[go: up one dir, main page]

RU2008148902A - Производные имидазол-пиримидина для лечения заболеваний, связанных с киназой гликогенсинтазы 3 (gsk3) - Google Patents

Производные имидазол-пиримидина для лечения заболеваний, связанных с киназой гликогенсинтазы 3 (gsk3) Download PDF

Info

Publication number
RU2008148902A
RU2008148902A RU2008148902/04A RU2008148902A RU2008148902A RU 2008148902 A RU2008148902 A RU 2008148902A RU 2008148902/04 A RU2008148902/04 A RU 2008148902/04A RU 2008148902 A RU2008148902 A RU 2008148902A RU 2008148902 A RU2008148902 A RU 2008148902A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
alkyl
imidazol
fluoro
amino
Prior art date
Application number
RU2008148902/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джереми БАРРОУЗ (SE)
Джереми БАРРОУЗ
Фернандо ХУЭРТА (SE)
Фернандо ХУЭРТА
Фредрик ЛАКЕ (SE)
Фредрик ЛАКЕ
Торбен ПЕДЕРСЕН (SE)
Торбен Педерсен
Тобиас РЕЙН (SE)
Тобиас Рейн
Дидье РОТТИЧЧИ (SE)
Дидье Роттиччи
Карин СТААФ (SE)
Карин Стааф
Ульрика ИНГВЕ (SE)
Ульрика ИНГВЕ
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38846127&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008148902(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2008148902A publication Critical patent/RU2008148902A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) !! где R1 выбран из сульфамоила, карбамоила, группы -R5-R6 и присоединенного по атому азота 4-7-членного насыщенного кольца, которое возможно содержит дополнительный атом азота, кислорода или серы; где указанное кольцо возможно замещено по углероду одним или более R7; и где, если указанное кольцо содержит дополнительный атом азота, то этот азот возможно замещен R8; ! по меньшей мере один из Х1, Х2, Х3 и Х4 выбран из N, а другие три из Х1, Х2, Х3 или Х4 независимо выбраны из N или C(R9), при условии, что не более чем два из Х1, Х2, Х3 или Х4 выбраны из N; ! R2 представляет собой галогено или циано; ! R3 представляет собой метил, 3-тетрагидропиранил или 4-тетрагидропиранил, где тетрагидропиранильная группа возможно замещена по углероду одним или более R10; ! R4 выбран из водорода, галогено, циано и C1-3алкила, где C1-3алкил возможно замещен одним или более галогено; ! R5 выбран из -O-, -С(O)-, -С(O)O-, -C(O)N(R11)-, -S(O)r- и -SO2N(R12)-; где R11 и R12 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила, и указанный алкил возможно замещен одним или более R13; и r равно 0, 1 или 2; ! R6 выбран из C1-6алкила, карбоциклила и гетероциклила; где R6 возможно замещен по углероду одним или более R14; и где, если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно замещен группой, выбранной из R15; ! R7 выбран из галогено, циано, гидрокси, трифторметокси, C1-3алкокси и C1-3алкила, где указанный C1-3алкил возможно замещен одним или более галогено; ! R9 выбран из водорода, галогено, циано, гидрокси, амино, C1-3алкила и C1-3алкокси; ! R10, R13 и R14 независимо выбраны из галогено, циано, гидрокси, амино, сульфамоила, C1-6алкила, C1-6алкокси, C1-6алкоксиС1-6алкокси, N-(C1-6алкил)амино, N,N-(C1-6алкил)2амино, C1-6алкано

