RU2008152776A - СОЕДИНЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОГО ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИДИНА И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ - Google Patents
СОЕДИНЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОГО ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИДИНА И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008152776A RU2008152776A RU2008152776/04A RU2008152776A RU2008152776A RU 2008152776 A RU2008152776 A RU 2008152776A RU 2008152776/04 A RU2008152776/04 A RU 2008152776/04A RU 2008152776 A RU2008152776 A RU 2008152776A RU 2008152776 A RU2008152776 A RU 2008152776A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- compound
- pyridine
- pyrazolo
- compound according
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 43
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 18
- LENLQGBLVGGAMF-UHFFFAOYSA-N tributyl([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)stannane Chemical compound C1=C([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)C=CC2=NC=NN21 LENLQGBLVGGAMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-pyridin-4-yl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazol-3-yl]phenoxy]methyl]quinoline Chemical compound C=1C=C(OCC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1C1=NN(CC(F)(F)F)C=C1C1=CC=NC=C1 NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 34
- -1 hydroxy, sulfhydryl Chemical group 0.000 claims abstract 28
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 9
- DVUBDHRTVYLIPA-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyridine Chemical class C1=CC=CN2N=CC=C21 DVUBDHRTVYLIPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000005000 thioaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 5
- RYDOQJPDRXMRRP-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-1-one Chemical group CC(C)[C]=O RYDOQJPDRXMRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims abstract 3
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 7
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 7
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 Chemical compound COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 3
- JLKPIOQFGACSJO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(=O)C(C)N)C(C(C)C)=NN21 JLKPIOQFGACSJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ANXOZVKTXWJGOY-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanone Chemical compound NC[C]=O ANXOZVKTXWJGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UAVFCYBJMKCBAU-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropan-1-one Chemical compound CC(N)[C]=O UAVFCYBJMKCBAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IFNVZEWSEBGDLY-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-3-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyridine Chemical compound CC(C)C1=NN2C=CC=CC2=C1C1=CC=NC=C1 IFNVZEWSEBGDLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- OSDKFTHQDKCQFQ-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-yl-4-(2-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine Chemical compound CC(C)NC1=NC=CC(C2=C3C=CC=CN3N=C2C(C)C)=N1 OSDKFTHQDKCQFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- OXFSTTJBVAAALW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroimidazole-2-thione Chemical compound SC1=NC=CN1 OXFSTTJBVAAALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- RWFAOLXECVOZDH-UHFFFAOYSA-N 4-(2-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione Chemical compound CC(C)C1=NN2C=CC=CC2=C1C1=CNC(=S)N1 RWFAOLXECVOZDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFUPHKHMEVQVTN-UHFFFAOYSA-N 4-(2-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-5h-1,3-thiazol-2-imine Chemical compound CC(C)C1=NN2C=CC=CC2=C1C1=NC(=N)SC1 QFUPHKHMEVQVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 208000023890 Complex Regional Pain Syndromes Diseases 0.000 claims 1
- 208000013586 Complex regional pain syndrome type 1 Diseases 0.000 claims 1
- 208000032131 Diabetic Neuropathies Diseases 0.000 claims 1
- 208000001640 Fibromyalgia Diseases 0.000 claims 1
- 238000005863 Friedel-Crafts acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N IDUR Chemical compound C1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(I)=C1 XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000028389 Nerve injury Diseases 0.000 claims 1
