RU2008115032A - Арилсульфонилхроманы в качестве ингибиторов 5-нт6 - Google Patents
Арилсульфонилхроманы в качестве ингибиторов 5-нт6 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008115032A RU2008115032A RU2008115032/04A RU2008115032A RU2008115032A RU 2008115032 A RU2008115032 A RU 2008115032A RU 2008115032/04 A RU2008115032/04 A RU 2008115032/04A RU 2008115032 A RU2008115032 A RU 2008115032A RU 2008115032 A RU2008115032 A RU 2008115032A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- chroman
- benzenesulfonyl
- ylmethyl
- compound
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 49
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 48
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 48
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 34
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 28
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 12
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- -1 guanidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 102
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- YUUBUYZZAJMRII-UHFFFAOYSA-N 1-[7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound C1=C2OC(CNC)CCC2=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YUUBUYZZAJMRII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 3
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000030814 Eating disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000019454 Feeding and Eating disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000028683 bipolar I disease Diseases 0.000 claims 3
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims 3
- 208000035231 inattentive type attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010027175 memory impairment Diseases 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 3
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- JUFUFUZSCYVPGY-UHFFFAOYSA-N [7-(3-fluorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methanamine Chemical compound C1=C2OC(CN)CCC2=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 JUFUFUZSCYVPGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 208000015114 central nervous system disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- USEVHZGVOGNPHP-ITUIMRKVSA-N (1r)-n-[[7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]-1-phenylethanamine Chemical compound N([C@H](C)C=1C=CC=CC=1)CC(OC1=C2)CCC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 USEVHZGVOGNPHP-ITUIMRKVSA-N 0.000 claims 1
- IPJMDSAFLAADBZ-IURRXHLWSA-N (2r)-1-[[7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methylamino]propan-2-ol Chemical compound C1=C2OC(CNC[C@H](O)C)CCC2=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 IPJMDSAFLAADBZ-IURRXHLWSA-N 0.000 claims 1
- IYVOCZOQBORVFG-AFYYWNPRSA-N (2r)-n-[[7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]-2-hydroxypropanamide Chemical compound C1=C2OC(CNC(=O)[C@H](O)C)CCC2=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 IYVOCZOQBORVFG-AFYYWNPRSA-N 0.000 claims 1
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UMJZBDKWACTLGT-CQSZACIVSA-N 1-[(2r)-7-(3-fluorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNC)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 UMJZBDKWACTLGT-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- YUUBUYZZAJMRII-CQSZACIVSA-N 1-[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNC)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YUUBUYZZAJMRII-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- YUUBUYZZAJMRII-AWEZNQCLSA-N 1-[(2s)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound C([C@H](OC1=C2)CNC)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YUUBUYZZAJMRII-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- UMJZBDKWACTLGT-UHFFFAOYSA-N 1-[7-(3-fluorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound C1=C2OC(CNC)CCC2=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 UMJZBDKWACTLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMNDVQVGYRMGRC-OAHLLOKOSA-N 1-[[(2r)-7-(3-fluorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]-1,3-dimethylurea Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CN(C)C(=O)NC)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 FMNDVQVGYRMGRC-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- YEJCMFGKIDQDGF-CQSZACIVSA-N 1-[[(2r)-7-(3-fluorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]-1-methylurea Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CN(C)C(N)=O)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 YEJCMFGKIDQDGF-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- SCIJQKWXIFNOSR-CQSZACIVSA-N 1-[[(2r)-7-(3-fluorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]-3-methylurea Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNC(=O)NC)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 SCIJQKWXIFNOSR-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- HULRCFKQZBPBLA-OAHLLOKOSA-N 1-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]-1,3-dimethylurea Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CN(C)C(=O)NC)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HULRCFKQZBPBLA-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- SXKSYFXYUWLHJM-CQSZACIVSA-N 1-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]-1-methylurea Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CN(C)C(N)=O)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SXKSYFXYUWLHJM-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- HOPCVODIFPROKD-CQSZACIVSA-N 1-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]-3-methylurea Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNC(=O)NC)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HOPCVODIFPROKD-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- MLKRDCBTHBXBFS-GOSISDBHSA-N 1-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]piperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)CCN1C[C@@H]1OC2=CC(S(=O)(=O)C=3C=CC=CC=3)=CC=C2CC1 MLKRDCBTHBXBFS-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- ZVDHTIQUBRVFSB-OAHLLOKOSA-N 2-[[(2r)-7-(3-fluorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methylamino]-n-methylacetamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNCC(=O)NC)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 ZVDHTIQUBRVFSB-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- VJNVSCVTALVXAK-CQSZACIVSA-N 2-[[(2r)-7-(3-fluorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methylamino]acetamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNCC(=O)N)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 VJNVSCVTALVXAK-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- ARQJVIFBNPYCIY-OAHLLOKOSA-N 2-[[(2r)-7-(3-fluorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methylamino]ethanol Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNCCO)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 ARQJVIFBNPYCIY-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- DKOPGRQBFIRSQP-QGZVFWFLSA-N 2-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CN(CCO)CCO)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 DKOPGRQBFIRSQP-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- WEOFPDLNMMVXFH-QGZVFWFLSA-N 