Claims (25)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 выбран из сульфамоила, карбамоила, группы -R5-R6 и присоединенного по атому азота 4-7-членного насыщенного кольца, которое возможно содержит дополнительный атом азота, кислорода или серы; где указанное кольцо возможно замещено по углероду одним или более R7; и где, если указанное кольцо содержит дополнительный атом азота, то этот азот возможно замещен R8;
по меньшей мере один из Х1, Х2, Х3 и Х4 выбран из N, а другие три из Х1, Х2, Х3 или Х4 независимо выбраны из N или C(R9), при условии, что не более чем два из Х1, Х2, Х3 или Х4 выбраны из N;
R2 представляет собой галогено или циано;
R3 представляет собой метил, 3-тетрагидропиранил или 4-тетрагидропиранил, где тетрагидропиранильная группа возможно замещена по углероду одним или более R10;
R4 выбран из водорода, галогено, циано и C1-3алкила, где C1-3алкил возможно замещен одним или более галогено;
R5 выбран из -O-, -С(O)-, -С(O)O-, -C(O)N(R11)-, -S(O)r- и -SO2N(R12)-; где R11 и R12 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила, и указанный алкил возможно замещен одним или более R13; и r равно 0, 1 или 2;
R6 выбран из C1-6алкила, карбоциклила и гетероциклила; где R6 возможно замещен по углероду одним или более R14; и где, если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно замещен группой, выбранной из R15;
R7 выбран из галогено, циано, гидрокси, трифторметокси, C1-3алкокси и C1-3алкила, где указанный C1-3алкил возможно замещен одним или более галогено;
R9 выбран из водорода, галогено, циано, гидрокси, амино, C1-3алкила и C1-3алкокси;
R10, R13 и R14 независимо выбраны из галогено, циано, гидрокси, амино, сульфамоила, C1-6алкила, C1-6алкокси, C1-6алкоксиС1-6алкокси, N-(C1-6алкил)амино, N,N-(C1-6алкил)2амино, C1-6алканоиламино, N-(C1-6алкил)карбамоила, N,N-(C1-6алкил)2карбамоила, C1-6алкилS(O)а, где а равно числу от 0 до 2, N-(C1-6алкил)сульфамоила, N,N-(C1-6алкил)2сульфамоила, C1-6алкилсульфониламино, карбоциклила, гетероциклила, групп карбоциклилС1-3алкил-R16-, гетероциклилС1-3алкил-R17-, карбоциклил-R18- и гетероциклил-R19-; где R10, R13 и R14 независимо друг от друга замещены по углероду одним или более R20; и где, если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно замещен группой, выбранной из R21;
R16, R17, R18 и R19 независимо выбраны из -O-, -N(R22)-, -С(O)-, -N(R23)C(O)-, -C(O)N(R24)-, -S(O)s-, -SO2N(R25)- и -N(R26)SO2-; где R22, R23, R24, R25 и R26 независимо выбраны из водорода и C1-6алкила; и s равно 0, 1 или 2;
R8, R15 и R21 независимо выбраны из C1-4-алкила, карбоциклила, гетероциклила, групп -C1-4алкилкарбоциклил, -C1-4алкилгетероциклил, C1-4алканоил, С14алкилсульфонил и C1-4алкоксикарбонил; где R8, R15 и R21 независимо друг от друга могут быть возможно замещены по углероду одним или более R27; и
R20 и R27 независимо выбраны из галогено, циано, гидрокси, трифторметокси, трифторметила, амино, метила, этила, фенила, циклопропила, циклобутила, метокси, этокси, метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино, мезила, этилсульфонила и фенила;
в виде свободного основания или его фармацевтически приемлемой соли.
2. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой группу -R5-R6 или присоединенное по атому азота 4-7-членное насыщенное кольцо, которое возможно содержит дополнительный атом азота, кислороды или серы; где указанное кольцо может быть возможно замещено по углероду одним или более R7; и где, если указанное кольцо содержит дополнительный атом азота, то этот азот возможно замещен R8;
по меньшей мере один из Х1, Х2, Х3 и Х4 выбран из N, а другие три из Х1, Х2, Х3 или X4 независимо выбраны из N или C(R9), при условии, что не более чем два из Х1, Х2, Х3 или Х4 выбраны из N;
R2 представляет собой галогено или циано;
R3 представляет собой метил или 4-тетрагидропиранил, где указанная тетрагидропиранильная группа возможно замещена по углероду одним или более R10;
R4 выбран из водорода, галогено, циано и C1-3алкила, где указанный C1-3алкил возможно замещен одним или более галогено;
R5 выбран из -O-, -С(O)-, -C(O)O-, -C(O)N(R11)-, -S(O)r- и -SO2N(R12)-; где R11 и R12 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила, и указанный алкил возможно замещен одним или более R13; и r равно 0 или 2;
R6 выбран из C1-6алкила, карбоциклила и гетероциклила; где R6 возможно замещен по углероду одним или более R14; и где, если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно замещен группой, выбранной из R15;
R7 выбран из галогено, циано, гидрокси, трифторметокси, C1-3алкокси и C1-3алкила, где указанный C1-3алкил возможно замещен одним или более галогено;
R9 выбран из водорода, галогено, циано, гидрокси, C1-3алкила и C1-3алкокси;
R10, R13 и R14 независимо выбраны из галогено, циано, гидрокси, амино, сульфамоила, C1-6алкила, C1-6алкокси, C1-6алкоксиС1-6алкокси, N-(C1-6алкил)амино, N,N-(C1-6алкил)2амино, C1-6алканоиламино, N-(C1-6алкил)карбамоила, N,N-(C1-6алкил)2карбамоила, C1-6алкилS(O)а, где а равно числу от 0 до 2, N-(C1-6алкил)сульфамоила, N,N-(C1-6алкил)2сульфамоила, C1-6алкилсульфониламино, карбоциклила, гетероциклила, групп карбоциклилС1-3алкил-R16-, гетероциклилС1-3алкил-R17-, карбоциклил-R18- и гетероциклил-R19-; где R10, R13 и R14 независимо друг от друга возможно замещены по углероду одним или более R20; и где, если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно замещен группой, выбранной из R21;
R16, R17, R18 и R19 независимо выбраны из -O-, -N(R22)-, -C(O)-, -N(R23)C(O)-, -C(O)N(R24)-, -S(O)s-, -SO2N(R25)- и -N(R26)SO2-; где R22, R23, R24, R25 и R26 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила; и s равно 0, 1 или 2;
R8, R15 и R21 независимо выбраны из C1-4алкила, карбоциклила, гетероциклила, групп -C1-4алкилкарбоциклил, -C1-4алкилгетероциклил, C1-4алканоил, C1-4алкилсульфонил и C1-4алкоксикарбонил; где R8, R15 и R21 независимо друг от друга могут быть возможно замещены по углероду одним или более R27; и
R20 и R27 независимо выбраны из галогено, циано, гидрокси, трифторметокси, трифторметила, амино, метила, этила, фенила, циклопропила, циклобутила, метокси, этокси, метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино, мезила и этилсульфонила;
в виде свободного основания или его фармацевтически приемлемой соли, in vivo гидролизуемого сложного эфира, сольвата или сольвата соли.
3. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R2 представляет собой галогено, предпочтительно фторо.
4. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R3 представляет собой 4-тетрагидропиранил или метил.
5. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R4 представляет собой C1-3алкил, и где указанный C1-3алкил возможно замещен одним или более галогено, предпочтительно метил или трифторметил.
6. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R5 представляет собой -С(O)-.
7. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R5 представляет собой -S(O)r-; и r равно 2.
8. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R5 представляет собой -O- или С(O)O-.
9. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R5 представляет собой -C(O)N(R11)- или -SO2N(R12)-; где R11 и R12 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила.
10. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R6 представляет собой C1-6алкил или гетероциклил; где R6 возможно замещен по углероду одним или более R14; и где, если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно замещен группой, выбранной из R15.