- 208000026251 Opioid-Related disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010036376 Postherpetic Neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000001947 Reflex Sympathetic Dystrophy Diseases 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UXZJMNJRHFIRKA-UHFFFAOYSA-N [[2-methyl-1-(2-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propylidene]amino] carbamate Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(=NOC(N)=O)C(C)C)C(C(C)C)=NN21 UXZJMNJRHFIRKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- LVPUMCMRDDQXQP-UHFFFAOYSA-N n-[1-[2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-2-methylpropylidene]hydroxylamine Chemical compound N=1N2C=CC=CC2=C(C(=NO)C(C)C)C=1C1=CC=C(F)C=C1 LVPUMCMRDDQXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008764 nerve damage Effects 0.000 claims 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 claims 1
- 229940005483 opioid analgesics Drugs 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
- 230000000472 traumatic effect Effects 0.000 claims 1
- 206010044652 trigeminal neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 claims 1
- GGWBXVCVSWVYRB-VMPITWQZSA-N CC(C)/C(/C)=N/OC(N)=O Chemical compound CC(C)/C(/C)=N/OC(N)=O GGWBXVCVSWVYRB-VMPITWQZSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Addiction (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение 2,3,6-замещенного пиразоло[1,5-а]пиридина, имеющее следующую структуру: ! ! где R2 представляет собой независимо H или органический радикал, выбранный из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, арила, замещенного арила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, гидрокси, сульфгидрила, алкокси, замещенного алкокси, арилокси, замещенного арилокси, карбамоилокси, тиоалкила, замещенного тиоалкила, карбамоилтио, тиоарила, замещенного тиоарила, амино и карбамоиламино; ! R3 представляет собой независимо H или органический радикал, выбранный из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, арила, замещенного арила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила и замещенного алкинила; и ! R6 представляет собой независимо H или органический радикал, выбранный из группы, состоящей из гидрокси, сульфгидрила, алкокси, арилокси, тиоалкила, тиоарила, амино, галогена, алкила, алкенила, алкинила, арила, циано, карбоксила и карбоксамидо, ! где по меньшей мере один из R2, R3 и R6 является другим, чем водород, и в случае, если R2 представляет собой изопропил, и R3 представляет собой 2-метилпропан-1-он, тогда R6 представляет собой органический радикал, отличный от водорода. ! 2. Соединение согласно структуре I по п.1, которое является дизамещенным в положениях 2 и 3 кольца. ! 3. Соединение по п.1 или 2, где R2 выбран из группы, состоящей из низшего алкила, замещенного низшего алкила, амино, арила или замещенного арила. ! 4. Соединение по п.3, где R3 представляет собой низший алкил, замещенный низший алкил, фенил или замещенный фенил. ! 5. Соединение по п.4, где R2 представляет собой низший алкил или монозамещенный низший алкил. !
Claims (52)
1. Соединение 2,3,6-замещенного пиразоло[1,5-а]пиридина, имеющее следующую структуру:
где R2 представляет собой независимо H или органический радикал, выбранный из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, арила, замещенного арила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, гидрокси, сульфгидрила, алкокси, замещенного алкокси, арилокси, замещенного арилокси, карбамоилокси, тиоалкила, замещенного тиоалкила, карбамоилтио, тиоарила, замещенного тиоарила, амино и карбамоиламино;
R3 представляет собой независимо H или органический радикал, выбранный из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, арила, замещенного арила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила и замещенного алкинила; и
R6 представляет собой независимо H или органический радикал, выбранный из группы, состоящей из гидрокси, сульфгидрила, алкокси, арилокси, тиоалкила, тиоарила, амино, галогена, алкила, алкенила, алкинила, арила, циано, карбоксила и карбоксамидо,
где по меньшей мере один из R2, R3 и R6 является другим, чем водород, и в случае, если R2 представляет собой изопропил, и R3 представляет собой 2-метилпропан-1-он, тогда R6 представляет собой органический радикал, отличный от водорода.
2. Соединение согласно структуре I по п.1, которое является дизамещенным в положениях 2 и 3 кольца.
3. Соединение по п.1 или 2, где R2 выбран из группы, состоящей из низшего алкила, замещенного низшего алкила, амино, арила или замещенного арила.
4. Соединение по п.3, где R3 представляет собой низший алкил, замещенный низший алкил, фенил или замещенный фенил.
5. Соединение по п.4, где R2 представляет собой низший алкил или монозамещенный низший алкил.
6. Соединение по п.4, где R2 выбран из изопропила, 2-гидроксипропан-2-ила, фенила и монозамещенного фенила.
7. Соединение по п.1, где R6 представляет собой H, и R2 представляет собой изопропил.
8. Соединение по п.6, где R2 представляет собой фенильное кольцо, имеющее или один галогеновый, или алкокси заместитель.
