[go: up one dir, main page]

RU2008141151A - Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила - Google Patents

Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила Download PDF

Info

Publication number
RU2008141151A
RU2008141151A RU2008141151/04A RU2008141151A RU2008141151A RU 2008141151 A RU2008141151 A RU 2008141151A RU 2008141151/04 A RU2008141151/04 A RU 2008141151/04A RU 2008141151 A RU2008141151 A RU 2008141151A RU 2008141151 A RU2008141151 A RU 2008141151A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen
nitro
compound
group
Prior art date
Application number
RU2008141151/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2448087C2 (ru
Inventor
Джон П. ТОСКАНО (US)
Джон П. ТОСКАНО
Фредерик Артур БРУКФИЛД (GB)
Фредерик Артур Брукфилд
Эндрю Д. КОЭН (US)
Эндрю Д. КОЭН
Стефен Мартин КОРТНИ (GB)
Стефен Мартин КОРТНИ
Лиза Мари ФРОСТ (GB)
Лиза Мари ФРОСТ
Винсент Джейкоб КАЛИШ (US)
Винсент Джейкоб КАЛИШ
Original Assignee
Джонс Хопкинс Юниверсити Скул Оф Медсин (Us)
Джонс Хопкинс Юниверсити Скул Оф Медсин
Кардиоксил Фармасьютикалз, Инк. (Us)
Кардиоксил Фармасьютикалз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38284031&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008141151(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Джонс Хопкинс Юниверсити Скул Оф Медсин (Us), Джонс Хопкинс Юниверсити Скул Оф Медсин, Кардиоксил Фармасьютикалз, Инк. (Us), Кардиоксил Фармасьютикалз, Инк. filed Critical Джонс Хопкинс Юниверсити Скул Оф Медсин (Us)
Publication of RU2008141151A publication Critical patent/RU2008141151A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2448087C2 publication Critical patent/RU2448087C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/48Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/18Sulfonamides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06Antihyperlipidemics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10Antioedematous agents; Diuretics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06Antiarrhythmics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/14Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/64Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/67Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton containing sulfur atoms of sulfonamide groups, bound to the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36Oxygen or sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72Nitrogen atoms
    • C07D213/74Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18One oxygen or sulfur atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/84Sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01Five-membered rings
    • C07D285/02Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/121,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/1251,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10Oxygen atoms
    • C07D309/12Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/18Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34Sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I), (II), (III) или (IV) ! ! где ! R1 представляет собой H; ! R2 представляет собой H, аралкил или гетероциклил; ! m и n независимо представляют собой целое число от 0 до 2; ! x и b независимо представляют собой целое число от 0 до 4; ! y представляет собой целое число от 0 до 3; ! T представляет собой алкил, или замещенный алкил; ! Z представляет собой электроноакцепторную группу; ! R3, R4, R5, R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из H, галогена, алкилсульфонила, N-гидроксилсульфонамидила, пергалогеналкила, нитро, арила, циано, алкокси, пергалогеналкокси, алкила, замещенного арилокси, алкилсульфанила, алкилсульфинила, гетероциклоалкила, замещенного гетероциклоалкила, диалкиламино, циклоалкокси, циклоалкилсульфанила, арилсульфанила и арилсульфинила, при условии, что: ! (1) по меньшей мере, один из R3, R4, R5, R6 и R7 отличен от H; ! (2) по меньшей мере, один из R3, R4, R5, R6 и R7 отличен от галогена; ! (3) когда R3, R4, R6 и R7 представляют собой H, R5 отличен от галогена, нитро, циано, алкила или алкокси; ! (4) когда один из R3 или R7 представляет собой галоген и R3 или R7, который не является галогеном, представляет собой H, и один из R4 или R6 представляет собой галоген, и R4 или R6, который не является галогеном, представляет собой H, R5 отличен от галогена; ! (5) когда R3, R7 и R5 представляют собой H, и один из R4 и R6 представляет собой H, R4 или R6, который не является H, отличен от N-гидроксисульфонамидила, пергалогеналкила или нитро; ! (6) когда R4, R5 и R6 представляют собой H, и один из R3 и R7 представляет собой H, R3 или R7, который не является H, отличен от нитро или алкила; ! (7) когда R3 и R7 представляют собой H, R5 представляет собой нитро, и один из R4 и R6 представляет собой H, R4 или R6, к

Claims (20)

