RU2008141368A - Новые гетероциклические соединения замещенного пиридина с антагонистической активностью схсr3 - Google Patents
Новые гетероциклические соединения замещенного пиридина с антагонистической активностью схсr3 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008141368A RU2008141368A RU2008141368/04A RU2008141368A RU2008141368A RU 2008141368 A RU2008141368 A RU 2008141368A RU 2008141368/04 A RU2008141368/04 A RU 2008141368/04A RU 2008141368 A RU2008141368 A RU 2008141368A RU 2008141368 A RU2008141368 A RU 2008141368A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- compound according
- cycloalkyl
- nhr
- Prior art date
Links
- 102100028990 C-X-C chemokine receptor type 3 Human genes 0.000 title claims 2
- 101000916050 Homo sapiens C-X-C chemokine receptor type 3 Proteins 0.000 title claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 title 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 84
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 78
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 48
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 33
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 32
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 29
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 29
- -1 heterocyclenyl Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 21
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 21
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 17
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 18
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 11
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 10
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000003246 corticosteroid Substances 0.000 claims 8
- 229960001334 corticosteroids Drugs 0.000 claims 8
- FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N L-methotrexate Chemical compound C=1N=C2N=C(N)N=C(N)C2=NC=1CN(C)C1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 6
- 229960003444 immunosuppressant agent Drugs 0.000 claims 6
- 239000003018 immunosuppressive agent Substances 0.000 claims 6
- 229960000485 methotrexate Drugs 0.000 claims 6
- 102000019034 Chemokines Human genes 0.000 claims 5
- 108010012236 Chemokines Proteins 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 5
- 239000003862 glucocorticoid Substances 0.000 claims 5
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims 5
- 229940037128 systemic glucocorticoids Drugs 0.000 claims 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229940124639 Selective inhibitor Drugs 0.000 claims 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 4
- 229930182912 cyclosporin Natural products 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 4
- 108010061300 CXCR3 Receptors Proteins 0.000 claims 3
- 102000011963 CXCR3 Receptors Human genes 0.000 claims 3
- PMATZTZNYRCHOR-CGLBZJNRSA-N Cyclosporin A Chemical compound CC[C@@H]1NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@H](C)C\C=C\C)N(C)C(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C1=O PMATZTZNYRCHOR-CGLBZJNRSA-N 0.000 claims 3
- 108010036949 Cyclosporine Proteins 0.000 claims 3
- 102000003996 Interferon-beta Human genes 0.000 claims 3
- 108090000467 Interferon-beta Proteins 0.000 claims 3
- 229940124761 MMP inhibitor Drugs 0.000 claims 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N azathioprine Chemical compound CN1C=NC([N+]([O-])=O)=C1SC1=NC=NC2=C1NC=N2 LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229960002170 azathioprine Drugs 0.000 claims 3
- 229960001265 ciclosporin Drugs 0.000 claims 3
- 229940111134 coxibs Drugs 0.000 claims 3
- 239000003260 cyclooxygenase 1 inhibitor Substances 0.000 claims 3
- 239000003255 cyclooxygenase 2 inhibitor Substances 0.000 claims 3
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Chemical group C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 3
- 108091007505 ADAM17 Proteins 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229930105110 Cyclosporin A Natural products 0.000 claims 2
- 108010036941 Cyclosporins Proteins 0.000 claims 2
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- 102100031111 Disintegrin and metalloproteinase domain-containing protein 17 Human genes 0.000 claims 2
- 108010072051 Glatiramer Acetate Proteins 0.000 claims 2
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 2
- UETNIIAIRMUTSM-UHFFFAOYSA-N Jacareubin Natural products CC1(C)OC2=CC3Oc4c(O)c(O)ccc4C(=O)C3C(=C2C=C1)O UETNIIAIRMUTSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012826 P38 inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QJJXYPPXXYFBGM-LFZNUXCKSA-N Tacrolimus Chemical compound C1C[C@@H](O)[C@H](OC)C[C@@H]1\C=C(/C)[C@@H]1[C@H](C)[C@@H](O)CC(=O)[C@H](CC=C)/C=C(C)/C[C@H](C)C[C@H](OC)[C@H]([C@H](C[C@H]2C)OC)O[C@@]2(O)C(=O)C(=O)N2CCCC[C@H]2C(=O)O1 QJJXYPPXXYFBGM-LFZNUXCKSA-N 0.000 claims 2
- FHEAIOHRHQGZPC-KIWGSFCNSA-N acetic acid;(2s)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid;(2s)-2-aminopentanedioic acid;(2s)-2-aminopropanoic acid;(2s)-2,6-diaminohexanoic acid Chemical compound CC(O)=O.C[C@H](N)C(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O.OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O.OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 FHEAIOHRHQGZPC-KIWGSFCNSA-N 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 2
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims 2
- 239000003435 antirheumatic agent Substances 0.000 claims 2
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 229960000556 fingolimod Drugs 0.000 claims 2
- KKGQTZUTZRNORY-UHFFFAOYSA-N fingolimod Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(CCC(N)(CO)CO)C=C1 KKGQTZUTZRNORY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 229960003776 glatiramer acetate Drugs 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000000367 immunologic factor Substances 0.000 claims 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 239000002587 phosphodiesterase IV inhibitor Substances 0.000 claims 2
- NCEXYHBECQHGNR-QZQOTICOSA-N sulfasalazine Chemical compound C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(\N=N\C=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC=2N=CC=CC=2)=C1 NCEXYHBECQHGNR-QZQOTICOSA-N 0.000 claims 2
- 229960001940 sulfasalazine Drugs 0.000 claims 2
- NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYSA-N sulfasalazine Natural products C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(N=NC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC=2N=CC=CC=2)=C1 NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 2
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 2
- ZABMHLDQFJHDSC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3-oxazole Chemical group C1NC=CO1 ZABMHLDQFJHDSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYJGEOAXBALSMM-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3-thiazole Chemical compound C1NC=CS1 OYJGEOAXBALSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical group C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 1
- 208000027496 Behcet disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000009137 Behcet syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 201000006474 Brain Ischemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 claims 1
- 102000011727 Caspases Human genes 0.000 claims 1
- 108010076667 Caspases Proteins 0.000 claims 1
- 206010008120 Cerebral ischaemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N Cyclophosphamide Chemical compound ClCCN(CCCl)P1(=O)NCCCO1 CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 claims 1
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 claims 1
- 201000009273 Endometriosis Diseases 0.000 claims 1
- 108010008165 Etanercept Proteins 0.000 claims 1
- PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L Ferrous fumarate Chemical compound [Fe+2].[O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L 0.000 claims 1
- 108010044091 Globulins Proteins 0.000 claims 1
- 102000006395 Globulins Human genes 0.000 claims 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 108010008212 Integrin alpha4beta1 Proteins 0.000 claims 1
