RU2008119456A - Кристаллы лаквинимода натрия и способ их производства - Google Patents
Кристаллы лаквинимода натрия и способ их производства Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008119456A RU2008119456A RU2008119456/04A RU2008119456A RU2008119456A RU 2008119456 A RU2008119456 A RU 2008119456A RU 2008119456/04 A RU2008119456/04 A RU 2008119456/04A RU 2008119456 A RU2008119456 A RU 2008119456A RU 2008119456 A RU2008119456 A RU 2008119456A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture according
- mixture
- laquinimod sodium
- million
- clause
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 13
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 title claims 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 title claims 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 title claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 50
- GKWPCEFFIHSJOE-UHFFFAOYSA-N laquinimod Chemical compound OC=1C2=C(Cl)C=CC=C2N(C)C(=O)C=1C(=O)N(CC)C1=CC=CC=C1 GKWPCEFFIHSJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 22
- 229960004577 laquinimod Drugs 0.000 claims abstract 22
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 20
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 20
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims abstract 10
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000012296 anti-solvent Substances 0.000 claims 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 2
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
- C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4704—2-Quinolinones, e.g. carbostyril
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Смесь кристаллических частиц лаквинимода натрия, в которой 10% или более от общего количества по объему частиц лаквинимода натрия имеют размер более 40 мкм. ! 2. Смесь по п.1, в которой 50% или более от общего количества по объему частиц лаквинимода натрия имеют размер более 15 мкм. ! 3. Смесь по любому из пп.1 или 2, имеющая плотность утряски по меньшей мере 0,6 г/мл. ! 4. Смесь по любому из пп.1 или 2, имеющая объемную плотность по меньшей мере 0,4 г/мл. ! 5. Смесь по любому из пп.1 или 2, имеющая плотность утряски менее чем 0,8 г/мл. ! 6. Смесь по любому из пп.1 или 2, содержащая не более 2 млн-1 тяжелого металла. ! 7. Смесь по п.6, в которой тяжелый металл является железом, никелем или хромом. ! 8. Смесь по п.7, содержащая не более 2 млн-1 железа. ! 9. Смесь по п.7, содержащая не более 0,2 млн-1 никеля. ! 10. Смесь по п.7, содержащая не более 0,3 млн-1 хрома. ! 11. Смесь кристаллических частиц лаквинимода натрия, имеющая плотность утряски по меньшей мере 0,6 г/мл. ! 12. Смесь по п.11, имеющая объемную плотность по меньшей мере 0,4 г/мл. ! 13. Смесь по п.11 или 12, имеющая плотность утряски менее 0,8 г/мл. ! 14. Смесь по любому из пп.11 или 12, содержащая не более 2 млн-1 тяжелого металла. ! 15. Смесь по п.14, в которой тяжелый металл является железом, никелем или хромом. ! 16. Смесь по п.15, содержащая не более 2 млн-1 железа. ! 17. Смесь по п.15, содержащая не более 0,2 млн-1 никеля. ! 18. Смесь по п.15, содержащая не более 0,3 млн-1 хрома. ! 19. Фармацевтическая композиция, содержащая смесь по любому из пп.1-18 и фармацевтически приемлемый носитель. ! 20. Фармацевтическая композиция по п.19 в форме таблетки или капсулы. ! 21. Композиция, содержащая лаквинимод натрия и не более 2 млн-1 тяжелого металла в расчете на общее количество лак�
Claims (40)
1. Смесь кристаллических частиц лаквинимода натрия, в которой 10% или более от общего количества по объему частиц лаквинимода натрия имеют размер более 40 мкм.
2. Смесь по п.1, в которой 50% или более от общего количества по объему частиц лаквинимода натрия имеют размер более 15 мкм.
3. Смесь по любому из пп.1 или 2, имеющая плотность утряски по меньшей мере 0,6 г/мл.
4. Смесь по любому из пп.1 или 2, имеющая объемную плотность по меньшей мере 0,4 г/мл.
5. Смесь по любому из пп.1 или 2, имеющая плотность утряски менее чем 0,8 г/мл.
6. Смесь по любому из пп.1 или 2, содержащая не более 2 млн-1 тяжелого металла.
7. Смесь по п.6, в которой тяжелый металл является железом, никелем или хромом.
8. Смесь по п.7, содержащая не более 2 млн-1 железа.