1. Соединение формулы (I), (II), (III) или (IV)
Figure 00000001
где
R1 представляет собой H;
R2 представляет собой H, аралкил или гетероциклил;
m и n независимо представляют собой целое число от 0 до 2;
x и b независимо представляют собой целое число от 0 до 4;
y представляет собой целое число от 0 до 3;
T представляет собой алкил, или замещенный алкил;
Z представляет собой электроноакцепторную группу;
R3, R4, R5, R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из H, галогена, алкилсульфонила, N-гидроксилсульфонамидила, пергалогеналкила, нитро, арила, циано, алкокси, пергалогеналкокси, алкила, замещенного арилокси, алкилсульфанила, алкилсульфинила, гетероциклоалкила, замещенного гетероциклоалкила, диалкиламино, циклоалкокси, циклоалкилсульфанила, арилсульфанила и арилсульфинила, при условии, что:
(1) по меньшей мере, один из R3, R4, R5, R6 и R7 отличен от H;
(2) по меньшей мере, один из R3, R4, R5, R6 и R7 отличен от галогена;
(3) когда R3, R4, R6 и R7 представляют собой H, R5 отличен от галогена, нитро, циано, алкила или алкокси;
(4) когда один из R3 или R7 представляет собой галоген и R3 или R7, который не является галогеном, представляет собой H, и один из R4 или R6 представляет собой галоген, и R4 или R6, который не является галогеном, представляет собой H, R5 отличен от галогена;
(5) когда R3, R7 и R5 представляют собой H, и один из R4 и R6 представляет собой H, R4 или R6, который не является H, отличен от N-гидроксисульфонамидила, пергалогеналкила или нитро;
(6) когда R4, R5 и R6 представляют собой H, и один из R3 и R7 представляет собой H, R3 или R7, который не является H, отличен от нитро или алкила;
(7) когда R3 и R7 представляют собой H, R5 представляет собой нитро, и один из R4 и R6 представляет собой H, R4 или R6, который не является H, отличен от галогена;
(8) когда R4 и R6 представляют собой нитро, и R3 и R7 представляют собой H, R5 отличен от диалкиламино;
(9) когда R4 и R6 представляют собой H, и R3 и R7 представляют собой алкил, R5 отличен от алкила; и
(10) когда R3 и R7 представляют собой H, и R4 и R6 представляют собой нитро, R5 отличен от диалкиламино;
каждый R8 и R9 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, алкилсульфонила, N-гидроксилсульфонамидила, пергалогеналкила, нитро, арила, циано, алкокси, пергалогеналкокси, алкила, замещенного арилокси, алкилсульфанила, алкилсульфинила, гетероциклоалкила, замещенного гетероциклоалкила, диалкиламино, NH2, OH, C(O)OH, C(O)Oалкила, NHC(O)алкилC(O)OH, C(O)NH2, NHC(O)алкилC(O)алкила, NHC(O)алкенилC(O)OH, NHC(O)NH2, OалкилC(O)Oалкила, NHC(O)алкила, C(=N-OH)NH2, циклоалкокси, циклоалкилсульфанила, арилсульфанила и арилсульфинила;
A представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, ароматический, или гетероароматический цикл, содержащий кольцевые группы Q1, Q2, Q3 и Q4, которые вместе с V и W формируют цикл A;
B представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, ароматический, или гетероароматический цикл, содержащий кольцевые группы Q5, Q6, Q7 и Q8, которые вместе с V и W формируют цикл B;
V и W независимо представляют собой C, CH, N или NR10;
Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 и Q8 независимо выбраны из группы, состоящей из C, CH2, CH, N, NR10, O и S, при условии, что либо (1) когда циклы A и B формируют нафталин, x представляет собой целое число от 1 до 3, или y представляет собой целое число от 2 до 4, или R8 отличен от Cl, либо (2) по меньшей мере, один из Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 и Q8 представляет собой N, NR10, O или S;
C представляет собой гетероароматический цикл, содержащий кольцевые группы Q9, Q10, Q11, Q12, Q13 и Q14, которые независимо выбраны из группы, состоящей из C, CH2, CH, N, NR10, O и S, при условии, что по меньшей мере, один из Q9, Q10, Q11, Q12, Q13 и Q14 представляет собой N, NR10, O или S;