- 208000003456 Juvenile Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010059176 Juvenile idiopathic arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 201000009906 Meningitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010033078 Otitis media Diseases 0.000 claims 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical group C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000001263 Psoriatic Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000036824 Psoriatic arthropathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 claims 1
- 108091008874 T cell receptors Proteins 0.000 claims 1
- 102000016266 T-Cell Antigen Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 210000001744 T-lymphocyte Anatomy 0.000 claims 1
- 206010052779 Transplant rejections Diseases 0.000 claims 1
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 claims 1
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000000781 anti-lymphocytic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 1
- 210000003719 b-lymphocyte Anatomy 0.000 claims 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010008118 cerebral infarction Diseases 0.000 claims 1
- 230000035605 chemotaxis Effects 0.000 claims 1
- 208000019069 chronic childhood arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 229960004397 cyclophosphamide Drugs 0.000 claims 1
- 125000005047 dihydroimidazolyl group Chemical group N1(CNC=C1)* 0.000 claims 1
- 206010014599 encephalitis Diseases 0.000 claims 1
- 229960000403 etanercept Drugs 0.000 claims 1
- 208000024908 graft versus host disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006454 hepatitis Diseases 0.000 claims 1
- 231100000283 hepatitis Toxicity 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 229960001388 interferon-beta Drugs 0.000 claims 1
- 201000002215 juvenile rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010023332 keratitis Diseases 0.000 claims 1
- VHOGYURTWQBHIL-UHFFFAOYSA-N leflunomide Chemical compound O1N=CC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1C VHOGYURTWQBHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000681 leflunomide Drugs 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- GLVAUDGFNGKCSF-UHFFFAOYSA-N mercaptopurine Chemical class S=C1NC=NC2=C1NC=N2 GLVAUDGFNGKCSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 claims 1
- HPNSFSBZBAHARI-UHFFFAOYSA-N micophenolic acid Natural products OC1=C(CC=C(C)CCC(O)=O)C(OC)=C(C)C2=C1C(=O)OC2 HPNSFSBZBAHARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001156 mitoxantrone Drugs 0.000 claims 1
- KKZJGLLVHKMTCM-UHFFFAOYSA-N mitoxantrone Chemical compound O=C1C2=C(O)C=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C(NCCNCCO)=CC=C2NCCNCCO KKZJGLLVHKMTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940014456 mycophenolate Drugs 0.000 claims 1
- HPNSFSBZBAHARI-RUDMXATFSA-N mycophenolic acid Chemical compound OC1=C(C\C=C(/C)CCC(O)=O)C(OC)=C(C)C2=C1C(=O)OC2 HPNSFSBZBAHARI-RUDMXATFSA-N 0.000 claims 1
- 201000008383 nephritis Diseases 0.000 claims 1
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005205 prednisolone Drugs 0.000 claims 1
- OIGNJSKKLXVSLS-VWUMJDOOSA-N prednisolone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 OIGNJSKKLXVSLS-VWUMJDOOSA-N 0.000 claims 1
- 229960004618 prednisone Drugs 0.000 claims 1
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 claims 1
- 208000005069 pulmonary fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- ZAHRKKWIAAJSAO-UHFFFAOYSA-N rapamycin Natural products COCC(O)C(=C/C(C)C(=O)CC(OC(=O)C1CCCCN1C(=O)C(=O)C2(O)OC(CC(OC)C(=CC=CC=CC(C)CC(C)C(=O)C)C)CCC2C)C(C)CC3CCC(O)C(C3)OC)C ZAHRKKWIAAJSAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004641 rituximab Drugs 0.000 claims 1
- 201000000306 sarcoidosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000009890 sinusitis Diseases 0.000 claims 1
- 229960002930 sirolimus Drugs 0.000 claims 1
- QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N sirolimus Chemical compound C1C[C@@H](O)[C@H](OC)C[C@@H]1C[C@@H](C)[C@H]1OC(=O)[C@@H]2CCCCN2C(=O)C(=O)[C@](O)(O2)[C@H](C)CC[C@H]2C[C@H](OC)/C(C)=C/C=C/C=C/[C@@H](C)C[C@@H](C)C(=O)[C@H](OC)[C@H](O)/C(C)=C/[C@@H](C)C(=O)C1 QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- GECHUMIMRBOMGK-UHFFFAOYSA-N sulfapyridine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=N1 GECHUMIMRBOMGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002211 sulfapyridine Drugs 0.000 claims 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 229960001967 tacrolimus Drugs 0.000 claims 1
- 230000008685 targeting Effects 0.000 claims 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 claims 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 claims 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 claims 1
- 0 CCC([C@](CC)I[C@](C)C[C@](CC)CC[C@](C)*C)N Chemical compound CCC([C@](CC)I[C@](C)C[C@](CC)CC[C@](C)*C)N 0.000 description 2
- DDFFEDQESXDGTD-FQEVSTJZSA-N CC[C@@H](CN(CC1)c2ccc(-c3nnc(N)[o]3)nc2C)N1C(CC1)CCN1C(c(cc1)ccc1Cl)=O Chemical compound CC[C@@H](CN(CC1)c2ccc(-c3nnc(N)[o]3)nc2C)N1C(CC1)CCN1C(c(cc1)ccc1Cl)=O DDFFEDQESXDGTD-FQEVSTJZSA-N 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
- A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/14—Decongestants or antiallergics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Oncology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Virology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Obesity (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее общую структуру, показанную в формуле 1 ! ! или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или сложный эфир, где ! Z представляет собой N, NO, или NOH ! G представляет собой 5-членное кольцо гетероарила или гетероцикленила, содержащее, по меньшей мере, одну -С=N- связь как часть упомянутого кольца гетероарила или гетероцикленила, причем упомянутое кольцо гетероарила или гетероцикленила необязательно дополнительно содержит в кольце (т.е. в качестве связей кольца/атомов кольца) одну или несколько частей, которые могут быть одинаковыми или разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из N, N(→O), О, S, S(O) и S(O)2, также где упомянутое кольцо гетероарила или гетероцикленила может быть либо (i) незамещенным, либо (ii) необязательно независимо замещенным по одному или более атомам углерода кольца одним или более R9 заместителями, или по одному или более атомам азота кольца одним или более R8 заместителями, где упомянутые R8 и R9 заместители могут быть либо одинаковыми, либо разными; ! R3, R5, и R6 части могут быть либо одинаковыми, либо разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, алкенила, алкинила, алкиларила, аралкила, арила, -CN, CF3, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, гетероцикленила, гетероарила, галогена, гидроксиалкила, -N=CH-(R31), -C(=O)N(R30)2, -N(R30)2, -OR30, -SO2(R31), -N(R30)C(=O)N(R30)2, -N(R30)C(=O)R31, -(CH2)qOH, -(СН2)qОалкила, -(СН2)qОалкиларила, -(CH2)qOарила, -(CH2)qOаралкила, -(СН2)qОциклоалкила, -(CH2)qNH2, -(CH2)qNHалкила, -(СН2)qN(алкил)2, -(СН2)qNHалкиларила, -(CH2)qNHарила, -(СН2)qNНаралкила, (CH2)qNHциклоалкила, -(CH2)qС(=O)NHалкила, -(CH2)qС(=O)N(алкил)2, -(CH2)qС(=O)NHалкиларила, -(CH2)qС(=O)NHарила, (СН2)qС(=O)NHаралкила, -(CH2)qC(=O)NHциклоалкила, -
Claims (73)
1. Соединение, имеющее общую структуру, показанную в формуле 1
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или сложный эфир, где
Z представляет собой N, NO, или NOH
G представляет собой 5-членное кольцо гетероарила или гетероцикленила, содержащее, по меньшей мере, одну -С=N- связь как часть упомянутого кольца гетероарила или гетероцикленила, причем упомянутое кольцо гетероарила или гетероцикленила необязательно дополнительно содержит в кольце (т.е. в качестве связей кольца/атомов кольца) одну или несколько частей, которые могут быть одинаковыми или разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из N, N(→O), О, S, S(O) и S(O)2, также где упомянутое кольцо гетероарила или гетероцикленила может быть либо (i) незамещенным, либо (ii) необязательно независимо замещенным по одному или более атомам углерода кольца одним или более R9 заместителями, или по одному или более атомам азота кольца одним или более R8 заместителями, где упомянутые R8 и R9 заместители могут быть либо одинаковыми, либо разными;