2-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]amino]-n-methylacetamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CN(CC(=O)NC)CC(=O)NC)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 WEOFPDLNMMVXFH-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- RVFFKDAYOCJKBG-OAHLLOKOSA-N 2-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl-methylamino]acetamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CN(C)CC(N)=O)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RVFFKDAYOCJKBG-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- GDBDHESCKFPKQJ-MRXNPFEDSA-N 2-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl-methylamino]acetonitrile Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CN(CC#N)C)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GDBDHESCKFPKQJ-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- MIDGNHSODSEBCP-MRXNPFEDSA-N 2-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl-methylamino]ethanol Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CN(CCO)C)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MIDGNHSODSEBCP-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- CROAWUOJKBUNRS-UHFFFAOYSA-N 2-[[7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methylamino]ethanol Chemical compound C1=C2OC(CNCCO)CCC2=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CROAWUOJKBUNRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGECOKWPEKZTDK-UHFFFAOYSA-N 7-(benzenesulfonyl)-2-(methylaminomethyl)-2,3-dihydrochromen-4-one Chemical compound C1=C2OC(CNC)CC(=O)C2=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ZGECOKWPEKZTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQKKITMWFIDTHN-UHFFFAOYSA-N 7-(benzenesulfonyl)-2-(methylaminomethyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-4-ol Chemical compound C1=C2OC(CNC)CC(O)C2=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HQKKITMWFIDTHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWNGWPGJYFDQLU-UHFFFAOYSA-N 7-(benzenesulfonyl)-4-methyl-2-(methylaminomethyl)-2,3-dihydrochromen-4-ol Chemical compound C1=C2OC(CNC)CC(C)(O)C2=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NWNGWPGJYFDQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGVCEPVTVDAYGZ-XPCCGILXSA-N [(2R)-1-[[7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methylamino]-1-oxopropan-2-yl] acetate Chemical compound C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C2CCC(OC2=C1)CNC(=O)[C@@H](C)OC(C)=O UGVCEPVTVDAYGZ-XPCCGILXSA-N 0.000 claims 1
- JUFUFUZSCYVPGY-CYBMUJFWSA-N [(2r)-7-(3-fluorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methanamine Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CN)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 JUFUFUZSCYVPGY-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- ALXIWXSULOBPEQ-CYBMUJFWSA-N [(2r)-7-(3-fluorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methylurea Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNC(=O)N)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 ALXIWXSULOBPEQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- YDZRLAFCRFDPGU-CYBMUJFWSA-N [(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methanamine Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CN)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YDZRLAFCRFDPGU-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- YDZRLAFCRFDPGU-UHFFFAOYSA-N [7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methanamine Chemical compound C1=C2OC(CN)CCC2=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YDZRLAFCRFDPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical group C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- RQQDCKKWQXXZMX-QGZVFWFLSA-N methyl 2-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]acetate Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CN(CC(=O)OC)CC(=O)OC)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RQQDCKKWQXXZMX-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- RGHODQBYHACMLX-OAHLLOKOSA-N methyl n-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]-n-methylcarbamate Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CN(C)C(=O)OC)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RGHODQBYHACMLX-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- JXVDYSVGVXOAOS-OAHLLOKOSA-N n-[[(2r)-7-(3-fluorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]-n-methylmethanesulfonamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CN(C)S(C)(=O)=O)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 JXVDYSVGVXOAOS-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- CULQYVNVGDRANH-CQSZACIVSA-N n-[[(2r)-7-(3-fluorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]methanesulfonamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNS(=O)(=O)C)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 CULQYVNVGDRANH-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- KGXAFTUVAYFUEW-MRXNPFEDSA-N n-[[(2r)-7-(3-fluorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]propane-2-sulfonamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNS(=O)(=O)C(C)C)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 KGXAFTUVAYFUEW-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- SPNXCTWPUAHWLA-CYBMUJFWSA-N n-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNS(=O)(=O)C(F)(F)F)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SPNXCTWPUAHWLA-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- ANTBXIMQUDLXKZ-CQSZACIVSA-N n-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoroethanesulfonamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNS(=O)(=O)CC(F)(F)F)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ANTBXIMQUDLXKZ-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- NZCBNXNGONVANJ-CQSZACIVSA-N n-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]-2-hydroxyacetamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNC(=O)CO)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NZCBNXNGONVANJ-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- HSYSKUYMCSYAEU-MRXNPFEDSA-N n-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]-2-methylpropanamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNC(=O)C(C)C)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HSYSKUYMCSYAEU-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- VXIZIYMDURUYOA-MRXNPFEDSA-N n-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]-n-methylacetamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CN(C)C(C)=O)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VXIZIYMDURUYOA-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- AEAOQVKZTVTPON-OAHLLOKOSA-N n-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]-n-methylmethanesulfonamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CN(C)S(C)(=O)=O)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 AEAOQVKZTVTPON-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- BGGHBDBHOQXXAI-OAHLLOKOSA-N n-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]acetamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNC(=O)C)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 BGGHBDBHOQXXAI-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- WVPYFRHEGSMQPJ-GOSISDBHSA-N