11. Соединение по п.10, где указанный C1-6алкил представляет собой метил, этил, бутан-2-ил, бутан-3-ил, пропан-2-ил или трет-бутил.
12. Соединение по п.10, где указанный гетероциклил выбран из пиперидинила, пирролидинила, азетидинила и пиперазинила.
13. Соединение по п.10, где R14 представляет собой C1-6алкокси, галогено, C1-6алкил, карбоциклил, гетероциклил и N,N-(C1-6алкил)2амино; где R14 возможно замещен по углероду одним или более R20.
14. Соединение по п.10, где R15 представляет собой C1-4алкил или карбоцикл; где R15 возможно замещен по углероду одним или более R27.
15. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R8 представляет собой C1-4алкил, и где R8 может быть возможно замещен по углероду одним или более R27.
16. Соединение по п.14, где R27 представляет собой гидрокси, галогено, этокси, метокси или фенил.
17. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R9 представляет собой водород.
18. Соединение по любому из пп.1 или 2, где один из R9 представляет собой галогено, предпочтительно хлоро.
19. Соединение по п.1 или п.2, где
R1 представляет собой группу -R5-R6;
по меньшей мере один из Х1, Х2, Х3 и Х4 выбран из N, а другие три из Х1, Х2, Х3 или Х4 независимо выбраны из N или C(R9), при условии, что не более чем два из Х1, Х2, Х3 или Х4 выбраны из N;
R2 представляет собой галогено;
R3 представляет собой метил или 4-тетрагидропиранил;
R4 представляет собой C1-3алкил, где указанный C1-3алкил возможно замещен одним или более галогено;
R5 выбран из -O-, -С(O)-, -С(O)O-, -C(O)N(R11)-, -S(O)r- и -SO2N(R12)-; где R11 и R12 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила, и указанный алкил возможно замещен одним или более R13, и r равно 2;
R6 представляет собой C1-6алкил или гетероциклил; где R6 возможно замещен по углероду одним или более R14; и где, если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно замещен группой, выбранной из R15;
R9 представляет собой водород или галогено;
R14 выбран из галогено, C1-6алкила, карбоцикла, N,N-(C1-6алкил)2амино, гетероциклила и C1-6алкокси; где R14 возможно замещен по углероду одним или более R20;
R15 представляет собой C1-4алкил или карбоцикл; где R15 возможно замещен по углероду одним или более R27; и
R20 и R27 независимо выбраны из галогено, метокси, этокси и фенила.
20. Соединение по п.1 или 2, где
R1 представляет собой группу -R5-R6;
по меньшей мере один из Х1, Х2, Х3 и X4 выбран из N, другие три из Х1, Х2, Х3 или Х4 независимо выбраны из N или C(R9), при условии, что не более чем два из Х1, Х2, Х3 или X4 выбраны из N;
R2 представляет собой галогено;
R3 представляет собой 4-тетрагидропиранил;
R4 представляет собой C1-3алкил;
R5 представляет собой -С(O) или -S(O)r- и -SO2N(R12)-; и r равно 2;
R6 представляет собой C1-6алкил или гетероциклил; где, если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно замещен группой, выбранной из R15;
R9 представляет собой водород; и
R15 представляет собой C1-4алкил.
21. Соединение, выбранное из:
5-фтор-N-[5-(метилсульфонил)пиридин-2-ил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина гидрохлорида;
азетидин-1-ил-[3-хлор-5-[[5-фтор-4-[3-метил-2-(трифторметил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]метанона гидрохлорида;
N-[5-хлор-6-(пиперидин-1-илкарбонил)пиридин-3-ил]-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина гидрохлорида;
N-[5-хлор-6-(пиперидин-1-илкарбонил)пиридин-3-ил]-4-(1,2-диметил-1H-имидазол-5-ил)-5-фторпиримидин-2-амина гидрохлорида;
N-[5-хлор-6-(пиперидин-1-илкарбонил)пиридин-3-ил]-5-фтор-4-[1-метил-2-(трифторметил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина гидрохлорида и
N-[5-хлор-6-(пиперидин-1-илкарбонил)пиридин-3-ил]-5-фтор-4-[1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-2-(трифторметил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина гидрохлорида;
или других их фармацевтически приемлемых солей или свободных оснований.