R10 представляет собой H, алкил, ацил или сульфонил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой H.
3. Соединение по п. 1, где каждый R8 и R9 независимо выбраны из группы, состоящей из Cl, F, I, Br, SO2CH3, SO2NHOH, CF3, CH3, NO2, фенила, CN, OCH3, OCF3, t-Bu, O-iPr, 4-нитрофенилокси (OPh4-NO2), пропан-2-тиила (SCH(CH3)2), пропан-2-сульфинила (S(O)CH(CH3)2), морфолинo, N-метилпиперазино, диметиламино, пиперидино, циклогексилокси, циклопентилсульфанила, фенилсульфанила и фенилсульфинила.
4. Соединение по п. 1, где соединение имеет формулу (I).
5. Соединение по п. 4, где соединение имеет формулу (I) и, по меньшей мере, один из R3 и R7 отличен от H.
6. Соединение по п. 4, где соединение имеет формулу (I) и, по меньшей мере, один из R3 и R7 представляет собой электроноакцепторную группу.
7. Соединение по п. 4, где соединение имеет формулу (I) и R3, R4, R5, R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из H, галогена, алкилсульфонила, N-гидроксилсульфонамидила, пергалогеналкила, нитро, арила, циано, алкокси, пергалогеналкокси, алкила, замещенного арилокси, алкилсульфанила, алкилсульфинила, гетероциклоалкила, замещенного гетероциклоалкила, диалкиламино, циклоалкокси, циклоалкилсульфанила, арилсульфанила и арилсульфинила, при условии, что (1) по меньшей мере, один из R3, R4, R5, R6 и R7 отличен от H; (2) по меньшей мере, один из R3, R4, R5, R6 и R7 отличен от F; (3) когда R3, R4, R6 и R7 представляют собой H, R5 отличен от F, Cl, Br, I, NO2, CN, CH3, или OCH3; (4) когда один из R3 или R7 представляет собой Cl, и R3 или R7, который не является Cl, представляет собой H, и один из R4 или R6 представляет собой Cl, и R4 или R6, который не является Cl, представляет собой H, R5 отличен от Cl; (5) когда R3, R7 и R5 представляют собой H, и один из R4 и R6 представляет собой H, R4 или R6, который не является H, отличен от SO2NHOH, CF3 или NO2; (6) когда R4, R5 и R6 представляют собой H, и один из R3 и R7 представляет собой H, R3 или R7, который не является H, отличен от NO2, или CH3; (7) когда R3 и R7 представляют собой H, R5 представляет собой NO2, и один из R4 и R6 представляет собой H, R4 или R6, который не является H, отличен от Cl; (8) когда R4 и R6 представляют собой нитро, и R3 и R7 представляют собой H, R5 отличен от C1-C5 диалкиламино; (9) когда R4 и R6 представляют собой H, и R3 и R7 представляют собой алкил, R5 отличен от CH3; и (10) когда R3 и R7 представляют собой H, и R4 и R6 представляют собой нитро, R5 отличен от C1-C5 диалкиламино.
8. Соединение по п. 1, где соединение имеет формулу (II).
9. Соединение по п. 1, где соединение имеет формулу (III).
10. Соединение по п. 1, где соединение имеет формулу (IV).
11. Способ модулирования in vivo уровня нитроксила у индивида, нуждающегося в этом, включающий введение индивиду N-гидроксисульфонамида, который высвобождает нитроксил в физиологических условиях, или его фармацевтически приемлемой соли.
12. Способ лечения, предотвращения или задержки появления, или развития заболевания или состояния, чувствительного к нитроксильной терапии, содержащий введение индивиду, нуждающемуся в этом, N-гидроксисульфонамида, который высвобождает нитроксил в физиологических условиях, или его фармацевтически приемлемой соли.
13. Способ по п. 12, где способ содержит введение индивиду соединения формулы
Figure 00000001
где
R1 представляет собой H;
R2 представляет собой H;
m и n независимо представляют собой целое число от 0 до 2;
x и b независимо представляют собой целое число от 0 до 4;
y представляет собой целое число от 0 до 3;
T представляет собой алкил или замещенный алкил;
Z представляет собой электроноакцепторную группу;