R3, R5, и R6 части могут быть либо одинаковыми, либо разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, алкенила, алкинила, алкиларила, аралкила, арила, -CN, CF3, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, гетероцикленила, гетероарила, галогена, гидроксиалкила, -N=CH-(R31), -C(=O)N(R30)2, -N(R30)2, -OR30, -SO2(R31), -N(R30)C(=O)N(R30)2, -N(R30)C(=O)R31, -(CH2)qOH, -(СН2)qОалкила, -(СН2)qОалкиларила, -(CH2)qOарила, -(CH2)qOаралкила, -(СН2)qОциклоалкила, -(CH2)qNH2, -(CH2)qNHалкила, -(СН2)qN(алкил)2, -(СН2)qNHалкиларила, -(CH2)qNHарила, -(СН2)qNНаралкила, (CH2)qNHциклоалкила, -(CH2)qС(=O)NHалкила, -(CH2)qС(=O)N(алкил)2, -(CH2)qС(=O)NHалкиларила, -(CH2)qС(=O)NHарила, (СН2)qС(=O)NHаралкила, -(CH2)qC(=O)NHциклоалкила, -(СН2)qSO2алкила, -(CH2)qSO2алкиларила, -(CH2)qSO2арила, -(CH2)qSO2аралкила, (CH2)qSO2циклоалкила, -(CH2)qNSO2алкила, -(CH2)qNSO2алкиларила, (CH2)qNSO2арила, -(CH2)qNSO2аралкила, -(СН2)qNSO2циклоалкила, (СН2)qSO2NНалкила, -(CH2)qSO2NHалкиларила, -(CH2)qSO2NHарила, -(CH2)qSO2NHаралкила, -(CH2)qSO2NHциклоалкила,
R8 части могут быть либо одинаковыми, либо разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, алкенила, алкиларила, арилалкила, циклоалкила, арила, гетероарила, гетероциклила, -(CH2)qOH, -(CH2)qOR30, -(CH2)qC(=O)R30, -(CH2)qNH2, -(CH2)qNHR30, -(CH2)qC(=O)NHR30, -(CH2)qSO2R31, -(CH2)qNSO2R31, -(CH2)qC(=O)OR31, и -(CH2)qSO2NHR30;
R9 части могут быть либо одинаковыми, либо разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, алкенила, алкиларила, арилалкила, алкокси, амидинила, арила, циклоалкила, циано, гетероарила, гетероциклила, гидроксила, -C(=O)N(R30)2, -C(=S)N(R30)2, -С(=O)алкила, -(CH2)qOH, -(CH2)qOR31, -(CH2)qNH2, -(CH2)qNHR30, -(CH2)qC(=O)NHR31, -(CH2)qSO2R31, (CH2)qNR30SO2R31, -(CH2)qSO2N(R30)2, -N(R30)2, -N(R30)S(O)2R31, -N(R30)C(=O)N(R30)2, -OR30, -SO2(R31), -SO2N(R30)2, =O и =S;
R10 части могут быть либо одинаковыми, либо разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, арила, гетероарила, гетероцикленила, гетероциклила, алкиларила, арилалкила, -СO2Н, гидроксиалкила, -C(=O)N(R30)2, -(CH2)qOH, -(CH2)qOR31, -OR30, галогена, =O, и -C(=O)R31;
R11 части могут быть либо одинаковыми, либо разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, арила, гетероарила, гетероциклила, гетероцикленила, алкиларила, арилалкила, гидроксиалкила, -С(O)N(R30)2, -СО2Н, -(CH2)qOH, -(CH2)qOR31, -OR30, галогена, =О, и -C(=O)R31;
R12 части могут быть либо одинаковыми, либо разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, -CN, -C(=O)N(R30)2, -(CH2)qOH, -(СН2)qОR31 и -S(O2)R31;
кольцо D представляет собой пяти-девятичленное кольцо циклоалкила, циклоалкенила, арила, гетероарила, гетероцикленила или гетероциклила, имеющее 0-4 гетероатомов, независимо выбранных из О, S или N, где кольцо D является незамещенным или необязательно замещенным 1-5 независимо выбранными R20 частями;
R20 части могут быть либо одинаковыми, либо разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, алкенила, алкиларила, алкинила, алкокси, алкиламино, алкилтиокарбокси, алкилгетероарила, алкилтио, алкилсульфинила, алкилсульфонила, алкоксикарбонила, аминоалкила, амидинила, аралкила, аралкенила, аралкокси, аралкоксикарбонила, аралкилтио, арила, ароила, арилокси, циано, циклоалкила, циклоалкенила, формила, гуанидинила, галоген, галогеналкил, галоалкокси, гетероалкил, гетероарил, гетероциклила, гетероцикленила, гидроксиалкила, гидроксамата, нитро, трифторметокси, -(CH2)qOH, -(CH2)qOR31, -(CH2)qNH2, -(CH2)qNHR31, -(CH2)qC(=O)NHR30, -(CH2)qSO2R31, -(CH2)qNR30SO2R31, -(CH2)qSO2N(R30)2, -алкинилС(R31)2ОR31, -C(=O)R30, -C(=O)N(R30)2, -C(=NR30)NHR30, -С(=NОН)N(R30)2, -C(=NOR31)N(R30)2, -C(=O)OR30, -N(R30)2, -N(R30)C(=O)R31, -NHC(=O)N(R30)2, -N(R30)C(=O)OR31, -N(R30)C(=NCN)N(R30)2, -N(R30)C(=O)N(R30)SO2(R31), -N(R30)C(=O)N(R30)2, -N(R30)SO2(R31), -N(R30)S(O)2N(R30)2, -OR30, -OC(=O)N(R30)2, -SR30, -SO2N(R30)2, -SO2(R31), -OSO2(R31), и -OSi(R30)3; или альтернативно два заместителя R20 связаны вместе, образуя пяти- или шестичленное кольцо арила, циклоалкила, гетероциклила, гетероцикленила или гетероарила, где упомянутое пяти- или шестичленное кольцо арила, циклоалкила, гетероциклила, гетероцикленила или гетероарила объединено с кольцом D, а объединенное кольцо необязательно замещено 0-4 R21 частями;
R21 части могут быть либо одинаковыми, либо разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, алкенила, алкиларила, алкинила, алкокси, алкиламино, алкилтиокарбокси, алкилгетероарила, алкилтио, алкилсульфинила, алкилсульфонила, алкоксикарбонила, аминоалкила, амидинила, аралкила, аралкенила, аралкокси, аралкоксикарбонила, аралкилтио, арила, ароила, арилокси, карбоксамидо, циано, циклоалкила, циклоалкенила, формила, гуанидинила, галогена, галогеналкила, гетероалкила, гетероарила, гетероциклила, гетероцикленила, гидроксиалкила, гидроксамата, нитро, трифторметокси, -(CH2)qOH, -(CH2)qOR31, -(CH2)qNH2, -(CH2)qNHR31, -(CH2)qC(=O)NHR30, -(CH2)qSO2R31, -(CH2)qNR30SO2R31, -(CH2)qSO2N(R30)2, -alkynyl-C(R31)2OR31, -C(=O)R30, -C(=O)N(R30)2, -C(=NR30)NHR30, -C(=NOH)N(R30)2, -C(=NOR31)N(R30)2, -C(=O)OR30, -N(R30)2, -N(R30)C(=O)R31, -NHC(=O)N(R30)2, -N(R30)C(=O)OR31, -N(R30)C(=NCN)N(R30)2, -N(R30)C(=O)N(R30)SO2(R31), -N(R30)C(=O)N(R30)2, -N(R30)SO2(R31), -N(R30)S(O)2N(R30)2, -OR30, -OC(=O)N(R30)2, -SR30, -SO2N(R30)2, -SO2(R31), -OSO2(R31), и -OSi(R30)3;
Y выбирается из группы, состоящей из -(CR13R13)r-, -CHR13C(=O)-, -(CHR13)rO-, -(CHR13)rN(R30)-, -C(=O)-, -C(=NR30)-, -C(=N-OR30)-, -CH(C(=O)NHR30)-, СН-гетероарил-, -C(R13R13)rC(R13)=C(R13)-, -(CHR13)rC(=O)- и -(СНR13)rN(H)С(=О)-; или альтернативно Y представляет собой циклоалкил, гетероцикленил или гетероциклил, где циклоалкил, гетероцикленил или гетероциклил объединены с кольцом D;
R13 части могут быть либо одинаковыми, либо разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, алкиларила, циклоалкила, алкокси, арила, гетероарила, гетероцикленила, гетероциклила, спироалкила, -CN, -СO2Н, -C(=O)R30, -C(=O)N(R30)2, -(CHR30)qOH, -(CHR30)qOR31, -(CHR30)qNH2, -(CHR30)qNHR31, (CH2)qC(=O)N(R30)2, -(CH2)qSO2R31, -(CH2)qNR30SO2R31, -(CH2)qSO2NHR31, -NH2, -N(R30)2, -N(R30)C(=O)N(R30)2, -N(R30)SO2(R31), -ОН, OR30, -SO2N(R30)2, и -SO2(R31);
R30 части могут быть либо одинаковыми, либо разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, алкиларила, арила, аралкила, циклоалкила, CN, -(CH2)qOH, (СН2)qОалкила, -(CH2)qOалкиларила, -(CH2)qOарила, -(CH2)qOаралкила, -(CH2)qОциклоалкила, -(CH2)qNH2, -(CH2)qNHалкила, -(CH2)qN(алкила)2, -(CH2)qNHалкиларила, -(CH2)qNHарила, -(CH2)qNHараклила, (CH2)qNHциклоалкила, -(CH2)qC(=O)NHалкила, -(CH2)qC(=O)N(алкила)2, -(CH2)qС(=O)NНалкиларила, -(CH2)qC(=O)NHарила, (CH2)qC(=O)NHаралкила, -(CH2)qC(=O)NHциклоалкила, -(CH2)qSO2алкила, -(CH2)qSO2алкиларила, -(CH2)qSO2арила, -(CH2)qSO2аралкила, (CH2)qSO2циклоалкила, -(CH2)qNHSO2алкила, -(CH2)qNHSO2алкиларила, -(CH2)qNHSO2арила, -(CH2)qNHSO2аралкила, -(CH2)qNHSO2циклоалкила, -(CH2)qSO2NHалкила, -(CH2)qSO2NHалкиларила, -(CH2)qSO2NHарила, -(CH2)qSO2NHаралкила, -(CH2)qSO2NHциклоалкила, гетероцикленила, гетероциклила, и гетероарила;
R31 части могут быть либо одинаковыми, либо разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из алкила, алкиларила, арила, аралкила, циклоалкила, -(CH2)qOH, -(CH2)qOалкила, -(CH2)qОалкиларила, -(CH2)qОарила, -(CH2)qОаралкила, -(CH2)qOциклоалкила, -(CH2)qNH2, -(CH2)qNHалкила, -(CH2)qN(алкила)2, -(CH2)qNHалкиларила, -(CH2)qNHарила, -(CH2)qNHаралкила, (CH2)qNHциклоалкила, -(CH2)qC(=O)NHалкила, -(CH2)qC(=O)N(алкила)2, -(CH2)qC(=O)NHалкиларила, -(CH2)qC(=O)NHарила, (CH2)qС(=O)NHаралкила, -(CH2)qC(=O)NHциклоалкила, -(CH2)qSO2алкила, -(CH2)qSO2алкиларила, -(CH2)qSO2арила, -(CH2)qSO2аралкила, -(CH2)qSO2циклоалкила, -(CH2)qNHSO2алкила, -(CH2)qNHSO2алкиларила, -(CH2)qNHSO2арила, -(CH2)qNHSO2аралкила, -(CH2)qNHSO2циклоалкила, -(CH2)qSO2NHалкила, -(CH2)qSO2NHалкиларила, -(CH2)qSO2NHарила, -(CH2)qSO2NHаралкила, -(CH2)qSO2NHциклоалкила, гетероцикленила, гетероциклила, и гетероарила;
m представляет собой 0-4;
n представляет собой 0-4;
каждый q может быть одинаковым или разным, при этом каждый независимо выбирается из 0-5; и
r представляет собой 1-4;
при условии, что нет двух соседних двойных связей в любом кольце, и что когда азот замещен двумя алкильными группами, то упомянутые две алкильные группы могут быть необязательно соединены вместе, образуя кольцо.