n-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]benzenesulfonamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNS(=O)(=O)C=3C=CC=CC=3)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 WVPYFRHEGSMQPJ-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- TWKUQZBJOZRDII-OAHLLOKOSA-N n-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]cyclopropanesulfonamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNS(=O)(=O)C3CC3)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 TWKUQZBJOZRDII-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- MRCOXGBUTFHESZ-OAHLLOKOSA-N n-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]ethanesulfonamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNS(=O)(=O)CC)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MRCOXGBUTFHESZ-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- XNRKNLOFEFOIDC-CQSZACIVSA-N n-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]methanesulfonamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNS(=O)(=O)C)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 XNRKNLOFEFOIDC-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- FMGPFQBMJNGFNW-MRXNPFEDSA-N n-[[(2r)-7-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]methyl]propane-1-sulfonamide Chemical compound C([C@@H](OC1=C2)CNS(=O)(=O)CCC)CC1=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 FMGPFQBMJNGFNW-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
- A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Neurology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I: ! ! или его фармацевтически приемлемая соль, отдельный оптический изомер, рацемическая или нерацемическая смесь, ! где m имеет значение от 0 до 2; ! n имеет значение от 1 до 3; ! р имеет значение от 0 до 3; ! Ar представляет собой возможно замещенный арил или возможно замещенный гетероарил; ! Х представляет собой -С(O)- или -CRaRb-, ! где Ra представляет собой водород или С1-6алкил и ! Rb представляет собой водород, С1-6алкил или гидрокси; ! каждый из R1 и R2 независимо представляет собой: ! водород; ! C1-6алкил; ! С1-6алкокси-С1-6алкил; ! гидрокси-С1-6алкил; ! -СН2-С(O)-ОСН3; ! -СН2-С(O)-NН-СН3 или ! циано-С1-6алкил; ! или один из R1 и R2 представляет собой водород или C1-6алкил, а другой представляет собой: ! пяти- или шестичленный гетероарил или гетероциклил, которые содержат один или два атома азота и которые возможно замещены гидроксилом; ! циано-С1-6алкил; ! С3-8циклоалкил; ! арил-С1-6алкил или ! -(CH2)r-Y-Rh, ! где Y представляет собой -С(O)- или -SO2-; ! r имеет значение 0, 1 или 2 и ! Rh представляет собой: ! C1-6алкил; ! С3-8циклоалкил; ! C1-6алкокси; ! циано-С1-6алкил; ! галогено-С1-6алкил; ! гидрокси; ! амино; ! NН-С1-6алкиламино; ! N,N-ди-C1-6алкиламино; ! гидрокси-С1-6алкил, где гидроксильная группа может быть ацетилирована; ! арил; ! арил-С1-6алкил или ! арил-С1-6алкилокси-С1-6алкил; ! или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать трех - семичленное кольцо, которое возможно содержит дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, и которое возможно замещено гидроксилом; ! или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать гуанидинильную группу или амидинильную группу; ! каждый из R3 и R4 независимо представляет собой водород или C1-6алк�
Claims (39)
1. Соединение формулы I:
или его фармацевтически приемлемая соль, отдельный оптический изомер, рацемическая или нерацемическая смесь,
где m имеет значение от 0 до 2;
n имеет значение от 1 до 3;
р имеет значение от 0 до 3;
Ar представляет собой возможно замещенный арил или возможно замещенный гетероарил;
Х представляет собой -С(O)- или -CRaRb-,
где Ra представляет собой водород или С1-6алкил и
Rb представляет собой водород, С1-6алкил или гидрокси;
каждый из R1 и R2 независимо представляет собой:
водород;
C1-6алкил;
С1-6алкокси-С1-6алкил;
гидрокси-С1-6алкил;
-СН2-С(O)-ОСН3;
-СН2-С(O)-NН-СН3 или
циано-С1-6алкил;
или один из R1 и R2 представляет собой водород или C1-6алкил, а другой представляет собой:
пяти- или шестичленный гетероарил или гетероциклил, которые содержат один или два атома азота и которые возможно замещены гидроксилом;
циано-С1-6алкил;
С3-8циклоалкил;
арил-С1-6алкил или
-(CH2)r-Y-Rh,
где Y представляет собой -С(O)- или -SO2-;
r имеет значение 0, 1 или 2 и
Rh представляет собой:
C1-6алкил;
С3-8циклоалкил;
C1-6алкокси;
циано-С1-6алкил;
галогено-С1-6алкил;
гидрокси;
амино;
NН-С1-6алкиламино;
N,N-ди-C1-6алкиламино;
гидрокси-С1-6алкил, где гидроксильная группа может быть ацетилирована;
арил;
арил-С1-6алкил или
арил-С1-6алкилокси-С1-6алкил;
или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать трех - семичленное кольцо, которое возможно содержит дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, и которое возможно замещено гидроксилом;
или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать гуанидинильную группу или амидинильную группу;
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой водород или C1-6алкил;
или один из R3 и R4 вместе с одним из R1 и R2 и атомами, к которым они присоединены, могут образовывать пяти - или шестичленное кольцо;
или R3 и R4 вместе могут образовывать =NRc, где Rc представляет собой водород или С1-6алкил;
и
каждый R5 независимо представляет собой галоген, С1-6алкил, галогено-C1-6алкил, гетеро-C1-6алкил, циано, -SO2Rd, -C(=О)-NReRf, -SRd, -C(=O)Rg, где каждый из Rd, Re и Rf независимо представляет собой водород или С1-6алкил и Rg представляет собой водород, С1-6алкил, гидрокси или C1-6алкокси.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль,
где m имеет значение от 0 до 2;
n имеет значение от 1 до 3;
р имеет значение от 0 до 3;
Аr представляет собой возможно замещенный арил или возможно замещенный гетероарил;
Х представляет собой -С(O)- или -CRaRb-, где Ra представляет собой водород или С1-6алкил и Rb представляет собой водород, С1-6алкил или гидрокси;
каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород, C1-6алкил, С1-6алкокси-С1-6алкил или гидрокси-С1-6алкил;
или один из R1 и R2 представляет собой водород или С1-6алкил, а другой представляет собой С1-6алкилкарбонил, С3-8циклоалкил, арил-С1-6алкил, гидрокси или пяти- или шестичленный гетероарил или гетероциклил, которые содержат один или два атома азота;
или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать трех - семичленное кольцо, которое возможно содержит дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S;
или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать гуанидинильную группу, амидинильную группу, карбамильную группу или мочевинную группу;
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой водород или С1-6алкил;
или один из R3 и R4 вместе с одним из R1 и R2 и атомами, к которым они присоединены, могут образовывать пяти- или шестичленное кольцо;
или R3 и R4 вместе могут образовывать =NРc, где Rc представляет собой водород или С1-6алкил;
и
каждый R5 независимо представляет собой галоген, С1-6алкил, галогено-С1-6алкил, гетеро-С1-6алкил, циано, -SO2Rd, -C(=O)-NReRf, -SRd, -C(=O)-Rg, где каждый из Rd, Re и Rf независимо представляет собой водород или С1-6алкил и Rg представляет собой водород, С1-6алкил, гидрокси или С1-6алкокси.
3. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, отдельный оптический изомер, рацемическая или нерацемическая смесь,
где m имеет значение от 0 до 2:
n имеет значение от 1 до 3;
р имеет значение от 0 до 3;
Аr представляет собой возможно замещенный арил или возможно замещенный гетероарил;
Х представляет собой -С(O)- или -CRaRb-,
где Ra представляет собой водород или С1-6алкил и
Rb представляет собой водород, С1-6алкил или гидрокси;
каждый из R1 и R2 независимо представляет собой:
водород;
C1-6алкил;
гидрокс-С1-6алкил;
-СН2-С(O)-ОСН3;
-СН2-С(O)-NН-СН3 или
циано-С1-6алкил;
или один из R1 и R2 представляет собой водород или C1-6алкил, а другой представляет собой:
циано-С1-6алкил;
арил-С1-6алкил или
-(CH2)r-Y-Rh,
где Y представляет собой -С(O)- или -SO2-;
r имеет значение 0, 1 или 2 и
Rh представляет собой:
C1-6алкил;
С3-8циклоалкил;
C1-6алкокси;
циано-С1-6алкил;
галогено-С1-6алкил;
гидрокси;
амино;
NН-С1-6алкиламино;
N,N-ди-C1-6алкиламино;
гидрокси-С1-6алкил, где гидроксильная группа может быть ацетилирована;
арил;
арил-С1-6алкил или
арил-С1-6алкилокси-С1-6алкил;
или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать трех - семичленное кольцо, которое возможно содержит дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, и которое возможно замещено гидроксилом;
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой водород или C1-6алкил;
каждый R5 независимо представляет собой галоген, С1-6алкил, галогено-C1-6алкил, гетероo-C1-6алкил, циано, -SO2Rd, -C(=О)-NReRf, -SRd, -C(=O)Rg, где каждый из Rd, Re и Rf независимо представляет собой водород или С1-6алкил и Rg представляет собой водород, С1-6алкил, гидрокси или C1-6алкокси.
4. Соединение по п.1, где n имеет значение 1.
5. Соединение по п.1, где R3 и R4 представляют собой водород.
6. Соединение по п.1, где R5 представляет собой -C(=O)-NReRf, где Re и Rf независимо представляют собой водород или С1-6алкил.
7. Соединение по п.1, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой:
водород;
C1-6-алкил;
гидрокси-С1-6алкил;
-СН2-С(O)-ОСН3;
-СН2-С(O)-NН-СН3 или
циано-С1-6алкил;
или один из R1 и R2 представляет собой водород или C1-6алкил, а другой представляет собой:
циано-С1-6алкил;
арил-С1-6алкил или
-(CH2)r-Y-Rh,
где Y представляет собой -С(O)- или -SO2-;
r имеет значение 0, 1 или 2 и
Rh представляет собой:
C1-6алкил;
С3-8циклоалкил;
C1-6алкокси;
циано-С1-6алкил;
галогено-С1-6алкил;
гидрокси;
амино;
NН-С1-6алкиламино;
N,N-ди-C1-6алкиламино;
гидрокси-С1-6алкил, где гидроксильная группа может быть ацетилирована;
арил;
арил-С1-6алкил или
арил-С1-6алкилокси-С1-6алкил;
или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать трех - семичленное кольцо, которое возможно содержит дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, и которое возможно замещено гидроксилом.
8. Соединение по п.1, где Аr представляет собой возможно замещенный фенил.
9. Соединение по п.8, где Аr представляет собой фенил, возможно замещенный остатками R6 в количестве от одного до четырех, где
каждый R6 независимо представляет собой галоген, C1-6алкил, галогено-C1-6алкил, гетеро-С1-6алкил, циано, -SO2Rd, -C(=О)-NReRf, -SRd, -C(=O)Rg, где каждый из Rd, Re и Rf независимо представляет собой водород или С1-6алкил и Rg представляет собой водород, С1-6алкил, гидрокси или C1-6алкокси.
10. Соединение по п.9, где Аr представляет собой фенил, возможно замещенный галогеном.
11. Соединение по п.1, где р имеет значение 0 или 1.
12. Соединение по п.1, где Х представляет собой -CRaRb-.
13. Соединение по п.12, где Ra и Rb представляют собой водород.
14. Соединение по п.7, где R1 представляет собой водород или C1-6алкил и R2 представляет собой -(CH2)r-Y-Rh.
15. Соединение по п.1, где в ядре хромана в позиции 7 находится Ar-S(O)m.
16. Соединение по п.15, где n имеет значение 1.
17. Соединение по п.15, где R3 и R4 представляют собой водород.
18. Соединение по п.15, где р имеет значение 0 или 1.
19. Соединение по п.15, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой:
водород;
С1-6алкил;
гидрокси-С1-6алкил;
-СН2-С(O)-ОСН3;
-СН2-С(O)-NН-СН3 или
циано-С1-6алкил;
или один из R1 и R2 представляет собой водород или C1-6алкил, а другой представляет собой:
циано-С1-6алкил;
арил-С1-6алкил или
-(CH2)r-Y-Rh,
где Y представляет собой -С(O)- или -SO2-;
r имеет значение 0, 1 или 2 и
Rh представляет собой:
C1-6алкил;
С3-8циклоалкил;
C1-6алкокси;
циано-С1-6алкил;
галогено-С1-6алкил;
гидрокси;
амино;
NН-С1-6алкиламино;
N,N-ди-C1-6алкиламино;
гидрокси-С1-6алкил, где гидроксильная группа может быть ацетилирована;
арил;
арил-С1-6алкил или
арил-С1-6алкилокси-С1-6алкил;
или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать трех - семичленное кольцо, которое возможно содержит дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, и которое возможно замещено гидроксилом.
20. Соединение по п.15, где Аr представляет собой фенил, возможно замещенный остатками R6 в количестве от одного до четырех, где
каждый R6 независимо представляет собой галоген, С1-6алкил, галогено-С1-6алкил, гетеро-С1-6алкил, циано, -SO2Rd, -C(=О)-NReRf, -SRd, -C(=O)Rg, где каждый из Rd, Re и Rf независимо представляет собой водород или С1-6алкил и Rg представляет собой водород, С1-6алкил, гидрокси или C1-6алкокси.
21. Соединение по п.20, где Аr представляет собой фенил, возможно замещенный галогеном.
22. Соединение по п.15, где Х представляет собой -CRaRb-.
23. Соединение по п.22, где Ra и Rb представляют собой водород.
24. Соединение по п.19, где R1 представляет собой водород или С1-6алкил и R2 представляет собой -(CH2)r-Y-Rh.