R3, R4, R5, R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из H, галогена, алкилсульфонила, N-гидроксилсульфонамидила, пергалогеналкила, нитро, арила, циано, алкокси, пергалогеналкокси, алкила, замещенного арилокси, алкилсульфанила, алкилсульфинила, гетероциклоалкила, замещенного гетероциклоалкила, диалкиламино, циклоалкокси, циклоалкилсульфанила, арилсульфанила и арилсульфинила, при условии, что по меньшей мере, один из R3, R4, R5, R6 и R7 отличен от H;
каждый R8 и R9 независимо представляет собой заместитель;
A представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, ароматический, или гетероароматический цикл, содержащий кольцевые группы Q1, Q2, Q3 и Q4, которые вместе с V и W формируют цикл A;
B представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, ароматический, или гетероароматический цикл, содержащий кольцевые группы Q5, Q6, Q7 и Q8, которые вместе с V и W формируют цикл B;
V и W независимо представляют собой C, CH, N или NR10;
Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 и Q8 независимо выбраны из группы, состоящей из C, CH2, CH, N, NR10, O и S, при условии, что либо (1) когда циклы A и B формируют нафталин, x представляет собой целое число от 1 до 3, или y представляет собой целое число от 2 до 4, или R8 отличен от Cl, либо (2) по меньшей мере, один из Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 и Q8 представляет собой N, NR10, O или S;
C представляет собой гетероароматический цикл, содержащий кольцевые группы Q9, Q10, Q11, Q12, Q13 и Q14, которые независимо выбраны из группы, состоящей из C, CH2, CH, N, NR10, O и S, при условии, что, по меньшей мере, один из Q9, Q10, Q11, Q12, Q13 и Q14 представляет собой N, NR10, O или S;
R10 представляет собой H, алкил, ацил или сульфонил,
или его фармацевтически приемлемой соли.
14. Способ по п. 13, где каждый R8 и R9 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, алкилсульфонила, N-гидроксилсульфонамидила, пергалогеналкила, нитро, арила, циано, алкокси, пергалогеналкокси, алкила, замещенного арилокси, алкилсульфанила, алкилсульфинила, гетероциклоалкила, замещенного гетероциклоалкила, диалкиламино, NH2, OH, C(O)OH, C(O)Oалкила, NHC(O)алкилC(O)OH, C(O)NH2, NHC(O)алкилC(O)алкила, NHC(O)алкенилC(O)OH, NHC(O)NH2, OалкилC(O)Oалкила, NHC(O)алкила, C(=N-OH)NH2, циклоалкокси, циклоалкилсульфанила, арилсульфанила и арилсульфинила.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1, и фармацевтически приемлемый носитель.
16. Способ по п. 13, где заболевание или состояние представляет собой сердечно-сосудистое заболевание или состояние.
17. Способ по п. 16, где заболевание или состояние представляет собой острую сердечную недостаточность.
18. Способ по п. 13, где заболевание или состояние подразумевает ишемию/реперфузионную травму.
19. Набор, содержащий соединение по п. 1 и инструкции для применения в лечении заболевания или состояния, чувствительного к нитроксильной терапии.
20. Способ лечения сердечной недостаточности, содержащей введение индивиду, нуждающемуся в этом, соединения, выбранного из группы, состоящей из: 2-фтор-N-гидроксибензолсульфонамида; 2-хлор-N-гидроксибензолсульфонамида; 2-бром-N-гидроксибензолсульфонамида; 2-(трифторметил)-N-гидроксибензолсульфонамида; 5-хлоратиофенaтиофен-2-сульфогидроксамовой кислоты; 2,5-дихлортиофен-3-сульфогидроксамовой кислоты; 4-фтор-N-гидроксибензолсульфонамида; 4-(трифторметил)-N-гидроксибензолсульфонамида; 4-циано-N-гидроксибензолсульфонамида и 4-нитро-N-гидроксибензолсульфонамида, или его фармацевтически приемлемой соли.
RU2008141151/04A 2006-03-17 2007-03-16 Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила RU2448087C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US78355606P 2006-03-17 2006-03-17
US60/783,556 2006-03-17

