоароматические соединения
RU2003106424A (ru) БИФЕНИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АКТИВАТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ PPARγ
US7122564B2 (en) Biaromatic ligand activators of PPARγ receptors
JP2008540539A5 (ru)
RU2005119167A (ru) Новые биароматические соединения-активаторы рецепторов типа ppary и их применение в косметических или фармацевтических композициях
RU99103617A (ru) Новые пара-терфенильные соединения
JP2015147768A (ja) シワ改善剤
CN1353688A (zh) 由苯甲酸酯衍生的化合物、含有上述化合物的组合物及其用途
CA2545296A1 (en) Biphenyl derivatives useful as ligands that activate the rar receptors, process for preparing them and use thereof in human medicine and in cosmetics
JP3222846B2 (ja) Ｎ−アリール−２−ヒドロキシアルキルアミドから誘導された新規化合物
KR100796450B1 (ko) 5-아미노레불린산의 불포화 알킬 에스터 및 약학적으로허용되는 그의 염, 이의 제조방법 및 이의 용도
RU2007109778A (ru) Новые биароматические соединения, которые активируют рецепторы типа ppar, и их применение в косметических и фармацевтических композициях
JPH11279040A (ja) 皮膚外用剤
RU2005127622A (ru) Композиция типа обращенной эмульсии, содержащая по меньшей мере один активный агент, чувствительный к присутствию воды, и ее применение в косметике и дерматологии
CN1157177C (zh) 含类视色素和苯并三唑硅氧烷的组合物,特别是化妆品组合物
RU2009149610A (ru) Новые производные 3-фенилакриловой кислоты в качестве активаторов рецепторов типа ppar, способ их получения и их применение в косметических или фармацевтических композициях
RU2017125663A (ru) Новые соединения, способ их синтеза и их применение в медицине, а также в косметике
RU2005121907A (ru) Новые соединения, являющиеся модуляторами рецепторов типа pparгамма, и их применение в косметических или фармацевтических композициях
RU2005119990A (ru) Новые биароматические соединения, являющиеся активаторами рецепторов типа ppar гамма и их применение в косметических или фармацевтических композициях
CN1205915C (zh) 含有氨基苯酚衍生物和异黄酮类物质的化妆品组合物
RU2220956C2 (ru) Производные пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества
RU2007109780A (ru) Новые биароматические соединения, которые активируют рецепторы типа ppar, и их применение в космических или фармацевтических композициях
RU2001121989A (ru) Производные (1-фенацил-3-фенил-3-пиперидилэтил)пиперидина, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции
JP4939941B2 (ja) ヒドロキサム酸誘導体及びその製造方法
RU95118125A (ru) Производные бензоилгуанидина, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция, способ ее получения, способ борьбы с заболеваниями

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110602