2. Соединение по п.1, где кольцо G представляет собой незамещенный или замещенный цикл, выбранный из группы, состоящей из дигидроимидазола, пиррола, дигидропиррола, имидазола, дигидрооксазола, оксазола, дигидрооксадиазола, оксадиазола, дигидротиазола, тиазола, дигидротиадиазола, тиадиазола, триазола и тетразола.
3. Соединение по п.1, где Z представляет собой N или NO.
4. Соединение по п.1, где G выбирается из группы, состоящей из:
где 
представляет собой одинарную или двойную связь, R8 и R9 представляют собой необязательные заместители, и два независимых заместителя R9 могут быть замещены на одном и том же углероде кольца, если позволяет валентность.
5. Соединение по п.4, где
представлено
6. Соединение по п.4, где
представлено
7. Соединение по п.4, где
представлено
8. Соединение по п.4, где
представлено
9. Соединение по п.1, где R3 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, галогена, -N(R30)2, -OR30 и -CF3.
10. Соединение по п.9, где R3 выбирается из группы, состоящей из Н, -СН3, -CH2СН3, циклопропила, -F, -Cl, -ОСН3, -ОСF3 и -CF3.
11. Соединение по п.1, где R5 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, галогена или CF3.
12. Соединение по п.1, где R6 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, галогена, гидроксиалкила, -CN, -N(R30)2, -OR30, -N=СН-алкила, и -NR30С(=О)алкила.
13. Соединение по п.12, где R6 выбирается из группы, состоящей из Н, -NH2, -СН3, циклопропила, -CN и -F.
14. Соединение по п.1, где R8 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, алкенила, арилалкила, циклоалкила, -(CH2)qOH, -(CH2)qOR31, -(CH2)qNH2, -(CH2)qNHR31, -(CH2)qN(R30)2, -(CH2)qC(=O)NHR30, -(CH2)qSO2R31, -(CH2)qNR30SO2R31 и -(CH2)qSO2NHR30.
15. Соединение по п.1, где R9 части могут быть одинаковыми или разными, причем каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, -C(=O)N(H)R30, -С(=O)алкила, -(CH2)qOH, -(CH2)qOR31, -(CH2)qNH2, -(CH2)qNHR31, -(CH2)qN(R31)2, -N(H)R30, -N(R30)2, -N(H)S(O2)R31, -N(H)C(=O)NH(R30), -OR30, -SO2(R31), -SO2N(H)R30 и -SO2N(R30)2.
16. Соединение по п.1, где R9 части могут быть одинаковыми или разными, причем каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, циклопропила, -CF3, -СН3, -CH2OH, -CH2CH2OH, -С(СН3)2OН, -CH2СН2OСН3, -С(=O)ОСН2СН3, -CH2NH2, -CH2CH2NH2, -CH2СН2NНSO2СН3, -CH2СН2SO2СН3, -C(=O)NH2, -C(=O)N(H)CH2CH2OH, -CH2N(Н)С(=O)СF3, -С(=O)N(Н)-циклопропила, -С(=O)N(Н)СН2СF3, -NH2, -NНСН3, -N(СН3)2, -N(Н)СН2СН3, -N(Н)СН(СН3)2, -N(Н)СН2СН2СН3, -N(Н)СН2С(=O)ОСН3, -N(H)CH2CH2OH, -N(H)CH2CH2NH2, -N(H)CH2CH2NHSO2CH3, -N(Н)СН2СН2SO2СН3, -N(H)C(=O)N(H)CH2CH3, -N(H)CH2C(=O)NH2, -ОСН3, =S и =O.
17. Соединение по п.1, где R9 части могут быть одинаковыми или разными, причем каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, -CF3, -СН3, -CH2CH2OH, -CH2CH2NH2, -NH2, -NНСН3, -N(Н)СН2СН3, -N(Н)СН(СН3)2, -N(Н)СН2СН2СН3, -N(Н)СН2С(=O)ОСН3, и -N(H)CH2CH2OH.
18. Соединение по п.1, где R10 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, аралкила, гидроксила, и гидроксиалкила, или где два R10, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют >С=O.
19. Соединение по п.18, где R10 выбирается из группы, состоящей из -СН3, -CH2СН3 и -CH2СН2СН3, или где два R10, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют >С=O, и m представляет собой 0-2.
20. Соединение по п.1, где R11 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила и гидроксиалкила, или где два R11, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют >С=O.
21. Соединение по п.20, где R11 представляет собой Н или -СН3.
22. Соединение по п.1, где R12 выбирается из группы, состоящей из Н, CN, -C(=O)N(R30)2 и алкила.
23. Соединение по п.22, где R12 выбирается из группы, состоящей из Н, -СН3, CN и -CH2СН3.
24. Соединение по п.1, где атомы кольца D представляет собой независимо С и N, и они замещены 0-4 частями R20.
25. Соединение по п.1, где кольцо D представляет собой пяти- или шестичленный арил, гетероарил, гетероцикленил или гетероцикленил, и замещенный 0-4 частями R20.
26. Соединение по п.1, где части R20 могут быть одинаковыми или разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, алкиларила, алкинила, алкокси, алкиламино, алкилгетероарила, алкилсульфинила, алкоксикарбонила, аминоалкила, амидинила, аралкила, аралкокси, арила, арилокси, циано, циклоалкила, циклоалкенила, галогена, галогеналкила, гетероалкила, гетероарила, гетероциклила, гидроксиалкила, трифторметила, трифторметокси, -(CH2)qOR31, -(CH2)qNHR31, -(CH2)qC(=O)NHR31, -(CH2)qSO2R31, -(CH2)qNR30SO2R31, -(CH2)qSO2NHR31, -алкинилC(R31)2OR31, -C(=O)R30, -C(=O)N(R30)2, -C(=O)OR30, -N(R30)2, -N(R30)C(=O)R31, -NHC(=O)N(R30)2, -N(R30)C(=O)OR31, -N(R30)C(=NCN)N(R30)2, -N(R30)C(=O)N(R30)2, -N(R30)SO2(R31), -N(R30)SO2N(R30)2, -OR30, -OC(=O)N(R30)2, -SR30, -SO2N(R30)2, -SO2(R31), -OSO2(R31), и -OSi(R30)3.
27. Соединение по п.1, где части R20 могут быть одинаковыми или разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, амино, галогена, CN, СН3, CF3, OCF3, -(CH2)qOR31, -(CH2)qNHR31, -(CH2)qC(=O)NHR31, -(CH2)qSO2R31, -(CH2)qNR30SO2R31, -(CH2)qSO2NHR31, -алкинилС(R31)2ОR31, -C(=O)R30, -C(=O)OR30, -N(R30)2, -N(R30)C(=O)R31, -NHC(=O)N(R30)2, -N(R30)C(=O)OR31, -N(R30)C(=NCN)N(R30)2, -N(R30)C(=O)N(R30)2, -OR30, -ОC(=O)N(R30)2, и -OSO2(R31).