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011152369A Division RU2616292C2 (ru) 2006-03-17 2007-03-16 Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008141151A true RU2008141151A (ru) 2010-04-27
RU2448087C2 RU2448087C2 (ru) 2012-04-20

Family

ID=38284031

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011152369A RU2616292C2 (ru) 2006-03-17 2007-03-16 Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила
RU2008141151/04A RU2448087C2 (ru) 2006-03-17 2007-03-16 Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011152369A RU2616292C2 (ru) 2006-03-17 2007-03-16 Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила

Country Status (24)

Country Link
US (11) US8030356B2 (ru)
EP (8) EP2586435B1 (ru)
JP (4) JP5548869B2 (ru)
KR (7) KR102011703B1 (ru)
CN (4) CN101472576B (ru)
AU (4) AU2007227457B2 (ru)
BR (1) BRPI0708804B8 (ru)
CA (1) CA2645988C (ru)
CY (3) CY1115314T1 (ru)
DK (2) DK2489350T3 (ru)
ES (4) ES2600518T3 (ru)
HU (2) HUE029309T2 (ru)
IL (3) IL193839A (ru)
LT (1) LT2586435T (ru)
MX (3) MX2008011643A (ru)
NO (2) NO342523B1 (ru)
NZ (4) NZ700984A (ru)
PL (3) PL2489350T3 (ru)
PT (3) PT2489350E (ru)
RU (2) RU2616292C2 (ru)
SG (2) SG170737A1 (ru)
SI (3) SI2586434T1 (ru)
TR (1) TR200807066T1 (ru)
WO (1) WO2007109175A1 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008543947A (ja) * 2005-06-23 2008-12-04 ジョンズ ホプキンス ユニバーシティ チオール感受性の正の変力物質
SI2586434T1 (sl) * 2006-03-17 2016-09-30 The Johns Hopkins University Derivati n-hidroksilsulfonamida kot novi fiziološko uporabni donorji nitroksila
CA2699567C (en) * 2007-09-26 2018-01-09 Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors
PT2278975T (pt) 2008-05-07 2016-11-08 Cardioxyl Pharmaceuticals Inc Novos compostos de nitroso como dadores de nitroxilo e métodos de utilização dos mesmos
EP2405933A1 (en) * 2009-03-13 2012-01-18 Medtronic, Inc Method of treating heart failure
WO2011063339A1 (en) * 2009-11-23 2011-05-26 Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. Nitroxyl donors for the treatment of pulmonary hypertension
AU2010328230B2 (en) 2009-12-07 2016-06-02 Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. Bis-acylated hydroxylamine derivatives
US20110144067A1 (en) 2009-12-07 2011-06-16 Toscano John P N-Acyloxysulfonamide and N-Hydroxy-N-Acylsulfonamide Derivatives
HK1200168A1 (en) * 2011-10-17 2015-07-31 The Johns Hopkins University Meldrum 's acid, barbituric acid and pyrazolone derivatives substituted with hydroxylamine as hno donors
JP6306602B2 (ja) 2012-11-01 2018-04-04 ザ ジョンズ ホプキンス ユニバーシティ 分子内環化−脱離による制御されたhno放出
SMT201900575T1 (it) 2013-01-18 2019-11-13 Cardioxyl Pharmaceuticals Inc Donatori di nitrossile con indice terapeutico migliorato
EP2764868A1 (en) 2013-02-08 2014-08-13 Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg Combination of nitroprusside and a sulfide salt as an HNO-releasing therapeutic for the treatment or prevention of cardiovascular diseases
ES2734060T3 (es) 2014-01-17 2019-12-04 Cardioxyl Pharmaceuticals Inc Donadores de nitroxilo de N-hidroximetanosulfonamida
EP3148983A1 (en) 2014-05-27 2017-04-05 The Johns Hopkins University N-hydroxylamino-barbituric acid derivatives as nitroxyl donors
EP3148972B1 (en) 2014-05-27 2019-08-21 Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. Pyrazolone derivatives as nitroxyl donors
US9464061B2 (en) 2014-05-27 2016-10-11 The Johns Hopkins University N-hydroxylamino-barbituric acid derivatives
HK1254957A1 (zh) * 2015-06-26 2019-08-02 约翰斯霍普金斯大学 作为有效的hno供体的具有碳基离去基团的n-取代的异羟肟酸及其用途
WO2017070081A1 (en) 2015-10-19 2017-04-27 Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. Pyrazolone derivatives as nitroxyl donors
WO2017070084A1 (en) * 2015-10-19 2017-04-27 Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. N-hydroxylsulfonamide derivatives as nitroxyl donors
US11149027B2 (en) 2016-03-31 2021-10-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound
WO2018022899A1 (en) 2016-07-28 2018-02-01 The Johns Hopkins University O-substituted hydroxamic acids
SG10202107533RA (en) 2017-01-03 2021-08-30 Cardioxyl Pharmaceuticals Inc Method of administering nitroxyl donating compounds
NZ780304A (en) 2019-03-08 2024-11-29 Transthera Sciences Nanjing Inc Uses of phosphodiesterase inhibitors
CN114195731A (zh) * 2021-11-24 2022-03-18 海南大学 一种氢化亚硝酰供体化合物及其制备方法
CN114230495B (zh) * 2021-11-24 2023-01-06 海南大学 一种氢化亚硝酰供体及其制备方法
WO2025043108A1 (en) 2023-08-23 2025-02-27 Bristol -Myers S Quibb Company Co-crystals of nitroxyl donating compounds

