[go: up one dir, main page]

RU2008101897A - Способ получения сульфонамидных производных - Google Patents

Способ получения сульфонамидных производных Download PDF

Info

Publication number
RU2008101897A
RU2008101897A RU2008101897/04A RU2008101897A RU2008101897A RU 2008101897 A RU2008101897 A RU 2008101897A RU 2008101897/04 A RU2008101897/04 A RU 2008101897/04A RU 2008101897 A RU2008101897 A RU 2008101897A RU 2008101897 A RU2008101897 A RU 2008101897A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
group
phenyl
alkyl
Prior art date
Application number
RU2008101897/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Айан Роберт ГЛАДУЭЛЛ (GB)
Айан Роберт ГЛАДУЭЛЛ
КОНИНГ Питер Дэвид ДЕ (GB)
КОНИНГ Питер Дэвид ДЕ
Ян Брайан МОУЗЕС (GB)
Ян Брайан Моузес
Алан Джон ПЕТТМАН (GB)
Алан Джон ПЕТТМАН
Николас Мюррей ТОМСОН (GB)
Николас Мюррей Томсон
Original Assignee
Пфайзер Лимитед (GB)
Пфайзер Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Лимитед (GB), Пфайзер Лимитед filed Critical Пфайзер Лимитед (GB)
Publication of RU2008101897A publication Critical patent/RU2008101897A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/48—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/18—Sulfonamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/36—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/62—Carboxylic acid esters
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы (I) ! ! где Q1 является группой, выбранной из !! а группа *-NR6-Q2-А, где символ * представляет место соединения с карбонильной группой, р равно 1 или 2, Q2 является С1-С4 алкиленом, необязательно замещенным гидроксильной группой, R6 является Н или С1-С4 алкилом, и А является пиридилом, необязательно замещенным ОН, С3-С7 циклоалкилом, необязательно замещенным ОН или группой ! ! где R1, R2, R3, R4 и R5 являются одинаковыми или разными и выбраны из Н, С1-С4 алкила, ОR7, SR7, галогена, СN, СF3, ОСF3, СООR7, SО2NR7R8, СОNR7R8, NR7R8, NНСОR7 и фенила, необязательно замещенного от 1 до 3 группами, выбранными из ОR7, галогена и С1-С4 алкила, где R7 и R8 являются одинаковыми или разными и выбраны из Н или С1-С4 алкила; ! или, если это является соответствующим, их солей и/или изомеров, таутомеров, сольватов или их изотопных вариантов, включая использование соединения формулы ! ! 2. Способ по п.1, включающий стадию взаимодействия указанного соединения формулы (7) с соединением формулы (5) ! ! или соединением формулы (6) ! ! где РG2 является подходящей защищающей фенол группой, РG3 является подходящей защищающей гидроксил группой, LG является подходящей удаляемой группой, и R9 представляет Н или SО2СН3. ! 3. Способ по п.2, включающий стадию взаимодействия указанного соединения формулы (7) с соединением формулы (5) ! ! где R9 является Н с получением соединения формулы (3) !! 4. Способ по п.3, включающий две стадии удаления защиты. ! 5. Способ по п.4, включающий первую стадию удаления защиты для удаления РG3 и получения соединения формулы (2) ! ! или его соли. ! 6. Способ по п.2, включающий стадию взаимодействия указанного соединения формулы (7) с соединением формулы (5) ! ! где R9 являетс

Claims (46)

1. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000001
где Q1 является группой, выбранной из
Figure 00000002
а группа *-NR6-Q2-А, где символ * представляет место соединения с карбонильной группой, р равно 1 или 2, Q2 является С1-С4 алкиленом, необязательно замещенным гидроксильной группой, R6 является Н или С1-С4 алкилом, и А является пиридилом, необязательно замещенным ОН, С3-С7 циклоалкилом, необязательно замещенным ОН или группой
Figure 00000003
где R1, R2, R3, R4 и R5 являются одинаковыми или разными и выбраны из Н, С1-С4 алкила, ОR7, SR7, галогена, СN, СF3, ОСF3, СООR7, SО2NR7R8, СОNR7R8, NR7R8, NНСОR7 и фенила, необязательно замещенного от 1 до 3 группами, выбранными из ОR7, галогена и С1-С4 алкила, где R7 и R8 являются одинаковыми или разными и выбраны из Н или С1-С4 алкила;
или, если это является соответствующим, их солей и/или изомеров, таутомеров, сольватов или их изотопных вариантов, включая использование соединения формулы
Figure 00000004
2. Способ по п.1, включающий стадию взаимодействия указанного соединения формулы (7) с соединением формулы (5)
Figure 00000005
или соединением формулы (6)
Figure 00000006
где РG2 является подходящей защищающей фенол группой, РG3 является подходящей защищающей гидроксил группой, LG является подходящей удаляемой группой, и R9 представляет Н или SО2СН3.
3. Способ по п.2, включающий стадию взаимодействия указанного соединения формулы (7) с соединением формулы (5)
Figure 00000007
где R9 является Н с получением соединения формулы (3)
Figure 00000008
4. Способ по п.3, включающий две стадии удаления защиты.
5. Способ по п.4, включающий первую стадию удаления защиты для удаления РG3 и получения соединения формулы (2)
Figure 00000009
или его соли.
6. Способ по п.2, включающий стадию взаимодействия указанного соединения формулы (7) с соединением формулы (5)
Figure 00000010
где R9 является SО2СН3, для получения соединения формулы (3а)
Figure 00000011
7. Способ по п.6, включающий три стадии удаления защиты.
8. Способ по п. 7, включающий стадию удаления защиты для удаления РG3 и получения соединения формулы (4)
Figure 00000012
9. Способ по п.8, включающий стадию удаления защиты для удаления группы SО2СН3 и получения соединения формулы (2)
Figure 00000013
или его соли.
10. Способ по п.2, включающий стадию взаимодействия указанного соединения формулы (7) с соединением формулы (6)
Figure 00000014
где РG2 является подходящей защищающей фенол группой для получения соединения формулы
Figure 00000015
11. Способ по п.10, включающий две стадии удаления защиты для удаления группы SО2СН3 и РG2.
12. Способ по п.11, где указанный способ включает первую стадию удаления защиты для удаления SО2СН3 и получения соединения формулы (2)
Figure 00000016
или его соли.
13. Способ по пп.5, 9 или 12, включающий первую стадию удаления защиты для удаления РG3 и получения соединения формулы (I), которому дано определение в п.1.
14. Способ по п.2, причем LG является бромидом.
15. Способ по п.2, причем РG2 является ТВДМС.
16. Способ по п.2, причем РG2 является бензилом.
17. Способ по п.2, причем указанное соединение формулы (7) получают по способу, включающему стадию взаимодействия формулы (10)
Figure 00000017
где РG1 является подходящей группой защищающей аминогруппу, с Q1-Н или его солью, где Q1 дано определение в п.1, с получением соединения формулы (8)
Figure 00000018
18. Способ по п.2, где указанное соединение формулы (7) получают по способу, включающему стадию взаимодействия соединения формулы (19)
Figure 00000019
с алкилнитрилом или арилнитрилом с получением соединения формулы (8)
Figure 00000018
19. Способ по п.18, причем указанное соединение формулы (19) получают взаимодействием соединения формулы (15).
Figure 00000020
с Q1-Н или его солью, где Q1 дано определение в п.1.
20. Способ по п.17 или 18, включающий стадию удаления защиты для удаления РG1 и получения указанного соединения формулы (7).
21. Способ по п.17, когда указанное соединение формулы (10) получают по способу, включающему стадию гидролиза соединения формулы (11)
Figure 00000021
22. Способ по п.21, когда указанное соединение формулы (11) получают по способу, включающему стадию удаления защиты у соединения формулы (12)
Figure 00000022
23. Способ по п.17, когда указанное соединение формулы (10) получают по способу, включающему стадию удаления защиты у соединения формулы (15)
Figure 00000023
24. Способ по пп.17, 18, 20 или 21, где РG1 является трихлорацетилом или хлорацетилом.
25. Способ по п.17, причем РG1 является трихлорацетилом.
26. Способ по п.18, причем РG1 является хлорацетилом.
27. Способ по п.17, где РG1 является Вос.
28. Способ получения соединения формулы (16),
Figure 00000024
включающий стадию гидролиза соединения формулы (18)
Figure 00000025
в присутствии фермента, выбранного из липазы, эстеразы или протеазы.
29. Способ по п.28, причем указанный фермент выбран из эстеразы Mucor Miehei, липазы Rhizomucor Miehei, липазы Thermomuces Languinosus, ацилазы Penicillin.
30. Способ по п.28, причем указанный фермент является липазой Thermomuces Languinosus.
31. Способ по п.28, когда реакцию осуществляют при рН между 5 и 9 и температуре между 10 и 40°С в воде в присутствии подходящего буферного средства и, необязательно, в присутствии подходящего основания.
32. Способ по п.2, причем Q1 является группой формулы
Figure 00000026
где с R1 по R5 имеют определения, как и в п. 1.
33. Способ по п.32, причем R1, R2, R3, R4 и R5 являются одинаковыми или разными и выбраны из Н, С1-С4 алкила, ОR8, SR6, галогена, СF3, ОСF3, SО2NR6R7, СОNR6R7, NR6R7, NНСОR7, при условии, что, по меньшей мере, 2 из R1 по R5 являются Н;
где R6 и R7 являются одинаковыми или разными и выбраны из Н или С1-С4 алкила.
34. Способ по п.32, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются одинаковыми или разными и выбраны из Н, ОН, СН3, ОСН2-СН3, SСН3, галогена, СF3, ОСF3, при условии, что, по меньшей мере, 2 из R1 по R5 являются Н.
35. Способ по п.32, причем один из R1 по R5 является ОН.
36. Способ по п.32, где R1, R2, R3, R4 и R5 являются фенилом, замещенным ОН, а другие являются Н.
37. Способ по п.32, где R2 является 4-гидроксифенилом и R1, R3, R4 и R5 являются Н.
38. Способ по п.32, где R2 и R3 являются Сl и R1, R4 и R5 являются Н.
39. Способ по п.2, причем асимметричный углерод, замещенный гидроксилом или группой ОРG3 находится в R конфигурации.
40. Соединение формулы
Figure 00000027
где Q1 имеет определение, как и в п.1, R10 является Н или РG2, где РG2 является подходящей защищающей фенол группой, R9 является Н или РG3, где РG3 является подходящей, защищающей гидроксил группой, и R11 является Н или РG1, или где РG1 является подходящей группой защищающей аминогруппу.
41. Соединение формулы
Figure 00000028
по п.40, где Q1 имеет определения по любому из пп.32-38.
42. Соединение формулы
Figure 00000029
по п.41, где асимметричный углерод, замещенный ОR9 находится в R конфигурации.
43. Соединение формулы
Figure 00000030
по п.40, где РG2 является бензилом.
44. Соединение по п.43, причем указанное соединение имеет формулу
Figure 00000031
45. Соединение формулы
Figure 00000032
по п.42, где R11 является Н.
46. Соединение по п.40, причем указанное соединение выбрано из
2-(3-{2-[((2R)-2-{4-бензилокси-3-[(диметилсульфонил)амино]фенил}-2-{[трет-бутил(диметил)силил]окси}этил)амино]-2-метилпропил}фенил)-N-[(4'-гидроксибифенил-3-ил)метил]ацетамид;
2-(3-{2-[((2R)-2-{4-бензилокси-3-[(диметилсульфонил)амино]фенил}-2-гидроксиэтил)амино]-2-метилпропил}фенил)-N-[(4'-гидроксибифенил-3-ил)метил]ацетамид;
трет-бутил-[2-(3-{[(4'-гидроксибифенил-3-илметил)-карбамоил]метил}фенил)-1,1-(диметил)этил]карбамат;
2,2,2-трихлор-N-[2-(3-{[4'-гидроксибифенил-4-илметил)карбамоил]метил}фенил)-1,1-диметилэтил]ацетамид,
2-хлор-N-{2-[3-(2-{[(4'-гидроксибифенил-3-ил)метил]амино}-2-оксоэтил)фенил]-1,1-диметилэтил}ацетамид,
2-[3-(2-амино-2-метилпропил)фенил]-N-[(4'-гидроксибифенил-3-ил)метил]ацетамид и
N[(R)-2-бензилокси-5-оксиранилфенил]диметансульфонамид.
RU2008101897/04A 2005-07-18 2006-07-10 Способ получения сульфонамидных производных RU2008101897A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US70009805P 2005-07-18 2005-07-18
US60/700,098 2005-07-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008101897A true RU2008101897A (ru) 2009-07-27