9. Смесь по п.7, содержащая не более 0,2 млн-1 никеля.
10. Смесь по п.7, содержащая не более 0,3 млн-1 хрома.
11. Смесь кристаллических частиц лаквинимода натрия, имеющая плотность утряски по меньшей мере 0,6 г/мл.
12. Смесь по п.11, имеющая объемную плотность по меньшей мере 0,4 г/мл.
13. Смесь по п.11 или 12, имеющая плотность утряски менее 0,8 г/мл.
14. Смесь по любому из пп.11 или 12, содержащая не более 2 млн-1 тяжелого металла.
15. Смесь по п.14, в которой тяжелый металл является железом, никелем или хромом.
16. Смесь по п.15, содержащая не более 2 млн-1 железа.
17. Смесь по п.15, содержащая не более 0,2 млн-1 никеля.
18. Смесь по п.15, содержащая не более 0,3 млн-1 хрома.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая смесь по любому из пп.1-18 и фармацевтически приемлемый носитель.
20. Фармацевтическая композиция по п.19 в форме таблетки или капсулы.
21. Композиция, содержащая лаквинимод натрия и не более 2 млн-1 тяжелого металла в расчете на общее количество лаквинимода натрия в композиции.
22. Композиция по п.21, в которой тяжелым металлом является железо, никель или хром.
23. Композиция по п.22, в которой содержание железа не более 2 млн-1.
24. Композиция по п.22, в которой содержание никеля не более 0,2 млн-1.
25. Композиция по п.22, в которой содержание хрома не более 0,3 млн-1.
26. Композиция по любому из пп.21-25 в кристаллической форме.
27. Композиция по п.26, дополнительно содержащая фармацевтически приемлемый носитель.
28. Композиция по п.27 в форме таблетки или капсулы.
29. Способ перекристаллизации лаквинимода натрия, включающий
а) растворение лаквинимода натрия в воде с образованием водного раствора;
b) фильтрование водного раствора для удаления твердых загрязнений;
с) концентрирование водного раствора с образованием концентрированного раствора;
d) добавление к концентрированному раствору смешивающегося с водой антирастворителя с образованием кристаллов лаквинимода натрия; и
е) отделение кристаллов лаквинимода натрия.
30. Способ по п.29, в котором стадию а) проводят, нагревая водный раствор до температуры 40-80°С.
31. Способ по п.29, в котором концентрированный раствор содержит 1-4 мл воды на грамм лаквинимода натрия.
32. Способ по п.31, в котором концентрированный раствор содержит 1-2 мл воды на грамм лаквинимода натрия.
33. Способ по любому из пп.29-32, в котором антирастворитель является одним или смесью более чем одного компонента группы, состоящей из этанола, изопропанола и ацетона.
34. Способ по п.33, в котором антирастворителем является ацетон.
35. Способ по п.34, в котором антирастворитель добавляют в количества от 3 до 15 мл на грамм лаквинимода натрия.
36. Способ по п.35, в котором за стадией с) следует охлаждение раствора до температуры ниже 10°С.
37. Способ по п.35, в котором за стадией b) следует введение лаквинимода натрия в качестве затравки в концентрированный раствор.
38. Лаквинимод натрия, полученый по любому из пп.29-37.
39. Способ получения фармацевтической композиции, содержащей лаквинимод натрия, включающий
а) получение партии лаквинимода натрия;
b) определение наличия или отсутствия нерастворимого вещества в партии стадии а) путем смешивания образца из этой партии с деионизованной водой при комнатной температуре в соотношении по меньшей мере 110 мг образца на 1,0 мл воды и проверки полученной смеси на присутствие нерастворимого вещества; и
с) смешивание партии стадии а) с одним или более фармацевтически приемлемым носителем, если на стадии b) было определено, что нерастворимое вещество присутствует в количестве ниже заданного.