22. Соединение, выбранное из:
5-фтор-N-[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-{5-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]пиридин-2-ил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-{6-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]пиридин-3-ил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-[6-(азетидин-1-илкарбонил)пиридин-3-ил]-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
(6-этокси-пиридин-3-ил)-{5-фтор-4-[2-метил-3-(тетрагидро-пиран-4-ил)-3H-имидазол-4-ил]-пиримидин-2-ил}-амина;
{5-фтор-4-[2-метил-3-(тетрагидро-пиран-4-ил)-3H-имидазол-4-ил]-пиримидин-2-ил}-(2-метокси-пиримидин-5-ил)-амина;
N-бутан-2-ил-5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]-N-пропил-пиридин-2-карбоксамида;
(3,3-дифторпирролидин-1-ил)-[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]метанона;
[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]-(3-метил-1-пиперидил)метанона;
5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]-N-метил-N-пропан-2-ил-пиридин-2-карбоксамида;
[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]-[4-(4-фторфенил)-1-пиперидил]метанона;
(4-этилпиперазин-1-ил)-[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]метанона;
(4-бутилпиперазин-1-ил)-[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]метанона;
N-этил-5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]-N-пропан-2-ил-пиридин-2-карбоксамида;
[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]-(1-пиперидил)метанона;
[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]-(4-пропан-2-илпиперазин-1-ил)метанона;
5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]-N,N-дипропан-2-ил-пиридин-2-карбоксамида;
(2,6-диметил-1-пиперидил)-[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]метанона;
5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]-N,N-дипропил-пиридин-2-карбоксамида;
[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]-(4-метокси-1-пиперидил)метанона;
N-этил-5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]-N-метил-пиридин-2-карбоксамида;
[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]-(4-метил-1-пиперидил)метанона;
(4-бензилпиперазин-1-ил)-[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]метанона;
(4,4-дифтор-1-пиперидил)-[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]метанона;
N-бензил-5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]-N-пропан-2-ил-пиридин-2-карбоксамида;
5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]-N-метил-N-(2-метилпропил)пиридин-2-карбоксамида;
[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]-(4-фтор-1-пиперидил)метанона;
N-бензил-N-этил-5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-карбоксамида;
(4-бутан-2-илпиперазин-1-ил)-[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]метанона;
N-(циклопропилметил)-5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]-N-пропил-пиридин-2-карбоксамида;
[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]-[4-(4-фторфенил)пиперазин-1-ил]метанона;
[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]-(4-пропилпиперазин-1-ил)метанона;
N,N-диэтил-5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-карбоксамида;
N-(3-диметиламино-2,2-диметил-пропил)-5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-карбоксамида;
(3,5-диметил-1-пиперидил)-[5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]метанона;
метил-5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-карбоксилата;
азетидин-1-ил-[3-хлор-5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-чл]метанона;