9. Соединение по п.8, где R2 представляет собой 4-галогенфенил.
10. Соединение по п.1 или 2, где R3 имеет структуру:
где 
представляет собой кольцевую систему пиразоло[1,5-а]пиридина, атом углерода в структуре II ковалентно связан с углеродом 3 кольца, и C является насыщенным или ненасыщенным, где применяют нижеследующее:
(i) когда C в структуре II является насыщенным, тогда X и Y каждый независимо, выбран из группы, состоящей из H или органического радикала, выбранного из группы, состоящей из гидроксила, амино, алкокси, циано, галогена, сульфгидрила, тиоалкила, низшего алкила и замещенного низшего алкила,
(ii) когда C в структуре II является ненасыщенным, тогда X и Y, взятые вместе, образуют двойную связь, присоединенную к функциональной группе Z, выбранной из O, S и N-R11, где R11 выбран из -OH, -O-C(O)-NR12R13, -O-C(O)-R14 и CR15R16, и R12, R13, R14 и R15 каждый независимо выбран из H, низшего алкила и арила, и
R10 представляет собой H или органический радикал, выбранный из алкила, замещенного алкила, арила, замещенного арила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила и сложного эфира.
11. Соединение по п.10, где R10 выбран из низшего алкила, замещенного низшего алкила и сложного эфира.
12. Соединение по п.11, где R10 представляет собой изопропил или 2-гидроксиизопропил.
13. Соединение по п.10, где C является насыщенным, и X и Y, взятые вместе с С, образуют фрагмент, выбранный из: ~C=O, ~C=S, ~C=N-OH, ~C=N-O-C(O)-NR12R13, ~C=N-O-C(O)-R14 и ~C=CR15R16.
14. Соединение по п.13, где R12 и R13 оба представляют собой водород.
15. Соединение по п.1 или 2, где R3 имеет структуру:
где представляет собой кольцевую систему пиразоло[1,5-а]пиридина, C ковалентно связан с углеродом 3 кольца и является ненасыщенным, где X и Y, взятые вместе с C, образуют двойную связь с C, которая, будучи взята с R10, образует часть ароматического гетероцикла.
16. Соединение по п.15, где C вместе с X, Y и R10 образует часть ароматического гетероцикла, выбранного из пиридина, пиразола, пиримидина, пиридазина, имидазола, 1H-имидазол-2(3H)-тиона, тиазола и тиазол-2(5H)-имина, каждый из которых может быть необязательно моно- или дизамещенным.
17. Соединение по п.16, где C является ненасыщенным, и C, взятый вместе с X, Y и R10, образует 3-пиридин-4-ильный заместитель, и R2 представляет собой изопропил.
18. Соединение по п.16, где C является ненасыщенным, и C, взятый вместе с X, Y и R10, образует замещенное кольцо пиримидина, имеющее заместитель в положении 2, и R2 представляет собой изопропил.
19. Соединение по п.18, где заместитель в положении 2 пиримидинового кольца представляет собой изопропиламино, и кольцо пиримидина присоединено к основному ядру кольца пиразоло[1,5а]пиридина в его положении 4.
20. Соединение по п.1, имеющее структуру:
где Z представляет собой O, N-OH или N-O-C(O)NH2;
W представляет собой низший алкил или амино; и
V представляет собой низший алкил или замещенный фенил.
21. Соединение по п.20, где W представляет собой -CH3 или -NH2, и V представляет собой изопропил или 4-фторфенил.
22. Соединение по п.20, где Z представляет собой O, W представляет собой -NH2, и V представляет собой изопропил.
23. Соединение по п.20, где Z представляет собой N-O-C(O)NH2, W представляет собой метил, и V представляет собой изопропил.
24. Соединение по п.20, где Z представляет собой N-OH, W представляет собой метил, и V представляет собой фторфенил.
25. Соединение по п.1, имеющее структуру:
где R3 выбран из:
26. Соединение по п.1 или 2, где R3 выбран из алкила, замещенного алкила, алканоила и замещенного алканоила.
27. Соединение по п.26, где R3 выбран из низшего алкила, замещенного низшего алкила, низшего алканоила и замещенного низшего алканоила.