40. Способ по п.39, в котором, если на стадии b) было определено, что нерастворимое вещество присутствует в количестве выше заданного, этот способ дополнительно включает
d) растворение партии стадии а) в воде с образованием водного раствора;
е) фильтрование водного раствора стадии d) для уменьшения количества нерастворимого вещества ниже заданного количества;
f) концентрирование водного раствора стадии е) для образования концентрированного раствора;
g) добавление смешивающегося с водой антирастворителя к концентрированному раствору стадии f) с образованием кристаллов лаквинимода натрия; и
h) отделение кристаллов лаквинимода натрия стадии g).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US72865705P | 2005-10-19 | 2005-10-19 | |
| US60/728,657 | 2005-10-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008119456A true RU2008119456A (ru) | 2009-11-27 |
| RU2415841C2 RU2415841C2 (ru) | 2011-04-10 |
Family
ID=37963287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008119456/04A RU2415841C2 (ru) | 2005-10-19 | 2006-10-18 | Кристаллы лаквинимода натрия и способ их производства |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US7884208B2 (ru) |
| EP (2) | EP2687512A1 (ru) |
| JP (3) | JP5832716B2 (ru) |
| KR (1) | KR101440982B1 (ru) |
| CN (3) | CN101291911B (ru) |
| AR (1) | AR056708A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006304672B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0617477A2 (ru) |
| CA (1) | CA2625287C (ru) |
| DK (1) | DK1937642T3 (ru) |
| ES (1) | ES2523762T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20141160T1 (ru) |
| IL (1) | IL190137A (ru) |
| NZ (2) | NZ567088A (ru) |
| PL (1) | PL1937642T3 (ru) |
| PT (1) | PT1937642E (ru) |
| RS (1) | RS53666B1 (ru) |
| RU (1) | RU2415841C2 (ru) |
| SG (1) | SG10201508623RA (ru) |
| SI (1) | SI1937642T1 (ru) |
| UA (1) | UA92761C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007047863A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200803527B (ru) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8314124B2 (en) * | 2004-02-06 | 2012-11-20 | Active Biotech Ab | Crystalline salts of quinoline compounds and methods for preparing them |
| SI1937642T1 (sl) * | 2005-10-19 | 2015-01-30 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Kristali natrijevega lakvinimoda in postopek za njihovo pripravo |
| CN101466379B (zh) | 2006-06-12 | 2012-10-31 | 泰华制药工业有限公司 | 稳定的拉喹莫德的制剂 |
| EP2234485B1 (en) | 2007-12-20 | 2013-11-13 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Stable laquinimod preparations |
| US8354428B2 (en) | 2008-07-01 | 2013-01-15 | Actavis Group Ptc Ehf | Solid state forms of laquinimod and its sodium salt |
| KR20110048571A (ko) * | 2008-09-03 | 2011-05-11 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 면역 기능을 지닌 ２―옥소―１,２―다이하이드로―퀴놀린 조절제 |
| US20120009226A1 (en) | 2008-12-17 | 2012-01-12 | Actavis Group Ptc Ehf | Highly pure laquinimod or a pharmaceutically acceptable salt thereof |
| DE102009008851A1 (de) | 2009-02-13 | 2010-08-19 | Amw Gmbh | Transdermales System mit Immunmodulator |
| DE102010048788A1 (de) | 2009-02-13 | 2011-05-19 | Amw Gmbh | Transdermales System mit Immunmodulator |
| EA201270041A1 (ru) * | 2009-06-19 | 2012-06-29 | Тева Фармасьютикал Индастриз Лтд. | Лечение рассеянного склероза лаквинимодом |
| RS54707B1 (sr) * | 2009-07-30 | 2016-08-31 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Tretman kronove bolesti lakvinimodom |
| PL2467372T3 (pl) * | 2009-08-10 | 2017-04-28 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Leczenie zaburzeń związanych z BDNF z zastosowaniem lakwinimodu |
| DE102010026879A1 (de) | 2010-02-11 | 2011-08-11 | AMW GmbH, 83627 | Transdermales System mit Immunmodulator |