28. Соединение по п.1, где две части R20 связаны вместе, образуя пяти- или шестичленный арил, циклоарил, гетероцикленил, гетероциклил или гетероарил, где упомянутое пяти- или шестичленное кольцо арила, циклоалкила, гетероцикленила, гетероциклила и гетероарила объединено в кольцо D, а объединенное кольцо необязательно замещено от 0 до 4 частями R21.
29. Соединение по п.1, где части R20 могут быть одинаковыми или разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, -CN, -СН3, -CF3, -CH2OH, -СO2Н, -СO2СН3, -NH2, -NНСН3, -OCF3, -ОН, F, Cl, Br, -C(=NOH)NH2, -ОСН2СН2S(O2)СН3, -C(=O)NH2,
30. Соединение по п.1, где Y выбирается из группы, состоящей из: -(CHR13)r-, -(CR13R13)r-, -C(=O)- и -CHR13C(=O)-.
31. Соединение по п.1, где Y выбирается из группы, состоящей из: -CH2-, -СН(СН3)-, -СН(СН2OН)-, -С(=O)- и -СН(СO2алкил)-.
32. Соединение по п.1, где m представляет собой 0-2.
33. Соединение по п.1, где n представляет собой 0-2.
34. Соединение по п.1, где q представляет собой 1 или 2.
35. Соединение по п.1, где r представляет собой 1 или 2.
36. Соединение по п.1, где m представляет собой 0-2; n представляет собой 0-2; q представляет собой 1 или 2; и r представляет собой 1 или 2.
37. Соединение по п.1, где Z представляет собой N, кольцо G выбирается из группы, состоящей из:
, 
, 
, 
, 
,
где представляет собой одинарную или двойную связь; R8 и R9 представляют собой необязательные заместители, а два независимых заместителя R9 могут быть замещены по тому же углероду кольца, если позволяет валентность;
R3 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, галогена, -N(R30)2, -OR30 и -CF3;
R5 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, галогена, циано, гидрокси, гидроксиалкила и CF3;
R6 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, галогена, гидроксиалкила, -CN, -N(R30)2, -OR30, -N=СН-алкила и -NR30С(=О)алкила;
R8 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, алкенила, арилалкила, циклоалкила, -(CH2)qOH, -(CH2)qOR31, -(CH2)qNH2, -(CH2)qNHR31, -(CH2)qN(R30)2, -(CH2)qC(=O)NHR30, -(CH2)qSO2R31, -(CH2)qNR30SO2R31, и -(CH2)qSO2NHR30;
R9 части могут быть одинаковыми или разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, -C(=O)N(H)R30, -С(=O)алкила, -(CH2)qOH, -(CH2)qOR31, -(CH2)qNH2, -(CH2)qNHR31, -N(H)R30, -N(H)S(O2)R31, -N(H)C(=O)NH(R30), -OR30, -SO2(R31), и -SO2N(H)R30;
R10 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, аралкила, гидроксиалкила и карбонила;
R11 выбирается из группы, состоящей из: Н, алкила, гидроксиалкила и карбонила;
R12 выбирается из группы, состоящей из Н, CN, -C(=O)N(R30)2 и алкила;
кольцо D представляет собой пяти- или шестичленный арил, гетероарил, гетероцикленил или гетероциклил, и замещено 0-4 R20 частями;
R20 части могут быть одинаковыми или разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, амино, галогена, CN, СН3, CF3, OCF3, -(CH2)qOR31, -(CH2)qNHR31, -(CH2)qC(=O)NHR31, -(CH2)qSO2R31, -(CH2)qNR30SO2R31, -(CH2)qSO2NHR31, -алкинилС(R31)2ОR31, -C(=O)R30, -C(=O)OR30, -N(R30)2, -N(R30)C(=O)R31, -NHC(=O)N(R30)2, -N(R30)C(=O)OR31, -N(R30)C(=NCN)N(R30)2, -N(R30)C(=O)N(R30)2, -OR30, -OC(=O)N(R30)2,
Y выбирается из группы, состоящей из: -CH2-, -СН(СН3)-, -СН(СН2OН)-, -С(=O)- и -СН(СO2алкил)-;
m представляет собой 0-2;
n представляет собой 0-2;
q представляет собой 1 или 2; и
r представляет собой 1 или 2.
38. Соединение по п.34, где
представлено
представлено
39. Соединение по п.1, где упомянутое соединение представлено любой из структурных формул 2-7:
или их фармацевтически приемлемой солью, сольватом или сложным эфиром, где:
R8 части могут быть одинаковыми или разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, алкенила, алкиларила, арилалкила, циклоалкила, арила, гетероарила, гетероцикленила, гетероциклила, -(CH2)qOH, -(CH2)qOR31, -(CH2)qNH2, -(CH2)qNHR31, -(CH2)qC(=O)NHR31, -(CH2)qSO2R31, -(CH2)qNR30SO2R31, или -(CH2)qSO2NHR31;
R9 части могут быть одинаковыми или разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, арилалкила, алкиларила, циклоалкила, гетероарила, гетероцикленила, гетероциклила, -C(=O)N(H)R30, -С(=O)алкила, -N(H)R30, -N(H)S(O2)R31, -N(H)C(=O)NH(R30), -OR30, -SO2(R31), =O, =S, и -SO2N(H)R30;
L представляет собой СН или N;
m, р, R10, R11, R20 и Y определены в п.1.
40. Соединение по п.39, где в формулах 2-7, показанных выше, R3 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, галогена, -N(R30)2, -OR30 и -CF3.
41. Соединение по п.39, где в формулах 2-7, показанных выше, R6 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, галогена, -N(R30)2, -OR30 и -NR1С(=О)алкила.
42. Соединение по п.39, где в формулах 2-7, показанных выше, R9 части являются одинаковыми или разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, циклопропила, -CF3, -CH3, -СН2СН3, -CH2OН, -CH2CH2OH, -С(CH3)2OН, -CH2СН2OCH3, -С(=O)ОСН2CH3, -CH2NH2, -CH2CH2NH2, -СН2СН2NНSO2CH3, -CH2CH2SO2CH3, -C(=O)NH2, -C(=O)N(H)CH2CH2OH, -CH2N(H)C(=O)CF3, -С(=O)N(Н)-циклопропила, -С(=O)N(Н)СН2СF3, -NH2, -NНCH3, -N(CH3)2, -N(Н)СН2CH3, -N(Н)СН(CH3)2, -N(Н)СН2СН2CH3, -N(Н)СН2С(=O)ОCH3, -N(H)CH2CH2OH, -N(H)CH2CH2NH2, -N(Н)СН2СН2NНSO2CH3, -N(Н)СН2СН2SO2CH3, -N(Н)С(=O)N(Н)СН2CH3, -N(H)CH2C(=O)NH2, и -ОCH3.
43. Соединение по п.39, где в формулах 2-7, показанных выше, R10 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, аралкила и гидроксиалкила, или где два R10, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют >С=O.
44. Соединение по п.39, где в формулах 2-7, показанных выше, R20 части могут быть одинаковыми или разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, амино, галогена, CN, CH3, CF3, ОСF3, -(CH2)qOR31, -(CH2)qNHR31, -(CH2)qC(=O)NHR31, -(CH2)qSO2R31, -(CH2)qNR30SO2R31, -(CH2)qSO2NHR31, -aлкинилC(R31)2OR31, -C(=O)R30, -C(=O)OR30, -N(R30)2, -N(R30)C(=O)R31, -NHC(=O)N(R30)2, -N(R30)C(=O)OR31, -N(R30)C(=NCN)N(R30)2, -N(R30)C(=O)N(R30)2, -OR30, -OC(=O)N(R30)2, -OSO2(R31),
45. Соединение по п.39, где в формулах 2-7, показанных выше, R20 части могут быть одинаковыми или разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, -CN, -CH3, -CF3, -CH2OН, -СO2Н, -СO2CH3, -NH2, -NHCH3, -ОCF3, -ОН, F, Cl, Br, -C(=NOH)NH2, -ОСН2СН2S(O2)CH3, -С(=O)NH2,
46. Соединение по п.39, где в формулах 2-7, показанных выше, L представляет собой СН.
47. Соединение по п.39, где в формулах 2-7, показанных выше, L представляет собой N.
48. Соединение по п.39, где в формулах 2-7, показанных выше, Y выбирается из группы, состоящей из: -CH2-, -С(=O)-, -СН(СН2OН)- и -СН(СO2алкил)-.