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1017976A (en) 1911-08-25 1912-02-20 Rudolph Koch Automatic mail-bag catcher and deliverer.
US3751255A (en) * 1972-03-24 1973-08-07 Eastman Kodak Co Photosensitive and thermosensitive element, composition and process
JPS567710A (en) 1979-06-28 1981-01-27 Sansho Seiyaku Kk Whitening cosmetic
US4539321A (en) 1981-10-26 1985-09-03 William H. Rorer, Inc. 5-Diaza-aryl-3-substituted pyridone compounds
DE3583799D1 (de) 1985-01-11 1991-09-19 Abbott Lab Ltd Feste zubereitung mit langsamer freisetzung.
US4663351A (en) 1985-08-23 1987-05-05 Berlex Laboratories, Inc. Dobutamine tri-isobutyric acid ester and the use thereof as a cardiotonic agent
US4798824A (en) 1985-10-03 1989-01-17 Wisconsin Alumni Research Foundation Perfusate for the preservation of organs
JPH01221371A (ja) * 1988-02-29 1989-09-04 Hokko Chem Ind Co Ltd 環状オキシアミン誘導体の製造方法
JPH01221372A (ja) 1988-03-01 1989-09-04 Hokko Chem Ind Co Ltd 環状アシルヒドロキシルアミン誘導体
JPH0221372A (ja) 1988-07-08 1990-01-24 Sharp Corp はんだ付検査装置
JPH0446169A (ja) * 1990-06-14 1992-02-17 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 新規なベンゾフラン誘導体及びそれを含有する除草剤
JP2773959B2 (ja) 1990-07-10 1998-07-09 信越化学工業株式会社 大腸内放出性固形製剤
JPH04321671A (ja) * 1991-04-17 1992-11-11 Mitsubishi Petrochem Co Ltd カルバモイルトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JP2728357B2 (ja) * 1992-10-28 1998-03-18 塩野義製薬株式会社 ベンジリデン誘導体
DK0595546T3 (da) 1992-10-28 1996-04-15 Shionogi & Co Benzylidenderivater
JPH09165365A (ja) * 1995-09-27 1997-06-24 Ono Pharmaceut Co Ltd スルホンアミド誘導体
JPH10142729A (ja) * 1996-11-05 1998-05-29 Fuji Photo Film Co Ltd 熱現像画像記録材料
KR20010031319A (ko) * 1997-10-24 2001-04-16 요시히코 시오노 항류마티스제
AU9645798A (en) * 1997-10-24 1999-05-17 Shionogi & Co., Ltd. Antiulcerative
CA2309332C (en) * 1997-11-12 2002-12-03 Bayer Aktiengesellschaft 2-phenyl substituted imidazotriazinones as phosphodiesterase inhibitors
UA73092C2 (ru) 1998-07-17 2005-06-15 Брістол-Майерс Сквібб Компані Таблетки с энтеросолюбильным покрытием и способ их получения
CN1163223C (zh) 1998-07-28 2004-08-25 田边制药株式会社 肠内目标部位释放型制剂
LT4727B (lt) 1998-12-29 2000-11-27 Jonas Šarlauskas 5-pakeisti sulfamoilbenzimidazol-2-ilkarbamino rūgščių metilo esteriai, turintys antihelmintinį aktyvumą
WO2000042002A1 (en) * 1999-01-13 2000-07-20 Warner-Lambert Company Sulphohydroxamic acids and sulphohydroxamates and their use as mek inhibitors
GB9918684D0 (en) * 1999-08-09 1999-10-13 Novartis Ag Organic compounds
KR20020033778A (ko) 1999-09-01 2002-05-07 로버트 흐라이탁, 미쉘 베스트 설포닐 카복스아미드 유도체, 이의 제조방법 및약제로서의 이의 용도
DOP2000000109A (es) * 1999-12-23 2002-08-30 Gerald Kleymann Derivados de tiazolilamida
JP2002072459A (ja) 2000-08-28 2002-03-12 Toyo Gosei Kogyo Kk 光酸発生剤及びそれを含有する感光性樹脂組成物
GB0114223D0 (en) 2001-06-12 2001-08-01 Ici Plc Catalytic oxidation process
US20040038947A1 (en) 2002-06-14 2004-02-26 The Gov. Of The U.S. Of America As Represented By The Sec. Of The Dept. Of Health & Human Services Method of treating ischemia/reperfusion injury with nitroxyl donors
US6936639B2 (en) 2002-08-21 2005-08-30 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services Nitroxyl progenitors in the treatment of heart failure
US20040121399A1 (en) * 2002-12-20 2004-06-24 International Business Machines Corporation Substrate bound linker molecules for the construction of biomolecule microarrays
US8673932B2 (en) 2003-08-12 2014-03-18 3M Innovative Properties Company Oxime substituted imidazo-containing compounds
EP1682544A4 (en) * 2003-11-14 2009-05-06 3M Innovative Properties Co HYDROXYLAMINE SUBSTITUTED IMIDAZO RING COMPOUNDS
WO2005061519A1 (en) * 2003-12-19 2005-07-07 Takeda San Diego, Inc. Kinase inhibitors
US20090281067A1 (en) 2004-01-30 2009-11-12 The John Hopkins University Nitroxyl progenitor compounds and methods of use
EP1846439A2 (en) 2005-01-31 2007-10-24 The Johns Hopkins University Use of consensus sequence as vaccine antigen to enhance recognition of virulent viral variants
JP2008543947A (ja) * 2005-06-23 2008-12-04 ジョンズ ホプキンス ユニバーシティ チオール感受性の正の変力物質
SI2586434T1 (sl) * 2006-03-17 2016-09-30 The Johns Hopkins University Derivati n-hidroksilsulfonamida kot novi fiziološko uporabni donorji nitroksila
CA2699567C (en) 2007-09-26 2018-01-09 Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors
SMT201900575T1 (it) 2013-01-18 2019-11-13 Cardioxyl Pharmaceuticals Inc Donatori di nitrossile con indice terapeutico migliorato