| US8889661B2 (en) | 2010-03-03 | 2014-11-18 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Treatment of lupus nephritis using laquinimod |
| KR20130014523A (ko) * | 2010-03-03 | 2013-02-07 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 라퀴니모드 및 메토트렉세이트의 병용에 의한 류마티스 관절염의 치료 |
| PH12012501741A1 (en) * | 2010-03-03 | 2012-11-12 | Teva Pharma | Treatment of lupus arthritis using laquinimod |
| SG186948A1 (en) | 2010-07-09 | 2013-02-28 | Teva Pharma | Deuterated n-ethyl-n-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-chloro-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxamide, salts and uses thereof |
| KR20130041193A (ko) | 2010-07-09 | 2013-04-24 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 5-클로로-4-하이드록시-1-메틸-2-옥소-n-페닐-1,2-다이하이드로퀴놀린-3-카복스아마이드, 염 및 그의 용도 |
| CN103249306A (zh) | 2010-11-28 | 2013-08-14 | Mapi医药公司 | 中间体化合物以及用于制备喹啉衍生物如拉喹莫德钠的方法 |
| US8889627B2 (en) * | 2011-10-12 | 2014-11-18 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Treatment of multiple sclerosis with combination of laquinimod and fingolimod |
| US9161935B2 (en) | 2012-02-03 | 2015-10-20 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Use of laquinimod for treating Crohn's disease patients who failed first-line anti-TNF therapy |
| EA201491517A1 (ru) | 2012-02-16 | 2015-03-31 | Тева Фармасьютикал Индастриз Лтд. | N-этил-n-фенил-1,2-дигидро-4,5-дигидрокси-1-метил-2-оксо-3-хинолинкарбоксамид, его получение и применения |
| US20130259856A1 (en) | 2012-03-27 | 2013-10-03 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Treatment of multiple sclerosis with combination of laquinimod and dimethyl fumarate |
| TW201350467A (zh) | 2012-05-08 | 2013-12-16 | Teva Pharma | Ｎ－乙基－４－羥基－１－甲基－５－（甲基（２，３，４，５，６－五羥基己基）胺基）－２－側氧－ｎ－苯基－１，２－二氫喹啉－３－甲醯胺 |
| TW201400117A (zh) | 2012-06-05 | 2014-01-01 | Teva Pharma | 使用拉喹莫德治療眼發炎疾病 |
| AR091706A1 (es) * | 2012-07-11 | 2015-02-25 | Teva Pharma | Formulaciones de laquinimod sin agentes alcalinizantes |
| TW201410244A (zh) | 2012-08-13 | 2014-03-16 | Teva Pharma | 用於治療ｇａｂａ媒介之疾病之拉喹莫德（ｌａｑｕｉｎｉｍｏｄ） |
| CN103626701A (zh) * | 2012-08-28 | 2014-03-12 | 天津药物研究院 | 一种制备喹啉衍生物的方法 |
| CN103626702A (zh) * | 2012-08-30 | 2014-03-12 | 天津药物研究院 | 一种制备喹啉酮衍生物的方法 |
| WO2014033954A1 (ja) | 2012-09-03 | 2014-03-06 | トヨタ自動車株式会社 | 衝突判定装置及び衝突判定方法 |
| CN104955522A (zh) | 2012-11-07 | 2015-09-30 | 梯瓦制药工业有限公司 | 拉喹莫德胺盐 |
| WO2014153145A2 (en) * | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Crystals of laquinimod sodium and improved process for the manufacture thereof |
| WO2014152009A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Transdermal formulations of laquinimod |
| RU2021125455A (ru) | 2013-11-15 | 2021-10-05 | Экебиа Терапьютикс, Инк. | Твердые формы { [5-(3-хлорфенил)-3-гидроксипиридин-2-карбонил]амино} уксусной кислоты, их композиции и применения |
| WO2015168103A1 (en) | 2014-04-29 | 2015-11-05 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Laquinimod for the treatment of relapsing-remitting multiple sclerosis (rrms) patients with a high disability status |
| JP2022130270A (ja) * | 2021-02-25 | 2022-09-06 | シンバイオシス株式会社 | 腸管吸収用補助剤及びその利用方法 |
| KR102876408B1 (ko) * | 2022-01-24 | 2025-10-24 | 한국과학기술원 | 입도가 조절된 헥사나이트로스틸벤 타입 iv의 제조방법 |
Family Cites Families (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US613574A (en) * | 1898-11-01 | Feed-regulator | ||
| US3024257A (en) | 1961-04-10 | 1962-03-06 | Frosst & Co Charles E | Stable preparations of alkali metal salts of estrone sulfate |
| FR2340735A1 (fr) | 1976-02-11 | 1977-09-09 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide 3-quinoleine carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme medicament |