49. Соединение по п.39, где в формулах 2-7, показанных выше, R3 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, галогена, -N(R30)2, -OR30 и -CF3;
R6 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, галогена, -N(R30)2, -OR30, и -NR1C(=O)алкила;
R9 части могут быть одинаковыми или разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, -C(=O)N(H)R30, -С(=O)алкила, -N(H)R30, -N(H)S(O2)R31, -N(H)C(=O)NH(R30), -OR30, -SO2(R31), и -SO2N(H)R30;
R10 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, аралкила и гидроксиалкила, или где два R10, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют >С=O;
R20 части могут быть одинаковыми или разными, при этом каждая независимо выбирается из группы, состоящей из Н, алкила, амино, галогена, CN, CH3, CF3, OCF3, -(CH2)qOR31, -(CH2)qNHR31, -(CH2)qC(=O)NHR31, -(CH2)qSO2R31, -(CH2)qNR30SO2R31, -(CH2)qSO2NHR31, -алкинилС(R31)2ОR31, -C(=O)R30, -C(=O)OR30, -N(R30)2, -N(R30)C(=O)R31, -NHC(=O)N(R30)2, -N(R30)C(=O)OR31, -N(R30)C(=NCN)N(R30)2, -N(R30)C(=O)N(R30)2, -OR30, -OC(=O)N(R30)2, и -OSO2(R31),
Y выбирается из группы, состоящей из: -CH2-, -С(=O)-, -СН(СН2OН)- и -СН(СO2алкил)-;
m представляет собой 0-2;
q представляет собой 1 или 2; и
r представляет собой 1 или 2.
50. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
или их фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
51. Соединение формулы:
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
52. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
или их фармацевтически приемлемая соль или сольват.
53. Соединение по любому из пп.1, 39 и 50-52 в очищенной форме.
54. Фармацевтическая композиция, включающая, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1, 39 и 50-52, или его фармацевтически приемлемую соль, сольват или сложный эфир, в комбинации, по меньшей мере, с одним фармацевтически приемлемым носителем.
55. Фармацевтическая композиция по п.54, также включающая, по меньшей мере, один дополнительный агент, лекарство, медикамент, антитело и/или ингибитор для лечения заболевания, связанного с CXCR3 рецептором хемокина.
56. Способ лечения заболевания, связанного с CXCR3 рецептором хемокина, у пациентов, нуждающихся в таком лечении, включающего введение пациенту терапевтически эффективного количества, по меньшей мере, одного соединения по любому из пп.1, 39 и 50-52 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или сложного эфира.
57. Способ по п.56, также включающий введение одновременно или последовательно, по меньшей мере, одного дополнительного агента, препарата, медикамента, антитела и/или ингибитора для лечения заболеваний, связанных с CXCR3 рецептором хемокина, в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.
58. Способ по п.56, где соединение связывает рецептор CXCR3.
59. Способ по п.56, также включающий введение одновременно или последовательно, по меньшей мере, одного препарата, выбранного из группы, состоящей из: симптом-модифицирующих противоревматических средств; нестероидных противовоспалительных средств; селективных ингибиторов СОХ-2; ингибиторов СОХ-1; иммунодепрессантов; стероидов; ингибиторов PDE IV, соединений анти-TNF-α, ингибиторов TNF-альфа-конвертазы, ингибиторов ММР, глюкокортикоидов, кортикостероидов, ингибиторов хемокинов, СВ2-селективных ингибиторов, р38 ингибиторов, модификаторов биологического ответа; противовоспалительных и терапевтических агентов.
60. Способ по п.56, где заболеванием является воспалительное или иммунное заболевание.
61. Способ по п.60, где упомянутое воспалительное или иммунное заболевание выбрано из группы, состоящей из нейродегенеративного заболевания, рассеянного склероза, систенной красной волчанки, ревматоидного артрита, анкилозирующего спондилоартрита, псориатического артрита, ювенильного ревматоидного артрита, атеросклероза, васкулита, хронической сердечной недостаточности, ишемии мозгового кровообращения, энцефалит, менингита, гепатита, нефрита, сепсиса, саркоидоза, псориаза, экземы, крапивницы, диабета I типа, астмы, конъюктивита, воспаления глаз, отита, аллергического ринита, хронического обструктивного заболевания легких, синусита, дерматита, воспалительной болезни кишечника, язвенного колита, болезни Крона, синдрома Бехчета, фиброза легких, эндометриоза, подагры, рака, кахексии, вирусной инфекции, бактериальной инфекции, состояния при пересадке органа, состояния при пересадке кожи, и реакции «трансплантат против хозяина».
62. Способ ингибирования или блокирования хемотаксиса, опосредованного Т-клетками, у пациента, нуждающегося в таком лечении, включающий, введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1, 39 и 50-52 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или сложного эфира.
63. Способ лечения воспалительной болезни кишечника у пациента, нуждающегося в таком лечении, включающий, введение пациенту терапевтически эффективного количества, по меньшей мере, одного соединения по любому из пп.1, 39 и 50-52 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или сложного эфира.
64. Способ по п.63, также включающий введение одновременно или последовательно, по меньшей мере, одного препарата, выбранного из группы, состоящей из: сульфасалазина, 5-аминосалициловой кислоты, сульфапиридина, соединений анти-TNF, соединений анти-IL-12, кортикостероидов, глюкокортикоидов, веществ, направленных на рецепторы Т-клеток (таких как анти-CD3 антитела), иммунодепрессантов, метотрексата, азатиоприна и 6-меркаптопуринов.
65. Способ лечения или предотвращения отторжения трансплантата у пациента, нуждающегося в таком лечении, включающий, введение пациенту терапевтически эффективного количества, по меньшей мере, одного соединения по любому из пп.1, 39 и 50-52 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или сложного эфира.
66. Способ по п.65, также включающий введение одновременно или последовательно, по меньшей мере, одного препарата, выбранного из группы, состоящей из: циклоспорина A, FK-506, FTY720, бета-интерферона, рапамицина, микофенолата, преднизолона, азатиоприна, циклофосфамида и антилимфоцитарного глобулина.
67. Способ лечения рассеянного склероза у пациента, нуждающегося в таком лечении, включающий, введение пациенту терапевтически эффективного количества: (а) по меньшей мере, одного соединения по любому из пп.1, 39 и 50-52 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или сложного эфира вместе или последовательно с (b) по меньшей мере, одним соединением, выбранным из группы, состоящей из: бета-интерферона, глатирамера ацетата, кортикостероидов, глюкокортикоидов, метотрексата, азотиоприна, митоксантрона, ингибиторов VLA-4, FTY720, соединений анти-IL-12, фумаратов и селективных ингибиторов СВ2.
68. Способ лечения рассеянного склероза у пациента, нуждающегося в таком лечении, включающий, введение пациенту терапевтически эффективного количества: (а) по меньшей мере, одного соединения по любому из пп.1, 39 и 50-52 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или сложного эфира вместе или последовательно с (b) по меньшей мере, одним соединением, выбранным из группы, состоящей из: метотрексата, циклоспорина, лефлюномида, сульфасалазина, кортикостероидов, β-метазона, β-интерферона, глатирамера ацетата, преднизона, этанерцепта и инфликсимаба.
69. Способ лечения ревматоидного артрита у пациента, нуждающегося в таком лечении, включающий, введение пациенту терапевтически эффективного количества: (а) по меньшей мере, одного соединения по любому из пп.1, 39 и 50-52 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или сложного эфира вместе или последовательно с (b) по меньшей мере, одним соединением, выбранным из группы, состоящей из: нестероидных противовоспалительных препаратов, ингибиторов СОХ-2, ингибиторов СОХ-1, иммунодепрессантов, циклоспорина, метотрексата, стероидов, ингибиторов PDE IV, соединений анти-TNF-α, ингибиторов ММР, кортикостероидов, глюкокортикоидов, ингибиторов хемокинов, СВ2-селективных ингибиторов, ингибиторов каспазы (ICE) и других классов соединений, назначенных для лечения ревматоидного артрита.
70. Способ лечения ревматоидного артрита у пациента, нуждающегося в таком лечении, включающий, введение пациенту терапевтически эффективного количества: (а) по меньшей мере, одного соединения по любому из пп.1, 39 и 50-52 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или сложного эфира вместе или последовательно с (b) по меньшей мере, одной терапией, нацеленной на В клетки, выбранной из группы, состоящей из ритуксимаба, CLTA4-lg и анти-IL-6R антител.
71. Способ лечения псориаза у пациента, нуждающегося в таком лечении, включающий, введение пациенту терапевтически эффективного количества: (а) по меньшей мере, одного соединения по любому из пп.1, 39 и 50-52 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или сложного эфира вместе или последовательно с (b) по меньшей мере, одним соединением, выбранным из группы, состоящей из: иммунодепрессантов, циклоспоринов, метотрексата, стероидов, кортикостероидов, соединений анти-TNF-α, соединений анти-IL, соединений анти-IL-23, соединений витаминов А и D и фумаратов.