Family

ID=37387292

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008101897/04A RU2008101897A (ru) 2005-07-18 2006-07-10 Способ получения сульфонамидных производных

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20080193988A1 (ru)
EP (1) EP1907356A2 (ru)
JP (1) JP2007023039A (ru)
KR (1) KR20080016968A (ru)
CN (2) CN102051388B (ru)
AR (1) AR057464A1 (ru)
AU (1) AU2006271356A1 (ru)
BR (1) BRPI0613029A2 (ru)
CA (2) CA2709293A1 (ru)
IL (1) IL188114A0 (ru)
MX (1) MX2008000794A (ru)
NZ (2) NZ585580A (ru)
RU (1) RU2008101897A (ru)
TW (1) TW200704633A (ru)
WO (1) WO2007010356A2 (ru)
ZA (1) ZA200710914B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200738658A (en) 2005-08-09 2007-10-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
TW200745067A (en) 2006-03-14 2007-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
TW200833670A (en) 2006-12-20 2008-08-16 Astrazeneca Ab Novel compounds 569
GB0702458D0 (en) 2007-02-08 2007-03-21 Astrazeneca Ab Salts 668
KR20110017456A (ko) 2008-06-18 2011-02-21 아스트라제네카 아베 호흡기 장애의 치료를 위한 베타2-아드레날린성 수용체 효능제로서 작용하는 벤족사지논 유도체
US8688936B2 (en) 2008-10-30 2014-04-01 International Business Machines Corporation Point-in-time copies in a cascade using maps and fdisks
JP5801997B2 (ja) 2009-07-07 2015-10-28 ファイザー・リミテッドＰｆｉｚｅｒ Ｌｉｍｉｔｅｄ 薬品の組合せを吸入するための投薬ユニット、投薬ユニットのパック、および吸入器
WO2013021309A1 (en) 2011-08-11 2013-02-14 Pfizer Limited Intermediate and process for the preparation of a sulfonamide derivative
EP2764866A1 (en) 2013-02-07 2014-08-13 IP Gesellschaft für Management mbH Inhibitors of nedd8-activating enzyme
CN116033893A (zh) 2020-06-26 2023-04-28 迈兰制药英国有限公司 包含5-[3-(3-羟基苯氧基)氮杂环丁烷-1-基]-5-甲基-2,2-二苯基己酰胺的制剂