28. Соединение по п.1 или 2, где R3 выбран из 2-аминоэтанона, 2-аминопропан-1-она, оксима 2-метилпропан-1-она и оксима 2-метилпропан-1-он-O-карбамоила.
29. Соединение по п.1, где R2 представляет собой изопропил, R3 выбран из 2-аминоэтанона, 2-аминопропан-1-она, оксима 2-метилпропан-1-она и оксима 2-метилпропан-1-он-O-карбамоила, и R6 представляет собой H.
30. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из соединения 1013 (2-амино-1-(2-изопропилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)пропан-1-она), 1014 (оксима 1-(2-изопропилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-2-метилпропан-1-он-O-карбамоила), 1019 (оксима 1-(2-(4-фторфенил)пиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-2-метилпропан-1-она), 1103 (2-изопропил-3-пиридин-4-ил-пиразоло[1,5-а]пиридина), 1137 (изопропил[4-(2-изопропилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)пиримидин-2-ил]амина, 1085 (4-(2-изопропилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-1H-имидазол-2(3H)-тиона) и 1087 (4-(2-изопропилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)тиазол-2(5H)-имина).
31. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение 2,3,6-замещенного пиразоло[1,5-а]пиридина по любому из предшествующих пунктов и фармацевтически приемлемый эксципиент.
32. Способ получения 2-замещенного, 3-алканоилпиразоло[1,5-а]пиридина, включающий ацилирование 2-замещенного пиразоло[1,5-а]пиридина в условиях, эффективных для получения соединения пиразоло[1,5-а]пиридина, содержащего ацильную группу в положении 3 кольца.
33. Способ по п.32, где указанный 2-замещенный пиразоло[1,5-а]пиридин имеет фрагмент в положении 2 кольца, выбранный из алкила, замещенного алкила, арила, замещенного арила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, гидрокси, сульфгидрила, алкокси, замещенного алкокси, арилокси, замещенного арилокси, алканоила, карбамоилокси, тиоалкила, замещенного тиоалкила, карбамоилтио, тиоарила, замещенного тиоарила, амино, галогена и карбамоиламино.
34. Способ по п.33, где указанный заместитель в положении 2 кольца выбран из низшего алкила, замещенного низшего алкила, арила, замещенного арила, алкокси, галогена и алканоила.
35. Способ по п.34, где указанный заместитель в положении 2 кольца выбран из метила, этила, пропила, изопропила, трет-бутила, втор-бутила, фенила, галогенфенила и метоксифенила.
36. Способ по любому из пп.32-35, где указанная стадия ацилирования включает ацилирование по Фриделю-Крафтсу.
37. Способ по любому из пп.32-35, где указанное ацилирование включает взаимодействие 2-замещенного пиразоло[1,5-а]пиридина с α-галогеналканоилхлоридом в присутствии хлорида алюминия, с получением 2-замещенного, 3-(α-галогеналканоил)пиразоло[1,5-а]пиридина.
38. Способ по п.37, дополнительно включающий взаимодействие 2-замещенного, 3-(α-галогеналканоил)пиразоло[1,5-а]пиридина с нуклеофилом для замены последним α-галогеновой группы.
39. Способ лечения субъекта, относящегося к млекопитающим, страдающего невропатической болью, путем введения указанному субъекту терапевтически эффективного количества соединения замещенного пиразоло[1,5-а]пиридина по любому из пп.1-30, благодаря чему в результате такого введения субъект испытывает ослабление невропатической боли.
40. Способ по п.39, где указанный субъект, относящийся к млекопитающим, страдает от состояния, выбранного из постгерпетической невралгии, невралгии тройничного нерва, диабетической невропатии.
41. Способ по п.39, где указанный субъект, относящийся к млекопитающим, страдает от невропатической боли, связанной с состоянием, выбранным из группы, состоящей из мигрени, герпеса, ВИЧ, травматического повреждения нерва, удара, постишемического состояния, фибромиалгии, рефлекторной симпатической дистрофии, синдрома комплексной региональной боли и невропатической боли, индуцированной химиотерапией рака.