[3-хлор-5-[[5-фтор-4-[3-(оксан-4-ил)-2-(трифторметил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]-(4-метилпиперазин-1-ил)метанона;
[3-хлор-5-[[5-фтор-4-[3-метил-2-(трифторметил)имидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-ил]-(4-метилпиперазин-1-ил)метанона;
N-[6-(азетидин-1-илкарбонил)пиридин-3-ил]-4-(1,2-диметил-1H-имидазол-5-ил)-5-фторпиримидин-2-амина;
4-(1,2-диметил-1H-имидазол-5-ил)-5-фтор-N-{6-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]пиридин-3-ил}пиримидин-2-амина;
N-[6-(азетидин-1-илкарбонил)-5-хлорпиридин-3-ил]-4-(1,2-диметил-1H-имидазол-5-ил)-5-фторпиримидин-2-амина;
N-{5-хлор-6-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]пиридин-3-ил}-4-(1,2-диметил-1H-имидазол-5-ил)-5-фторпиримидин-2-амина;
{5-фтор-4-[2-метил-3-(тетрагидро-пиран-4-ил)-3H-имидазол-4-ил]-пиримидин-2-ил}-[6-(пропан-2-илсульфонил)-пиридин-3-ил]-амина;
(6-этансульфонил-пиридин-3-ил)-{5-фтор-4-[2-метил-3-(тетрагидро-пиран-4-ил)-3H-имидазол-4-ил]-пиримидин-2-ил}-амина;
5-[[5-фтор-4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)-2,4-дигидроимидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]-N-(2,2,2-трифторэтил)пиридин-2-сульфонамида;
N,N-диметил-5-[[4-[2-метил-3-(оксан-4-ил)-2,4-дигидроимидазол-4-ил]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-2-сульфонамида и
{5-фтор-4-[2-метил-3-(тетрагидропиран-4-ил)-3Н-имидазол-4-ил]-пиримидин-2-ил}-[6-(4-метил-пиперазин-1-сульфонил)-пиридин-3-ил]-амина;
в виде свободного основания или его фармацевтически приемлемой соли.
23. Соединение по любому из пп.1 или 2 для применения в терапии.
24. Применение соединения по любому из пп.1 или 2 в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения когнитивных расстройств, деменции, когнитивного дефицита при шизофрении (CDS), умеренного когнитивного нарушения (МCI), возрастного ухудшения памяти (ААМI), возрастного ухудшения когнитивных функций (ARCD), когнитивного нарушения без деменции (CIND), деменции, ассоциированной с патологиями нейрофибриллярных клубочков, фронтотемпоральной деменции (FTD), фронтотемпоральной деменции паркинсоновского типа (FTDP), прогрессирующего супрануклеарного паралича (PSP), болезни Пика, болезни Ниманна-Пика, кортикобазальной дегенерации (CBD), травматического повреждения головного мозга (ТВI), травматической энцефалопатии (dementia pugilistica), болезни Альцгеймера (AD), синдрома Дауна, сосудистой деменции, болезни Паркинсона (PD), постэнцефалического паркинсонизма, деменции с тельцами Леви, ВИЧ(вирус иммунодефицита человека)-ассоциированной деменции, болезни Гентингтона, бокового амиотрофического склероза (ALS), заболеваний двигательных нейронов (MND), болезни Крейцфельда-Якоба, прионных заболеваний, дефицита внимания (ADD), дефицита внимания с гиперактивностью (ADHD), аффективных расстройств, биполярного расстройства, включая острую манию, биполярную депрессию, биполярное поддержание, больших депрессивных расстройств (MDD), включая депрессию, большую депрессию, стабилизацию настроения, шизоаффективных расстройств, включая шизофрению, дистимии, диабета типа I, диабета типа II, диабетической нейропатии, алопеции, воспалительных заболеваний или рака.
25. Применение соединения по любому из п.1 или 2 в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения расстройств или состояний, связанных с костной системой, остеопороза, для увеличения формирования кости, для увеличения формирования губчатого вещества кости и/или формирования новой кости, для увеличения минеральной плотности кости, для снижения инцидентности перелома, для усиления заживления переломов у млекопитающих.