25. Соединение по п.15, где указанное соединение представляет собой соединение формулы III:
где q имеет значение от 0 до 4;
кажд R6 независимо представляет собой галоген, С1-6алкил, галогено-С1-6алкил, гетеро-С1-6алкил, циано, -SO2Rd, -C(=О)-NReRf, -SRd, -C(=O)Rg, где каждый из Rd, Re и Rf независимо представляет собой водород или С1-6алкил и Rg представляет собой водород, С1-6алкил, гидрокси или C1-6алкокси; и
р, R1, R2 и R5 являются такими, как изложено в п.15.
26. Соединение по п.25, где q имеет значение 0 или 1 и R6 представляет собой галоген.
27. Соединение по п.26, где R1 представляет собой водород и R2 представляет собой метил.
28. Соединение по п.25, где R1 представляет собой водород или С1-6алкил и R2 представляет собой -(CH2)r-Y-Rh.
29. Соединение по п.25, где указанное соединение представляет собой соединение формулы IV:
где р, q, R1, R2, R5 и R6 являются такими, как изложено в п.25.
30. Соединение по п.25, где указанное соединение представляет собой соединение формулы V:
где р, q, R1, R2, R5 и R6 являются такими, как изложено в п.25.
31. Соединение формулы VIII:
где R7 представляет собой:
водород;
C1-6алкил;
С3-8циклоалкил
гетеро-C1-6алкил;
галогено-С1-6алкил или
-(CH2)r-Y-Rh; и
р, q, r, Y, R5, R6 и Rh являются такими, как определено в п.25.
32. Соединение по п.31, где указанное соединение представляет собой соединение формулы IX:
где R5, R6, R7, р и q являются такими, как изложено в п.31.
33. Соединение по п.31, где указанное соединение представляет собой соединение формулы X:
где R5, R6, R7, р и q являются такими, как изложено в п.31.
34. Соединение по п.1, где соединение выбрано из группы, состоящей из
7-Бензолсульфонил-2-метиламинометил-хроман-4-она;
7-Бензолсульфонил-2-метиламинометил-хроман-4-ола;
(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-метил-амина;
7-Бензолсульфонил-4-метил-2-метиламинометил-хроман-4-ола;
(R)-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-метил-амина;
(S)-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-метил-амина;
(R)-2-[(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-амино]-ацетамида;
(R)-С-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-ил)-метиламина;
(R)-[(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-метоксикарбонилметил-амино]-уксусной кислоты метилового эфира;
(R)-2-[(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-(2-гидрокси-этил)-амино]-этанола;
2-[(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-амино]-этанола;
(R)-2-[(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-метил-амино]-ацетамида;
(R)-1-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-пирролидин-(R)-3-ола;
(R)-1-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-пирролидин-(S)-3-ола;
(R)-N-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-N-метил-метансульфонамида;
(R)-N-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-N-метил-ацетамида;
(R)-N-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-метансульфонамида;
(R)-N-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-ацетамида;
(R)-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-2-бензилокси-ацетамида;
(R)-1-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-1,3-диметил-мочевины;
(R)-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-мочевины;
(R)-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-метил-карбаминовой кислоты метилового эфира;
(R)-1-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-1-метил-мочевины;
(R)-N-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-2-гидрокси-ацетамида;
(R)-N-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-изобутирамида;
(R)-Этансульфоновой кислоты (7-бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-амида;
(R)-1-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-3-метил-мочевины;
(R)-Уксусной кислоты 1-[(7-бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-карбамоил]-этилового эфира;
(R)-N-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-2-гидрокси-пропионамида;
(R)-1-[(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-амино]-пропан-2-ола;
(R)-2-[(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-метил-амино]-этанола;
(R)-2-((7-Бeнзoлcyльфoнил-xpoмaн-2-илмeтил)-aминo]-N-мeтил-aцeтaмидa;
(R)-2-[(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-метилкарбамоилметил-амино]-N-метил-ацетамида;
(R)-[7-(3-Фтор-бензолсульфонил)-хроман-2-илметил]-метил-амина;
(R)-Циклопропансульфоновой кислоты (7-бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-метил-амида;
(R)-Циклопропансульфоновой кислоты (7-бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-амида;
(R)-[(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-метил-амино]-ацетонитрила;
(R)-Пропан-1-сульфоновой кислоты (7-бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-амида;
(R)-2,2,2-Трифтор-этансульфоновой кислоты (7-бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-амида;
(R)-Пропан-2-сульфоновой кислоты (7-бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-амида;
(R)-2-{[7-(3-Фтор-бензолсульфонил)-хроман-2-илметил]-амино}-ацетамида;
(R)-Пропан-1-сульфоновой кислоты (7-бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-метил-амида;
(R)-2-{[7-(3-Фтор-бензолсульфонил)-хроман-2-илметил]-амино}-этанола;
(R)-Этансульфоновой кислоты (7-бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-метил-амида;
(R)-С-[7-(3-Фтор-бензолсульфонил)-хроман-2-ил]-метиламина;
(R)-1-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-пиперидин-4-ола;
(R)-N-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-С,С,С-трифтор-метансульфонамида;
(R)-N-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-бензолсульфонамида;
(R)-N-[7-(3-Фтор-бензолсульфонил)-хроман-2-илметил]-метансульфонамида;
(R)-Этансульфоновой кислоты [7-(3-фтор-бензолсульфонил)-хроман-2-илметил]-амида;
(R)-Циклопропансульфоновой кислоты [7-(3-фтор-бензолсульфонил)-хроман-2-илметил]-амида;
(R)-Пропан-2-сульфоновой кислоты [7-(3-фтор-бензолсульфонил)-хроман-2-илметил]-амида;
(R)-[7-(3-Фтор-бензолсульфонил)-хроман-2-илметил]-мочевины;
(R)-1-[7-(3-Фтор-бензолсульфонил)-хроман-2-илметил]-3-метил-мочевины;
(R)-2-{[7-(3-Фтор-бензолсульфонил)-хроман-2-илметил]-амино}-N-метил-ацетамида;
(R)-N-[7-(3-Фтор-бензолсульфонил)-хроман-2-илметил]-N-метил-метансульфонамида;
(R)-1-[7-(3-Фтор-бензолсульфонил)-хроман-2-илметил]-1-метил-мочевины;
(R)-1-[7-(3-Фтор-бензолсульфонил)-хроман-2-илметил]-1,3-диметил-мочевины;
(R)-Этансульфоновой кислоты [7-(3-фтор-бензолсульфонил)-хроман-2-илметил]-метил-амида и
(R)-(7-Бензолсульфонил-хроман-2-илметил)-(1-фенил-этил)-амина.