Also Published As

Publication number Publication date
US9221780B2 (en) 2015-12-29
KR20090058476A (ko) 2009-06-09
ES2576292T3 (es) 2016-07-06
CN103435524A (zh) 2013-12-11
HK1174531A1 (en) 2013-06-14
MX2008011643A (es) 2009-02-10
NO20084355L (no) 2008-12-11
SI2489350T1 (sl) 2014-05-30
SI2586435T1 (sl) 2016-12-30
PT2489350E (pt) 2014-03-10
KR20180082639A (ko) 2018-07-18
ES2811258T3 (es) 2021-03-11
US20160002156A1 (en) 2016-01-07
US20170022154A1 (en) 2017-01-26
WO2007109175A1 (en) 2007-09-27
JP6060139B2 (ja) 2017-01-11
JP5548869B2 (ja) 2014-07-16
EP3124471B1 (en) 2020-06-03
US20070299107A1 (en) 2007-12-27
EP3124471A1 (en) 2017-02-01
KR20140147155A (ko) 2014-12-29
ES2576292T7 (es) 2022-08-24
US20170305847A1 (en) 2017-10-26
NZ609381A (en) 2014-10-31
KR101878816B1 (ko) 2018-07-16
HK1179509A1 (en) 2013-10-04
PL2586435T3 (pl) 2017-06-30
KR20190096457A (ko) 2019-08-19
CN109438298A (zh) 2019-03-08
CY1118237T1 (el) 2017-06-28
US20190144380A1 (en) 2019-05-16
LT2586435T (lt) 2016-12-12
AU2007227457B2 (en) 2013-03-28
US20210053915A1 (en) 2021-02-25
NO20180624A1 (no) 2008-12-11
US20110306614A1 (en) 2011-12-15
CN104672115B (zh) 2018-11-23
ES2448807T3 (es) 2014-03-17
US9725410B2 (en) 2017-08-08
CN104672115A (zh) 2015-06-03
CN101472576B (zh) 2013-04-17
NO343986B1 (no) 2019-08-05
CN101472576A (zh) 2009-07-01
PT2586435T (pt) 2016-12-27
KR20160128447A (ko) 2016-11-07
SG170737A1 (en) 2011-05-30
PT2586434T (pt) 2016-08-05
AU2007227457A1 (en) 2007-09-27
EP1998761A1 (en) 2008-12-10
AU2016201037A1 (en) 2016-03-10
KR102144926B1 (ko) 2020-08-14
PL2489350T3 (pl) 2014-08-29
EP2489350A1 (en) 2012-08-22
KR20140041941A (ko) 2014-04-04
JP2013144686A (ja) 2013-07-25
NZ700984A (en) 2016-05-27
NO342523B1 (no) 2018-06-04
KR20150091427A (ko) 2015-08-10
JP2009530303A (ja) 2009-08-27
EP2586435B1 (en) 2016-09-14
TR200807066T1 (tr) 2009-11-23
US11306056B2 (en) 2022-04-19
BRPI0708804B1 (pt) 2019-12-17
NZ595770A (en) 2013-04-26
MX342895B (es) 2016-10-18
AU2016201037B2 (en) 2017-09-14
CY1115314T1 (el) 2017-01-04
BRPI0708804A2 (pt) 2011-06-14
US20140336396A1 (en) 2014-11-13
US10829445B2 (en) 2020-11-10
US20200087253A1 (en) 2020-03-19
RU2011152369A (ru) 2013-06-27
HUE029309T2 (en) 2017-02-28
CN103435524B (zh) 2016-02-10
US9969684B2 (en) 2018-05-15
JP2017057190A (ja) 2017-03-23
EP2489350B1 (en) 2013-12-04
KR102011703B1 (ko) 2019-08-19
EP3693363A1 (en) 2020-08-12
EP2586435A1 (en) 2013-05-01
CN109438298B (zh) 2021-10-08
BRPI0708804B8 (pt) 2021-05-25
CA2645988C (en) 2017-01-10
JP5764590B2 (ja) 2015-08-19
HUE030920T2 (en) 2017-06-28
AU2017221796A1 (en) 2017-09-21
SG10201503828QA (en) 2016-10-28
EP2596785A1 (en) 2013-05-29
RU2616292C2 (ru) 2017-04-14
EP2586434B1 (en) 2016-04-27
ES2600518T3 (es) 2017-02-09
JP2015096525A (ja) 2015-05-21
EP2586433A1 (en) 2013-05-01
IL217739A (en) 2016-09-29
EP2586434B3 (en) 2022-04-06
US20180244610A1 (en) 2018-08-30
KR101473718B1 (ko) 2014-12-17
IL193839A (en) 2015-04-30
US8030356B2 (en) 2011-10-04
US10179765B2 (en) 2019-01-15
CY1117844T1 (el) 2017-05-17