42. Способ по любому из пп.39-41, где введение имеет продолжительность по времени, необходимую для достижения облегчения или устранения невропатической боли.
43. Способ по любому из пп.39-41, где R6 указанного замещенного пиразоло[1,5-а]пиридина представляет собой H, и R2 представляет собой изопропил.
44. Способ по любому из пп.39-41, где указанное соединение замещенного пиразоло[1,5-а]пиридина имеет структуру:
где Z представляет собой O, N-OH или N-O-C(O)NH2;
W представляет собой низший алкил или амино; и
V представляет собой низший алкил или замещенный фенил.
45. Способ по любому из пп.39-41, где указанное соединение замещенного пиразоло[1,5-а]пиридина имеет структуру:
и R3 выбран из:
46. Способ по любому из пп.39-41, где указанное соединение замещенного пиразоло[1,5-а]пиридина выбрано из группы, состоящей из соединения 1013 (2-амино-1-(2-изопропилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)пропан-1-она), 1014 (оксима 1-(2-изопропилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-2-метилпропан-1-он-O-карбамоила), 1019 (оксима 1-(2-(4-фторфенил)пиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-2-метилпропан-1-она), 1103 (2-изопропил-3-пиридин-4-ил-пиразоло[1,5-а]пиридина) и 1137 (изопропил[4-(2-изопропилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)пиримидин-2-ил]амина.
47. Способ по любому из пп.39-41, где указанное соединение замещенного пиразоло[1,5-а]пиридина вводят в комбинации с по меньшей мере одним другим средством, эффективным для лечения боли.
48. Способ лечения воспаления путем введения субъекту, страдающему воспалительным состоянием, терапевтически эффективного количества соединения замещенного пиразоло[1,5-а]пиридина по любому из пп.1-30.
49. Применение соединения по любому из пп.1-30 в ветеринарии или медицине для лечения невропатической боли.
50. Применение соединения по любому из пп.1-30 для получения лекарственного средства для лечения невропатической боли у субъекта, относящегося к млекопитающим.
51. Применение соединения по любому из пп.1-30 для получения лекарственного средства для лечения воспалительного состояния у субъекта, относящегося к млекопитающим.
52. Применение соединения по любому из пп.1-30 для лечения зависимости от опиоидов или синдрома, вызванного отменой приема опиоидов, у субъекта, относящегося к млекопитающим.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US81160406P | 2006-06-06 | 2006-06-06 | |
| US60/811,604 | 2006-06-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008152776A true RU2008152776A (ru) | 2010-07-20 |
Family
ID=38626513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008152776/04A RU2008152776A (ru) | 2006-06-06 | 2007-06-06 | СОЕДИНЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОГО ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИДИНА И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7585875B2 (ru) |
| EP (1) | EP2038279A2 (ru) |
| JP (2) | JP5352452B2 (ru) |
| AU (1) | AU2007258567B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0712381A2 (ru) |
| CA (1) | CA2654498A1 (ru) |
| MX (1) | MX2008015616A (ru) |
| RU (1) | RU2008152776A (ru) |
| WO (1) | WO2007146087A2 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2038279A2 (en) * | 2006-06-06 | 2009-03-25 | Avigen, Inc. | Substituted pyrazolo [1,5- alpha] pyridine compounds and their methods of use |
| PL2131841T3 (pl) * | 2007-01-30 | 2013-03-29 | Avigen Inc | Sposoby leczenia bólu ostrego |