35. Соединение формулы 1 по любому из пп.1-34 для применения в лечении или предупреждении заболевания центральной нервной системы, выбранного из психозов, шизофрении, маниакальных депрессий, неврологических расстройств, нарушений памяти, синдрома дефицита внимания, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера, расстройств приема пищи и болезни Хантингтона.
36. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I по любому из пп.1-34 и фармацевтически приемлемый ингредиент.
37. Фармацевтическая композиция по п.36, где фармацевтическая композиция является полезной в лечении или предупреждении заболевания центральной нервной системы, выбранного из психозов, шизофрении, маниакальных депрессий, неврологических расстройств, нарушений памяти, синдрома дефицита внимания, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера, расстройств приема пищи и болезни Хантингтона.
38. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-34 в приготовлении лекарства.
39. Применение по п.38, где лекарство является полезным в лечении или предупреждении заболевания центральной нервной системы, выбранного из психозов, шизофрении, маниакальных депрессий, неврологических расстройств, нарушений памяти, синдрома дефицита внимания, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера, расстройств приема пищи и болезни Хантингтона.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73294005P | 2005-11-03 | 2005-11-03 | |
| US60/732,940 | 2005-11-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008115032A true RU2008115032A (ru) | 2009-12-10 |
Family
ID=37808173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008115032/04A RU2008115032A (ru) | 2005-11-03 | 2006-10-24 | Арилсульфонилхроманы в качестве ингибиторов 5-нт6 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7754759B2 (ru) |
| EP (1) | EP2027104B1 (ru) |
| JP (1) | JP2009514828A (ru) |
| KR (1) | KR100984897B1 (ru) |
| CN (1) | CN101300246A (ru) |
| AR (1) | AR056213A1 (ru) |
| AT (1) | ATE499355T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006310612A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0618206A2 (ru) |
| CA (1) | CA2628173A1 (ru) |
| DE (1) | DE602006020351D1 (ru) |
| ES (1) | ES2359735T3 (ru) |
| IL (1) | IL190868A0 (ru) |
| NO (1) | NO20081818L (ru) |
| NZ (1) | NZ567285A (ru) |
| RU (1) | RU2008115032A (ru) |
| TW (1) | TWI327914B (ru) |
| WO (1) | WO2007051735A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200803422B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8354548B2 (en) * | 2010-02-19 | 2013-01-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Glycine chroman-6-sulfonamides for use as inhibitors of diacylglycerol lipase |
| CN113200952B (zh) * | 2021-04-13 | 2023-03-10 | 江西师范大学 | 一种串联环化反应合成2-氨基-3,3-二氯代色满酮或2-氨基-3,3-二溴代色满酮的方法 |
Family Cites Families (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3901814A1 (de) * | 1988-07-28 | 1990-02-01 | Bayer Ag | Substituierte aminomethylzetraline sowie ihre heterocyclischen analoga |
| IL114715A (en) * | 1989-02-27 | 1997-01-10 | Lilly Co Eli | Intermediate compounds for ring-substituted 2-amino-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalenes and 3-aminochromanes |
| US5506192A (en) * | 1990-06-07 | 1996-04-09 | Sandoz Ltd. | Substituted phthalides and heterocyclic phthalides |
| DE69128477T2 (de) * | 1990-07-27 | 1998-07-16 | Chugai Seiyaku K.K., Tokio/Tokyo | Benzopyranderivat |
| US5401848A (en) | 1990-11-26 | 1995-03-28 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Indane and quinoline derivatives |
| DE4102103A1 (de) | 1991-01-25 | 1992-08-20 | Bayer Ag | Substituierte benzoxazepine und benzthiazepine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
| US5817693A (en) * | 1991-11-05 | 1998-10-06 | Cousins; Russell Donovan | Endothelin receptor antagonists |
| ZA93436B (en) * | 1992-01-24 | 1993-08-25 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Benzopyran derivatives |
| WO1994004521A1 (fr) * | 1992-08-17 | 1994-03-03 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Derives de benzopyranne et de benzoxazine |
| US5374643A (en) | 1992-09-11 | 1994-12-20 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Aryl urea (thiourea) and cyanoguanidine derivatives |
| US5739135A (en) * | 1993-09-03 | 1998-04-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method |
| CN1048247C (zh) | 1994-01-31 | 2000-01-12 | 美国辉瑞有限公司 | 神经保护的苯并二氢吡喃化合物 |
| US6150402A (en) | 1994-08-15 | 2000-11-21 | Loma Linda University Medical Center | Natriuretic compounds |
| US5869478A (en) * | 1995-06-07 | 1999-02-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Sulfonamido substituted benzopyran derivatives |
| AU6252296A (en) | 1995-06-30 | 1997-02-05 | Pharmacia & Upjohn Company | 1,6-disubstituted isochromans for treatment of migraine headaches |
| US5663194A (en) * | 1995-07-25 | 1997-09-02 | Mewshaw; Richard E. | Chroman-2-ylmethylamino derivatives |
| JP2000514060A (ja) | 1996-07-01 | 2000-10-24 | シェーリング コーポレイション | ムスカリン様アンタゴニスト |
| US5935958A (en) * | 1996-07-01 | 1999-08-10 | Schering Corporation | Muscarinic antagonists |
| WO1998007418A1 (en) | 1996-08-21 | 1998-02-26 | Smithkline Beecham Corporation | Il-8 receptor antagonists |