| IE52670B1 (en) | 1981-03-03 | 1988-01-20 | Leo Ab | Heterocyclic carboxamides,compositions containing such compounds,and processes for their preparation |
| DE3437232A1 (de) | 1984-10-10 | 1986-04-17 | Mack Chem Pharm | Stabilisierte injektionsloesungen von piroxicam |
| SE8902076D0 (sv) | 1989-06-09 | 1989-06-09 | Pharmacia Ab | Derivatives of quinoline-3-carboxanilide |
| HUT60458A (en) | 1991-02-01 | 1992-09-28 | Sandoz Ag | Process for producing benzyloxyphenyl derivatives and pharmaceutical compositions comprising same |
| DE4120646A1 (de) * | 1991-06-22 | 1992-12-24 | Bayer Ag | 7-isoindolinyl-chinolon- und naphthyridoncarbonsaeure-derivate |
| US5540934A (en) | 1994-06-22 | 1996-07-30 | Touitou; Elka | Compositions for applying active substances to or through the skin |
| CH687615A5 (de) | 1994-09-07 | 1997-01-15 | R W Johnson Pharmaceutical Res | Tropen-Verpackung. |
| US5912349A (en) | 1997-01-31 | 1999-06-15 | Pharmacia & Upjohn Company | Process for the preparation of roquinimex |
| US20030124187A1 (en) | 1997-02-14 | 2003-07-03 | Smithkline Beecham Laboratoires Pharmaceutiques, | Pharmaceutical formulations comprising amoxycillin and clavulanate |
| WO1999015052A1 (en) | 1997-09-19 | 1999-04-01 | Cosco, Inc. | Playyard |
| US6077851A (en) * | 1998-04-27 | 2000-06-20 | Active Biotech Ab | Quinoline derivatives |
| SE9801474D0 (sv) * | 1998-04-27 | 1998-04-27 | Active Biotech Ab | Quinoline Derivatives |
| US6121287A (en) | 1998-07-15 | 2000-09-19 | Active Biotech Ab | Quinoline derivatives |
| SE9802549D0 (sv) | 1998-07-15 | 1998-07-15 | Active Biotech Ab | Quinoline derivatives |
| SE9802550D0 (sv) | 1998-07-15 | 1998-07-15 | Active Biotech Ab | Quinoline derivatives |
| US6133285A (en) | 1998-07-15 | 2000-10-17 | Active Biotech Ab | Quinoline derivatives |
| EP1616562A1 (en) | 1999-06-07 | 2006-01-18 | ALTANA Pharma AG | Novel preparation and administration form comprising an acid-labile active compound |
| PL199781B1 (pl) | 1999-10-25 | 2008-10-31 | Active Biotech Ab | Nowe związki pochodne chinoliny, zastosowanie związków pochodnych chinoliny, zawierające je kompozycje farmaceutyczne i sposób ich wytwarzania |
| SE0002320D0 (sv) | 1999-10-25 | 2000-06-21 | Active Biotech Ab | Malignant tumors |
| JP2002031610A (ja) | 2000-07-14 | 2002-01-31 | Ajinomoto Co Inc | 生体分子複合体の界面残基を同定する方法 |
| US6307050B1 (en) | 2000-08-29 | 2001-10-23 | R. T. Alamo Venture I Llc | Method of synthesizing flosequinan from 4-fluoroanthranilic acid |
| US6802422B2 (en) | 2000-12-12 | 2004-10-12 | Multi-Comp, Inc. | Sealed blister assembly |
| US6706733B2 (en) | 2001-05-08 | 2004-03-16 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Quinolinone derivative formulation and its production method |
| US20030119826A1 (en) | 2001-09-24 | 2003-06-26 | Pharmacia Corporation | Neuroprotective treatment methods using selective iNOS inhibitors |
| US6875869B2 (en) | 2002-06-12 | 2005-04-05 | Active Biotech Ab | Process for the manufacture of quinoline derivatives |
| US7560557B2 (en) | 2002-06-12 | 2009-07-14 | Active Biotech Ag | Process for the manufacture of quinoline derivatives |
| SE0201778D0 (sv) | 2002-06-12 | 2002-06-12 | Active Biotech Ab | Process for the manufacture of quinoline derivatives |
| EP1386926A1 (en) | 2002-07-29 | 2004-02-04 | Bioxtal | Methods for producing labelled recombinant polypeptides and uses thereof |
| ITMI20021726A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Zambon Spa | Macrolidi ad attivita' antiinfiammatoria. |
| US7820145B2 (en) | 2003-08-04 | 2010-10-26 | Foamix Ltd. | Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam |
| US7790197B2 (en) | 2003-06-09 | 2010-09-07 | Warner-Lambert Company Llc | Pharmaceutical compositions of atorvastatin |