RU2008148902/04A 2006-06-27 2007-06-26 Производные имидазол-пиримидина для лечения заболеваний, связанных с киназой гликогенсинтазы 3 (gsk3) RU2008148902A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US81675606P 2006-06-27 2006-06-27
US60/816,756 2006-06-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008148902A true RU2008148902A (ru) 2010-08-10

Family

ID=38846127

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008148902/04A RU2008148902A (ru) 2006-06-27 2007-06-26 Производные имидазол-пиримидина для лечения заболеваний, связанных с киназой гликогенсинтазы 3 (gsk3)

Country Status (20)

Country Link
US (1) US20080188502A1 (ru)
EP (1) EP2046782A4 (ru)
JP (1) JP2009542638A (ru)
KR (1) KR20090024817A (ru)
CN (1) CN101511825A (ru)
AR (1) AR061652A1 (ru)
AU (1) AU2007265731A1 (ru)
BR (1) BRPI0713576A2 (ru)
CA (1) CA2655441A1 (ru)
CL (1) CL2007001881A1 (ru)
CO (1) CO6140059A2 (ru)
EC (1) ECSP088973A (ru)
IL (1) IL195666A0 (ru)
MX (1) MX2008015720A (ru)
NO (1) NO20090327L (ru)
RU (1) RU2008148902A (ru)
TW (1) TW200815418A (ru)
UY (1) UY30440A1 (ru)
WO (1) WO2008002244A2 (ru)
ZA (1) ZA200810484B (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7745428B2 (en) 2005-09-30 2010-06-29 Astrazeneca Ab Imidazo[1,2-A]pyridine having anti-cell-proliferation activity
AR058073A1 (es) * 2005-10-03 2008-01-23 Astrazeneca Ab Derivados de imidazol 5-il-pirimidina, procesos de obtencion, composiciones farmaceuticas y usos
TW200811169A (en) * 2006-05-26 2008-03-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
PT2248812E (pt) * 2006-06-27 2014-03-12 Takeda Pharmaceutical Compostos cíclicos fundidos como moduladores do receptor gpr40
TW200815417A (en) * 2006-06-27 2008-04-01 Astrazeneca Ab New compounds II
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
CA2754685A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Pfizer Inc. Substituted indazole amides
MX2011010732A (es) 2009-04-15 2011-11-18 Astrazeneca Ab Pirimidinas sustituidas por imidazol utiles en el tratamiento de trastornos relacionados con glucogeno sintasa cinasa 3 como la enfermedad de alzheimer.
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8933024B2 (en) 2010-06-18 2015-01-13 Sanofi Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013045413A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
CN103724207B (zh) * 2013-12-20 2016-07-06 北京智博高科生物技术有限公司 苯基苄基醚类衍生物及其制备方法和应用
US20170209488A1 (en) 2014-07-17 2017-07-27 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) Methods for treating neuromuscular junction-related diseases
UY36547A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
WO2016207366A1 (en) 2015-06-26 2016-12-29 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of viral infections
PE20180783A1 (es) 2015-08-07 2018-05-07 Bayer Cropscience Ag Derivados heterociclicos condensados sustituidos por 2-(het) arilo como pesticidas
GB201519573D0 (en) 2015-11-05 2015-12-23 King S College London Combination

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0021726D0 (en) * 2000-09-05 2000-10-18 Astrazeneca Ab Chemical compounds
JP4570955B2 (ja) * 2002-07-09 2010-10-27 バーテクス ファーマスーティカルズ インコーポレイテッド プロテインキナーゼ阻害活性を持つイミダゾール類
JP2007500178A (ja) * 2003-07-30 2007-01-11 サイクラセル・リミテッド プロテインキナーゼ阻害剤としてのピリジニルアミノ−ピリミジン誘導体
CA2542880A1 (en) * 2003-10-21 2005-05-12 Cyclacel Limited Pyrimidin-4-yl-3, 4-thione compounds and their use in therapy