| AR074870A1 (es) * | 2008-12-24 | 2011-02-16 | Palau Pharma Sa | Derivados de pirazolo (1,5-a ) piridina |
| US8759356B2 (en) * | 2009-05-19 | 2014-06-24 | Dow Agrosciences, Llc. | Compounds and methods for controlling fungi |
| US20110039873A1 (en) * | 2009-06-08 | 2011-02-17 | Gaeta Federico C A | SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a] PYRIDINE COMPOUNDS HAVING MULTI-TARGET ACTIVITY |
| US8119657B2 (en) * | 2009-06-23 | 2012-02-21 | Medicinova, Inc. | Enantiomeric compositions of 2-amino-1-(2-isopropylpyrazolo[1,5-α]pyridin-3-yl)propan-1-one and related methods |
| EP2360158A1 (en) * | 2010-02-18 | 2011-08-24 | Almirall, S.A. | Pyrazole derivatives as jak inhibitors |
| UY33213A (es) * | 2010-02-18 | 2011-09-30 | Almirall Sa | Derivados de pirazol como inhibidores de jak |
| EP2463289A1 (en) | 2010-11-26 | 2012-06-13 | Almirall, S.A. | Imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives as JAK inhibitors |
| JP5918264B2 (ja) | 2010-12-22 | 2016-05-18 | アッヴィ・インコーポレイテッド | Ｃ型肝炎阻害剤およびその使用 |
| CN103635187B (zh) * | 2011-04-27 | 2020-06-26 | 耶鲁大学 | 用于抑制化疗引起的副作用的药物治疗以及相关药物组合物、诊断试剂、筛选技术和试剂盒 |
| EP2554544A1 (en) | 2011-08-01 | 2013-02-06 | Almirall, S.A. | Pyridin-2(1h)-one derivatives as jak inhibitors |
| CN102617579A (zh) * | 2012-03-28 | 2012-08-01 | 黑龙江大学 | 一种异丁司特的制备方法 |
| SI2925757T1 (en) | 2012-11-19 | 2018-01-31 | Novartis Ag | Compounds and compositions for the treatment of parasitic diseases |
| US8871754B2 (en) | 2012-11-19 | 2014-10-28 | Irm Llc | Compounds and compositions for the treatment of parasitic diseases |
| JP2023541464A (ja) * | 2020-09-15 | 2023-10-02 | ファースト・バイオセラピューティクス・インコーポレイテッド | ２－アミノ－３－カルボニルイミダゾピリジン及びピラゾロピリジン化合物 |
| CN117479933A (zh) * | 2020-12-18 | 2024-01-30 | 佛罗里达大学研究基金会公司 | 用于治疗神经退行性病症、退行性病症和代谢病症的化合物及其用途 |
| US20250059194A1 (en) * | 2021-12-22 | 2025-02-20 | Board Of Trustees Of Michigan State University | Ulk1 and ulk2 inhibitors |
| CN115716828A (zh) * | 2022-11-04 | 2023-02-28 | 华南理工大学 | 一种吡唑并[1,5-a]吡啶类化合物的合成方法 |
| AU2024210708A1 (en) * | 2023-01-20 | 2025-07-10 | Innovo Therapeutics Inc. | Novel heterocyclic compounds |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5229318B2 (ru) * | 1972-03-30 | 1977-08-01 | ||
| JPS5154583A (en) * | 1974-11-01 | 1976-05-13 | Kyorin Seiyaku Kk | Shinkipirazoro * 1 55a * pirijinjudotaino seizoho |
| US4097483A (en) | 1974-11-01 | 1978-06-27 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrazolo 1,5-a!pyridines |
| JPS59167590A (ja) * | 1983-03-14 | 1984-09-21 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン誘導体、その製法及びそれを含有する治療剤 |
| JPS59175491A (ja) * | 1983-03-26 | 1984-10-04 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | ピラゾロピリジン誘導体、その製法及びそれを含有する治療剤 |
| JPH0621066B2 (ja) * | 1984-03-14 | 1994-03-23 | 杏林製薬株式会社 | ３―イソブチリル―２―イソプロピルピラゾロ〔１，５―ａ〕ピリジンの徐放性医薬品組成物 |
| US4925849A (en) * | 1987-06-15 | 1990-05-15 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Pharmaceutically useful pyrazolopyridines |
| GB8901423D0 (en) * | 1989-01-23 | 1989-03-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Pyrazolopyridine compound and processes for preparation thereof |
| GB9107513D0 (en) * | 1991-04-10 | 1991-05-29 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Pyrazolopyridine compound and processes for preparation thereof |
| FR2687675B1 (fr) * | 1992-01-31 | 1997-04-18 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives bicycliques de la pyridine, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| JPH07215974A (ja) * | 1994-02-03 | 1995-08-15 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | アリールエテニルピラゾロピリジン誘導体及びその製造法 |