| US6559144B2 (en) * | 1997-02-13 | 2003-05-06 | Merck Patent Gesellschaft Mit | Bicyclic amino acids |
| WO1998038156A1 (en) * | 1997-02-27 | 1998-09-03 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Amine compounds, their production and use as amyloid-beta production inhibitors |
| TWI242011B (en) * | 1997-03-31 | 2005-10-21 | Eisai Co Ltd | 1,4-substituted cyclic amine derivatives |
| DE19754573A1 (de) * | 1997-12-09 | 1999-06-10 | Bayer Ag | Pharmazeutische Zusammensetzung zur Behandlung von Schlaganfall und Schädel-Hirn-Trauma |
| ES2144355B1 (es) | 1997-12-30 | 2001-01-01 | Ferrer Int | Compuestos derivados del cromeno. |
| FR2778662B1 (fr) * | 1998-05-12 | 2000-06-16 | Adir | Nouveaux composes cycliques substitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| US6586475B1 (en) * | 1998-11-20 | 2003-07-01 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | β-amyloid protein production/secretion inhibitors |
| PT1136477E (pt) * | 1998-12-04 | 2004-08-31 | Takeda Chemical Industries Ltd | Derivados do benzofurano processo para a sua preparacao e suas utilizacoes |
| CN100349872C (zh) * | 2000-04-03 | 2007-11-21 | 武田药品工业株式会社 | 制备胺衍生物的方法 |
| EP1292310A1 (en) | 2000-05-10 | 2003-03-19 | SmithKline Beecham Corporation | Novel anti-infectives |
| DE10044091A1 (de) * | 2000-09-07 | 2002-04-04 | Merck Patent Gmbh | Chromanonderivate |
| AR035605A1 (es) | 2000-12-11 | 2004-06-16 | Bayer Corp | Derivados de aminometil cromano di-sustituidos, un metodo para su preparacion, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos derivados para la manufactura de medicamentos utiles como agonistas beta-3-adreno-receptores |
| AR035858A1 (es) | 2001-04-23 | 2004-07-21 | Bayer Corp | Derivados de cromano 2,6-sustituidos,composiciones farmaceuticas,uso de dichos derivados para la manufactura de medicamentos utiles como agonistas adrenorreceptores beta-3 |
| AR036081A1 (es) | 2001-06-07 | 2004-08-11 | Smithkline Beecham Corp | Compuesto de 1,2-dihidroquinolina, su uso para preparar una composicion farmaceutica, metodos para prepararlo y compuestos del acido 2-aminobenzoico n-alquilado de utilidad como intermediarios en dichos metodos |
| CN1292431C (zh) | 2001-07-02 | 2006-12-27 | 皇家菲利浦电子有限公司 | 获得校正信号的波形均衡器和信息再现装置 |
| MXPA04001089A (es) * | 2001-08-03 | 2004-05-20 | Upjohn Co | 5-arilsulfonil indoles que tienen afinidad por el receptor de 5-ht. |
| WO2003029239A1 (en) * | 2001-10-04 | 2003-04-10 | Wyeth | Chroman and benzofuran derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| JP2005505586A (ja) * | 2001-10-04 | 2005-02-24 | ワイス | ５−ヒドロキシトリプタミン−６リガンドとしてのクロマン誘導体 |
| AU2002359320A1 (en) | 2001-10-29 | 2003-05-12 | Smithkline Beecham Corporation | Novel anit-infectives |
| WO2003099801A1 (en) | 2002-05-24 | 2003-12-04 | Smithkline Beecham Corporation | Novel anti-infectives |
| US7943639B2 (en) * | 2002-06-20 | 2011-05-17 | Proximagen Limited | Compounds |
| NZ536600A (en) | 2002-06-20 | 2007-08-31 | Biovitrum Ab | Substituted sulphone and sulphonamide compounds useful for the treatment of obesity, type II diabetes and CNS disorders |
| US20040097492A1 (en) * | 2002-11-01 | 2004-05-20 | Pratt John K | Anti-infective agents |
| US7902203B2 (en) * | 2002-11-01 | 2011-03-08 | Abbott Laboratories, Inc. | Anti-infective agents |
| US20040162285A1 (en) * | 2002-11-01 | 2004-08-19 | Pratt John K. | Anti-infective agents |
| US20050075331A1 (en) * | 2003-10-06 | 2005-04-07 | Pratt John K. | Anti-infective agents |
| WO2004052312A2 (en) | 2002-12-11 | 2004-06-24 | Smithkline Beecham Corporation | Anti-infectives |
| AU2003300957A1 (en) | 2002-12-11 | 2004-06-30 | Smithkline Beecham Corporation | Anti-infectives |
| WO2004058150A2 (en) | 2002-12-17 | 2004-07-15 | Smithkline Beecham Corporation | Anti-infectives |
| WO2005019191A2 (en) | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Abbott Laboratories | 1, 1-dioxido-4h-1,2,4-benzothiadiazine derivate und verwandte verbindungen als inhibitoren der hcv polymerase zur behandlung von hepatitis c |
| WO2005037223A2 (en) | 2003-10-15 | 2005-04-28 | Brigham And Women's Hospital, Inc. | Methods and compositions for immunomodulation |
| CA2542064A1 (en) | 2003-10-24 | 2005-05-06 | Exelixis, Inc. | Tao kinase modulators and methods of use |
| BRPI0510642A (pt) | 2004-05-05 | 2007-11-20 | Hoffmann La Roche | arilsulfonil benzodioxanos úteis para modulação do receptor de 5-ht6, do receptor de 5ht2a ou ambos |
| US7378415B2 (en) * | 2004-09-30 | 2008-05-27 | Roche Palo Alto Llc | Benzoxazine and quinoxaline derivatives and uses thereof |
| BRPI0515860B8 (pt) * | 2004-12-21 | 2021-05-25 | Hoffmann La Roche | derivados de tetralin e indano, seus usos, e composição farmacêutica |
-
2006
- 2006-10-24 NZ NZ567285A patent/NZ567285A/en unknown
- 2006-10-24 AU AU2006310612A patent/AU2006310612A1/en not_active Abandoned
- 2006-10-24 CN CNA2006800410298A patent/CN101300246A/zh active Pending
- 2006-10-24 JP JP2008538331A patent/JP2009514828A/ja not_active Ceased
- 2006-10-24 CA CA002628173A patent/CA2628173A1/en not_active Abandoned
- 2006-10-24 AT AT06807516T patent/ATE499355T1/de active
- 2006-10-24 RU RU2008115032/04A patent/RU2008115032A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-10-24 ES ES06807516T patent/ES2359735T3/es active Active