72. Способ лечения воспаления глаз или сухого кератита у пациента, нуждающегося в таком лечении, включающий, введение пациенту терапевтически эффективного количества: (а) по меньшей мере, одного соединения по любому из пп.1, 39 и 50-52 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или сложного эфира вместе или последовательно с (b) по меньшей мере, одним соединением, выбранным из группы, состоящей из: иммунодепрессантов, циклоспоринов, метотрексата, FK506, стероидов, кортикостероидов и соединений анти-TNF-α.
73. Способ по п.61, также включающий введение пациенту одновременно или последовательно, по меньшей мере, одного препарата, выбранного из группы, состоящей из: симптом-модифицирующих противоревматических средств; нестероидных противовоспалительных средств; селективных ингибиторов СОХ-2; ингибиторов СОХ-1; иммунодепрессантов; стероидов; ингибиторов PDE IV, соединений анти-TNF-α, ингибиторов TNF-альфа-конвертазы, ингибиторов цитокинов, ингибиторов ММР, кортикостероидов, глюкокортикоидов, ингибиторов хемокинов, СВ2-селективных ингибиторов, р38 ингибиторов, модификаторов биологического ответа; противовоспалительных и терапевтических агентов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US78450406P | 2006-03-21 | 2006-03-21 | |
| US60/784,504 | 2006-03-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008141368A true RU2008141368A (ru) | 2010-04-27 |
Family
ID=38328597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008141368/04A RU2008141368A (ru) | 2006-03-21 | 2007-03-19 | Новые гетероциклические соединения замещенного пиридина с антагонистической активностью схсr3 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7786124B2 (ru) |
| EP (1) | EP1996577B1 (ru) |
| JP (1) | JP2009530383A (ru) |
| KR (1) | KR20080106970A (ru) |
| CN (1) | CN101460482B (ru) |
| AR (1) | AR059962A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007227425A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0709035A2 (ru) |
| CA (1) | CA2646958A1 (ru) |
| EC (1) | ECSP088754A (ru) |
| MX (1) | MX2008012161A (ru) |
| NO (1) | NO20084397L (ru) |
| PE (1) | PE20071144A1 (ru) |
| RU (1) | RU2008141368A (ru) |
| TW (1) | TW200813016A (ru) |
| WO (1) | WO2007109238A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200808078B (ru) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2007010067A (es) * | 2005-02-16 | 2007-12-07 | Schering Corp | Compuestos heterociclicos novedosos sustituidos con piridina o fenilo con actividad antagonista de cxcr3. |
| JP4873352B2 (ja) * | 2005-02-16 | 2012-02-08 | シェーリング コーポレイション | Ｃｘｃｒ３アンタゴニスト活性を有する、複素環で置換されたピペラジン |
| AU2006216941B2 (en) * | 2005-02-16 | 2009-12-03 | Pharmacopeia, Llc | Heteroaryl substituted pyrazinyl-piperazine-piperidines with CXCR3 antagonist activity |
| US7776862B2 (en) * | 2005-02-16 | 2010-08-17 | Schering Corporation | Pyridyl and phenyl substituted piperazine-piperidines with CXCR3 antagonist activity |
| WO2006088836A2 (en) * | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Schering Corporation | Piperazine-piperidines with cxcr3 antagonist activity |
| MX2007009947A (es) * | 2005-02-16 | 2007-09-26 | Schering Corp | Piperazin-piperidinas sustituidas con pirazinilo con actividad antagonista de cxcr3. |
| JP2009511582A (ja) * | 2005-10-11 | 2009-03-19 | シェーリング コーポレイション | Ｃｘｃｒ３拮抗薬活性を有する置換複素環式化合物 |
| US7790862B2 (en) | 2006-06-13 | 2010-09-07 | Zymogenetics, Inc. | IL-17 and IL-23 antagonists and methods of using the same |
| BRPI0709035A2 (pt) * | 2006-03-21 | 2011-06-21 | Schering Corp | compostos de piridina substituìda heterocìclica com atividade antagonista de cxcr3 |
| PE20080145A1 (es) | 2006-03-21 | 2008-02-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | Tetrahidro-pirimidoazepinas como moduladores de trpv1 |
| CA2658417A1 (en) * | 2006-07-14 | 2008-01-17 | Schering Corporation | Heterocyclic substituted piperazine compounds with cxcr3 antagonist activity |
| JP2010504330A (ja) * | 2006-09-21 | 2010-02-12 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | アルツハイマー病治療のためのピペリジンおよびピロリジンベータ−セクレターゼ阻害剤 |
| AU2008225766B2 (en) * | 2007-03-15 | 2012-06-07 | Novartis Ag | Organic compounds and their uses |
| EP2174667B1 (en) * | 2007-07-26 | 2017-01-04 | Osaka University | Agent for treatment of ophthalmia containing interleukin-6 receptor inhibitor as active ingredient |
| MX2010001400A (es) * | 2007-08-03 | 2010-04-22 | Schering Corp | Metodo para tratar enfermedades mediadas cxcr3 usando piperazinas heterociclicas sustituidas. |
| WO2009078999A1 (en) | 2007-12-17 | 2009-06-25 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Imidazolo-, oxazolo-, and thiazolopyrimidine modulators of trpv1 |
| PE20091576A1 (es) | 2008-02-19 | 2009-11-05 | Sanofi Aventis | DERIVADOS DE 3-(AMIDO O SULFAMIDO)-4-(4-AZINIL SUSTITUIDO)BENZAMIDA COMO INHIBIDORES DEL RECEPTOR DE QUIMIOQUINAS CxCR3 |
| US20100041663A1 (en) | 2008-07-18 | 2010-02-18 | Novartis Ag | Organic Compounds as Smo Inhibitors |
| ES2880623T3 (es) | 2009-04-02 | 2021-11-25 | Merck Patent Gmbh | Derivados de piperidina y piperazina como inhibidores de autotaxina |
| US9095591B2 (en) | 2010-06-28 | 2015-08-04 | Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) | Pharmaceutical composition for use in the treatment of glaucoma |
| GB201017345D0 (en) | 2010-10-14 | 2010-11-24 | Proximagen Ltd | Receptor antagonists |
| CA2852160A1 (en) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Galderma Research & Development | New leukocyte infiltrate markers for rosacea and uses thereof |
| EP2809668B1 (en) | 2012-02-02 | 2017-04-12 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | 4-(benzoimidazol-2-yl)-thiazole compounds and related aza derivatives |
| ES2671323T3 (es) | 2013-07-22 | 2018-06-06 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Derivados 1¿(piperazin¿1¿il)¿2¿([1,2,4]triazol¿1¿il)¿etanona |
| US9763992B2 (en) | 2014-02-13 | 2017-09-19 | Father Flanagan's Boys' Home | Treatment of noise induced hearing loss |
| AR099789A1 (es) | 2014-03-24 | 2016-08-17 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de 8-(piperazin-1-il)-1,2,3,4-tetrahidro-isoquinolina |
| AR103399A1 (es) | 2015-01-15 | 2017-05-10 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de (r)-2-metil-piperazina como moduladores del receptor cxcr3 |
| HRP20190024T1 (hr) | 2015-01-15 | 2019-02-22 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Derivati hidroksialkil-piperazina kao modulatori receptora cxcr3 |
| SG11201707429VA (en) | 2015-04-02 | 2017-10-30 | Proximagen Ltd | Novel therapies for cancer |
| SMT202200134T1 (it) | 2018-03-08 | 2022-05-12 | Incyte Corp | Composti di amminopirazindiolo come inibitori di pi3k-y |
| WO2020010003A1 (en) | 2018-07-02 | 2020-01-09 | Incyte Corporation | AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS PI3K-γ INHIBITORS |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993010091A2 (en) | 1991-11-14 | 1993-05-27 | Glaxo Group Limited | Piperidine acetic acid derivatives as inhibitors of fibrinogen-dependent blood platelet aggregation |
| US6124319A (en) | 1997-01-21 | 2000-09-26 | Merck & Co., Inc. | 3,3-disubstituted piperidines as modulators of chemokine receptor activity |
| AR013693A1 (es) | 1997-10-23 | 2001-01-10 | Uriach & Cia Sa J | Nuevas piperidinas y piperazinas como inhibidores de la agregacion plaquetaria |