GB0402653D0 (en) * 2004-02-06 2004-03-10 Cyclacel Ltd Compounds
BRPI0517426A (pt) * 2004-12-17 2008-10-07 Astrazeneca Ab composto, processo para preparar o mesmo, composição farmacêutica, uso de um composto, e, métodos para produzir um efeito anti-proliferação celular, para produzir um efeito inibitório de cdk2, e para tratar uma doença em um animal de sangue quente
GB0504753D0 (en) * 2005-03-08 2005-04-13 Astrazeneca Ab Chemical compounds
AR058073A1 (es) * 2005-10-03 2008-01-23 Astrazeneca Ab Derivados de imidazol 5-il-pirimidina, procesos de obtencion, composiciones farmaceuticas y usos
TW200815417A (en) * 2006-06-27 2008-04-01 Astrazeneca Ab New compounds II

Also Published As

Publication number Publication date
AR061652A1 (es) 2008-09-10
NO20090327L (no) 2009-02-09
TW200815418A (en) 2008-04-01
ZA200810484B (en) 2009-08-26
KR20090024817A (ko) 2009-03-09
MX2008015720A (es) 2008-12-19
CN101511825A (zh) 2009-08-19
JP2009542638A (ja) 2009-12-03
ECSP088973A (es) 2009-01-30
US20080188502A1 (en) 2008-08-07
EP2046782A4 (en) 2010-10-13
WO2008002244A8 (en) 2008-10-09
UY30440A1 (es) 2008-01-31
CA2655441A1 (en) 2008-01-03
WO2008002244A2 (en) 2008-01-03
WO2008002244A3 (en) 2008-02-14
IL195666A0 (en) 2009-09-01
EP2046782A2 (en) 2009-04-15
BRPI0713576A2 (pt) 2012-10-23
CO6140059A2 (es) 2010-03-19
CL2007001881A1 (es) 2008-02-08
AU2007265731A1 (en) 2008-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008148902A (ru) Производные имидазол-пиримидина для лечения заболеваний, связанных с киназой гликогенсинтазы 3 (gsk3)
JP2009542638A5 (ru)
RU2008148903A (ru) Производные имидазол-пиримидина для лечения заболеваний, ассоциированных с киназой гликогенсинтазы 3 (gsk3)
JP2009513575A5 (ru)
RU2376287C2 (ru) Производные бензамида, способ их получения и их применение, фармацевтическая композиция и способ обеспечения ингибирующего действия по отношению к hdac
JP5650735B2 (ja) タンパク質キナーゼ調節剤としてのピリジンおよびピラジン誘導体
RU2433128C2 (ru) Новые пиримидиновые производные и их применение в терапии, а также применение пиримидиновых производных в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни альцгеймера
JP2009542639A5 (ru)
JP2014526435A5 (ru)
JP2020111602A (ja) 抗がんおよび抗増殖活性を示すｎ−アシル−ｎ’−（ピリジン−２−イル）尿素および類似体
JP2021501145A5 (ru)
RU2011142654A (ru) Антагонисты гистаминовых н3-рецепторов
RU2017145650A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
AR079029A1 (es) Derivados de pirimidil-amino-benzamida para tratar trastornos proliferativos y otras condiciones patologicas mediadas por la actividad de cinasa de bcr-abl, c-kit, ddr1, ddr2 o pdgf-r
RU2011101901A (ru) Триазолопиридиновые соединения-ингибиторы jak и способы
NO20084496L (no) Pyridyl- og pyrimidinylsubstituerte pyrrol-, tiofen- og furanderivater som kinaseinhibitorer
JP2009526072A5 (ru)
BRPI0412351A (pt) derivados e piridilamino-pirimidina como inibidores de proteìna quinase
DE60316468D1 (de) Pyrimidine verbindungen
EA201170705A1 (ru) Арилметилбензохиназолиноны в качестве позитивных аллостерических модуляторов рецептора м1
JP2017505794A5 (ru)
IL188942A0 (en) Benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
CY1113039T1 (el) Ηλεκτρικο και μηλονικο αλας τρανς-4-(1r,3s)-6-χλωρο-3-φαινυλινδαν-1-υλο)-1,2,2-τριμεθυλοπιπεραζινης και η χρηση ως φαρμακο
JP2019505595A5 (ru)
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110913