| US6265577B1 (en) * | 1996-10-04 | 2001-07-24 | Kyorin Pharmaceuticals Co., Ltd. | Pyrazolopyridylpyridazinone derivatives and process for the preparation thereof |
| ES2257051T3 (es) * | 1998-05-27 | 2006-07-16 | Avigen, Inc. | Administracion potenciada por conveccion de vectores aav que codifican aadc. |
| AUPP672198A0 (en) * | 1998-10-23 | 1998-11-19 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrazolopyridine compound and pharmaceutical use thereof |
| JP3420751B2 (ja) | 1998-11-03 | 2003-06-30 | グラクソ グループ リミテッド | 選択的ｃｏｘ‐２インヒビターとしてのピラゾロピリジン誘導体 |
| AU2661400A (en) * | 1999-02-27 | 2000-09-21 | Glaxo Group Limited | Pyrazolopyridines |
| US6489350B1 (en) * | 1999-09-15 | 2002-12-03 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating neuropathic pain using heteroarylmethanesulfonamides |
| PE20020506A1 (es) * | 2000-08-22 | 2002-07-09 | Glaxo Group Ltd | Derivados de pirazol fusionados como inhibidores de la proteina cinasa |
| AUPQ969800A0 (en) | 2000-08-28 | 2000-09-21 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrazolopyridine compound and pharmaceutical use thereof |
| AUPR916301A0 (en) | 2001-11-29 | 2001-12-20 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrazolopyridine compound and pharmaceutical use thereof |
| US7105533B2 (en) * | 2002-09-13 | 2006-09-12 | Merck & Co., Inc. | Fused heterobicyclo substituted phenyl metabotropic glutamate-5 modulators |
| GB0303910D0 (en) | 2003-02-20 | 2003-03-26 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| US20050192261A1 (en) | 2003-09-15 | 2005-09-01 | Jost-Price Edward R. | Methods and reagents for the treatment of immunoinflammatory disorders |
| WO2005051293A2 (en) * | 2003-11-21 | 2005-06-09 | Combinatorx, Incorporated | Methods and reagents for the treatment of inflammatory disorders |
| WO2005116009A1 (en) * | 2004-05-18 | 2005-12-08 | Schering Corporation | Substituted 2-quinolyl-oxazoles useful as pde4 inhibitors |
| WO2006004188A1 (en) | 2004-07-05 | 2006-01-12 | Astellas Pharma Inc. | Pyrazolopyridine derivatives |
| JP2006117647A (ja) * | 2004-09-22 | 2006-05-11 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | ハロゲノピラゾロピリジンピリダジノン誘導体とその付加塩及びそれを有効成分とするｐｄｅ阻害剤 |
| BRPI0518062A (pt) * | 2004-10-28 | 2008-10-28 | Celgene Corp | uso de um modulador de pde4, ou um sal, solvato, ou estereoisÈmero farmaceuticamente aceitável do mesmo, e, composição farmacêutica |
| DE102004057618A1 (de) * | 2004-11-29 | 2006-06-01 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Substituierte Pteridine zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen |
| US7534806B2 (en) | 2004-12-06 | 2009-05-19 | Avigen, Inc. | Method for treating neuropathic pain and associated syndromes |
| EP2038279A2 (en) * | 2006-06-06 | 2009-03-25 | Avigen, Inc. | Substituted pyrazolo [1,5- alpha] pyridine compounds and their methods of use |
-
2007
- 2007-06-06 EP EP07795865A patent/EP2038279A2/en not_active Withdrawn
- 2007-06-06 MX MX2008015616A patent/MX2008015616A/es active IP Right Grant
- 2007-06-06 AU AU2007258567A patent/AU2007258567B2/en not_active Ceased
- 2007-06-06 WO PCT/US2007/013456 patent/WO2007146087A2/en not_active Ceased
- 2007-06-06 RU RU2008152776/04A patent/RU2008152776A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-06-06 CA CA002654498A patent/CA2654498A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-06 JP JP2009514381A patent/JP5352452B2/ja active Active