| US20050271717A1 (en) | 2003-06-12 | 2005-12-08 | Alfred Berchielli | Pharmaceutical compositions of atorvastatin |
| US20040253305A1 (en) | 2003-06-12 | 2004-12-16 | Luner Paul E. | Pharmaceutical compositions of atorvastatin |
| EP1694308A1 (en) | 2003-10-30 | 2006-08-30 | Lupin Ltd. | Stable formulations of ace inhibitors and methods for preparation thereof |
| SE0400235D0 (sv) | 2004-02-06 | 2004-02-06 | Active Biotech Ab | New composition containing quinoline compounds |
| US8314124B2 (en) | 2004-02-06 | 2012-11-20 | Active Biotech Ab | Crystalline salts of quinoline compounds and methods for preparing them |
| SI1937642T1 (sl) * | 2005-10-19 | 2015-01-30 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Kristali natrijevega lakvinimoda in postopek za njihovo pripravo |
| CN101466379B (zh) | 2006-06-12 | 2012-10-31 | 泰华制药工业有限公司 | 稳定的拉喹莫德的制剂 |
| EP2234485B1 (en) | 2007-12-20 | 2013-11-13 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Stable laquinimod preparations |
| US8354428B2 (en) | 2008-07-01 | 2013-01-15 | Actavis Group Ptc Ehf | Solid state forms of laquinimod and its sodium salt |
| KR20110048571A (ko) | 2008-09-03 | 2011-05-11 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 면역 기능을 지닌 ２―옥소―１,２―다이하이드로―퀴놀린 조절제 |
| EA201270041A1 (ru) | 2009-06-19 | 2012-06-29 | Тева Фармасьютикал Индастриз Лтд. | Лечение рассеянного склероза лаквинимодом |
| RS54707B1 (sr) | 2009-07-30 | 2016-08-31 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Tretman kronove bolesti lakvinimodom |
| PL2467372T3 (pl) | 2009-08-10 | 2017-04-28 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Leczenie zaburzeń związanych z BDNF z zastosowaniem lakwinimodu |
| KR20130014523A (ko) | 2010-03-03 | 2013-02-07 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 라퀴니모드 및 메토트렉세이트의 병용에 의한 류마티스 관절염의 치료 |
| US8889661B2 (en) | 2010-03-03 | 2014-11-18 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Treatment of lupus nephritis using laquinimod |
| PH12012501741A1 (en) | 2010-03-03 | 2012-11-12 | Teva Pharma | Treatment of lupus arthritis using laquinimod |
| KR20130041193A (ko) | 2010-07-09 | 2013-04-24 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 5-클로로-4-하이드록시-1-메틸-2-옥소-n-페닐-1,2-다이하이드로퀴놀린-3-카복스아마이드, 염 및 그의 용도 |
| SG186948A1 (en) | 2010-07-09 | 2013-02-28 | Teva Pharma | Deuterated n-ethyl-n-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-chloro-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxamide, salts and uses thereof |
| US20120055072A1 (en) * | 2010-09-08 | 2012-03-08 | Rankin Sammy D | Directional guide for fishing lures |
| EP2648732A4 (en) | 2010-12-07 | 2014-04-30 | Teva Pharma | USE OF LAQUINIMOD TO REDUCE TEMPERATURE, IMPROVE FUNCTIONAL STATUS AND IMPROVE LIFE QUALITY IN PATIENTS WITH MULTIPLE SCLEROSIS |
-
2006
- 2006-10-18 SI SI200631860T patent/SI1937642T1/sl unknown
- 2006-10-18 UA UAA200806003A patent/UA92761C2/ru unknown
- 2006-10-18 SG SG10201508623RA patent/SG10201508623RA/en unknown
- 2006-10-18 CN CN200680039201.6A patent/CN101291911B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-18 US US11/583,282 patent/US7884208B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-18 RU RU2008119456/04A patent/RU2415841C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-10-18 EP EP13153698.9A patent/EP2687512A1/en not_active Withdrawn
- 2006-10-18 BR BRPI0617477-9A patent/BRPI0617477A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-10-18 PL PL06826297T patent/PL1937642T3/pl unknown
- 2006-10-18 HR HRP20141160TT patent/HRP20141160T1/hr unknown
- 2006-10-18 PT PT68262971T patent/PT1937642E/pt unknown
- 2006-10-18 CA CA2625287A patent/CA2625287C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-18 CN CN2013102471796A patent/CN103333107A/zh active Pending