US9487498B2 (en) 2016-11-08
PL2586434T3 (pl) 2016-10-31
AU2013201667A1 (en) 2013-04-11
DK2489350T3 (en) 2014-03-03
IL217739A0 (en) 2012-03-29
MX368352B (es) 2019-09-30
AU2017221796B2 (en) 2019-10-03
IL238271A (en) 2017-05-29
NZ570971A (en) 2011-11-25
DK2586435T3 (en) 2017-01-09
USRE45314E1 (en) 2014-12-30
KR101595781B1 (ko) 2016-02-19
EP2586434A1 (en) 2013-05-01
RU2448087C2 (ru) 2012-04-20
CA2645988A1 (en) 2007-09-27
SI2586434T1 (sl) 2016-09-30
US10487049B2 (en) 2019-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008141151A (ru) Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила
RU2013111317A (ru) Производные n-гидроксилсульфонамида как новые физиологически применимые доноры нитроксила
FR2809396B1 (fr) Nouvelles molecules possedant une activite calcimimetique et leur mode de preparation
JP2015096525A5 (ru)
RU2003108857A (ru) Гидроксаматные производные, применимые в качестве ингибиторов дезацетилазы
DK586588D0 (da) Terapeutiske heterocycliske forbindelser
PE20030703A1 (es) Inhibidores de la 17b-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 3
CA2474192A1 (en) Nicotinamide derivates useful as p38 inhibitors
EA200000616A1 (ru) Производные (бензодиоксана, бензофурана или бензопирана), обеспечивающие релаксацию мускулатуры дна желудка
AR036032A1 (es) Compuesto derivado de quinolina, composicion que lo comprende; uso del mismo en la fabricacion de medicamentos, proceso para prepararlo, y metodo para detectar y seleccionar un agente que module la actividad del mif
SE9702799D0 (sv) New compounds
PE20020589A1 (es) 5-espiropirimidin-2,4,6-triona como inhibidores de metaloproteinasas
AR038881A1 (es) Compuestos que modulan la actividad de ppar, composicion farmaceutica que los contiene y un procedimiento para la preparcion de aquellos
RU2001126579A (ru) Органические соединения
AR039226A2 (es) Compuestos utiles como intermediarios de preparacion y procedimientos
RU2001108494A (ru) Диазепановые производные или их соли
AR045255A1 (es) Derivados de 1,2 benzodiazol
CO5271675A1 (es) Derivados de decahidro-isoquinolinas, proceso para su preparacion, composicion y compuestos farmaceuticos que los contienen
MXPA04004593A (es) Triazoles fenilo-sustituidos y su uso como inhibidores selectivos de cinasa de tipo activina-5.
FR2800735B1 (fr) Nouvelles aralkyle-1,2-diamines possedant une activite calcimimetique et leur mode de preparation
RU2007105968A (ru) Новые пиперидиновые производные для лечения депрессии
RU2004122427A (ru) Пирролидин-2-оны в качестве ингибиторов фактора ха
MXPA05012368A (es) Derivados de amidas del acido 2,3,4,5-tetrahidrobenzo[f] [1,4]oxazepina-5-carboxilico como inhibidores de gamma-secretasa para el tratamiento de la enfermedad de alzheimer.
HRP20090264T1 (hr) Derivati fenil-piperazin metanona
RU2003130070A (ru) Производные бигуанида

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120317

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20131020

PD4A Correction of name of patent owner