- 2007-06-06 US US11/810,885 patent/US7585875B2/en active Active
- 2007-06-06 BR BRPI0712381-7A patent/BRPI0712381A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-06-10 US US12/482,307 patent/US20090318437A1/en not_active Abandoned
- 2009-08-31 US US12/551,245 patent/US20100035920A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-07-03 JP JP2013139664A patent/JP2013189479A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2007258567B2 (en) | 2012-04-19 |
| US20090318437A1 (en) | 2009-12-24 |
| US20080070912A1 (en) | 2008-03-20 |
| WO2007146087A2 (en) | 2007-12-21 |
| US7585875B2 (en) | 2009-09-08 |
| CA2654498A1 (en) | 2007-12-21 |
| WO2007146087A3 (en) | 2008-03-20 |
| JP5352452B2 (ja) | 2013-11-27 |
| AU2007258567A1 (en) | 2007-12-21 |
| US20100035920A1 (en) | 2010-02-11 |
| JP2013189479A (ja) | 2013-09-26 |
| JP2009539851A (ja) | 2009-11-19 |
| EP2038279A2 (en) | 2009-03-25 |
| MX2008015616A (es) | 2009-02-11 |
| BRPI0712381A2 (pt) | 2012-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008152776A (ru) | СОЕДИНЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОГО ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИДИНА И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| US8642602B2 (en) | Method of inhibiting fibrogenesis and treating fibrotic disease | |
| CA2493225A1 (en) | Quinoline derivatives and their use as mycobacterial inhibitors | |
| RU2006137794A (ru) | Химические составы, композиции и способы их использования | |
| JP2009539851A5 (ru) | ||
| BRPI0710076A2 (pt) | compostos com base em imidazol, composições compreendendo-os e métodos de seu uso | |
| WO2010097334A1 (de) | Arzneimittelkombinationen enthaltend pde4-inhibitoren und nsaids | |
| CA2569691A1 (en) | Methods and compositions for treating ophthalmic conditions with retinyl derivatives | |
| CN114026072A (zh) | 治疗特发性肺纤维化的方法 | |
| EP2609082A1 (de) | Imidazo [4,5-c]chinoline als dna-pk-inhibitoren | |
| IL179630A (en) | Use of substituted quinoline derivatives for the preparation of medicaments for the treatment of drug resistant mycobacterial diseases | |
| RU2012110380A (ru) | Новое производное 5-фторурацила | |
| RU2521286C2 (ru) | Модуляторы рецептора сфингозин-1-фосфата (s1p) и их применение для лечения воспаления мышечной ткани | |
| KR102634575B1 (ko) | 지방세포의 처리 | |
| JP2018507235A (ja) | ステロール調節エレメント結合タンパク質（ｓｒｅｂｐ）阻害剤 | |
| AU2017207291B2 (en) | Methods for the treatment of myeloid derived suppressor cells related disorders | |
| NO20060612L (no) | Spiro [1-azabicyklo[2.2.2]-oktan-3,5'-oksazolidin]-2'-on-derivater med affinitet til alfa-7-nikotin-acetylcholin reseptoren | |
| NO20076425L (no) | Fremgangsmater for behandling av drug-resistent cancer | |
| JPH09132535A (ja) | 神経活性物質の薬理学的スクリーニング法 | |
| ATE279192T1 (de) | Die verwendung eines benzimidazoles zur herstellung eines medikamentes zur krebsvorbeugung | |
| RU2007148412A (ru) | 6,7-ненасыщенное 7-карбамоилзамещенное производное морфинана | |
| JP2010518860A (ja) | Ｌｙｎキナーゼの活性化剤の同定方法 | |
| JPWO2003031414A1 (ja) | 新規なヘテロ環化合物および抗炎症薬 | |
| BR0317433A (pt) | Derivados bicìclicos para o tratamento do crescimento celular anormal | |
| EA201100476A1 (ru) | Агонист глюкокортикоидного рецептора, содержащий новые производные 1,2,3,4-тетрагидрохиноксалина с фенильной группой, имеющей структуру эфира сульфоновой кислоты, введенной в нее в качестве заместителя |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20111018 |