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR022725A1 (es) * 1999-02-26 2002-09-04 Schering Corp Hidrolisis enzimatica enantioselectiva de esteres 3-sustituidos de acido glutarico
EP1195371A1 (en) * 1999-07-09 2002-04-10 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives
AUPQ407699A0 (en) * 1999-11-16 1999-12-09 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Aminoalcohol derivatives
UA73965C2 (en) * 1999-12-08 2005-10-17 Theravance Inc b2 ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS
WO2005080324A1 (en) * 2004-01-22 2005-09-01 Pfizer Limited Sulfonamide derivatives for the treatment of diseases
ATE375977T1 (de) * 2004-01-22 2007-11-15 Pfizer Sulfonamidderivate zur behandlung von krankheiten

Also Published As

Publication number Publication date
AR057464A1 (es) 2007-12-05
JP2007023039A (ja) 2007-02-01
EP1907356A2 (en) 2008-04-09
CA2614757A1 (en) 2007-01-25
CA2709293A1 (en) 2007-01-25
NZ565005A (en) 2010-07-30
CN102051388B (zh) 2013-03-27
WO2007010356A2 (en) 2007-01-25
CN102051388A (zh) 2011-05-11
WO2007010356A8 (en) 2008-03-06
WO2007010356A3 (en) 2007-08-23
ZA200710914B (en) 2008-10-29
CN101223132A (zh) 2008-07-16
AU2006271356A1 (en) 2007-01-25
BRPI0613029A2 (pt) 2010-12-14
KR20080016968A (ko) 2008-02-22
MX2008000794A (es) 2008-03-18
US20080193988A1 (en) 2008-08-14
NZ585580A (en) 2011-08-26
CA2614757C (en) 2011-11-08
TW200704633A (en) 2007-02-01
IL188114A0 (en) 2008-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008101897A (ru) Способ получения сульфонамидных производных
RU2009106214A (ru) Ингибиторы ундекапренилпирофосфатсинтазы
AR055053A1 (es) Compuestos indol sustituidos con actividad inhibidora de nos. composiciones farmaceuticas.
RU2010151410A (ru) Производные аминодигидротиазина
RU2009105669A (ru) Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов
FR2840897B1 (fr) Nouveaux derives d'arylsulfonamides et leur utilisation en therapeutique
RU2008131051A (ru) Избирательное n-сульфонилирование 2-амино трифторалкильнзамещенных спиртов
CA2549431A1 (en) Optically active quaternary ammonium salt having axial asymmetry and process for producing .alpha.-amino acid and derivative thereof with the same
CO5160346A1 (es) Derivados de 3-amino-3-arilpropan-1-ol, su preparacion y uso
JP2006503077A5 (ru)
AR057980A1 (es) Derivados de la 1- amino-ftalazina sustituida, su preparacion y composicion farmaceutica
RU2006121438A (ru) Способ получения бисфосфолановых лигандов
DK1202954T3 (da) Nye aminobenzophenoner
DK1694641T3 (da) Prostaglandinsyntese
AR045089A1 (es) "proceso para la preparacion de inhibidores de la cpla2"
TW200505446A (en) Inhibitor of cox
JPH0899959A5 (ru)
CO5170535A1 (es) Derivados de n-[2-(4-aminofenil)etil]2,3-dihidro-1,4- benzodioxin-2-metanamina, su preparacion y su aplciacion en terapeutica
GB0326964D0 (en) Chemical compounds
EA200700064A1 (ru) Способ получения эфиров 4,4-дифтор-3-оксобутановой кислоты
JP2002308978A5 (ru)
CA2400977A1 (en) Processes for preparing quinoline derivatives and intermediates thereof
CY1108075T1 (el) Διαδικασια για την παρασκευη αλκοξυκαρβονυλμεθοξυ-κυκλοπεντανιων
RU2001124908A (ru) Производные 1,3,4-оксадиазола и способ их получения
EA200700767A1 (ru) Способ получения пиразолов

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090901