- 2006-10-18 KR KR1020087011727A patent/KR101440982B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-18 WO PCT/US2006/040925 patent/WO2007047863A2/en not_active Ceased
- 2006-10-18 NZ NZ567088A patent/NZ567088A/en unknown
- 2006-10-18 JP JP2008536806A patent/JP5832716B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-18 ZA ZA200803527A patent/ZA200803527B/xx unknown
- 2006-10-18 ES ES06826297.1T patent/ES2523762T3/es active Active
- 2006-10-18 DK DK06826297.1T patent/DK1937642T3/en active
- 2006-10-18 NZ NZ592897A patent/NZ592897A/xx unknown
- 2006-10-18 EP EP06826297.1A patent/EP1937642B1/en active Active
- 2006-10-18 RS RS20140629A patent/RS53666B1/sr unknown
- 2006-10-18 AU AU2006304672A patent/AU2006304672B2/en not_active Ceased
- 2006-10-18 CN CN201710533188.XA patent/CN107176923A/zh active Pending
- 2006-10-19 AR ARP060104574A patent/AR056708A1/es unknown
-
2008
- 2008-03-13 IL IL190137A patent/IL190137A/en not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-01-21 US US13/011,233 patent/US8647646B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-21 US US13/011,187 patent/US8673322B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-12-19 JP JP2012277069A patent/JP2013100299A/ja not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-02-20 US US14/185,470 patent/US20140171647A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-07-31 JP JP2015152209A patent/JP2016020353A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008119456A (ru) | Кристаллы лаквинимода натрия и способ их производства | |
| JP2009512708A5 (ru) | ||
| JP2002543766A5 (ru) | ||
| CN106279121B (zh) | 一种化合物的盐及晶型或无定型物、其制备方法、含有它们的药物组合物和用途 | |
| US20170198028A1 (en) | Crystallization methods for purification of monoclonal antibodies | |
| CA2861891C (en) | Crystal form of (6s)-5-methyltetrahydrofolate salt and method for preparing same | |
| Baez-Navarro et al. | The association of human astrovirus with extracellular vesicles facilitates cell infection and protects the virus from neutralizing antibodies | |
| Kulthe et al. | Freeze-dried amorphous dispersions for solubility enhancement of thermosensitive API having low molecular lipophilicity | |
| CN103910769A (zh) | 葡萄糖衍生物和脯氨酸的复合物、晶体、制备方法及应用 | |
| US20160038595A1 (en) | Xanthine oxidase inhibitor formulations | |
| CN114106352B (zh) | 一种钴基金属-氢键-有机框架材料及其制备方法和应用 | |
| Reis et al. | The use of green protic ionic liquids in the crystallization of isoniazid: Evaluation of physicochemical and biological properties of drug | |
| Williams | Clathrate compounds of Werner complexes with p-disubstituted benzene derivatives | |
| CN113083253A (zh) | 一种提取维生素b12用弱酸阳树脂及其合成方法 | |
| EP4043472A1 (en) | Method for preparing disodium 5'-guanylate heptahydrate crystal | |
| CN109311936A (zh) | 用于纯化生物大分子复合物的方法 | |
| CN103897180B (zh) | 重金属离子完全抗原的制备方法 | |
| Budhwaar et al. | Simultaneous improvement of dissolution rate and stability of ramipril by formation of urea inclusion complexes | |
| CN101863943B (zh) | 5’-鸟苷-磷酸二钠盐的结晶方法 | |
| JP7690486B2 (ja) | 芳香族ビニル系誘導体の結晶形及びその製造方法と使用 | |
| EP4444720A1 (en) | Rabeximod compounds | |
| CN103937866B (zh) | 一种改进的氨苄西林的制备方法 | |
| CN103130661A (zh) | 盐酸达泊西汀的晶体、无定形物及其制备方法 | |
| CN105769755A (zh) | 一种溴甲纳曲酮注射液及其制备方法 | |
| de Oliveira et al. | Influence of temperature on Amoxicillin removal using coffee grounds as adsorbent: Influência da temperatura na remoção da Amoxicilina usando borras de café como adsorvente |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ND4A | Extension of patent duration |
Free format text: CLAIMS: 21 Extension date: 20280705 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181019 |