- 2006-10-24 DE DE602006020351T patent/DE602006020351D1/de active Active
- 2006-10-24 KR KR1020087013315A patent/KR100984897B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-24 BR BRPI0618206-2A patent/BRPI0618206A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-10-24 WO PCT/EP2006/067732 patent/WO2007051735A1/en not_active Ceased
- 2006-10-24 EP EP06807516A patent/EP2027104B1/en active Active
- 2006-10-31 TW TW095140241A patent/TWI327914B/zh active
- 2006-11-01 AR ARP060104782A patent/AR056213A1/es unknown
- 2006-11-03 US US11/592,685 patent/US7754759B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-04-14 IL IL190868A patent/IL190868A0/en unknown
- 2008-04-15 NO NO20081818A patent/NO20081818L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-04-17 ZA ZA200803422A patent/ZA200803422B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20081818L (no) | 2008-06-19 |
| WO2007051735A1 (en) | 2007-05-10 |
| IL190868A0 (en) | 2008-11-03 |
| EP2027104A1 (en) | 2009-02-25 |
| KR20080074935A (ko) | 2008-08-13 |
| CN101300246A (zh) | 2008-11-05 |
| NZ567285A (en) | 2010-06-25 |
| DE602006020351D1 (en) | 2011-04-07 |
| US20070099908A1 (en) | 2007-05-03 |
| AU2006310612A1 (en) | 2007-05-10 |
| TW200800163A (en) | 2008-01-01 |
| KR100984897B1 (ko) | 2010-10-01 |
| JP2009514828A (ja) | 2009-04-09 |
| BRPI0618206A2 (pt) | 2011-08-23 |
| ES2359735T3 (es) | 2011-05-26 |
| TWI327914B (en) | 2010-08-01 |
| ATE499355T1 (de) | 2011-03-15 |
| US7754759B2 (en) | 2010-07-13 |
| CA2628173A1 (en) | 2007-05-10 |
| ZA200803422B (en) | 2009-09-30 |
| EP2027104B1 (en) | 2011-02-23 |
| AR056213A1 (es) | 2007-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR9500996A (pt) | Derivado de difenila,agente terapêutico,processo para a preparação de um derivado de difenila,derivado de fenilpiperazina,composição farmacológica e métodos para fazer um medicamento e para tratar ou melhorar uma doença | |
| AR063139A1 (es) | Inhibidores de metaloproteasas derivados de heterociclos. composiciones farmaceuticas. | |
| RU2020105929A (ru) | Способы и композиции для модулирования сплайсинга | |
| AR041672A1 (es) | Compuesto biciclico de benzamida, composicion farmaceutica que lo comprende, su uso para la fabricacion de un medicamento y procedimiento para prepararlo | |
| AR016307A1 (es) | Imidazopirimidinas e imidazopiridinas, metodo para el tratamiento de afecciones neurologicas, y composicion farmaceutica. | |
| PT924209E (pt) | Compostos de imidazolina hipoglicemicos | |
| AR035775A1 (es) | Compuestos derivados de quinazolin-4-ona y benzo[1,2,4]tiadiazina-1,1-dióxido, su uso, un proceso para su obtencion y composiciones farmaceuticas que los contienen | |
| AR063331A1 (es) | Derivados de biaril eter urea y composiciones farmaceuticas | |
| CL2004000174A1 (es) | Compuestos derivados de malonamida n,n'-disustituidos; procedimiento de preparacion; composicion farmaceutica; y uso del compuesto en el tratamiento de la enfermedad de alzheimer. | |
| AR040806A1 (es) | Derivados de piperidi-2-ona 1,6 disustituidos, composicion farmaceutica que la comprende y metodo de tratamiento | |
| AR038863A1 (es) | Uso de un inhibidor de garft y/o de aicarft y de un agente antitoxico para preparar un medicamento para destruir selectivamente celulas mtap-deficientes de un mamifero | |
| AR031528A1 (es) | Compuestos de pirazolopirimidina y su uso para preparar una composicion farmaceutica | |
| AR061161A1 (es) | Inhibidores triciclicos fusionados de sulfonamida de gama-secretasa | |
| AR031556A1 (es) | Derivados de 3-(diarilmetilen)-8-azabiciclo[3.2.1] octano y composiciones farmaceuticas que los comprenden | |
| AR063454A1 (es) | Derivados acetamida de diazepan como inhibidores selectivos de 11 beta - hsd1. procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas. | |
| AR041997A1 (es) | Derivados de oxaxol sustituidos, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la fabricacion de medicamentos para el tratamiento de la diabetes | |
| RU2009136996A (ru) | Трициклические соединения, которые можно использовать для лечения нарушений, связанных с анормальным уровнем содержания железа в организме | |
| RU2007106180A (ru) | Производные индола, индазола или индолина | |
| AR051391A1 (es) | Compuesto de pirrolidina antagonista del receptor h3; composicion farmaceutica que lo comprende, su uso para preparar un medicamento para el tratamiento de enfermedades neurologicas y un procedimiento para su elaboracion. | |
| RU2009136343A (ru) | Макроциклическое соединение | |
| RU2008115032A (ru) | Арилсульфонилхроманы в качестве ингибиторов 5-нт6 | |
| AR031857A1 (es) | Pirroloquinolonas, composiciones farmaceuticas, uso de las mismas para preparar un medicamento antiviral y un metodo para producir un intermediario | |
| RU2006133373A (ru) | Производные имидазолина, обладающие св1-антагонистической активностью | |
| PE20020426A1 (es) | ß-TIO-a-AMINOACIDOS, PROCEDIMIENTOS PARA SU PREPARACION Y MEDICAMENTOS QUE LOS CONTIENEN | |
| AR066722A1 (es) | Compuestos de hidroxietilamina sustituida como moduladores de la beta-secretasa y metodos de uso |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110112 |