| AU2001253496A1 (en) | 2000-04-14 | 2001-10-30 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Treating graft rejection with cxcr3 inhibitors |
| EA007538B1 (ru) | 2000-12-11 | 2006-10-27 | Туларик Инк. | Антагонисты cxcr3 |
| US6469002B1 (en) | 2001-04-19 | 2002-10-22 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Imidazolidine compounds |
| US6794379B2 (en) | 2001-06-06 | 2004-09-21 | Tularik Inc. | CXCR3 antagonists |
| GB0203994D0 (en) | 2002-02-20 | 2002-04-03 | Celltech R&D Ltd | Chemical compounds |
| WO2003082335A1 (fr) | 2002-04-03 | 2003-10-09 | Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. | Nouveau dispositif de controle du sucre dans le sang et procede de criblage associe |
| US7244555B2 (en) | 2002-05-14 | 2007-07-17 | Renovak Inc | Systems and methods for identifying organ transplant risk |
| JP2005530813A (ja) | 2002-06-03 | 2005-10-13 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | イミダゾリウムｃｘｃｒ３阻害剤 |
| MY141736A (en) * | 2002-10-08 | 2010-06-15 | Elanco Animal Health Ireland | Substituted 1,4-di-piperidin-4-yi-piperazine derivatives and their use as neurokinin antagonists |
| SE0300457D0 (sv) * | 2003-02-19 | 2003-02-19 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0300458D0 (sv) | 2003-02-19 | 2003-02-19 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0300456D0 (sv) | 2003-02-19 | 2003-02-19 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| CA2554465A1 (en) * | 2004-02-05 | 2005-08-25 | Schering Corporation | Piperidine derivatives useful as ccr3 antagonists |
| WO2006023381A1 (en) | 2004-08-16 | 2006-03-02 | Taigen Biotechnology | Pyrimidinone compounds |
| EP1853583B1 (en) | 2005-02-16 | 2011-09-07 | Schering Corporation | Amine-linked pyridyl and phenyl substituted piperazine-piperidines with cxcr3 antagonist activity |
| WO2006088836A2 (en) | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Schering Corporation | Piperazine-piperidines with cxcr3 antagonist activity |
| MX2007009947A (es) | 2005-02-16 | 2007-09-26 | Schering Corp | Piperazin-piperidinas sustituidas con pirazinilo con actividad antagonista de cxcr3. |
| MX2007010067A (es) | 2005-02-16 | 2007-12-07 | Schering Corp | Compuestos heterociclicos novedosos sustituidos con piridina o fenilo con actividad antagonista de cxcr3. |
| JP4873352B2 (ja) | 2005-02-16 | 2012-02-08 | シェーリング コーポレイション | Ｃｘｃｒ３アンタゴニスト活性を有する、複素環で置換されたピペラジン |
| US7776862B2 (en) | 2005-02-16 | 2010-08-17 | Schering Corporation | Pyridyl and phenyl substituted piperazine-piperidines with CXCR3 antagonist activity |
| AU2006216941B2 (en) | 2005-02-16 | 2009-12-03 | Pharmacopeia, Llc | Heteroaryl substituted pyrazinyl-piperazine-piperidines with CXCR3 antagonist activity |
| JP2009511582A (ja) | 2005-10-11 | 2009-03-19 | シェーリング コーポレイション | Ｃｘｃｒ３拮抗薬活性を有する置換複素環式化合物 |
| BRPI0709035A2 (pt) * | 2006-03-21 | 2011-06-21 | Schering Corp | compostos de piridina substituìda heterocìclica com atividade antagonista de cxcr3 |
| CA2658417A1 (en) | 2006-07-14 | 2008-01-17 | Schering Corporation | Heterocyclic substituted piperazine compounds with cxcr3 antagonist activity |
| AR064609A1 (es) | 2006-12-22 | 2009-04-15 | Schering Corp | Piperazinas sustituidas, composiciones farmaceuticas que las comprenden y su uso en el tratamiento de enfermedades mediadas por el receptor de quimiocinas cxcr3. |
-
2007
- 2007-03-19 BR BRPI0709035-8A patent/BRPI0709035A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-03-19 AU AU2007227425A patent/AU2007227425A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-19 WO PCT/US2007/006827 patent/WO2007109238A1/en not_active Ceased
- 2007-03-19 JP JP2009501496A patent/JP2009530383A/ja not_active Ceased
- 2007-03-19 CA CA002646958A patent/CA2646958A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-19 CN CN2007800180534A patent/CN101460482B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-19 AR ARP070101102A patent/AR059962A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-03-19 PE PE2007000295A patent/PE20071144A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-03-19 RU RU2008141368/04A patent/RU2008141368A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-03-19 KR KR1020087024978A patent/KR20080106970A/ko not_active Withdrawn
- 2007-03-19 MX MX2008012161A patent/MX2008012161A/es active IP Right Grant
- 2007-03-19 EP EP07753453.5A patent/EP1996577B1/en active Active
- 2007-03-19 US US11/688,014 patent/US7786124B2/en active Active
- 2007-03-20 TW TW096109586A patent/TW200813016A/zh unknown
-
2008
- 2008-09-19 ZA ZA200808078A patent/ZA200808078B/xx unknown
- 2008-09-19 EC EC2008008754A patent/ECSP088754A/es unknown
- 2008-10-20 NO NO20084397A patent/NO20084397L/no not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-12-21 US US12/642,931 patent/US8017616B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101460482A (zh) | 2009-06-17 |
| US20100168124A1 (en) | 2010-07-01 |
| NO20084397L (no) | 2008-12-17 |
| ZA200808078B (en) | 2009-07-29 |
| JP2009530383A (ja) | 2009-08-27 |
| US7786124B2 (en) | 2010-08-31 |
| ECSP088754A (es) | 2008-10-31 |
| EP1996577B1 (en) | 2016-02-10 |
| TW200813016A (en) | 2008-03-16 |
| CN101460482B (zh) | 2013-03-27 |
| WO2007109238A1 (en) | 2007-09-27 |
| PE20071144A1 (es) | 2008-01-10 |
| US8017616B2 (en) | 2011-09-13 |
| US20080039474A1 (en) | 2008-02-14 |
| CA2646958A1 (en) | 2007-09-27 |
| AU2007227425A1 (en) | 2007-09-27 |
| MX2008012161A (es) | 2008-10-03 |
| AR059962A1 (es) | 2008-05-14 |
| KR20080106970A (ko) | 2008-12-09 |
| EP1996577A1 (en) | 2008-12-03 |
| BRPI0709035A2 (pt) | 2011-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008141368A (ru) | Новые гетероциклические соединения замещенного пиридина с антагонистической активностью схсr3 | |
| RU2007134259A (ru) | Гетероциклические замещенные пиперазины, обладающие антагонистическим действием к cxcr3 | |
| RU2007134260A (ru) | Пиразинилзамещенные пиперазин-пиперидины с антагонистической активностью в отношении cxcr3 | |
| EP3873900B1 (en) | Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as alpha4beta7 integrin inhibitors for the treatment of inflammatory diseases | |
| AU2014277506B2 (en) | Bisulfate of Janus kinase (JAK) inhibitor and preparation method therefor | |
| CN100496493C (zh) | 2-氨基-4,5-三取代噻唑基衍生物 | |
| WO2000012497B1 (en) | Quinazoline derivatives as medicaments | |
| RU2011121567A (ru) | Изоиндолиновые соединения для применения при лечении рака | |
| JP2019529484A5 (ru) | ||
| JP7006960B2 (ja) | 尿酸量を低下するための化合物およびこれらの使用 | |
| CA2575777A1 (en) | Compositions and methods for treatment of colitis using methimazole and/or cyclic thione derivatives | |
| JP2009500347A5 (ru) | ||
| JP2004509113A5 (ru) | ||
| US12415808B2 (en) | Pyrrolo[1,2-b]pyridazine derivatives | |
| AU2015244702A1 (en) | Dihydrothiazine and dihydrooxazine derivatives having BACE1 inhibitory activity | |
| JP2007508238A5 (ru) | ||
| JP7216189B2 (ja) | チアジアゾールｉｒａｋ４阻害剤 | |
| JP2008517923A5 (ru) | ||
| JPWO2020102096A5 (ru) | ||
| JPWO2020086732A5 (ru) | ||
| CN1980909A (zh) | 作为激酶抑制剂的2－氨基噻唑－5－芳香族甲酰胺的制备方法 | |
| CN114364665B (zh) | 调节白介素的前药 | |
| JP2024534208A (ja) | Ｐａｒｐ７阻害剤及びその使用 | |
| JPWO2021041237A5 (ru) | ||
| JP2022130716A (ja) | ＩＲＡＫ４阻害剤としてのピロロ［１，２－ｂ］ピリダジン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110216 |